DE923129C - Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkoemmlingen der 4-Amino-2-oxybenzoesaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkoemmlingen der 4-Amino-2-oxybenzoesaeureInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/22—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Th loharnstoffabkömmlingen der 4-Amino-2-oxybenzoesäure 4-Amino-2-oxybenzoesäure wird neuerdings mit Erfolg zur Bekämpfung tuberkulöser Erkrankungen verwandt. Es wurde nun gefunden, daß man zu chemotherapeutisch wertvollen Thioharnstoffabkömmlingen der genannten Verbindung gelangt, wenn man an 3-Oxy-d.-carboxyphenylcyanamid oder Salze oder Ester desselben Schwefelwasserstoff anlagert.
- d.-Amino-2-oxybenzoesäure 7. B. läßt sich mit Chlorcyan oder Bromcyan zu dem 3-Oxy-.4-carboxyphenylcyanamid umsetzen. Diese Verbindung liefert beim Anlagern von Schwefelwasserstoff N-(3-Oxy-4.-carboxy-phenyl)-thi,oharnstoff.
- Dieses Verfahren eignet sich nicht nur bei der .I-Amino-2-oxybenzoesäure selbst, sondern auch bei ihren Salzen, insbesondere ihren Alkali- und Erdalkalisalzen, sowie bei zahlreichen Derivaten. Als solche seien genannt: Die Ester der q.-Amino-2-oxybenzoesäure, z. B. der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, P'henyl-, Chloräthylester, Ester von G'lykol'en, Dialkylaminoal,koholen usw. Die im folgenden beschriebene Umsetzung mit q.-Amino-2-oxybenzoesäure kann ohne weiteres auf .diese Derivate übertragen werden.
- Die neuen Thioharnstoffe sind im allgemeinen feste, farblose Verbindungen und werden als solche oder in Form ihrer Salze abgeschieden. Sie sollen als Heilmittel oder Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden. Außerdem sollen sie als Ausgangsstoffe für weitere Synthesen dienen.
- Beispiel 899 3-Oxy-4-carboxy-.phenylcyanamid werden in 300 9 Wasser mit konzentrierter Natronlauge als Natriumsalz neutral gelöst. Dann gibt man auf einmal iio g Natriumsulfhydratlösung (ioo g =. 19 g H2 S) zu und leitet unter Rühren langsam binnen 6 Stunden bei Temperaturen, die schritt-. weise von io auf ¢o° erhöht werden, Kohlensättreein, bis der .pH-Wert der Lösung, der anfangs etwa ' 1a @beträgt, auf 7' bis 8 gesunken ist und keine Kohlensäure mehr aufgenommen wird.
- Das Rohprodukt wird mit Ameisensäure ausgefällt und nach längerem Stehen abgesaugt. Zur völligen Reinigung wird die Rohsäure mit Soda neutral gelöst und von etwas elementarem Schwefel befreit. Bei 6o° wird der freie N-(3-Oxy-q.-carboxyphenyl)-thiöharnstoff aus dem blanken Filtrat mit einem Überschuß von Ameisensäure kristallin abgeschieden. Die reine Säure hat den Zersetzungspunkt 178 bis i79°; die Ausbeute beträgt 9o bis 95 g.
- Das Natriumsalz kann man in reiner, fester Form erhalten, wenn man den Harnstoff mit Natronlauge als Natriumsalz in Wasser löst und die blank filtrierte Lösung mit 25 % N atriumchlorid aussalzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkömmlingen der 4-Amino-z-oxyben:zoesäure, dadurch gekennzeichnet, daß man an 3-Oxy-4-carboxy-phenylcyanamid oder Salze oder Ester desselben Schwefelwasserstoff anlagert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF2377A DE923129C (de) | 1950-08-09 | 1950-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkoemmlingen der 4-Amino-2-oxybenzoesaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF2377A DE923129C (de) | 1950-08-09 | 1950-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkoemmlingen der 4-Amino-2-oxybenzoesaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE923129C true DE923129C (de) | 1955-02-03 |
Family
ID=7083251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF2377A Expired DE923129C (de) | 1950-08-09 | 1950-08-09 | Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoffabkoemmlingen der 4-Amino-2-oxybenzoesaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE923129C (de) |
-
1950
- 1950-08-09 DE DEF2377A patent/DE923129C/de not_active Expired
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