DE2610094C3 - Farbstoffpräparationen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Farbstoffpräparationen und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Il
R-C-YV
worin
R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,
Y für O oder N H und
V für-(CH2)P-SO3X
oder -(CH2-CH2-O)9-H
oder -CH2-CH2-N(CH2-CH2OH)2
stehen,
worin
ρ eine ganze Zahl von 2—4,
q eine ganze Zahl > 3 bedeuten und
X für H oder den Rest eines Kations steht,
verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind leicht verteilbare pulvrige Präparationen von bei 100 —230° C sublimierbaren
Dispersions-Farbstoffen oder Farbstoffbasen zur Herstellung von Transferdruckfarben auf Basis organischer
Lösungsmittel und die Herstellung der Präparationen.
r> Die Präparationen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Belegungsmittel Verbindungen der Formel
R Z
-tu enthalten,
worin
R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Rest mit mindestens
5 C-Atomen,
Z die Gruppen -COOH, -OH, -NX1X2 oder
- NH(CH2)mNX,X2, bedeuten, wobei m für 2 -6 und
Xi/X2 für H oder C, - C4-Alkyl stehen,
mit der Maßgabe, daß R einen nichtcyclischen aliphatischen Rest darstellt, wenn Z für COOH steht.
mit der Maßgabe, daß R einen nichtcyclischen aliphatischen Rest darstellt, wenn Z für COOH steht.
Die neuen Präparationen werden beispielsweise erhalten, indem man die wäßrigen Dispersionen der
Farbstoffe bzw. die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der Farbstoffvorprodukte mit den Verbindungen
der Formel R-Z vermischt, gegebenenfalls die Farbstoffvorprodukte in die entsprechenden Farbstoffe
überführt und die wäßrigen Mischungen in an sich bekannter Weise in die trockene pulverige Form
überführt.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche der Formel
ir Z'
worin
R' fürCio-C2(i-Alky!und
Z' für NH2, NH(CH2)I-NH2 oder bevorzugt OH
stehen.
Beispielhaft seien folgende Verbindungen der Formel I genannt:
Cetylalkohol, Laurylalkohol, Stearylalkohol,
Oleylalkohol, Abietylalkohol,
Hydrobietylalkohol, Cyclohexanol,
Abietylamin, Sterylamin, Oleylamin,
Hydroabietylamin,Cyclohexylamin,
N-StearyIpropylendiamin-1,3,
N-Cyclohexylpropylendiamin-13,
ölsäure, Stearinsäure.
Oleylalkohol, Abietylalkohol,
Hydrobietylalkohol, Cyclohexanol,
Abietylamin, Sterylamin, Oleylamin,
Hydroabietylamin,Cyclohexylamin,
N-StearyIpropylendiamin-1,3,
N-Cyclohexylpropylendiamin-13,
ölsäure, Stearinsäure.
Die wasserunlöslichen Typen der Formel I werden bevorzugt in Form ihrer wäßrigen Dispersionen
eingesetzt, zu deren Herstellung übliche nichtionische oder anionische Dispergiermittel verwendet werden.
Eine besondere Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht schließlich darin, daß die Verbindungen
der Formel I in Form solcher modifizierter wasserlöslicher Derivate vorliegen, die unter den
Bedingungen der Aufarbeitung der o. g. wäßrigen Mischungen unter dem Einfluß von Säuren oder Alkali
in die (freien) Verbindungen der Formel I aufspalten.
Solche hydrolisierbaren Derivate der Verbindungen der Formel I sind beispielsweise in den Ansprüchen
3-10 der britischen Patentschrift 13 68 385 beschrieben. Bevorzugt sind die verseifbaren Carbonsäure- und
Schwefelsäureester.
Beispielhaft seien genannt:
Schwefelsäurehalbester des Kokosfettalkohols,
Bernsteinsäuremono-(2-äthylhexyl)-ester,
Sulfobernsteinsäure-die-(2-äthylhexyl)-ester,
4-Sulfophthalsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester,
Schwefelsäuremono-(j9-undecylsulfonylamino)-
Beispielhaft seien genannt:
Schwefelsäurehalbester des Kokosfettalkohols,
Bernsteinsäuremono-(2-äthylhexyl)-ester,
Sulfobernsteinsäure-die-(2-äthylhexyl)-ester,
4-Sulfophthalsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester,
Schwefelsäuremono-(j9-undecylsulfonylamino)-
äthylester,
Laurinsäure-0-sulfoäthylester,
ölsäure-jS-sulfoäthylester,
Ölsäurepolyglykolester mit 8 Äthylenoxid,
Dimethylbenzylammoniumessigsäurehexadecyl-
ölsäure-jS-sulfoäthylester,
Ölsäurepolyglykolester mit 8 Äthylenoxid,
Dimethylbenzylammoniumessigsäurehexadecyl-
ester,
N-Hexadecyl-N'-dimethylamidinium-
N-Hexadecyl-N'-dimethylamidinium-
methosulfat.
Die Spaltung dieser Verbindung erfolgt mit üblichen verdünnten anorganischen oder organischen Säuren
bzw. mit verdünnten Laugen bei erhöhten Temperaturen (vgl. ebenfalls die vorstehend zitierte Patentschrift).
Die Verbindungen der Formel I bzw. deren modifizierten Derivate werden im allgemeinen in
Mengen von 0,1 bis 50, bevorzugt 1 —10%, bezogen auf den reinen Farbstoff, eingesetzt.
Als wäßrige Dispersionen von Farbstoffen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden,
kommen vorzugsweise wäßrige Preßkuchen in Betracht, wie sie üblich bei der Fabrikation anfallen oder
auf üblichen Naßverkleinerungsaggregaten, bevorzugt schnell laufenden Rührwerkskugelmühlen gemahlene
wäßrige Farbstoffdispersionen.
Außer den erfindungsgemäßen Zusätzen können den Farbstoffdispersionen auch übliche Hilfsmittel, wie
anionische, nichtionische oder kationische Tenside zugesetzt werden.
Der Zusatz dieser Tenside, sowie der Verbindungen I bzw. deren verseifbare Derivate kann auch bereits
während der Herstellung der Farbstoffe erfolgen. Auch die Spaltung der verseifbaren Derivate kann während
oder nach der Herstellung der Farbstoffe herbeigeführt werden.
Die Aufarbeitung der mit den Zusätzen versehenen wäßrigen Dispersionen erfolgt nach üblicher Methode,
z. B. durch Absaugen (mit und ohne Nachwaschen), Trocknen (z.B. im Trockenschrank, durch Walzen-,
Sprüh- oder Gefriertrocknung) und gegebenenfalls Mahlen. Man kann aber auch die wäßrigen Dispersionen
ohne Absaugen trocknen und gegebenenfalls mahlen.
Präparationen von Azofarbstoffe werden mit besonderem Vorteil dadurch hergestellt, daß man die
Verbindungen I bzw. deren spaltbare Derivate zu der Lösung der Kupplungskomponente gibt, diese gegebenenfalls
nach Ausfällung durch Säurezusatz mit der
ίο Diazoniumsalzlösung vereinigt und den Farbstoff
isoliert
Geeignete Farbstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen sind Dispersionsfarbstoffe der
verschiedensten Farbstoff- und Aufhellerklassen, vor
ι > allem Verbindungen der Azo- und Anthrachinonreihe.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind im Bereich von 160-2200C sublimierende Farbstoffe, wie sie üblicherweise,
im Transferdruck verwendet werden (vgl. z. B. GB-PS 12 21 126).
Beispielhaft seien genannt:
CI. Disperse Yellow | 60 | Nr. 12712 |
CI. Disperse Yellow | 3 | Nr. 11855 |
CI. Disperse Red | 5 | Nr. 11215 |
CI. Disperse Red | 13 | Nr. 11115 |
CI. Disperse Red | 4 | Nr. 60755 |
CI. Disperse Violett | 1 | Nr. 61100 |
CI. Disperse 3lue | 19 | Nr. 61 !10 |
CI. Disperse Blue | 14 | Nr. 61500 |
CI. Disperse Blue | 3 | Nr. 61505 |
CI. Disperse Blue | 26 | Nr. 63305 |
Auch sublimierbare Carbinolbasen sowie Carbinolbasenderivate (besonders Äther) von kationischen Farbstoffen
sind geeignet (vgl. DE-OS 23 23 538, 23 24 017, 23 25 154 und 23 25 155).
Aus der GB-PS 13 68 385, FR-PS 14 96 298, DE-AS
14 69 782 und den deutschen Offenlegungsschriften
15 92 872, 2121673 sowie 23 12 301 sind bereits Präparationen von Pigmenten bekannt, deren Oberflächen
mit Verbindungen der Formel R-Z bzw. mit Verbindungen dieses Typs belegt wurden.
Da die erfindungsgemäß eingesetzten Dispersionsfarbstoffe bzw. Farbbasen im Gegensatz zu jenen
Pigmenten eine gewisse Löslichkeit in organischen Medien besitzen, war zu befürchten, daß die in den
beanspruchten Präparationen enthaltenen Farbkörper durch Einwirkung der Verbindungen R-Z zumindest
teilweise in Lösung gehen und beim Lagern unter Teilchenvergrößerung rekristallisieren, was bei der
Verwendung von Drucktinten auf der Basis derartiger Präparationen zum Bedrucken von Hilfsträgern für den
Transferdruck zu unscharfen Druckbildern und damit zu unscharfen Umdrucken auf den Substraten führen kann.
Überraschenderweise wurde nun aber gefunden, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
der Formel R-Z nicht den erwarteten Löseeffekt zeigen, sondern vielmehr die Farbstoffpartikel derart
verändern, daß sie sich bei der Herstellung von Transferdrucktinten sehr leicht in den dabei verwendeten
organischen Lösungsmitteln dispergieren lassen.
Darüber hinaus sind aus der DE-AS 21 00 439 und der DE-OS 23 48 518 Präparationen, welche Dispersionsfarbstoffe,
Verbindungen vom Typ der Formel R-Z sowie anionische Dispergiermittel enthalten, zur Herstellu:
■ wäßriger Färbeflotten bekannt, die jedoch anwendungstechnisch nicht mit den wasserfreien
Transferdruckfarben vergleichbar sind.
In den folgenden Beispielen bedeuten »Teile« Gewichtsteile.
160 Teile eines wasserhaltigen Preßkuchens, der aus 60 Teilen Wasser und 100 Teilen dts blauen Farbstoffs
der Formel
O OH
10
CH3
besteht, rührt man in 237 Teilen Wasser unter Zusatz
von 3 Teilen Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäureesters an. Diese Anschlämmung wird
anschließend in einer schnellaufenden Rührwerkskugelmühle, wie sie beispielsweise in der Zeitschrift »Farbe
und Lack« 71,(1965),Seite377 ff.und75(1969), Seite953
ff, sowie in der DE-AS 12 30 657 beschrieben ist, 60
Minuten mit Glasperlen des Durchmessers 0,3 - 0,4 mm gemahlen. Nach Abtrennung der Glasperlen wird die
Farbstoffdispersion durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gestellt und 4
Stunden lang auf 80-90°C erhitzt, um den Schwefelsäureester
des Kokosfettalkohols zu verseifen. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen
und bei 50 —6O0C unter vermindertem Druck getrocknet.
J5
Rührt man 80 g der so hergestellten Präparation in ein Gemisch bestehend aus 650 g Äthanol, 50 g
Äthylenglykolmonoäthyläther, 150 g eines Maleinatharzes, 50 g Äthylcellulose N4 und 20 g Polyäthylenwachs
zehn Minuten mittels eines Dissolvers an, so erhält man eine Flexodruckfarbe guter Feinverteilung, mit der
konturenscharfe, stippenfreie, für den Transferdruck hervorragend geeignete Pastelltöne auf beidseitig mit
7 g/m2 Stärke gestrichenem Papier (80 g/m2) als Hilfsträger gedruckt werden können. Der Thermoumdruck
auf textile oder nicht-textile, synthetische Materialien erfolgt nach bekannten Verfahren, wie sie
beispielsweise in der deutschen Offenlegungsschrift 17 69 757 beschrieben sind.
Man löst 100 Teile des blauen Dispersionsfarbstoffs gemäß Colour-Index Nr. 63 305 wie er räch seiner
üblichen Herstellung als Rohware anfällt in 500 Teilen 96%iger Schwefelsäure und läßt diese Lösung unter
Rühren in 4000 Teile Eiswasser, in dem 5 Teile Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäureesters
gelöst wurden, einlaufen. Diese Farbstoffdi- bo spersion wird 30 Minuten auf 80-900C erhitzt. Der
repräzipitierte Farbstoff wird abfiltriert, mit 1000 Teilen Wasser gewaschen, erneut in 2000 Teilen Wasser
angerührt, durch Zugabe von wenig Natronlauge auf pH 7 eingestellt, abfiltriert, sulfatfrei gewaschen und bei
50 - 6O0C unter vermindertem Druck getrocknet.
Aus dieser Präparation erhält man analog Beispiel 1 eine hervorragende Flexodruckfarbe.
a) Man verrührt 100 Teile des roten Farbstoffs der Formel
O NH,
O OH
in einer Lösung von 2 Teilen eines Kondensats aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure in 298
Teilen V/asser. Diese Anschlämmung wird in einer schnellaufenden Rührwerksmühle 30 Minuten mit
Glasperlen des Durchmessers 0,3-0,4 mm gemahlen. Die Farbstoffdispersion wird durch Absieben
von den Glasperlen getrennt.
b) Unter Rühren läuft zu der nach a) hergestellten Farbstoffdispersion eine Lösung von 5 Teilen
Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwcfelsäurehalbesters in 500 Teilen Wasser. Man säuert
durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf pH 1 an und erhitzt 4 Stunden lang auf 80-90° C.
Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 —6O0C unter vermindertem
Druck getrocknet.
c) Zu der unter a) beschriebenen Farbstoffdispersion läuft eine Emulsion, die durch Rühren mittels eines
Dissolvers aus 10 Teilen eines Fettalkoholgemisches, dessen aliphatische Alkylketten 12 — 14
Kohlenstoffatome enthalten, 2 Teilen Nonylphenol-hexaglykoläther
und 500 Teilen Wasser hergestellt wird. Die Isolierung des Farbstoffs erfolgt wie
unter b) beschrieben.
d) Aus den nach b) oder c) erhaltenen Präparationen lassen sich nach bekannten Verfahren leicht Buch-
und Offsetdruckfarben herstellen, die zum Bedrukken von Zwischenträgern für den Thermoumdruck
hervorragend geeignet sind.
a) 138 Teile p-Nitroanilin diazotiert man bei 10-150C in einem Gemisch bestehend aus 2500
Teilen Eiswasser und 250 Teilen 36%iger Salzsäure durch Zugabe einer Lösung, die 69 Teile Natriumnitrit
in 250 Teilen Wasser gelöst enthält. Diese Diazoniumsalzlösung wird durch Zugabe von ca.
2000 Teilen Eis auf -50C abgekühlt und läuft anschließend zu einer Lösung von 00C, die aus 180
Teilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin, 130 Teilen
36%iger Salzsäure und 700 Teilen Eiswasser hergestellt wird. Nach etwa 12 Stunden ist die
Kupplungsreaktion beendet.
b) Die nach a) hergestellte Farbstoffanschlämmung wird mit einer Lösung aus 15 Teilen N-Talg-propylendiamin-1,3
in verdünnter Essigsäure versetzt. Unter Rühren wird durch Zugabe von Natronlauge
pH 8 eingestellt. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 50 —6O0C unter
vermindertem Druck getrocknet.
c) Aus der nach a) hergestellten Anschlämmung wird der Farbstoff durch Absaugen isoliert. Der saure
Nutschkuchen wird in 5000 Teilen Wasser verrührt
und nach Zugabe einer Lösung von 15 Teilen Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäurehalbesters
in 1500 Teilen Wasser 2 Stunden lang auf 80-900C erhitzt. Anschließend wird der
Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50-60°C unter vermindertem Druck
getrocknet.
d) Nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält man aus den nach b) bzw. c) hergestellten
Präparationen orange Flexodruckfarben, die auf für den Transferdruck geeigneten Zwischenträgern
ausgezeichnete Drucke liefern.
Teile Mono-acetyl-p-phenylendiamin diazotiert
man bei 0 — 5° C in einem Gemisch bestehend aus 1600
Teilen Eiswasser und 270 Teilen 36%iger Salzsäure durch Zugabe einer Lösung, die 69 Teile Natriumnitrit in
250 Teilen Wasser gelöst enthält. Diese Diazoniumsalz lösung läuft unter Rühren zu einer 0-5°C warmer
Lösung, die aus 113,4 Teilen p-Kresol, 3000 Teiler Eiswasser,40 Teilen Natriumhydroxid, 170 Teilen Natri
umcarbonat und 7 Teilen Natriumalkylsulfonat, desser
aliphatische Alkylketten 12—18 Kohlenstoffatomt
enthalten, hergestellt wird. Nach etwa 10 Minuten ist die Kupplungsreaktion beendet. Unter Rühren gibt mar
eine Lösung zu, die aus 27 Teilen Stearinsäure, 5 Teiler Natriumhydroxid und 300 Teilen Wasser besteht. Mar
rührt 30 Minuten nach, stellt durch Zugabe vor verdünnter Salzsäure auf pH 1 ein, filtriert den gelber
Farbstoff ab, wäscht den Nutschkuchen mit Wassei neutral und trocknet bei 50 —600C unter verminderterr
Druck.
Aus dieser Präparation erhält man entsprechend Beispiel 1 eine ausgezeichnete Flexodruckfarbe, die zum
Bedrucken von Zwischenträgern für den Thermoumdruck hervorragend geeignet ist.
Claims (8)
1. Leicht verteilbare pulvrige Präparatione'i von bei 100-2300C sublimierbaren Dispersions-Farbstoffen
oder Farbstofi'basen zur Herstellung von Transferdruckfarben auf Basis organischer Lösungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß die Präparationen als Belegungsmittel Verbindungen der Formel
R-Z
enthalten,
worin
R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Rest mit
mindestens 5 C-Atomen,
Z die Gruppen -COOH, -OH, -NXiX2 oder
-NH(CH2)mNX,X2, bedeuten, wobei m für 2-6
und X1/X2 für H oder C1 - d-Alky] stehen,
mit der Maßgabe, daß R einen nichtcyclischen aliphatischen Rest darstellt, wenn Z für COOH steht.
mit der Maßgabe, daß R einen nichtcyclischen aliphatischen Rest darstellt, wenn Z für COOH steht.
2. Präparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese solche Verbindungen der
angegebenen Formel enthalten, wobei R für Cio-C20-Alkyl und Z für NH2, NH(CH2J3-NH2
oder OH stehen.
3. Präparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese solche Verbindungen der
angegebenen Formel enthalten, worin Z für OH steht.
4. Verfahren zur Herstellung von Präparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die wäßrigen Dispersionen der Farbstoffe bzw. die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der
Farbstoffvorprodukte mit den Verbindungen der Formel
R-Z
vermischt,
gegebenenfalls die Farbstoffvorprodukte in die entsprechenden Farbstoffe überführt und die wäßrigen
Mischungen in an sich bekannter Weise in die trockene pulvrige Form überführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe bzw. Farbstoffvorprodukte
mit solchen Verbindungen mischt, die unter dem Einfluß von Säuren oder Alkali in die
Verbindungen der Formel R-Z aufgespalten werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als spaltbare Verbindungen
Formel
RO-A-O-X
worin
R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,
A für den Rest einer mehrwertigen, mehrbasischen Säure,
X für H oder den Rest eines Kations steht,
verwendet.
verwendet.
7. Verfahren n;ich Anspruch b, dadurch gekenn-/ci(
hnct,(l;iU Λ für
SO, , Ι'ίχΟΙΙ) ,-SO2-B-SO2-,
SO, It (O (.(kr-CO-B-CO
■.i'-hi. worm It einen niedrig Alkylen- oder Ar /li-tiM-u liivlriitct.riur gegebenenfalls insbesonde-
SO, It (O (.(kr-CO-B-CO
■.i'-hi. worm It einen niedrig Alkylen- oder Ar /li-tiM-u liivlriitct.riur gegebenenfalls insbesonde-
re durch weitere Carboxy-, Ester- oder Sulfonsäuregruppen
substituiert sein kann.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet daß man Verbindungen der allgemeinen
Formel
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ID=5972100
Family Applications (1)
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