DE2653834A1 - 2-cyanamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl) amino-sym.-triazine und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

2-cyanamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl) amino-sym.-triazine und verfahren zu deren herstellung

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DE2653834A1 DE19762653834 DE2653834A DE2653834A1 DE 2653834 A1 DE2653834 A1 DE 2653834A1 DE 19762653834 DE19762653834 DE 19762653834 DE 2653834 A DE2653834 A DE 2653834A DE 2653834 A1 DE2653834 A1 DE 2653834A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines

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Description

  • 2-CYANAMINO-4,6-BIS-ALKYL(DIALKYL)AMINO-SYM.-TRIAZINE
  • UND VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf 2-Cyanamino-4,6-bisalkyl(dialkyl)amino-sym.-triazine und ein Verfahren zu deren Herstellung.
  • Die genannten Verbindungen weisen erfindungsgemäß die folgende allgemeine Formel auf, worin R-für Wasserstoff, Alkyl, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen und R' für Alkyl, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen stehen Die Alkylgruppe kaiin gerade oder verzweigt seine Bevorzugt wird der Bereich von 2 bis 4 C-Atomen. Alkylgruppen kan=ien besonders die Äthyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, Isobutyl- und sec-.-Butylgruppe sein.
  • Die genannten Verbindungen sind neu und lassen sich als Ausgangsstoffe zur Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen der Triazinreihe verwenden.
  • Das Verfahren zur Herstellung der erwähnten Verbindungen besteht erfindungsgemäß darin, daß Trimethyl-fi4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazinyl-2]-ammoniumchlorid mit sauren Natrium- bzw. Calciumsalzen von Cyanamid umgesetzt wird.
  • Die Reaktion verläuft nach dem Schema worin R für VEasserstoff oder Alkyl und R' für Alkyl stehen.
  • Das eingesetzte Trimethyl-[4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazinyl-22-ammoniumchlorid kann aus dem entsprechenden 2-Halogenderivat des sym.-Triazins erhalten werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können bei der Synthese von sym.-triazinyl-Harnstoff, Thioharnstoff, Iminoäthern sowie Verbindungen, die biologisch aktive Eigenschaften aufweisen, Verwendung finden.
  • Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden Beispiele zur Herstellung von Stoffen angeführt.
  • Beispiel 1 a) Herstellung von Trimethyl-(4-äthylamino-6-isopropyl-aminosym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid.
  • Man läßt 5,4 g (0,091 Mol) Trimethylamin durch 30 ml Benzol durch, gibt dann 17 7 g (0,079 Mol) 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin zu und erhitzt das Gemisch in einer geschlossenen Ampulle auf einem Siedebad während 6 bis 8 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion wird der Rückstand abfiltriert, mit Benzol gewaschen und im Exsikkator über Schwefelsäure getrocknet. Die Ausbeute beträgt 19 g (83% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 176 und 177°C (unter Zersetzung).
  • b) Herstellung von 2-Cyanamino-4, 6-bis-äthylamino-sym. -triazin.
  • Zu 0,8 g (0,02 Mol) Ätznatron in 20 ml Wasser fügt man 1 g (0,022 Mol) Cyanamid mit 420C Schmelzpunkt hinzu. Diesem Gemisch werden 2,6 g (0,01 Mol) Trimethyl-(4-äthylamino-6-isopropylamino-sym. -triazinyl-2- ) -ammoniumchlorid unter Umrühren und Abkühlung mit Eiswasser zugesetzt. Nach 0,5 st hört man mit der Abkühlung auf und rührt das Gemisch bei Raumtemperatur während 4 Stunden um, filtriert dann ab und säuert das Filtrat mit verdünnter Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4 an. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 1,7 g (80,9% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 249 und 2500C.
  • Gefunden: N 47,79% C8H13N7.
  • Berechnet: N 47,34%.
  • Beispiel 2 Herstelung von 2-Cyanoamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
  • Zu 16 g (0,11 Mol) Calciumcyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 90 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30 0C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und filtriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wässerigen Lösung des sauren Cyanamidcalciumsalzes werden 11 g (0,0422 Mol) Trimethyl-(4,6-bis-äthylamino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid, gelöst in 8 ml Wasser, zugesetzt. Man rührt das Gemisch während 4 Stunden um, läßt dann bei Raumtemperatur während 12 Stunden stehen. Zwecks Zersetzung des ausgefallenen Calciumsalzes werden 2,8 g (0,05 Mol) Ätzkali, gelöst in 19 ml Wasser, zugegeben. Man filtriert das Reaktionsgemisch und säuert das Filtrat mit verdünnter Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4 an. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 8 g (90% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 249 und 250°C.
  • Gefunden: N 47,79%, C8H13N7.
  • berechnet: N 47,34%.
  • Beispiel 3 Herstellung von 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropyl-aminosym.-triazin.
  • Zu 12,2 g (0,15 Mol) Calciumcyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 66 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30 0C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und filtriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wässerigen Lösung des sauren Cyanamidcalciumsalzes werden 9,8 g (0,035 Mol) Trimethyl-(4-äthylamino-6-isopropyl-amino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid, gelöst in 6 ml Wasser, zugesetzt.
  • Man rührt das Gemisch während 4 Stunden um, läßt dann bei Raumtemperatur während 12 Stunden stehen, filtriert ab und säuert das Filtrat mit der verdünnten Salzsäure bis zu einem pH-Wert von 4 an. Der ausgefallene Niederschlag wird an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 7,15 g (94,b der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 230 und 231 0C.
  • Gefunden: N 44,96ab, C9H15N7.
  • Berechnet: N 44,34%.
  • Beispiel 4 a) Herstellung von Trimethyl-(4-äthylamino-6-tert.-butylaminosym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid.
  • Man läßt durch 70 ml Benzol 6,7 g Trimethylamin (0,11 Mol) durch, setzt die-ser Lösung 21,5 g (0,08 Mol) 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin zu und läßt über Nacht stehen. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 23,1 g (80,5% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 171 und 173°C.
  • Gefunden: N 29,60%, Cl 13,03%, C12H25N6Cl.
  • Berechnet: N 29,11%, Cl 12,90%.
  • b) Herstellung von 2-N-Cyanamino-4-äthylamino-6-tert.-butyl amino-sym.-triazin.
  • Zu 29 g (0,11 Mol) Calciumcyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 160 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 300C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und setzt dieser Lösung 23,1 g (0,08 Mol) Trimethyl-(4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid zu. Das Gemisch wird während 4 bis 6 Stunden umgerührt, abfiltriert, und das Filtrat wird mit Salzsäure angesäuert. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab und trocknet an der Luft. Die Ausbeute beträgt 13,5 g (75% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 234 und 2360C.
  • Gefunden: N 41,7%, C10H17N7.
  • -Berechnet: N 42,3%.
  • Beispiel 5 Herstellung von 2-Cyanamino-4,6-isopropyl-amino-sym.-triazin.
  • Zu 18,5 g (0,05 Mol) Calciumcyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 100 ml Wasser hinzu, -rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30 0C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und filtriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wässerigen Lösung des sauren Cyanamidcalciumsalzes werden 11,42 g (0,05 Mol) Trimethyl-(4,6-isopropyl-amino-sym.-triazinyl-2) -ammoniumchlorid zugesetzt. Man rührt das Gemisch während 3 bis 4 Stunden um, filtriert, säuert das Filtrat mit Salzsäure an und läßt während 1 bis 2 st stehen. Der Niederschlag wird abfiltriert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 10,5 g (90 der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 250 und 2510C.
  • Gefunden: N 41,16%, C10H12N7.
  • Berechnet: N 41,76%.
  • Auf ähnliche Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt: 1. 2-N-Cyanamino-4-isopropylamino-6-isobutylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 81,3%, der Schmelzpunkt liegt zwischen 237 und 2380C.
  • Gefunden: N 39,00%, C11H19N7.
  • Berechnet: N 39,35%.
  • 2. 2-N-Cyanamino-4-äthylamino-6-isobutylamino-sym. -triazin.
  • Die Ausbeute beträgt 79,0%, der Schmelzpunkt liegt zwischen 226 und 2270C.
  • Gefunden: N 41,30%, C10H17N7.
  • Berechnet: N 41,70%.
  • 3. 2-N-Cyanamino-4-tert . -butylamino-6-isobutylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 78,0%, der Schmelzpunkt liegt zwischen 242 und 243 0C.
  • Gefunden: N 37,6% , C12H21N7.
  • Berechnet: N 37,26%.
  • 4. 2-N-Cyanamino-4-isopropylamino-6-sec.-butylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 80,7%, der Schmelzpunkt liegt zwischen 233 und 2340C.
  • Gefunden: N 39,71%, C11H19N7.
  • Berechnet: N 39,35%.
  • 5. 2-N-Cyanamino-4-isopropylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 75,6%,der Schmelzpunkt liegt zwischen 254 und 256°C.
  • Gefunden: N 39,44%, C11H19N7.
  • Berechnet: N 39,35%.

Claims (15)

  1. Patentansprüche 2-Cyanamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazine der allgemeinen Formel worin R für Wasserstoff, Alkyl und R' für Alkyl stehen.
  2. 2. 2-Cyanamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazine nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t daß R nur H, H und/oder nur Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und R' Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
  3. 3. 2-Cyanamino-4,6- 6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym. -triazine nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t daß R nur H, H und/oder Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen und R' Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet.
  4. 4. 2-Cyanamino-4, 6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazine nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t daß R - H, Äthyl, Isopropyl, tert.-Bu-tyl, Isobutyl, sec.-Butyl und R' die gleiche Bedeutung wie R, mit Ausnahme von H, hat.
  5. 5. Trimetyhl-/4-äthylamino-6-isopropyl-amino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid.
  6. 6. 2-Cyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
  7. 7. 2-Cyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin.
  8. 8. 2-N-Cyanamino-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-symotriazin.
  9. 9. 2-Cyanamino-4, 6-isopropyl-amino-sym. -triazin.
  10. 10. 2-N-Cyanamino-4-iospropylamino-6.-isobutylamino-sym.-triazin.
  11. 11. 2-rf-Cyanamino-4-äthylamino-6-isobutylamino-sym.-triazin.
  12. 12. 2-N-Cyanamino-4-tert.-butylamino-6.-isobutylamino-sym.-triazin.
  13. 13. 2-N-Cyanamino-4-isopropylamino-6-sec.-butylamino-sym.-triazin.
  14. 14. 2-N-Cyanamino-4-isopropylamino-6-tert.-butylamino-s5Jm.-triazin.
  15. 15. Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanamino-4,6-bis-alkyl-(dialkyl)amino-sym.-triazinen nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß Trimethyl-[4,6-bis-alkyl-(dialkyl)amino-sym.-triazinyl-2]-ammoniumchlorid mit sauren Natrium- bzw. Calciumsalzen von Cyanamid in bekannter kreise umgesetzt wird.
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