DE2737236A1 - Verfahren zur herstellung von farbstoffpraeparationen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von farbstoffpraeparationenInfo
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk K/
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von in organischen Medien leicht dispergierbaren pulvrigen
Präparationen von bei 100 bis 23O°C sublimierbaren Farbstoffen.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige
Dispersionen dieser Farbstoffe, deren Teilchenoberflächen mit Verbindungen der Formel
R-Z, (I)
worin
R einen hydrophoben Rest mit mindestens 5 C-Atomen, bevorzugt mindestens 10 C-Atomen und
Z die Gruppen -OH, -COOH, -NH2, -0(C2H4O)nH, -NX1X2 oder
-NH(CH2)J11NX1X2, bedeuten, wobei η für 0, 1 oder 2,
m für 2-6 und X1A2 für H oder C1-C4-AIlCyI stehen,
belegt sind, in an sich bekannter Weise trocknet und vor oder nach dem Trocknen mit oberhalb 70 0C, vorzugsweise
oberhalb 120 0C schmelzenden Harzen - ggf. unter Grob-
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«erkleinerung - vermischt. ^
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Vorzugsweise bedeutet R einen nichtcyclischen alipha
tischen Rest, wenn Z für COOH steht.
Die Reste R, insbesondere Alkylreste, können gesättigt oder
ungesättigt, geradkettig, cyclisch oder verzweigt sowie gegebenenfalls durch Arylenreste oder Cycloalkylenreste,
sowie Heteroatome unterbrochen, durch Substituenten substituiert sein, sofern dadurch der hydrophobe Charakter des
Rests R nicht wesentlich beeinträchtigt wird.
Geeignete Substituenten sind:
Phenyl, Naphthyl, Cyclohexyl, Halogen, Nitro, C.,-C.-Alkoxy
und ähnliche.
Geeignete Arylenreste sind Fhenylenreste. Geeignete Cycloalkylenreste
sind z.B. Cyclohexylenreste. Geeignete Heteroatome sind 0, S, NX1, CO oder P. Vorzugsweise sind diese
Reste bzw. Heteroatome 0 bis 2-mal vorhanden.
Ganz bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche der Formel
R· - Z' (II)
R1 für C1Q-C2o~Alkeny1 oder vorzugsweise nicht weiter subst.,
ungesättigtes C10-C20-Alkyl und
Z1 für NH2, NH(CH2J5-NH2 oder bevorzugt OH stehen.
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Cetylalkohol, Laurylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol,
Abietylalkohol, Hydroabietylalkohol, Nonylphenol, Benzylalkohol, Cyclohexanol, Äthylenglykolmonolauryläther, Oe1säureglykol-mono-ester, 2-Hydroxy-äthyl-ölsäureamid. Glyzerinmono- oder di-laurat, Abietylamin, Stearylamin. Oleylamin,
Hydroabietylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, N-Stearylpropylendiamin-1,3, N-Talg-propylendiamin-1,3, N-Cyclohexylpropylendiamin-1,3, Oelsäure, Stearinsäure.
Die wasserunlöslichen Typen der Formel I werden bevorzugt in Form ihrer wäßrigen Dispersionen eingesetzt, zu deren
Herstellung übliche nichtionische oder anionische Dispergiermittel verwendet werden.
Eine besondere Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht schließlich darin, daß die Verbindungen der Formel I
in Form solcher modifizierter wasserlöslicher Derivate vorliegen, die unter den Bedingungen der Aufarbeitung der o.g.
wäßrigen Mischungen unter dem Einfluß von Säuren oder Alkali in die (freien) Verbindungen der Formel I aufspalten.
Solche hydrolysierbaren Derivate der Verbindungen der
Formel I sind beispielsweise in den Ansprüchen 3-10 der britischen Patentschrift 1 368 385 beschrieben. Bevorzugt
sind die verseifbaren Carbonsäure- und Schwefelsäureester.
Schwefelsäurehalbester des Kokosfettalkohols, Bersteinsäuremono-(2-äthylhexyl)-ester, Sulfobernsteinsäure-di-(2-äthylhexyl)-ester, 4-Sulfophthalsäuredi-(2-Mthylhexyl)-ester,
Schwefelsäuremono-(ß-undecylsulfonylamino)-äthylester.
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Laurinsäure-ß-sulfoäthylester, ölsäure-ß-sulfoäthylester,
ölsäurepolyglykolester mit 8 Äthylenoxid, Dimethylbenzylanmoniumessigsäurehexadecylester, N-Hexadecyl-N'-dimethylamidinium-methosulf at.
Die Spaltung dieser Verbindung erfolgt mit üblichen verdUnnten anorganischen oder organischen Säuren bzw. mit verdünnten Laugen bei erhöhten Temperaturen (vgl. ebenfalls
die vorstehend zitierte Patentschrift).
Die Verbindungen der Formel I bzw. deren modifizierte Derivate werden im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 50, bevorzugt 1 - 10 Jt, bezogen auf das Gesamtgewicht der pulvrigen
Farbstoffpräparation, eingesetzt.
Als wäßrige Dispersionen von Farbstoffen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, kommen vorzugsweise wäßrige Preßkuchen in Betracht, wie sie üblich
bei der Fabrikation anfallen oder auf üblichen Naßzerkleinerungsaggregaten, bevorzugt schnell laufenden RUhrwerkskugelmUhlen gemahlene wäßrige Farbstoffdispersionen.
Außer den erfindungsgemäßen Zusätzen können den Farbstoffdispersionen auch übliche Hilfsmittel, wie anionische,
nichtionische oder kationische Tenside zugesetzt werden (0,5 - 5 i» bez. auf Gesamtgewicht bei pulvrigen Präparationen) .
Der Zusatz dieser Tenside, sowie der Verbindungen I bzw.
deren verseifbare Derivate kann auch bereits während der Herstellung der Farbstoffe erfolgen. Auch die Spaltung der
verseifabren Derivate kann während oder nach der Herstellung
der Farbstoffe herbeigeführt werden.
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Die Aufarbeitung der mit den Zusätzen versehenen wäßrigen Dispersionen erfolgt nach üblicher Methode, z. 8. durch
Absaugen (mit und ohne Nachwaschen), Trocknen (z.B. im Trockenschrank, durch Walzen-, Sprüh- oder Gefriertrocknung) und gegebenenfalls Mahlen. Man kann aber auch die
wäßrigen Dispersionen ohne Absaugen trocknen und gegebenenfalls mahlen.
Präparationen von Azofarbstoffen werdem mit besonderem Vorteil dadurch hergestellt, daß man die Verbindungen I bzw.
deren spaltbare Derivate zu der Lösung der Kupplungskomponente gibt, diese gegebenenfalls nach Ausfällung durch
Säurezusatz mit der Diazoniumsalzlösung vereinigt und den Farbstoff isoliert.
Die Zugabe der Harze kann grundsätzlich in jeder beliebigen Reihenfolge bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgen.
Vorzugsweise setzt man jedoch das Harz nach dem Trocknen der wäßrigen Farbstoffdispersion zu.
Bei der Verwendung von Harzen mit mittleren Teilchengrößen >500 μ muß das Vermischen unter Grobzerkleinerung durchgeführt werden.
Zweckmäßigerweise wird dieser Vorgang in Prallzerkleinerungsaggregaten , z. B. Stiftscheibenmühlen, Hammermühlen,
Desintegratoren u. dgl., vorgenommen.
Dieser Misch-/Mahlprozeß ist beendet, wenn eine mittlere Teilchengröße der Farbstoffpräparation von mindestens
500 μ, vorzugsweise 100 - 200 μ, erreicht ist.
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Geeignete Harze zum Einsatz in dem erfindungsgemäßen Verfahren sind in der Druckfarbenindustrie gebräuchliche Harze, die
in diesem Industriezweig üblichen organischen Lösungsmittel (Äthanol, Isopropanol, Toluol, Methyläthylketon, Essigsäureester usw.) löslich und beständig sind.
Kolophonium und dessen Derivate, Maleinatharze, Ketonharze,
Phenolharze, ölfreie Alkydharze, Polyvinylharze, Polyamidharze und vor allem Celluloseäther, wie Äthylcellulose,
Hydroxyäthylcellulose und Hydroxypropylcellulose.
Das Trägerharz wird im allgemeinen in Mengen von 1-70, bevorzugt 10 - 50 Jt, bezogen auf die Farbstoff präparation,
eingesetzt.
Geeignete Farbstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen sind Dispersionsfarbstoffe der verschiedensten Farbstoff- und Aufhellerklassen, vor allem Verbindungen der Azo- und Anthrachinoneihe. Besonders bevorzugte
Farbstoffe sind im Bereich von 160 - 2200C sublimierende
Farbstoffe, wie sie üblicherweise im Transferdruck verwendet werden (vgl. z.B. GB-PS 1 221 126, DOS 1 771 813, Farbe
und lack 83. Jahrg., Nr. 4, 1977, S. 286).
Auch sublimierbare Carbinolbasen sowie Carbinolbasenderivate (besonders Äther) von kationischen Farbstoffen sind
geeignet (vgl. DT-OS 2 323 538, 2 324 017, 2 325 154 und 2 325 155).
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Farbstoffpräparationen lassen sich sehr leicht durch einfaches
bxnrühren mit Rührwerken oder mit der Hand in organischen
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Medien - beispielsweise in organischen Lösungsmitteln, wie sie in der Druckfarbenherstellung üblich sind - zu einer
äußerst feinkörnigen Farbstoffsuspension verteilen. Diese
Farbstoffpräparationen eignen sich hervorragend zur Herstellung von Druckfarben zum Bedrucken von Hilfsträgern für
den Sublimationstransferdruck.
Gegenüber herkömmlichen Methoden zur Herstellung von Farbstoffpulvern für Transferdrucktinten, bei denen der unverschnittene Rohfarbstoff mit den Harzen und ggf. organischen
Lösungsmitteln aufwendigen Mahlprozessen unter Verwendung von Sand- oder Perlmühlen sowie Knetern unterworfen wird
(vgl. DOS 1 771 813), zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren durch seine einfache und kostensparende Durchführung aus.
Das neue Verfahren sei an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
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Beispiel 1
^'
Man verrührt 300 g des roten Dispersionsfarbstoffs 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
in einer Lösung von 6 g eines Kondensats aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure
in 694 ml Wasser. Diese Anschlämmung wird anschließend in einer Schnellaufenden Rührwerksmühle, wie sie beispielsweise
in der Zeitschrift "Farbe und Lack" 21 (1965), Seite 377 beschrieben ist, 30 Minuten mit Glasperlen des
Durchmessers 0,3 - 0,4 mm gemahlen. Nach Abtrennung der Glasperlen wird zu der Farbstoffdispersion eine Lösung von 10 g
des Natriumsalzes des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäurehalbesters in 490 ml Wasser gegeben. Man säuert durch Zugabe von
verdünnter Salzsäure auf pH 1 an und erhitzt 4 Stunden lang auf 80 - 90 0C. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt,
mit Wasser neutral gewaschen und bei 50 - 60 0C unter vermindertem
Druck getrocknet. Das lockere Farbstoffpulver wird in einem Mischer mit 100 g fein pulvriger Äthylcellulose N
vermischt.
Rührt man 100 g der so hergestellten Farbstoffpräparation
in einem Gemisch bestehend aus 650 g Äthanol, 50 g Äthylenglykolmonoäthylather,
150 g eines Maleinatharzes, 30 g Äthylcellulose N 4 und 20 g Polyäthylenwachs fünfzehn Minuten
mittels eines langsam laufenden Rührers an, so erhält
man eine Flexodruckfarbe guter Feinverteilung, mit der konturenscharfe,
stippenfreie, für den Sublimationstransferdruck hervorragend geeignete Pastelltöne auf beidseitig mit 7 g/m
Stärke gestrichenem Papier (80 g/m) als Hilfsträger gedruckt werden können. Der Sublimationstransferdruck auf textile oder
nicht-textile, synthetische Materialien erfolgt nach bekannten
Verfahren, wie sie beispielsweise in der deutschen Offenlegungschrift 1 768 757 beschrieben sind.
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480 g eines wasserhaltigen Preßkuchens, der aus 180 g Wasser
und 300 g des blauen Dispersionsfarbstoffs der Formel
besteht, rührt man in 700 ml Wasser unter Zusatz von 10 g Natriumsalz des Eokosfettalkoholmonoschwefelsäureesters an.
Diese Anschlämmung wird wie in Beispiel 1 beschrieben in einer Schnellaufenden Rührwerksmühle gemahlen. Nach Abtrennung der Glasperlen wird die Farbstoffdispersion durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 ge
stellt und 4 Stunden auf 80 - 90 0C erhitzt. Die noch heiße
Farbstoffanschlämmung wird in eine Harzlösung, die aus 30 g
eines handelsüblichen Maleinatharzes (Säurezahl 190 - 220} Schmelzbereich 169 - 181 0C), 21 g Natriumhydroxid und
250 ml Wasser hergestellt wurde, eingerührt. Nach den Durchmischen und Abkühlen auf Raumtemperatur wird durch Zugabe
γόη verdünnter Salzsäure erneut ein pH-Wert von 1 eingestellt. Der Farbstoff wird zusammen mit dem auegefällten
Kokosfettalkohol und dem Maleinathars abgesaugt» neutral gewaschen und bei 50 - 60 0C unter vermindertem Druck getrocknet.
Rührt man 100 g der so hergestellten Farbstoff präparation in einem Gemisch bestehend aus 650 g Äthanol, 50 g Äthylenglykolmonoäthylather,
130 g eines Maleinatharzes (Rokramar 1051), 50 g Äthylcellulose N 4 und 20 g Polyäthylenwacns
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909809/02U
entsprechend Beispiel 1 an, so erhält man eine Flexodruckfarbe, in der der Farbstoff sehr fein verteilt ist.
HO 0
HN-CH5
wie er nach seiner üblichen Herstellung als Rohware anfällt
in 1.500 g 96 £iger Schwefelsäure und läßt diese lösung
unter Rühren in 12 1 Eiswasser, in dem 30 g Natriumsalz des Kokosfettlakoholmonoschwefelsäureesters gelöst wurden
einlaufen. Diese Farbstoffdispersion wird eine Stunde auf 80 - 90 0C erhitzt. Der repräzipitierte Farbstoff wird
abfiltriert, säurefrei gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50 - 60 0C getrocknet. Der trockene Farbstoff
wird zusammen mit 75 g eines Maleinatharzes (Säurezahl 190 - 220; Schmelzbereich 169 - 181 0C) in einer Stiftscheibenmühle gemahlen. Entsprechend den Angaben in Beispiel 2 erhält man aus dieser Präparation eine hervorragende Flexodruckfarbe
150 g Mono-acetyl-p-phenylendiamin diazotiert man bei
0 - 5 0C in einem Gemisch bestehend aus 1.600 ml Eiswassi
und 270 ml 30 #iger Salzsäure durch Zugabe einer Lösung,
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die 69 g Natriumnitrit in 250 ml Wasser gelöst enthält. Diese Diazoniumsalzlösung läuft unter Rühren zu einer 0-5 C
warmen Lösung, die aus 114 g p-Kresol, 3.000 ml Eiswasser,
40 g Natriumhydroxid, 170 g Natriumcarbonat und 7 g Natriumalkylsulfonat, dessen aliphatische Alkylketten 12-18
Kohlenstoffatome enthalten, hergestellt wird. Nach etwa
Minuten ist die Kupplungsreaktion beendet. Zu dem Reaktionsgemisch gibt man eine Qnulsion, die durch Rühren mittels
eines Dissolvers aus 10 g eines Fettalkoholgemisches, dessen aliphatische Alkylketten 12-14 Kohlenstoffatome enthalten,
1 g Nonylphenol-decaglykoläther und 500 ml Wasser hergestellt wurde. Anschließend läuft unter Rühren eine Harzlösung zu, die aus 30 g eines handelsüblichen Maleinatharzes (Säurezahl 190 - 220; Schmelzbereich 169 - 181 0C),
21 g Natriumhydroxid und 250 ml Wasser besteht. Man rührt 30 Minuten nach, stellt durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf pH 1 ein, filtriert den gelben Farbstoff zusammen
mit dem Fettalkoholgemisch und dem Harz ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet den so erhaltenen Preßkuchen bei 50 -60 0C unter vermindertem Druck.
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Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von in organischen Medien leicht
dispergierbaren pulvrigen Präparationen von bei 1OO-23O°C
sublimlerbaren Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß
man die wäßrigen Dispersionen dieser Farbstoffe, deren Teilchenoberflächen mit Verbindungen der Formel
R-Z
worin
R einen hydrophoben Rest mit mindestens 5 C-Atomen,
bevorzugt mindestens 10 C-Atomen und
Z die Gruppen -COOH, -NH2, -0(C2H4O)nH, -NX1X2 oder
-NH(CH2^NX1X2, bedeuten wobei η für 0, 1 oder 2,
m für 2-6 und X1A2 für H oder C1C4-AIkJl stehen,
belegt sind, in an sich bekannter Weise trocknet und vor
oder nach dem Trocknen mit oberhalb 70 0C schmelzenden Harzen - ggf. unter Grobzerkleinerung - vermischt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbindungen der angegebenen Formel einsetzt,
worin R für einen gesättigten, ungesättigten oder cyclischen Alkylrest steht, der gegenbenenfalls durch
Arylen oder Cycloalkylen sowie Heteroatome unterbrochen und gegebenenfalls substituiert ist, sofern dadurch der
hydrophobe Charakter nicht beeinträchtigt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbindungen der angegebenen Formel einsetzt,
worin R für C10-C20-Alkyl und Z für NH2, NH(CH2J5-
oder OH stehen.
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4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
■an solche Yerbindgungen der angegebenen Formel einsetzt,
worin Z für OH steht.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe bzw. Farbstoffvorprodukte mit solchen
Verbindungen mischt, die unter dem Einfluß von Säuren oder Alkali in die Verbindungen der angegebenen Formel
aufgespalten werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
RO-A-O-X
worin
R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, A für den Rest einer mehrwertigen, mehrbasischen
Säure,
X für H oder den Rest eines Kations steht,
X für H oder den Rest eines Kations steht,
verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
0
R-C-YV
R-C-YV
worin
R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, T für 0 oder NH und
V für - (CH2) -CO2X
oder -(CH2-CH2-O)q-H
oder -IcH2-CH2-N(CH2-CH2OH)2
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worin
ρ eine ganze Zahl von 2-4» q eine ganze Zahl>3 bedeuten und
X für H oder den Rest eines Kations steht,
verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Harze Celluloseether verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die ggf. vorzunehmende Grobzerkleinerung in PrallmUhlen
durchführt.
10. Verwendung der Präparationen gemäß Anspruch 8 zur Herstellung von Drucktinten zum Bedrucken von HiIfsträgern
für den Transferdruck.
909809/021$
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8130 | Withdrawal |