JPS58220879A - 永久制電性合成繊維 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は卓越した制電性能を永久的に有する合成繊維に
関する。

従来、制電性合成繊維と呼ばれるものは数多く提案され
、市場にもその一部が出廻っている。しかしこれらの繊
維のいずれも、性能、耐久性、風合の６条件を満足する
ものはなく、いずれかの性能を犠牲にしていた。

かかる従来技術としては合成繊維に制電性加工剤または
制電性樹脂を吸着させるかあるいはグラフト重合させた
ものや合成繊維ポリマにかかる物質をブレンドしたもの
更には金属繊維を混繊したものなどがあげられる。これ
ら従来技術において。

金属繊維を採用するものは繊維特性の点で著しく風合の
劣るものであり、制電性物質を吸着させたものは耐久性
がなくお洗濯する毎に性能の劣化が著しく、またグラフ
ト重合したものはグラフト重合可能な制電性加工剤の性
能に限界があると同時に繊維を粗硬化する欠点を有し、
それぞれ致命的な欠点を有していた。

本発明者らはかかる従来欠点に鑑み、性能、耐久性なら
びに風合の３拍子そろった制電性能を合成繊維に付加す
る技術について検討した結果、特定な親水性化合物とウ
レタン樹脂とを組合した被膜がこれを満足することを見
い出し１本発明に到達した。

すなわち本発明は次のような構成を有する。

（１）親水性有機化合物と制電性ウレタン樹脂とからな
る被膜が９合成繊維の表面に形成されていることを特徴
とする永久制電性合成繊維。

（２）親水性有機化合物が分子内にポリアルキレングリ
コール単位または第４級アンモニウム塩基の少なくとも
１種を有するものである特許請求の範囲第１項記載の永
久制電性合成繊維。

（３）制電性ウレタン樹脂が分子内に少なくとも１個の
第４級アンモニウム塩基または／およびポリアルキレン
グリコール単位を有するものである特許請求の範囲第１
項記載の永久制電性合成繊維。

（４）　　制電性ウレタン樹脂が最外層の被膜を構成）
１ していることを特徴とする特１□′許請求の範囲第１項
記載の永久制電性合成繊維。

かかる技術構成を採用したことにより、高いレベルの制
電性能を永久的に有する風合良好な合成繊維を初めて提
供し得たものである。

本発明でいう合成繊維としてはポリエステル系繊維、ポ
リアミド系繊維ならびにポリアクリロニトリル系繊維な
どで代表される通常の合成繊維ならびにこれらの変性、
改質繊維などが含まれるが。

特に疎水性の繊維に本発明は好適である。

かかる合成繊維は通常の混紡、混繊率で他の繊維を含有
するものであってもよい。たとえばセルロース系繊維を
５０重量％以下更には６０重量％以下の割合いで含有す
るものであっても本発明には何らさしつかえない。

本発明の親水性化合物と制電性ウレタン樹脂とからなる
被膜とは、該化合物と該樹脂とが物理的または化学的の
いずれによって結合されていてもよく、たとえば該化合
物からなる被膜と該樹脂からなる被膜が別々の２層構造
の形を呈していても。

該樹脂膜または該化合物膜中に他方がブレンドまたはマ
イグレーションした形を呈していてもよい。

またその場合９両者の間に化学的結合が生じていてもよ
く、単に物理的な結合であってもよいものであり、それ
らの形や結合などの構成に制約を受けないが、望ましぐ
は最外側に制電性ウレタン樹脂からなる被膜が存在する
方が、性能ならびに耐久性にすぐれている。

本発明の分子内にポリアルキレングリコール単位または
第４級アンモニウム塩基の少なくとも１種を有する化合
物、有機化合物とは親水性ポリアルキレングリコール単
位または（および−）第４級アンモニウム塩基に依存し
ている有機化合物であって、熱水に溶解する程度の親水
性有機化合物を意味する。親水性の度合いは好ましくは
温水（４０℃）更には水（２０℃）に溶解する程本発明
には好結果をもたらす。

本発明のいうポリアルキレングリコール単位とは下記一
般式で示される化合物である。

ここでｎ　＝　２〜４で、異性体を含み、またｍ＄４で
あり、平均分子量は６００〜６０．ＯＤＤである。

〉 好ましくはｍ≠１０．平均分子量５００〜２０，０００
である。Ａ、Ｂはアルキレングリコール単位９Ｒ水性を
損わないものであれば、いかなる基でもよいが１通常は
水素、アルキル基、アリール基、その他脂環族系あるい
は異部環系の基あるいはこれらの基が組合されてなる基
などがあげられる。また本発明においては、かかるＡ、
Ｂが反応性の官能基であってもよく、むしろ反応性官能
基である方がそれ自体の重合あるいは繊維との結合を惹
起し得、耐久性改善効果や場合によっては制電性能の向
上につながり１本発明に好ましい結果をもたらすことが
ある。かかる反応性官能基としては。

たとえば繊維を構成する単量体官能基、エポキシ基、不
飽和基などをあげることができる。

繊維を構成する単量体官能基としては、たとえば重縮合
系では酸基としてのカルボン酸基、塩基としての水酸基
、アミノ基、付加重合系ではビニル基などもあげること
ができ、これらの具体例としては水溶性のポリアルキレ
ングリコール、水溶性のテレフタル酸とポリアルキレン
グリコール共重合物ならびにアクリル酸（メタクリル酸
）とポリアルキレングリコールまたは、これらとビス７
工ノールＡ型系化合物との共重合物などをあげることが
できる。

その他の反応性官能基としてはエポキシ基や上記繊維構
成単量体以外の化合物からなる不飽和基があり、それら
の具体例としてはたとえばグリセリンジグリシジルエー
テル、グリセリントリグリシジルエーテルあるいはポリ
アルキレングリコールジグリシジルエーテルやマレイン
酸、スチレン系化合物とポリアルキレ／グリコールとの
共重合物などをあげることができる。

これらの親水性有機化合物は適宜選択することができ、
特に選択の制約はないが、好ましくは繊維構成単量体に
類似する単位や基を有するものが繊維へのぬれ性、吸齋
能にすぐれている。

かかる化合物を合成繊維に付与する際に、更に他の化合
物たとえばイソフタル酸、テレフタル酸。

アクリル酸、メタクリル酸、′７マル酸、マレイン酸、
アクリル酸アミド、ジアクリル酸アミド、エチレングリ
コールなどの重合性化合物を反応系にあわせて選択して
少量添加することにより、該化金物の反応率を向上する
ことができる。

本発明のアルキレングリコール単位を有する親水性有機
化合物のなかでも特にビスフェノールＡ型系化合物から
なる共重合物が好ましい結果を与える。すなわち下記一
般式で示されるものである。

かかる化合物のなかでもＡ、Ｂが不飽和基である下記一
般式で示される化合物が好ましい。

上記式中Ｒ０〜Ｒ８はＨ又は炭素数１〜２のアルキル基
。Ｒ，、Ｒ，、はＨ，ＣＨｊ、　Ｃ，Ｈ，、ハロゲン。

Ｘ、　７．２゜ｙｃｌ　、　ｙ、　ｖｓ／はＯ又は１〜
２０の整数でｘ＋ｙ＋ｚならびに７＋７＋２′は６〜６
０で、その半分以上はエチレンオキサイドである。Ｄは
−ｅ　　ＮＨ＃−ｃＨ，−。

ＣＨ。

基であるか又は単結合であることを示す。

かかる化合物の具体例はたとえば、ポリエチレンクリコ
ール−ビスフェノールＡジメタクリレート、ポリエチレ
ングリコール−ビスフェノールＡジアクリレートなどや
、さらにこれにグリセリンを共重合させたジアクリレー
ト系化合物などがある。

本発明でいう第４級アンモニウム塩基を有する親水性有
機化合物とは分子内に第４級アンモニウム塩基を少なく
とも１ケ有する化合物である以外は上記ポリアルキレン
グリコール単位を有する親水性有機化合物と同じ要領で
定義されうるものである。すなわち下記一般式で示され
るものである。

アルキル基、Ｘはハロゲン、酸基を示し、ｎ、ｐｉであ
る。ルの有機基は通常の炭化水素基すなわちアルキレン
基、アリール基、脂環族基やこれらの組合せからなる基
などや、酸エステル、アミドエステルなど上記炭化水素
基がＡと官能基を介して結合した形などを含むものであ
シ、更に未反応の官能基が存在する場合も含む。従って
とのＥに上記ポリアルキレングリコール基が含まれるも
のも含まれる。

かかる化合物のなかでもＡが不飽和基であるものが本発
明に好適である。かかる化合物としてはたとえばアクリ
ル酸エステル誘導体とアクリル酸アミド誘導体などがあ
る。

ｆ／ ここでＲ１，はアルキレン基、アリール基などからなる
炭化水素基である。好ましくは低級アルキル基である。

かかるアクリル酸系誘導体の具体例としては下記のもの
があげられる。

ＣＨ。

、１Ｈ ＣＨ。

、ｉＨ 士、′ ここでｎ悶１０〜１００である。

かかる親水性有機化合物はそれぞれ単独または併用する
ことができる。

合成繊維に上記化合物を付与すると、一応初期制電性能
は満足すべきものが得られるが、洗濯やドライクリーニ
ングに対して耐久性がなく、これらの化合物の有する性
能が活がされな−結果をまねく。

本発明はこの点に注目して、かかる化合物に加えて更に
特定なウレタン樹脂からなる被膜を繊維表面に形成せし
めたものである。

本発明でいう制電性ウレタン樹脂とは制電性能を有する
官能基を有し、かつ少なくとも２ケのイソシアネート基
を有する化合物からなる重合体である。かかる制電性能
を有する官能基として１本発明において特にポリアルキ
レングリコール単位（基）と第４級アンモニウム塩基を
選択したことにより、親水性有機化合物との相剰効果を
達成し。

もって高レベルの制電性能を永久的に付与し得たもので
ある。

ポリアルキレングリコール単位を制電性官能基とする制
電性ウレタン樹脂は少なくとも２ケのインシアネート基
を有する化合物とポリアルキレングリコールとを共重合
するか、あるいは封鎖されたインシアネート基を含有す
る化合物とポリアルキレングリコールとを反応させて、
ポリアルキレングリコール単位を該化合物に内在させて
得られる少なくとも２ケのインシアネート基を有す−る
化合物を重合することによって得られる。この場合のポ
リアルキレングリコール単位としては前記親水性有機化
合物において定義したものと同義のも、のが適用されう
る。

本発明の制電性ウレタン樹脂としては上記ポリアルキレ
ングリコール単位のみを制電性官能基とするものよシ、
更に第４級アンモニウム塩基を制電性官能基とする制電
性ウレタン樹脂の方が耐久性の点で好ましい。

かかる第４級アンモニウム塩基を有する制電性ウレタン
樹脂とは少なくとも１ケの第４級アンモニウム塩基と少
なくとも２ケのインシアネート基を有する化合物を重合
して得るか、あるいは少なくとも２ケのインシアネート
基を有する化合物とインシアネート基と反応する官能基
を有する少なくとも１ケの第４級アンモニウム塩基含有
化合物とを重合するか、返るいはこれらの組合せ組成物
を重合することにより得られる。

第４級アンモニウム塩基量は重合体中の分子量単位とし
て２００〜２’０Ｏ００に少なくとも１個あれば、前記
親水性有機化合物との相剰効果をより好ましく発揮する
ことができる。

本発明のかかる制電性ウレタン樹脂のなかでも特に後者
の少なくとも１ケの第４級アンモニウム塩基と少なくと
も２ケのインシアネート基を有する化合物からなる樹脂
が制電性能ならびに耐久性の点で好ましい。

かかる化合物においては、第４級アンモニウム塩基以外
にポリエーテル、ポリエーテルエステルならびにポリエ
ステルをウレタン樹脂中の単位として含んでいてもよく
、十≠４４嘲に）Ｈヒ＝云た以−妾→４准未李劫４４４
−９その場合ポリエーテル以外の単位においては重合体
中の分子量単位２００〜２００００に少なくとも１個の
アンモニウム塩基を含有する構成をとるのが好ましい。

上記ポリエーテル単位としては９例えばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド等のアルキレ／オキシド等の重
合体、およびそれらのランダム又はブロック共重合体あ
るいは多価アルコールへの付加重合体からなる単位があ
げられ、またポリエステルならびにポリエーテル・エス
テル単位としては９例えば、コハク酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、フタル酸、無水マレイン酸等の多価のカル
ボン酸、または、それらの酸無水物と、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、１．４−ブタンジオール
、１．６−ヘキサンジオール、グリセリン等の多価アル
コール類、比較的低分子量のポリエチレングリコール、
ボリプロヒｖ　７　／　Ｉ）　コー　ル等のポリアルキ
レングリコール類、および、それらの混合物からなる重
合体単位があげられる。

本発明でいう第４級アンモニウム塩基は４級化可能な窒
素原子を有する化合−をウレタン樹脂中の単位として含
有せしめた後（前）に４級化したものであってもよい。

かかる単位はアミン類とアルキレンオキシド類との重合
体から構成することすなわち、エチレンジアミン、ヘキ
ザメテレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラアミン等のアルキレンアミン類、ラウリルア
ミン、ステアリルアミン等のアルキルアミン類。

モノエタノールアミン、ジェタノールアミン等のアルキ
ロールアミン類等に、エチレンオキシド。

プロピレンオキシド等のアルキレンオキシド類を付加重
合あるいは、ランダム又はブロック共重合させた重合体
単位をウレタン樹脂中に分子量単位として２００〜２０
００Ｃ１に少なくとも１個のアンモニウム塩基を含有せ
しめるものである。

かかる単位の４級化に用いる４級化剤としては通常の４
級化剤たとえば塩化ベンジル等のハロゲン化ベンジル類
、エピクロルヒドリン等のエビハロヒドリン類、メチル
クロライド、エチルブロマイド等のアルキルハライド類
、アリルクロライド、＼・・・） 等のアリルハライド類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキ
ル類、ｐ−）ルエンスルホン酸メチル等のｐ−トルエン
スルホン酸アルキル類ならびにモノクロル酢酸およびそ
のエステル、塩酸等の無機へ酢酸等の有機酸等があげら
れる。

本発明の制電性能を有する被膜は親水性有機化合物と制
電性ウレタン樹脂とからなる被膜であり。

いずれが主体であってもよいが１両者はそれぞれ極めて
薄い被膜であっても有効であるが、好ましくは、Ｏ，Ｏ
’１〜１０μ、実用性の点から００５μ以上好ましくは
０．５〜５μ程度の厚さを有する。

これを付着量に換言していえば、繊維重量の０，５％〜
４０チ好ましくは６−〜２０％である。

かかる範囲を外れて少なすぎると本発明の目的を達成し
にくくな９．制電性の劣るものとなり。

逆に上記範囲を越えて被膜を形成しても風合が粗硬にな
り、更には染色堅牢度の低下と色相の変化を生じる。

かかる化合物の膜厚ならびに付着量は所望する制電性の
程度や風合１色相などの製品特性によってその最大値を
決定することができる。

かかる本発明の繊維を顕微鏡で観察したと也ろ。

第１図のように完全に繊維を覆う被膜が形成されていた
。一方、第２図は本発明の親水性化合物のみからなる被
膜状態を示すものであるが、第１図に比して極めて薄く
弱々しいものであり、被膜の状態が異なることが判明す
る。

本発明の永久制電性合成繊維は親水性有機化合物と制電
性ウレタン樹脂との結合により、相剰的効果として制電
性能のレベルアップと耐久性の著しい向上を達成したも
のである。

以下本発明の永久制電性合成繊維の製造方法について説
明する。

本発明の永久制電性合成繊維は９合成繊維を。

親水性有機化合物を含有する処理液に浸漬して処理する
ことにより、該繊維表面に該化合物からなる被膜を作成
したのち０分子内に少なくとも２個の重亜硫酸塩又は重
亜硫酸塩に変換可能な塩によジブロックされたインシア
ネート基を有する化合物かまたは制電性ウレタン樹脂を
付着せしめ熱固着するか、又は親水性有機化合物による
液中処理浴に該インシアネート基を有する化合物かまた
は該制電性ウレタン樹脂を混在させ、液中処理すること
によって製造される。なお、該インシアネート基含有化
合物または該制電性ウレタン樹脂（以下これらをウレタ
ンと総称する）を単独で繊維に付与したのち、親水性有
機化合物で高温液中処理する方法では、予め付与したウ
レタンは、繊維表面よシ脱落し初期の目的を失うことが
ある。しかしながら１００℃以下の低温領域でグラフト
重合可能な浴中処理条件や１００〜１２０℃の蒸熱処理
によってグラフト可能な処理条件の下では、繊維に前も
ってウレタンを付与しても初期の目的を達することが出
来る。また繊維表面に親水性有機化合物をグラフト重合
する際に、処理浴にウレタンを混在させる方法では、親
水性有機化合物とウレタンが繊維表面に被膜形成する前
に反応するため。

十分な耐久性のある制電性能を得ることが出来ないこと
がある。

士、 すなわち、親水性有機化合物の１種又は２種以上にさら
にウレタンを混在させるか、又は親水性有機化合物の被
膜の上又は下に、ウレタンを付与し９合成繊維に被膜を
形成せしめる方法である。

る場合には、該化合物をグラフト重合する方法や単に該
化合物を付着させる方法などによってその条件は異なる
ので、その代表的条件を下記するがこれに限定されるも
のではない。

親水性有機化合物の具体例をあげて説明する。

（１）、テレフタル酸−イソフタル酸−エチレングリコ
ール−ポリエチレングリコールや類似の親水性ブロック
共重合体物質でもってポリエステル繊維を処理する場合
１通常染色と同時に処理される。

この場合、染料以外に通常染色に使用される均洗剤及び
ｐＨ調整剤として、酢酸と酢酸ソーダの配合物や酢酸を
用いｅ　ｐＨを６．５〜６．０に調整する。

必要に応じて、クロルベンゼン系、安息香酸ベンジル系
などのキャリヤー剤も併用可能である。ポリエステル繊
維に対して処理温度は、６０〜１４０；・ゝ　、・１・ ℃Ｘ　１〜１２０分、　好１　Ｌ＜ｌｄｌ　２０〜１３
０’ｏｘ　１〜６０分処理する。なお親水性ブロック共
重合体物質で単独処理する場合は、親水性ブロック共重
合体物質の他に、ｐＨ調整剤でｐＨを５５〜６．０に調
整し、上記条件でもって処理する。さらに必要に応じて
、キャリヤー剤を併用してもさしつかえない。

（２）　　ポリアミド繊維に対し、ポリβメタアクリル
オキシエチルジエチルメチルアンモニウムメトザルフェ
ートを用い、染色同時か又は、単独にて４０〜１００℃
ｘ２０〜１８０分、好ましくは５０〜７０°０×６０〜
１５０分処理する。

（３）　　アクリル繊維に対し、ジメチルテレフタレー
ト−エチレングライコール−ポリエチレングライコール
をアクリル繊維に対して染色同時か、もしくは単独にて
、６０〜１００℃ｘ２０〜１２０分、好ましくは７０〜
９０”ａｘ３０〜９０分処理する。

（４）　　アクリル酸、メタクリル酸または／およびア
クリル基、メタクリル基を１個以上含有する化合物例え
ば、ポリエチレングライコールジアクリレート、ポリエ
チレングライコールポリプロピレングライコールジメタ
クリレート、ポリエチレングライコールω−’−（２，
２−ジメタクリロキジメチル）アセテートコアクリレー
トなどに重金開始剤として、過硫酸アンモン、過硫酸カ
リ、アゾビスイソブチロニトリル等、一般的なビニル重
合開始剤を含有し、触媒の添加量は通常の触媒量であっ
て、たとえば０．０１〜１０重量％、一般には０．０１
〜６重量％である。また必要に応じ非イオン系界面活性
剤を含有させた処理浴にポリエステル繊維を浸漬し、パ
ッドしたのち、８０〜１４０．、ｘ、１：ｉ囲で通常繊
維重量の２５％以上、もしくは相対湿度４０チ以上の雰
囲気下で蒸熱処理する。

（５）ホリエチレングライコールービスフェノールエジ
アクリレート共重合物の水溶液に触媒として、過硫酸ア
ンモニウムとスーパライトＣ（ＮａＨｓｏ、・ＯＨ，０
・２　Ｈ，Ｏ）および固着促進剤として。

無水芒硝を含んだ処理浴にポリエステル繊維を浸漬し、
４０℃〜１００′Ｏｘ５〜１２０分、好ましくは。

６０℃〜８０℃ｘ２０〜６０分処理する。

（６）　　アクリル酸アミドとエチレングライコールの
共重合物およびそれらの誘導体物質にグラフト触媒とし
てギ酸を含む処理沿にポリアミド繊維を浸漬し６０℃〜
１００℃×２０〜１００分処理する。

（７）　　アクリル酸またはメタアクリル酸およびポリ
エチレングライコール−ジメタクリレート共重合物また
はポリエチレングライコール−ビスフェノール−ジメタ
クリレートを混合させた処理浴に（４）または（５）の
方法にて触媒および、固着促進剤を含有させた処理浴に
ポリエステル繊維を含有させ。

（４）または（５）の処理条件にて処理する。

（８）　　グラフト重合可能なエポキシ基をもつ親水性
物質の処理浴に、（７）と同様の方法にて触媒および固
着促進剤を含有させた処理浴にポリエステル繊維を含有
させ、（７）と同様の処理条件にて処理する。

などが挙げられる。

上記処理浴にウレタンを混在させる場合、該ウレタンの
みを上記処理浴に含有させ適用すればよい。

又、上記親水性有機化合物１被膜の上又は下にウレタン
の被膜を形成させる場合には、ウレタンの処理浴はウレ
タンおよび重合触媒さらにｐ、Ｈ調整剤として重炭酸ナ
トリウムを含む水性媒体からなる溶液が適用される。触
媒として、一般的に使用される有機スズのエマルション
が使用される。有機物質として、ジブチルジラウレート
が挙げられるが、これに限定されるものではない。

かかる処理液に含有される親水性有機化合物の量は、有
効成分に換算して０．０１〜６０重量％。

好ましくは０．１〜１０重量−の範囲であり、ｏ、ｏｉ
重量％以下では制電効果を発揮するに充分な膜を形成す
ることができず、又６０重量％を越えて多量に含有せし
めると、風合がヌメリ感を増したり粗硬になり、又染色
堅牢度や色相の変化を招く。

一方、ウレタンの含有量は、有効成分に換算して、０．
０５〜３０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％の範
囲であり、０．０’５重量−以下では制電効果を、発揮
するに充分な膜を形成することが出来ず、又６０重量％
を越えて多量に含有せしめると。

風合が粗硬になシ、又染色堅牢度の低下や色相の著しい
変化を招く。

かかる処理液を繊維に付与する方法としては浸漬、スプ
レー、コーティングなどいかなる方法を採用してもよい
が、浸漬法が簡便である。

次にかかる被処理繊維を１００〜２００℃、好ましくは
１２０〜ｂ 加熱処理して、ウレタンを重合反応せしめ被膜化させる
。

かくして得られる永久制電性合成繊維は、従来技術によ
るものに比して極めて高い制電性を有し。

しかも耐洗濯性、ドライクリーニング性が飛躍的に良く
なる特徴を有するものである。

以下９本発明を実施例で更に説明する。

実施例１．比較例１．比較例２ ポリエステル系繊維からなる目付２８０　ｇ　／　ｍ’
の加工糸織物を、リラックス・精練・中間セット後。

第１工程として液流染色機で染色するに際し、テレフタ
ル酸−イソフタル酸−エチレングリコールーホリエチレ
ングリコールのブロック共重合体（テレフタレート単位
／イソフタレート単位−７０７５０、テレフタレート単
位子イソフタレート単位／ポリエチレングリコール単位
＝　３．ｏ／１．ｏ　、ポリエチレングリコール分子量
１，４００）の１０％水性分散液を被処理物に対し、１
０重量％染浴中に添加し、１３０°０で２０分間染色処
理した。

次に、かかる染色物を第２工程として１次のような条件
で制電加工を行った。

処理浴組成 熱反応型ウレタン樹脂 Ｄ−１００８−１１（第一工業製薬■製）５．０％触媒 エラストロンキャタリスト３２ （第一工業製薬■製）０．６％ ｐＨ調整剤 重　　　曹　　　　　　　　　　　　　　　　００１５
％水　　　　　　　　　　　　　　　　９４．６８５％
計　　１００　％ この樹脂液をピックアップ８０％でパッドし。

１４０℃で２分間乾燥する。その後ピンテンターで１６
０℃で１分間乾熱処理した。

比較例２ 実施例１に準する。ただし第１工程を省略する。

実施例１においては、洗濯６０回後でも第１表の通り、
比較例１．２よりもすぐれた制電性を示す。

Ｓ、　Ｌｌ））　　洗濯条件 家庭用電気洗濯機（東芝■製）強条件、４０℃ｘ５分を
１回の洗濯とする。洗剤ザブ（化工石ケン■製）２ｇ／
ノ。各洗濯とも５分水洗後。

東芝■製ホームドライヤーで乾燥し、それぞれの回数を
繰返した。

＊２）制電性：マサツ帯電圧測定法 測定機：ロータリースタティックテスター（京大化研式
、興亜商会製） 対象布：木綿金山６号 温湿度＝２０℃Ｘ　５０　％　Ｒ−Ｈ 回転速度：４ＤＯｒ、ｐ、ｍ　　１分間回転後の帯電圧
を測定 実施例２．比較例３．比較例４ ポリエステル系繊維からなる目付１０１１　ｇ　／　ｍ
”のスパン織物を、精練−中間セット後、染色する。

第１工程として乾燥後、ポリエチレングリコール−ジメ
タクリレート共重合物でポリエチレングリコールの分子
量が６００〜４０００の化合物を２０ｇ／ノと１重合開
始剤として過硫酸アンモニウム２ｇ／／を含む溶液を作
成し、上記染色布を浸漬し。

ピックアップＢＯ％で絞る。

条件下で蒸熱処理し１反応させる。その７ち、水洗、乾
燥を行い、鏑２工程として、かかる処理布を次のような
条件で制電加工を行った。

処理浴組成 熱反応型ウレタン樹脂 エバファノールＡｓ−１（日華化学■＞４．０％触媒 エバファノール　Ｃ８（日華化学■）　　０．４％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５
・６′％計１００．０チ この樹脂液をピックアップ８０％でパッドし。

１４０℃で２分間乾燥する。その後ピンセンターで１８
０°０で１分間乾熱処理した。

比較例６ 実施例２に準する。ただし第１工程を省略する。

比較例４ 実施例２に準する。ただし第２工程を省略する。

実施例２においては、洗濯３０回後でも第２表の通シ、
比較例３，４よシもすぐれた制電性を示す。

第　　２　　表 実施例６．比較例５ ポリエステル系繊維からなる目付２８０　ｇ　／　ｍ’
の加工糸織物を実施例１に準じ中間セットする。その後
、染色するに際し１次のような条件で染色・制電加工を
行った。

処理浴組成 親水性ブロック共重合物 Ｔｏ−８Ｒ−１（高松油脂■製）１０．０％（ＯＷｆ）
熱反応型ウレタン樹脂 Ｄ−１００８−１１（第一工業製薬■製）６．０チ（Ｏ
Ｗｆ） 分散染料　　　　　　　　　　　　／チ（ｏｗｆ）均染
剤 イオネットＲＡＰ−５０←三洋化成■製）０．５ｇ／ｊ 酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｐＨ４
，５浴　　比　　　　　　　　１　：　２０染色温度・
時間　１６０°Ｃ×２０分 処理後、水洗・乾燥を行なった。

比較例５ 実施例乙に準じて中間セットを行ない９次のような条件
で染色・制電加工を行った。

処理浴組成 親水性ブロック共重合物 Ｔ　Ｏ−８Ｒ−１１０，０％　（ｏｗｆ）分散染料　　
　　　　　　　　　１　チ（Ｏｗｆ）均染剤 イオネットＲＡ　−５０”　”　　　ｏ、ｓｇ／ｌ酸　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｐｎ　　４
．３浴　　比　　　　　　　　１　：　２０染色温度・
時間　１５０℃×２０分 処理後、水洗・乾燥を行なった。

実施例乙においては、洗ｉ’１３０回後でも第６表の通
り、比較例ろよシもすぐれた制電性を示す。

第　　６　　表 実施例４．比較例６ ポリエステル系繊維からなる目付１（）Ｏｇ／ｍ’のス
パン織物を、精練−中間セット後、染色する。

第１工程として、乾燥後１次のような条件で制電加工を
行なった。

処理浴組成 熱反応型ウレタン樹脂 Ｄ−１００８−１１５，０％ 触媒 エンストロンキャタリスト３２　　０．５４ｐＨ調整剤 重　　曹　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．
０１５チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
４．６８５％計　　　　１００．０％ この樹脂液をピックアップ８０チでパッドし。

１４０°０で２分間乾燥する。その後ピンテンターで１
７０’ｃで１分間乾熱処理した。

次に第２工程として、ポリエチレングリコール−ジメタ
クリレート共重合物でポリエチレングリコールの分子量
が６００〜４０００の化合物を２０ｇ／ｌと重合開始剤
として過硫酸アンモニウム２ｇ／ｌを含む溶液を作成し
、上記処理布を浸漬し。

ピックアップ８０％で絞る。次いで、相対湿度４０チ、
温度１００〜１２０℃の条件下で蒸熱処理し９反応させ
る。そのうち、水洗、乾燥を行なった。

比較例６ 実施例４に準する。ただし、第１工程を省略する。

実施例４においては、洗濯３０回後でも第４表の通り、
比較例１よりもすぐれた制電性を示す。

第　　４　　表 実施例５．比較例７ ポリエステル９０％、木綿１０％混繊布帛（目付２２０
　ｇ　／　ｍ”　）　　を実施例１に準じて中間セット
を行なう。次いで、第１工程として液流染色機で染色す
るに際し１次のような条件で処理した。

処理浴組成 親水性ブロック共重合物 Ｔｏ−８Ｒ−１１０，０チ（Ｏｗｆ） 分散染料　　　　　　　　　　　１．０％（ｏｗｆ）均
染剤 イオネットＲＡ　Ｐ　−５００，５ｇ／ｌ酸　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｐＨ４，３浴　　比
　　　　　　　　１　：　２０染色温度・時間　１５０
°Ｃ×２０分 処理後、水洗・乾燥を行なった。次にかかる染色物を第
２工程として次のような制電加工を行なった。

処理浴組成 熱反応型ウレタン樹脂 エバノアノールＡｓ−１４，０チ 触媒 エバファノール　Ｃｓ　　　　　　　Ｏ，４％水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．６％
計　　１００．０チ この樹脂液をピックアップ８０チでパッドし。

１４０℃で２分間乾燥する。その後ピンテンターで１８
０℃で１分間乾熱処郷した。

比較例７　　　　　　　　□１□□′ 第　　５　　表 実施例６．比較例８ ナイロン６ジャージ４２段両面編、目付６００ｇ　／ｍ
’　）を実施例１に従って精練、中間セット後。

第１工程として、ポリβメタアクリルオキシエチルジ°
エチルメチルアンモニウムメトサルフェートの純分５０
チの水分散型原液の５　ｇ　／　を液中で、浴比１：５
０のもとで、６０℃×１２０分処理し。

十分水洗後、１００℃で３０分乾燥した。その慨第２工
程として、実施例１の第２工程と同様にウレタン樹脂を
布帛に付与し、乾燥、熱処理を行なった。

比較例８ 実施例６に準する。ただし第２工程を省略する。

実施例６においては、洗タク６０回後でも実施例１と同
様の結果を得た。

実施例７．比較例９ アクリル系繊維”トレロン″（東し）の２段両面ジャー
ジを実施例１の方法で精練後、第１工程としてジメチル
テレフタレート２９％、エチレングライコール２１チ０
分子量５６００のポリエチレングライコール５０％を共
重合せしめてなる共重合ポリエステル水分散型エマルジ
ョン（固型分５０チ）の１　ｇ　／　ｌ＊浴比１：１０
０の浴中で８０℃×６０分十分攪拌しなからピーカ中で
処理した。

第２工程として実施例２の第２工程と同様にウレタン樹
脂を布帛に付与し、乾燥後、１５０℃×３分間熱処理を
行なった。実施例１と同様の方法でマサツ帯電圧を測定
したとζろ、実施例２と同様の結果を得た。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の永久制電性合成繊維の表面の電子顕微
鏡（ｘ２０００　）写真であり、第２図は親水性化合物
だけの被膜を有する合成繊維表面の同写真である。 特許出願人　東し株式会社

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）親水性有機化合物と制電性ウレタン樹脂とからな
   る被膜が１合成繊維の表面に形成されていることを特徴
   とする永久制電性合成繊維。
2. （２）親水性有機化合物が分子内にポリアルキレングリ
   コール単位または第４級アンモニウム塩基の少なくとも
   １種を有するものである特許請求の範囲第１項記載の永
   久制電性合成繊維。
3. （３）制電性ウレタン樹脂が分子内に少なくとも１個の
   第４級アンモニウム塩基または／およびポリアルキレン
   グリコール単位を有するものである特許請求の範囲第１
   項記載の永久制電性合成繊維。
4. （４）　　制電性ウレタン樹脂が最外層の被膜を構成し
   ていることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の永
   久制電性合成繊維。