JPS6233881A - 合成繊維の親水化処理剤 - Google Patents
合成繊維の親水化処理剤Info
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- JPS6233881A JPS6233881A JP61042393A JP4239386A JPS6233881A JP S6233881 A JPS6233881 A JP S6233881A JP 61042393 A JP61042393 A JP 61042393A JP 4239386 A JP4239386 A JP 4239386A JP S6233881 A JPS6233881 A JP S6233881A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は合成繊維の親水化処理剤に関する。
[従来の技術]
合成繊維の親水化処理剤としてビスフェノールAのアル
キレンオキシド付加物のジ(メタ)アクリレートがある
(特公昭59−34818号公報)。
キレンオキシド付加物のジ(メタ)アクリレートがある
(特公昭59−34818号公報)。
[発明が解決しようとする問題点]
しかし、このものは使用時、合成繊維に対する付着率が
低いため、多m使用しなければならず、また、耐久性も
不十分である。
低いため、多m使用しなければならず、また、耐久性も
不十分である。
[問題を解決するための手段]
本発明者らは、付着率および耐久性が向上した合成繊維
の親水化処理剤を得るべく鋭意検討した結果、本発明に
到達した。
の親水化処理剤を得るべく鋭意検討した結果、本発明に
到達した。
本発明は一般式
%式%(1)
(式中、Aは活性水素含有不飽和モノマーの残基、Yは
イソシアネート化合物の残基であり、AとYの少なくと
も一つは塩形基または塩形成性基て必る親水基を有する
。nは1以上の整数である。)で示される親水性化合物
からなる合成繊維の親水化処理剤である。
イソシアネート化合物の残基であり、AとYの少なくと
も一つは塩形基または塩形成性基て必る親水基を有する
。nは1以上の整数である。)で示される親水性化合物
からなる合成繊維の親水化処理剤である。
一般式(1)においてAの活性水素含有不飽和モノマー
の残基を形成する不飽和モノマーとしては下記があげら
れる。
の残基を形成する不飽和モノマーとしては下記があげら
れる。
(1)とドロキシル基含有不飽和モノマーヒドロキシア
ルキル(アルキル基の炭素数は通常2〜4)(メタ)ア
クリレート(アクリレートおよび/またはメタアクリレ
ートを表わす。
ルキル(アルキル基の炭素数は通常2〜4)(メタ)ア
クリレート(アクリレートおよび/またはメタアクリレ
ートを表わす。
以下も同様に示す。)[ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートな
ど]、N−ヒドロキシアルキルアクリルアミド[N−メ
ヂロール(メタ)アクリルアミド、N−エチロール(メ
タ〉アクリルアミドなどコ、(メタ)アリルアルコール
など。
リレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートな
ど]、N−ヒドロキシアルキルアクリルアミド[N−メ
ヂロール(メタ)アクリルアミド、N−エチロール(メ
タ〉アクリルアミドなどコ、(メタ)アリルアルコール
など。
(2)アミノ塁含有不飽和七ツマ−
(メタ)アリルアミン、アルキレンポリアミンの(メタ
)アクリルアミド[エヂレンジアミン七)(メタ)アク
リルアミド、ジエチレントリアミン七ノ(メタ)アクリ
ルアミドなど]など。
)アクリルアミド[エヂレンジアミン七)(メタ)アク
リルアミド、ジエチレントリアミン七ノ(メタ)アクリ
ルアミドなど]など。
(3)ポリオキシアルキレン鎖含有不飽和上ツマ上記(
1)および(2)のアルキレンオキシド(アルキレン基
の炭素数は通常2〜4であり、たとえばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシド)付加
物(付加モル数は通常1〜150、好ましくは10〜1
00であり、単独または、ランダムまたはブロックまた
はこの)昆台形付加物であってよい)、たとえばポリエ
チレングリコールモノ(メタ)アクリレートおよびポリ
プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート。
1)および(2)のアルキレンオキシド(アルキレン基
の炭素数は通常2〜4であり、たとえばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシド)付加
物(付加モル数は通常1〜150、好ましくは10〜1
00であり、単独または、ランダムまたはブロックまた
はこの)昆台形付加物であってよい)、たとえばポリエ
チレングリコールモノ(メタ)アクリレートおよびポリ
プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート。
(4)塩形基または塩形成性基含有活性水素含有不飽和
モノマー 塩形基または塩形成り基としては、第3級アミン基、第
4級アンモニウム塁、カルボキシル基、スルホニウム基
、ホスホニウム基など。これらを含有している不飽和モ
ノマーとしては、N、N−ジヒドロキシアルキルアミノ
アルキル(メタ〉アクリレート[N、N−ジヒドロキシ
アミンエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジヒドロ
キシプロピルアミノプロピル(メタ)アクリレートなど
]、N−アルキル−N−ヒドロキシアルキルアミノアル
キル(メタ)アクリレート[N−メチル−N−ヒドロキ
シエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−エチ
ル−N−ヒドロキシエチル7ミノエチル(メタ)アクリ
レートなど]、およびこれらのジメチル硫酸あるいはペ
ンシルクロリド等の4級化剤による窒素原子4級化物、
活性水素含有スチルベンジスルホン酸くジアミノスチル
ベンジスルホン酸、ジヒドロキシスチルベンジスルホン
閑など)なと。
モノマー 塩形基または塩形成り基としては、第3級アミン基、第
4級アンモニウム塁、カルボキシル基、スルホニウム基
、ホスホニウム基など。これらを含有している不飽和モ
ノマーとしては、N、N−ジヒドロキシアルキルアミノ
アルキル(メタ〉アクリレート[N、N−ジヒドロキシ
アミンエチル(メタ)アクリレート、N、N−ジヒドロ
キシプロピルアミノプロピル(メタ)アクリレートなど
]、N−アルキル−N−ヒドロキシアルキルアミノアル
キル(メタ)アクリレート[N−メチル−N−ヒドロキ
シエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−エチ
ル−N−ヒドロキシエチル7ミノエチル(メタ)アクリ
レートなど]、およびこれらのジメチル硫酸あるいはペ
ンシルクロリド等の4級化剤による窒素原子4級化物、
活性水素含有スチルベンジスルホン酸くジアミノスチル
ベンジスルホン酸、ジヒドロキシスチルベンジスルホン
閑など)なと。
これらの不飽和モノマーのなかで好ましいものはヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレートおよびこれのアルキ
レンオキシド付加物、N−アルキル−N−ヒドロキシア
ルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの窒素原子
4級化物であり、特に好ましいものは2−ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレートおよびポリエチレングリコー
ルモノ(メタ)アクリレート、N−メチル−N−ヒドロ
キシエチルアミンエチル(メタ)アクリレートのジメチ
ルlによる窒素原子4級化物でおる。
キシアルキル(メタ)アクリレートおよびこれのアルキ
レンオキシド付加物、N−アルキル−N−ヒドロキシア
ルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの窒素原子
4級化物であり、特に好ましいものは2−ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレートおよびポリエチレングリコー
ルモノ(メタ)アクリレート、N−メチル−N−ヒドロ
キシエチルアミンエチル(メタ)アクリレートのジメチ
ルlによる窒素原子4級化物でおる。
Yのイソシアネート化合物の残基を形成するイソシアネ
ート化合物としては、有機イソシアネートおよび有機ポ
リイソシアネートとポリオール類のNCOウレタンプレ
ポリマーが使用でき、これらとしては下記があげられる
。
ート化合物としては、有機イソシアネートおよび有機ポ
リイソシアネートとポリオール類のNCOウレタンプレ
ポリマーが使用でき、これらとしては下記があげられる
。
(1)有機イソシ7ネート
脂肪族系および芳香族系イソシアネート、たとえば脂肪
族ポリイソシアネート(テトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−1へなど)、脂環式
ポリイソシアネート[イソホロンジイソシアネート(I
PDI >、4.4゛−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネートなど]、芳香脂肪族ポリイソシアネート(キ
シリレンジイソシアネートなど)、芳香族ポリ−rソシ
アネ−1・[トリレンジイソシアネート(TDI)、4
,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(HDI)
、クル−トドIDI 、変[生MDIなどコ、上記ポリ
イソシアネートの多量体[TDIの多量体(たとえば二
母体、三量体)など1、脂肪族および芳香族モノイソシ
アネー1〜(ステアリルイソシアネート、p−トリルイ
ソシアネートなど)なと。
族ポリイソシアネート(テトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネ−1へなど)、脂環式
ポリイソシアネート[イソホロンジイソシアネート(I
PDI >、4.4゛−ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネートなど]、芳香脂肪族ポリイソシアネート(キ
シリレンジイソシアネートなど)、芳香族ポリ−rソシ
アネ−1・[トリレンジイソシアネート(TDI)、4
,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(HDI)
、クル−トドIDI 、変[生MDIなどコ、上記ポリ
イソシアネートの多量体[TDIの多量体(たとえば二
母体、三量体)など1、脂肪族および芳香族モノイソシ
アネー1〜(ステアリルイソシアネート、p−トリルイ
ソシアネートなど)なと。
これらのなかで好ましいものは脂肪族系ポリイソシアネ
ートであり、特に好ましいものはIPDI、ヘキサメチ
レンジイソシアネートおよび4.4−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネートである。
ートであり、特に好ましいものはIPDI、ヘキサメチ
レンジイソシアネートおよび4.4−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネートである。
(2)有機ポリイソシアネートとポリオール類のNCO
「クレタンプレボリマー 前記(1)にあげた有機ポリイソシアネートとポリオー
ル類とからのウレタンプレポリマー上記ポリオール類と
しては、高分子ポリオール(ポリエーテルポリオール、
ポリエステルポリオールなど)、低分子ポリオール、ア
ルカノールアミン類などがあげられる。
「クレタンプレボリマー 前記(1)にあげた有機ポリイソシアネートとポリオー
ル類とからのウレタンプレポリマー上記ポリオール類と
しては、高分子ポリオール(ポリエーテルポリオール、
ポリエステルポリオールなど)、低分子ポリオール、ア
ルカノールアミン類などがあげられる。
ポリエーテルポリオールとしては、低分子ポリオール(
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−
ブタンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン
、ヘキサントリオール、ソルビトール、シュークローズ
、ソジウムスルボジ−(β−ヒドロキシエチル)イソフ
タレートなどの多価アルコール、ビスフェノールA、ビ
スフェノールSなどの多価フェノールなど)、またはア
ミン類(アルカノールアミン、これらのジメチル硫酸あ
るいはヘンシルクロリドなどの4級化剤による窒素原子
4級化物およびポリアミン類など)のアルキレンオキシ
ド(炭素数2〜4のアルキレンオキシドたとえばエチレ
ンオギシ1〜、プロピレンオキシド、ブヂレンオキシト
)付1ノ11物およびアルキレンオキシドの開環m合物
かあげられ、具体的にはポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリデトラメチレングリコール
、N−メチルジェタノールアミンのジメチル硫酸による
窒素原子4級化物のエチレンオキシド付加物が含まれる
。
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−
ブタンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン
、ヘキサントリオール、ソルビトール、シュークローズ
、ソジウムスルボジ−(β−ヒドロキシエチル)イソフ
タレートなどの多価アルコール、ビスフェノールA、ビ
スフェノールSなどの多価フェノールなど)、またはア
ミン類(アルカノールアミン、これらのジメチル硫酸あ
るいはヘンシルクロリドなどの4級化剤による窒素原子
4級化物およびポリアミン類など)のアルキレンオキシ
ド(炭素数2〜4のアルキレンオキシドたとえばエチレ
ンオギシ1〜、プロピレンオキシド、ブヂレンオキシト
)付1ノ11物およびアルキレンオキシドの開環m合物
かあげられ、具体的にはポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ポリデトラメチレングリコール
、N−メチルジェタノールアミンのジメチル硫酸による
窒素原子4級化物のエチレンオキシド付加物が含まれる
。
ポリエステルポリオール
ン酸(脂肪族ポリカルボン酸たとえばアジピン酸、マレ
イン酸、三量化リノール酸;芳香族ポリカルボン酸たと
えばフタル酸、ンジウムスルホイソフタル酸)と低分子
ポリオールまたはポリエーテルポリオールとの末端ヒド
ロキシル基含有ポリエステルポリオール、ポリカプロラ
クトンポリオールたとえば開始剤[グリコール(エチレ
ングリコールなと)、トリオールなと]をベースとして
これに(置換)カプロラクトン(ε−カプロラクトン、
αーメヂルーεーカプロラクトン、ε−メチル−ε−カ
プロラクトンなど)を触媒(有機金属化合物、金属キレ
ート化合物、脂肪酸金属アシル化物など)の存在下に付
加重合させたポリオールがあげられる。
イン酸、三量化リノール酸;芳香族ポリカルボン酸たと
えばフタル酸、ンジウムスルホイソフタル酸)と低分子
ポリオールまたはポリエーテルポリオールとの末端ヒド
ロキシル基含有ポリエステルポリオール、ポリカプロラ
クトンポリオールたとえば開始剤[グリコール(エチレ
ングリコールなと)、トリオールなと]をベースとして
これに(置換)カプロラクトン(ε−カプロラクトン、
αーメヂルーεーカプロラクトン、ε−メチル−ε−カ
プロラクトンなど)を触媒(有機金属化合物、金属キレ
ート化合物、脂肪酸金属アシル化物など)の存在下に付
加重合させたポリオールがあげられる。
高分子ポリオールの当量は通常100〜4000。
好ましくは500〜3000である。
低分子ポリオールとしては、ポリエーテルポリオールで
説明した低分子ポリオールと同様のものを使用できる。
説明した低分子ポリオールと同様のものを使用できる。
アルカノールアミン類としては、N,N−ジアルキルモ
ノアルカノールアミン(N,N−ジメチルエタノールア
ミン、N,N−ジエチルエタノールアミンなど)、N−
アルキルジアルカノールアミン(N−メチルジェタノー
ルアミン、N−ブチルジェタノールアミンなど)、トリ
アルカノールアミン(トリエタノールアミン、トリプロ
パツールアミンなど)、およびこれらのジメチル硫酸あ
るいはベンジルクロリドなどの4級化剤による窒素原子
4級化物があげられる。
ノアルカノールアミン(N,N−ジメチルエタノールア
ミン、N,N−ジエチルエタノールアミンなど)、N−
アルキルジアルカノールアミン(N−メチルジェタノー
ルアミン、N−ブチルジェタノールアミンなど)、トリ
アルカノールアミン(トリエタノールアミン、トリプロ
パツールアミンなど)、およびこれらのジメチル硫酸あ
るいはベンジルクロリドなどの4級化剤による窒素原子
4級化物があげられる。
イソシアネート基の水酸基に対するモル数は通常1.0
5〜3.0、好ましくは1.3〜2.2である。
5〜3.0、好ましくは1.3〜2.2である。
NCOウレタンプレポリマーのなかで好ましいものはポ
リエーテルポリオールおよび/′またはポリエステルポ
リオールおよび、/′またはアルカノールアミン類の窒
素原子4扱化物と脂肪族系ポリイソシアネートとからの
ウレタンプレポリマーであり、特に好ましいものはポリ
エチレングリコール(平均分子1iooo〜6000
)および/またはポリエヂレンソジウムイソフタレーl
〜ジオール(平均分子■1ooo〜6ooo >および
/またはN−メチルジェタノールアミンのジメヂル硫駿
による窒素原子4扱化物および/またはこれのエチレン
オキシド付加物(付加モル数10〜50)とIPDIお
よび/またはへキザメチレンジイソシアネートおよび/
または4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
トとからのウレタンプレポリマーである。
リエーテルポリオールおよび/′またはポリエステルポ
リオールおよび、/′またはアルカノールアミン類の窒
素原子4扱化物と脂肪族系ポリイソシアネートとからの
ウレタンプレポリマーであり、特に好ましいものはポリ
エチレングリコール(平均分子1iooo〜6000
)および/またはポリエヂレンソジウムイソフタレーl
〜ジオール(平均分子■1ooo〜6ooo >および
/またはN−メチルジェタノールアミンのジメヂル硫駿
による窒素原子4扱化物および/またはこれのエチレン
オキシド付加物(付加モル数10〜50)とIPDIお
よび/またはへキザメチレンジイソシアネートおよび/
または4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
トとからのウレタンプレポリマーである。
AとYの少なくとも一つは塩形基または塩形成性基であ
る親水基を有する。
る親水基を有する。
一般式(1)にあけるnは好ましくは2である。
一般式(1)で示される化合物として(よ、一般式Y−
一(NHCOA) (2)(式中、Aは活は水
素含有不飽和モノマーの残基、Y−は塩形基または塩形
成性基て必る親水基含有NCOウレタンプレポリマーの
残基であり、nは1以上の整数である。〉で示される化
合物、およびY−(NHCOA−) (3)(
式中、A゛は塩形基または塩形成性基である親水基含有
活性水素含有不飽和モノマーの残基、Yはイソシアネー
ト化合物の残基であり、nは1以上の整数でおる。)で
示される化合物かあげられる。
一(NHCOA) (2)(式中、Aは活は水
素含有不飽和モノマーの残基、Y−は塩形基または塩形
成性基て必る親水基含有NCOウレタンプレポリマーの
残基であり、nは1以上の整数である。〉で示される化
合物、およびY−(NHCOA−) (3)(
式中、A゛は塩形基または塩形成性基である親水基含有
活性水素含有不飽和モノマーの残基、Yはイソシアネー
ト化合物の残基であり、nは1以上の整数でおる。)で
示される化合物かあげられる。
一般式(2)で示される化合物としては、ヒドロキシエ
チルメタクリレート、IPDIとポリエチレンソジウム
イソフタレートジオール(平均分子ff14000)の
2:2:1モルウレタン化物など、一般式(3)で示さ
れる化合物としてはトメチルートヒドロキシエチルアミ
ノエチルアクリレートのジメチル疏1による窒素原子4
級化物、ヘキザメチレンジイソシアネートとポリエチレ
ングリコール(平均分子量2000)の2:2:1モル
ウレタン化物などがあげられる。
チルメタクリレート、IPDIとポリエチレンソジウム
イソフタレートジオール(平均分子ff14000)の
2:2:1モルウレタン化物など、一般式(3)で示さ
れる化合物としてはトメチルートヒドロキシエチルアミ
ノエチルアクリレートのジメチル疏1による窒素原子4
級化物、ヘキザメチレンジイソシアネートとポリエチレ
ングリコール(平均分子量2000)の2:2:1モル
ウレタン化物などがあげられる。
一般式(1)の化合物は通常のウレタン化反応の方法に
より得ることができる。たとえば、■有機ポリイソシア
ネートと活性水素含有不飽和モノマーとを反応させる方
法、■ポリオール類と有機ポリイソシアネートをイソシ
アネート基過剰にて反応させてNCOウレタンプレポリ
マーを生成し、これと活性水素含有不飽和モノマーとを
反応させる方法、■活性水素含有不飽和モノマーと有機
ポリイソシアネートをイソシアネート基過剰にて反応さ
せ不飽和二重結合含有のNCOウレタンプレポリマーを
生成し、これとポリオール類を反応させる方法、および
■ポリオール類および活性水素含有不飽和モノマーと有
機ポリイソシアネートを反応させる方法が使用できる(
ただし、モノマーおよび/またはポリオール類の少なく
とも一つは塩形基または塩形成性基を有する。)。
より得ることができる。たとえば、■有機ポリイソシア
ネートと活性水素含有不飽和モノマーとを反応させる方
法、■ポリオール類と有機ポリイソシアネートをイソシ
アネート基過剰にて反応させてNCOウレタンプレポリ
マーを生成し、これと活性水素含有不飽和モノマーとを
反応させる方法、■活性水素含有不飽和モノマーと有機
ポリイソシアネートをイソシアネート基過剰にて反応さ
せ不飽和二重結合含有のNCOウレタンプレポリマーを
生成し、これとポリオール類を反応させる方法、および
■ポリオール類および活性水素含有不飽和モノマーと有
機ポリイソシアネートを反応させる方法が使用できる(
ただし、モノマーおよび/またはポリオール類の少なく
とも一つは塩形基または塩形成性基を有する。)。
反応温度は通常40〜140’C1好ましくは60〜i
oo’cである。反応においては反応を促進するために
公知のウレタン化反応用触媒、たとえばジブチルスズジ
ラウレート、第1スズオクトエートなどの有放金属化合
物、トリエチレンジアミン、トリエチルアミン、1,8
−ジアザヒシクロ[5,4,Olウンデセン−7などの
第3級アミン系化合物を使用することも可能である。
oo’cである。反応においては反応を促進するために
公知のウレタン化反応用触媒、たとえばジブチルスズジ
ラウレート、第1スズオクトエートなどの有放金属化合
物、トリエチレンジアミン、トリエチルアミン、1,8
−ジアザヒシクロ[5,4,Olウンデセン−7などの
第3級アミン系化合物を使用することも可能である。
本発明の処理剤の対象である合成繊維としては、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリオレ
フィン、ポリウレタン、これらの変性重合体およびこれ
ら合成繊維と他の天然、再生、半合成繊維との混紡から
なるものがあげられ、その形態としては綿、糸、トウ、
トップ、カセ、編織物、不織布などがあげられる。
ステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリオレ
フィン、ポリウレタン、これらの変性重合体およびこれ
ら合成繊維と他の天然、再生、半合成繊維との混紡から
なるものがあげられ、その形態としては綿、糸、トウ、
トップ、カセ、編織物、不織布などがあげられる。
本発明の処理剤を使用するに際し、繊維材料への付与は
繊維重囲に対して通常051〜30%、好ましくは0.
5〜5%イ」着されるべく調整される。付着量が低すぎ
ると性能が不足し、高すぎると被処理物の風合いや物性
の低下を引き起こす。
繊維重囲に対して通常051〜30%、好ましくは0.
5〜5%イ」着されるべく調整される。付着量が低すぎ
ると性能が不足し、高すぎると被処理物の風合いや物性
の低下を引き起こす。
本発明の処理剤は下記の方法により使用することができ
る。たとえば■本発明の処理剤および重合間始剤を含む
水溶’tllまたは水中分散液に合成繊維を浸漬し、8
0〜140’Cで処理を行う方法、■本発明の処理剤お
よび重合開始剤を含む水溶液または水中分散液に合成繊
維を浸漬するか、またはこれらの液を合成繊維にスプレ
ーするかなどした後搾液し、しかる後80〜200’C
にて湿熱処理を行う方法、■■と同様に本発明の処理剤
を合成繊維に付着させた後、120〜200°Cて屹然
処理を行う方法か必げられる。
る。たとえば■本発明の処理剤および重合間始剤を含む
水溶’tllまたは水中分散液に合成繊維を浸漬し、8
0〜140’Cで処理を行う方法、■本発明の処理剤お
よび重合開始剤を含む水溶液または水中分散液に合成繊
維を浸漬するか、またはこれらの液を合成繊維にスプレ
ーするかなどした後搾液し、しかる後80〜200’C
にて湿熱処理を行う方法、■■と同様に本発明の処理剤
を合成繊維に付着させた後、120〜200°Cて屹然
処理を行う方法か必げられる。
下記の重合開始剤としては通常のラジカルΦ金触媒、た
とえば過酸化物(右該過闇化物たとえば過酸化ベンゾイ
ル、クメンヒドロペルオキシド、[−ブチルヒドロペル
オキシド;無機過酸化物たとえば過僚醒アンモン、過硫
酸ソーダ、過硫酸カリなと)、アゾ系化合物(アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスイソバレリル酸なと)、
レドックス系(過酸化水素、過硫酸塩、過酸化ジアシル
などの過酸化物と金属イオン、亜@酸塩、メルカプタン
、アミン類などの還元剤との併用系)があげられる。好
ましくは無機過酸化物であり、特に好ましくは過(jt
t酸塩でおる。重合開始剤の使用量は処理剤の重量に対
して通常0.1〜50%であり、好ましくは1〜10%
でおる。
とえば過酸化物(右該過闇化物たとえば過酸化ベンゾイ
ル、クメンヒドロペルオキシド、[−ブチルヒドロペル
オキシド;無機過酸化物たとえば過僚醒アンモン、過硫
酸ソーダ、過硫酸カリなと)、アゾ系化合物(アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスイソバレリル酸なと)、
レドックス系(過酸化水素、過硫酸塩、過酸化ジアシル
などの過酸化物と金属イオン、亜@酸塩、メルカプタン
、アミン類などの還元剤との併用系)があげられる。好
ましくは無機過酸化物であり、特に好ましくは過(jt
t酸塩でおる。重合開始剤の使用量は処理剤の重量に対
して通常0.1〜50%であり、好ましくは1〜10%
でおる。
上記の水中分散液とは、処理剤が水中に微細に分散して
いる状態の液でおる。この場合、必要に応じて水溶性溶
媒(メタノール、イソプロパツール、アセトン、ジメチ
ルホルムアミドなど)、非水溶性溶tIi、(トルエン
、キシレン、ベンジルアルコールなど、およびキャリヤ
ー効果のあるクロルベンセン、メチルナフタレンなど)
、乳化剤および分散剤として用いられている一般の界面
活性剤、J′3よび親水基を含有する不飽和モノマーが
使用されてもよい。上記の親水基を含有する不飽和モノ
マーとしては酸性不飽和モノマー[(メタ)アクリル酸
、マレイン酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸
、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロキシプロピル
スルホン酸など]、塩基性不飽和モノマーU(メタ)ア
クリルアミド、N、N−ジヒドロキシエチル(メタ)ア
クリルアミド、N、N−ジメチルアミノエチル(メタ〉
アクリレート、モルホリノエチル(メタ〉アクリレート
、4−ビニルピリジン、2−ビニルピリジンなど]、そ
の他の不飽和モノマーF(メタ)アリルアルコール、ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリオキシエ
チレンオキシプロピレン(ランダムまたはブロック)グ
リコールモノ(メタ)アリルエーテル、N、N、N−ト
リメチル−N−(メタ)アクリロキシエチルアンモニウ
ムクロリドなど]などがあげられる。
いる状態の液でおる。この場合、必要に応じて水溶性溶
媒(メタノール、イソプロパツール、アセトン、ジメチ
ルホルムアミドなど)、非水溶性溶tIi、(トルエン
、キシレン、ベンジルアルコールなど、およびキャリヤ
ー効果のあるクロルベンセン、メチルナフタレンなど)
、乳化剤および分散剤として用いられている一般の界面
活性剤、J′3よび親水基を含有する不飽和モノマーが
使用されてもよい。上記の親水基を含有する不飽和モノ
マーとしては酸性不飽和モノマー[(メタ)アクリル酸
、マレイン酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸
、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロキシプロピル
スルホン酸など]、塩基性不飽和モノマーU(メタ)ア
クリルアミド、N、N−ジヒドロキシエチル(メタ)ア
クリルアミド、N、N−ジメチルアミノエチル(メタ〉
アクリレート、モルホリノエチル(メタ〉アクリレート
、4−ビニルピリジン、2−ビニルピリジンなど]、そ
の他の不飽和モノマーF(メタ)アリルアルコール、ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリオキシエ
チレンオキシプロピレン(ランダムまたはブロック)グ
リコールモノ(メタ)アリルエーテル、N、N、N−ト
リメチル−N−(メタ)アクリロキシエチルアンモニウ
ムクロリドなど]などがあげられる。
[実施例]
以下、実施例、および試験例により本発明をざらに説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。試験
例における性能評価方法は次のとおりである。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。試験
例における性能評価方法は次のとおりである。
(イ)付着率: 処理前後の試験布の重量変化から求め
た。
た。
同訓電性: 処理イ[を20’C140%RHの雰囲気
下で6時間温調し、20°C140%R1−1の条イ1
下、京大化研式ロータリース タティックテスターを用いて間隙 帯電圧を測定した。
下で6時間温調し、20°C140%R1−1の条イ1
下、京大化研式ロータリース タティックテスターを用いて間隙 帯電圧を測定した。
へ吸水性: 試験布上に水滴(10/、11>を1滴落
とし、それが完全に吸収される 時間を測定した。
とし、それが完全に吸収される 時間を測定した。
実施例1
゛平均分子[4000のポリエチレンラジウムスルホイ
ソフタレートジオール400部とイソホロンジイソシア
ネート44.4部とを窒素雰囲気下120〜125℃に
て4時間反応させ、その後ヒドロキシエチルメタクリレ
ート26部およびジブチルスズジラウレート0.02部
、モノメチルハイドロキノン0.5部を加え、75〜8
0°Cにて200時間反応ぜて、白色固状の本発明の!
lia理剤(イ)を得た。
ソフタレートジオール400部とイソホロンジイソシア
ネート44.4部とを窒素雰囲気下120〜125℃に
て4時間反応させ、その後ヒドロキシエチルメタクリレ
ート26部およびジブチルスズジラウレート0.02部
、モノメチルハイドロキノン0.5部を加え、75〜8
0°Cにて200時間反応ぜて、白色固状の本発明の!
lia理剤(イ)を得た。
この処理剤(イ)0.4yと過硫酸カリ0.019とを
水ioogに溶解して得た処理浴にボリエステルアムン
ゼン織物5gを浸漬し、これらをステンレスの密閉容器
中に入れ、密閉状態で回転させながら120’CX 3
0分加熱処理を行った。加熱処理後、ポリエステルアム
ンぜンを取り出し、水洗乾燥したものを仕上り布として
性能評価に供した。また仕上り布の一部を2g/lの中
性洗剤(ザブ:花王石鹸製)水溶液中で40’Cで10
分間洗)在し、次いて10分間すすいだ。この工程を5
回繰り返して洗濯5回後の処理布として性能評価に供し
た。
水ioogに溶解して得た処理浴にボリエステルアムン
ゼン織物5gを浸漬し、これらをステンレスの密閉容器
中に入れ、密閉状態で回転させながら120’CX 3
0分加熱処理を行った。加熱処理後、ポリエステルアム
ンぜンを取り出し、水洗乾燥したものを仕上り布として
性能評価に供した。また仕上り布の一部を2g/lの中
性洗剤(ザブ:花王石鹸製)水溶液中で40’Cで10
分間洗)在し、次いて10分間すすいだ。この工程を5
回繰り返して洗濯5回後の処理布として性能評価に供し
た。
実施例2
平均分子量2000のポリエチレングリコール200部
とへキサメチレンジイソシアネート16.8部とを窒素
雰囲気下120〜125°Cにて4時間反応させ、その
後N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノエチルアク
リレートのジメチル硫酸による窒素原子4級化物29.
9部およびジブチルスズジラウレート0、01部および
モノメヂルハイドロキノン0,17部を窒素雰囲気下、
75〜80’Cにて200時間反応せて、白色固状の本
発明の処理剤(ロ)を1!?た。
とへキサメチレンジイソシアネート16.8部とを窒素
雰囲気下120〜125°Cにて4時間反応させ、その
後N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノエチルアク
リレートのジメチル硫酸による窒素原子4級化物29.
9部およびジブチルスズジラウレート0、01部および
モノメヂルハイドロキノン0,17部を窒素雰囲気下、
75〜80’Cにて200時間反応せて、白色固状の本
発明の処理剤(ロ)を1!?た。
この処理剤(o)0.4CJと過硫酸アンモン0.01
9とを水100gに溶解して1qた処理浴にポリエステ
ルスパンツイル織物5gを浸漬し、実施例1と同様に熱
処理して仕上り布、洗iff 5回後の処理布を作成し
、性能評価に供した。
9とを水100gに溶解して1qた処理浴にポリエステ
ルスパンツイル織物5gを浸漬し、実施例1と同様に熱
処理して仕上り布、洗iff 5回後の処理布を作成し
、性能評価に供した。
実施例3
実施例1で11だ本発明の処理剤(イ)2%および過5
AMソーダ0.2%の処理浴にポリエステルスェード織
物を浸漬し、マングルで含浸率8096に絞った。
AMソーダ0.2%の処理浴にポリエステルスェード織
物を浸漬し、マングルで含浸率8096に絞った。
ついで飽[(1水魚気中110°Cで5分間処理し、こ
れを水洗・乾燥したものを仕上りイ5とした。実施例1
と同様に洗濯を行い、仕上りイロ、洗濯5回1なの処理
布を作成し、性能評価に供した。
れを水洗・乾燥したものを仕上りイ5とした。実施例1
と同様に洗濯を行い、仕上りイロ、洗濯5回1なの処理
布を作成し、性能評価に供した。
比較例1
ビスフェノールAのエチレンオキシド40モル付加物の
ジアクリレート0.4gと過硫閑カリ0.013とを水
ioogに溶解してjqた処理浴にボ゛リエステルアム
ンぜン織物5gを浸漬し、実施例1と同様に熱処理して
仕上りイ行、洗濯5回後の処理布を作成し、性能評価に
供した。
ジアクリレート0.4gと過硫閑カリ0.013とを水
ioogに溶解してjqた処理浴にボ゛リエステルアム
ンぜン織物5gを浸漬し、実施例1と同様に熱処理して
仕上りイ行、洗濯5回後の処理布を作成し、性能評価に
供した。
試験例1
実施例1〜3および比較例1て得られた仕上り乍および
洗)I5回辺浬缶について付着率の測定および性能計l
1IIi(制電性および吸水性)を行い1.結果を表1
に示した。
洗)I5回辺浬缶について付着率の測定および性能計l
1IIi(制電性および吸水性)を行い1.結果を表1
に示した。
表−1
[発明の効果]
本発明の処理剤は下記の効果を奏する。
(1)合成繊維に耐久性のあるすぐれた制電性、吸水性
を与える。
を与える。
(2)従来の親水化処理剤に比較して繊維に対する付着
性が良いため、少岳の使用で十分な効果が得られる。
性が良いため、少岳の使用で十分な効果が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 Y−(NHCOA)_n(1) (式中、Aは活性水素含有不飽和モノマーの残基、Yは
イソシアネート化合物の残基であり、AとYの少なくと
も一つは塩形基または塩形成性基である親水基を有する
。nは1以上の整数てある。)で示される親水性化合物
からなる合成繊維の親水化処理剤。 2、該化合物が一般式 Y′−(NHCOA)_n(2) (式中、Aは活性水素含有不飽和モノマーの残基、Y′
は塩形基または塩形成性基である親水基含有NCOウレ
タンプレポリマーの残基であり、nは1以上の整数であ
る。)で示される化合物である特許請求の範囲第1項記
載の処理剤。 3、該化合物が一般式 Y−(NHCOA′)_n(3) (式中、A′は塩形基または塩形成性基である親水基含
有活性水素含有不飽和モノマーの残基、Yはイソシアネ
ート化合物の残基であり、nは1以上の整数である。)
で示される化合物である特許請求の範囲第1項または第
2項記載の処理剤。 4、nが2である特許請求の範囲第1項〜第3項のいず
れか一項に記載の処理剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9065785 | 1985-04-25 | ||
JP60-90657 | 1985-04-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6233881A true JPS6233881A (ja) | 1987-02-13 |
Family
ID=14004596
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3042186A Pending JPS6233879A (ja) | 1985-04-25 | 1986-02-13 | 合成繊維の親水化処理剤 |
JP3361086A Pending JPS6233880A (ja) | 1985-04-25 | 1986-02-17 | 合成繊維の親水化処理剤 |
JP61042393A Pending JPS6233881A (ja) | 1985-04-25 | 1986-02-26 | 合成繊維の親水化処理剤 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3042186A Pending JPS6233879A (ja) | 1985-04-25 | 1986-02-13 | 合成繊維の親水化処理剤 |
JP3361086A Pending JPS6233880A (ja) | 1985-04-25 | 1986-02-17 | 合成繊維の親水化処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JPS6233879A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6039566A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-03-01 | Oriental Yeast Co Ltd | ビリルビン含有検体の処理法及びビリルビンの定量法 |
JPH09512590A (ja) * | 1994-05-03 | 1997-12-16 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 紡織分野での親水性に変性されたポリイソシアネートの使用 |
JPWO2007139178A1 (ja) | 2006-05-31 | 2009-10-15 | ディナベック株式会社 | アルツハイマー病治療薬 |
JPWO2008096811A1 (ja) | 2007-02-07 | 2010-05-27 | ディナベック株式会社 | 弱毒化マイナス鎖rnaウイルス |
-
1986
- 1986-02-13 JP JP3042186A patent/JPS6233879A/ja active Pending
- 1986-02-17 JP JP3361086A patent/JPS6233880A/ja active Pending
- 1986-02-26 JP JP61042393A patent/JPS6233881A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6233880A (ja) | 1987-02-13 |
JPS6233879A (ja) | 1987-02-13 |
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