FI64937C - Saosom vaextskyddsaemnen anvaendbara fungicida 2-acylamino- eler 2-furfurylidenaminobensimidazoler och blandningar inne hallande desamma - Google Patents
Saosom vaextskyddsaemnen anvaendbara fungicida 2-acylamino- eler 2-furfurylidenaminobensimidazoler och blandningar inne hallande desamma Download PDFInfo
- Publication number
- FI64937C FI64937C FI762645A FI762645A FI64937C FI 64937 C FI64937 C FI 64937C FI 762645 A FI762645 A FI 762645A FI 762645 A FI762645 A FI 762645A FI 64937 C FI64937 C FI 64937C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- formula
- acylamino
- nitrofurfurylidene
- och
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
[U5F1 [·] (11)KUULUTUSjULKAISU Q - lJ 1 ' UTLÄGCNINGSSKRIFT 04 70/ C (45) ^ 1 (51) Ky.ik.Vci.3 C 07 D 405/12, 235/30 SUOM I — FI N LAN D (21) P»*«rttlh»k*inu· —toenaiMöknlni T626U5 (22) HakemlspUvi — Ansöknlngvdag 15.09-76 ' (23) Alkupilvt —Giltlghatsdag i5.O9.76 (41) Tullut lulklMkal — Bllvlt offwittig yj ,03. 77
Patentti· ja rekisterihallitut (44) NlhtMlalpenon ja kuul^ktUun pvm.- 31 10 83
Patent- och registarstyralsan ' ' An*6k*n utltgd och utl.ikrlft·» publVcarad (32)(33)(31) Pyydetty atuolkau» —B«gtrd prlorltat l6.0 9.7 5
Unkari-Ungern(HU) CI-I605 (71) Chinoin Gy6gyszer es VegySszeti TermSkek Gyara RT., 1-5, To-utca, Budapest IV, Unkari-Ungern(HU) (72) Geza T6th, Budapest, Istvän Toth, Budapest, Unkari-Ungern(HU) (7^) Oy Kolster Ab (5^) Kasvinsuojeluaineina käyttökelpoiset fungisidiset 2-asyyliamino-tai 2-furfurylideeniaminobentsimidatsolit ja niitä sisältävät seokset - S&som växtskyddsämnen användbara fungicide 2-acylamino-eller 2-furfurylidenaminobensimidazoler och blandningar innehäl-lande de sanana
Keksinnön kohteena ovat kasvinsuojeluaineina käyttökelpoiset fungisidiset 2-asyyliamino- tai 2-furfurylideeniaminobents-imidatsolit, joiden kaava on
-N
R1 2 jossa R on ryhmä, jonka kaava on
-N=CH—J J.— N0o (ID
2 64937 tai ryhmä, jonka kaava on -NH- asyyli (III) jossa asyyli on C^_4-alkyylikarbonyyliryhmä, on vetyatomi tai C^_^-alkyyli-, fenyyli-, 3-kloorifenyyli-, 3,4-dikloorifenyyli- tai sykloheksyylikarbamoyyliryhmä sillä edellytyksellä, että kun 12 3 R on vetyatomi, R ei voi olla ryhmä III ja R on vetyatomi tai C^_/j-alkyyliryhmä, esimerkiksi metyyliryhmä, ja niiden suolat.
Uusia yhdisteitä voidaan käyttää vaikuttavina aineosina maanvil- jelyskemikaaleissa joko yksi tai muiden vaikutusaineiden kanssa.
Termi "alkyyliryhmä" tarkoittaa suora- tai haaraketjuisia, tyydytettyjä alifaattisia hiilivetyryhmiä, joissa on 1-4 hiili- atomia (esim. metyyli, etyyli, n-propyyli, isopropyyli, n-butyy- li jne).
Kaavan I mukaisten yhdisteiden suolat voidaan muodostaa epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kuten suolahapon, bromivedyn, rikkihapon, etikkahapon, muurahaishapon jne. kanssa.
Erittäin edullisia kaavan I mukaisia johdoksia ovat seuraa-vat yhdisteet: 2-(5-nitrofurfurylideeni)aminobentsimidatsoli, l-metyylikarbamoyyli-2-(5-nitrofurfurylideeni)aminobentsimidatsoli, 1—(3'-kloorifenyylikarbamoyyli)-2-(5-nitrofurfurylideeni)aminobentsimidatsoli , 1-(3',4'-dikloorifenyylikarbamoyyli)-2-(5-nitrofurfurylideeni)-aminobentsimidatsoli, 1- sykloheksyylikarbamoyyli-2-(5-nitrofurfurylideeni)aminobentsimidatsoli , 2- asetyyliaminobentsimidatsoli, l-metyylikarbamoyyli-2-(asetyyliamino)bentsimidatsoli, 1-(3'-kloorifenyylikarbamoyyli)-2-(asetyyliamino)bentsimidatsoli, 1-(3',4’-dikloorifenyylikarbamoyyli)-2-(asetyyliamino)bentsimidatsoli , 1- (sykloheksyylikarbamoyyli)-2-(asetyyliamino)bentsimidatsoli, 2- (5'-nitrofurfurylideeni)-amino-5-metyylibentsimidatsoli, l-metyylikarbamoyyli-2-(5'-nitrofurfurylideeni)amino-5 -metyylibentsimidatsoli , 1-(3'1-kloorifenyylikarbamoyyli)-2-(5'-nitrofurfurylideeni)amino-5-metyylibentsimidatsoli, 64937 1-(3",4"-dikloorifenyylikarbamoyyli)-2-(5'-nitrofurfurylideeni)-amino-5-metyy1ibentsimidatso1i, 1- sykloheksyylikarbamoyyli-2-(5'-nitrofurfurylideeni)amino-5-me-tyylibentsimidatsoli.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa siten, että 2- aminobentsimidatsolijohdannainen jonka kaava on 3 il <IV> -NH2
H
saatetaan reagoimaan 5-nitrofuraldehydin kanssa, jonka kaava on j| (V) OHC -- N02 orgaanisessa liuottimessa ja haluttaessa saatu yhdiste saatetaan reagoimaan isosyanaatin kanssa, jonka kaava on 0=C-N-R2 (VI) 2 jossa R on metyyli, fenyyli, 3-kloorifenyyli, 3,4-dikloorifenyy-li tai sykloheksyyli.
Menetelmä on edullista suorittaa orgaanisessa liuottimessa. Orgaanisena liuottimena voidaan käyttää etikkahappoanhydridiä. Menetelmä voidaan suoritaa huoneenlämpötilassa tai hieman lämmittäen .
Kaavan I mukaiset yhdisteet voidaan muuttaa suoloikseen tavanomaisilla menetelmillä. Kaavan I mukaisilla yhdisteillä ja niiden suoloilla on arvokkaita fungisidisia ominaisuuksia, joiden ansiosta niitä voidaan käyttää maaviljelyksessä.
Tämä keksintö tarjoaa lisäksi pestisidisiä seoksia, jotka sisältävät vähintään yhtä kaavan I mukaista yhdistettä tai sen suolaa sekä sopivia fungisidisesti hyväksyttäviä kiinteitä tai nestemäisiä kantajia tai laimentimia.
64937
Lopullisessa muodossaan mainitut pestisidit voivat olla pölytettäviä jauheita, suihkeita, rakeita, emulgoituvia konsent-raatteja jne. Seosten sisältämät kantajat ja laimentimet ovat sellaisia, joita yleensä käytetään pestisideissä. Seokset voivat sisältää myös muita vaikuttavia aineita tai muita lisäaineita.
Pestisidit sisältävät noin 0,001-95 % kaavan I mukaista vaikuttavaa ainetta.
Tämän keksinnön mukaisilla pestisidiseoksilla on erittäin voimakas vastavaikutus sellaisiin sieniin, jotka kuuluvat Fusa-rium-, Basithiomycetes- tai Helmithosporium-sukuun. Seoksia on erittäin edullista käyttää vehnäntaimiin Tilletia triticia vastaan, rukiin taimiin Fusarium nivalea vastaan ja sokeriruo'on taimiin Cerospora baticolaa vastaan. Seoksia on edullista käyttää siementen peittaukseen.
Pestisidiset ominaisuudet
Pestisidiset ominaisuudet tutkittiin "myrkytetyn agarlevyn"-menetelmällä tutkittavan aineen pitoisuuden ollessa 250 ppm. Viljely väliaineena käytettiin 2-prosenttista perunadokstroosiagaria, johon tutkittava aine (uusi yhdiste tai vertailuyhdiste) sekoitettiin ja kaadettiin Petrimaljaan. Viljelmän halkaisijan lisääntyminen mitattiin ja sitä verrattiin tehoainetta sisältämättömään kontrolliviljelmään. Arvosteluasteikko oli seuraava: 8 = erinomainen aktiviteetti (esto 81-100 %) 6 = hyvä " (esto 61-80 %) 4 = keskinkertainen " (esto 41-60 %) 2 = alhainen " (esto 21-40 %) 0 = ei aktiivinen (ei estovaikutusta)
Tulokset on esitetty seuraavissa taulukoissa 5 64937
Tutkitut yhdisteet Sieni _esim. n:o____ aspergillus rebenperonospora staphylococ. ___aureus_ 1 6 4 8 2 6 4 0 3 6 2 0 4 4 4 8 5 4 2 0 8 6 4 2 9 4 2 6 10 6 4 4
Benomyl (vertailu) 4 22 __Tutkitut yhdisteet_ esim. esim.n:o esim.n:o Benomyl _Sieni__n:o 8__9__10__(vertailu)
Botrytis cinerea 4244
Fusarium oxysporum 2042
Helminthosporum
Turcicum 4262
Rhizotonia solani 2220
Aspergillus flavus 6464
Alternaria tenbis 4242 Tähän keksintöön liittyviä tarkempia yksityiskohtia on esitetty seuraavissa esimerkeissä.
Esimerkki 1 200 g (1,5 moolia) 2-aminobentsimidatsolia suspendoidaan 1200 ml:aan astetonia, ja sen jälkeen lisätään voimakkaasti se- 6 64937 koittaen 265 g 5-nitrofuraldehydiä. Kiteitä sisältävää reaktio-seosta sekoitetaan huoneenlämpötilassa 2 tuntia samalla, kun lisätään 600 ml asetonia. Saostuneet kiteet suodatetaan talteen, pestään 1 litralla asetonia ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 325 g 2-(5-nitrofurfurulideeni)-aminobentsimidatso-lia.
Analyysi C^HgN^g laskettu löydetty CS 56,2 56,3- 1 HS 3,01 3,3- 0,3 NS 21,85 21,57
Esimerkki 2 51.2 g 2-(5-nitrofurfurylideeni)-aminobentsimidatsolia liuotetaan seokseen, jossa on 80 ml dimetyyliformamidia ja 120 ml tolueenia, ja sen jälkeen lisätään hitaasti 11,4 g (0,2 moolia) metyyli-isosyanaattia. Reaktioseosta sekoitetaan 7 tuntia huoneenlämpötilassa, ja sen jälkeen se jäähdytetään 0°C:een, pestään 50 ml :11a tolueenia ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 34 g 1-metyylikarbamoyyli-2-(5-nitro-furfurylideeni)-aminobentsimidatsolia. Sp. 170-171°C.
Analyysi C^H^NgC^ laskettu löydetty C% 53,8 53- 0,9 H% 3,51 3,3- 0,3 N% 22,4 21,7- 0,3
Esimerkki 3 51.2 g 2-(5-nitrofurfurylideeni)-aminobentsimidatsolia liuotetaan seokseen, jossa on 120 ml kloroformia ja 80 ml di-metyyliformamidia, ja sen jälkeen lisätään hitaasti 30,6 g (0,2 moolia) 3-kloorifenyyli-isosyanaattia. Kiteitä sisältävää reaktioseosta sekoitetaan 7 tuntia huoneenlämpötilassa, jona aikana lisätään 40 ml dimetyylidormamidia ja 60 ml kloroformia. Saostuneet kiteet suodatetaan talteen, pestään 100 ml:11a kloro-
II
7 64937 formia ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 54 g 1-(3'-kloorifenyylikarbamoyyli)-2-(5-nitrofufurylideeni)-aminobentsimidatsolia . Sp. 210-212°C.
Analyysi CigH12N504Cl laskettu löydetty C% 56,1 55,02 H% 2,95 2,95 N% 17,1 16,89
Esimerkki 4 51,2 g (0,2 moolia) 2-(5-nitrofurfurylideeni)-aminobentsi-midatsolia sekoitetaan seokseen, jossa on 120 ml kloroformia ja 80 ml dimetyyliformamidia, ja sen jälkeen lisätään 37,6 g (0,2 moolia) jauhemaista 3,4-dikloorifenyyli-isosyanaattia. Kiteitä sisältävää reaktioseosta sekoitetaan 7 tuntia huoneenlämpötilassa, jona aikana lisätään seos, jossa on 40 ml dimetyyliformamidia ja 60 ml kloroformia. Saostuneet kiteet suodatetaan pois, pestään 100 ml :11a kloroformia ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 70 g 1-(3’,4'-dikloorifenyylikarbamoyyli)-2-(5-nitrofurfurylideeni) -aminobentsimidatsolia. Sp. 202-204°C.
Analyysi gH12N5C>4C12 laskettu löydetty C% 51,8 51,53 H% 2,98 2,98 N% 15,7 15,78
Esimerkki 5 25,1 (0,1 moolia) 2-(5-nitrofurfurylideeni)-aminobentsimi datsolia sekoitetaan seoksessa, jossa on 80 ml dimetyyliformamidia ja 120 ml metyylietyyliketonia, ja sen jälkeen lisätään 12,6 g (0,1 moolia) sykloheksyyli-isosyanaattia. Reaktioseosta sekoitetaan 6 tuntia 40-45°C:ssa, ja seuraavana päivänä se jäähdytetään 0°C:een, suodatetaan, pestään 20 ml:11a metyylietyyliketonia ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 23 g 1-syklohek-syylikarbamoyyli-2-(5-nitrofurfurylideeni)-aminobentsimidatsolia. Sp. 198-200°C.
64937
Analyysi CigH19N504 laskettu löydetty C% 60,1 58,6 H% 4,99 4,72 N% 18,4 18,7
Esimerkki 6 35 g (0,2 moolia)2-asetyyliaminobentsimidatsolia sekoitetaan seoksessa, jossa on 120 ml tolueenia ja 80 ml dimetyyli-formamidia, ja sen jälkeen lisätään 114 g (0,2 moolia) metyyli-isosyanaattia. Reaktioseosta sekoitetaan 6 tuntia, saostuneet kiteet suodatetaan talteen, pestään 30 ml:11a tolueenia ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 40 g 1-(metyyli-karbamoyyli)-2-(asetyyliamino)-bentsimidatsolia. Sp. 300°C. Analyysi laskettu löydetty C% 56,9 56,43 H% 5,18 5,0 N% 24,1 23,83
Esimerkki 7 35 g (0,2 moolia) 2-asetyyliaminobentsimidatsolia sekoitetaan 300 ml:aan kloroformia, ja sen jälkeen reaktioseokseen lisätään 30,6 g (0,2 moolia) 3-kloorifenyyli-isosyanaattia. Reaktioseosta sekoitetaan 6 tuntia huoneenlämpötilassa, ja seuraa-vana päivänä se suodatetaan, pestään 30 ml:11a kloroformia ja kuivataan. Näin saadaan 55 g 1-(3'-kloorifenyylikarbamoyyli)- 2-(asetyyliamino)-bentsimidatsolia. Sp. 270°C.
Analyysi C.j gH,j ^N^OjCl laskettu löydetty C% 58,5 58,35 H% 3,96 4,11 N% 17,05 17,75
Cl% 10,5 10,06
II
9 64937
Esimerkki 8 3,75 g (0,05 moolia) 2-asetyyliaminobentsimidatsolia sekoitetaan 80 ml:ssa kloroformia ja sen jälkeen lisätään 9,4 g (0,05 moolia) jauhemaista 3,4-dikloorifenyyli-isosyanaattia.
Kiteitä sisältävää reaktioseosta sekoitetaan 5 tuntia, jona aikana lisätään 40 ml kloroformia. Saostuneet kiteet suodatetaan talteen, pestään 20 ml:11a kloroformia ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 17 g 1-(3',4'-dikloorifenyylikarbamo-yyli)-2-(asetyyliamino)-bentsimidatsolia. Sp. 272°C.
Analyysi 2N402C12 laskettu löydetty C% 52,9 53,18 H% 3,3 3,62 N% 15,4 16,05
Cl% 19,55 18,52
Esimerkki 9 26,5 g (0,15 moolia) 2-asetyyliaminobentsimidatsolia sekoitetaan seoksessa, jossa on 60 ml dimetyyliformamidia ja 90 ml metyylietyyliketonia, ja sen jälkeen lisätään 18,5 g syklohek-syyli-isosyanaattia. Reaktioseosta sekoitetaan 6 tuntia huoneenlämpötilassa, seuraavana päivänä se suodatetaan, pestään metyy-lietyyliketonilla ja kuivataan. Näin saadaan 30,4 g (1-syklo-heksyylikarbamoyyli)-2-(asetyyliamino)-bentsimidatsolia. Sp.
300°C.
Analyysi C16H2oN4°2 laskettu löydetty C% 64 62,1 H% 6,67 5,87 N% 18,66 20,4
Esimerkki 10 14,7 g (0,1 moolia) 2-amino-5-metyylibentsimidatsolia sus-pendoidaan 20 ml:aan asetonia, ja sen jälkeen lisätään 17,6 g 5-nitrofuraldehydiä voimakkaasti sekoittaen. Kiteitä sisältävää reaktioseosta sekoitetaan 2 tuntia huoneenlämpötilassa, jona aikana lisätään 80 ml asetonia. Saostuneet kiteet suodatetaan talteen, 10 64937 pestään asetonilla ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 20 g 2-(51-nitroturfurylideeni)-amino-5-metyylibentsimidat-solia. Sp. 160-162°C.
Esimerkki 11 5.3 g (0,02 moolia) 2-(5 ' -nitrofurfurylideeni)-aminometyy-libentsimidatsolia sekoitetaan seokseen, jossa on 30 ml tolueenia ja 20 ml dimetyyliformamidia, ja sen jälkeen lisätään 1,3 ml metyyli-isosyanaattia. Reaktioseosta sekoitetaan 6 tuntia huoneenlämpötilassa, seuraavana päivänä se jäähdytetään 0°C:een, pestään tolueenilla ja kuivataan vakuumissa 40-60°C:ssa. Näin saadaan 3,4 g 1-metyylikarbamoyyli-2-(5'-nitrofurfurylideeni)-amino-5-metyylibentsimidatsolia. Sp. 179-181°C.
Esimerkki 12 5.4 g (0,02 moolia) 2-(5'-nitrofurfurylideeni)-amino-5-metyylibentsimidatolia sekoitetaan seokseen, jossa 20 ml dimetyy-liformamidia ja 30 ml kloroformia, ja sen jälkeen lisätään hitaasti ja samalla sekoittaen 3 g (0,02 moolia) 3-kloorifenyyli-iso-syanaattia reaktioseosta sekoitetaan 6 tuntia huoneenlämpötilassa. Jäähdyttyään tuote suodatetaan talteen, pestään kloroformilla ja kuivataan. Näin saadaan 3,6 g 1 -(3"-kloorifenyylikarbamoyyli)- 2-(5'-nitrofurfurylideeni)-amino-5-metyylibentsimidatsolia. Sp. 160-164°C.
Esimerkki 13 5.4 g (0,02 moolia) 2-(5'-nitrofurfurylideeni)-amino-5-me-tyylibentsimidatsolia sekoitetaan seokseen, jossa on 20 ml di-metyyliformamidia ja 30 ml dimetyyliketonia, ja sen jälkeen lisätään 3,2 g 3,4-dikloorifenyyli-isosyanaattia samalla sekoittaen. Reaktioseosta sekoitetaan huoneenlämpötilassa 6 tuntia. Jäähdyttyään tuote suodatetaan talteen, pestään dimetyyliketonilla ja kuivataan. Näin saadaan 6,1 g 1 -(3",4"-dikloorifenyylikarbamoyy-li)-2-(5'-nitrofurfurylideeni)-amino-5-metyylibentsimidatsolia.
Sp. 165-167°C.
Esimerkki 14 5.4 g (0,02 moolia) 2-(5'-nitrofurfurylideeni)-amino-5-me-tyylibentsimidatsolia sekoitetaan seokseen, jossa on 20 ml dime-tyyliformamidia ja 30 ml metyylietyyliketonia, ja sen jälkeen lisätään 2,8 ml sykloheksyyli-isosyanaattia. Reaktioseosta sekoi- li
Claims (2)
1. Kasvinsuojeluaineina käyttökelpoiset fungisidiset 2-asyyliamino- tai 2-furfurylideeniaminobentsimidatsolit, joiden kaava on R 1 )- r2 N / (I) R1 2 jossa R on ryhmä, jonka kaava on -N=CH—\ \- NO_ x 1 (II) tai ryhmä, jonka kaava on -NH-asyyli (lii) jossa asyyli on _^-alkyylikarabonyyliryhmä, R^ on vetyatomi tai _^-alkyyli-, fenyyli-, 3-kloorifenyyli-, 3,4-dikloorifenyy- li- tai sykloheksyylikarbamoyyliryhmä sillä edellytyksellä, että 12 3 kun R on vetyatomi, R ei voi olla ryhmä III ja R on vetyatomi tai _^-alkyyliryhmä, esimerkiksi metyyliryhmä, ja niiden suolat.
2. Pestisidinen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää aktiiviaineena vähintään yhtä kaavan I mukaista yhdistettä tai sen suolaa seoksena fungisidin suhteen hyväksyttävän inertin kiinteän tai nestemäisen kantaja-aineen tai lai-mentimen kanssa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812698A FI812698A7 (fi) | 1975-09-16 | 1976-09-15 | Menetelmä fungisidisten 2-asyyliamino- bentsimidatsolijohdannaisten valmistamiseksi. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001605 | 1975-09-16 | ||
| HUCI001605 | 1975-09-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI762645A7 FI762645A7 (fi) | 1977-03-17 |
| FI64937B FI64937B (fi) | 1983-10-31 |
| FI64937C true FI64937C (fi) | 1984-02-10 |
Family
ID=10994580
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI812698A FI812698A7 (fi) | 1975-09-16 | 1976-09-15 | Menetelmä fungisidisten 2-asyyliamino- bentsimidatsolijohdannaisten valmistamiseksi. |
| FI762645A FI64937C (fi) | 1975-09-16 | 1976-09-15 | Saosom vaextskyddsaemnen anvaendbara fungicida 2-acylamino- eler 2-furfurylidenaminobensimidazoler och blandningar inne hallande desamma |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI812698A FI812698A7 (fi) | 1975-09-16 | 1976-09-15 | Menetelmä fungisidisten 2-asyyliamino- bentsimidatsolijohdannaisten valmistamiseksi. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4136189A (fi) |
| JP (1) | JPS5236668A (fi) |
| BE (1) | BE846215A (fi) |
| CA (1) | CA1087195A (fi) |
| CH (2) | CH625229A5 (fi) |
| CS (1) | CS208186B2 (fi) |
| DD (1) | DD127405A5 (fi) |
| DE (1) | DE2641416A1 (fi) |
| DK (1) | DK145609C (fi) |
| FI (2) | FI812698A7 (fi) |
| FR (1) | FR2324300A1 (fi) |
| GB (1) | GB1572505A (fi) |
| IN (1) | IN145082B (fi) |
| NL (1) | NL7610252A (fi) |
| PL (1) | PL192443A1 (fi) |
| SE (1) | SE429552B (fi) |
| SU (2) | SU655315A3 (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH30413A (en) * | 1992-03-26 | 1997-05-09 | Boehringer Ingelheim Italia | Crystalline forms of endo-2,3-dihydro-n-(8-methyl)-8-azabicyclo-(3,2,1)oct-3-yl)-2-oxo-1h-benzimidazole-1-carboxamides |
| SE0301446D0 (sv) * | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Astrazeneca Ab | New Compounds |
| TW200736227A (en) * | 2005-12-23 | 2007-10-01 | Astrazeneca Ab | New compounds III |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3401173A (en) * | 1966-04-05 | 1968-09-10 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic acylaminobenzimidazoles |
| US3401171A (en) * | 1966-03-11 | 1968-09-10 | Smithkline Corp | 2-amidobenzimidazoles |
| FR1523597A (fr) * | 1966-05-06 | 1968-05-03 | Du Pont | 2-aminobenzimidazoles substitués |
| US3926967A (en) * | 1972-11-06 | 1975-12-16 | Squibb & Sons Inc | 2-(Heterocyclicmethylideneamino)benzimidazoles and derivatives thereof |
| DE2347386A1 (de) * | 1973-09-17 | 1975-04-03 | Schering Ag | Benzimidazol-1-carbonsaeureamide |
| DE2518188A1 (de) * | 1974-05-02 | 1975-11-20 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Neue benzimidazolderivate |
-
1976
- 1976-09-10 US US05/722,087 patent/US4136189A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-13 DD DD194770A patent/DD127405A5/xx unknown
- 1976-09-14 GB GB37982/76A patent/GB1572505A/en not_active Expired
- 1976-09-14 SE SE7610172A patent/SE429552B/xx unknown
- 1976-09-14 FR FR7627567A patent/FR2324300A1/fr active Granted
- 1976-09-15 DK DK414976A patent/DK145609C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 IN IN1707/CAL/76A patent/IN145082B/en unknown
- 1976-09-15 NL NL7610252A patent/NL7610252A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-15 DE DE19762641416 patent/DE2641416A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-15 BE BE170641A patent/BE846215A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 FI FI812698A patent/FI812698A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-09-15 CH CH1170776A patent/CH625229A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 FI FI762645A patent/FI64937C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 CA CA261,259A patent/CA1087195A/en not_active Expired
- 1976-09-16 PL PL19244376A patent/PL192443A1/xx unknown
- 1976-09-16 CS CS766022A patent/CS208186B2/cs unknown
- 1976-09-16 SU SU762399449A patent/SU655315A3/ru active
- 1976-09-16 JP JP51109986A patent/JPS5236668A/ja active Pending
-
1977
- 1977-07-25 SU SU772504509A patent/SU691090A3/ru active
-
1981
- 1981-04-06 CH CH229981A patent/CH628893A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU691090A3 (ru) | 1979-10-05 |
| IN145082B (fi) | 1978-08-19 |
| SE429552B (sv) | 1983-09-12 |
| SE7610172L (sv) | 1977-03-17 |
| FI812698L (fi) | 1981-09-01 |
| FI762645A7 (fi) | 1977-03-17 |
| JPS5236668A (en) | 1977-03-22 |
| BE846215A (fr) | 1976-12-31 |
| DK145609B (da) | 1982-12-27 |
| CS208186B2 (en) | 1981-08-31 |
| CH628893A5 (de) | 1982-03-31 |
| GB1572505A (en) | 1980-07-30 |
| DD127405A5 (fi) | 1977-09-21 |
| PL192443A1 (pl) | 1979-07-30 |
| FI812698A7 (fi) | 1981-09-01 |
| NL7610252A (nl) | 1977-03-18 |
| DE2641416A1 (de) | 1977-03-31 |
| DK414976A (da) | 1977-03-17 |
| US4136189A (en) | 1979-01-23 |
| CH625229A5 (fi) | 1981-09-15 |
| FI64937B (fi) | 1983-10-31 |
| DK145609C (da) | 1983-06-27 |
| FR2324300A1 (fr) | 1977-04-15 |
| FR2324300B1 (fi) | 1982-07-16 |
| CA1087195A (en) | 1980-10-07 |
| SU655315A3 (ru) | 1979-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0256503B1 (en) | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide | |
| US3418318A (en) | Fungicidally and insecticidally active 2-trifluoromethyl and 2-pentafluoroethyl benzimidazoles | |
| JPH01131136A (ja) | 置換アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
| CA1334761C (en) | Benzylamine derivatives, process for production thereof, and use thereof | |
| US3625987A (en) | Cyano carbamoyloximes | |
| US3965107A (en) | Isothiazolopyridinones | |
| DE2513789C2 (de) | N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacyl-2,6-dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| KR920004578B1 (ko) | 살균성 아닐린 유도체의 조성물 | |
| FI64937B (fi) | Saosom vaextskyddsaemnen anvaendbara fungicida 2-acylamino- eler 2-furfurylidenaminobensimidazoler och blandningar inne hallande desamma | |
| US4206212A (en) | Combating plant pathogenic bacteria with 3-halogeno-benzotriazine 1-oxides | |
| US4746678A (en) | Phenanthrene derivatives | |
| IL33362A (en) | Omega-cyanoalkylcarbamylbenzimidazoles,their production and pesticidal and antibacterial compositions containing them | |
| US4025651A (en) | N-substituted-aminoacetamides used as fungicides | |
| DE2643403A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| US4152460A (en) | 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines | |
| DK165553B (da) | Imidazolderivater, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt anvendelse af disse som fungicider | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| US4082849A (en) | Halogenated n-(3,5-dihalophenyl)cyclopropanedicarboximides | |
| US4151290A (en) | Fungicidal 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones | |
| US3711503A (en) | Substituted carbonyl-carbamidyl-benzimidazole-2-yl-carbamic acid esters | |
| US4110462A (en) | N'-Sulfenyl-N"-dihalophenylimidazolidinediones | |
| US3920682A (en) | Benzimidazole-1-carboxylic acid amides | |
| US4181732A (en) | 1-Branched-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| US4201780A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: CHINOIN GYOGUSZER ES VEGYESZETI TERMEKEK |