DE2541483A1 - Dispersionen von feinteiligen feststoffen in organischen fluessigkeiten - Google Patents

Dispersionen von feinteiligen feststoffen in organischen fluessigkeiten

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DE2541483A1
DE2541483A1 DE19752541483 DE2541483A DE2541483A1 DE 2541483 A1 DE2541483 A1 DE 2541483A1 DE 19752541483 DE19752541483 DE 19752541483 DE 2541483 A DE2541483 A DE 2541483A DE 2541483 A1 DE2541483 A1 DE 2541483A1
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Description

PATENTANWÄLTE
D R.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Patentanwalt« Or. Finde· - Bohr ■ Stoecjer ■ 8 München 5 ■ MOIIeritraSe
8 MÖNCHEN B1 Müllerstraße 31 Fernruf: (089)'266060 Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim d
17.September 1975
Mappe no. 23842 - Dr. K/H.
Bitte in der Antwort angeben ICI CASE No. Ds.2727^/27276/
28089
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED
Imperial Chemical House
Millbank,
London S.W. 1 / GR0SS3RITANNIEN
"Dispersionen von feinteiligen Peststoffen in organischen Flüssigkeiten"
PRIORITÄT: Britische Patentanmeldungen Nr,
vom 17. September 1974, 40418/74 vom 17. September 1974 und 32287/75 vom 1. August 1975.
Die Erfindung bezieht sich auf Dispersionen von Peststoffen, insbesondere Farbstoffen und Pigmenten, in organischen Flüssigkeiten die Dispergiermittel enthalten.
In der Druckfarben- und Anstrichfarbenherstellungsindustrie war es üblich, daß der Hersteller der Druckfarbe oder der Anstrichfarbe ·
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das Färbemittel für die Druckfarbe von Pignientherstellern in trockenem Zustand kaufte. Im Falle gewisser wichtiger Pigmente wurden diese in einer "halbaufbereiteten", sogen, "pigmentaren" Form gekauft, bei welcher die feinen Farbstoffteilchen (normalerweise unter l/U) beträchtlich reaggregiert sind, so daß ein weiteres Mahlen nötig war, um diese Aggregate während der Formulierung der Druckfarbe zusammenzubrechen. In solchen Fällen brauchten sowohl die Pigment- als auch die Druckfarbenhersteller oftmals eine Mahleinrichtung. Außerdem war es nötig, zu irgendeinem bestimmten Zeitpunkt trockenes feinzerteiltes Pigment zu handhaben, was natürlich Umweltverschmutzungsprobleme mit sich bringt.
In den letzten Jahren gab es Versuche gewisser Pigmenthersteller, die Schwierigkeiten dadurch zu beseitigen, daß sie die Druckfarbenhersteller mit einer konzentrierten Dispersion des Pigments in einem geeigneten organischen Lösungsmittel belieferten, welche der Druckfarben- oder Anstrichfarbenhersteller einfach mit den anderen Druckfarben- oder Anstrichfarbenbestandteilen, wie z.B. Bindemittel, Eindicker, Harze usw. zu mischen hatte. Hierdurch wurde der Bedarf an Mahlausrüstung beim Druckfarben- oder Anstrichfarbenhersteller verringert und die Handhabung von feingemahlener trockener Farbe vermieden.
Diese Versuche brachten schwerwiegende technische Probleme mit sich, da es nötig war, hochkonzentrierte Dispersionen (bis zu 40 %) des Pigments im organischen Lösungsmittel bereitzustellen, die während der Farbenherstellung zu verdünnen waren. Weitere Schwierigkeiten, die beseitigt werden mußten, waren das nach wie vor bestehende Erfordernis für eine teure Salzmahl- oder eine saure Ausfällungsstufe vor dem feinen Mahlen, was die Handhabung von trockener Farbe durch den Pigmenthersteller erforderte. Es wurden jedoch neue Klassen von Dispergiermitteln entwickelt, welche die Herstellung von stabilen,
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entflockten Dispersionen direkt aus rohem Pigment gestatteten und somit eine beträchtliche Verringerung der Kosten ermöglichten und die Herstellung von Pigmenten in einer feinen dispergierten Form erleichterten.
Zwar wurden ernsthafte technische Schwierigkeiten überwunden, aber die neuen Dispersionen waren oftmals sehr dick und deshalb schwierig zu handhaben und bei der Formulierung in Druckfarben und Anstrichfarben schwierig zu verdünnen. Ähnliche Nachteile werden oftmals angetroffen, wenn die verschiedensten herkömmlichen Dispergiermittel, die in der Anstrichfarben- und Druckfarbenindustrie Üblich sind, wie z.E. Alkydharze und Polymere, zur Herstellung von Dispersionen von Feststoffen in organischen Flüssigkeiten verwendet werden, insbesondere wenn die Konzentration des dispergierten Feststoffs hoch ist.
Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß Dispersionen mit einer stark erhöhten Fluidität erhalten werden können, wenn man zur Suspension aus Feststoff und Dispergiermittel im Lösungsmittel vor dem Mahlen gewisse Salze, wie sie weiter unten definiert sind, zugibt, die durch Umsetzung zwischen Aminen oder quaternären Ammoniumsalzen und gefärbten Säuren gebildet werden.
Gegenstand der Erfindung ist also eine Stoffzusammensetzung, die folgendes enthält:
a) einen feinzerteilten Feststoff mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von weniger als 20,u;
b) ein Polymeres oder harziges Dispergiermittel;
c) ein Fluidisierungsmittel, bei dem es sich um ein substituiertes Ammoniumsalz einer gefärbten Säure handelt, worin zwischen 16 und 60 Kohlenstoffatome in mindestens drei
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Ketten vorhanden sind, die an das N-Atom des substituierten Ammoniumions gebunden sind und
d) eine organische Flüssigkeit.
Der feinteilige Feststoff, dessen bevorzugte Teilchengröße unterhalb 10.u und insbesondere unterhalb l,u liegt, ist vorzugsweise ein Farbstoff oder ein Pigment, der bzw. das in der organischen Flüssigkeit unlöslich ist.
Das Dispergiermittel kann irgendein solches sein, wie es üblicherweise bei der Herstellung von Dispersionen von Pigmenten, Farbstoffen oder anderen Feststoffen in organischen Flüssigkeiten verwendet wird, insbesondere solche Dispergiermittel, die bei der Herstellung von Anstrichfarben und Druckfarben üblich sind. Die bevorzugten Dispergiermittel sind solche, die bei der Herstellung von konzentrierten, nicht-wäßrigen Dispersionen von Pigmenten und Farbstoffen direkt aus rohem Farbstoff entwickelt wurden.
Die Fluidisierungsmittel enthalten vorzugsweise mindestens vier organische Ketten, die an das Stickstoffatom eines jeden substituierten Ammoniumions gebunden sind. Diese Ketten enthalten vorzugsweise insgesamt mindestens 19 Kohlenstoffatome und. insbesondere zwischen 25 und *J0 Kohlenstoffatomen. Es wird weiter bevorzugt, daß mindestens eine und vorzugsweise zwei der Ketten Alkyl- oder Alkenylgruppen sind, die mindestens 8, und vorzugsweise mindestens 12, und ganz besonders zwischen 12 und 20 Kohlenstoffatome enthalten.
Die färbte Säure kann irgendein Pigment oder Farbstoff sein, das bzw. der eine saure Gruppe enthält. Gegebenenfalls kann sie der Feststoff sein, der dispergiert werden soll, wenn dieser Feststoff bereits eine saure Gruppierung enthält. Wenn der zu dispergierende Feststoff keine saure Gruppierung enthält,
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dann kann er der Peststoff sein, der durch die Einverleibung ein oder mehrerer saurer Gruppen modifiziert worden ist. Es wird jedoch bevorzugt, daß die gefärbten Säuren Verbindung der Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninreihe sind, die Säureradikale, wie z.B. -SO,H und -COOH, enthalten, die mit Aminen oder quaternären Ammoniumsalzen unter Bildung von substituierten Ammoniumsalzen der gefärbten Säure reagieren.
Es wird bevorzugt, daß die gefärbten Säuren polycyclische Aromaten sind. Insbesondere handelt es sich um Phthalocyanine und ganz besonders um Mono- und Disulfonsäuren von Kupferphthalocyanin oder Gemischen daraus.
Zwar können viele der Pluidisierungsmittel in der organischen Flüssigkeit ziemlich löslich sein, es ist jedoch nicht nötig, daß sie mehr als schwachlöslich sind. In der Tat werden schwachlösliche Pluidisierungsmittel bevorzugt, da sie eine verringerte Neigung zum Ausbluten ergeben.
Die Pluidisierungsmittel können durch herkömmliche Verfahren zur Herstellung derartiger Salze hergestellt werden, wie z.B. durch Neutralisieren der gefärbten freien Säure mit dem entsprechenden Amin oder substituierten Ammoniumhydroxyd oder durch Umsetzung des Alkalimetallsalzes der gefärbten Säure mit dem entsprechend substituierten Halogenid. Zwar können die beiden Reaktionsteilnehmer in stöchiometrischen Mengen gemischt werden, jedoch ist es für die Zwecke der Erfindung nicht nötig, da gute Resultate mit einem Überschuß an Amin, dem substituierten Ammoniumsalz oder der gefärbten Säure (oder dem Alkalimetallsalz davon) erhalten werden können.
Die organische Flüssigkeit kann irgendeine solche Flüssigkeit sein, worin der zu dispergierende Peststoff weitgehend unlöslich ist, obwohl es bevorzugt wird, flüssige aromatische Kohlenwasserstoffe oder flüssige aliphatische oder aro-
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matische chlorierte Kohlenwasserstoffe zu verwenden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können durch Verfahren erhalten werden, die bei der Herstellung von Dispersionen allgemein bekannt sind. So können der Peststoff, die organische Flüssigkeit, das Pluidisierungsmittel und das Dispergiermittel in jeder Reihenfolge gemischt werden, worauf das Gemisch dann einer mechanischen Behandlung unterworfen werden kann, um die Teilchengröße des Peststoffs zu verringern, wie z.B. in einer Kugelmühle oder in einer Kieselmiihle, bis eine Dispersion erhalten worden ist, worin die Teilchen des Feststoffs kleiner als 10.u und vorzugsweise kleiner als l,u sind.
Wenn dagegen das Dispergiermittel oder Pluidisierungsmittel in der organischen Flüssigkeit vollständig löslich sind, dann kann der Feststoff unabhängig oder in Mischung mit entweder der organischen Flüssigkeit oder mit dem Dispergiermittel und dem Fluxdisierungsmittel zur Verringerung der Teilchengröße behandelt werden, wobei der andere Bestandteil oder die anderen Bestandteile dann anschließend zugesetzt werden, worauf die Dispersion durch Rühren des Gemischs erhalten werden kann.
Zusammensetzungen, die auf diese Weise hergestellt worden sind und die den Feststoff in einer feinzerteilten Form und das Dispergiermittel und Pluidisierungsmittel enthalten, stellen eine weitere Erscheinungsform der Erfindung dar.
Die Menge des Dispergiermittels ist derart, daß sie zwischen 5 und 100 Gew.-% entspricht,und die Menge des Fluidisierungsmittels ist derart, daß sie zwischen 1 und 50 Gew.-J entspricht, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs. Bevorzugte Bereiche liegen zwischen 20 und 30 % bzw. zwischen 5 und 15 %· Die Zusammensetzung enthält vorzugsweise zwischen 5 und 70 Gew.-% des Feststoffs, bezogen auf das Ge-
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samtgewicht der Zusammensetzung.
Beispiele für Feststoffe, die zur Herstellung der erfindungsgeir.üßen Zusammensetzungen verwendet werden können, sind organische Pigmente der Azo-, Anthrachinon-, Thioinaigo-, Anthanthron-, Isobenzanthron-, Indanthron- und Triphendioxazinreihe, Acridinpigmente, gedeckte Farbstoffe und Toner von sauren, basischen und Beizenfarbstoffen und insbesondere Phthalocyaninpigmente, wie z.B. Kupferphthalocyanin und die kernhalogenierten und phenylierten Derivate davon; anorganische Pigmente, wie z.B. die Oxide von Eisen, Blei, Zink und Titan, Chrompigmente, einschließlich der Chromate von Blei, Zink, Barium und Kalzium, und die verschiedensten Gemische und Abwandlungen davon, wie sie im Handel als grün-gelbe bis rote Pigmente unter den Namen Schlüßelblumen-, Zitronen-, Mittel-, Orange-, Scharlach- und Rotchrom erhältlich sind, Preußisch-blau, Cadmiumsulfid, Vermillion, Ultramarin und insbesondere Ruß.
Solche Pigmente sind beispielsweise in der 3.Auflage des Colour Index aus dem Jahre 1971 unter der Überschrift "Pigmente" und in den darauffolgenden authorisierten Ergänzungen beschrieben. Wenn der Feststoff aus der ß-Form. von Kupferphthalocyanin besteht, dann kann es sich um die normale Pigmentform von Kupferphthalocyanin oder um rohes Kupferphthalocyanin handeln.
Weitere Beispiele für Feststoffe, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dispergiert werden können, sind die bekannten Klassen von Farbstoffen, wie sie beispielsweise in der 3«Auflage des Colour Index beschrieben sind, vorausgesetzt, daß sie in organischen Flüssigkeiten weitgehend unlöslich sind. Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen wird durch die Dispersionsfarbstoffe gebildet. Die daraus resultierenden Zusammensetzungen sind von Wert bei der Herstellung
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von bedrucktem Papier, das beim Übertragungsdruck verwendet ' werden soll. Wenn der zu dispergierende Feststoff ein Pigment der Azoreihe ist, dann wird es bevorzugt, daß das Fluidisierungsmittel durch Reaktion einer gefärbten Säure mit einem quaternären Ammoniumsalz gebildet wird.
Beispiele für Dispergiermittel, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet v/erden können, sind die Dispergiermittel, die in den GB-PSen Nr. 1 393 401, 1 373 660 und 1 313 745, in der brit. Patentanm. Nr. 39 428/73*,in den US-PSen Nr. 3 741 94l, 3 788 996, 3 704 255, 3 817 944 und 3 654 771 und in der DT-OS 2 350 454 beschrieben sind, Acrylat- und Methacrylatpolymere und -mischpolymere, Alkydharze, Polyesterharze, modifizierte Alkydharze, Urethane, Urethanöle, Teere und Peche, wie z.B. Gilsonite, das bei der Herstellung von Druckfarben für Zeitungen verwendet wird. In der GB-PS 1 393 401 sind Stoffzusammensetzungen beschrieben und beansprucht, die aus einer feinteiligen Dispersion eines Peststoffs in einer organischen Flüssigkeit bestehen, worin ein Dispergiermittel gelöst ist, bei dem es sich um ein Addukt aus einer oder mehreren Verbindungen aus einer jeden der folgenden Klassen handelt:
a) eine organische Verbindung mit zwei oder mehr Isocyanat-gruppen,
b) eine organische Verbindung mit zwei oder mehr Gruppen, die mit Isocyanatgruppen reaktiv sind und
c) eine Verbindung der Formel
Z-X-E (T-D) .Q
η™* ι
worin Z für -OH oder -NHR steht, wobei R ein einwertiges Kohlenwasserstoffradikal ist; X für ein gegebenenfalls substituiertes zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal steht; T für ein zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal steht; η für
χ DT-OS 24 38 414.3
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eine positive Ganzzahl steht; Q für ein gegebenenfalls substituiertes einwertiges Kohlenwasserstoffradikal steht; E für eine Gruppe der Formel
0 - 0 - oder 0 R'
If ti t
- C - C -N-
steht, wobei Rf ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Kohlenwasserstoffradikal ist; und D für eine Gruppe der Formel
-C-O-
steht, mit der Einschränkung, daß nur eines der Symbole E und D an T über das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe gebunden ist, die in D und E vorhanden ist und daß mindestens eine der durch X, T, Q, R und R* dargestellten Gruppen eine Kohlenstoffkette mit mindestens fünf Kohlenstoffatomen enthält.
In der GB-PS 1 373 660 sind Dispergiermittel der Formel
Y.CO.ZR
beschrieben, worin Z für eine zweiwertige Brückengruppe steht, die an die Carbonylgruppe durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom gebunden ist, R für eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder ein Salz davon mit einer Säure oder eine quaternäre Ammoniumsalzgruppe steht und Y für den Rest einer Polyesterkette steht, die sich zusammen mit der Gruppe der Formel -CO- von einer Hydroxycarbonsäure der Formel
HO-X- COOH
ableitet, worin X für ein zweiwertiges gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisches Radikal mit mindestens 8 Kohlenstoff-
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atomen steht, wobei mindestens 4 Kohlenstoffatome zwischen der Hydroxy- und der Carbonsäuregruppe vorhanden sind, oder die sich von einem Gemisch einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer von Hydroxygruppen freien Carbonsäure ableitet.
In der GB-PS 13137^SiSt eine Zusammensetzung beschrieben, die aus einer Dispersion eines Peststoffs in einer organischen Flüssigkeit besteht, welche einen Polyharnstoff enthält, der weitgehend frei von basischen Aminogruppen ist und der mindestens zwei Harnstoffgruppen und mindestens zwei weitere Gruppen aufweist, von denen jede eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylgruppe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen ist, wobei der Polyharnstoff in dem organischen Lösungsmittel löslich ist.
In der brit. Patentanmeldung Nr. 39^28/73 sind Dispergiermittel beschrieben, welche die Addukte aus einer oder mehreren Verbindungen aus jeder der folgenden Klassen darstellen:
a) eine organische Verbindung mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen,
b) eine organische Verbindung mit zwei oder mehr Gruppen, die mit Isocyanatgruppen reaktiv sind, und
c) ein Additionspolymer, das eine Hydroxygruppe enthält. In der US-PS 3 741 91Il sind polymere Materialien der Formel
AZ
OXC
OD
beschrieben, worin A für
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HOCH0-C-CH0-., j 2 '
OH
HOCH,
HOCH,
HOCH..
HH
HOCK.,C-CH0OCH0C-CH d 2 2|
.,C OH
HOCH^ H -. HOCH-C
2|
OH
CH OH H I 2
HOCH
„ C-C-CII -,
Vh-o-h ι nf.
HQ
HOCH
η ο ce
/ s Χ- HOCH2C -4-
C-CH2-, H-
ΓΗ
C-CH2-
_CH0OH J
3-20
oder
-OH
3-20
steht; Z für ein Dicarbamatradikal steht; X für ein Alkylenradikal mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht; D für Wasserstoff oder ein Alkylradikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht; und η für eine Zahl von 10 bis 500 steht.
In der US-PS 3 788 996 sind Beschichtungszusammensetzungen beschrieben, die ein lineares polymeres Material der Struktur
Ii H A-C-N·
0 HIi
N-C-X-B
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enthalten, worin A für
CH2COOH
-S-C-COOH
H
(worin η ist 1-3)
-0-CH(CH2)10COOH
-0-CH2CH2N-CH2COOH
CH2CH2N(CH2COOH)2
OOH
steht, Y für den Rest eines Di-, Tri- oder Tetraisocyanatradikals steht; X für -S-R-D- steht, wobei R ein Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und D
-0-, -S-, -C-O- oder -NH-
ist; B für ein polymeres Segment eines Esters von Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem Alkanol von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen; Styrol; Acrylonitril; einen Vinylester, dessen Esterteil 2 bis 18 Kohlenstoffatome enthält; oder einen Vinyläther steht; und m und η für 1, 2 oder 3 (insgesamt nicht mehr als 4) stehen, mit der Einschränkung, daß wenn η für 2 oder 3 steht, nur eine der Gruppen A die obige Definition haben muß.
In der US-PS 3 704 255 ist ein polymeres Material der Formeln beschrieben:
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B--A-
O - X - C-4-0D
η —'a
O 0\ U Il λ
-O-C-X-C -4-0D.
worin R für den Rest einer Polyhydroxyverbindung steht; A für
oder
steht, wobei R1, Rp, R, und R1. Wasserstoff oder -COOH sind und Z
—C—, "0Ηλ~, —S"*, —0™
oder
-SO2-
ist; X für Phenylen oder ein Alkylenradikal mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht; Y für ein Alkylenradikal mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht; D für Phenyl oder ein geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkylradikal mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht; a für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht; und η für eine ganze Zahl von 10 bis 500 steht.
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In der US-PS 3 8l7 9^4 ist ein polymeres Material mit der Struktur
A -
H η N-C
beschrieben, worin A für einen Teil steht, der gebildet wird, wenn ein Carboxyl-, Mercapto-, Hydroxyl- oder Aminowasserstoff von einer Polycarbonsäure, einer Mercaptocarbonsäure, einer Hydroxycarbonsäure oder einer Aminocarbonsäure entfernt wird, wobei der Teil einen pk -Wert von -1 bis 6 aufweist; Y für
einen Teil steht, der durch Wegnahme von zwei oder mehr Radikalen der Formel -NCO von einem Di-, Tri- oder Tetraisocyanatoradikal gebildet wird; B für einen Teil steht, der durch Wegnahme eines Hydroxylwasserstoffs von einem hydroxylabgeschlossenen Carbonsäurepolyester oder -mischpolyester entsteht; und m und η für 1, 2 oder 3 (insgesamt nicht mehr als 4) stehen, mit der Einschränkung, daß, wenn m für 2 oder 3 steht, nur eines der Symbole A die obige Definition haben muß.
In der US-PS 3 684 771 ist ein polymeres Material der Formel
OCN-R-N-C
OCN-R-N-C
TI It
H 0
H ° « it
N-R-N-C-Q
beschrieben, worin R Alkylen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, Phenylen, Tolylen,
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v_y
H2C
S Y- CH2- ,
CH., CH, ι j5 ι 3
CH.
—fCH-X-CH-, 1 2 J · '
C=O
OCH,
-(- CII-^—
2 36 0
OC-O-
0 „ „ ο |l H H μ
OC-C = C-C oder
-O
2
sein kann und Q
- X -
0 n OD oder -
tt
C-
- Y - 0 -
0 0
tr »ι
C-X-C-
sein kann, worin D Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sein kann, X und Y Phenylen oder Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoff-
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atomen sein kann und η für eine Zahl von 10 bis 500 steht.
In der US-PS 3 884 713, welche der DT-OS 2 350 454 entspricht, sind flockungsbeständige Dispersionen beschrieben, die als Stabilisator ein Material enthalten, das zwei in der organischen Flüssigkeit lösliche Gruppen aufweist, das mehr als zwei Urethangruppen aufweist und das keinen wesentlichen Anteil an basischen Aminogruppen aufweist, worin der Stabilisator im Bereich von 5 bis 200 Gew.-^, bezogen auf den teilchenförmigen Feststoff in der Dispersion,liegt und wobei der teilchenförmige Feststoff im Bereich von 10 bis 60 Gew.-?, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, liegt.
Die bevorzugten Dispergiermittel sind jedoch diejenigen, die in den GB-PSen 1 373 660 und 1 393 401 und in der brit. Patentanmeldung Nr. 39428/73 definiert sind.
Beispiele für Amine und substituierte Ammoniumsalze, die zur Herstellung der Fluidisierungsmittel verwendet werden können, sind tertiäre Amine und quaternäre substituierte Ammoniumsalze, wie z.B. Ν,Ν-Dimethyloctadecylamin, Cetyltrimethylammoniumbromid, Didodecyldimethylammoniumchlorid und Dioctadecyldimethylammoniumchlorid.
Alternativ können die Amine oder quaternären Ammoniumsalze Polyesterketten enthalten, wie z.B. die Amine und Aminsalze, die in der GB-PS 1 373 660 beschrieben sind, und zwar insbesondere die Polyesteraminaddukte, die durch Umsetzung zwischen Alkylaminen und Polyhydroxystearinsäure gebildet werden.
Die Amine und substituierten Ammoniumsalze können cyclisiert sein, wobei mindestens zwei der organischen Ketten unter BiI-
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dung eines Rings verbunden sind, der das Stickstoffatom enthält, welches das Ladungszentrum des substituierten Ammoniumions bildet. Der so gebildete Ring oder die so gebildeten Ringe können aliphatische Ringe, wie z.B. Piperidin, oder aromatische Ringe, wie z.B. Pyridin, sein. Beispiele für solche Amine oder Salze sind N-Cetylpyridiniumsalze und N-Cetylpiperidin.
Eine oder mehrere der organischen Ketten, die an das N-Atom des Amins oder substituierten Ammoniumions gebunden sind, können durch aromatische Gruppen substituiert sein, wie z.B. Phenyl- und substituierte Phenylradikale, die frei von sauren Gruppen sind, wie z.B. Benzyldimethyloctadecylammoniumchlorid. Alternativ können eine oder mehrere der organischen Ketten andere nicht-saure Substituenten enthalten, wie z.B. Hydroxygruppen, beispielsweise 0ctadecyl-bis-(2-hydroxyäthyl)-amin, Amino- oder substituierte Aminogruppen, beispielsweise 3~(N-Octadecyl-N-hydroxyäthylamino)-propyl-N',N'-bis-(2-hydroxyäthyl)amin, wobei Polyamine gebildet werden und wobei an eines der N-Atome mindestens drei organische Ketten gebunden sind, die insgesamt mindestens 16 Kohlenstoff atome enthalten.
Beispiele für die gefärbten Säuren, die zur Herstellung des Fluidisierungsmittels verwendet werden können, sind Kupferphthalocyaninmonosulfonsäure, Kupferphthalocyanindisulfonsäuren und Gemische daraus, insbesondere solche, die ungefähr 1,3 Sulfonsäuregruppen je Kupferphthalocyaninmolekül enthalten, Kupferphthalocyanintrisulfonsäure, Azo- und Anthrachinonfarbstoffe, die Sulfonsäuregruppen und/oder Carbonsäuregruppen enthalten, wie z.B. die Farbstoffe, die durch Kuppeln von tetrazotierter Benzidin-2,2'-disulfonsäure mit zwei molekularen Anteilen Phenyl-methylpyrazolon oder durch Kuppeln von Carbonyl-J-Säure mit zwei molekularen Anteilen diazotierter 4-Aminoazobenzol-3»4'-disulfonsäure oder Natrium-
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l-aniino-il-anilinoanthrachinon-2-sulfonat erhalten werden, C.I. Acid Blue 1 (CI. 420^5), CI. Acid Blue 59 (CI. 50325), CI. Acid Blue 90 (CI. 42655) und CI. Acid Orange 33 (CI. 24780).
Die oben erwähnten gefärbten Säuren stellen in keiner Weise eine Beschränkung dar, sondern sie sind lediglich Beispiele des großen Bereichs von gefärbten Säuren, die für die Verwendung bei der Herstellung der Pluidisierungsmittel brauchbar sind.
Beispiele für die organische Flüssigkeit, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersion verwendet werden kann, sind Ester, wie z.B. Dialkylphthalate, Alkydharze und heißgekörperte Leinsamenöle, die als lithographische Firnismedien verwendet werden, aliphatische Alkohole, wie z.B. Äthanol und Propanol, Ketone, wie z.B. Aceton, Methyl-äthyl-keton und Diäthylketon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Erdölfraktionen» die zwischen 60°C und 2000C sieden, Lackbenzin, η-Hexan, Cyclohexan und Mineralöle, wie z.B. Spindelöl und Sumpföl, wie sie bei der Herstellung von Druckfarben für Zeitungen verwendet werden. Bevorzugte organische Flüssigkeiten sind Jedoch aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Xylol, Mesitylen und insbesondere Toluol und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorobenzol, Tetrachlorkohlenstoff und Perchloroäthylen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Mittel A
Zu einer Aufschlämmung von 300 Teilen eines Filterkuchens, der 85,6 Teile Kupferphthalocyaninsulfonsäure enthält, die durchschnittlich 1,3 Sulfonsäuregruppen je Kupferphthalocyaninkern aufweist» in 3700 Teilen Wasser mit 70 bis 75°C werden
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56 Teile Triäthanolamin und dann 78,6 Teile einer handelsüblichen 75 iigen Lösung von Didodecyldimethylammoniumchlorid (Arquad 2C/75, EWZ) in Isopropanol zugegeben. Wenn diese Zugaben zu Ende sind, werden 50 Teile 3^ $ige Essigsäure zugesetzt, worauf die Ausfällung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Das Produkt ist in Toluol schwach löslich.
Mittel B
Ein Gemisch aus 30 Teilen des Kupferphthalocyaninsulfonsäurefilterkuchens, der für das Mittel A verwendet wurde, und 200 Teilen Wasser wird gerührt, währenddessen 7,6 Teile eines handelsüblichen Gemische aus 75 % Dioctadecyldimethylammoniumchlorid in 25 % Isopropanol (Arquad 2HT-75, EWZ) zugegeben wird. Nach einem 2 Std. dauernden Rühren bei 90 bis 1000C wird der Feststoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er ist in Toluol sehr schwach löslich.
Mittel C
Eine Lösung von 100 Teilen eines Natriumkupferphthalocyanindisulfonats handelsüblicher Qualität in 2200 Teilen Wasser mit 75°C wird gerührt, währenddessen eine Lösung von 95 Teilen Arquad 2HT-75 (EWZ) in 95 Teilen Isopropanol und 95 Teilen Wasser bei 580C allmählich zugegeben wird. Nach einer Ansäuerung mit 11,6 Teilen konz. Salzsäure wird die Ausfällung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie ist in Toluol schwach löslich.
Mittel D
Eine Lösung von 10 Teilen eines Natriumkupferphthalocyanindisulfonats handelsüblicher Qualität in 220 Teilen Wasser mit 75°C wird durch Zusatz von 1 Teil Essigsäure und anschließend 20 Teilen einer 16,1I 56igen Lösung von Ν,Ν-Dimethyloctadecyl-
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amin in 8,2 % Essigsäure ausgefällt, filtriert, gewaschen und getrocknet. Das Produkt ist in Toluol sehr schwach löslich.
Mittel E
Eine Lösung von 50 Teilen Natriumkupferpthalocyanintrisulfonat handelsüblicher Qualität in 1200 Teilen Wasser mit 85°C wird gerührt, währenddessen 200 Teile einer warmen (55°C) 7*2 /Sigen Lösung eines handelsüblichen Cetyltrimethylammoniumbromids zugegeben wird. Nach Ansäuerung mit Salzsäure wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er ist in Toluol sehr schwach löslich.
Mittel F
Eine Lösung von 7 Teilen Natriumkupferphthalocyanindisulfonat handelsüblicher Qualität in 150 Teilen Wasser mit 75°C wird gerührt, währenddessen Hk Teile der weiter unten beschriebenen Lösung allmählich zugegeben werden. Der Feststoff wird abfiltriert, mit Wasser und dann mit heißem Aceton gewaschen und getrocknet. Er ist in Toluol schwach löslich.
Die oben verwendete Lösung wird wie folgt hergestellt:
Ein Gemisch aus 565 Teilen 12-Hydroxysterarinsäure handelsüb-· licher Qualität, 391 Teilen Stearinsäure, 164 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin, 52 Teilen Toluol und 2 Teilen Tetrabutyltitanat wird 12 Std. bei 190 bis 199°C gerührt und auf Rückfluß gehalten, wobei eine Falle verwendet wird, um Wasser zu entfernen. Dabei werden weitere 30 Teile Toluol nach Bedarf zugegeben, um den Rückfluß aufrechtzuerhalten. Nach dem Abkühlen unter Stickstoff bildet sich eine Paste. Der Säurewert beträgt 20,3 mg KOH/g. Eine Lösung wird dadurch hergestellt, daß 10 Teile der Paste in 5 Teile Eisessig und 132 Teile Isopropanol eingebracht werden.
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Mittel G
Eine Lösung von 15 Teilen des Natriumsalzes des Harnstoffe, der aus Phosgen und der Aminoazoverbindung erhalten wird, die durch Diazotieren von p-Phenylendiamin und Kuppeln mit o-Cresotinsäure erhalten wird, in 1200 Teilen Wasser, wird bei 60°C gerührt, währenddessen 200 Teile einer warmen (55°C) 7,2 3»igen Lösung von Cetyltrimethylammoniumbromid handelsüblicher Qualität zugegeben wird. Der Peststoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er ist in Toluol sehr schwach löslich.
Mittel H
Eine Lösung von 20 Teilen Natrium-l-hydroxy-5,8-bis-(2'-benzylcyclohexylamino)-anthrachinon-disulfonat handelsüblicher Qualität in 1250 Teilen heißem Wasser wird durch Zusatz von 14 Teilen eines handelsüblichen Gemische aus 75 % Dioctadecyldimethylammoniumchlorid und 25 % Isopropanol (Arquad 2HT-75, EWZ) ausgefällt. Nach dem Abkühlen wird der Teer isoliert,mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Mittel E
Eine Lösung von 15 Teilen eines Pilterkuchens, der 28,5 % Kupferphthalocyaninsulfonsäure mit durchschnittlich 1,3 Sulfonsäuregruppen je Kupferphthalocyaninkern in l80 Teilen heißem Wasser und 1,8 Teilen Triäthanolamin enthält, wird durch Zusatz von 2,5 Teilen Benzyldimethyloctadecylammoniumchlorid ausgefällt. Nach Ansäuerung mit Salzsäure wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Mittel J
Das Cetylpyridiniumsalz der gleichen Kupferphthalocyaninsulfonsäure wird in ähnlicher Weise hergestellt.
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Mittel K
Eine Lösung von 50 Teilen des Natriumsalzes des Farbstoffs handelsüblicher Qualität, der durch Kuppeln von 1 molekularem Anteil tetrazotisierter Benzidin-2,2'-disulfonsäure mit 2 molekularen Anteilen Phenylmethylpyrazolon erhalten wird, in 4000 Teilen heißem Wasser wird durch Zusatz von 40 Teilen Arquad 2HT-75 (EWZ) ausgefällt. Nach dem Abkühlen wird der klebrige Feststoff isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet .
Mittel L
Eine Lösung von 50 Teilen des Natriumsalzes des Farbstoffs handelsüblicher Qualität, der durch Kuppeln von 2 molekularen Anteilen diazotierter 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure mit 1 molekularem Anteil Carbonyl-J-Säure in 1500 Teilen heißem Wasser erhalten wird, wird durch Zusatz von 45 Teilen Arquad 2HT-75 (EWZ) ausgefällt. Nach dem Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Mittel M
Eine Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes des Farbstoffs handelsüblicher Qualität, der durch Kuppeln von 2 molekularen Anteilen diazotierten! Anilin mit 1 molekularem Anteil Carbonyl-J-Säure erhalten wird, in 400 Teilen heißem Wasser, wird mit "Arquad 2HT" ausgefällt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Mittel N
Eine Lösung von 5 Teilen des Natriumsalzes von l-Amino-4-anilinoanthrachinon-2-sulfonsäure handelsüblicher Qualität in 100 Teilen heißem Wasser wird mit "Arquad 2HT" ausgefällt. Der klebrige Feststoff wird isoliert, gewaschen und getrocknet .
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Mittel 0
Eine Lösung von 5 Teilen C.I. Acid Blue 1 (CI. 420*15) in 100 Teilen heißem Wasser wird mit "Arquad 2HT" ausgefällt. Der Feststoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Mittel P
Eine Lösung von 5 Teilen CI. Acid Blue 90 (CI. 42*155) in 100 Teilen heißem Wasser wird mit "Arquad 2HT" ausgefällt. Der klebrige Feststoff wird isoliert, gewaschen und getrocknet.
Mittel Q
Eine Lösung von 5 Teilen CI. Acid Blue 59 (CI. 50315) in 100 Teilen heißem Wasser wird mit "Arquad 2HT" ausgefällt.
Der Feststoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Mittel R
Eine Lösung von 5 Teilen CI. Acid Orange 33 (CI. 2WO) in 100 Teilen heißem Wasser wird mit "Arquad 2HT" ausgefällt.
Der Feststoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Mittel S
Eine Suspension von 22 Teilen eines Filterkuchens, der 28,4 % Kupferphthalocyaninsulfonsäure mit durchschnittlich 1,3 SuI-fonsäuregruppen je Kupferphthalocyaninkern enthält, in 50 Teilen Wasser, wird mit einer Lösung von 2,64 Teilen Ethomeen T/12 (EWZ, handelsüblicher Qualität von 0ctadecyl-bis-(2-hydroxyäthyl)-amin) in 7,6 Teilen 6 iSiger Essigsäure gerührt, und 10 Teile Wasser werden zugesetzt. Nach einem 3 Stunden dauernden Rühren bei 90 bis 1000C wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
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Mittel T
Dieses Mittel wird genauso hergestellt, wie es für das Mittel S beschrieben- wird, außer daß anstelle von "Ethomeen T/12"-Lösung 7,5 Teile einer Lösung zugegeben werden, die durch 2-stündiges Rückfließen eines Gemischs aus 18,8 Teilen "Ethomeen T/12", 27,6 Teilen Aceton und 6,76 Teilen Dimethylsulfat erhalten wird.
Mittel U
Dieses Mittel wird hergestellt, wie es für das Mittel S beschrieben wird, außer daß anstelle von "Ethomeen T/12"-Lösung 5,7 Teile einer Lösung zugegeben werden, die durch 2-stündiges Rückfließen eines Gemischs aus 28,6 Teilen Ethoduomeen T/13 (EWZ, ein Addukt aus 3-Octadecylaminopropylamin handelsüblicher Qualität und 3 molekularen Anteilen Äthylenoxid), 39,5 Teilen Aceton Un 13,52 Teilen Dimethylsulfat erhalten wird.
Be i s ρ i e 1
Ein Gemisch aus 1,22 Teilen einer 49,2 jSigen Lösung des Mittels I der GB-PS 1 393 1IOl in einer bei 100 bis 1200C siedenden Erdölfraktion, 0,3 Teilen Mittel A, wie es oben beschrieben ist, 5,48 Teilen Toluol und 3 Teilen Kupferphthalocyanin der ß-Porm" wird 16 Std. lang in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für die Verwendung als Gravüredruckfarbe eignet. Wenn das Mittel A weggelassen wird, dann wird eine dicke Dispersion erhalten.
Beispiel
Ein Gemisch aus 1,22 Teilen einer 49,2 £igen Lösung des Mittels I der GB-PS 1 393 401 in einer bei 100 bis 120°C sieden-
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den Erdölfraktion, 0,3 Teilen des Mittels C, wie es oben beschrieben ist, 5,48 Teilen Toluol und 3 Teilen Kupferphthalocyanin der ß-Form wird 16 Std. in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich als Gravüredruckfarbe eignet.
Eine fließfähige Dispersion wird auch erhalten, wenn das Mittel C durch das Kupferphthalocyanindisulfonat von "Arquad S" ersetzt wird, nicht aber wenn das Mittel C durch die Kupferphthalocyanxndisulfonate von "Arquad 12", Dodecylamin, Octadecylamin, Tributylamin oder t-Octylamin ersetzt wird.
Arquad S und Arquad 12 (EWZ) sind quaternäre Ammoniumchloride der Struktur RA(CH3), Cl. Im Falle von "Arquad S" ist die Gruppe R weitgehend Octadecenyl und Octadecadienyl. Im Falle von "Arquad 12" ist die Gruppe R weitgehend Dodecyl.
Die folgende Tabelle (Tabelle I) gibt weitere Beispiele von fließfähigen Dispersionen gemäß der Erfindung an, die dadurch erhalten werden, daß man das Pigment in der angegebenen Menge von Spalte 2 der Tabelle, die Mittel in der angegebenen Menge der Spalten 3 und 4 der Tabelle und ausreichend organische Flüssigkeit der Spalte 5 der Tabelle, so daß ein Gesamtgewicht von 10 Teilen erhalten wird, mahlt.
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TABELLE I
Bei
spiel		 Pigment und Menge Dispergier
mittel und
Menge		 Fluidisie-
rungsmittel
und Menge		 organische
Flüssigkeit
3 3 Teile Kupfer-
phthalocyanin der
ß-Form		 1,22 Teile
der
49,2 iSigen
Lösung von
Beispiel 1		 0,3 Teil
von Mittel I		 Toluol
4 Il IT Mittel B Il
5 H It Mittel D It
6 π ti Mittel E Il
7 ti Il Mittel F It
8 2,5 Teile Kupfer-
phthalocyanin der
ß-Form		 tt Mittel B Perchloro-
äthylen
9 t! tt ti Butylaceta·
10 η tt It Methyl-
isobutyl-
keton
11 It Il It 2-Äthyl-
hexanol
12 3 Teile Tioxide It ti Toluol
RCR, eine beschichtete Form
von Rutiltitandioxid
3 Teile einer ge-
'. deckten Aluminiumfarbe von 1,4-Dihydroxyanthra-
chinonsulfons äure
3 Teile des
Phosphomolybdowolframat von
CI. Basic Blue 7
42595
1,22 Teile der
49,2 2igen Lösung von Beispiel 1
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2S4U83
Portsetzung TABELLE I:
Bei- Pigment und Menge spiel
Dispergiermittel und Menge
Fluidisie- organische rungsmittel Flüssigkeit und Menge
15 Kupferpolychlorophthalocyanin
16
17
1,22 Teile der
49,2 *igen Lösung von Beispiel 1
Mittel B
Toluol
Ruß
3 Teile eines Nickeltoners von
phenylazo)-chinoline, 4-diol
18 2 Teile Flavan-
thron		 0,81 Teile
der
49,2 SSigen
Lösung von
Beispiel 1		 0,2 Teile
Mittel G
19 2 Teile
Indanthron		 ti 0,2 Teile
Mittel B
20 3 Teile Kupfer-
phthalocyanin
der ß-Form		 0,8 Teile der
37,7 /Sigen
Lösung von
Beispiel 6
der GB-PS Nr.
1 393 402		 0,3 Teile
Mittel B
21 ti 0,6 Teile des
Produkts von
Beispiel 2
der GB-PS Nr.
1 373 660		 It -
22 It It 0,3 Teile
Mittel S
23 ti It 0,3 Teile
Mittel T
24 H tt 0,3 Teile
Mittel U
Xylol
Toluol
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Fortsetzung TABELLE I:
Bei- Pigment und Dispergiermittel und Pluidisie- organische spiel Menge Menge rungsmittel Flüssigkeit
und Menge
Teile
Kupferphthalocyanin der
ß-Form
Teile
Indanthron
Teile
Kupferphthalo-
cyanin der
ß-Form
0,3 Teile des Produkts von Beispiel 1 der GB-PS 1 373 660
1,5 Teile einer 40 Jiigen Lösung eines Polyharnstoffs in Lackbenzin, welcher durch das Verfahren von Beisp.10 der GB-PS 1 313 745 hergestellt worden ist, wobei jedoch 20,3 Teile
"Armeen 2S" und 29,8 Teile
"Duomeen T" in 81,5 Teilen Lackbenzin und 17,^ Teilen Toluoldiisocyanat in 19,2 Teilen Lackbenzin verwendet wurden
0,6 Teile des Dispergiermittels von Beispiel 4 der DT-OS 2 350 4
0,3 Teile Mittel B
Toluol
1,28 Teile einer 46,9 %igen Lösung des Dispergiermittels von Beispiel 1 der GB-PA 39428/73 in einer Petrolätherfraktion mit Siedebereich von 100 bis 1200C
1,22 Teile der
49,2 55igen Lösung von
Beispiel 1
0,3 Teile Mittel H
0,3 Teile Mittel J
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Portsetzung TABELLE I:
Bei- Pigment und Menge spiel
Dispergiermittel und Menge
Fluidisie- organische rungsmittel Flüssigkeit und Menge
2 Teile C.I.Pigment Yellow Nr. (CI. 21090)
2 Teile C.I.Pigment Yellow Nr.13
(CI. 21100)
2 Teile 4,10-Dibromoanthathron
34 η
35 Z Teile
Indanthron
36 η
37 It
38 η
39 2 Teile 4,10-Di-
bromoanthranthron
0,81 Teile der
49,2 Sigen Lösung von Beispiel 1
0,2 Teile Mittel K
Toluol
0,81 Teile der
49,2 Jigen Lösung von Beispiel 1
0,2 Teile Mittel L
0,2 Teile Mittel M
0,2 Teile Mittel N
0,2 Teile Mittel 0
0,2 Teile Mittel P
0,2 Teile Mittel Q
0,2 Teile Mittel R
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Beispiel 40
Ein Gemisch aus 10,7 Teilen CI. Pigment Yellow Nr.3> 19,7 Teilen einer 20 #igen Lösung eines lufttrocknenden Alkydharzes in Lackbenzin und 0,212I Teile Mittel G werden in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird, welche bei Verdünnen mit Alkydharzlösung und Trocknern eine Anstrichfarbe ergibt, die eine verbesserte Farbkraft und einen verbesserten Glanz aufweist.
Ein ähnliches Resultat wird erhalten, wenn das Mittel K anstelle des Mittels G verwendet wird.
Beispiel 4l
Ein Gemisch aus 64 Teilen rohem Kupferphthalocyanin der ß-Porm, 32,5 Teilen einer 49,2 ?igen Lösung des Mittels I der GB-PS 1 393 1JOl in einer Petrolätherfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 1200C, 6,4 Teilen Mittel B und 97,1 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C wird 216 Std. in einer Kugelmühle gemahlen. Das Produkt ist eine fließfähige entflockte Dispersion, die im wesentlichen keine Teilchen mit mehr als 3/U aufweist, wobei der Hauptteil kleiner als l.u ist.
Die Dispersion eignet sich fur die Verwendung in Gravüredruckfarben. Sie zeigt eine verbesserte Festigkeit im Vergleich zu herkömmlichen Dispersionen von Kupferphthalocyanin in der ß-Form.
Beispiel 42
Ein Gemisch aus 45 Teilen eines Rußpigments (im Handel als "Regal 3OOtt erhältlich, EWZ), 65 Teilen Spindelöl, 4,45 Tei-
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len einer 48 iigen Lösung des Mittels I der GB-PS 1 393 401 in Spindelöl und 0,55 Teilen Mittel C wird über eine Dreiwalzenmühle geführt, bis das Pigment gut zerteilt ist. Weitere 185 Teile Spindelöl werden innig mit der Dispersion gemischt, wobei eine fließfähige Zusammensetzung erhalten wird, die zum Bedrucken von Zeitungspapier durch das Letternverfahren verwendet werden kann.
Beispiel 43
Ein Gemisch aus 15 Teilen Rußpigment (im Handel als "Regal 300" erhältlich, EWZ), 83,5 Teilen Spindelöl, 1,333 Teilen einer 48 Zigen Lösung des Mittels I der GB-PS 1 393 401 in Spindelöl und 0,167 Teilen Mittel C wird l6 Std. in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dispersion erhalten wird, die sich zum Bedrucken von Zeitungspapier durch das Letternverfahren eignet.
Beispiel 44
Ein Gemisch aus 80 Teilen methyliertem l,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon, 32 Teilen einer 50 %igen Lösung des Mittels I der GB-PS 1 393 401 in einer Petrolätherfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C, 4 Teilen des Mittels B, wie es hier beschrieben ist, und 84 Teilen Toluol wird 16 Std. in einer Kieselmühle gemahlen. Das Gemisch wird dann mit 120 Teilen Toluol verdünnt und ausgetragen, wobei eine fließfähige Dispersion erhalten wird, die keine Teilchen über 3/U enthält, wobei der Hauptteil weniger als l,u hat. Die Dispersion eignet sich für die Verwendung beim Gravüre- und Rotationssiebdruck, insbesondere zum Bedrucken von Papier zur Herstellung von übertragungspapieren, die auf Polyestertextilmaterialien durch das Übertragungsdruckverfahren angewendet werden können.
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In der folgenden Tabelle (Tabelle II) sind weiterhin Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen angegeben, bei denen die Anwesenheit des hier definierten Fluidisierungsmittels die Pluidität der Dispersion verbessert. Sie werden dadurch erhalten, daß das Pigment und die Menge von Spalte 2, die Mittel und die Mengen der Spalten 3 und 4 und ausreichend organische Flüssigkeit der Spalte 5, daß das Gesamtgewicht auf 10 Teile gebracht wird, miteinander vermählen werden.
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TABELLE II
Bei Pigment und
spiel Menge
45 2 Teile
Kupfer-
phthalo-
cyanin in
der ß-Porm
CD 46 »I
O
CO
00
_jk 47 ti
CJ
•N»
O
-α
co
Dispergiermittel und Menge
49 50
1,2 Teile einer 50 Jfigen Lösung eines Mischpolymers aus 90 Teilen Isobutylmethacrylat und 10 Teilen Hydroxyäthylmethacrylat in Isopropylacetat
1,5 Teile einer 40 Jiigen Lösung eines Mischpolymers aus 9 Teilen n-Butylmethacrylat und 1 Teil Methacrylsäure in Xylol
1,0 Teil einer 60 Jiigen Lösung eines Alkydharzes, das 33,5 % Kokosnußölfettsäure und 43 % Phthalsäureanhydrid enthält, in Xylol. Das Alkydharz ist als "Soalkyd 4492" (EWZ) bekannt und wird von der SOAB LTD. vertrieben.
1,2 Teile einer 50 /Sigen Lösung eines Alkydharzes, das 48 % hydrierte Rizinusölfettsäure, 40 % Phthalsäureanhydrid und Trimethylolpropan enthält in Xylol. Das Alkydharz ist als "Beckosol 3020" (EWZ) bekannt und wird von der SYNTHETIC RESINS LTD. vertrieben.
0,6 Teile Rizinusöleitrat
1,2 Teile einer 50 JSigen Lösung eines kettenabgebrochenen Alkydharzes, das 25 % nicht-gilbende Fettsäure, 44 % Phthalsäureanhydrd und Pentaerythrit enthält. Das Alkydharz ist als "Beckosol 12-101" (EWZ) bekannt und wird von der SYNTHETIC RESINS LITD. vertrieben.
Pluidisierungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische Flüssigkeit
Toluol
Portsetzung TABELLE II;
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
2 Teile Kupferphthalocyanin in der ß-Form
cn
ο
co
oo
1,0 Teil einer 60 jSigen Lösung eines Alkydharzes das 52 % Leinölfettsäuren, 32 % Phthaloanhydrid und Glycerin enthält, in Xylol.
0,6 Teile eines Alkydharzes, das 68 % Leinölfettsäuren, 20 % Phthalsäureanhydrid und Pentaerythrit enthält.
0,82 Teile einer 73,6 $igen Lösung eines Polyesterharzes, welches das Reaktionsprodukt aus
2.0 Teilen Pentaerythrit, 37,9 Teilen Phthalsäureanhydrid und 60,1 Teilen "Cardura E" (EWZ) ist und von der SHELL CHEMICALS LTD. vertrieben wird, in Xylol.
1,·2 Teile einer 50 /Sigen Lösung eines modifizierten Polyesterharzes, das Rizinusöl enthält, als "Amerlac 292 G" (EWZ) enthält und von der ROHM & HAAS COMPANY vertrieben wird, in einem hochsiedenden aromatischen Lösungsmittel.
1.1 Teile einer 55 /£igen Lösung eines Urethanalkyds, welches nicht-gilbende öle enthält, das als "Hythäne 3W" (EWZ) bekannt ist und von der CRODA RESINS LTD. vertrieben wird, in Lackbenzin.
1,0 Teil einer 60 /Sigen Lösung eines Urethanöls, das Leinöl enthält, als "Beckurane 77/60" (EWZ) bekannt und von der SYNTHETIC RESINS LTD. vertrieben wird, in Lackbenzin.
Pluidisierungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische
Flüssigkeit
Toluol
ti Jr-
Fortsetzung TABELLE II:
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
57 2 Teile Kup
ferphthalo-
cyanin in
der ß-Form
58 ti
60981 59 ti
Ca)
1079 60 M
' 61 It
62 11
63 ti
1,28 Teile einer Lösung eines Poly-n-butylmethacrylats·in "Aromasol H" (EWZ), ein hochsiedendes aromatisches Lösungsmittel, das von der ICI LTD. vertrieben wird.
1,2 Teile einer Lösung eines Mischpolymeren aus 25 Teilen Diacetonacrylamid, 50 Teilen Methylmethacrylat und 25 Teilen 2-Äthylhexylmethacrylat in Isopropanol.
1,0 Teil einer 60 *igen Lösung eines Mischpolymers aus 42 Teilen Methylmethacrylat, 40 Teilen 2-Äthylhexylmethacrylat und 18 Teilen Hydroxyalkylmethacrylat in Isopropylacetat.
1,2 Teile einer 50 /Sigen Lösung eines Epoxyesters, der 40 % entwässerte Rizinusölfettsäuren enthält, als "Plastokyd E-D4X" (EWZ) bekannt,das von der CRODA RESINS LIMITED vertrieben wird, in Xylol.
0,6 Teile eines oxypropylierten Glycerins mit einem Molekulargewicht von 312.
0,6 Teile eines oxypropylierten Triäthanolamins mit einem Molekulargewicht von 321.
0,6 Teile eines Polyesterharzes, welches das Reaktionsprodukt aus 51,5 Teilen Adipinsäure,33,3 Teilen 1,3-Butylenglykol und 15,6 Teilen Hexantriol ist.
Fluidisierungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische Flüssigkeit
Toluol
" cn
OO
Fortsetzung TABELLE II;
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
2 Teile Kup
ferphthalo-
cyanin in
der ß-Porm
65 It
66
0,6 Teile eines linearen Polyäthers mit einem Molekulargewicht von 1500, welches das Reaktionsprodukt aus Isooctanol mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Äthylenoxid und Propylenoxid ist.
1,2 Teile einer 50 #igen Lösung eines Gummirosins, das als Sorte "Portugese Y" bekannt ist, in Toluol.
1,2 Teile einer 50 #igen Lösung eines Kohlenwasserstoffharzes, das durch Polymerisation einer ungesättigten Cc-Kohlenwasserstoff-Praktion erhalten wird, in Toluol.
1,2 Teile einer 50 JSigen Lösung eines Kohlenwasserstoffharzes, das durch Polymerisation einer ungesättigten Cc-Kohlenwasserstoff-Praktion erhalten wird, und durch Reaktion mit Maleinsäureanhydrid weitermodifiziert ist, in Toluol.
1,2 Teile einer 50 %igen Lösung eines Estergummis, der Rosin und Glycerin enthält, als "Beckacite 1202" (EWZ) bekannt ist und von der SYNTHETIC RESINS LTD. vertrieben wird, in Toluol.
1,2 Teile einer 50 $igen Lösung eines synthetischen Cycloketonharzes, das als "Resin MS2" (EWZ) bekannt ist und von der LAPORTE INDUSTRIES LTD. vertrieben wird.
Fluidisierungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische Flüssigkeit
Toluol
PortSetzung TABELLE II;
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
70 2 Teile Kup
ferphthalo-
cyanin in
der ß-Form
71 π
6098
72 It
O
(O
1,2 Teile eines unmodifizierten öllöslichen Phenol/Formaldehyd-Harzes in Toluol.
Fluidisierungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische Flüssigkeit
Toluol
1,2 Teile einer 50 Jigen Lösung eines mit Rosin modifizierten Phenol/Formaldehyd-Harzes, das als "Mitchanol 37" (EWZ) bekannt ist und von der W.A. MITCHELL AND SMITH LTD. vertrieben wird, in Toluol.
0,6 Teile eines flüssigen Polybutydienharzes, das als "Poly bd R-45M" (EWZ) bekannt ist und durch die ARCO CHEMICAL COMPANY vertrieben wird, eine Division der ATLANTIC RICHFIELD COMPANY.
0,6 Teile eines linearen Polycaprolactons mit einem Molekulargewicht von 2000, das als "CAPA 420" (EWZ) bekannt ist und von der INTEROX CHEMICALS LTD. vertrieben wird.
0,6 Teile eines linearen Polycaprolactons mit einem Molekulargewicht von 550, das als "CAPA 200" (EWZ) bekannt ist und von der INTEROX CHEMICALS LIMITED vertrieben wird.
1,8 Teile einer 33 #igen Lösung von Äthylcellulose, Sorte N7, die durch die HERCULES POWDER COMPANY LTD, vertrieben wird, in Toluol.
Portsetzung TABELLE II;
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
76 2 Teile Kup
ferphthalo-
cyänin in
der ß-Form
77 Il
α
co
OC
78
79 80
2,4 Teile einer 25 /Sigen Lösung eines Polyamidharzes, das als "Eurelon 934" (EWZ) bekannt ist und von der SCHERING CHEMICALS LTD. vertrieben wird, in gleichen Gewichtsteilen Toluol und n-Butanol.
Fluidisje-
rungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische Flüssigkeit
Toluol
2,4 Teile einer 25 $igen Lösung eines aus Di- " phenylolpropan basierenden Epoxyharzes, das als "Epikote 1004" (EV/Z) bekannt ist und von der SHELL CHEMICAL CO. vertrieben wird, in einem Gemisch aus 2 Gew.-Teilen Toluol und 1 Gew.-Teil n-Eutanol
1,8 Teile einer 33 %'i-gen Lösung eines chlorierten " Gummis mit einem typischen Molekulargewicht von 25 000 und einer Viskosität als 20 3ige Lösung in Toluol zwischen 4 und 6 Centipoise bei 250C in Toluol.
0,6 Teile eines Reoktionsproduktes aus 1 Mol Monyl- '' phenol mit 8 Mol Äthylenoxid.
0,6 Teile O,O-Diäthyl-N,N-bis-(2-hydroxyäthyl)- r aminomethylphosphanat, welches auch als "Fyrol 6" (EWZ) bekannt ist und von'der STAUFFER CHEMICAL CO. vertrieben wird.
0,6 Teile eines Rlockmischpolymers aus 90 Gew.-Teilen ' Propylenoxnd und 10 Gew.-Teilen nthylonoxid mit einen Molekulargewicht von 19'IO, welches als "Pluronic L6l" (EWZ) bekannt ist und von der WYAIiDuTTE CHEMICAL CORP. vertrieben v/ird.
OO
in
OO
Portsetzung TABELLE II;
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
2 Teile Kupferphthalo- cyanin in der ß-Porm
1,8 Teile einer 33 iigen Lösung eines Polyamidharzes, das als "Eurilon XE 836" (EWZ) bekannt ist und von der SCHERING CHEMICALS LTD. vertrieben wird, in einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Toluol und n-Butanol.
0,6 Teile Methylrosinat, das als "Bergol A" (EWZ) bekannt ist und von der SHEBY vertrieben wird.
0,6 Teile eines oxypropylierten Glycerins mit einem Molekulargewicht von 3000.
0,6 Teile eines Siloxan/Oxyalkylen-Mischpolymers, das als "Silicone L324O" (EWZ) bekannt ist und von der UNION CARBIDE CORP. vertrieben wird.
2,3 Teile einer 26 iSigen Lösung einer Nitrocellulose mit einem Stickstoffgehalt im Bereich zwischen 11,7 und 12,2 Gew.-/5, einer Viskosität zwischen 30 und 50 Centipoise, gemessen als Lösung von 40 g trockenem Material in 100 ml 95 tigern Aceton, in Äthylacetat
2.7 Teile einer 22 iigen Lösung eines 1/10 Sekunde Celluloseacetatbutyrats, welches von der EASTMAN CHEMICAL INTERNATIONAL vertrieben wird, in Äthylglykolacetat
1.8 Teile einer 33 JSigen Lösung eines teilweise hydrolysierten Vinylacetat/Vinylchlorid-Mischpoly- mers, das als "Vinylite VROH" (EWZ) bekannt ist, und von der UNION CARBIDE EUROPA S.A. vertrieben wird, in Methylisobutylketon.
Fluidisierungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische Flüssigkeit
Toluol
VO
fs*
Ol
CO
Äthylglykolacetat
Methylisobutylketon
PortSetzung TABELLE II;
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
89 2 Teile Kup
ferphthalo-
cyanin in
der ß-Porm
90 It
60981 91 •1
ca
1079 92 3 Teile Kup
ferphthalo-
cyanin in
der ß-Form
93
1,8 Teile einer 33 5?igen Lösung eines Mischpolymers von Vinylidenchlorid, Acrylonitril und Methylmethacrylat in Tetrahydrofuran.
1,8 Teile einer 33 ?igen Lösung von Polyvinylpyrrolidion, Sorte K30, wie sie von der GENERAL ANILINE AND FILM CORPORATION vertrieben wird, in 74 OP methyliertem Sprit.
2,4 Teile einer 25 ^igen Lösung eines isomerisierten Kautschuks, der als "Surcoprene 1000" (EWZ) bekannt ist und von der WARSDALL CHEMICAL CO.LTD. vertrieben wird, in Methylchloroform (1:1:1-Trichloroäthan).
1,2 Teile einer 50 £igen Lösung eines Polyestermaterials, dessen Herstellung in Beispiel 1 der US-PS 3 741 941 beschrieben ist, in Toluol.
0,6 Teile eines Polyestermaterials, welches dem Beispiel 3 der US-PS 3 741 941 entspricht.
1,3 Teile einer 48 jSigen Lösung eines polymeren Materials, welches Beispiel 1 der US-PS 3 788 996 entspricht, in einem Lösungsmittel, das aus einem Gemisch von Toluol, Xylol und Äthylglykolacetat besteht.
Fluidisierungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische Flüssigkeit
Tetrahydrofuran
74 OP methyliertem Sprit
1,1,1-Trichloroäthan
Toluol
in
ΓΟΟ
Fortsetzung TABELLE II:
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
95 3 Teile Kup-
ferphthalo-
cyanin in
der ß-Form
96 M
6098' 97 Il
13/1079 98 Il
100
101
Fluidisierungsmittel
und Menge
0,77 Teile einer 78 JSigen Lösung eines polymeren Mittel B Materials, das dem Beispiel 15 der US-PS 3 788 996 (0,3 Teile) entspricht, in einem Gemisch aus Toluol, Xylol und Äthylglykolacetat.
1,2 Teile einer 50 £igen Lösung eines Polyesters, " der dem Beispiel 2 der US-PS 3 704 255 entspricht, in Toluol.
1,2 Teile einer 50 £igen Lösung eines Polyesters, " der Beispiel 3 der US-PS 3 704 255 entspricht, in Toluol.
1,0 Teil einer 58 S»igen Lösung eines Polyesters · " entsprechend Beispiel 1 der US-PS 3 817 944 in einem Gemisch aus Toluol, Xylol und Alkylglykolacetat.
1,2 Teile einer 50 ?igen Lösung eines Polyesters "
entsprechend Beispiel 2 der US-PS 3 817 944 in
Toluol.
1,2 Teile einer 50 JSigen Lösung eines Polyesters "
entsprechend Beispiel 1 der US-PS 3 684 771 in
Toluol.
1,2 Teile einer 50 !Eigen Lösung eines Polyesters "
entsprechend Beispiel 3 der US-PS 3 684 771 in
Toluol.
Organische Flüssigkeit
Toluol
Fortsetzung TABELLE II:
Bei- Pigment und spiel Menge
Dispergiermittel und Menge
102 3 Teile Kup
ferphthalo-
cyanin in
der ß-Form
103 (T
cn
σ
co
OC 		104 ti
105 Il
079
1,2 Teile einer 50 ftigen Lösung eines Polyesters entsprechend Beispiel 6 der US-PS 3 684 771 in Toluol.
Fluidisierungsmittel
und Menge
Mittel B
(0,3 Teile)
Organische Flüssigkeit
Toluol
1,2 Teile einer 50 #igen Lösung eines Polyesters entsprechend Beispiel 8 der US-PS-3 684 771 in Toluol.
1.2 Teile einer 50 *igen Lösung eines Polyesters entsprechend Beispiel 2 der US-PS 3 741 941 in Toluol
1.3 Teile einer 4 8 *igen Lösung des Produktes von Beispiel 7 der US-PS 3 788 996 in einen Gemisch aus Methyl-äthyl-keton, Xylol und Äthylglykolacetat.
CD CO

Claims (24)

PATENTANSPRÜCHE
1. StoffZusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie folgendes enthält:
(a) einen feinteiligen Feststoff mit einer mittleren Teilchengröße von weniger als 20/u;
(b) ein polymeres oder harziges Dispergiermittel;
(c) ein Fluidisierungsmittel, welches ein substituiertes Ammoniumsalz einer gefärbten Säure ist, worin zwischen 16 und 60 Kohlenstoffatome vorliegen, die in mindestens drei Ketten enthalten sind, die an das N-Atom des substituierten Ammoniumions gebunden
sind; und
(d) eine organische Flüssigkeit.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchengröße des Feststoffs weniger als 10/α beträgt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Feststoff ein Farbstoff ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein Dispersionsfarbstoff ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Feststoff ein Pigment ist.
6 0 9813/1079
254H83
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,* daß das Pigment aus Kupferphthalocyanin besteht.
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 5 und 70 Gew.-% eines Feststoffe enthält.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel ein Addukt aus einer oder mehreren Verbindungen aus jeder der folgenden Klassen ist:
(a) eine organische Verbindung mit zwei oder mehreren Isocyanatgruppen;
(b) eine organische Verbindung mit zwei oder mehreren Gruppen, die mit Isocyanatgruppen reaktiv sind; und
(c) eine Verbindung der Formel
Z - X - E (T - D)n-1 Q
worin Z für -OH oder -NHR steht, wobei R ein einwertiges Kohlenwasserstoffradikal ist; X für ein gegebenenfalls substituiertes zweiwertiges Kohlenwasserstoff radikal steht; T für ein zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal steht; η für eine positive Ganzzahl steht; Q für ein gegebenenfalls substituiertes einwertiges Kohlenwasserstoffradikal steht; S für eine Gruppe der Formeln
0 OR1
It It t
- C - 0 - oder -C-N-
worin R* ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Kohlenwasserstoffradikal ist, steht; und D für eine Gruppe der Formel
609813/1079
254U83
η
-C-O-
eteht, mit der Einschränkung, daß nur eines der Symbole E und D an T über das Kohlenstoffatom der in D und E anwesenden Carbonylgruppe gebunden ist, und daß mindestens eine der durch X, T, Q, R und R' dargestellten Gruppen eine Kohlenstoffkette mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen enthält.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel ein Addukt von einem oder mehreren Dispergiermitteln der Formel
Y.CO.ZR
ist, worin Z für eine zweiwertige Brückengruppe steht, die an die Carbonylgruppe durch ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom gebunden ist, R für eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder ein Salz davon mit einer Säure oder eine quaternäre Ammoniumsalzgruppe steht und T für den Rest einer Polyesterkette steht, die zusammen mit der Gruppe der Formel -CO- sich von einer Hydroxycarbonsäure der Formel
HO-X- COOH
ableitet, worin X ein zweiwertiges ungesättigtes oder gesättigtes aliphatisches Radikal mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, worin mindestens 4 Kohlenstoffatome zwischen der Hydroxygruppe und der Carbonsäuregruppe vorliegen, oder sich von einem Gemisch einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer von Hydroxygruppen freien Carbonsäure ableitet.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel das Addukt
609813/1079
254U83
aus einer oder mehreren Verbindungen aus jeder der folgenden Klassen ist:
(a) eine organische Verbindung mit zwei oder mehreren Isocyanatgruppen,
(b) eine organische Verbindung mit zwei oder mehreren Gruppen, die mit Isocyanatgruppen reaktiv sind, und
(c) ein Additionspolymer mit einer Hydroxygruppe.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 5 und 100 Gew.-56 des Dispergiermittels, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs, enthält.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 10 und 30 Gew.-?6 des Dispergiermittels, bezogen auf das Gewicht des Peststoffs,enthält.
13· Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Fluidisierungsmittel ein quaternäres Ammoniumsalz ist.
H- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Ammoniumion des Pluidisierungsmittels mindestens 19 Kohlenstoff atome enthält.
15· Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Ammoniumion des Fluidisierungsmittels zwischen 25 und 40 Kohlen stoff atome enthält.
609813/1079
-I17-
254H83
16. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Ammoniumion des Fluidisierungsmittels mindestens eine Alkyl- oder Alkenylkette mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen enthält.
17. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Ammoniumion des Fluidisierungsmittels mindestens eine Alkyl- oder Alkenylkette mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen enthält.
18. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Ammoniuraion des Fluidisierungsmittels mindestens eine Polyesterkette enthält.
19. Zusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyesterkette durch Polymerisation von Hydroxystearinsäure gebildet ist.
20. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß die gefärbte Säure ein Phthalocyanin mit mindestens einer Gruppe der Formel -SO,H oder -COOH ist.
21. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 1 und 50 Gew.-4> des Fluidisierungsmittels, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs in der Dispersion, enthält.
22. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 5 und 15 Gew.-56 des Fluidisierungsmittels, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs in der Dispersion,enthält.
609813/1079
23. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Flüssigkeit ein Kohlenwasserstoff oder ein chlorierter Kohlenwasserstoff ist.
24. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 23» dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus dem Peststoff, dem Dispergiermittel, dem Pluidisierungsmittel und der organischen Flüssigkeit einer mechanischen Behandlung unterwirft, so daß die Teilchengröße des Feststoffs unter 20#u
verringert wird.
PATENT ANWALT*
609813/1079
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