DE2641416A1 - Neue benzimidazolderivate, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende mittel - Google Patents
Neue benzimidazolderivate, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende mittelInfo
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Description
Unsere Erfindung bezieht sich auf neue Verbindungen, auf die neue Verbindungen enthaltenden Mittel und auf Verfahren zur Herstellung derselben. Diese neuen Benzimidazolderivate können in pharmazeutischen Präparaten, in Pflanzenschutzmitteln, z.B., in Beizmitteln, sowie in kosmetischen Präparaten und in Schädlingsbekämpfungsmitteln als Wirkstoff allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind demnach neue Verbindungen der allgemeinen Formel I
und deren Salze, worin
R[hoch]2, R[hoch]3 und R[hoch]5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, R[hoch]6 eine der Gruppen der allgemeinen Formeln VII
oder VIII,
- NH - Acyl
R[hoch]1 Wasserstoff oder eine Gruppe der allgemeinen
Formel VI
- CO - NH - R[hoch]4
bedeuten, wo
R[hoch]4 die Bedeutung von einer erwünschtenfalls substituierten Aryl-, Alkyl- oder Cycloalkylgruppe besitzt. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
und deren Salzen [worin die Bedeutung von R[hoch]1 - R[hoch]6 oben angegeben ist] dadurch gekennzeichnet, dass man
a] eine Verbindung der allgemeinen Formel II
acyliert oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
oder mit derem reaktionsfähigen Derivat umsetzt [worin R[hoch]2 und R[hoch]3 die obige Bedeutung besitzten], oder
b] eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
[worin R[hoch]2 und R[hoch]3 die obige Bedeutung besitzen] mit einem das Radikal der allgemeinen Formel VI
- CO - NH - R[hoch]4
[worin R[hoch]4 die obige Bedeutung besitzt] enthaltenden reaktionsfähigen Säurederivat , vorteilhaft mit dem entsprechenden Isocyanat der allgemeinen Formel V R[hoch]4NCO umsetzt, wonach man erwünschtenfalls die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre Salze überführt oder aus ihren Salzen freisetzt.
Nach der Verfahrensvariante a] wird das 2-Aminobezimidazol mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel III, vorteilhaft mit dem 5-Nitro-formaldehyd, oder mit dessem reaktionsfähigen Derivat, vorteilhaft mit entsprechenden Acylat, z.B., mit dem 5-Nitro-2-furfuryliden-diacetat- oder dipropionat umgesetzt. Die Reaktion kann vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen werden. Vorteilhaft dient als Reaktionsmittel das Essigsäureanhydrid. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur, oder unter milderer Erhitzung durchgeführt werden.
Die Acylierung der Verbindungen der Formel II wird in an sich bekannter Weise durchgeführt. Als Acylierungsmittel können vorteilhaft die entsprechenden Säure-
halogenide oder Säureanhydride [z.B. Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid] eingesetzt werden. Die Acylierung wird in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Als Reaktionsmedium kann auch der Überschuss des als Acylierungsmittel verwendeten Säureanhydrids dienen [z.B. Essigsäureanhydrid]. Die Acylierung kann bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen durchgeführt werden.
Unter dem Ausdruck "Acylgruppe" [R[hoch]4] sind Alkanoyl, Aroyl, und Heteroaroyl Gruppen zu verstehen. R[hoch]4 kann vorteilhaft niedere Alkanoylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen [z.B. Acetyl, Propionyl, Butyryl] oder gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppen [z.B. Benzoyl, Chlor-, Brom-, Alkyl- oder Alkoxybenzoylgruppen] bedeuten.
In der allgemeinen Formel III können die R[hoch]2 und R[hoch]3-Alkylgruppen geradekettige oder verzweigte, 1-7 Kohlenstoffatome, vorteilhaft 1-4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen [z.B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-Gruppe usw.] sein. R[hoch]5 in der Bedeutung der Alkylgruppe entspricht der obigen Definition. Nach der Verfahrensvariante b] wird eine Verbindung der allgemeinen Formel IV vorteilhaft mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel V umgesetzt. In der allgemeinen Formel V steht R[hoch]4 für eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe [z.B. für eine 1-7 Kohlenstoffatoms enthaltende geradekettige oder verzweigte, gegebenenfalls
durch ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenyl-gruppe substituierte Alkylgruppe, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutylgruppe], für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe [z.B. mit einer oder mehreren niederen Alkyl- oder Alkoxy-gruppen oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituierte Phenylgruppe, z.B. 3-Chlor-phenyl-, 3,4-Dichlor-phenyl-gruppe usw], oder für eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe mit 3-7 Kohlenstoffatomen [z.B. Cyclohexylgruppe usw.].
Die Reaktion der Verbindungen der allgemeinen Formel IV mit Isocyanaten der allgemeinen Formel V wird vorteilhaft in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels durchgeführt. Als Lösungsmittel können aromatische Kohlenwasserstoffe [z.B. Toluol] oder halogenierte Kohlenwasserstoffe [z.B. Chloroform] verwendet werden. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur oder unter milderem Erhitzen gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base z.B. Triäthylamin vorgenommen werden.
Die nach unserer Erfindung hergestellten Verbindungen können erwünschtenfalls in ihre Salze überführt oder aus den Salzen freigesetzt werden.
Die Produkte können mit einer organischen oder anorganischen Säure Salze bilden. So können z.B. die Hydrochloride, Sulfate, Acetate, Formiate usw. hergestellt werden. Zur Herstellung von Arzneimitteln
sind die nicht-toxische Salze zu verwenden. Die Salzbildung erfolgt in an sich bekannter Weise.
Die nach unserer Erfindung hergestellten Verbindungen zeichnen sich zunächst mit ihrer fungiziden Wirkung aus. Dementsprechend können sie ausser in der Humantherapie und Tierheilkunde auch auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes angewendet werden. So können sie den Wirkstoff von Beizmitteln, fungiziden Mitteln, Desinfektionsmitteln, pharmazeutischen oder kosmetischen Präparaten bilden.
In den erfindungsgemäßen Präparaten werden die Wirkstoffe vorteilhaft mit weiteren Zusatz-, Träger- und/oder Verdünnungsmitteln nach entsprechender Homogenisierung verabreicht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten den Wirkstoff in einer Menge von mindestens 0,001 %.
Die erfindungsgemäßen Mittel besitzen eine besonders ausgezeichnete Wirkung gegen Fusarium, Basithiomycetes bzw. Helmithosporium-Stämme. Besonders bemerkenswert ist ihre Wirkung gegen Tilletia tritici an Weizenpflanzung, Fusarium nivale an Roggenpflanzug, gegen Gerospora baticola an Zuckerrübe. Die erfindungsgemässen Verbindungen können besonders vorteilhaft in Beizmitteln verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvergemische, Salben, Granulate usw. je nach dem Verwendungszweck angewendet werden. Die 1 %-ige Lösung der Nitrofuroyl-Derivate sind
z.B. besonders anwendbar zur Desinfizierung von Schwimmbädern und anderen ähnlichen der Fungiinfektion ausgesetzten umfangreichen Gegenständen.
Weitere Einzelheiten unserer Erfindung sind den Beispielen zu entnehmen, ohne die Erfindung auf die Beispiele einzuschränken.
Beispiele 1
Zu 200 g [1,5 Mole] 2-Amino-benzimidazol und 1200 ml Aceton werden unter intensivem Rühren 265 g Nitrofuraldehyd gegeben. Das kristallisierende Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur zwei Stunden lang gerührt, und inzwischen wird mit 600 ml Aceton verdünnt. Der erhaltene Kristallbrei wird filtriert, mit 1 l Aceton gewaschen und unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet.
Es werden 325 g des 2-[5-Nitrofurfuryliden]-amino-benzimidazols erhalten.
Beispiele 2
51,2 g 2-[5-Nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol, werden in einem Gemisch von 80 ml Dimethylformamid und 120 ml Toluol unter Rühren gelöst, wonach 11,4 g [0,2 Mol] Methylisocyanat langsam zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur 7 Stunden lang gerührt, am nächsten Tag auf 5°C gekühlt, mit 50 ml Toluol gründlich gewaschen, und unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet.
Es werden 34 g l-Methylcarbamoyl-2-[5-Nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol erhalten. Schmp. 170-171°C,
Beispiele 3
51,2 g [0,2 Mole] 2-[5-Nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol werden in einem Gemisch von 120 ml Chloroform und 80 ml Dimethylformamid unter Rühren gelöst, wonach 30,6 g [0,2 Mole] 3-Chlor-phenylisocyanat langsam zugetropft werden. Das kristalline Reaktionsgemisch wird mit einem Gemisch von 40 ml Dimethylformamid und 60 ml Chloroform verdünnt, 7 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, am nächsten Tag filtriert, mit 100 ml Chloroform gewaschen und unter vermindertem Druck bei 40-50°C getrocknet. Es werden 54 g l-[3´-Chlorphenyl-carbamoyl]-2-[5-nitro-furfurylidén]-amino-benzimidazol erhalten. Schmp.: 210-212°C.
Beispiel 4
51,2 g [0,2 Mole] 2-[5-Nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol werden in einem Gemisch von 120 ml
Chloroform und 80 ml Dimethylformamid gerührt, wonach 37,6 g [0,2 Mole] pulverisiertes 3,4-Dichlorphenylisocyanat zugegeben werden. Das kristallisierende Reaktionsgemisch wird mit einem Gemisch von 40 ml Dimethylformamid und 60 ml Chloroform verdünnt, 7 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, am nächsten Tag filtriert, mit 100 ml Chloroform gewaschen und unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet. Es werden 70 g l-[3´, 4´-Dichlor-phenyl-carbamoyl]-2-[5-nitro-furfurylidén]-amino-benzimidazol erhalten Schmp.: 202-204°C
Beispiele 5
25,6 g [0,1 Mol] 2-[5-Nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol werden einem Gemisch von 80 ml Dimethylformamid und 120 ml Methyl-äthyl-keton gerührt, wonach 12,6 g [0,1 Mol] Cyclo-hexylisocyanat langsam zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang bei 40-45°C gerührt, am nächsten Tag auf 0°C gekühlt, filtriert, mit 20 ml Methyl-äthyl-keton gewaschen und unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet. Es werden 23 g l-[Cyclohexyl-carbamoyl]-2-[5-nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol erhalten. Schmp.: 198-200°C.
Beispiel 6
Zu 35 ml Essigsäureanhydrid werden 13,3 g [0,1 Mol] 2-Amino-benzimidazol unter Rühren gegeben. Das kristallisierende Reaktionsgemisch wird mit 35 ml Essigsäureanhydrid verdünnt, 2 Stunden lang gerührt, filtriert und mit 20 ml Methylalkohol gewaschen.
Das Produkt wird unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet. Es werden 15,5 g 2-Acetyl-amino-benzimidazol erhalten. Schm.: 310°C.
Beispiele 7
35 g [0,2 Mole] 2-Acetyl-amino-benzimidazol werden in einem Gemisch von 120 ml Toluol und 80 ml Dimethylformamid gerührt, wonach unter ständigem Rühren 11,4 g [0,2 Mole] Methylisocyanat langsam zugegeben werden.
Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang gerührt, am nächsten Tag filtriert, mit 30 ml Toluol gewaschen und unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet. Es werden 40 g l-[Methyl-carbamoyl]-2-[acetyl-amino]-benzimidazol erhalten Schmp.: 300°C
Beispiel 8
35 g [0,2 Mole] 2-Acetyl-amino-benzimidazol werden in 300 ml Chloroform gerührt, wonach 30,6 g [0,2 Mole] 3-Chlor-phenyl-isocyanat langsam zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur 6 Stunden lang gerührt, am nächsten Tag filtriert, mit 30 ml Chloroform gewaschen und getrocknet. Es werden 55 g l-[3´-Chlor-phenyl-carbamoyl]-2-[acetyl-amino]-benzimidazol erhalten Schmp.: 270°C
Beispiel 9
Zu 8,75 g [0,05 Mole] 2-Acetyl-amino-benzimidazol und 80 ml Chloroform werden 9,4 g [0,05 Mole] pulverisiertes 3,4-Dichlor-phenyl-isocyanat gegeben. Das kristallisierende Reaktionsgemisch wird mit 40 ml Chloroform verdünnt, 5 Stunden lang gerührt, filtriert, mit 20 ml Chloroform gewaschen und unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet.
Es werden 17 g l-[3´, 4´-Dichlor-phenyl-carbamoyl]-2-[acetyl-amino]-benzimidazol erhalten Schmp.: 272°C
Beispiel 10
26,5 g [0,15 Mole] 2-Acetyl-amino-benzimidazol werden in einem Gemisch von 60 ml Dimethylformamid und 90 ml Methyl-äthyl-keton gerührt, wonach unter Rühren 18,5 g Cyclohexylisocyanat langsam zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, am nächsten Tag gekühlt, filtriert, mit Methyl-äthyl-keton gewaschen und getrocknet.
Es werden 30,4 g [l-Cyclohexyl-carbamoyl]-2-[acetyl-amino]-benzimidazol erhalten Schm.: 300°C
Beispiel 11
Zu 14,7 [0,1 Mol] 2-Amino-5-methyl-benzimidazol und 20 ml Aceton werden unter intensivem Rühren 17,6 Nitrofuraldehyd gegeben. Das kristallisierende Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur zwei Stunden lang gerührt; und mit 80 ml Aceton verdünnt. Das erhaltene Produkt wird filtriert mit Aceton gewaschen und unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet.
Es werden 20 g 2-[5´Nitrofurfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol erhalten Schm.: 160-162°C
Beispiel 12
5,3 g [0,02 Mole] 2-[5´-Nitro-furfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol werden in einem Gemisch von 30 ml Toluol und 20 ml Dimethylformamid gerührt, wonach unter Rühren 1,3 ml Methylisocyanat langsam zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur 6 Stunden lang gerührt, am nächsten Tag auf 0°C gekühlt, mit Toluol gewaschen und unter vermindertem
Druck bei 40 - 60°C getrocknet. Es werden 3,4 g 1-Methyl-carbamoyl-2-[5´-nitro-furfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol erhalten. Das gelbe Pulver schmilzt bei 179 - 181°C.
Beispiel 13
5,4 g (0,02 Mol) 2-(5´Nitro-furfuryliden)-amino-5-methyl-benzimidazol werden in einem Gemisch von 20 ml Dimethylformamid und 30 ml Chloroform gelöst, wonach 3 g (0,002 Mol) 3-Chlorphenylisocyanat unter Rühren langsam zugegeben werden.
Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abkühlung wird das Produkt filtriert, mit Chloroform gewaschen und getrocknet. Es werden 3,6 g 1-(3´´-Chlorphenyl-carbamoyl)-2-(5´-nitro-furfuryliden)-amino-5-methyl-benzimidazol erhalten. Das gelbe Pulver schmilzt bei 160 - 164°C.
Beispiel 14
5,4 g (0,02 Mol) 2-(5´-Nitro-furfuryliden)-amino-5-methyl-benzimidazol werden in einem Gemisch von 20 ml Dimethylformamid und 30 ml Dimethylketon gelöst, wonach dem Reaktionsgemisch unter Rühren 3,2 g 3,4-Dichlor-phenyl-isocyanat zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches wird das Produkt filtriert mit Dimethylketon gewaschen und getrocknet. Es werden 6,1 g 1-(3",4"-Dichlor-phenyl-carbamoyl)-2-(5´nitro-furfuryliden)-amino-5-methyl-
-benzimidazol erhalten Schmp.: 165-167°C
Beispiel 15
5,4 g [0,02 Mole] 2-[5´-Nitro-furfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol werden in einem Gemisch von 20 ml Dimethylformamid und 30 ml Methyl-äthyl-keton unter Rühren gelöst, wonach dem Reaktionsgemisch 2,8 ml Cyclohexyl-isocyanat langsam zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches wird das Produkt filtriert, mit Methyl-äthyl-keton gewaschen und getrocknet. Es werden 4,4 g l-[Cyclo-hexyl-carbamoyl]-2-[5´-nitro-furfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol erhalten. Schm.: 172-175°C
Claims (14)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
und deren Salze worin
R[hoch]2, R[hoch]3 und R[hoch]5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe; R[hoch]6 eine der Gruppen der allgemeinen Formeln VII
oder VIII,
-NH - Acyl
R[hoch]1 Wasserstoff oder eine Gruppe der allgemeinen Formel VI
- CO - NH - R[hoch]4
bedeuten,
wo R[hoch]4 die Bedeutung einer erwünschtenfalls substituierten Aryl-, Alkyl- oder Cycloalkylgruppe besitzt.
2. 2-[5-Nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol;
1-[Methyl-carbamoyl]-2-[5-nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol;
1-[3´-Chlorphenyl-carbamoyl]-2-[5-nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol;
1-[3´, 4´-Dichlorphenyl-carbamoyl]-2- [5-nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol;
1-[Cyclohexyl-carbamoyl]-2-[5-nitro-furfuryliden]-amino-benzimidazol;
2-Acetyl-amino-benzimidazol;
1-[Methyl-carbamoyl]-2-[acetyl-amino]-benzimidazol;
1-[3´-Chlorphenyl-carbamoyl]-2-[acetyl-amino]-benzimidazol;
1-[3´, 4´-Dichlorphenyl-carbamoyl]-2-[acetyl-amino]-benzimidazol;
1-[Cyclohexyl-carbamoyl]-2-[acetyl-amino]-benzimidazol;
2-[5´-Nitro-furfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol;
1-[Methyl-carbamoyl]-2-[5´-nitro-furfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol;
1-[3´´-Chlorphenyl-carbamoyl]-2-[5´-nitro-furfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol;
1-[3´´, 4´´-Dichlorphenyl-carbamoyl]-2-[5´-nitro-furfuryliden]-amino-5-methyl-benzimidazol.
3. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I
und deren Salzen
worin
R[noch]2, R[hoch]3 und R[hoch]5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe
R[hoch]6 eine der Gruppen der allgemeinen Formeln VII
oder VIII,
- NH - Acyl
R[hoch]1 Wasserstoff oder eine Gruppe der allgemeinen Formel VI
- CO - NH - R[hoch]4
bedeuten,
wo R[hoch]4 die Bedeutung einer erwünschtenfalls substituierten Aryl-, Alkyl- oder Cycloalkyl-gruppe besitzt, dadurch gekennzeichnet, dass man
a] eine Verbindung der allgemeinen Formel II
acyliert oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
oder mit derem reaktionsfähigen Derivat umsetzt
[worin R[hoch]2 und R[hoch]3 die obige Bedeutung besitzen] oder
b] eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
worin R[hoch]2 und R[hoch]3 die obige Bedeutung besitzen / mit einem das Radikal der allgemeinen Formel VI - worin R[hoch]4 die obige Bedeutung besitzenthaltenden reaktionsfähigen Säurederivat, vorteilhaft, mit dem entsprechenden Isocyanat umsetzt,
wonach man erwünschtenfalls die erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Salze überführt oder aus ihren Salzen freisetzt.
4. Verfahren nach der Variante a] des Anspruchs 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der allgemeinen Formel III 5-Nitro-2-furaldehyd verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel durchführt.
6. Verfahren nach der Variante b] des Anspruchs 3, dadurch gekennzeichnet, das man eine Verbindung der allgemeinen Formel IV mit einem Isocyanat
der allgemeinen Formel V R[hoch]4NCO umsetzt [worin R[hoch]4 die im Anspruch 1. angegebene Bedeutung besitzt].
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Isocyanat der allgemeinen Formel V Methylisocyanat, Propylisocyanat, Isopropylisocyanat, 3-Chlor-phenyl-isocyanat, 3, 4-Dichlor-phenyl-isocyanat oder Cyclohexylisocyanat verwendet.
8. Pharmazeutisches Präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I und geeignete, inerte, nicht-toxische, feste oder flüssige Träger enthält.
9. Desinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält.
10. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I und geeignete, inerte, feste oder flüssige Träger enthält.
11. Als Wirkstoff Verbindungen der Formel I enthaltende Mittel.
12. Mittel nach einem der Ansprüche 8-11, die neben festen und/oder flüssigen Träger- und Verdünnungsmitteln als Wirkstoff in mindestens 0,001 %-iger Menge eine Verbindung der Formel I enthalten.
13. Verfahren zur Saatgutbeizung, dadurch gekennzeichnet, dass man das Saatgut mit Verbindungen der Formel I enthaltenden Mitteln behandelt,
14. Kosmetisches Präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthält.
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