DE2653834C2 - Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanamino-4,6 bis (alkyl-bzw dialkyl-) amino-sym.-triazinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanamino-4,6 bis (alkyl-bzw dialkyl-) amino-sym.-triazinen

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DE2653834C2
DE2653834C2 DE19762653834 DE2653834A DE2653834C2 DE 2653834 C2 DE2653834 C2 DE 2653834C2 DE 19762653834 DE19762653834 DE 19762653834 DE 2653834 A DE2653834 A DE 2653834A DE 2653834 C2 DE2653834 C2 DE 2653834C2
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Vram Vaginakovič Dovlatjan
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    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von 2-Cyanamlno-4,6-bls-(alkyl- bzw. dlalkyl-)aminosym.-trlazlnen, bei dem ein entsprechendes 2-Chlor-4,6-bls-(alkyl- bzw. dlalkyl-)amino-sym.-trlazln als Ausgangssubstanz eingesetzt wird und eine Umsetzung mit einem Cyanamld erfolgt.
Die Herstellung von 2-ChIor-4,6-bls-(alkyl- bzw. dlalkyl-)amlno-sym.-trlazln z. B. mit Äthylamlnoresten In 4,6-Stellung, mit Isopropylamlno-Resien In 4,6-SteI-lung oder mit Äthylamlnorest In 4-StelIung und Isopropylamlnoresl In 6-Stellung durch Umsetzung von Cy* anurchlorld mit dem entsprechenden Alkylamln oder den entsprechenden Alkylamlnen In Gegenwart von Ätznatron oder Soda In wäßrigem Aceton oder In Wasser bei einer Temperatur von bis zu 50" C Ist bekannt und auf diesem Wege wird eine Ausbeute der entsprechenden 2-Chlor-sym.-triazine von 80 bis 90% erreicht (vgl. Buch von N. N. Mel'nlkov und J. und A. Baskakov, Chlmlja gerblcldov I reguljatorov rosta rastenlj, Chlmlzdat, M., 1962,661, 667 und 670).
In der DE-OS 22 60 825 sind Trlazlnverblndungen der • Formel
R,
"N-
C-N-CN
beschrieben, worin Rl und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder niedere gerad- oder verzweigikettige. gesättigte Alkyl- oder ungesättigte Alkenylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls durch Halogen oder durch ein Hydroxyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Cyanidgruppe substituiert sein können, bedeuten, X ein Alkoxy-, Aikylmercapto-. eine N;-Gruppe oder ein Ilalogenatom sein kann oder dem Substituenten -NRlR2 entspricht,
ίο wobei Rl und R2 oben genannte Bedeutung besitzen oder die Gruppe -NR3-CN darstellt, wobei unter R3 ein WasserstolTatom, eine niedere Alkylgruppe, ein Alkaliatom oder ein Erdalkaliäquivaleni verstanden wird.
Durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung sollen Triazinverblndungen der oben angegebenen Formel hergestellt werden, bei denen R3 ein Wasserstoffatom, X
den Substituenten R1-N-R2, Rl Wasserstoff, Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen und R2 Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten.
Zur Herstellung dieser Verbindungen ist Ir. der genannten DE-OS ein Verfahren beschrieben, bei dem man 1 Mol der in 4- und 6-Stellung bereits durch
R1-N-R2 substituierte Verbindungen mit 1 oder 2 Mol eines Alkallsalzes des Cyanamide durch kurzzeitige Schmelzreaktion bei 200° C umsetzt. Für die Herstellung von 2-Cyanamido-4,6-bls-äthylamlno-s-triazin aus 2-ChIor-4,6-bis-äthylamlno-s-trlazln wird nach diesem Verfahren eine Ausbeute von 47% der gewünschten Verbindung angegeben. Als Alternative ist erwähnt, daß durch Umsetzung In Dekalin die Ausbeute auf 84% gesteigert werden konnte. Diese Erhöhung der Ausbeute bei der Umsetzung In Dekalin läßt darauf schließen, daß die Umsatzreaktion nicht bei niedrigen Temperaturen oder bei Raumtemperatur, sondern bei hohen Temperaturen In der Nähe des Siedepunktes des Lösungsmittels durchgeführt wurde. Die Reaktion der Ausgangskomponenten in der Schmelze bei 200" C führt zu einer sehr niedrigen Ausbeute und Ist wegen der hohen Temperatur zudem aufwendig, und auch die Reaktion in Dekalin erfordert, will man hohe Ausbeuten erzielen, hohe Temperaturen.
Andere In der genannten DE-OS beschriebene Verfahren gehen von anderen Ausgangskomponenten aus und arbeiten zwar einstufig, jedoch Ist stets ein längeres Kochen am RückfluDkühler erforderlich.
Der vorliegenden Erfindung Hegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung der eingangs angegebenen Triazine anzugeben, bei tJ:m hohe Tempe-
raturen nicht erforderlich sind und bei dem die Überführung In das Endprodukt In wäßriger Lösung unter Verwendung einer wasserlöslichen Cyanamldverblndung möglich Ist.
Zur Lösung dieser Aufgabe ist ilas Verfahren der eingangs angegebenen Art eriinilungsgemäll durch die Merkmale des Patentanspruches I gekennzeichnet.
Die Umsetzung des 2-Chlor-sym.-lriazins mit Trimethylamin kann man in geschlossener Ampulle auf einem Siedebad während 6 bis 8 Stunden durchführen, es
w ist «her auch möglich, ilicsc Umsetzung durch Stehenlassen des Reaktionsgemische über Nachi ablaufen /u lassen.
Andere bevorzugte Ausführungsformen des Verfahrens sind durch die Merkmale der Patentansprüche 2 bis 4 gekennzeichnet.
Die Alkylgruppe kann gerade oiler verzweigt sein. Alkylgruppen können besonders ilic Alhyl-. IsopropνI-. tert.-BiHyI-. Isobiityl- und see.·Hut.νIgruppe sein.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen lassen sich als AusgangsstolTe zur Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen der Triazinreihe verwenden, beispielsweise bei der Synthese von sym.-Triazinyl-Harnstoff, Thioharnstoff, Iminoäihern.
Die Umwandlung des eingesetzten Trimethyl-sym.-triazinyl-ammonlumchlorids zum Endprodukt verläuft nach dem Schema
»κ
N—C
CH3
1C-N-CH3
N CH3
r/
Gefunden:
Berechnet:
N 47,79%, CHnN,.
N 47.34%.
Beispiel 2
e Ca(NHCN)2
Das eingesetzte Trimethyl-[4,6-bis-(alkyl- bzw. dialkyl)-amino-synj.-triazinyl-2|-ammoniumchlorid wird aus dem entsprechenden 2-ί ialügenueri vat tics syrn.-Tr;-azins erhalten.
Zur Erläuterung der Erfindung dienen die nachfolgenden Beispiele.
Beispiel i
Herstellung von 2-Cyanamino-4.6-b:i-äihylamino-sym.-triazin.
Zu 16 g (0,11 MoI) Calciumcyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 90 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer -.wischen 25 und 30c C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und filtriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wäßrigen Lösung des sauren Cyanamidcalciumsalzes wurden ' I g (0,0422 Mol) Trimeihyl-(4.6-bis-älhylamino-sym.-uiazinyi-2)-ammoniumchlorid, gelöst in 8 ml Wasser, zugesetzt. Man rührt das Gemisch während 4 Stunden um, läßt dann bei Raumtemperatur während 12 Stunden stehen. Zwecks Zersetzung des ausgefallenen Calciumsalzes werden 2.8 g (0.05 Mol) Atzkali, gelöst in 19 ml Wasser, zugegeben. Man filtriert das Reaktionsgemisch und säuert das Fillrat mit verdünnter Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4 an. Der ausgefallene Niederschlag wird abfilirier; und an der Luft getrocknet. Die Ausbeule beträgt 8 g (90"h der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 249 und 250° C.
a) Herstellung von Trinielhyl-(4-älhylamino-6-isopropyl-
amino-sym. -triazinyl -2 )-ammoniumchlorid.
Man mischt 5,4 g (0.091 Mol) Trimethylamin mit 30 ml Benzol durch, gibt dann 17 g (0.079 Mol) 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-iriazin zu und erhitzt das Gemisch in einer geschlossenen Ampulle auf einem Siedebad während 6 bis 8 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion wird der Rückstand abliltriert. mil Benzol gewaschen und im Exsikkaior über Schwefelsaure getrocknet. Die Ausbeute betragt 19g (S31,, tier Theorie), der Schmelzpunkt liegt /wischen 176 und 177 C lunter Zersetzung).
b) Herstellung von 2-Cyanamino-4-äihylamino-6-iso-
propyl-amino-sym.-triazin.
Zu 12.2 g (0.15 Mol) Calciumcyanamid (mit 55% Hauplsubstan/.) lügt man 66 ml Wasser hinzu, rührt das
κΝ~(
H
SC —Ν—CN
Gemisch bei einer zwischen 25 und 30° C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und nitriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wässeriger. Lösung des sauren Cyanamidcalciumsalzes werden 9,8 g (0,035 MoI) Trimeihyl-(4-äthylamino-6-isopropyl-amino-sym.-iriazinyl-2)-ammoniumchlorid, gelöst in 6 ml Wasser, zugesetzt. Man rührt das Gemisch während 4 Stunden um. läßt dann bei Raumtemperatur während 12 Stunden stehen, filtriert ab und säuert das Filtrat mit der verdünnten Salzsäure bis zu einem pH-Wert von J an. Der ausgefallene Niederschlag wird an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 7,15 g (94% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 230 und 23Γ" C.
Gefunden: N 44.96%, CH15N7.
Berechnet: N 44,34%.
Beispiel 3
a) Herstellung von Trimeihyl-i4-iithylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid.
Man löst in 70 ml Benzol 6,7 g T.imethylamin (0,11 Mol), setzt dieser Lösung 21.5 g (0.08 Mo!) 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-iria/.in zu und läßt über Nacht stehen. Der ausgefallene Niederschlag wird abfi'iriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 23,1 g (80,5% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 171 und 173'C.
Gefunden: N 29,60%. Cl 13,03%, C12H^N6Cl.
Berechnet: N 29,11%, CM 2,90%.
b) Herstellung von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-iert.-butylamino-sym.-triazin.
Zu 29g (0.11 Mol) Calciumcyanamid (mit 55% lluuplsubstanz) fügt man 160 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30° C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und setzt dieser Lösung 23,1 g (0,08 Mol) Trimethyl-(4-äthylamino-6-tert.-buiylamino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid zu. Das Gemisch wird während 4 bis 6 Stunden umgerührt, abliltriert, und das Filtrat wird mit Salzsäure angesäuert. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert m'an ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute beträgt 13.5 g (75% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 234 und 236 C.
Gefunden:
Berechnet:
N 41.7%.
N 42.3%.
C111H1-N-.
Beispiel 4
Herstellung von 2-Cyanamino-4,6-isopropyl-amino-sym.-triazin
Zu 18,5 g (0,05 Mol) Calciumcyanamid (mit 55"., Hauptsubstanz) fügt man I0n ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30° C liegenden Temperatur während J Stunden itrh und filtriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wässerigen Lösung des sauren Cyanamidcalciumsalzes werden 11.42 g (0,05 Mol) TrimethyI-(4,6-isopropyl-amino-sym.-triazinyI-2)-ammoniumchlorid zugesetzt. Man rührt das Gemisch während 3 bis 4 Stunden um, filtriert, säuert das Filirai mit Salzsäure an und labt während 1 bis 2 Stunden stehen. Der Niederschlag wird abfiliriert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 10.5g (90\, der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 250 und 251° C.
Gefunden:
Berechnet:
N 41.16V
N 41,76".,.
Gefunden:
Berechnet:
N 39,00v N 39.35",,.
2. 2-Cyanamino-4-äthyIamino-6-isobutylamino-sym.-iriazin. Die Ausbeute beträgt 79.0",,. der Schmelzpunkt Iiegt zwischen 226 und 227^ C.
15
20
Auf ähnliche Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt:
1. 2-Cyanamino-4-isopropylamino-6-isobutylamino-
sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 81.3%. der Schmelzpunkt iiegt zwischen 237 und 238° C. Gerunden:
Berechnet:
N 41.30".,, N 41,70",,.
C10Il,-
3. 2-Cyamimino-4-teri.-buiyIamino-6-isobuiykimino-
sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 78,0"".,, der Schmelzpunkt liegt zwischen 242 und 243= C.
Gerunden:
Berechnet:
N 37,6",,, N 37.26",,.
4. 2-Cyanamino-4-isopropylamino-6-sec.-buiylaminosym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 80,7",,. der Schmelzpunkt liegt zwischen 233 und 2341 C.
Gefunden:
Berechnet:
N 39,71",,, N 39.35V
C,,H1,N-.
5. 2-Cyanamino-4-isopropylamino-G-i..:rt.-butyiaminosym.-iriazin. Die Ausbeute beträgt 75,6".,. der Schmelzpunkt liegt zwischen 254 und 256r C.
Gefunden: N 39.44v C,,11,,N-. Berechnet: N 39,35",..

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Herstellen von 2-Cyanamino-4,6-bis-(alkyl- bzw. dialkyl-)amino-sym.-triazinen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil. bei dem ein entsprechendes 2-ChIor-4,6-bis-(alkyI- bzw. dialkyl-) amino-sym.-triazin als Ausgangssubslanz eingesetzt wird und eine Umsetzung mit einem Cyananiid erfolgt, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2-ChIor-4,6-bis-( alkyl- bzw. dialkyl-)amino-sym.-iriazin zunächst in Benzol mit Trimethylamin zu Trimethyl-{4.6-bis-<alkyl- bzw. dialkyl-)amino-sym.-triazinyl-21-ammoniumchIorid umsetzt, daß man dann die mit Benzol gewaschene und getrocknete Substanz mit saurem Kalziumcyanamid in Wasser in das entsprechende '-Cyanamino-l.o-bis-falkyl- bzw. dialkyl-) amino-sym.-triazin überführt und dieses aus dem FiI-trat der Reaktionslösung nach Fällung mit Salzsäure abtrennt und trocknet.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Trimethylamin in geschlossener Ampulle auf einem Siedebad während 6 bis 8 Stunden durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Trimethylamin durch Stehenlassen der Reaktionsmischung über Nacht durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch I oder 3. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des Trimethyl-[4.6-bis-(alkyl- bzw. dialkyl-)amino-sym.-iria/inyl-2|-ammoniumchlorids mit Kalziumcyanamid bei 25 bis 30° C während 3 Stunden durchführt.
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