JPS6256268B2 - - Google Patents

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JPS6256268B2
JPS6256268B2 JP20756683A JP20756683A JPS6256268B2 JP S6256268 B2 JPS6256268 B2 JP S6256268B2 JP 20756683 A JP20756683 A JP 20756683A JP 20756683 A JP20756683 A JP 20756683A JP S6256268 B2 JPS6256268 B2 JP S6256268B2
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JP
Japan
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treatment
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formula
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JP20756683A
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JPS60104579A (ja
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Shinobu Hashizume
Masayuki Maeno
Yoshihiro Saito
Masahisa Fujita
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HOSOKAWA KIGYO KK
NITSUKA KAGAKU KOGYO KK
Original Assignee
HOSOKAWA KIGYO KK
NITSUKA KAGAKU KOGYO KK
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
技術分野 本発明は、ポリエステル系樹脂材料の耐久性仕
上加工方法に関する。更に詳しくは、ポリエステ
ル系繊維材料、特にアルカリ減量加工布に対する
耐久性ある帯電防止性,吸水性,防汚性を付与す
ることのできる仕上加工方法に関するものであ
る。 発明の背景 ポリエステル繊維が発明されて久しいが、天然
繊維を浚ぐ実用性と化学産業の発展に伴ない、生
産量は飛躍的に伸び、しかも昨今の差別化、用途
の拡大などによつて今後の伸びも期待できる。と
ころが、ポリエステル繊維においてはその疎水性
によつて静電気障害,吸水性不良,汚染されやす
い性質を有し、これが欠点となつて使用上問題と
なつていた。この問題の解決法は種々検討されて
おり、すでに1時的にはほぼ満足すべき水準に達
しているが、この方法はあくまで生産流通過程で
のトラブル解決にすぎず根本的な解決となつてい
ない。 その為、耐久性を有する帯電防止性,吸水性,
防汚性を付与する方法が検討されてきたが、それ
には大別して2つの方法がある。1つは繊維自体
を改質する方法であり、今1つは後加工により表
面を改質する方法である。繊維自体の改質では、
その効果は永久的であるが、繊維自体の物性を低
下させるというマイナス面があるため、後加工に
よる表面改質が望まれている。しかし、今のとこ
ろ後加工による方法では、耐久性が不充分で、し
かも染色堅牢度の低下や処理布の黄変,水滴によ
る際付きなどの問題があり、満足な結果が得られ
ていない。 本発明者等は、ポリエステル繊維に対し、上記
の様な問題の生じない、耐久性仕上加工方法に関
し種々検討の結果、本発明を完成した。 発明の構成 即ち、本発明は、ポリエステル系繊維材料に対
し、仕上加工剤として、 (A) 一般式(1) 〔式中、mは4〜20の整数を表わす〕 で表わされるポリエチレングリコールジグリシ
ジルエーテルの1種と、 一般式(2) 〔式中、nは4〜20の整数を表わす〕 で表わされるポリプロピレングリコールジグリ
シジルエーテルの1種と、架橋促進成分として
の3ケ以上のグリシジル基を有するポリグリシ
ジル化合物の1種と、及び一般式(3) 〔式中、Rはメチル基又はエチル基を表わ
し、Xはエチレン基、プロピレン基又はブチレ
ン基を表わす〕 で表わされるN―アルキルアミノビスアルキル
アミンの1種とを、前記エポキシ化合物と前記
アミンとの比(エポキシ当量/アミンモル数)
が2.5/1ないし1/1となるような量で反応
させて得られる化合物あるいは該化合物を4級
化剤にて4級化してえられる化合物の少なくと
も1種、並びに (B) 分子内に少なくとも2個の重亜硫酸塩又は重
亜硫酸塩に変換可能な塩によりブロツクされた
イソシアネート基と、少なくとも1個の第4級
アンモニウム塩基とを含む熱反応型水溶性ウレ
タン樹脂の少なくとも1種、 を用い、加工方法として(i)加工剤(A)によりアル
カリを併用して浸漬処理し、次に加工剤(B)によ
り処理した後、熱処理するかもしくは(ii)加工剤
(B)により浸漬処理し、次に加工剤(A)によりアル
カリを併用して処理した後、熱処理することを
特徴とするポリエステル系繊維材料の耐久性仕
上加工方法を提供する。 発明の具体的な説明 更に詳しく説明するならば、本発明における生
成物(A)は一般式(1) 〔ここでmは4〜20の整数〕 で表わされるポリエチレンジグリコールジグリシ
ジルエーテル及び一般式(2) 〔ここでnは4〜20の整数〕 で表わされるポリプロピレングリコールジグリシ
ジルエーテルと、架橋促進成分として3個以上の
グリシジル基を有するポリグリシジル化合物、例
えば、グリセロールポリグリシジルエーテル、ト
リメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、
ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビ
トールポリグリシジルエーテルを使用し、一般式
(3) 〔ここでRは―CH3又は―C2H5であり、Aは
―C2H4、―C3H6―又は―C4H8―である〕で表わ
されるN―アルキルイミノビスアルキルアミンと
を、モル比2.5/1〜1/1(エポキシ当量/ア
ミンモル数)で反応させて得られる生成物及びそ
れを4級化したものである。ここで、ポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルとポリプロピ
レングリコールジグリシジルエーテルとの使用割
合は、エポキシ当量比で1/1〜1/0.2(ポリ
エチレングリコールジグリシジルエーテル/ポリ
プロピレングリコールジグリシジルエーテル)で
あるのが良好である。また、架橋成分であるポリ
グリシジル化合物は、前記ポリアルキレングリコ
ールジグリシジルエーテルに対し、エポキシ当量
比で1/0.5〜1/0.05であるのが望ましい。ま
た、4級化反応には、ジメチル硫酸、ジエチル硫
酸、メチルクロリド、ベンジルクロリド等の3級
窒素で反応して、4級化し得る各種の薬剤を用い
ることができる。 ウレタン樹脂(B)は、2ケ以上の活性水素原子を
有し、あわせて4級化可能な窒素原子を有する、
分子量が200〜20000の化合物1種以上と、過剰量
のポリイソシアネート及び、必要により、活性水
素原子を有する連鎖延長剤とから、イソシアネー
ト重付加法により、2個以上の遊離のイソシアネ
ート基を有するウレタンプレポリマーを得、その
後4級化可能な窒素原子を4級化し、更に遊離の
イソシアネート基を当量以上の重亜硫酸ソーダ水
溶液を用いてブロツクする通常の合成法により得
られる。このようなウレタンポリマーにおいて、
ウレタン基質中の第4級アンモニウム塩基以外の
親水基の量は、ブロツク剤の重亜硫酸塩の親水性
とあいまつて、はじめて、ウレタンプレポリマー
が水溶化する程度の量であるのが望ましい。 分子中に2ケ以上の活性水素原子を有し、あわ
せて4級化可能な窒素原子を有する、分子量が
200〜20000の化合物としては、例えば、エチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン等のアルキレ
ンジアミン類、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン等のポリアルキレンポリアミン
類、ラウリルアミン、ステアリルアミン等のアル
キルアミン類、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン等のアルキロールアミン類等に、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレ
ンオキシド類を付加重合もしくはランダム又はブ
ロツク共重合させた化合物があげられる。 ポリイソシアネートとは、脂肪族、脂環式もし
くは芳香脂肪族ポリイソシアネートで、例えば、
ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4―
トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イ
ソボロンジイソシアネート、4,4′―ジシクロヘ
キシルメタンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート等を単独又は併用して用いることが
できる。 活性水素原子を有する連鎖延長剤としては、例
えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル等のグリコール類、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン等の多価アルコール類、エチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン等のジアミン類、
モノエタノールアミン、ジエタレールアミン等の
アルキロールアミン類、チオジエチレングリコー
ル等のチオグリコール類及び水があげられる。 4級化反応には、ジメチル硫酸、ジエチル硫
酸、メチルクロリド、ベンジルクロリド、P―ト
ルエンスルホン酸アルキル等の3級窒素と反応し
て4級化し得る各種の薬剤を用いる。 ブロツク剤としては、重亜硫酸ソーダ、メタ重
亜硫酸ソーダ及び相当するアンモニウム、カリウ
ム塩があげられる。 本発明の加工剤を処理するには、浸漬法の他
に、スプレー法、パデイング法あるいはこれらの
組合せが可能である。処理後の熱処理は乾熱セツ
トと蒸熱セツトがあるが耐久性の面から蒸熱セツ
トが良い。いずれにしても、加工剤(A)は同時にア
ルカリを併用して処理するのが望ましく、又加工
方法としてまず(A)で処理した後(B)で処理する方法
と、(B)で処理した後(A)で処理する方法があるが、
いづれの方法に於ても先に処理するものは浸漬処
理を行なう必要がある。加工剤(A)の処理時にはア
ルカリにて浴のPHを9〜13に調整するが、これは
還元洗浄時に同浴処理することも可能である。加
工剤の使用量は(A)を固型分で0.5〜2.5%、そして
(B)を0.3〜2%(いずれもo.w.f)で使用する。処
理温度は、50℃〜100℃であるが、加工剤(B)の場
合は50℃〜130℃が良い。処理時間はいずれも20
〜30分間行なう。 本発明の加工剤にて処理する繊維としては、レ
ギユラーポリエステル繊維及びカチオン可染型ポ
リエステル繊維があり、形態的にはフイラメント
あるいは他の繊維との混紡、交編織品がある。 本発明の実施によつて繊維上に不溶性の強靭な
皮膜が生じ、繊維材料に対して良好な耐久性を有
する仕上加工を付与することができる。 本発明の加工方法にて耐久性のすぐれた仕上加
工が得られる要因について考察してみると、 化合物Aの三次元化された形での繊維上への
吸着による耐久性、 化合物Bの繊維上でのブロツク剤放出による
水不溶化及びそれ自体の三次元化による耐久
性、 化合物Aと化合物Bが繊維上で架橋結合する
ことにより三次元化することによる耐久性、 などが考えられる。本発明を実施した場合には、
従来見られた処理材料の黄変,染色堅牢度の低
下、水滴によるキワヅキなどの現象は認められな
い。 実施例 以下に、本発明を例をもつて説明する。尚例中
の部及び%はそれぞれ重量部及び重量%を示す。 合成例 1 ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
(n=13)47部、ポリプロピレングリコールジグ
リシジルエーテル(n=11)26部、ソルビトール
ポリグリシジルエーテル3.5部をとり、イソプロ
ピルアルコール20部で稀釈する。反応容器に、N
―メチルイミノビスプロピルアミン14.5部と、イ
ソプロピルアルコール100部を仕込み、攪拌しつ
つ40℃〜60℃で、前記グリシジルエーテル溶液
を、1〜2時間を要して滴下する。熟成後、ジメ
チル硫酸12部を1〜2時間を要して滴下し、60℃
で更に1時間攪拌し、適量の水を加えて、固形分
20%の淡黄色透明液体の生成物を得る(本発明品
A―1とする)。 合成例 2 ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
(n=13)66部、ポリプロピレンジグリシジルエ
ーテル(n=11)13部、ジグリセロールポリグリ
シジルエーテル3部をイソプロピルアルコール20
部で稀釈する。反応容器に、N―メチルイミノビ
スプロピルアミン17部とイソプロピルアルコール
120部とを仕込み、以後合成例1と同様に反応さ
せて、固形分20%の淡黄色透明液を得る(本発明
品A―2とする)。 合成例 3 エチレンジアミンにプロピレンオキシドを付加
して平均分子量を6230(O.H.V=36.0)とした
後、さらにエチレンオキシドを付加して平均分
子量を7600(O.H.V=29.5)としたポリエーテ
ルテトラオール 88部 ヘキサメチレンジイソシアネート 12部 を100ないし110℃で1時間、窒素ガス中で反応さ
せた。次に、この化合物を80℃とし、硫酸ジメチ
ル2部を滴下し、同温度で1時間反応させた。次
に室温で10%重亜硫酸ナトリウム水溶液126部を
加え、室温で45分間反応させた。最後に水135部
を加え、透明液状のウレタン水溶液を得た(生成
物B―1とする)。 合成例 4 トリエタノールアミンに、エチレンオキシド及
びプロピレンオキシドを30:70の割合でランダ
ムに付加させた平均分子量5000(O.H.V=
33.7)のポリエーテルトリオール 83部 4,4′―ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート 17部 を95―105℃で3時間、窒素ガス中で反応させ
た。次に70℃で塩化ベンジル2部を滴下し、同温
度で2時間反応させた。次に40℃で20%重亜硫酸
ナトリウム56部を加えて、30分間反応させた後、
水348.7部を加えて稀釈し、透明液状のウレタン
水溶液を得た(生成物B―2とする)。 比較例 1 ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
(n=22)88部及びポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル(n=11)26部を、イソプロ
ピルアルコール30部で稀釈する。反応容器に、N
―エチルイミノビスプロピルアミン16部とイソプ
ロピルアルコール100部を仕込み、以後合成例1
と同様に反応させて固形分20%の黄色透明液をう
る(比較例1とする)。 性能評価法 (1) 帯電防止性 a 京大化研式ロータリースタテイツクテスタ
ー(興亜商会製)にて摩擦帯電圧(V)を測
定する。 湿 度 40% RH、 温度 20℃ 回転数 450 rpm 荷重 500g 対象布 綿ブロード、 b スタテイツクオネストメーター(宍戸商会
製)にて減衰期(半減期)(秒)を測定す
る。 回転数 1000rpm 印加電圧 10000V 印加受電間隔 15mm (2) 吸水性 JISL―1096A法(商下法)に準ずる (3) 防汚性 処理布にB重油を1滴落し、1週間放置後家庭
洗濯を1回行ない、B重油の脱落性を肉眼で判定
する。 〇…完全に落ちている。 △…少し残る。 ×…全く落ちない。 〔家庭洗濯条件〕 家庭用電機洗濯機(サンヨSW―156)を用
い、小型化ザブ(荷王石鹸製)1g/溶液を
30(容比1:3)入れ、テスト布を入れて40
℃で10分間自動反転強水流にて洗濯する。その
後脱水し、オーバーフロー水洗を5分間行な
い、脱水し、乾燥した。尚耐久性試験は上記洗
濯をL―1としこれをL―100までくり返し
た。 (4) キワヅキ性 処理布に水をスポツトした後風乾し、キワヅキ
の有無を肉眼で判定した。 〇…全く認められない。 △…やや認められる。 ×…はつきり認められる。 (5) 染色堅牢度試験法 1 摩擦堅牢度:JIS L―0849に準ずる。 2 汗堅牢度:JIS L―0848に準ずる。 実施例 1 供試布:ポリエステルデシンアルカリ減量加工布 染色条件: ダイアニツクス ブルー BG―FS(三菱化
成製分散染料) 4% o.w.f. ニツカサンソルト RM―340(日華化学製
分散均染剤) 1% o.w.f. 酢酸にてPH5とし、浴比1:20にて130℃で
1時間染色する。 処理条件: 本発明品A又は比較品 4g/ サンモール RC―1(日華化学製還元洗浄
剤) 4g/ からなる浴に、浴比1:20で80℃にて20分間
処理後、水洗する。次いで、 本発明品B 4g/ の浴中、浴比1:20において80℃で30分間処
理し、水洗、脱水後、105℃で3分間乾燥
し、180℃にて30秒キユアリングした。 性能評価: 前記の方法により性能評価を行なう。 結果: 本発明の方法がすぐれた仕上効果とすぐれた
耐久性を示した。結果を表1に示す。
【表】
【表】 実施例 2 供試布:ポリエステルデシンアルカリ減量加工布 染色条件: ダイアニツクス ブルー BG―FS(三菱化
成製分散染料) 4% o.w.f. ニツカサンソルト RM―340(日華化学製
分散均染剤) 1% o.w.f. 酢酸にてPH5とし、浴比1:20にて130℃で
1時間染色する。 処理条件(1) (本発明品): 本発明品A―2 4g/ サンモール RC―1(日華化学製還元洗浄
剤) 4g/ からなる浴に、浴比1:20で80℃にて20分間
処理し、水洗する。次いで、 本発明品B―2 4g/ の浴中、浴比1:20において80℃にて30分間
処理し、後記の○イ、○ロ、○ハの3通りの方法に
て熱処理した。 処理条件(2) (比較例2): アクリル系カチオンポリマーと塩酸グアニジ
ンとの配合物(市販一時性帯電防止剤)
5%Soln の浴により、1デイツプ―1ニツプ、絞り率
100%で処理し、後記○イ、○ロ、○ハの熱処理条
件で熱処理した。 熱処理条件: (イ) 105℃で3分間乾燥後、180℃にて30秒間キユ
アリングする。 (ロ) HTS(高温スチーマー)にて110℃で10分間
処理する。 (ハ) HPS(高圧スチーマー)にて120℃で10分間
処理する。 性能評価: 前記の方法により性能評価を行なう。 結果: 本発明の方法は、市販一時性帯電防止剤と比
べても帯電防止性や吸水性に於て一時的にも
同等であり、耐久性に於ては抜群の効果を有
ることがわかる。 表2に結果を示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 ポリエステル系繊維材料に対し、仕上加工剤
    として、 (A) 一般式(1) 〔式中、mは4〜20の整数を表わす〕 で表わされるポリエチレングリコールジグリシ
    ジルエーテルの1種と、一般式(2) 〔式中、nは4〜20の整数を表わす〕 で表わされるポリプロピレングリコールジグリ
    シジルエーテルの1種と、架橋促進成分として
    の3ケ以上のグリシジル基を有するポリグリシ
    ジル化合物の1種と、及び一般式(3) 〔式中、Rはメチル基又はエチル基を表わ
    し、Xはエチレン基、プロピレン基又はブチレ
    ン基を表わす〕 で表わされるN―アルキルイミノビスアルキル
    アミンの1種とを、前記エポキシ化合物と前記
    アミンとの比(エポキシ当量/アミンモル数)
    が2.5/1ないし1/1となるような量で反応
    させて得られる化合物あるいは該化合物を4級
    化剤にて4級化してえられる化合物の少なくと
    も1種、並びに (B) 分子内に少なくとも2個の重亜硫酸塩又は重
    亜硫酸塩に変換可能な塩によりブロツクされた
    イソシアネート基と、少なくとも1個の第4級
    アンモニウム塩基とを含む水溶性ウレタン樹脂
    の少なくとも1種、 を用い、加工方法として(i)加工剤(A)によりアル
    カリを併用して浸漬処理し、次に加工剤(B)によ
    り処理した後、熱処理するかもしくは(ii)加工剤
    (B)により浸漬処理し、次に加工剤(A)によりアル
    カリを併用して処理した後、熱処理することを
    特徴とするポリエステル系樹脂材料の耐久性仕
    上加工方法。
JP20756683A 1983-11-07 1983-11-07 ポリエステル系繊維材料の仕上加工方法 Granted JPS60104579A (ja)

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