DE3212408C2 - Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und VerwendungInfo
- Publication number
- DE3212408C2 DE3212408C2 DE3212408A DE3212408A DE3212408C2 DE 3212408 C2 DE3212408 C2 DE 3212408C2 DE 3212408 A DE3212408 A DE 3212408A DE 3212408 A DE3212408 A DE 3212408A DE 3212408 C2 DE3212408 C2 DE 3212408C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- anionic
- preparations
- weight
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/917—Wool or silk
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Beschrieben werden feste Farbstoffpräparate, die neben mindestens einem anionischen Farbstoff, mindestens einem anionischen Dispergiermittel, einem nichtionischen Emulgator, sowie gegebenenfalls weiteren Zusätzen; 0,1 bis 10% Gew.-%, bezogen auf das fertige Präparat, eines quaternären Ammoniumsalzes der Formel I enthalten. (Formel I) Die Reste R ↓1 bis R ↓4 haben die folgende Bedeutung: R ↓1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 20 C-Atomen, R ↓2, R ↓3 und R ↓4 unabhängig voneinander jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen; An bedeutet ein Anion. Derartige Präparate, die sich durch eine gute Kaltwasserlöslichkeit auszeichnen, eignen sich zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial z.B. aus Wolle oder Polyamid.
Description
Ri-N® —R3 An6
ro
10
15
worin Ri eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 20
C-Atomen, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander
jeweils eine Aikyigrtippc inii 1 bis 4 C-Atomen und
AnG ein Anion bedeutet
2. Feste Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß diese
a) 30—90 Gew.-% eines anionischen Farbstoffes,
b) 0,1 — 10 Gew.-% eines quaternären Ammoniumsalzes der Formel I
c) 1—20 Gew.-% mindestens eines anionischen Dispergiermittels.
d) 1—20 Gew.-°/o eines nichtionischen Emulgators,
sowie gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten.
3. Feste Farbstoff präparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese als quaternäres
Ammoniumsalz eine Verbindung der Formel I enthalten, worin Ri eine Alkylgruppe mit 12—18 C-Atomen
darstellt und R;, Rj ur.d R« jeweils Ethy!
oder Methyl bedeuten.
4. Feste Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß diese als quaternäres
Ammoniumsalz Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid enthalten.
5. Feste Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese als anionisches
Dispergiermittel ein Formaldehydkondensationsprodukt einer aromatischen Sulfonsäure oder ein
Ligninsulfonat enthalten.
6. Feste Farbstoff präparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese als nichtionischen
Emulgator ein Umsetzungsprodukt von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid mit
a) gesättigten oder ungesättigten Fettalkoholen mit 6 bis 20 C-Atomen oder
b) Alkylphenolen mit 4 bis 12 C-Atomen im Alkylrest
oder
c) gesättigten oder ungesättigten Fettaminen mit 14 bis 20 C-Atomen oder
d) gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 14 bis 20 C-Atomen
enthalten, wobei das Umsetzungsprodukt ein Molekulargewicht
von 1000 bis 5000 aufweist.
7. Feste Farbstoffpräparate gemäß Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß diese als Farbstoff
einen Azo- oder Anthrachinonfarbstoff mit mindestens einer Sulfogruppe enthalten.
8. Feste Farbstoffpräparate gemäß Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß diese als weitere
Zusätze ein anti-Schaummittel, Bindemittel und/ oder Entstäubungsmittel enthalten.
9. Feste Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese
a) 60—90 Gew.-% eines sulfogruppenhaltigen Azo- oder Anthrachinonfarbstoffs,
b) 0,1—3 Gew.-% Cetyltrimethylammoniumehlorid oder -bromid,
c) 1 — 10 Gew.-% eines Gemisches aus Ligninsulfonat und einem Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,
d) 1 — 10 Gew.-°/o eines Umsetzungsproduktes von
Äthylenoxid mit einem gesättigten oder ungesättigten Fettalkohol mit 10 bis 20 C-Atomen,
wobei das Umsetzungsprodukt ein Molekulargewicht von 3000 bis 4000 hat und
e) 0,1 —5 Gew.-% eines anti-Schaummittels
enthalten.
enthalten.
10. Verfahren zur Herstellung der fest-3 Farbstoffpräparate
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens einen anionischen Farbstoff in Wasser unter Zusatz eines quaternären
AmiiiuiuuinSaiiCci der Fufinci (I), ciiicS äniOiiiäChcn
Dispergiermittels oder Dispergiermittelgemisches, eines nichtionischen Emuigators sowie gegebenenfalls
weiterer Zusätze anschlämmt oder löst, die Komponenten miteinander mischt und anschließend
trocknet.
11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß man die wäßrige Suspension der Komponenten vermahlt.
IZ Verfahren gemäß Ansprüchen 10 und 11, dadurch
gekennzeichnet, daß die Trocknung durch Sprühtrocknung erfolgt.
13. Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhaltenen Präparate zum Färben oder Bedrucken von
Textilmaterial.
Die vorliegende Erfindung betrifft feste Farbstoffpräparate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial.
Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen sind bereits bekannt. Diese enthalten beispielsweise
den Farbstoff, ein Dispergiermittel, meistens ein solches anionischer Art. sowie weitere Zusätze, wie z. B. Coupagemittel.
Netzmittel usw. Diese Präparate weisen jedoch oft Nachteile auf, wie eine ungenür;nde Kaltwasserlöslichkeit.
mangelhafte Redispergierbarkeit und/ oder Benetzbarkeit in Wasser.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, feste Farbstoffpräparate zu entwickeln, welche die
genannten Nachteile nicht aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffpräparate, die neben einem anionischen Farbstoff, einem anionischen
Dispergiermittel sowie einem nichtionischen Emulgator, 0,1 bis 10 Gew.-%. bezogen auf das fertige Präparat
eines quaternären Ammoniumsalzes enthalten, die genannten Nachteile nicht autweisen. Dasquaternäre Ammoniumsalz
hat die Formel I
Ri-Nffi—R3
R4
R4
Αηθ
worin Ri eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 20
C-Atomen, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und An θ ein Anion bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind somit feste Farbstoffpräparate,
bestehend aus mindestens einem anionischen Farbstoff, mindestens einem anionischen Dispergiermittel,
einem nichtionischen Emulgator "=owie gegebenenfalls
weiteren Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß diese Präparate zusätzlich 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen
auf das fertige Präparat, eines quaternären Ammoniumsalzes der Formel 1 enthalten.
Diese Präparate weisen gegenüber bekannten Farbstoffpräparaten, die kein quaternäres Ammoniumsalz
enthalten, eine bessere Kaltwasserlöslichkeit und Benetzbarkeit
auf und sind ferner auch in der Wärme besser löslich. Weitere Vorteile gegenüber den bekannten
Präparaten dieser Farbstoffe sind das erhöhte Schüttgewicht der erfindungsgemäßen Präparate sowie die
Möglichkeit, sie du.-ch Sprühtrocknung zu trocknen,
während bisher in vieien Fäiien die Trocknung im Schaufeltrockner erfolgen mußte, wobei oft eine unerwünschte
Modifikationsumwandlung erfolgte.
Überraschend ist, daß die kationischen Verbindungen der Formel I weder mit dem anionischen Farbstoff noch
mit dem anionischen Dispergiermittel 'vasserunlösliche Ausfällungen ergeben und zudem die Kaltwasserlöslichkeit
anionischer Farbstoffe verbessern. Daß quaternäre Ammoniumsalze in Gegenwart anionischer Verbindungen
zur Bildung von Ausfällungen neigen, ist bekannt und z. B. in »ARQU<.DS«, einer Firmenschrift der Armour
Hess Chem. Ltd. (1963), beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate weisen
bevorzugt die folgende Zusammensetze »auf:
a) 30—90 Gew.-% eines anionischen Farbstoffes,
b) 0.1 —10 Gcw.-% eines quatcrnarcr. Ammoniuiiisalzes
der Formel I,
c) 1—20 Gew.-°/o mindestens eines anionischen Dispergiermittels.
d) 1 — 20Gew.-% eines nichtionischen Emulgators
sowie gegebenenfalls weitere Zusätze.
sowie gegebenenfalls weitere Zusätze.
Als anionische Farbstoffe kommen beispielsweise Nitro-, Aminoketon-, Ketonimin-, Methin-, Nitrodiphenylamin-,
Chinolin-, Aminonaphthochinon- oder Cumarinfarbstoffe in Frage und insbesondere Anthrachinon-
und Azofarbstoffe, wie Monoazo- und Disazofarbstoffe.
Diese Farbstoffe enthalten mindestens eine anionische wasserlöslichmachende Gruppe, wie z. B. eine Carbonsäure-
oder insbesondere eine Sulfonsäuregruppe. Saure Farbstoffe liegen dabei im allgemeinen in ihrer
Salzform vor, wie z. B. als Lithium-, Natrium-, Kaliumoder Ammoniumsalz. Bevorzugt sind anionische Farbstoffe,
die frei von faserreaktiven Resten sind.
In den quaternären Ammoniumverbindungen der Formel I kann die Alkyl- oder Alkenylgruppe R| geradkettig
oder verzweigt sein. Es handelt sich beispielsweise um die n-Octyl-. iso-Octyl-, Decyl- oder Oleylgruppe.
Vorzugsweise stellt R, eine Alkylgruppe mit 12 bis 18
C-Atomen dar, z. B. die Lauryl-, Stearyl- oder vor allem
die Cetylgruppe,
R2, R3 und R4 bedeuten unabhängig voneinander jeweils
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, also die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl-
oder tert-Butylgruppe. Vorzugsweise bedeuten R2,
R3 und R4 die Methyl- oder Äthylgruppe.
Als Anionen An© kommen die Halogenidionen in Frage, wie das Chlorid-, Bromid- oder Jodidion. Als quaternäres
Ammoniumsalz der Formel I eignet sich insbesondere das Cetyltrimethylammoniumchlorid bzw. -bromid
Bei den anionischen Dispergiermitteln handelt es sich um die üblichen Dispergiermittel für anionische Farbstoffe,
insbesondere um Formaldehydkondensationsprodukte aromatischer Sulfonsäuren oder Ligninsulfonate.
Es können auch Gemische dieser Dispergiermittel verwendet werden.
Als nichtionischer Emulgator kommen vor allem Um-Setzungsprodukte von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid
mit
a) gesättigten oder ungesättigten Fettalkoholen mit 6 bis 20 C-Atomen oder
b) Alkylphenolen mit 4 bis 12 C-Atomen im Alkylrest
oder
c) gesättigten oder ungesättigten Fettaminen mit 14 bis 20 C-Atomen oder
d) gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 14 bis 20 C-Atomen
in Frage, wobei derartige Umsetzungsprodukte vorzugsweise ein Molekulargewicht von iOOO bis 5000 aufweisen.
Daneben können die Präparate noch weitere Zusätze, wie übliche Coupagemittel, z. B. Dextrin, Harnstoff oder
anorganische Salze, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, sowie Netzmittel, wie Nonylphenoldig'ykoläthersulfat
oder Dodecylbenzolsulfonat, oder auch Entstäubungsmittel,
anti-Schaummittel und/oder Bindemittel enthalten.
Präparate, die sich durch eine besonders gute Kaltwasserlöslichkeit
auszeichnen, weisen die folgende Zusammensetzung auf:
a) 60—90 Gew.-% eines sulfogruppenhaltigen Azo-
oder Anthrachinonfarbstoffe,
b) 0,1—3 Gew.-% Cetyltrimethylammoniumchlorid
1 —10 Gew.-% eines Gemisches aus Ligninsulfonat
und einem Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,
d) 1 — 10 Gew.-°/o eines Umsetzungsproduktes; von
Äthylenoxid mit einem gesättigten oder ungesättigten Fettalkohol mit 10 bis 20 C-Atomen, wobei das
Umsetzungsprodukt ein Molekulargewicht von 3000 bis 4000 hat und
e) 0.1—5 Gew.-% eines anti-Schaummittels.
e) 0.1—5 Gew.-% eines anti-Schaummittels.
Die erfindungsgemäßen festen Farbstoffpräparate werden 7. B. hergestellt, indem man mindestens einen
anionischen Farbstoff in Wasser unter Zusatz eines quaternären Ammoniumsalzes der Formel (I), eines anionisehen
Dispergiermittels oder Dispergiermittelgemisches, eines nichtionischen Emulgators sowie gegebenenfalls
weiterer Zusätze anschlämmt oder löst, die Komponenten miteinander mischt oder vorzugsweise
vermahlt und anschließend trocknet Die Trocknung erfolgt bevorzugt in einem Sprühtrockner.
Die Farbstoffe können z. B. als getrocknete Ware oder als Preßkuchen oder auch in Form der Syntheselösung
oder -suspension eingesetzt werden.
Falls vermählen wird, kann man auch einen Teil der Komponente erst nach dem Vermählen zusetzen. Es ist
auch möglich, zunächst nur einen Teil der Komponenten miteinander zu vermischen und den Rest, z. B. das
Entstäubungsmittel, erst zum Schluß, z. B. nach dem Trocknen, zuzugeben.
Verwendung finden die erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate zur Herstellung von Färbebädern, Klotzflotten
oder Druckpasten. Diese eignen sich zum Färben oder Bedrucken vor allem von Textilmaterial, z. B. aus
Wolle oder synthetischem Polyamid.
Im Beispiel 1 bedeuten Prozente Gewichtsprozente.
Im Beispiel 1 bedeuten Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel
Man schlämmt 26,8 kg des Rohfarbstoffs der Formel
Man schlämmt 26,8 kg des Rohfarbstoffs der Formel
O NH2
SO3Na
CH3
CH3
SO2NHC2H4OH
SO2NHC2H4OH
vor angegeben, jedoch ohne Cetyltrimethylainmoniumchlorid,
weist eine KaitwasserlösÜchkeit.von weniger als 1 g pro Liter auf.
in ca. 201 Wasser an. Die Anschlämmung versetzt man
mit 270 g Ligninsulfonat 1,07 kg eines Umsetzungsproduktes von Oleylalkohol und Äthylenoxid im Molverhältnis
1 :80 (nichtionischer Emulgator MG ~ 3790), 1,072 kg Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukt,
140 g Cetyltrimethylammoniumchlorid und 270 g eines schaumhemmenden Tensids. Das so erhaltene
Gemisch wird zu einem homogenen Teig verrührt, mit einem Feststoffgehalt von 46% und einem
pH-Wert von ca. 9,5. Die Suspension wird anschließend
einer Naßmahlung unterworfen und während 5 bis ö Stunden durch eine Dyno-Mühle gepumpt
Nach der Mahlung wird die Farbstoffsuspension durch Zugabe von Sulfitablauge (trocken) auf den geforderten
Endfarbstoffgehalt eingestellt und dann sprühgetrocknet
Man erhält so ein festes Farbstoffpräparat der folgenden Zusammensetzung:
86% Rohfarbstoff
0,86% Ligninsulfonat
3,4% nichtionischer Emulgator
3,4% Naphthaünsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensationsprodukt
0,45% Cetyltriniethylammonium :hlorid
0,85% schaumhemmendes Tensid
5% Restfeuchte
Das Präparat hat rine Kaltwasserlöslichkeit von 30 g/l. ist einwandfrei benetzbar und redispergierbar
und eignn sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Wolle oder Polyamid.
Die Kaltwasserlöslichkeit des Präparates wurde wie folgt ermittelt (Einstreutest):
Bestimmte Mengen des Farbstoffpräparats werden jeweils in 200 ml entsalztes Wasser, das auf ca. 20° C
temperiert ist, eingetragen und 2 Minuten gerührt (400 ml Becherglas, Magnetrührer 750 U/Min.). Anschließend
wird die Farbstofflösung filtriert (Papierfilter SS 1450 CV1 0 7 cm) und das Filterpapier mit 50 ml
entsalztem Wasser nachgespült.
Als Kaltwasserlöslichkeit wird die maximale Menge an Farbstoff in g pro Liter angegeben, die sich vollständig
löst, d. h. eine Lösung ergibt, die sich rückstandsfrei filtrieren läßt
Ein Präparat der gkiihen Zusammensetzung wie zu-
Claims (1)
1. Feste Farbstoffpräparate, bestehend aus mindestens einem anionischen Farbstoff, mindestens einem
anionischen Dispergiermittel, einem nichtionischen Emulgator sowie gegebenenfalls weiteren Zusätzen,
dadurch gekennzeichnet, daß diese Präparate 0,1 bis 10 Gew.-°/o, bezogen auf das
fertige Präparat, eines quaternären Ammoniumsalzes der Formel I enthalten,
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3212408A DE3212408C2 (de) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung |
US06/478,005 US4453943A (en) | 1982-04-02 | 1983-03-23 | Solid formulations of anionic dyes |
CH1640/83A CH655123A5 (de) | 1982-04-02 | 1983-03-25 | Feste farbstoffpraeparate von anionischen farbstoffen. |
GB08308532A GB2119818B (en) | 1982-04-02 | 1983-03-29 | Solid formulations of anionic dyes |
FR8305245A FR2524476B1 (fr) | 1982-04-02 | 1983-03-30 | Preparations tinctoriales solides de colorants anioniques, leur procede de preparation et leur utilisation pour teindre et imprimer des matieres textiles |
JP58055349A JPS58180560A (ja) | 1982-04-02 | 1983-04-01 | 陰イオン染料の固体調合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3212408A DE3212408C2 (de) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3212408A1 DE3212408A1 (de) | 1983-10-13 |
DE3212408C2 true DE3212408C2 (de) | 1985-08-22 |
Family
ID=6160139
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3212408A Expired DE3212408C2 (de) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4453943A (de) |
JP (1) | JPS58180560A (de) |
CH (1) | CH655123A5 (de) |
DE (1) | DE3212408C2 (de) |
FR (1) | FR2524476B1 (de) |
GB (1) | GB2119818B (de) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0150158B1 (de) * | 1984-01-24 | 1992-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Sprühtrocknung leicht wasserlöslicher Farbstoffe und optischer Aufheller |
US4678475A (en) * | 1986-01-21 | 1987-07-07 | Helene Curtis, Inc. | Dye-conditioner composition that is non-staining to skin containing a certified violet dye and a quaternary ammonium compound |
JPH0684434B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1994-10-26 | 日本ペイント株式会社 | 着色架橋微小樹脂粒子 |
EP0263063A1 (de) * | 1986-09-10 | 1988-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Feste Formulierung von anionischen Wollfarbstoffen |
DE3631750A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-31 | Bayer Ag | Farbstoffpraeparationen |
CH673465A5 (de) * | 1986-12-10 | 1990-03-15 | Sandoz Ag | |
US4820311A (en) * | 1987-06-03 | 1989-04-11 | Ciba-Geigy Corporation | Solid formulation of anionic dyes containing an ethoxylated stearyl diphenyloxyethyl diethylene-triamine |
JP2982988B2 (ja) * | 1992-01-28 | 1999-11-29 | 日本化薬株式会社 | アニオン染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色法 |
EP0637615B1 (de) * | 1993-08-02 | 1999-05-06 | DyStar Japan Ltd. | Rote Reaktivfarbstoffe, deren Mischungen sowie diese verwendende Färbemethode |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1305890A (fr) * | 1961-11-13 | 1962-10-05 | Sandoz Sa | Procédé pour la fabrication de sels de colorants à base de complexes métalliques |
FR1370193A (fr) * | 1963-07-12 | 1964-08-21 | Argiles Kaolins | Pigments organophiles et hydrophobes et leur préparation |
DE1945965A1 (de) * | 1969-09-11 | 1971-03-25 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterialien |
DE2127669A1 (de) * | 1970-06-04 | 1971-12-16 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Kaltwasserlösliche Farbstoffpräparate |
CH545842A (de) * | 1971-02-19 | 1974-02-15 | ||
CH606355A5 (de) * | 1975-04-23 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
DE2656408C2 (de) * | 1976-12-13 | 1983-12-15 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Verfahren zur Herstellung von staubarmen Präparaten und deren Verwendung |
DE3100353A1 (de) * | 1981-01-08 | 1982-08-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Staubarme farbstoffpraeparationen |
-
1982
- 1982-04-02 DE DE3212408A patent/DE3212408C2/de not_active Expired
-
1983
- 1983-03-23 US US06/478,005 patent/US4453943A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-03-25 CH CH1640/83A patent/CH655123A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-29 GB GB08308532A patent/GB2119818B/en not_active Expired
- 1983-03-30 FR FR8305245A patent/FR2524476B1/fr not_active Expired
- 1983-04-01 JP JP58055349A patent/JPS58180560A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3212408A1 (de) | 1983-10-13 |
GB2119818A (en) | 1983-11-23 |
GB8308532D0 (en) | 1983-05-05 |
US4453943A (en) | 1984-06-12 |
CH655123A5 (de) | 1986-03-27 |
JPS58180560A (ja) | 1983-10-22 |
FR2524476A1 (fr) | 1983-10-07 |
FR2524476B1 (fr) | 1985-11-22 |
GB2119818B (en) | 1985-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2135468B2 (de) | Pigmentzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2802326C2 (de) | ||
DE3212408C2 (de) | Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung | |
EP0095740B2 (de) | Feste Präparate von Metallkomplexfarbstoffen | |
EP0106104B1 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
EP0097121B1 (de) | Kaltwasserlösliches Farbstoffpräparat | |
EP0124866B1 (de) | Kaltwasserdispergierbare Farbstoffgranulate | |
EP0751187B1 (de) | Nitrobenzisothiazol-Azofarbstoff | |
EP0152005B1 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
EP0155470B1 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
EP0475089B1 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
EP0387642A2 (de) | Farbstoffmischung | |
EP0324404B1 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
EP0301134B1 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2617437B2 (de) | Kaltwasserlösliches Präparat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
EP0035000B1 (de) | Farbstoffpräparate, deren Herstellung und Verwendung | |
EP0101087B1 (de) | Pulverförmige, dispersionsstabile, bei der Applikation nicht schäumende Farbstoffzubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP0436867B1 (de) | Färbestabile beta-Modifikation eines Monoazofarbstoffes, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2830154C2 (de) | Azofarbstoffe | |
DE69419279T2 (de) | 3-Phenyl-7-[4-(tetrahydrofurfuryloxy)phenyl]-1,5-dioxa-s-indacen-2,6-dione | |
DE2449580C3 (de) | Kaltwasserlösliche Färbezubereitung anionischer Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0991726B1 (de) | Färbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung | |
DE69024625T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten 1:2-Metallkomplexfarbstoffpräparationen | |
EP0815173B1 (de) | Färbestabile monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
EP0185207A2 (de) | Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
D2 | Grant after examination | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT. MARX, L., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |