DE2449580C3 - Kaltwasserlösliche Färbezubereitung anionischer Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Kaltwasserlösliche Färbezubereitung anionischer Farbstoffe, deren Herstellung und deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE2449580C3 DE2449580C3 DE2449580A DE2449580A DE2449580C3 DE 2449580 C3 DE2449580 C3 DE 2449580C3 DE 2449580 A DE2449580 A DE 2449580A DE 2449580 A DE2449580 A DE 2449580A DE 2449580 C3 DE2449580 C3 DE 2449580C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- cold water
- soluble
- production
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 13
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 40
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBMJSMXDOXMIEI-UHFFFAOYSA-N N(=NC1=NNC=C1)C1=NNC=C1.C1=CC=CC=C1 Chemical compound N(=NC1=NNC=C1)C1=NNC=C1.C1=CC=CC=C1 YBMJSMXDOXMIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBJIUDKRLQTA-UHFFFAOYSA-N benzene;dinaphthalen-1-yldiazene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 SOYBJIUDKRLQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=N.OS(O)(=O)=O ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- WSEFXLKPOBQART-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yldiazene;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 WSEFXLKPOBQART-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical group COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- -1 polyazo Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind feste kaltwasserlösliche Färbezubereitungen anionischer Farbstoffe, Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Unter Löslichkeit wird im Folgenden nicht die echte physikalische Löslichkeit verstanden, sondern ein im
Färbereigebiet üblicher Filterwert (Löslichkeitsbestimmung nach H. C a ρ ρ ο η i und R. P f i s t e r: »Die
Bestimmung der Löslichkeit von Farbstoffen« in Textilveredelung, 2 (1967), Nr. 1, Seite 13-16), unter
Kaltwasserlöslichkeit entsprechend die Löslichkeit bei Raumtemperaturen.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 21 27 669 ist bekannt, daß man aus in kaltem Wasser schwerlöslichen
metallhaltigen und metallfreien Farbstoffen, die als Natriumsalze vorliegen, kaltwasserlösliche Farbstoffpräparate
herstellen kann, wenn man die Farbstoffe in wäßriger Suspension in Gegenwart eines Dispergators
solange einer mechanischen Zerkleinerung unterwirft, bis die Teilchengröße des Farbstoffs höchstens 20
Mikron beträgt, und diese Suspension anschließend schonend trcknet. Die Mahlzeit beträgt in günstigen
Fällen wenigstens eine Stunde, oft jedoch 20 bis 50 Stunden.
Nachteilig ist außerdem, daß mittel bis gut lösliche Farbstoffe (>20g/l) nach diesem Verfahren nicht in
kaltwasserlösliche Farbstoffpräparate übergeführt werden können, da der echt gelöste Anteil im Verlaufe der
Trocknung grobkristalline Partikel bildet, die nicht mehr kaltwasserlöslich sind.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man feste kaltwasserlösliche Färbezubereitungen anio- so
nischer Farbstoffe, deren Absorptionsmaximum im sichtbaren oder ultravioletten Bereich des Spektrums
liegt, erhält, indem man die Guanidiniumsalze dieser anionischen Farbstoffe in Wasser in Gegenwart von
Tensiden während !0—30 Minuten einer Zerkleinerung unterwirft, wobei eine Teilchengröße der Farbstoffe von
höchstens 10 Mikron erhalten wird, und diese Dispersion anschließend, gegebenenfalls unter Zusatz
weiterer Hilfsmittel, trocknet.
Geeignete anionische Farbstoffe sind beispielsweise <*>
Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen tragende Farbstoffe und Metallkomplexfarbstoffe, wie 1:1- und
1 : 2-Mctallkomplexe, die den verschiedensten chemischen
Klassen angehören können, beispielsweise der Phthalocyanin-, Nitro-, Di- oder Triphenylmethan-, (15
Oxazin-, Thiazin-, Dioxazin-, Xanthen-, vor allem aber der Anthrachinon- und Azo-, insbesondere der Monoazo-,
Disazo- oder Polyazoreihe.
Bevorz'igt sind metallfreie Sulfonsäuregruppen tragende
Farbstoffe der Azo- und Anthrachinonreihe.
Als Metallkomplexazofarbstoffe kommen die 1:1-Nickel, -Kobalt-, -Kupfer- oder -Chrom-, vor allem die
symmetrischen oder asymmetrischen 1 :2-Kobalt-oder
-Chrom-komplexe von o-Carboxy-o'-hydroxy- oder insbesondere ο,ο'-Dihydroxyazofarbstoffen des Benzolazo-benzol-,
Naphthalin-azo-naphthalin-, Benzol-azonaphthalin-,
Benzol-azo-pyrazol- oder Benzol-azo-acetessigsäureamid-Typs
infrage.
Die den Guanidiniumsalzen zugrunde liegenden Guanidine entsprechen der Formel
R1N C
NR2R.,
NR4R5
Amino, Wasserstoff, Alkyl mit 1—18 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 oder 6 C-Atomen oder
gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Nitro substituiertes Phenyl bedeutet,
R4 und R5 Wasserstoff, Alkyl mit 1-18 C-Atomen,
Cycloalkyl mit 5 oder 6 C-Atomen oder durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Nitro substituiertes
Phenyl darstellen oder jeweils R2 und R3 bzw. R4 und R5 zusammen mit dem
N-Atom einen Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholinring bedeuten.
Geeignete Guanidine sind beispielsweise:
H2N C-NH2
NH
NH
H2N HN C NH,
|i
NII
NII
H1C UN C NII2
NII
(H1C)2N-C-NH2
Ii
NH H3C-HNC-NH-CH3
Ii
NH
(H3C)2N- C—N(CH3J2
NH
HN-C—NH-C4H9(Ji)
Ii
NH
(N)H25C12- HN-C-NH-C12H25(M)
NH
NH
NH
(HjC)2N-C-NH-CH3
(H-1C)2N-C-N-(CH3),
N -/ H
>-NH— C- NH-<
Il X
Mil
Il ■ Nil C Nil <
Il
Nil NH
Die Herstellung der Guanidiniumsalze anionischer Farbstoffe kann während einer weiten Zeitspanne im
Produktionsprozeß erfolgen. Bevorzugt werden die Farbstoffe durch Zusatz von Guanidiniumsalzen, beispielsweise
den Chloriden, Sulfaten oder Carbonaten zum Reaktionsgemisch nach Beendigung der Farbstoffsynthese
direkt bei pH-Werten von etwa 4 bis 10 ausgefällt, oder die anionischen Farbstoffe werden wie
üblich als Alkalisalze isoliert und anschließend mit Guanidiniumsalzen in wäßriger Lösung oder Suspension
vor oder während des Zerkleinerungsvorganges umgesetzt
Als Tenside sind nichtionogene und anionenaktive Dispergiermittel geeignet, wie sie beispielsweise in den
deutschen Offenlegungsschriften 21 27 669 und 22 44 263 aufgeführt werden.
Ferner können den erfindungsgemäßen Färbezubereitungen als Stell- und Entstaubungsmittel vor oder
nach der Trocknung noch alkalisch, neutral oder sauer reagierende Salze oder nicht salzartige Substanzen
beigemischt werden, beispielsweise Alkalichloride, -sulfate, -carbonate und -phosphate, Ammoniumchlorid,
Harnstoff, Dextrin, Saccharose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon oder geringe Mengen hochsiedender
Mineralöle und andere Produkte.
Die Zerkleinerung wird so durchgeführt, daß 5—40 Gew.-Teile Farbstoff Guanidiniumsalz oder Farbstoff
als Natriumsalz und ein Guanidiniumsalz, 2—20 Gew.-Teile Tensid und 40—93 Gew.-Teilen Wasser
innig, gegebenenfalls nach einer Vorzerkleinerung des Farbstoffs auf eine Teilchengröße von maximal etwa
100 Mikron, einer mechanischen Zerkleinerung beispielsweise in einem Kneter, in einer Mühle, wie Kugeloder
Attritormühle, unterworfen werden. Besonders geeignet ist eine schnellaufende Rührwerksmühle. Die
Mahlung wird solange fortgesetzt, bis die Teilchengröße des Farbstoffs unter 10 Mikron, vorteilhaft unter 3
Mikron liegt, was im allgemeinen nach 10—30 Minuten Verweilzeit in einer schnellaufenden Rührwerksmühle
erreicht ist.
Häufig ist es vorteilhaft der Farbstoffdispersion nach dem Mahlprozeß vor der Trocknung weiteres Tensid
und gegebenenfalls Stell- und Entstaubungsmittel zuzusetzen.
Die Trocknung der gemahlenen Farbstoff-Guanidiniumsalz-Dispersion
erfolgt vorteilhaft durch Gefriertrocknung oder durch Eindampfen, beispielsweise durch
Vakuum-, Venuleth- oder vorzugsweise durch Zerstäubungstrocknung. Man erhält pulverige, im Fülle der
Zerstäubungstrocknung pulverige oder granulierte Färbezubereitungen, die aus 10—70 Gew.-%, vorzugsweise
20—50 Gew.-% Farbstoff oder Farbstoffgemisch als Guanidiniumsalz, 10—90 Gew.-%, vorzugsweise
30—70 Gew.-% Tensid oder Tensidgemisch, 0—50 Gew.-% Stellmittel, 0-2 Gew.-% Entstaubungsmittel
und geringen Restmengen Wasser bestehen. Diese Färbezubereitiingen lösen sich durch einfaches Einrühren
in kaltem Wasser. Ihre Kaltlöslichkeit nach
Capponi (Textilveredelung, 2 (1967), Nr. 1, Seite 13—16) in Wasser von 20—25°C beträgt mindestens
20 g/l.
Eine Mischung von 35 g d-.j Guanidinsalzes der
Formel
O NH2
SO3
NH-CO —CH-
NH,
NH7
H2N = C
(das durch Umsetzung des Farbstoff-Na-salzes mit Guanidinsulfat in Wasser hergestellt wurde), 64,5 g
Na-Iigninsulfonat und 300 ml Wasser wird in einer schnellaufenden Rührwerksmühle, wie sie beispielsweise
in der Zeitschrift »Farbe und Lack«, 71 (1965), Seite 377 beschrieben ist, 15 Minuten mit Glasperlen des
Durchmessers 0,3—0,4 mm gemahlen. Die Teilchengröße des Farbstoffs liegt unter 4 Mikron. Etwa 90% der
Farbstoffteilchen sind kleiner als 1 Mikron. Nach Abtrennen der Glasperlen setzt man der Farbstoffdispersion
unter Rühren 0,5 g einer hochsiedenden Mineralölfraktion mit durchschnittlich 25 Kohlenstoffatomen
im Molekül zu und trocknet in einem Zerstäubungstrockner (Eingangstemperatur 180'' C,
Ausgangstemperatur 90°C). Man erhält ein Farbstoffgranulat, das sich bei Raumtemperatur leicht mit 50 g/l
in Wasser löst. Das Farbstoffgranulat färbt nach bekannte:! Färbeverfahren Polyamidfasern blau.
Anstelle des trockenen Farbstoffs und Ligninsulfonats
kann auch eine feuchte Farbstoffpaste und eine wäßrige Lösung des Ligninsulfonats eingesetzt werden, wobei
die zugesetzte Wassermenge entsprechend verringert wird.
Beispiel 2
Eine Mischung von 42 g Guanidinsalz der Formel
OH
NH- CO-<
2H2N C
NH C„H5
NH-C.
30 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 720 ml Wasser wird
20 Minuten entsprechend Beispiel 1 gemahlen. Nach Abtrennen der Glasperlen setzt man der Farbstoffdispersion
0,5 g hochsiedende Mineralölfraktion und 27,5 g Na-ligninsulfonat unter Rühren zu. Das durch
Zerstäubungstrocknung erhaltene Granulat löst sich mit 40 g/l in kaltem Wasser. Nach bekannten Färbeverfahren
erhält man in der Masse rot gefärbtes Papier.
Beispiel 3
Eine Mischung von 28 g Guanidinsalz der Formel
(1I
NH,
NU,
/ N
( I
SO, NIl,
(II.
35,8 g Na-Iigninsulfonat, 35,8 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd
und 300 ml Wasser wird entsprechend Beispiel 1 gemahlen, entstaubt mit 0,4 g hochsiedender Mineralölfraktion
und getrocknet. Dieses Farbstoffgranulat hat in kaltem Wasser eine Löslichkeit von 50 g/l und färbt
nach bekannten Färbeverfahren Wolle organge.
Claims (3)
- Patentansprüche:ι. Festes kaltwasserlösliches Farbstoffpräparat, bestehend aus einem inionischen Farbstoff als Guanidiniumsalz mit einer Teilchengröße von höchstens 10 Mikron, einem Tensid und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen.
- 2. Verfahren zur Herstellung von festen kaltwasserlöslichen Farbstoffpräparaten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Suspension, enthaltend Tensid und ein Guanidiniumsalz eines anionischen Farbstoffs oder ein Natrium-SuIz eines anionischen Farbstoffs und ein Guanidiniumsalz einer mechanischen Zerkleinerung bis zu einer Farbstoff-Teilchengröße von höchstens 10 Mikron unterwirft und die Suspension anschließend durch Trocknung in das feste Farbstoffpräparat überführt
- 3. Verwendung der kaltwasserlöslichen Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Färbeflotten und Druckpasten.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2449580A DE2449580C3 (de) | 1974-10-18 | 1974-10-18 | Kaltwasserlösliche Färbezubereitung anionischer Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
| GB4100975A GB1470930A (en) | 1974-10-18 | 1975-10-07 | Cold water-soluble dyeing preparations of anionic dyestuffs |
| US05/621,555 US4082505A (en) | 1974-10-18 | 1975-10-10 | Dyeing preparations, which are soluble in cold water, of anionic dyestuffs |
| CH1332475A CH586741A5 (de) | 1974-10-18 | 1975-10-14 | |
| JP50123861A JPS5164531A (en) | 1974-10-18 | 1975-10-16 | Reisuikayoseinosenryochoseihin |
| FR7531845A FR2288134A1 (fr) | 1974-10-18 | 1975-10-17 | Preparations de colorants anioniques solubles dans l'eau froide, leur obtention et leurs applications |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2449580A DE2449580C3 (de) | 1974-10-18 | 1974-10-18 | Kaltwasserlösliche Färbezubereitung anionischer Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2449580A1 DE2449580A1 (de) | 1976-04-22 |
| DE2449580B2 DE2449580B2 (de) | 1977-10-27 |
| DE2449580C3 true DE2449580C3 (de) | 1978-06-22 |
Family
ID=5928595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2449580A Expired DE2449580C3 (de) | 1974-10-18 | 1974-10-18 | Kaltwasserlösliche Färbezubereitung anionischer Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4082505A (de) |
| JP (1) | JPS5164531A (de) |
| CH (1) | CH586741A5 (de) |
| DE (1) | DE2449580C3 (de) |
| FR (1) | FR2288134A1 (de) |
| GB (1) | GB1470930A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH673465A5 (de) * | 1986-12-10 | 1990-03-15 | Sandoz Ag | |
| US5328497A (en) * | 1992-01-21 | 1994-07-12 | Georgia-Pacific Corporation | Particulate fertilizer dust control |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB421862A (en) * | 1932-12-14 | 1935-01-01 | Heinz Hunsdiecker | Improvements in or relating to the treatment of textile materials |
| US2448448A (en) * | 1942-06-08 | 1948-08-31 | Courtaulds Ltd | Dyeing of textile fibers containing nitrogen |
| US2900218A (en) * | 1956-02-07 | 1959-08-18 | Deering Milliken Res Corp | Dyeing proteinaceous and nylon materials |
| US3277162A (en) * | 1962-09-04 | 1966-10-04 | Du Pont | Water-soluble condensation products of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde |
| US3484180A (en) * | 1965-04-14 | 1969-12-16 | American Aniline Prod | Vat dye dispersions |
-
1974
- 1974-10-18 DE DE2449580A patent/DE2449580C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-10-07 GB GB4100975A patent/GB1470930A/en not_active Expired
- 1975-10-10 US US05/621,555 patent/US4082505A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-14 CH CH1332475A patent/CH586741A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-16 JP JP50123861A patent/JPS5164531A/ja active Pending
- 1975-10-17 FR FR7531845A patent/FR2288134A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH586741A5 (de) | 1977-04-15 |
| FR2288134A1 (fr) | 1976-05-14 |
| DE2449580A1 (de) | 1976-04-22 |
| US4082505A (en) | 1978-04-04 |
| GB1470930A (en) | 1977-04-21 |
| JPS5164531A (en) | 1976-06-04 |
| DE2449580B2 (de) | 1977-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2122521C3 (de) | Modifiziertes Diarylidpigment und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE60126268T2 (de) | Verfahren zur herstellung von lösungen anionischer organischer verbindungen | |
| DE1544341A1 (de) | Kunststoffloesliche Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Durchfuehrung des Faerbeverfahrens | |
| EP0212345B1 (de) | Wässrige Farbstoffzubereitung, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0124866B1 (de) | Kaltwasserdispergierbare Farbstoffgranulate | |
| DE2555533A1 (de) | Organische verbindungen | |
| DE2449580C3 (de) | Kaltwasserlösliche Färbezubereitung anionischer Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2451219C3 (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen | |
| DE3212408C2 (de) | Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2800181A1 (de) | Phthalocyaninpigmentpraeparate | |
| EP0097121B1 (de) | Kaltwasserlösliches Farbstoffpräparat | |
| DE60201658T2 (de) | Verwendung von pigmentfarbstoffen zum dispersionsfärben aus wässrigen medien | |
| DE2729915C2 (de) | Gemische von 1 zu 2-Kobaltkomplexazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE60222639T2 (de) | Verwendung von pigmentfarbstoffen zur dispersionsfärbung aus wässrigen medien | |
| EP0013919B1 (de) | Wässrige Farbstoffzubereitung und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken | |
| DE3034576A1 (de) | Assymmetrische 1 zu 2-chromazokomplexe, verfahren zur herstellung und verwendung | |
| EP0262095B1 (de) | Anionische Disazoverbindungen | |
| DE1298658B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxylderivaten von Farbstoffen | |
| EP0522339B1 (de) | Formazan-Farbstoffe mit einem Diffluorpyrimidinreaktivrest | |
| DE2017873C3 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
| EP0293807A2 (de) | Feste Formulierung von anionischen Farbstoffen | |
| EP0035000B1 (de) | Farbstoffpräparate, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2816983A1 (de) | Stabile, fluessige, hochkonzentrierte farbstoffzubereitungen, ihre herstellung und verwendung | |
| DE849736C (de) | Verfahren zur Herstellung direktziehender Azofarbstoffe | |
| DD296093A5 (de) | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen aus 1-naphthylamin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |