DE2617589C2 - Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe - Google Patents

Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe

Info

Publication number
DE2617589C2
DE2617589C2 DE2617589A DE2617589A DE2617589C2 DE 2617589 C2 DE2617589 C2 DE 2617589C2 DE 2617589 A DE2617589 A DE 2617589A DE 2617589 A DE2617589 A DE 2617589A DE 2617589 C2 DE2617589 C2 DE 2617589C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dirt
weight
mixture
product
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2617589A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2617589A1 (de
Inventor
Maurice Meyzieu Coudurier
Alain Villeurbanne Lagasse
Jean Lyon Neel
Bernard La Mulatiere Papillon
Robert Lyon Violland
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc Industries SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Industries SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Industries SA filed Critical Rhone Poulenc Industries SA
Publication of DE2617589A1 publication Critical patent/DE2617589A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2617589C2 publication Critical patent/DE2617589C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
    • C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0036—Soil deposition preventing compositions; Antiredeposition agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3726—Polyurethanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32—Polyesters
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/904—Isocyanate polymer having stated hydrophilic or hydrophobic property
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/27—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.]
    • Y10T428/273—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.] of coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2279—Coating or impregnation improves soil repellency, soil release, or anti- soil redeposition qualities of fabric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

H-(OC,H4)„-OH
in der ι
η eine solche Zahl bedeutet, daß das Molekulargewicht zwischen 300 und 10 000 liegt,
0 bis 25 Gew.-% eines Diols (b) eines Molekulargewichts unter 300 und
1 bis 20 Gew.-% einer stickstoffhaltigen Verbindung (C)
mit beweglichen Wasserstoffatomen der allgemeinen Formel:
X1
R'— N
\
X:
in der R' einen Alkylrest mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und X| und X2, die gleich oder verschieden sind, Hydroxyalkylreste bedeuten, wobei das Gesamtverhältnis von NCO zu beweglichem Wasserstoff zwischen 0,7 und 1 liegt, wobei der tertiäre Stickstoff vor oder nach der Reaktion mit dem Diisocyanat (A) quaternisiert wird, als Mittel in Waschmittelgemischen gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe.
Die Erfindung betrifft die Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederauf- ]U
ziehen und Wiederverschmutzen beim Waschen oder Ausrüsten von Textilien, insbesondere von Polyesterfaser- h
haltigen Textilien. j \
In der FR-PS 14 16 463 ist die Herstellung von stabilen wäßrigen Latices aus Polyurethanen beschrieben. \·>
Diese Latices dienen zur wasserabweisenden Ausrüstung von Textilien. Als Reaktionspartner für Polyiso- \
cyanate sind sehr unterschiedliche Polyhydroxyverbindungen angegeben, wie Polyäther, Polyester, Polyesteramide, Polyacetate und Polythioether, wobei bei den Polyäthern auch Polymerisationsprodukte des Tetrahydrofurans, des Propylens, des Äthylens sowie Copolymerisationsprodukte und Pfropfpolymere wie Additionsprodukte von Alkylenoxiden und Polystyrol genannt sind.
Aus der DE-AS 11 27 082 ist die Herstellung wasserlöslicher oder in Wasser quellbarcr Polyätherurethane %
bekannt. Als Reaktionspartner der Polyisocyanate wird ein Gemisch aus im wesentlichen linearem Polyäthylenglykol bzw. Addukten des Äthylenoxids an niedermolekulare mehrwertige Alkohole oder Polyglykole mit einem Molekulargewicht von 7500 oder höher und Diolen, Dicarbonsäuren oder Diaminen mit Molekulargewichten von 200 bis 2000 verwendet. Es werden 3-20 Gew.-% Diole oder der anderen genannten Verbindungen, bezogen auf lineares Polyäthylenglykol eingesetzt, wobei höhere Anteile zu abnehmender Wasserlöslich- ,1^
keit führen. Polyisocyanate werden in äquivalenter Menge zum Gemisch der Reaktionspartner eingesetzt. Die '
wasserlöslichen Produkte können für unterschiedliche Zwecke eingesetzt werden, z. B. für Folien, Fasern, als Verdickungsmittel, als Emulgator oder als Trennmittel für Öl/Wasser.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Mittel zu schaffen, das die Wiederablagerung von Schmutz auf Textilien während des Waschprozesses vermeidet.
Diese Aufgabe wird gelöst gemäß dem Patentanspruch. '
Völlig überraschend wurde gefunden, daß spezielle hydrophile Polyurethane in Waschflotten das Wiederaufziehen von Schmutz auf Fasergewebe vermeiden und auch eine schmutzlösende Wirkung entfalten.
Diese Wirkung beruht auf einer Auswahl einer speziellen Kombination von Polyhydroxyverbindungen als Reaktionspartner von Polyisocyanaten.
Das erfindungsgemäß zu verwendende hydrophile Polyurethan entstammt der Reaktion von: 10 bis 45 Gew.-% eines organischen Diisocyanats (A),
89 bis 35 Gew.-% eines Gemisches (B) von Verbindungen, die ein oder zwei bewegliche Wasserstoffatome enthalten, wobei das Gemisch gebildet wird aus:
W) 100 bis 75 Gew.-% einer Verbindung (a) der allgemeinen Formel
H-(O-CjIIj)11-OII
in der
<ö η eine solche Zahl bedeutet, daü das Molekulargewicht zwischen 300 und 10 000 liegt,
0 bis 25 Gew.-"» eines Diols (b) und
1 bis 20 Gcw.-% einer sückslollhaltigcn Verbindung (C)
mit beweglichen Wassersloffatomcn der allgemeinen Formel
R' —N
X3 *
in der R' einen Alkylrcst mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und X| und X2, die gleich oder verschieden sein können. Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylreste bedeuten, wobei der tertiäre Stickstoff vor oder nach der Reaktion mit dem Diisocyanat A quaternisiert wird, wobei das Gesamtverhältnis von NCO zu beweglichem Wasserstoff (NCO/H) zwischen 0,7 und 1 liegt.
Alle aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen organischen Diisocyanate können erfindungsgemäß eingesetzt werden. Jedoch werden wenige von ihnen wegen ihrer günstigen Verfügbarkeit häufiger eingesetzt. Dabei handelt es sich im wesentlichen um Toluylendiisocyanate, Di(isocyanatophenyl)alkane wie Di(isocyanatophenyl)methan und Di(isocyanatocyclohexyl)alkane wie DiOsocyanatocyclohexylJmethan. Sie werden in Mengen von 10 bis 45 Gew.-% des Polyurethanprodukts eingesetzt.
Dit Verbindung a) ist vorzugsweise ein Poiyoxyalkylenglykol mit einem Molekulargewicht zwischen 300 und 4000.
Verbindung b) ist ein Diol, vorzugsweise eines Molekulargewichts unter 300. Aus dieser Klasse kann man insbesondere die gesättigten Diole wie die Alkandiole oder Alkylenglykole, z. B. Äthylenglykol, die Propylenglykole wie Butylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol oder Tetraäthylenglykol nennen.
Die Anteile der Verbindungen a) und b) im Gemisch B liegen zwischen 100 und 75 Gew.-% bzw. 0 und 25 Gew.-%, d. h., daß in bestimmten Fällen die Verbindung b) nicht verwendet wird.
Verbindung C entspricht der allgemeinen Formel
25 X,
R' —N
Λ2
in der R' einen Alkyircst mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und X, und X2, die gleich oder verschieden sind. Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylreste mit vorzugsweise weniger als 5 Kohlenstoffatomen bedeuten. In dieser Klasse bevorzugt man insbesondere die N-Alkyldiäthanolamine oder die N-Alkyldipropanolamine, die N-Alkyliminobispropylamine, N-Alkylaminopropyläthanolamine oder N-Alkylaminopropylpropanolamine, wobei der Alkylrest weniger als 5 Kohlenstoffatome enthält. Eine Variante der Erfindung besteht darin, daß man den tertiären Stickstoff der Verbindung C quaternisiert. Diese Quaternisierung kann entweder vor der Reaktion des Gemisches B mit dem Diisocyanat oder nach Bildung des Polyurethans erfolgen. In beiden Fällen wird sie mit Hilfe klassischer Quaternisierungsmittel wie Methylsulfat oder Methyl- oder Benzylchloriden durchgeführt.
Die stickstoffhaltige Verbindung C macht 1 bis 20 Gew.-% des Polyurethanprodukts aus. Eine andere Art, den Anteil dieser Verbindung zu definieren, besteht darin, daß man den Anteil des tertiären Stickstoffs im Polyurethanprodukt in Gew.-% bestimmt. Erfindungsgemäß liegt dieser Prozentsatz zwischen 0,1 und 2 Gew.-%.
Das Gesamtverhältnis von NCO-Gruppen, die durch das Diisocyanat beigebracht werden, zu beweglichem Wasserstoff, der durch die Verbindungen a) und b) des Gemisches B sowie durch die Verbindung C beigebracht wird, liegt erfindungsgemäß zwischen 0,7 und 1, d. h., daß die Reaktion immer in Anwesenheit überschüssiger beweglicher Wasserstoffatome stattfindet.
tv Die Reaktionsbedingungen, unter denen das Diisocyanat A mit den Verbindungen mit beweglichem Wasser-
stoff reagieren, sind die üblichen für die Bildung eines Polyurethans. Die Reaktion kann gegebenenfalls in Anwesenheit eines nichthydroxylierten Lösungsmittels, vorzugsweise eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels wie Aceton, Methyläthylketon oder Dimethylformamid, durchgeführt werden.
Es ist günstig, das Diisocyanat in das Gemisch der Verbindungen mit beweglichen Wasserstoffatomen einzutragen und diese Zugabe so zu regeln, daß die Temperatur zwischen 20 und 15O0C gehalten wird.
Die folgenden Beispiele beschreiben einige erfindungsgemäße zu verwendende Produkte. Sämtliche Prozentsätze und Teile sind in Gewichtsteilen angegeben.
Beispiel 1
In einem Reaktor mit 50 Teilen Aceton läßt man 100 Teile des folgenden Gemisches reagieren:
A) Toluylendiisocyanat (handelsübliches Gemisch der 2,4- und 2,6-lsomeren 80 : 20) 33%
B) Gemisch aus: 62,8%
a) 88,5 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500
b) 11,5 Gew.-Teilc Äthylenglykol
C) N-Methyldiathanolamin 4,2% 1,5
Das Diisocyanat wird etwa während 1 h in das Gemisch aus B und C eingetragen, wobei die Temperatur zwischen 30 und 40°C gehalten wird und die Reaktion bis zum Verschwinden freier NCO-Gruppen noch 2 h lang
laufengelassen wird. Man gibt dann 4,4 Gew.-Teile Dimethylsulfat zu, um den tertiären Stickstoff der Verbindung C zu quatemisieren. Nach 2stündiger Reaktion gibt man zum Reaktionsgemisch 250 Teile Wasser und destilliert das Aceton durch Eindampfen unter Vakuum ab. Man erhält so eine klare wäßrige Lösung des erfindungsgemäßen Produkts 1. Die l%ige Lösung des Produkts trübt sich bei 690C.
Beispiel 2 Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 32,5%
B) Gemisch aus: 59,3%
a) 92 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500
b) 8 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 8,2%
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 8,7 Teilen Methylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur einer l%igen Lösung des so erhaltenen Produkts 2 liegt bei 67°C.
Beispiel 3
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 35,8%
B) Polyoxyäthyienglykol, MG 300 59,7% C) N-Methyldiäthanolamin 4,5%
Der tertiäre Stickstoff des so erhaltenen Produkts wird mit 4,8 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur einer l%igen Lösung des Produkts 3 beträgt 20°C.
Beispiel 4
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 33,7%
B) Gemisch aus: 62%
90,7 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 600
9,3 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Mtthyldiäthanolamin 4,3%
Der tertiäre StickstolTdes so erhaltenen Produkts wird mit 4,45 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur einer l%igen Lösung des Produkts 4 beträgt 52 bis 53°C.
Beispiel 5
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Di(4-isocyanatophenyl)methan 18,9%
B) Polyoxyäthylenglykol, MG 1500 75,7%
C) N-Methyldiäthanolamin 5,4%
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 5,4 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur einer l%igen Lösung des so erhaltenen Produkts 5 liegt über 1000C.
Beispiel 6
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 30,9%
B) Gemisch aus: 65,3% 6(i 80,5 Gew.-Teile Polyoxyiithylenglykol, MG 4000
19,5 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiiithanolumm 3,8%
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 4,0 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur einer l%igcn Lösung des so erhaltenen Produkts 8 beträgt 6O0C.
Beispiel 7
LI liter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
Λ) Toluylendiisocyanat 33% ^
B) Gemisch aus: 62,8%
a) 55,6 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500
32 Gew.-Teile eines Nonylphenols, das 30 Mol Äthylenoxid trägt,
b) 12,4 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 4,2% io
Der tertiäre Stickstoff des so erhaltenen Produkts wird mit 4,45 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert. Die Trübungstemperatur einer l%igen Lösung des so erhaltenen Produkts 9 beträgt 62°C.
Beispiel 8 15
Die Bestandteile des in Beispiel 1 beschriebenen Gemisches werden in der folgenden Reihenfolge umgesetzt: Man gibt in einen Reaktor das Polyoxyäthylenglykol, das Äthylenglykol und das N-Methyldiäthanolamin und erwärmt auf 700C. Dann gibt man das Dimethylsulfat zu, das man 1 h lang reagieren läßt. Anschließend wird das Toluylendiisocyanat während 2 h zugegeben, wobei man die Temperatur zwischen 130 und 1350C hält. Dann 20 wird das Wasser unter Rühren bei 130 bis 135°C zugesetzt. DieTrübungstemperalurdes so erhaltenen Produkts 10 beträgt 670C.
Beispiel 9
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 20,6%
B) Gemisch aus: 79,4%
94,7 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500 .?o
5,3 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 0,0%
Das erhaltene Produkt 11 fällt nicht unter die Erfindung, weil es keine Verbindung C enthält. Die Trübungstemperatur einer l%igen Lösung beträgt 31°C. .15
Beispiel 10
Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 33,03%
B) Gemisch aus: 62,78% 88,64 Gew.-Tcilc Poiyoxyäthylenglykol, MG 1500
11,38 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 4,18% 45
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 4,45 Teilen Benzylchlorid quaternisiert.
Beispiel 11
Die Darstellung ist mit der in Beispiel 12 beschriebenen identisch, wobei jedoch der tertiäre StickstofTmit 8,75 Teilen Laurylbromid quaternisiert wird.
Beispiel 12
55 Unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 setzt man das folgende Gemisch um:
A) Toluylendiisocyanat 33,00%
B) Gemisch aus Polyoxyäthylenglykol 62,82%
37,20 Gew.-Teile Polyoxyäthylenglykol, MG 1500 60
51,15 Gew.-Teile durch Kondensation mit 30 Mol Äthylenoxid erhaltenes äthoxy-
liertes Nonylphenol
11,64 Gew.-Teile Äthylenglykol
C) N-Methyldiäthanolamin 4,18%
Der tertiäre Stickstoff des erhaltenen Produkts wird mit 4,42 Teilen Dimethylsulfat quaternisiert.
Beispiel 13
Man wiederholt die Darstellung gemäß Beispiel 1, wobei man jedoch die Menge des zugesetzten Äthylen- ftj
glykols so wühlt, daß man für das Endprodukt die folgenden Hydroxylzahlen erhalt: r'1
a) ll,2mgK0H/g §.
b) 17,5mgKOH/g ||
c) 27,6 mg KOH/g Is;
d) 38,3 mg KOH/g |i
Es wurde festgestellt, daß die zuvor beschriebenen Verbindungen ausgezeichnete Mittel gegen das Wiederaufziehen und gegen das Wiederverschmutzen sind, wenn sie auf irgendeine bekannte Weise auf Textilfasern aufgezogen sind. Unter Mittel gegen das Wiederverschmutzen versteht man ein Produkt, daß das Enlfernen von Flecken von Geweben, auf denen es aufgezogen ist, erleichtert.
Tatsächlich weiß man, daß Stoffe mit einem beträchtlichen Anteil an Polyesterfasern die Tendenz aufweisen, sehr stark hydrophob zu sein. Durch diese Eigenschaften setzen sich auf dem Gewebe aufgebrachte Fettflecken fest, was ihre Entfernung erschwert. Ein weiterer wohlbekannter Nachteil von Polyesterfasern besteht darin, daß der im Waschbad vorliegende Schmutz beim Waschen wieder auf das Gewebe aufziehen kann. Eins der Mittel zur Verhinderung des Wiederaufziehens von Schmutz und zur Erleichterung der Entfernung von Fettflecken besteht darin, daß man aufden Fasern eine Ausrüstung aufbringt, die ihnen eine gewisse hydrophile Eigenschaft gibt.
Es wurde gefunden, daß die vorstehend beschriebenen Produkte ein Ausrüstungsmittel darstellen, das den Polyesterfasern, auf die sie aufgezogen sind, die gewünschte hydrophile Eigenschaft verleiht.
Das Aufziehen der wasserlöslichen Produkte kann auf jede bekannte Weise erfolgen, d. h. insbesondere darin
:> bestehen, daß man durch Foulardieren oder Aufsprühen nach dem Färben auf das Rohgewebe oder aufden Textilgegenstand nach dem Waschen durch den Benutzer eine Ausrüstung aufbringt. Jedoch werden die Produkte vorzugsweise während des Waschens der Gewebe aufgebracht, d. h. die wasserlöslichen Polyurethane werden entweder in die Detergentien oder in das Spülbad eingeführt.
Der erfindungsgemäße Zusatz der Produkte kann in jeder Art von Detergentiengemisch, anionischem,
.ίο nichtionischem, kationischem, ampholytischem oder zwitterionischem, erfolgen. Diese Gemische enthalten im allgemeinen neben oberflächenaktiven Mitteln und Buildern eine gewisse Anzahl klassischer Bestandteile in wechselnden Mengen. Beispiele für diese Bestandteile sind Schaumstabilisatoren oder im Gegenteil dazu Mittel zur Verminderung der Schaumentwicklung wie Polysiloxane, anorganische Salze wie Natriumsulfat, Bleichmittel, die allein oder im Gemisch mit Vorbleichmitteln und anderen Mitteln gegen das Wiederaufziehen, wie Carboxymethylcellulose, eingesetzt werden, sowie geringe Mengen an Parfüms, Farbstoffen, Aufhellern und Enzymen.
Das Einarbeiten dieser Bestandteile kann auf jede bekannte Weise, z. B. durch Zusatz in Form einer Lösung oder Emulsion während des Sprühtrocknens der Pulvermischungen oder in Körnerform in die genannten Mischungen erfolgen. Auch der Zusatz zu den flüssigen Haushalts- oder Industriewaschlaugen kann nach bekannten Techniken leicht erfolgen.
In dem folgenden Beispiel wird die erfindungsgemäße Verwendung verdeutlicht.
Beispiel 14
Quadrate (12X12 cm) von Polyester-Baumwoll-Gewebe (67/33) werden in einem Lini-Test-Apparat (Original HANAU) während 20 min bei 6O0C in hartem Wasser (33°TH) gewaschen, das0,75 g/I des folgenden klassischen Detergentiengemisches enthält:
kettenförmiges Alkylbenzolsulfonat (Alkyl mit etwa 12 Kohlenstoffatomen) 8%
so Alkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und etwa 50 Äthylenoxideinheiten 3%
natürliche Fettseife 4%
Natriumtripolyphosphat 30%
Natriumorthophosphat 1,5%
Natriumpyrophosphat 12,5%
Natriumperborat 25%
Natriumsulfat 10%
Natriumdisilicat 6%
In jeden Waschkessel gibt man einen Testschmutz nach Spangler(s. J. Am. Oil Chem. Soc. 1965,42,723-727) in einer Menge von 5 Gew.-% der Waschlauge. Das erfindungsgemäße Produkt wird in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf das Detergentiengemisch, dem es zugegeben wird, zugesetzt.
Das Wiederaufziehen des Spanglcr-Testschmutzes auf das Gewebe wird anhand der Differenz der Reflexion Λ R gegenüber einem Vergleichsgewebe, das ohne das erfindungsgemäße Produkte gewaschen wird, beurteilt. Die Reflexion wird mit einem Gardner-Apparat gemessen (Gardner Instruments).
Es wurden mit einigen der vorstehend beschriebenen Produkte die in der folgenden Tabelle enthaltenen Werte erhalten:
Geprüftes Produkt
12 3 4 7
Δ R +12 +8 +6 +11 +8
Unter diesen Versuchsbedingungen beträgt die Meßgenauigkeit 1. In dem folgenden Beispiel wird die schmutzlösende Eigenschaft der wasserlöslichen Produkte in einer anionischen Waschlauge verdeutlicht.
Beispiel 15
Bei Streifen (20 x 115 cm) von Polyester/Baumwoll/Gewebe (6733) der Reflexion C werden in einer automatischen Maschine Miele 421 S (Farbprogramm -6O0C) in Anwesenheit von 5 g/l des folgenden klassischen Waschmittelgemisches gewaschen:
kettenförmiges Alkylbenzolsulfonat (Alkyl mit etwa 12 Kohlenstoffatomen) 9,9% :o
Alkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und etwa 15 Oxyäthyleneinheiien 5%
natürliche Fettseife 6,6%
Natriumtripolyphosphat 34%
Natriumorthophosphat 0,9%
Natriumpyrophosphat 2,3%
Natriumperborat 22,9%
Natriumsulfat 4,8%
Natriumdisilikat 5,4%
Carboxymethylcellulose 0,6%
Wasser 7,6% :-n
Das untersuchte Produkt wird in einer Menge von 3 Gew.-%, bezogen auf Waschmittel, in das es eingearbeitet ist, zugegeben. Die Gewebeslreifen werden anschließend bei Raumtemperatur getrocknet und zu Quadraten (12 x 12 cm) geschnitten, auf die man Altöl, Spangler-Testschmutz, Tomatenkonzentral und Lippenstift fur jeweils 6 Quadrate pro Verschmutzungsart aufträgt. Die Flecken werden anschließend durch einslündigen Aufenthalt in einem Heizschrank bei 600C gealtert. Man mißt die Reflexion R auf einem Elrepho-Apparat mit einem FM Y/C-Filter für Altöl und Spangler-Testschmutz und einem FM X/C-Filter für Tomatenkonzentrat und Lippenstift.
Die verschmutzten Quadrate werden anschließend an 10 saubere Baumwoll-Lappen geheftet, dann wie vorher gewaschen und getrocknet. Dann mißt man ihre Reflexion /?,. Die Wirksamkeil des geprüften Produkts als schmutzlösendes Mittel wird durch den Prozentsatz der Fleckentfernung bewertet, der nach der folgenden Formel berechnet wird
Für jedes getestete Produkt berechnet man den mittleren Prozentsatz der Entfernung der verschiedenen Flecken. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten:
Ver- Geprüftes Produkt
gleich 1 2 3 4 5 7 11 12 13 14 15a 15b 15c 15d
£in% 40 58 55 46 48 47 50 40 50 47 50 58 56 52 46
Unter diesen Versuchsbedingungen beträgt die Meßgenauigkeit 1. In dem folgenden Beispiel wird die schmutzlösende Eigenschaft der wasserlöslichen Produkte in einer nichtionischen Waschlauge verdeutlicht.
Beispiel 16 <,o
Die Versuche werden unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 15, jedoch mit der folgenden nichtionischen Waschlauge, durchgeführt:
Alkohol mit 10 bis 12 Kohlenstoffatomen und im Mittel 5 Oxyäthyleneinheiten 9,4%
Natriumtripolypliosphat 31,4%
Natriumorthophosphat 1 i%
Nutriumpyrophosphat 7,3%
Nutriiimperboral 26,2%
Natriumsulfat 15,8%
Natriumdisilikat 8,5%
Polysiloxan (Schaumvermindercr) 0,3%
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten.
Vergleich Geprüftes Produkt
1 2 4 7 11
E in % 56 68 62 65 73 56
In dem folgenden Beispiel werden die schmutzlösenden Eigenschaften der wasserlöslichen Produkte verdeutlicht, die im Verlauf der letzten Spülung eines Bleichverfahrens zugegeben werden.
Beispiel 17
Zwei Streifen (20 x 115 cm) von Polyester/Baumwoll/Gewebe (67/33) der Reflexion C werden in einem Automaten Miele 421 S (Farbprogramm) in Anwesenheit von 5 g/l des folgenden Waschmittels gewaschen:
kettenförmiges Alkylbenzolsulfonat 9,9%
Alkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und etwa 15 Äthylenoxideinheilen 5%
natürliche Fettseife 6,6%
Natriumtripolyphosphat 34%
Natriumorthophosphat 0,9%
Natriumpyrophosphat 2,3%
Natriumperborat 22,9%
Natriumsulfat 4,8%
Natriumdisilikat 5,4%
Carboxymethylcellulose 0,6%
Wasser 7,6%
3 g des untersuchten Produkts werden im Verlauf der letzten Wäsche einer Bleichbehandlung zugesetzt. Die Gewebestreifen werden anschließend bei Raumtemperatur getrocknet und zu Quadraten (12X12 cm) geschnitten, auf denen man Altöl, Spangler-Testschmutz, Tomatenkonzentrat und Lippenstift bei jeweils 6 Quadraten für jede Fleckart aufträgt. Die Flecken werden anschließend durch einstündigen Aufenthalt in einem Wärmeschrank bei 600C gealtert. Man mißt anschließend ihre Reflexion R in einem Elrepho-Apparat mit einem FMY/C-Filter für Altöl und Spangler-Testschmutz und einem Filter FMX/C für Tomatenkonzentrat und roten Lippenstift.
Die verfleckten Quadrate werden anschließend auf 10 sauberen Baumwoll-Lappen angeheftet und mit dem oben beschriebenen Waschmittel in einer Konzentration von 5 g/l gewaschen. Nach dem Trocknen mißt man die Reflexion Λ, der Ouadrate. Die Wirksamkeit des geprüften Produkts als schmutzlösendes Mittel wird nach dem Prozentsatz der Fleckentfernung bewertet, der gemäß der folgenden Formel errechnet wird:
£(in %) = x 100.
C ~ R
Man berechnet anschließend den mittleren Prozentsatz der Entfernung der verschiedenen Flecken. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle enthalten:
Vergleich Geprüftes Produkt
E in % 40 61
Die Meßgenauigkeit beträgt in diesem Test 1%. In dem folgenden Beispiel werden die schmutzlösenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte verdeutlicht, wenn sie durch Foulardieren auf das Gewebe aufgetragen werden.
Beispiel 18
Zwei Streifen (20 x 115 cm) von Polyester/Baumwoll/Gewebe (67/33) der Reflexion C werden in eine 2%ige wäßrige Lösung des geprüften Produkts getaucht. Nach 15minütigem Tränken werden die beiden Streifen foulardiert (Abpreßgrad 100%) und bei Raumtemperatur trocknen gelassen.
Die so imprägnierten Streifen werden zu Quadraten (12 X 12 cm) geschnitten. Auf diese Quadrate trägt man "
Altöl, Spangler-Testschmutz, Tomatenkonzentrat und roten Lippenstift bei jeweils 6 Quadraten pro Fleckart auf. Die Flecken weiden anschließend durch einstündigen Aufenthalt in einem Wärmeschrank bei 600C gealtert. Man mißt anschließend ihre Reflexion R in einem Elrepho-Gerät mit einem FMY/C-Filter Tür Altöl und %
Spangler-Testscbmutz und einem FMX/C-Filter für Tomatenkonzentrat und roten Lippenstift. 5
Die verschmitzten Quadrate werden anschließend auf 10 sauberen Baumwoll-Lappen angeheftet und in einem Automaten Mieie 421 S (Farbprogramm) in Anwesenheit von dem folgenden klassischen Waschmittel einer Konzentration von 5 g/l gewaschen:
kettenförmiges Alkylbenzolsulfonat (Alkyl mit 12 Kohlenstoffatomen) 9,9% ίο
Alkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und etwa 15 Äthylenoxideinheiten 5%
natürliche Fettseife 6,6%
Natriumtripolyphosphat 34%
Natriumorthophosphat 0,9% Natriumpyrophosphat 2,3% 15
Natriumperborat 22,9% Natriumsulfat 4,8%
Natriumdisilikat 5,4%
Carboxymethylcellulose 0,6% Wasser 7,6% 20
Nach Waschen und Trocknen bei Raumtemperatur mißt man die Reflexion Λ, der Gewebequadrate. Die schmutzlösende Wirkung des getesteten Produkts wird aufgrund des Prozentsatzes der Fleckenentfernung bewertet. Dieser Prozentsatz wird nach folgender Formel berechnet:
R-R "
f (in %) = 45—~ x 100.
C-R
Für jedes geprüfte Produkt berechnet man den mittleren Prozentsatz für die Entfernung der verschiedenen Flecken. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle enthalten: 30
Vergleich Geprüftes Produkt
7 1!
35
£(in%) 37 60 45
40
45

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung hydrophiler Polyurethane erhältlich durch Reaktionen von: 10 bis 45 Gew.-% e^nes organischen Diisocyanats (A),
    89 bis 35 Gew.-% eines Gemisches (B) von Verbindungen mit ein oder zwei beweglichen Wasserstoffatomen, das gebildet wird durch: 100 bis 75 Gew.-% einer Verbindung (a) der allgemeinen Formel
DE2617589A 1975-04-23 1976-04-22 Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe Expired DE2617589C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7513487A FR2308646A1 (fr) 1975-04-23 1975-04-23 Polyurethanne hydrophile et son application

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2617589A1 DE2617589A1 (de) 1976-10-28
DE2617589C2 true DE2617589C2 (de) 1985-01-31

Family

ID=9154631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2617589A Expired DE2617589C2 (de) 1975-04-23 1976-04-22 Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4068035A (de)
JP (1) JPS51133397A (de)
AT (1) AT351266B (de)
BE (1) BE841013A (de)
BR (1) BR7602413A (de)
CA (1) CA1070890A (de)
CH (1) CH606176A5 (de)
DD (2) DD130581A5 (de)
DE (1) DE2617589C2 (de)
DK (1) DK160209C (de)
ES (1) ES447239A1 (de)
FI (1) FI761112A (de)
FR (1) FR2308646A1 (de)
GB (1) GB1522061A (de)
IT (1) IT1058200B (de)
LU (1) LU74812A1 (de)
NL (1) NL182730C (de)
NO (1) NO761376L (de)
SE (1) SE7604653L (de)
YU (1) YU103276A (de)
ZA (1) ZA762387B (de)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7291570B1 (en) 2000-06-02 2007-11-06 Milliken & Company Yarns and fabrics having a wash-durable non-electrically conductive topically applied metal-based finish
DE2651505A1 (de) * 1976-11-11 1978-05-24 Bayer Ag Kationische elektrolytstabile dispersionen
DE2651506C2 (de) * 1976-11-11 1986-04-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Polyurethanen
US4201824A (en) * 1976-12-07 1980-05-06 Rhone-Poulenc Industries Hydrophilic polyurethanes and their application as soil-release, anti-soil redeposition, and anti-static agents for textile substrates
DE2659617A1 (de) * 1976-12-30 1978-07-06 Bayer Ag Elektrolyte enthaltende ionomer- dispersionen
DE2730514A1 (de) * 1977-07-06 1979-01-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von in wasser loeslichen polyurethanen
CH636235B (de) * 1977-09-06 1900-01-01 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanen und deren verwendung in binderdispersionen zum verkleben von fasern in vliesstoffen.
FR2407980A1 (fr) * 1977-11-02 1979-06-01 Rhone Poulenc Ind Nouvelles compositions anti-salissure et anti-redeposition utilisables en detergence
JPS5468498A (en) * 1977-11-08 1979-06-01 Teijin Ltd Leather like sheet article and production thereof
DE2848431A1 (de) * 1978-11-08 1980-05-14 Bayer Ag Wasserloesliche, ultrafiltrierbare polyurethan-anionomere und ihre verwendung als schlichtemittel in der textilindustrie
DE2905651A1 (de) * 1979-02-14 1980-08-21 Bayer Ag Mischung aus aminen und polyaetherverbindungen, deren herstellung und verwendung als waermesensibilisierungsmittel
JPS56127697A (en) * 1980-03-10 1981-10-06 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd New decomposable surfactant
DE3036373A1 (de) * 1980-09-26 1982-05-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mischung aus alkoxylierten polyaminen und polyetherverbindungen, deren herstellung und verwendung als waermesensibilisierungsmittel
JPS58220879A (ja) * 1982-06-18 1983-12-22 東レ株式会社 永久制電性合成繊維
US4622378A (en) * 1982-12-23 1986-11-11 The Procter & Gamble Company Zwitterionic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions
EP0165136B1 (de) * 1984-05-23 1989-03-01 Rhone-Poulenc Chimie Kopolymere auf Basis von Polyoxyäthylen und Polyoxyalkylen enthaltende Reinigungsmittelzusammensetzungen die als Antivergrauungsmittel verwendet werden und Verfahren zu deren Herstellung
FR2564852B1 (fr) * 1984-05-23 1987-10-23 Rhone Poulenc Chimie Compositions detergentes comprenant des polymeres oxyde d'ethylene-oxyde d'alkylene a titre d'agents antiredeposants.
DE3446084A1 (de) * 1984-12-18 1986-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Additionsverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
JPH0780737B2 (ja) * 1985-05-31 1995-08-30 ポ−ト−ス，ドン・ディ− 歯回復用配合物、構造物及び方法
DE3536530A1 (de) * 1985-10-12 1987-04-23 Basf Ag Verwendung von pfropfcopolymerisaten aus polyalkylenoxiden und vinylacetat als vergrauungsinhibitoren beim waschen und nachbehandeln von synthesefasern enthaltendem textilgut
AU626269B2 (en) * 1987-09-18 1992-07-30 Rheox International, Inc. Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems
US5023309A (en) * 1987-09-18 1991-06-11 Rheox, Inc. Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems
US5334691A (en) * 1990-07-24 1994-08-02 Tyndale Plains-Hunter Ltd. Hydrophilic polyurethanes of improved strength
DE4039193A1 (de) * 1990-12-08 1992-06-11 Bayer Ag In wasser dispergierbare, elektrolytstabile polyetherester-modifizierte polyurethanionomere
US5352754A (en) * 1992-10-26 1994-10-04 Becton, Dickinson And Company High impact polyurethane
FR2732690B1 (fr) * 1995-04-05 1997-05-09 Rhone Poulenc Chimie Formulation detergente a proprietes anti-salissures pour le lavage du linge
US5725951A (en) * 1995-08-28 1998-03-10 Milliken Research Corporation Lubricant and soil release finish for yarns
US5807957A (en) * 1996-12-23 1998-09-15 Macrochem Corporation Cationic film-forming polymer compositions, and use thereof in topical agents delivery system and method of delivering agents to the skin
US6025284A (en) * 1997-12-01 2000-02-15 Marco; Francis W. Sun protective fabric
US5968207A (en) 1998-02-20 1999-10-19 Milliken & Company Esterified triclosan derivatives as improved textile antimicrobial agents
US6033608A (en) * 1998-03-11 2000-03-07 Milliken & Company Method for making foam rubber tree bark-configured articles having manmade textiles backings
US6194330B1 (en) 1998-07-31 2001-02-27 Milliken & Company Polymer latex for ultraviolet absorbtion on fabric
US6180178B1 (en) 1998-10-22 2001-01-30 Milliken & Company Method of producing support garments by applying polyurethane coatings to specific areas of fabric
US6263707B1 (en) 1999-09-20 2001-07-24 Milliken & Company Opaque heat-moldable circular knit support fabrics having very high spandex content
US6406748B2 (en) 2000-02-14 2002-06-18 Henkel Corporation Prevention of particle redeposition onto organic surfaces
US6946433B2 (en) * 2000-06-02 2005-09-20 Milliken & Company Textiles having a wash-durable silver-ion based antimicrobial topical treatment
FR2811993B1 (fr) * 2000-07-21 2006-08-04 Oreal Nouveaux polymeres associatifs cationiques et leur utilisation comme epaississants
DE10056163A1 (de) * 2000-11-13 2002-05-23 Basf Ag Hydrophil modifizierte Polyisocyanate und Polyurethane zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien
CN1575308B (zh) * 2001-10-22 2010-04-28 汉高两合股份公司 对棉有活性、具有去污能力的以氨基甲酸酯为基础的聚合物
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US7012033B2 (en) * 2002-12-17 2006-03-14 Milliken And Company Fluorochemical-containing textile finishes that exhibit wash-durable soil release and moisture wicking properties
DE10339479A1 (de) * 2003-08-27 2005-05-12 Basf Ag Schaumregulierungsmittel auf Basis von kationischen Urethan-Oligomeren
US20070010148A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-11 Shaffer Lori A Cleanroom wiper
US20070010153A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-11 Shaffer Lori A Cleanroom wiper
US20090246258A1 (en) * 2008-03-28 2009-10-01 Piyush Shukla Antimicrobial and odor adsorbing textile
GB201403550D0 (en) 2014-02-28 2014-04-16 Reckitt Benckiser Brands Ltd Composition
CA3096695A1 (en) 2018-04-13 2019-10-17 Amtex Innovations Llc Stitchbonded washable nonwoven towels and method for making
WO2019232380A1 (en) 2018-06-01 2019-12-05 Amtex Innovations Llc Methods of washing stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
US10822578B2 (en) 2018-06-01 2020-11-03 Amtex Innovations Llc Methods of washing stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
US11884899B2 (en) 2018-06-01 2024-01-30 Amtex Innovations Llc Methods of laundering stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
EP4077612B1 (de) 2019-12-19 2023-12-06 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Wiederablagerungshemmende polymere und dieselben enthaltende waschmittelzusammensetzungen

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1127082B (de) * 1959-02-26 1962-04-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen oder wasserquellbaren Polyaetherurethanen
NL299775A (de) * 1962-10-26
FR1416463A (fr) * 1963-09-19 1965-11-05 Bayer Ag Procédé de préparation de latex aqueux de polyuréthane sans émulsifiant
US3503915A (en) * 1966-08-29 1970-03-31 Minnesota Mining & Mfg Fabric treating composition and treated fabric
BE757935A (fr) * 1969-10-23 1971-04-01 Bayer Ag Procede de preparation de polymeres cationiques modifies en emulsion
US3781238A (en) * 1971-08-04 1973-12-25 Textron Inc Aqueous chain extension of nco prepolymer with tertiary amino polyol using nonionic surfactant,and aqueous dispersion produced
JPS5124299B2 (de) * 1972-03-10 1976-07-23
US3873484A (en) * 1972-12-06 1975-03-25 Whitco Chemical Corp Latex of quaternized polyether-dialkanolamine polyisocyanate prepolymer chain extended with water with ethoxylated phenol, and cured products
US3981913A (en) * 1973-06-21 1976-09-21 Ici United States Inc. Mono-substituted ureas

Also Published As

Publication number Publication date
LU74812A1 (de) 1977-06-03
NL7604284A (nl) 1976-10-26
NO761376L (de) 1977-02-15
BE841013A (fr) 1976-10-22
JPS51133397A (en) 1976-11-19
JPS5434435B2 (de) 1979-10-26
DK158576A (da) 1976-10-24
DK160209C (da) 1991-07-15
DK160209B (da) 1991-02-11
DE2617589A1 (de) 1976-10-28
FR2308646B1 (de) 1980-10-10
FR2308646A1 (fr) 1976-11-19
DD130154A5 (de) 1978-03-08
GB1522061A (en) 1978-08-23
NL182730C (nl) 1988-05-02
ZA762387B (en) 1977-04-27
CA1070890A (fr) 1980-01-29
FI761112A (de) 1976-10-24
YU103276A (en) 1982-02-28
IT1058200B (it) 1982-04-10
SE7604653L (sv) 1976-10-24
NL182730B (nl) 1987-12-01
ES447239A1 (es) 1977-11-16
DD130581A5 (de) 1978-04-12
US4068035A (en) 1978-01-10
CH606176A5 (de) 1978-11-15
BR7602413A (pt) 1976-10-19
ATA295276A (de) 1978-12-15
AT351266B (de) 1979-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2617589C2 (de) Verwendung spezieller hydrophiler Polyurethane als Mittel gegen das Wiederaufziehen von Schmutz und schmutzlösendes Mittel für Fasergewebe
DE2655551C3 (de) Lineare hydrophile Polyurethane und ihre Verwendung in Waschmittel
DE2321724C2 (de) Hilfsmittel zum Waschen
DE2148278C2 (de) Verfahren und Mittel zur Milderung der Rauheit von Baumwolle enthaltenden Textilstoffen
DE2636673C2 (de)
DE60308826T2 (de) Waschmittelzusammensetzungen enthaltend ein dispergierbares polyolefinwachs und verfahren zu deren verwendung
DE60022528T2 (de) Verwendung von wäscheweichmacherzusammensetzungen
DE2846984B2 (de) Neue für Reinigungszwecke verwendbare Anti-Schmutz- und Anti-Wiederablagerungs-Zusammensetzungen
DE3402146A1 (de) Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
DE2738515A1 (de) Weichmacher fuer textilien
DE2746447A1 (de) Weichmacher fuer textilien
DE2813637A1 (de) Verfahren zum waschen eines mit oel verschmutzten gewebes
EP0696661B1 (de) Multifunktionelle Textilhilfsmittel-Zusammensetzungen
EP0208989B1 (de) Verfahren zum Reinigen von Pelzen und Leder
DE2226925B2 (de) Masse zur vorwaschbehandlung von textilien
DE2060849A1 (de) Waschmittel zum gleichzeitigen Reinigen und Weichmachen
DE2630935C3 (de) Hydrophile Polyacetale
AT375103B (de) Verwendung von neuen hydrophilen polyurethanen als schmutzabweisende und schmutzwiederablagerungen verhindernde mittel fuer textilfasern
DE2120090A1 (de) Neue Hilfsstoffe zur Ausrüstung von Keratinfasern enthaltenden Textilien
DE60105763T3 (de) Zusammensetzung zur textilpflege
DE2723234A1 (de) Verfahren und mittel zum reinigen von textilien
DE69929451T2 (de) Verwendung von kationischen materialien und zusammensetzungen
DE2250633B2 (de) Wasch- und Reinigungsmittelmischung mit gewebeweichmachenden Eigenschaften
DE3111149C2 (de) Triammoniumsalze von Citronen- bzw. Tricarballylsäure und Verfahren zur Verminderung der Vergrauung von Textilien bei der Wäsche bzw. Chemischreinigung
DE1619182B2 (de) Verfahren zum weichmachen von textilien

Legal Events

Date Code Title Description
8125 Change of the main classification

Ipc: C11D 3/37

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee