SU691090A3 - Способ получени производных бензимидазола - Google Patents
Способ получени производных бензимидазолаInfo
- Publication number
- SU691090A3 SU691090A3 SU772504509A SU2504509A SU691090A3 SU 691090 A3 SU691090 A3 SU 691090A3 SU 772504509 A SU772504509 A SU 772504509A SU 2504509 A SU2504509 A SU 2504509A SU 691090 A3 SU691090 A3 SU 691090A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- chloroform
- stirred
- benzimidazole derivatives
- hours
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
691090 Пример 1. 51,2 г 2-(5 нит-} рофурфурилиден)-аминобензимидазола раствор ют в смеси 80 мл диметилформамида и 120 мл толуола при перемешивании , после чего медленно добавл ю 11,4 г (0,2 моль) метилизоцианата. ; Реакционную смесь медленно перемеши- . вают при комнатной тёШёрвтРур в чение 7ч, затем на следующий -день охлаждают до , тщательно промывают 50 мл толуолаи сушат в вакуум при 40-60°С, Получают 34 г 1-метилкарбамоил-2- (нитрофурфурилиден)-амийобензимидазола , т.пл. 170-171°С. I Найдено, %: С 53±0,9; Н 3,310,3; : N 21,7iO,3. .; Вычислено, %: С 53,8; Н 3,51; I N 22,4. - Пример 2. 51/2 :1 : 873 моль)1. 2-(5-нитрофурфурилиден)-аминобензи-; мидазола раствор ют при перемешивав-1 НИИ в сйёси 120. мл хлороформа и 80 йл диметйлформамида, затем,к раствору j медленно прикапывают 30,6 г (0,2 моАь 3-хлорфенилизоцианата. Кристаллическую реакционную смесь разбавл ют | смесью 40 мл диметйлформамида и 1 ,60 мл хлороформа, перемешивают в течение 7 ч при комнатной температуре ,1 после чего на следующий день отфильтровывают , промывают 100 мл хлороформа и сушат в вакууме при 40-50С, Получают 54 г 1-(3-хлорфенилкарба- ; моил)-2-(5-нитрофурфурилиден)-аминобензимидазола , т.пл. 2iO-2l2 C. ; Найдено, %: С 55,02; Н 2,95; 1 N 16,89. . .I ,2 NyO ce-I Вычислено, %: С 56,1; Н 2,95;: N 17,1. ; . . / ; . I Пример 3. 51,2 г (0,2 моль) 2- (5-нитрофурфурилиден) -аминобензимйдаэола раствЪр ют при перемешивании в смеси 120 МП хлороформа и 80 мп i диметйлформамида, после чего добав- I ,6 г (0,2 моль) порошкообразного 3,4-дихлорфенилизоцианата. Крис|таллизующуюс реакционную смесь разбавл ют смесью 40 мл диметилфо1эм да и 60 МП хлороформа, перемешивают в течение 7 ч при комнатной температуре , затем отфильтровывсиот, npOiHfeiвают lOO мл хлороформа и сушат в вакууме/при 40-60С. Получают 70 г 1-(3,4-дихлорфенилкарбамоил)-2-(5-нитрофурфурилиден )-аминобензимида- ; зола, т .пл. 202-204 с. Найдено, %: С 51,53; Н 2,98; N 15,78.: с. се,,. , , : Вычислен-о, %: С 51,8; Н 2,98; N 15,7.. Приме р 4, 25,6 г (0,1 моль) 2- (Б- нитрофурфурилиден) -аминобензи- ; мидазола перемешивают со смесью : 80 мл димётилформёмида и 120 мл меилэтилкетона , после чего медленно обавл ют 12,6 г (0,1 моль) циклоёксилизоцианата . Реакционную смесь еремешивают в течение 6 ч при 40- 5С, затем (на следующий день) охаждают до 0°С, отфильтровывают, проывают 20 мл метилэтилкетона и сушат вакууме при 40-60С, Получают 23 г 1- (й;иклогексилкарбамоил) -2- (5-нитроурфурйлиден )-аминобензимидазола, т.пл, 198-200 0. Найдено, %: С 58,7; Н 4,72; N 18,7. . Вычислено, %: С 60,1; Н 4,99; N 18,4. Пример 5.35г (0,2 моль) 2-ацетиламинобензимидазола перемешивают со смесью 120 мл толуола и 80 мл диметйлформамида, после чего при посто нном перемешивании медленно добавл ю.т 11,4 г (0,2 моль) метилиЭоцианата . Реакционную смесь перемешивают,в течение 6 ч, затем (на следующий день) отфильтровывают, промывают 30 мл толуола и сушат в вакууме при 40-60 С. Получают 40 г 1-(метилкарбамоил)-2-ацетиЛаминобензимидазола , т.пл. . , Найдено, %: С 56,43;. Н 5,0; N 23,83. С, H. . Вычислено, %: С 56,9; Н 5,18; N 24,1. Пример 6. 35 г (0,2 моль) 2-ацетиламинобензимиДазола перемешивают с 300 мл хлороформа, после чего медленно добавл ют 30,6 (0,2 моль) 3-хлорфенилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 6ч, затем (на следующий день) отфильтровывают, промывают 30 мл хлороформа и высушивают. Получают 55 г 1-(3-хлорфенилкарбамо ил)-2-ацетиламинобензимидазола т.пл. . ... Найдено, % С 58,35; Н 4,11; . N 17,75; се 10,06. . Вычислено, %: С 58,5; Н 3,96; N 17,05; се 10,5. П р и. м е р 7, К 8,75 г . (0,05 моль) 2-ацетиламинобензимидазола и 80 мл хлороформа добавл ют 9,4 г (0,05 моль) порошкообразного 3,4-дихлорфенилизоцйаната. Кристаллизующуюс реакционную смесь разбавл ют 40 мл хлороформа, перемешивают в течение 5 ч, фильтруют, прозывают 20 мл хлороформа и высушивают в вакууме при 40-бО С. Получают 17 г 1-(3,4-дихлорфенйлкарбамоил)-2-ацетиламинобензимидазола , т.пл. . Найдено, %: С 53,18; Н 3,62; N 16,05; се 18,52. С .(6 Н .,2 N402002.. . Вычислено, %: С 52,9; Н 3,3; N 15,4; cei9,55.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI001605 | 1975-09-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU691090A3 true SU691090A3 (ru) | 1979-10-05 |
Family
ID=10994580
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762399449A SU655315A3 (ru) | 1975-09-16 | 1976-09-16 | Способ получени производных бензимидазола или их солей |
SU772504509A SU691090A3 (ru) | 1975-09-16 | 1977-07-25 | Способ получени производных бензимидазола |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762399449A SU655315A3 (ru) | 1975-09-16 | 1976-09-16 | Способ получени производных бензимидазола или их солей |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4136189A (ru) |
JP (1) | JPS5236668A (ru) |
BE (1) | BE846215A (ru) |
CA (1) | CA1087195A (ru) |
CH (2) | CH625229A5 (ru) |
CS (1) | CS208186B2 (ru) |
DD (1) | DD127405A5 (ru) |
DE (1) | DE2641416A1 (ru) |
DK (1) | DK145609C (ru) |
FI (1) | FI64937C (ru) |
FR (1) | FR2324300A1 (ru) |
GB (1) | GB1572505A (ru) |
IN (1) | IN145082B (ru) |
NL (1) | NL7610252A (ru) |
PL (1) | PL192443A1 (ru) |
SE (1) | SE429552B (ru) |
SU (2) | SU655315A3 (ru) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3401173A (en) * | 1966-04-05 | 1968-09-10 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic acylaminobenzimidazoles |
US3401171A (en) * | 1966-03-11 | 1968-09-10 | Smithkline Corp | 2-amidobenzimidazoles |
FR1523597A (fr) * | 1966-05-06 | 1968-05-03 | Du Pont | 2-aminobenzimidazoles substitués |
US3926967A (en) * | 1972-11-06 | 1975-12-16 | Squibb & Sons Inc | 2-(Heterocyclicmethylideneamino)benzimidazoles and derivatives thereof |
DE2347386A1 (de) * | 1973-09-17 | 1975-04-03 | Schering Ag | Benzimidazol-1-carbonsaeureamide |
DE2518188A1 (de) * | 1974-05-02 | 1975-11-20 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Neue benzimidazolderivate |
-
1976
- 1976-09-10 US US05/722,087 patent/US4136189A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-13 DD DD194770A patent/DD127405A5/xx unknown
- 1976-09-14 FR FR7627567A patent/FR2324300A1/fr active Granted
- 1976-09-14 GB GB37982/76A patent/GB1572505A/en not_active Expired
- 1976-09-14 SE SE7610172A patent/SE429552B/xx unknown
- 1976-09-15 DE DE19762641416 patent/DE2641416A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-15 FI FI762645A patent/FI64937C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 DK DK414976A patent/DK145609C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 CH CH1170776A patent/CH625229A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-15 CA CA261,259A patent/CA1087195A/en not_active Expired
- 1976-09-15 IN IN1707/CAL/76A patent/IN145082B/en unknown
- 1976-09-15 NL NL7610252A patent/NL7610252A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-15 BE BE170641A patent/BE846215A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-16 PL PL19244376A patent/PL192443A1/xx unknown
- 1976-09-16 JP JP51109986A patent/JPS5236668A/ja active Pending
- 1976-09-16 CS CS766022A patent/CS208186B2/cs unknown
- 1976-09-16 SU SU762399449A patent/SU655315A3/ru active
-
1977
- 1977-07-25 SU SU772504509A patent/SU691090A3/ru active
-
1981
- 1981-04-06 CH CH229981A patent/CH628893A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI64937C (fi) | 1984-02-10 |
FR2324300B1 (ru) | 1982-07-16 |
DD127405A5 (ru) | 1977-09-21 |
US4136189A (en) | 1979-01-23 |
DK145609C (da) | 1983-06-27 |
GB1572505A (en) | 1980-07-30 |
FR2324300A1 (fr) | 1977-04-15 |
SU655315A3 (ru) | 1979-03-30 |
PL192443A1 (pl) | 1979-07-30 |
IN145082B (ru) | 1978-08-19 |
BE846215A (fr) | 1976-12-31 |
FI762645A (ru) | 1977-03-17 |
JPS5236668A (en) | 1977-03-22 |
NL7610252A (nl) | 1977-03-18 |
DK145609B (da) | 1982-12-27 |
CH625229A5 (ru) | 1981-09-15 |
DE2641416A1 (de) | 1977-03-31 |
DK414976A (da) | 1977-03-17 |
FI64937B (fi) | 1983-10-31 |
SE7610172L (sv) | 1977-03-17 |
SE429552B (sv) | 1983-09-12 |
CH628893A5 (de) | 1982-03-31 |
CS208186B2 (en) | 1981-08-31 |
CA1087195A (en) | 1980-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3960911A (en) | Ferrocene compounds and preparation | |
DE2711655C2 (ru) | ||
SU691090A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
EP0127826A2 (de) | 1,4-Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
CH627452A5 (en) | Process for the preparation of 2,6-disubstituted 2-phenyliminoimidazolidines and their acid addition salts | |
JPH11269138A (ja) | 有機塩基発生剤 | |
IL25954A (en) | Substituted cyclohexylamines,imine and oxime intermediates,and process for the manufacture thereof | |
DE2314639A1 (de) | Pharmakodynamisch aktive aminoalkyloximaether | |
EP0012435A2 (de) | Isoxazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und bei dem Verfahren benötigte Zwischenprodukte | |
US3720709A (en) | Sulfonylphenoxyalkanoic acids | |
DE1695104A1 (de) | Aktive Sulfonamide | |
AT256816B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 1-Phenyl-2-aminoalkanolen und deren Säureadditionssalzen | |
US3917679A (en) | Quaternary ammonium salts of N-dialkylaminoalkyl-N-(2-indanyl)anilines | |
DE2752020A1 (de) | Neue 2-sulfonyl (bzw. -sulfinyl)-2'- aminoacetophenone und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2756771A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 5-amino-2-pyridincarbonsaeure-verbindungen | |
CH626347A5 (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic esters | |
Konaka et al. | Spin trapping by use of a water-soluble nitroso compound. | |
US4099009A (en) | 1-(4-chlorophenyl)-3-(1-ureido)-2-imidazolidinone | |
US4371543A (en) | Bis-amidine indene ketones, compositions containing same and method of use | |
US3351628A (en) | 1-ethyl-4, 5-di-(para-methoxyphenyl)-imidazole and a salt thereof | |
US3737451A (en) | Cis-3,4-diaryl-cyclopentylidene-and 1-cyclopentene-1-acetic acids and derivatives | |
US3287217A (en) | Compositions and methods for stimulat- ing the central nervous system and in- creasing the blood pressure | |
AT273139B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2,4,6-Triaminochinazolinen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
AT351517B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkyl- phenoxyalkansaeuren und deren salzen | |
JPS63211264A (ja) | インドリン類の製造法 |