DE2649740B2

DE2649740B2 - Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocyanins

Info

Publication number: DE2649740B2
Application number: DE19762649740
Authority: DE
Inventors: Sadayoshi Shimizu Shizuoka Matsui; Seiji Shizuoka Takeuchi
Original assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1975-12-27
Filing date: 1976-10-29
Publication date: 1980-04-03
Also published as: JPS5281337A; FR2336455B1; IT1070923B; DE2649740A1; NL7611933A; FR2336455A1; JPS5726621B2; DE2649740C3; GB1516584A

Description

R₁ R₂

R₅ R₄

wobei Ri und R2 jeweils eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei R3 und R» jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ehes Kupferphthalocyanins durch Umsetzung eines Phthalsäureanhydrids oder eines Phthalimids, weiche gegebenenfalls übliche Substituenten tragen können, mit einer Kupferverbindung und Harnstoff in Gegenwart eines Katalysators in einem Lösungsmittel bei 130 bis 28O⁰C unter Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck.

Es ist bekannt, daß bei herkömmlichen industriellen Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen durch Umsetzung eines Phthalsäureanhydrids oder Phthalimids mit einer Kupferverbindung und Harnstoff in Gegenwart eines Katalysators die Ausbeute an Kupferphthalocyanin in hohem Maße von dem gewählten Lösungsmittel abhängt. Auch die Färbekraft und der Farbton werden in hohem Maße von dem gewählten Lösungsmittel beeinflußt.

Gewöhnlich verwendet man Trichlorbenzol oder Nitrobenzol als Lösungsmittel. Trichlorbenzol hat jedoch eine hohe Toxizität und unterliegt der Ullmann-Reaktion, wobei Polydiphenylchlorid (PCB) gebildet wird. Dieses ist giftig und stellt eine schwerwiegende Quelle für Umweltverschmutzungen dar. Nitrobenzol ist ebenfalls toxisch. Ferner führen diese bekannten Lösungsmittel zu Pigmenten mit einer nicht völlig befriedigenden Färbekraft.

Aus der japanischen Offenlegungsschrift 1 16 121/ 1974 ist es bekannt, bei dem Verfahren der eingangs genannten Art Alkylbenzole als Lösungsmittel zu verwenden. Diese sind selbst relativ ungiftig und führen auch nicht durch Ullmann-Reaktion zu giftigen Kondensationsprodukten. Sie haben jedoch einen relativ weiten Siedepunktbereich von 7 bis 9° C. Die Rückgewinnung des Lösungsmittels durch Abdestillieren bereitet daher erhebliche Schwierigkeiten und das gewonnene Pigment enthält stets relativ große Lösungsmittelrückstände. Hierdurch wird die Färbekraft erheblich beeinträchtigt und auch die Pigmentierung und der Farbton sind unbefriedigend.

Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen der eingangs genannten Art zu schaffen, welches nicht zu einer Belastung der Umwelt mit giftigen Stoffen führt und das angestrebte Pigment mit geringem Lösungsmittelgehalt und hoher Qualität, insbesondere hoher Färbekraft liefert

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man ein Polyalkylmonochlorbenzol mit mindestens zwei niederen Alkylgruppen der folgenden allgemeinen Formel einsetzt:

R₁ R₂

wobei Ri und R₂ jeweils eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei R₃ und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder «ine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Es wurde festgestellt, daß Polyalkylmonochlorbenzo-Ie optimale Siedepunkte für die Herstellung von Kupferphthalocyaninen haben und daß die Differenz zwischen dem anfänglichen Siedepunkt und dem Trockenpunkt äußerst gering ist, so daß keine

jo Destillationsrückstände verbleiben. Die thermische Stabilität dieser Lösungsmittel ist ausgezeichnet, und es werden keine toxischen Nebenprodukte, wie PCB, gebildet. Die Löslichkeiten der Ausgangsmaterialien bei der Herstellung von Kupferphthalocyaninen in diesen

j-, Lösungsmitteln ist genügend groß.

Es wurde fern - festgestellt, daß bei Verwendung solcher Lösungsmittel die Kupferphthalocyanine mit hoher Qualität in hoher Ausbeute erhalten werden können und daß die Effizienz des Verfahrens gut ist, während andererseits allen Sicherheitsanforderungen vom Gesichtspunkt der Umwelthygiene leicht Genüge getan werden kann.

Polyalkylmonochlorbenzole können hergestellt werden durch Umsetzung von Monochlorbenzol, welches

4-, mindestens eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen aufweist, mit einem Alkylhalogenid mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einem ungesättigten Kohlenwasserstoff, wie Äthylen oder Propylen in Gegenwart einer Lewissäure, z. B. wasserfreiem Aluminiumchlorid

>o oder wasserfreiem Eisen-III-chlorid. Es ist ferner möglich, Polyalkylmonochlorbenzole durch Monochlorierung des 3enzolringes eines Alkylbenzols mit mindestens zwei Alkylgruppen mit je 1 bis 3 Kohlenstoffatomen am Benzolring herzustellen.

-,5 Das erfindungsgemäße Verfahren wird durchgeführt durch Umsetzung von einem Phthalsäureanhydrid oder einem Phthalimid mit einer Kupferverbindung und Harnstoff in Gegenwart eines Katalysators in dem Polyalkylmonochlorbenzol der Formel (1) bei 130 bis

to 280⁰C und vorzugsweise 160 bis 250°C während 2 bis 8 h unter Atmosphärendruck oder unter einem erhöhten Druck.

Die Polyalkylmonochlorbenzole der Formel (I), welche bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als

f,5 Lösungsmittel dienen, können im industriellen Maßstab vorteilhaft hergestellt werden. Monochlorbenzolverbindungen wie Chlortoluol, Chlorxylol, Trimethylchlorbenzol, Äthylchlorbenzol und Diäthylchlorbenzol oder

Propylchlorbenzol, Dipropylchlorbenzol od,dgl. werden mit einem AIkylhalogenid, wie Methylchlorid, Äthylchlorid, Propylchlorid od. dgl. bei -20 bis 70⁰C unter Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid oder wasserfreiem Eisen-ll-chlorid umgesetzt, und zwar in einer Menge von mehr als 0,1 MoI-%, bezogen auf die Monochlorbenzolverbindung; dabei kann die Methyl-, Äthyl- oder Propyl-Gruppe leicht in den Benzolring der Monochlorbenzolverbindung eingeführt werden. Die Positionen und die Anzahl der Substituenten am Benzolring können leicht durch Wahl der Reaktionsbedingungen bestimmt werden. Nach der Reaktion können die Polyalkylmonochlorbenzole durch Destillation unter vermindertem Druck abgetrennt werden. Die erhaltenen Polyalkylmonochlorbenzole haben eine ausgezeichnete thermische Stabilität, und sie sind unter den Temperaturbedingungen der Herstellung von Kupferphthalcyaninen, z. B. bei 130 bis 280⁰C stabil.

PolyalkylmonocWorbenzole mit einer oder mehreren Alkylgnippen mit 4 und mehr Kohlenstoffatomen, wie

Siedepunkt

Polyalkylmonochlorbenzo! mit Isobutylgruppen, haben eine geringere thermische Stabilität und werden in dem obengenannten Temperaturbereich leicht zersetzt. Daher sollten die Alkylgnippen des Benzolringes des Polyalkylmonochlorbenzols, welches bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Lösungsmittel eingesetzt wird, Alkylgnippen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen aufweisen.

Die erhaltenen Polyalkylmonochlorbenzole (I), welche als Lösungsmittel eingesetzt werden, eignen sich ausgezeichnet zum Auflösen von Phthalsäureanhydriden, Phthalimiden und Kupferverbindungen sowie Harnstoff und zur Auflösung der Katalysatoren für die Reaktion, so daß die Komponenten für die Reaktion leicnt und glatt vermischt werden können.

Geeignete Polyalkylmonochlorbenzole, welche bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, seien im folgenden aufgezählt Die dabei verwendeten Numerierungen werden auch in den späteren Beispielen angewandt.

(1) Methyl-o-äthylchlorbenzol

CH₃

198—203°C/760mmHg

(2) Äthyl-m-äthylchlofbenzol
Cl

H₅C₂

C₂H₅

205—207°C/760mmHg

(3) Monoisopropyl-o-chlortoluol

CH₃

Γ j-iso-C₃H₇

(4) Monoisopropyl-m-chlortoluol

CH₃

JSO-C₃H₇

217—220°C/760mmHg

217—2l9°C/760mm Hg

(5) Monoisopropyl-p-chlortoluol
CH₃

ISO-C₃H₇

218—220°C/760mmHg

(6) Isopropyl-p-isopropyl-chJorbenzol
Cl

JSO-C₃H₇

ISO-C₃H₇

Siedepunkt

220—222°C/76OmmHg

(7) Trimethyl-monochlorbenzol

CH,

H₃C

H₃C Cl

(8) 2,4,6-Trimethyl-monoch!orben7ol

CH,

212—215°C/760mmHg

204—2O6°C/76O mm Hg

(9) 2,3,5,6-Tetramethylmonochlorbenzol
Cl

240—242°C/760mm Hg

H,C CH₃

(10) 2.3,4,6-Tetramethyl-monochlorbenzol
Cl

CH-

Geeignete Kupferverbindungen für das erfindungsgeniäße Verfahren sind Kupferpulver, Kupferchloride, wie Kupfer-I-chlorid, Kjpfer-ll-chlorid, Kupfersalze von organischen Säuren, wie Kupferacetate. Geeignete Katalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren sind Molybdänoxid, Ammoniummolybdat, Boroxide, Wolframoxid od. dgl. Man erhält bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Kupferphthalocyanine hoher Qualität mit hohen Ausbeuten von mehr als 90% bei hoher Effizienz.

Im folgenden werden die charakteristischen Eigenschaften und Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens näher erläutert. Die Polyalkylmonochlorbenzole (I), welche bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Reaktionslösungsmittel eingesetzt werden, haben einen optimalen Siedepunkt im Hinblick auf die Temperaturbedingungen der Herstellung der Kupferphthalocyanine, und die Ausgangsstoffe können leicht in diesem Lösungsmittel aufgelöst werden. Man erhält dabei 240—243°C/760mm Hg

Kupferphthalocyanine in hoher Ausbeute. Die Qualität der erhaltenen Kupferphthalocyanine als Pigment ist wesentlich besser als bei Verwendung von Trichlorbenzol oder Nitrobeiizol als Reaktionslösungsmittel. Diese beiden Lösungsmittel wurden bisher als am besten geeignet angesehen. Nach dem herkömmlichen Verfahren erhält man gewöhnlich rohe Kupftrphthalocyanine in Form flockiger grober Teilchen mit einem relativ großen Gehalt an Nebenprodukten. Daher ist die Färbung nirht sehr intensiv, und die Färbekraft is'

6n gering, so daß ihre Pirgmenteigenschaften unbefriedigend sind. Es ist daher erforderlieh gewesen, die rohen Reaktionsprodukte in Kupferphthalocyanine vom «-Typ umzuwandeln, indem man das rohe Reaktionsprodukt in konzentrierter Schwefelsäure auflöst oder dispergiert urd danach die Lösung oder Aufschlämmung in eine große Menge Wasser gießt. Dabei wird ein feiner Niederschlag gebildet (Säureanteigverfahren oder Säureaufschlämmungsverfanren). Man kann auch

ein Kupferphthalocyanin vom j3-Typ herstellen, indem man das rohe Reaktionsprodukt mit einem anorganischen Salz vermischt und das Ganze mechanisch mahlt (Salzmahlmethode).

Bei Verwendung von Trichlorbenzol als Reaktionslösungsmittel erhält man rohres Kupferphthalocyanin in Form flockiger grober Teilchen (Durchmesser 20 bis 50 μ) wie oben, wobei die Zeitdauer für die Auflösung in konzentrierter Schwefelsäure im Falle der Pigmenther- stellung nach der Säureanteigmethode gewöhnlich 5 bis 10 h beträgt. Demgegenüber erhält man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren unter Verwendung des speziellen Lösungsmittels nadelartige Kristalle von rohem Kupferphthalocyanin mit einem Durchmesser von 0,5 bis 1,0 μ. Diese Kristalle sind weich, so daß die H Zeitdauer bis zu deren Auflösung oder Dispergierung wesentlich verkürzt ist. Bei der Salzmahlmethode können die rohen Kupferphthalocyanine, welche erfindungsgemäß erhalten werden, in kürzester Zeit gemahlen werden. Die erhaltenen Kupferphthalocyanine vom Λ-Typ oder /J-Typ haben eine intensive Färbung, und ihre Färbekraft ist äußerst gut. Sie liegt um etwa 15 bis 25% höher als diejenige von nach herkömmlichen Verfahren erhaltenen Pigmenten. Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Polyalkylmo- _>■> nochlorbenzole (1) haben die obenerwähnten Vorteile und insbesondere einen schmalen Siedepunktbereich. Somit gestaltet sich die Rückgewinnung des Lösungsmittels durch Destillation unter vermindertem Druck nach der Reaktion einfach, und die Destillation kann in in kürzester Zeit durchgeführt werden. Die thermische Stabilität des Reaktionslösungsmittels ist groG, und die bei der Destillation anfallende Rückstandsmenge ist vernachlässigbar. Daher sind die Pigmente nicht mit Rückständen verunreinigt, und der Farbton und die r. Qualität der Pigmente werden durch diese Rückstände nicht beeinträchtigt.

Ferner haben die als Reaktionslösungsmittel bei dem erfindungsgemäßen Verfahren cintre^et/ten Polyalkylmonochlorbenzole (I) eine germte Toxizitat im m> Vergleich zu herkömmlichen Reakiionslösungsmiueln. wie Nitrobenzol. und toxische Nebenprodukte, z. B. PCB. welche eine schwerwiegende L'mweltverschmutzungsquelle darstellen, werden im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren, bei denen Trichlorbenzol 4-, eingesetzt wird, nicht gebildet. Daher kann das erfindungsgemäße Verfahren zur Hersteilung von Kupferphthalocyaninen leicht ohne Umweltverschmutzung durchgeführt werden.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von -,1. Ausführungsbeispielen näher erläutert. Zunächst soll die Herstellung der Polyalkylmonochlorbenzole (I) anhand von Herstellungsbeispieien erläutert werden.

Herstellungsbeispiel 1

I,i2g wasserfreies Aluminiumchlorid werden zu 152 g o-Chlortoluol gegeben, und 94 g Isopropylchlorid werden tropfenweise unter Rühren bei einer Temperatur von weniger als 10° C zu dem Gemisch gegeben. Nach dieser Zugabe wird die Reaktion noch während μ 5 h bei 10^cC fortgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und danach mit einer verdünnten wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid neutralisiert, wiederum mit Wasser gewaschen und dann unter vermindertem Druck destilliert um das nichtumgesetzte o-Chlortoluol abzutrennen. Man erhält 162 g Monoisopropyl-o-chlortoluol (3) mit einem Siedepunkt von 110 bis il2"C/20mm Hg (Ausbeute 80,0%). Die gaschromatographische Analyse des erhaltenen Monoisopropyl-o-chlortolucls zeigt, daß es sich um ein Gemisch von 4-Isopropyl-2-chlortoluol und S-Isopropyl^-chlortoluol handelt

Herstellungsbeispiel 2

1,12 g wasserfreies Aluminiumchlorid werden zu 152 g p-Chlortoluol gegeben, und 94 g Isopropylchlorid werden bei einer Temperatur unterhalb 10⁰C unter Rühren zu dem Gemisch gegeben. Nach dieser Zugabe wird die Reaktion noch während 5 h bei 10⁰C fortgesetzt. Nach der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch gemäß Herstellungsbeispiel 1 weiterbehandelt, und man erhält 158 g Monoisopropyl-p-chlortoluol (5) mit einem Siedepunkt von 77 bis 7H°C/9mmHg (Ausbeute 78%). Die gaschromatographische Analyse des Monoisopropyl-p-chlortoluols zeigt, daß es sich um ein Gemisch von 2-Isopropyl-4-chlnrtoliiol und 3-Knpropyl-4-chlortoluol handelt.

Beispiel 1

200 g Phthalsäureanhydrid, 244 g Harnstoff, 34 g Kupfer-l-chlorid und 0.4 g Ammoniummolybdat werden zu 350 g Monoisopropyl-o-chlortoluol (3) gegeben, und die Umsetzung wird bei 200⁰C während 3 h unter Atmosphärendruck durchgeführt. Nach der Reaktion wird das ils Lösungsmittel eingesetzte Monoisopropylo-chlortoiuol (3) vom Reaktionsgemisch durch Destillation unter vermindertem Druck abgetrennt. Der Rückstand wird mit heißem Wasser gewaschen und filtriert und dann mit Säure gewaschen und nochmals filtriert und dann wiederum mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 183 g rohres Kupferphthalocyanin mit einer Reinheit von mehr als 98% (Ausbeute 92%).

Das Pigment vom Λ-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung nach dem Säureanteigverlahren (britisches Patent Nr. 5 02 623) und das Pigment vom /9-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung na:h der Salzmahlmethode (US-PS 24 86 304 und 24 86 351). Das Pigment vom Λ-Typ und das Pigment vom /?-Typ werden ferner auch durch Pigmentierung eines rohen Kupferphthalocyanins erhalten, welches urter Verwendung von Trichlorbenzol als Reaktionslösungsmittel gewonnen wurde. Nach dem Testverfahren von JIS K 5101-1964 zeigt sich, daß die erfindungsgemäßen Pigmente eine Färbekraft haben, weiche um 20 bis 25% höher liegt als diejenige von Pigmenten, welche unter Verwendung von Trichlorbenzol als Lösungsmittel hergestellt wurden. Außerdem ist die Farbintens-tät größer.

Dieses Verfahren wird wiederholt, wobei man jedoch Monoisopropyl-o-chlortoluol (3) durch Monoisopropylm-chlortoluol (4) oder Monoisopropyl-p-chlortoluol ersetzt. Dabei erhält man jeweils das Kupferphthalocyanin-Pigment mit einer Ausbeute von mehr als 90% bei hoher Qualität.

Beispiel 2

200 g Phthalimid, 204 g Harnstoff, 34 g Kupfer-I-chlorid und 0,4 g Ammoniummolybdat werden zu 350 g Monoisopropyl-o-chlortoluol (3) gegeben, und die Umsetzung wird bei 200⁰C während 3 h unter Atmosphärendruck durchgeführt Nach der Umsetzung wird das Lösungsmittel, nämlich Moncisopropyl-ochlortoluol (3) vcm Reakticnsgemisch durch Abdestillieren unter vermindertem Druck abgetrennt Der Rückstand wird mit heißem Wasser gewaschen und

filtriert und dann mit Säure gewaschen und nochmals filtriert und dann wiederum mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 189 g rohres Kupferphthalocyanin mit einer Reinheit von 98% (Ausbeute 94%).

Das Pigment vom «-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung nach dem Saureanteigverfahren, und das Pigment vom /?-Typ wird hergestellt durch Pigmentieru'tg nach der Salzmahlmethode. Die Pigmente vom «-Typ und 0-Typ, welche bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden, zeigen eine ausgezeichnete Färbekraft, welche um 20 bis 25% !töher liegt als diejenige von Pigmenten des «-Typs und J3-Typs, welche nach der jeweils gleichen Pigmeniationsmethode aus einem rohen Kupferphthalocyanin erhalten wurden, das unter Verwendung von Trichlorbenzol als Reaktionslösungsmittel hergestellt wurde. Auch die Farbintensität ist wesentlich besser.

Beispiel 3

200 g Phthalimid, 204 g Harnstoff, 34 g Kupfer-l-chlorid und 0,4 g Ammoniummolybdat werden zu 350 g 2,4,6-Trimethylmonochlorbenzol (7) gegeben, und die Umsetzung wird bei 200⁰C während 3 h und bei Atmosphärendruck durchgeführt. Nach der Umsetzung wird das Lösungsmittel, nämlich 2,4,6-Trimethylmonochlorbenzol (7) vom Reaktionsgemisch durch Destillation unter vermindertem Druck abgetrennt. Der Rückstand wird mit heißem Wasser gewaschen und abfiltriert, und dann mit Säure gewaschen und abfiltriert und nochmals mit Wasser gewaschen und danach ge^! ocknet. Man erhält 178 g rohres Kupferphthalocyanin mit einer Reinheit von 97% (Ausbeute 90%).

Das Pigment vom «-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung nach dem Saureanteigverfahren, und das Pigment vom j9-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung nach der Salzmahlmethode. Die Pigmente vom «-Typ und /?-Typ gemäß vorliegender Erfindung zeigen eine Färbekraft, welche um 15 bis 20% höher liegt als die Färbekraft von Pigmenten des «-Typs und des /?-Typs, welche hergestellt wurden durch Pigmentierung eines rohen Kupferphthalocyanins, das unter Verwendung von Trichlorbenzol als Reaktionslösungsmittel gewonnen wurde. Auch die Intensität der Färbung ist wesentlich besser.

Beispiel 4

200 g Phthalimid, 204 g Harnstoff, 34 g Kupfer-I-chlorid und 0,4 g Ammoniummolybdat werden zu 350 g 2,3,4,6-Tetramethylmonochlorbenzol (10), und die Um- Setzung wird bei 230⁰C während 3 h unter Atmosphärendruck durchgeführt. Nach der Umsetzung wird das Lösungsmittel, nämlich 2,3,4,6-TetramethyI-monochlorbenzol (10) vom Reaktionsgemisch durch Destillation unter vermindertem Druck abgetrennt. Der Rückstand wird mit heißem Wasser gewaschen und filtriert und dann mit Säure gewaschen und nochmals filtriert und schließlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 177 g rohres Kupferphthalocyanin mit einer

ίο Reinheit von 95% (Ausbeute 90%).

Das Pigment vom «-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung nach dem Saureanteigverfahren, und das Pigment vom 0-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung nach der Salzmahlmethode. Die Pigmente vom

ι> «-Typ und 0-Typ gemäß vorliegender Erfindung haben eine Färbekraft, welche um 15 bis 20% höher liegt als diejenige von Pigmenten des α-Typs und /3-Typs, welche nach dem gleichen Pigmentierungsverfahren aus rohem

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Beispiel 5

200 g Phthalimid, 204 g Harnstoff, 34 g Kupfer-l-chlo-

2") rid und 0,4 g Ammoniummolybdat werden zu 350 g Monoisopropyl-o-chlortoluol (3) gegeben, und die Reaktion wird bei 160°C während 3 h und bei einem Druck von 2,5 kg/cm² (Überdruck) durchgeführt. Nach der Umsetzung wird das Lösungsmittel, nämlich

«ι Monoisopropyl-o-chlortoluol (3) vom Reaktionsgemisch durch Destillation unter vermindertem Druck abgetrennt. Der Rückstand wird mit heißem Wasser gewaschen und filtriert und dann nochmals mit Säure gewaschen und filtriert und nochmals mit Wasser

η gewaschen und getrocknet. Man erhält 194 g rohres Phthalocyanin mit einer Reinheit von mehr als 98% (Ausbeute 97%).

Das Pigment vom α-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung nach der Säureanteigmethode, und das

mi Pigment vom /?-Typ wird hergestellt durch Pigmentierung nach der Salzmahlmethode. Die Pigmente vom «-Typ und jJ-Typ haben eine Färbekraft, welche um 20 bis 25% höher liegt als diejenige der Pigmente vom «-Typ und /?-Typ, welche nach dem gleichen Pigmentie-

■»■> rungsverfahren aus rohem Kupferphthalocyanin erhalten wurden, das unter Verwendung von Trichlorbenzol als Reaktionslösungsmittel gewonnen wurde. Auch die Farbintensität ist wesentlich besser.

Claims

Patentanspruch;

Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocyanins durch Umsetzung eines Phthalsäureanhydrids oder eines Phthalimids, welche gegebenenfalls übliche Substituenten tragen können, mit einer Kupferverbindung und Harnstoff in Gegenwart eines Katalysators in einem Lösungsmittel bei 130 bis 280⁰C unter Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyalkylmonochlorbenzol mit mindestens zwei niederen Alkylgruppen der folgenden allgemeinen Formel einsetzt: