CH628893A5 - Verfahren zur herstellung von neuen benzimidazolderivaten. - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf das, im Anspruch 1 definierte Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolde-rivaten der allgemeinen Formel I, die in pharmazeutischen Präparaten, in Pflanzenschutzmitteln, z.B., in Beizmitteln, sowie in kosmetischen Präparaten und in Schädlingsbekämpfungsmitteln als Wirkstoff allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen verwendet werden können.
Nach dem erfmdungsgemässen Verfahren wird das 2-Amino-benzimidazol der allgemeinen Formel II mit einem s Aldehyd der allgemeinen Formel III, vorteilhaft mit dem 5-Nitro-formaldehyd, oder mit dessem reaktionsfähigen Derivat, vorteilhaft mit entsprechenden Acylat, z.B. mit dem 5-Nitro-2-furfuryliden-diacetat- oder dipropionat umgesetzt. Die Reaktion kann vorteilhaft in einem organischen io Lösungsmittel vorgenommen werden. Vorteilhaft dient als Reaktionsmittel das Essigsäureanhydrid. Die Reaktion kann bei Raumtemperatur, oder unter milderer Erhitzung durchgeführt werden.
In der allgemeinen Formel III können die R2 und 's R3-Alkylgruppen geradekettige oder verzweigte, 1-7 Kohlenstoffatome, vorteilhaft 1-4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppen z.B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-Gruppe usw. sein. R5 in der Bedeutung der Alkylgruppe entspricht der obigen Definition.
20 Die nach der Erfindung hergestellten Verbindungen können erwünschtenfalls in ihre Salze überführt oder aus den Salzen freigesetzt werden.
Die Produkte können mit einer organischen oder anorganischen Säure Salze bilden. So können z.B. die Hydrochlo-25 ride, Sulfate, Acetate, Formiate usw. hergestellt werden. Zur Herstellung von Arzneimitteln sind die nicht-toxische Salze zu verwenden. Die Salzbildung erfolgt in an sich bekannter Weise.
Die nach unserer Erfindung hergestellten Verbindungen so zeichnen sich zunächst mit ihrer fungiziden Wirkung aus. Dementsprechend können sie ausser der Humantherapie und Tierheilkunde auch auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes angewendet werden. So können sie den Wirkstoff von Beizmitteln, fungiziden Mitteln, Desinfektionsmitteln, pharma-3s zeutischen oder kosmetischen Präparaten bilden.
In den Präparaten werden die Wirkstoffe vorteilhaft mit weiteren Zusatz-Trägern, und/oder Verdünnungsmitteln nach entsprechender Homogenisierung verabreicht.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen besitzen 40 eine besonders ausgezeichnete Wirkung gegen Fusarium, Basithiomycetes bzw. Helmithosporium-Stämme. Besonders bemerkenswert ist ihre Wirkung gegen Tilletia tritici an Weizenpflanzung, Fusarium nivale an Roggenpflanzung, gegen Gerospora baticola an Zuckerrübe. Die erfindungsgemäss 45 hergestellten Verbindungen können besonders vorteilhaft in Beizmitteln verwendet werden.
Die Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvergemische, Salben, Granulate usw. je nach dem Verwendungszweck angewendet werden. Die l%ige Lösung so der Nitrofuroyl-Derivate sind z.B. besonders anwendbar zur Desinfizierung von Schwimmbädern und anderen ähnlichen der Fungiinfektion ausgesetzten umfangreichen Gegenstände.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den Beispielen zu 55 entnehmen, ohne die Erfindung auf die Beispiele einzuschränken.
Beispiel 1
60 Zu 200 g/1,5 Mole/2-Amino-benzimidazol und 1200 ml Aceton werden unter intensivem Rühren 265 g Nitrofural-dehyd gestreut. Das kristallisierende Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur zwei Stunden lang gerührt, und inzwischen wird mit 600 ml Aceton verdünnt. Der erhaltene Kri-6s stallbrei wird filtriert, mit 11 Aceton gewaschen und unter vermindertem Druck bei 40-60°C getrocknet.
Es werden 325 g des 2-/5-Nitrofurfuryliden/-aminobenzi-midazols erhalten.
3
628893
Analyse: C12H8N4O3
Ber.: O 56,2; H 3,01; N 21,85
Gef.: C 56,3±1; H 3,3±0,3; N 21,57
Beispiele 2
Zu 14,7g/0,l Mol/2-amino-5-methyl-benzimidazol und 20 ml Aceton werden unter intensivem Rühren 17,6 g Nitro-
furaldehyd gestreut. Das kristallisierende Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur zwei Stunden lang gerührt; und mit 80 ml Aceton verdünnt. Das erhaltene Produkt wird filtriert mit Aceton gewaschen und unter vermindertem Druck 5 bei 40-60°C getrocknet. Es werden 20 g 2-/5'-Nitrofurfury-liden/-amino-5-methyl-benzimidazol erhalten Schmp.: 160-162°C.
B
Claims (3)
- 628893
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der allgemeinen Formel III 5-Nitro-2-furaldehyd verwendet.2 IImit einer Verbindung der allgemeinen Formel IIIHOC -0^- NO,IIIoder einem funktionellen reaktionsfähigen Derivat davon umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls in ein Salz überführt oder aus einem Salz freisetzt.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel IR--N- RHund deren Salzen, worin R6 eine Gruppe der allgemeinen Formeln VII,- N « CH -- WO,VIIR2, R3 und R5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II- HH
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel durchführt.
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