CH625794A5 - Process for the preparation of 2-cyanoamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazines - Google Patents
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Description
625 794 2
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von 2-Zyanamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazinen der allgemeinen Formel h c=n
\ /
N
R^
worin i5 dadurch gekennzeichnet, dass Trimethyl-[4,6-bis-alkyl-
R für Wasserstoff, Alkyl und (dialkyl)amino-sym.-triazinyl-2]-ammoniumchlorid mit sauren
R' für Alkyl stehen, Natrium- bzw. Kalziumsalzen von Zyanamid umgesetzt wird.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 2-Zyanamino-4,6-bis-alkyl-(dialkyl)-amino-sym.-triazinen.
Die genannten erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen weisen die folgende allgemeine Formel h
\ /
n r'
n
N
r1
auf, worin
R für Wasserstoff, Alkyl und R' für Alkyl stehen.
Die genannten Verbindungen sind neu entwickelt und lassen sich als Ausgangsstoffe zur Herstellung von biologisch
20 aktiven Verbindungen der Triazinreihe verwenden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 2-Zyanamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazinen der allgemeinen Formel
25
30
h c-n
\ /
N
N
n
/
r
R '
r1
wonn
R für Wasserstoff, Alkyl und R' für Alkyl stehen,
ist dadurch gekennzeichnet, dass Trimethyl-[4,6-bis-alkyl-4« (dialkyl)amino-sym.-triazinyl-2]-ammoniumchlorid mit sauren Natrium- bzw. Kalziumsalzen von Zyanamid umgesetzt wird. Die Reaktion kann mit folgendem Schema erläutert werden:
?H3
ch3— n — ch3
/ \ r' r'
Ca(NHCN)2
Cle *
NaNHCN
h c=n \ /
n
In oben stehenden Formeln bedeutet R Wasserstoff oder Alkyl und R' steht für Alkyl.
Das eingesetzte Trimethyl-[4,6-bis-alkyl(dialkyl)-amino-sym.-triazinyl-2]-ammoniumchlorid kann aus dem entsprechenden 2-Halogenderivat von sym.-Triazin erhalten werden.
Die vorgeschlagenen Verbindungen können bei der Synthese von sym.-triazinyl-Harnstoff, Thioharnstoff, Iminoäthern sowie Verbindungen, die biologisch aktive Eigenschaften aufweisen, Verwendung finden.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung
N
n
r
/
/
[
\
r1
r'
werden Beispiele zur Herstellung von Stoffen angeführt.
60 Beispiel 1
a) Herstellung von Trimethyl-(4-äthylamino-6-isopropyl-amino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid Man löst 5,4 g (0,091 Mol)Trimethylamin in 30 ml Benzol, gibt dann 17 g (0,079 Mol) 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropyl-65 amino-sym.-triazin zu und erhitzt das Gemisch in einer geschlossenen Ampulle auf Siedebad während 6 bis 8 Stunden. Nach der Beendigung der Reaktion wird der Rückstand abfiltriert, mit Benzol gewaschen und im Exsikkator über
Schwefelsäure getrocknet. Die Ausbeute beträgt 19 g (83% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 176°Cund 177 °C (unter Zersetzung).
b) Herstellung von 2-Zyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin
Zu 0,8 g (0,02 Mol) Ätznatron in 20 ml Wasser fügt man 1 g (0,022 Mol) Zyanamid von 42 °C Schmelzpunkt hinzu. Diesem Gemisch werden 2,6 g (0,01 Mol) Trimethyl-(4,6-bis-äthylamino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid unter Umrühren und Abkühlung mit Eiswasser zugesetzt. Nach 30 Minuten hört man mit der Abkühlung auf und rührt das Gemisch bei Raumtemperatur während 4 Stunden um, filtriert dann ab und säuert das Filtrat mit verdünnter Salzsäure bis zur Erzielung des pH-Wertes von 4 an. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 1,7 g (80,9% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 249 und 250°C.
Analyse für C8H13N7:
N
Gefunden: 47,79%
Berechnet: 47,34%
Beispiel 2
Herstellung von 2-Zyanamino-4,6-bis-äthylamino-sym.-triazin.
Zu 16 g (0,11 Mol) Kalziumzyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 90 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30°C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und filtriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wässrigen Lösung des sauren Zyanamidkalziumsalzes werden 11 g (0,0422 Mol) Trimethyl-(4,6-bis-äthylamino-. sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid, gelöst in 8 ml Wasser, zugesetzt. Man rührt das Gemisch während 4 Stunden um,
lässt dann bei Raumtemperatur während 12 Stunden stehen. Zwecks Zersetzung des ausgefallenen Kalziumsalzes werden 2,8 g (0,05 Mol) Ätzkali, gelöst in 19 ml Wasser, zugegeben. Man filtriert das Reaktionsgemisch und säuert das Filtrat mit verdünnter Salzsäure bis zur Erzielung des pH-Wertes von 4 an. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 8 g (90% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 249 und 250°C.
Analyse für C8H13N7:
N
Gefunden: 47,79%
Berechnet: 47,34%
Beispiel 3
Herstellung von 2-Zyanamino-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym.-triazin Zu 12,2 g (0,08 Mol) Kalziumzyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 66 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30 °C liegenden Temperatur während
3 Stunden um und filtriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wässrigen Lösung des sauren Zyanamidkalziumsalzes werden 9,8 g (0,035 Mol) Trimethyl-(4-äthylamino-6-isopropyl-amino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid, gelöst in 6 ml Wasser, zugesetzt. Man rührt das Gemisch während
4 Stunden um, lässt dann bei Raumtemperatur während
12 Stunden stehen, filtriert ab und säuert das Filtrat mit der verdünnten Salzsäure bis zur Erzielung des pH-Wertes von 4
625 794
an. Der ausgefallene Niederschlag wird an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 7,15 g (94% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 230 und 2310 C.
Analyse für C9H15N7:
N
Gefunden: 44,96%
Berechnet: 44,34%
Beispiel 4
a) Herstellung von Trimethyl-[4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazinyl-2]-ammoniumchlorid Man löst in 70 ml Benzol 6,7 g Trimethylamin (0,11 Mol), setzt dieser Lösung 21,5 g (0,08 Mol) 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin zu und lässt über Nacht stehen. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 23,1 g (80,5% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 171 und 173°C.
Analyse für C12H25N6CI:
N Cl
Gefunden: 29,60% 13,03%
Berechnet: 29,11% 12,90%
b) Herstellung von 2-N-Zyanamino-4-äthylamino-6-tert-butylamino-sym.-triazin Zu 29 g (0,11 Mol) Kalziumzyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 160 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30 °C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und setzt dieser Lösung 23,1 g (0,08 Mol) Trimethyl-[4-äthylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazinyl-2]-ammoniumchlorid zu. Das Gemisch wird während 4 bis 6 Stunden umgerührt, abfiltriert, und das Filtrat wird mit Säuresalz angesäuert. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab und trocknet ihn an der Luft. Die Ausbeute beträgt 13,5 g (75% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 234 und 236°C.
Analyse für C10H17N7:
N
Gefunden: 41,7%
Berechnet: 42,3%
Beispiel 5
Herstellung von 2-Zyanamino-4,6-isopropyl-amino-sym.-triazin Zu 18,5 g (0,05 Mol) Kalziumzyanamid (mit 55% Hauptsubstanz) fügt man 100 ml Wasser hinzu, rührt das Gemisch bei einer zwischen 25 und 30°C liegenden Temperatur während 3 Stunden um und filtriert dann ab. Der auf solche Weise erhaltenen wässrigen Lösung des sauren Zyanamidkalziumsalzes werden 11,42 g (0,05 Mol) Trimethyl-(4,6-isopropyl-amino-sym.-triazinyl-2)-ammoniumchlorid zugesetzt. Man rührt das Gemisch während 3 bis 4 Stunden um, filtriert, säuert das Filtrat mit Salzsäure an und lässt während 1 bis 2 Stunden stehen. Der Niederschlag wird abfiltriert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute an Produkt beträgt 10,5 g (90% der Theorie), der Schmelzpunkt liegt zwischen 250 und 2510 C.
3
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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4
Analyse für C10H12N7:
N
Gefunden: 41,16%
Berechnet: 41,76%
Auf ähnliche Weise wurden folgende Stoffe hergestellt: 1.2-N-Zyanamino-4-isopropylamino-6-isobutylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 81,3%, der Schmelzpunkt liegt zwischen 237 und 238 °C.
Analyse für Ci 1H19N7:
N
Gefunden: 39,00%
Berechnet: 39,35%
2.2-N-Zyanamino-4-äthylamino-6-isobutylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 79,0%, der Schmelzpunkt liegt zwischen 226 und 227 °C.
3.2-N-Zyanamino-4-tert.-butylamino-6-isobutylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 78,0%, der Schmelzpunkt liegt zwischen 242 und 243°C.
5 Analyse für C12H21N7:
N
Gefunden: 37,6 %
10 Berechnet: 37,26%
4.2-N-Zyanamino-4-isopropylamino-6-sek-butylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 80,7 %, der Schmelzpunkt liegt zwischen 233 und 234° C.
15
Analyse für C11H19N7:
N
20 Gefunden: 39,71%
Berechnet: 39,35%
5.2-N-Zyanamino-4-isopropylamino-6-tert.-butylamino-sym.-triazin. Die Ausbeute beträgt 75,6%, der Schmelzpunkt 25 liegt zwischen 254 und 256°C.
Analyse für C11H19N7:
N
Analyse für C10H17N7: N
Gefunden: 41,30% Berechnet: 41,70%
30 Gefunden: 39,44% Berechnet: 39,35 %
B
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1478876A CH625794A5 (en) | 1976-11-24 | 1976-11-24 | Process for the preparation of 2-cyanoamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazines |
| DE19762653834 DE2653834C2 (de) | 1976-11-24 | 1976-11-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanamino-4,6 bis (alkyl-bzw dialkyl-) amino-sym.-triazinen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1478876A CH625794A5 (en) | 1976-11-24 | 1976-11-24 | Process for the preparation of 2-cyanoamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazines |
| DE19762653834 DE2653834C2 (de) | 1976-11-24 | 1976-11-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanamino-4,6 bis (alkyl-bzw dialkyl-) amino-sym.-triazinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH625794A5 true CH625794A5 (en) | 1981-10-15 |
Family
ID=25715107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1478876A CH625794A5 (en) | 1976-11-24 | 1976-11-24 | Process for the preparation of 2-cyanoamino-4,6-bis-alkyl(dialkyl)amino-sym.-triazines |
Country Status (2)
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| DE (1) | DE2653834C2 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3401675A1 (de) * | 1984-01-19 | 1985-07-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue polyamine und ein verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3507750A1 (de) * | 1985-03-05 | 1986-09-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-6-alkyl-2-cyanamino-1,3,5-triazinen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2260825A1 (de) * | 1972-12-13 | 1974-06-20 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Cyanamido-s-triazinverbindungen |
-
1976
- 1976-11-24 CH CH1478876A patent/CH625794A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-11-26 DE DE19762653834 patent/DE2653834C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2653834A1 (de) | 1978-06-01 |
| DE2653834C2 (de) | 1983-08-25 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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