DK160209B - Anvendelse af en hydrofil polyurethan som smuds-genafsaetningsmodvirkende og smudsloesnende middel i vaskemidler - Google Patents

Anvendelse af en hydrofil polyurethan som smuds-genafsaetningsmodvirkende og smudsloesnende middel i vaskemidler Download PDF

Info

Publication number
DK160209B
DK160209B DK158576A DK158576A DK160209B DK 160209 B DK160209 B DK 160209B DK 158576 A DK158576 A DK 158576A DK 158576 A DK158576 A DK 158576A DK 160209 B DK160209 B DK 160209B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
weight
dirt
soil
product
mixture
Prior art date
Application number
DK158576A
Other languages
English (en)
Other versions
DK158576A (da
DK160209C (da
Inventor
Robert Violland
Alain Lagasse
Bernard Papillon
Jean Neel
Maurice Coudurier
Original Assignee
Rhone Poulenc Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Ind filed Critical Rhone Poulenc Ind
Publication of DK158576A publication Critical patent/DK158576A/da
Publication of DK160209B publication Critical patent/DK160209B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK160209C publication Critical patent/DK160209C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
    • C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0036—Soil deposition preventing compositions; Antiredeposition agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3726—Polyurethanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32—Polyesters
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/904—Isocyanate polymer having stated hydrophilic or hydrophobic property
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/27—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.]
    • Y10T428/273—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.] of coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2279—Coating or impregnation improves soil repellency, soil release, or anti- soil redeposition qualities of fabric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

i
DK 160209 B
Opfindelsen angår en anvendelse af en hydrofil polyurethan som smuds-genafsætningsmodvirkende og smudsløsnende middel i vaskemidler til tøj og tekstiler.
5 Fra beskrivelsen til FR patent nr. 1.515.820 kendes en fremgangsmåde til fremstilling af syntetiske harpikser på basis af polyalkylengly-kolethere, polyacetaler eller polythioethere og eventuelt kædeforlængende midler, hvorhos mindst én af bestanddelene indeholder (a) mindst ét tertiært nitrogenatom og (b) mindst ét halogenatom eller 10 en R-S020-gruppe. Herved fremstilles elastomere, højpolymere forbindelser, der er uopløselige i vand og elastiske som gummi, men ikke væsentligt hydrofile, hydratiserbare eller dispergerbare i vand. Ganske vist er der tale om polyurethaner, der blandt andet omfatter grupper, som bærer tertiært nitrogen, der i den sidste 15 fremstillingsfase overføres i en kvaternær tilstand, men ved fremgangsmåden ifølge det franske patentskrift udføres denne kvaterni-sering med di- eller polyfunktionelle forbindelser, der fremkalder tværbinding, hvilket netop har til formål at tilvejebringe elastiske og uopløselige produkter. Disse kendte polymerer kan derfor ikke 20 anvendes til rensning, herunder vask, af tekstiler, eftersom de på ingen måde har de hertil nødvendige egenskaber.
Fra DE offentliggørelsesskrift nr. 2.253.063 kendes der endvidere polymerer, som i alt væsentligt er polyestere fremkommet ved omsæt-25 ning af en di syre og en glykol eller polyglykol, såsom polyethylen-glykol. Disse polymerer indeholder ingen tertiære nitrogengrupper, der kan kvaterniseres. De fra det tyske offentliggørelsesskrift kendte polymerer anvendes til at give polyestertekstiler smudsafvisende egenskaber ved påføring i en vandig opløsning. De er imidler-30 tid kun virksomme i et surt miljø og kan derfor kun tilsættes i et skylletrin, når der ikke er mere tilbage af de almindeligvis alkaliske vaskemidler. På grund af esterfunktionens følsomhed over for alkalisk hydrolyse er disse polyestere ikke virksomme, hvis de indføres i vaskeprocessen sammen med alkaliske vaskemidler.
35
Endvidere kendes fra GB patentskrift nr. 1.154.730 en fremgangsmåde til nedsættelse af genafsætning af smuds under rensning af tekstiler, navnlig syntetiske tekstiler, ved hvilken fremgangsmåde der foruden rensemiddel anvendes et polykondensationsprodukt, der i 2
DK 160209 B
indeholder gentagne ester- eller amidgrupper, såvel som mindst én aktiv gruppe udvalgt blandt sure grupper, salte af sure grupper og polymergrupper, der kan give anledning til en sol vati sering med vand, og som hidrører fra i vand opløselige polymerer med en mole-5 kyl vægt på mindst 100. De anvendte polymerer er således polyestere eller polyamider, som hverken er særligt stabile i et alkalisk vaskemiljø eller er særligt effektive som smuds-genafsætningsmod-virkende eller smudsløsnende midler, da de ikke indeholder ionogene grupper.
10
Endelig kendes fra beskrivelsen til DE patent nr. 1.127.082 en fremgangsmåde til fremstilling af vandopløselige eller i vand kvældbare polyetherurethaner ud fra en væsentligt lineær polyethy-len-glykol eller addukter af ethylenoxid og lavmolekylære, fler-15 valente alkoholer eller polyglykoler med en molekylvægt på fra 7500, di oler, di carboxyl syre eller diaminer med en molekylvægt på fra 200 - 2.000 og et diisocyanat eller en dimer eller polymer heraf.
Diisocyanatet anvendes i ækvivalente mængder i forhold til blandingen af polyethylenglykol eller tilsvarende addukter og diol, 20 di carboxyl syre eller diamin. Der anvendes fra 3-20 vægtprocent diol eller tilsvarende forbindelser beregnet på grundlag af poly-ethylenglykol eller tilsvarene addukter, idet en højere andel diol eller tilsvarende forbindelse fører til en aftagende vandopløselig-hed for den fremstillede polyetherurethan. Den fremstillede poly-25 etherurethan angives at kunne anvendes som fortykningsmiddel, emulgator, adskil!el sesmiddel for olie/vand-blåndinger og til benzin- og mineraloliebestandige tætninger og glidelejer, samt i samblanding med sebacinsyre som læderappreteringsmiddel. Det er i patentskriftet endvidere angivet, at polyetherurethanerne kan 30 anvendes som fortykningsmiddel i forskellige produkter, navnlig i vaske- og tekstil hjælpemidler, men der ingen angivelse af, at de skulle være anvendelige som smudsløsnende og smuds-genafsætnings-modvirkende midler i forbindelse med vask af tekstiler. 1
Med den foreliggende opfindelse tilstræber man at finde frem til et middel, i form af en hydrofil polyurethan med smudsløsnende og smuds-genafsætningsmodvirkende egenskaber til anvendelse i tøj- og tekstilvaskemidler, hvilken polyurethan både kan anvendes under vaskeprocessen i forbindelse med alkaliske vaskemidler, eftersom den 3
DK 160209 B
er forholdsvis bestandig over for alkalisk hydrolyse og kan tilføres under skylningen, uden at det er nødvendigt at gøre miljøet surt, og tillige er fuldstændig forenelig med kationiske blødgøringsgmidler (som også indeholder kvaternært nitrogen) som følge af sine positive 5 ionladninger (kvaternært nitrogen).
Dette opnåes ifølge opfindelsen ved anvendelse af en hydrofil polyurethan, og denne anvendelse er ifølge opfindelsen ejendommelig ved, at den hydrofile polyurethan er fremstillet ved omsætning af: 10 A. 10-45 vægtprocent af et organisk diisocyanat, B. 89-35 vægtprocent af en blanding af forbindelser indeholdende 1 eller 2 aktive hydrogenatomer, hvilken 15 blanding er sammensat af: a) 100-75 vægtprocent af en forbindelse med den almene formel: 20 H-(0C2H4)n-0H, hvor n er et sådant tal, at molekylvægten ligger mellem 300 og 10.000, og 25 b) 0-25 vægtprocent af en diol med en molekylvægt på under 300, og C. 1-20 vægtprocent af en nitrogenforbindelse med aktive hydrogenatomer og med den almene formel: 30 X, / 1
R'-N
\ x2 hvor R' betegner en al kylgruppe indeholdende mindre end 5 35 carbonatomer, og Xj og X2, som kan være identiske eller forskellige, er hydroxyal kylgrupper, hvorhos det for det totale forhold r = NCO/aktive hydrogenatomer gælder, at 0,7 < r < 1, og det tertiære nitrogenatom før eller efter reaktion med diisocyanatet A kvaterniseres.
4
DK 160209 B
Alle organiske aromatiske, alifatiske eller cyclo-al i fati ske diiso-cyanater kan anvendes ved udøvelse af opfindelsen. Visse anvendes dog især på grund af deres tilgængelighed. Det drejer sig først og 5 fremmest om toluylendiisocyanater, di(isocyanatphenyl)alkaner, såsom di(isocyanatphenyl)methan og di(isocyanatcyclohexyl)alkaner, såsom di(isocyanatcyclohexyl)methan.' De anvendes i en mængde på 10-45 vægtprocent af polyurethanslutproduktet.
10 Forbindelsen a er fortrinsvis en polyoxyalkyl englykol med en molekylvægt beliggende mellem 300 og 4000.
Som forbindelse b kan specielt nævnes de mættede dioler, såsom alkandiolerne eller al kyl englykolerne, såsom ethyl englykol, propyl-15 englykolerne, butylenglykolerne, diethylenglykol, tri ethylenglykol og tetraethylenglykol.
De relative mængder af forbindelserne a og b i blandingen B er henholdsvis beliggende mellem 100 og 75 vægtprocent og 0 og 25 20 vægtprocent, hvilket vil sige, at man i visse tilfælde ikke anvender forbindelsen b.
I forbindelsen C med den almene formel: /1
R'-N
\ x2 er R' en alkylgruppe indeholdende mindre end 5 carbonatomer, og Xj
og X«, som kan være identiske eller forskellige, er hydroxyalkyl-30 L
grupper, fortrinsvis indeholdende mindre end 5 carbonatomer. I denne klasse foretrækker man navnlig N-al kyldi ethanol aminer eller N-alkyl-dipropanolaminer, og at alkylgruppen altså indeholder mindre end 5 carbonatomer.
35
Kvaterniseringen af det tertiære nitrogenatom i forbindelsen C kan gennemføres enten inden omsætningen af blandingen B med diisocyana-tet eller efter dannelsen af polyurethanen. I de to tilfælde kan den gennemføres med klassiske kvaterniseringsmi dl er, såsom methylsulfat, methylchlorid eller benzylchlorid.
c DK 160209 B
5
Nitrogenforbindelsen C udgør 1-20 vægtprocent af polyurethanslut-produktet. På basis af vægten af det tertiære nitrogenatom i poly-urethanslutproduktet svarer dette til en vægtprocent mellem.0,1 og 2. Det totale forhold mellem diisocyanatets NCO-gruppe og de aktive 5 hydrogenatomer, som indeholdes i forbindelserne a og b i blandingen B og i forbindelsen C, skal ifølge opfindelsen ligge mellem 0,7 og 1, hvilket vil sige, at reaktionen altid finder sted i nærvær af et overskud af aktive hydrogenatomer.
10 Reaktionsforholdene ved reaktionen mellem diisocyanatet A og forbindelserne med aktive hydrogenatomer svarer til de klassiske reaktionsforhold ved dannelse af en polyurethan. Reaktionen kan finde sted med eller uden tilstedeværelse af et opløsningsmiddel, som ikke er hydroxyleret og fortrinsvis blandbart med vand, såsom acetone, 15 methyl ethyl keton og dimethyl formamid.
Det er hensigtsmæssigt at indføre diisocyanatet i blandingen af forbindelser med aktive hydrogenatomer og at regulere denne tilførsel således, at temperaturen holdes mellem 20 og 150°C.
20
Nedenstående eksempler 14-18 beskriver anvendelsen ifølge opfindelsen, medens eksempler 1-8 og 10-13 beskriver fremstilling af de anvendte polyurethaner, og eksempel 9 beskriver fremstilling af kendte polyurethaner. Alle procentangivelser og delangivelser er på 25 vægtbasis.
Eksempel 1 I en reaktor indeholdende 50 dele acetone lader man 100 dele af 30 følgende blanding reagere: A) Toluylendiisocyanat (kommerciel blanding 33% af 2,4- og 2,6-isomere, 80-20) 35 B) Blanding sammensat af: a) 88,5% polyoxyethylenglykol med molekylvægt 1500 b) 11,5% ethylenglykol 62,8% 6
DK 160209 B
C) N-methyldiethanolamin 4,2% idet diisocyanatet indføres i løbet af omkring en time i blandingen B og C, temperaturen holdes mellem 30 og 40°C og reaktionen fort-5 sætter yderligere i 2 timer, indtil de frie NCO-grupper er opbrugt.
Man tilsætter derefter 4,4 vægtdele dimethyl sul fat for at kvaterni-sere forbindelsen C's tertiære nitrogen. Efter to timers reaktion sætter man 250 dele vand til reaktionsmassen, og man afdriver acetone ved vakuumafdampning. Der opnås en vandig, klar opløsning af 10 en polyurethan. En opløsning indeholdende 1% af produktet i vand j bliver uklar ved 69eC.
Eksempel 2 15
Under samme forhold som i Eksempel 1 lader man følgende blanding reagere: A) Toluylendiisocyanat 32,5% 20 B) Blanding sammensat af: a) 92% polyoxyethylenglykol med molekylvægt 1500 b) 8% ethyl englykol 59,3% 25 C) N-methyldiethanolamin 8,2%
Det tertiære nitrogen i det fremkomne produkt kvaterniseres med 8,7 dele methyl sul fat.
30 En 1% opløsning af det således fremkomne produkt 2 bliver uklar ved temperaturen 67°C.
Eksempel 3 35 Under samme betingelser som i Eksempel 1 omsættes følgende blanding: A) Toluylendiisocyanat 35,8% B) 100% polyoxyethylenglykol med molekylvægt 300 59,7% 7
DK 160209 B
C) N-methyldiethanolamin 4,5%
Det tertiære nitrogen i det fremkomne produkt kvaterniseres med 4,8 dele dimethyl sul fat.
5
En 1% opløsning af det således fremkomne produkt 3 bliver uklar ved temperaturen 20eC.
Eksempel 4 10
Under samme betingelser som i Eksempel 1 omsættes følgende blanding: A) Toluylendiisocyanat 33,7% B) Blanding sammensat af: 15 - 90,7% polyoxyethylenglykol med molekyl vægt 600 - 9,3% ethylenglykol 62% C) N-methyldiethanolamin 4,3% 20 Det tertiære nitrogen i det fremkomne produkt kvaterniseres med 4,45 dele dimethyl sul fat.
En 1% opløsning af det således fremkomne produkt 4 bliver uklar ved en temperatur på 52-53°C.
25
Eksempel 5
Under samme betingelser som i Eksempel 1 omsættes følgende blanding: 30 A) Di(4-isocyanatphenyl)methan 18,9% B) 100% polyoxyethylenglykol med molekylvægt 1500 75,7% C) N-methyldiethanolamin 5,4% 35 Det tertiære nitrogen i det opnåede produkt kvaterniseres med 5,7 dele dimethyl sul fat.
En 1% opløsning af det således fremkomne produkt 5 bliver uklar ved en temperatur over 100*C.
8
Eksempel 6
DK 160209 B
Under samme betingelser som i Eksempel 1 omsættes følgende blanding: 5 A) Toluylendiisocyanat 30,9% B) Blanding sammensat af: - 80,5% polyoxyethylenglykol med molekylvægt 4000 - 19,5%_ethyl englykol 65,3% 10 C) N-methyTdiethanolamin 3,8%
Det tertiære nitrogen i det fremkomne produkt kvaterniseres med 4,0 dele dimethyl sul fat. En 1% opløsning af det således fremkomne produkt 8 bliver uklar ved temperaturen 60°C.
15
Eksempel 7
Under samme forhold som i Eksempel 1 omsættes følgende blanding: 20 A) Toluylendiisocyanat 33% B) Blanding sammensat af: a) 55,6% polyoxyethylenglykol med molekylvægt 1500 32% nonylphenol indeholdende 30 mol 25 ethylenoxid b} 12,4% ethylenglykol 62,9% C) N-methyldi ethanolamin 4,2%
Det tertiære nitrogen i det fremkomne produkt kvaterniseres med 4,45 30 dele dimethyl sul fat. En 1% opløsning af det således fremkomne produkt 9 bliver uklar ved temperaturen 62°C.
Eksempel 8 35 Bestanddelene i den i Eksempel 1 beskrevne blanding bringes til at reagere i følgende rækkefølge. I en reaktor indføres polyoxyethylen-glykolen, ethylenglykolen og N-methyldiethanolaminen, som holdes ved 70°C. Man tilsætter derefter dimethyl sulfatet, som man lader reagere i 1 time. Toluylendiisocyanatet indføres derpå i løbet af 2 timer, 9
DK 160209 B
idet temperaturen holdes mellem 130 og 135°. Derefter tilsættes vand under omrystning ved 130-135°C.
Den temperatur, hvor det således fremkomne produkt 10 bliver uklart, 5 er 67eC.
Eksempel 9 (Sammenligningseksempel)
Under samme betingelser som i Eksempel 1 omsættes følgende blanding: 10 A) Toluylendiisocyanat 20,6% B) Blanding sammensat af: - 94,7% polyoxyethylenglykol med molekylvægt 1500 15 - 5,3% ethylenglykol 79,4% C) N-methyldi ethanolamin 0%
Det således fremkomne produkt 11 er ikke et produkt, der kan anvendes ifølge opfindelsen, idet det ikke indeholder forbindelsen C. En 20 1% opløsning bliver uklar ved temperaturen 31eC.
Eksempel 10
Under samme betingelser som i Eksempel 1 omsættes følgende blanding: 25 A) Toluylendiisocyanat 33,03% B) Blanding sammensat af - 88,64% polyoxyethylenglykol 1500 - 11,38% ethylenglykol 62,78% 30 C) N-methyldiethanolamin 4,18%
Det tertiære nitrogen i det fremkomne produkt kvaterniseres med 4,45 dele benzylchlorid.
35 Eksempel 11
Fremstillingen svarer til den i Eksempel 12 beskrevne, men det tertiære nitrogen kvaterniseres med 8,75 dele laurylbromid.
Eksempel 12 10
DK 160209 B
Under samme betingelser som i Eksempel 1 omsættes følgende blanding: 5 A) Toluylendiisocyanat 33,00% B) Polyoxyethy1 englykolbl ånding, som udgøres af - 37,20% polyoxyethylenglykol med molekylvægt 1500 10 - 51,15% nonylphenol ethoxy!eret ved konden sation af 30 mol ethylenoxid - 11,64% ethyl englykol 62,82% C) N-methyldiethanolamin 4,18% 15 Det tertiære nitrogen i det fremkomne produkt kvaterniseres med 4,42 dele dimethyl sul fat.
Eksempel 13 20 Sammensætningen ifølge Eksempel 1 gentages, idet dog den anvendte mængde ethylenglykol reguleres på en sådan måde, at der for slutproduktet fås følgende hydroxyltal: a) 11,2 mg KOH/g 25 b) 17,5 mg KOH/g c) 27,6 mg KOH/g d) 38,3 mg KOH/g
Det har vist sig, at de ovenfor beskrevne polyurethaner er særdeles 30 gode smudsgenafsætningsmodvirkende og smudsafvisende midler, når de ved hjælp af et eller andet middel er afsat på tekstilfibre. Ved smudsafvisende middel forstås et produkt, som letter fjernelse af pletter på de stoffer, hvorpå de er afsat. 1
Det vides, at stoffer, som indeholder en betydelig andel polyesterfibre, har tendens til at være meget hydrofobe, hvilken egenskab bevirker, at fedtpletter, som afsættes på stoffet, sætter sig fast, hvilket gør deres fjernelse vanskelig. En anden velkendt ulempe ved polyesterfibre er, at det smuds, som er til stede i vaskebadet under
DK 160209 B
π vasken, kan genafsætte sig på stoffet. Et middel til at modvirke genafsætningsfænomenet og lette fjernelsen af fedtpletter er at afsætte en appretur på fibrene, som giver dem en vis hydrofil karakter.
5
Det har vist sig, at de ovenfor beskrevne polyurethaner kan anvendes som en appretur, der bibringer polyesterfibre, hvorpå de afsættes, den ønskede hydrofile karakter.
10 Afsætningen af polyurethanerne kan gennemføres ved hjælp af et hvilket som helst middel, d.v.s. at den kan bestå i en appretur påført det ubehandlede stof ved appretering eller forstøvning efter farvning eller på tekstilvaren efter brugerens vask af denne.
15 Påføringen af polyurethanerne gennemføres fortrinsvis under vask af tekstilerne, hvilket vil sige, at polyurethanerne enten indføres i rensemidlerne eller i skyllebadet.
Inkorporeringen af polyurethanerne kan gennemføres i en hvilken som 20 helst type anionisk, ikke-ionisk, kationisk, amfolytisk eller zwitterionisk rensemiddel. Disse midler indeholder almindeligvis, ud over overfladeaktive stoffer og buildere, et vist antal klassiske bestanddele i forskellige mængder. Eksempler på sådanne bestanddele er skummidler eller midler, som tværtimod muliggør skumdæmpning, 25 såsom polysiloxaner, mineralsalte, såsom natriumsulfat, blegemidler alene eller i blanding med precursore for blegemidler og andre genafsætningsmodvirkende midler, såsom carboxymethylcellulose, og små mængder parfume, farvestoffer, fluorescensmidler og enzymer.
30 Inkorporeringen af bestanddelene kan gennemføres ved hjælp af et hvilket som helst middel, som f.eks. tilsætning i form af opløsning eller emulsion ved atomisering af de pulverformige sammensætninger eller i form af korn til sammensætningerne. Indføring i væskeformige vaskemidler til husholdningsbrug eller industrielt brug kan ligele-35 des let gennemføres ved hjælp af kendte metoder.
I nedenstående eksempel påvises egenskaberne af polyurethanerne som smudsgenafsætningsmodvirkende midler.
DK 160209 B
n
Eksempel 14 (Anvendelseseksempel)
Kvadrater (12 x 12 cm) af polyester-bomuldsstof (67/33) vaskes i et "Lini-Test" apparat ("ORIGINAL HANAU") i 20 minutter ved 60°C i 5 hårdt vand (33°TH, hvor TH svarer til 10 mg calciumcarbonat/1 vand) indeholdende 0,75 g/1 af følgende klassiske rensemiddel sammensætning: - Lineært al kyl benzensul fonat 1° (alkyl indeholdende ca. 12 carbonatomer) 8% - Alkohol indeholdende 16-18 carbonatomer og ca. 50 ethylenoxiddele 3% - Natursæbe af talg 4% - Natriumtripolyphosphat 30% 15 - Natriumortophosphat 1,5% - Natriumpyrophosphat 12,5% - Natriumperborat ' 25% - Natriumsulfat 10% - Natriumdi si li cat 6% 20 I hvert vaskekar tilføres Spang!er-smuds (se J. Am. Oil Chem. Soc.
1965 42-723-727) i et forhold på 5 °/oo i forhold til vægten af vaskeopløsningen. Produktet ifølge opfindelsen afprøves i et forhold på 3 vægtprocent i forhold til den rensemiddel sammensætning, hvori 25 det inkorporeres.
Genafsættelse af Spang!er-pletter på stoffet vurderes ved forskellen i reflektans Δ R for en tøjprøve vasket i ovennævnte rensemiddel med indhold af en polyurethan ifølge opfindelsen henholdsvis en tøjprøve 30 vasket uden tilsætning af polyurethan ifølge opfindelsen. Reflek-tansen måles med ét Gardner-apparat ("GARDNER INSTRUMENTS").
De resultater, der blev opnået med nogle af de tidligere beskrevne polyurethaner, er angivet i nedenstående tabel: 35 13
DK 160209 B
_eksemp. eksemp. eksemp. eksemp.
Undersøgt polyure- 1234 5 than AR +12 +8 +6 +11 10
Konfidensintervallet ved forsøgsbetingelserne var 1, hvilket angiver, at prøven er signifikant for en A R forskel > 1.
I nedenstående eksempel påvises de smudsafvisende egenskaber af 15 polyurethanerne anvendt i et anionisk vaskemiddel.
Eksempel 15 (Anvendelseseksempel)
To baner (20 x 115 cm) af polyester/bomuldsstof (67/33) med reflek-20 tansen C inden vask vaskes i en automatisk vaskemaskine Miele® 421 S (kulørt vaskprogram - 60eC) i nærvær af 5 g/1 af følgende klassiske detergentsammensætning: - Lineært al kyl benzensul fonat 25 (alkyl indeholdende ca. 12 carbonatomer) 9,9% - Alkohol indeholdende 16-18 carbonatomer og indeholdende ca. 15 ethylenoxidrester 5% - Natursæbe af talg 6,6% - Natriumtripolyphosphat 34% 30 - Natriumortophosphat 0,9% - Natriumpyrophosphat 2,3% - Natriumperborat 22,9% - Natriumsulfat 4,8% - Natriumdisilicat 5,4% 35 - Carboxymethylcellulose 0,6% - Vand 7,6%
Det undersøgte produkt indføres i et forhold på 3 vægtprocent i forhold til den rensemiddel sammensætning, hvori det inkorporeres.
DK 160209 B I
14 i
Stofbanerne tørres derefter ved omgivel sestemperatur og opskæres i kvadrater (12 x 12 em), hvorpå man afsætter spildolie, Spanglersnavs, tomatkoncentrat og læberødt på 6 kvadrater for hver plettype.
Pletterne ældes derefter ved ophold på 1 time i en ovn ved 60°C. Man 5 måler deres reflektans R på et "Elrépho"-apparat med et "FMY/C"-fil-ter for spildolie og Spangler-snavs og et "FMX/C"-filter for tomatkoncentrat og læberødt.
De plettede kvadrater rimpes derefter på ti stykker rent bomuld og 10 vaskes derefter som tidligere beskrevet og tørres. Derefter måles ! deres reflektans R^. Effektiviteten af det undersøgte produkt som smudsafvisende middel vurderes ud fra den procentiske pletfjernelse beregnet efter formlen: 15 E (i %) = (R! " R) x 100
C - R
hvor: C er reflektansen af den ikke-tilsmudsede og ikke-vaskede 20 tøjprøve, R er reflektansen af den tilsmudsede, ikke-vaskede tøjprøve,
Rj er reflektansen af den tilsmudsede, vaskede tøjprøve.
For hvert undersøgt produkt beregnes middelværdien af den procen-25 tiske fjernelse af forskellige pletter. Resultaterne af disse forsøg er angivet i nedenstående tabel.
Un- Sara- 30 der men- Eksempel søgt lig-___ pro- nings- dukt eks.1) I 2 3 4 5 9 10 11 12 13a 13b 13c 13d 35 E (i %) 40 58 55 46 48 47 40 50 47 50 58 56 52 46
Sammenligningseksemplet udgøres af det ovenfor angivne rensemid-
DK 160209 B
15 del alene.
Konfidensintervallet ved forsøgsbetingelserne var 1%.
5 I nedenstående eksempel påvises de smudsafvisende egenskaber af produkterne ifølge opfindelsen anvendt i et ikke-ionisk vaskemiddel.
Eksempel 16 (Anvendelseseksempel) 10 Forsøgene gennemføres under samme betingelser som beskrevet i Eksempel 17 men med følgende ikke-ioniske rensemiddel sammensætning: - Alkohol indeholdende 10-12 carbonatomer og og gennemsnitligt 5 ethylenoxidrester 9,4% 15 - Natriumtripolyphosphat 31,4% - Natriumortophosphat 1,1% - Natriumpyrophosphat 7,3% - Natriumperborat 26,2% - Natriumsulfat 15,8% 20 - Natriumdi si li cat 8,5% - Polysiloxan (anti skummiddel) 0,3%
Resultaterne af disse forsøg er angivet i nedenstående tabel.
25
Eksempel
Undersøgt Sammenlignings- 1249 30 produkt prøve E i % 56 68 62 65 56 I nedenstående eksempel påvises de smudsafvisende egenskaber af polyurethanerne ifølge opfindelsen, når de indføres under sidste skylning af en vaskeproces.
35
DK 160209B I
16 !
Eksempel 17 (Anvendelseseksempel)
To baner (20 x 115 cm) polyester/bomuldsstof (67/33) med reflektan-sen C vaskes i en automatisk vaskemaskine Miele® 421 S (kulørt 5 vaskeprogram) i nærvær af 5 g/1 af følgende rensemiddel sammensætning: - Lineært al kyl benzensul fat 9,9% - Alkohol indeholdende 16-18 carbonatomer 10 og ca. 15 ethylenoxidrester 5% - Natursæbe af talg 6,6% - Natriumtripolyphosphat 34% - Natriumortophosphat 0,9% - Natriumpyrophosphat 2,3% 15 - Natriumperborat 22,9% - Natriumsulfat 4,8% - Natriumdisilicat 5,4% - Carboxymethylcellulose 0,6% - Vand 7,6% 20 3 g Af det undersøgte produkt indføres under sidste skylning i vaskeprocessen. Stofbanerne tørres derefter ved omgivelsestemperatur og opskæres i kvadrater (12 x 12 cm), hvorpå man afsætter spildolie, Spangler-snavs, tomatkoncentrat og læberødt på 6 kvadrater pr.
25 plettype. Pletterne ældes derefter ved et ophold på 1 time i en ovn ved 60°C. Man måler derefter deres reflektans R på et"Elrépho"-appa-rat med et "FMY/C"-filter for spildolie og Spangler-snavs og et "FMX/C'-filter for tomatkoncentrat og læberødt.
30 De plettede kvadrater hæftes derefter på ti stykker rent bomuldsstof, vaskes derpå i nærvær af den ovenfor beskrevne detergentsammensætning i en koncentration på 5 g/1. Efter tørring måles reflek-tansen R^ af kvadraterne. Effektiviteten af det undersøgte produkt som smudsafvisende middel bedømmes ud fra den procentiske fjernelse 35 af pletter beregnet efter formlen: 5 17
DK 160209 B
E (1 %) («l-R>xl0°
C - R
Man beregner derefter middelværdien for den procentiske fjernelse af de forskellige pletter. Resultaterne af disse forsøg er angivet i nedenstående tabel.
10
Eksempel
Undersøgt Sammenlignings- 1 produkt prøve 15 E (i %) 40 61 20
Signifikant afvigelse ved denne prøve var 1%.
I nedenstående eksempel påvises de smudsafvisende egenskaber af produkterne, når de afsættes ved appretering på et stof.
^ Eksempel 18
To baner (20 x 115 cm) af polyester/bomuldsstof (67/33) med reflek- tansen C neddykkes i en vandig opløsning indeholdende 2% af det undersøgte produkt. Efter 15 minutters imprægnering appreteres de to 30 baner (aftrykningsgrad 100¾) og bringes til at tørre ved omgivelsestemperatur.
De således imprægnerede baner opskæres i kvadrater (12 x 12 cm). På stof kvadraterne afsættes spildolie, Spangler-snavs, tomatkoncentrat 35 og læberødt på seks kvadrater for hver type pletter. Pletterne ældes derefter ved et ophold på en time i en ovn ved 60°C. Man måler derefter deres reflektans R på et "Elrépho"-apparat med et "FMY/C"-filter for spildolie og Spangler-snavs og et "FMX/C"-filter for tomatkoncentrat og læberødt.
DK 160209 B
18
De plettede kvadrater hæftes derefter på ti stykker rent bomuld og vaskes derpå i en automatisk vaskemaskine Miele® 421 S (kulørt vaskeprogram) i nærvær af 5 g/1 af følgende klassiske rensemiddel -sammensætning: j 5 - ! - Lineært al kyl benzensul fonat (alkyl indeholdende 12 carbonatomer) 9,9% - Alkohol indeholdende 16-18 carbonatomer og ca. 15 ethylenoxidrester 5% 10 - Natursæbe fra talg 6,6% - Natriumtripolyphosphat 34% - Natriumortophosphat 0,9% - Natriumpyrophosphat 2,3% - Natriumperborat 22,9% 15 - Natriumsulfat 4,8% - Natriumdi si li cat 5,4% - Carboxymethylcellulose 0,6% - Vand 7,6% 20 Efter vask og tørring ved omgi vel sestemperatur måles reflektansen Rj af stofkvadraterne. Effektiviteten af det undersøgte produkt som smudsafvisende appretering bedømmes ud fra den procentiske pletfjernelse. Denne procentværdi beregnes på følgende måde: 25 E (i %) = (R1 - R) x 100
C - R
For hvert undersøgt produkt beregnes gennemsnittet af den procentiske fjernelse af de forskellige pletter. Resultaterne af disse 30 prøver er angivet i nedenstående tabel: 35
DK 160209 B
19
Eksempel 5 Undersøgt Sammenlignings- 9 produkt prøve E (i %) 37 - 45 10 _ 15 20 25 30 35

Claims (1)

  1. DK 160209 B Anvendelse af en hydrofil polyurethan som smuds-genafsætnings-modvirkende og smudsløsnende middel i vaskemidler til tøj og teks-5 tiler, kendetegnet ved, at den hydrofile polyurethan er fremstillet ved omsætning af: | | A. 10-45 vægtprocent af et organisk diisocyanat, B. 89-35 vægtprocent af en blanding af forbindelser indehol- j 10 dende 1 eller 2 aktive hydrogenatomer, hvilken blanding er ! sammensat af: a) 100-75 vægtprocent af en forbindelse med den almene formel: 15 H"(0C2H4)n'0H’ hvor n er et sådant tal, at molekylvægten ligger mellem 300 og 10.000, og b) 0-25 vægtprocent af en diol med en molekylvægt på under 300, og C. 1-20 vægtprocent af en nitrogenforbindelse med aktive 25 hydrogenatomer og med den almene formel: /1 R'-N \ X2 30 hvor R'. betegner en al kyl gruppe indeholdende mindre end 5 carbonatomer, og Xj og som kan være identiske eller forskellige, er hydroxyalkyl grupper, hvorhos det for det totale forhold r = NCO/aktive hydrogenatomer gælder, at 0,7 < r < 1, og det tertiære nitrogenatom før eller efter ; reaktion med diisocyanatet A kvaterniseres. ' 35
DK158576A 1975-04-23 1976-03-31 Anvendelse af en hydrofil polyurethan som smuds-genafsaetningsmodvirkende og smudsloesnende middel i vaskemidler DK160209C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7513487A FR2308646A1 (fr) 1975-04-23 1975-04-23 Polyurethanne hydrophile et son application
FR7513487 1975-04-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK158576A DK158576A (da) 1976-10-24
DK160209B true DK160209B (da) 1991-02-11
DK160209C DK160209C (da) 1991-07-15

Family

ID=9154631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK158576A DK160209C (da) 1975-04-23 1976-03-31 Anvendelse af en hydrofil polyurethan som smuds-genafsaetningsmodvirkende og smudsloesnende middel i vaskemidler

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4068035A (da)
JP (1) JPS51133397A (da)
AT (1) AT351266B (da)
BE (1) BE841013A (da)
BR (1) BR7602413A (da)
CA (1) CA1070890A (da)
CH (1) CH606176A5 (da)
DD (2) DD130154A5 (da)
DE (1) DE2617589C2 (da)
DK (1) DK160209C (da)
ES (1) ES447239A1 (da)
FI (1) FI761112A (da)
FR (1) FR2308646A1 (da)
GB (1) GB1522061A (da)
IT (1) IT1058200B (da)
LU (1) LU74812A1 (da)
NL (1) NL182730C (da)
NO (1) NO761376L (da)
SE (1) SE7604653L (da)
YU (1) YU103276A (da)
ZA (1) ZA762387B (da)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7291570B1 (en) 2000-06-02 2007-11-06 Milliken & Company Yarns and fabrics having a wash-durable non-electrically conductive topically applied metal-based finish
DE2651505A1 (de) * 1976-11-11 1978-05-24 Bayer Ag Kationische elektrolytstabile dispersionen
DE2651506C2 (de) * 1976-11-11 1986-04-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Polyurethanen
US4201824A (en) * 1976-12-07 1980-05-06 Rhone-Poulenc Industries Hydrophilic polyurethanes and their application as soil-release, anti-soil redeposition, and anti-static agents for textile substrates
DE2659617A1 (de) * 1976-12-30 1978-07-06 Bayer Ag Elektrolyte enthaltende ionomer- dispersionen
DE2730514A1 (de) * 1977-07-06 1979-01-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von in wasser loeslichen polyurethanen
CH636235B (de) * 1977-09-06 1900-01-01 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanen und deren verwendung in binderdispersionen zum verkleben von fasern in vliesstoffen.
FR2407980A1 (fr) * 1977-11-02 1979-06-01 Rhone Poulenc Ind Nouvelles compositions anti-salissure et anti-redeposition utilisables en detergence
JPS5468498A (en) * 1977-11-08 1979-06-01 Teijin Ltd Leather like sheet article and production thereof
DE2848431A1 (de) * 1978-11-08 1980-05-14 Bayer Ag Wasserloesliche, ultrafiltrierbare polyurethan-anionomere und ihre verwendung als schlichtemittel in der textilindustrie
DE2905651A1 (de) * 1979-02-14 1980-08-21 Bayer Ag Mischung aus aminen und polyaetherverbindungen, deren herstellung und verwendung als waermesensibilisierungsmittel
JPS56127697A (en) * 1980-03-10 1981-10-06 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd New decomposable surfactant
DE3036373A1 (de) * 1980-09-26 1982-05-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mischung aus alkoxylierten polyaminen und polyetherverbindungen, deren herstellung und verwendung als waermesensibilisierungsmittel
JPS58220879A (ja) * 1982-06-18 1983-12-22 東レ株式会社 永久制電性合成繊維
US4622378A (en) * 1982-12-23 1986-11-11 The Procter & Gamble Company Zwitterionic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions
DE3568455D1 (en) * 1984-05-23 1989-04-06 Rhone Poulenc Chimie Detergent compositions containing copolymers based on polyoxyethylene and polyoxyalkylene used as antisoil redeposition agents, and process for their preparation
FR2564852B1 (fr) * 1984-05-23 1987-10-23 Rhone Poulenc Chimie Compositions detergentes comprenant des polymeres oxyde d'ethylene-oxyde d'alkylene a titre d'agents antiredeposants.
DE3446084A1 (de) * 1984-12-18 1986-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Additionsverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE3684992D1 (de) * 1985-05-31 1992-05-27 Don D Porteous Zahnwiederherstellung, struktur und verfahren.
DE3536530A1 (de) * 1985-10-12 1987-04-23 Basf Ag Verwendung von pfropfcopolymerisaten aus polyalkylenoxiden und vinylacetat als vergrauungsinhibitoren beim waschen und nachbehandeln von synthesefasern enthaltendem textilgut
US5023309A (en) * 1987-09-18 1991-06-11 Rheox, Inc. Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems
AU626269B2 (en) * 1987-09-18 1992-07-30 Rheox International, Inc. Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems
US5334691A (en) * 1990-07-24 1994-08-02 Tyndale Plains-Hunter Ltd. Hydrophilic polyurethanes of improved strength
DE4039193A1 (de) * 1990-12-08 1992-06-11 Bayer Ag In wasser dispergierbare, elektrolytstabile polyetherester-modifizierte polyurethanionomere
US5352754A (en) * 1992-10-26 1994-10-04 Becton, Dickinson And Company High impact polyurethane
FR2732690B1 (fr) * 1995-04-05 1997-05-09 Rhone Poulenc Chimie Formulation detergente a proprietes anti-salissures pour le lavage du linge
US5725951A (en) * 1995-08-28 1998-03-10 Milliken Research Corporation Lubricant and soil release finish for yarns
US5807957A (en) * 1996-12-23 1998-09-15 Macrochem Corporation Cationic film-forming polymer compositions, and use thereof in topical agents delivery system and method of delivering agents to the skin
US6025284A (en) * 1997-12-01 2000-02-15 Marco; Francis W. Sun protective fabric
US5968207A (en) * 1998-02-20 1999-10-19 Milliken & Company Esterified triclosan derivatives as improved textile antimicrobial agents
US6033608A (en) * 1998-03-11 2000-03-07 Milliken & Company Method for making foam rubber tree bark-configured articles having manmade textiles backings
US6194330B1 (en) 1998-07-31 2001-02-27 Milliken & Company Polymer latex for ultraviolet absorbtion on fabric
US6180178B1 (en) 1998-10-22 2001-01-30 Milliken & Company Method of producing support garments by applying polyurethane coatings to specific areas of fabric
US6263707B1 (en) 1999-09-20 2001-07-24 Milliken & Company Opaque heat-moldable circular knit support fabrics having very high spandex content
US6406748B2 (en) 2000-02-14 2002-06-18 Henkel Corporation Prevention of particle redeposition onto organic surfaces
US6946433B2 (en) 2000-06-02 2005-09-20 Milliken & Company Textiles having a wash-durable silver-ion based antimicrobial topical treatment
FR2811993B1 (fr) * 2000-07-21 2006-08-04 Oreal Nouveaux polymeres associatifs cationiques et leur utilisation comme epaississants
DE10056163A1 (de) * 2000-11-13 2002-05-23 Basf Ag Hydrophil modifizierte Polyisocyanate und Polyurethane zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien
EP1438346A1 (de) * 2001-10-22 2004-07-21 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Baumwollaktive schmutzablösevermögende polymere auf urethan-basis
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US7012033B2 (en) * 2002-12-17 2006-03-14 Milliken And Company Fluorochemical-containing textile finishes that exhibit wash-durable soil release and moisture wicking properties
DE10339479A1 (de) * 2003-08-27 2005-05-12 Basf Ag Schaumregulierungsmittel auf Basis von kationischen Urethan-Oligomeren
US20070010148A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-11 Shaffer Lori A Cleanroom wiper
US20070010153A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-11 Shaffer Lori A Cleanroom wiper
US20090246258A1 (en) * 2008-03-28 2009-10-01 Piyush Shukla Antimicrobial and odor adsorbing textile
GB201403550D0 (en) * 2014-02-28 2014-04-16 Reckitt Benckiser Brands Ltd Composition
US11220086B2 (en) 2018-04-13 2022-01-11 Amtex Innovations Llc Stitchbonded, washable nonwoven towels and method for making
US11884899B2 (en) 2018-06-01 2024-01-30 Amtex Innovations Llc Methods of laundering stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
CA3100359A1 (en) 2018-06-01 2019-12-05 Amtex Innovations Llc Methods of washing stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
US10822578B2 (en) 2018-06-01 2020-11-03 Amtex Innovations Llc Methods of washing stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
WO2021126986A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Redeposition inhibiting polymers and detergent compositions containing same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1127082B (de) * 1959-02-26 1962-04-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen oder wasserquellbaren Polyaetherurethanen
BE639107A (da) * 1962-10-26
FR1416463A (fr) * 1963-09-19 1965-11-05 Bayer Ag Procédé de préparation de latex aqueux de polyuréthane sans émulsifiant
US3503915A (en) * 1966-08-29 1970-03-31 Minnesota Mining & Mfg Fabric treating composition and treated fabric
BE757935A (fr) * 1969-10-23 1971-04-01 Bayer Ag Procede de preparation de polymeres cationiques modifies en emulsion
US3781238A (en) * 1971-08-04 1973-12-25 Textron Inc Aqueous chain extension of nco prepolymer with tertiary amino polyol using nonionic surfactant,and aqueous dispersion produced
JPS5124299B2 (da) * 1972-03-10 1976-07-23
US3873484A (en) * 1972-12-06 1975-03-25 Whitco Chemical Corp Latex of quaternized polyether-dialkanolamine polyisocyanate prepolymer chain extended with water with ethoxylated phenol, and cured products
US3981913A (en) * 1973-06-21 1976-09-21 Ici United States Inc. Mono-substituted ureas

Also Published As

Publication number Publication date
US4068035A (en) 1978-01-10
FR2308646A1 (fr) 1976-11-19
ATA295276A (de) 1978-12-15
NL7604284A (nl) 1976-10-26
LU74812A1 (da) 1977-06-03
YU103276A (en) 1982-02-28
ES447239A1 (es) 1977-11-16
DE2617589A1 (de) 1976-10-28
NO761376L (da) 1977-02-15
CH606176A5 (da) 1978-11-15
JPS51133397A (en) 1976-11-19
ZA762387B (en) 1977-04-27
DD130154A5 (de) 1978-03-08
BR7602413A (pt) 1976-10-19
NL182730C (nl) 1988-05-02
CA1070890A (fr) 1980-01-29
FR2308646B1 (da) 1980-10-10
DE2617589C2 (de) 1985-01-31
FI761112A (da) 1976-10-24
DD130581A5 (de) 1978-04-12
AT351266B (de) 1979-07-10
GB1522061A (en) 1978-08-23
IT1058200B (it) 1982-04-10
BE841013A (fr) 1976-10-22
NL182730B (nl) 1987-12-01
SE7604653L (sv) 1976-10-24
DK158576A (da) 1976-10-24
JPS5434435B2 (da) 1979-10-26
DK160209C (da) 1991-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK160209B (da) Anvendelse af en hydrofil polyurethan som smuds-genafsaetningsmodvirkende og smudsloesnende middel i vaskemidler
US4937277A (en) Alkoxylated silicon polymers
CA1156805A (en) Method for treating and processing textile materials
US4201824A (en) Hydrophilic polyurethanes and their application as soil-release, anti-soil redeposition, and anti-static agents for textile substrates
EP0166599B1 (en) Fluorochemical allophanate compositions and fibrous substrates treated therewith
CA1049367A (en) Liquid detergent compositions having soil release properties
CN1662638B (zh) 基于离子液体的产品以及其使用方法
US5306435A (en) Treating agent composition for leather, for fibrous materials
DK154945B (da) Antismuds- og antigenaflejringssammensaetning, fremgangsmaade til fremstilling og anvendelse af samme
GB2095285A (en) Drying textiles skins pelts or leather
IE42647B1 (en) Liquid detergent compositions and their preparation and use
CA1099457A (en) Method of washing
EP1478720A1 (en) Detergent compositions including dispersible polyolefin wax and method for using same
US4659332A (en) Process for dry-cleaning textiles and microemulsion dry cleaning composition for the use therein
US4281196A (en) Quaternary ammonium compounds, their preparation, and their use as softening agents
US3468697A (en) Method of treating textile articles which are usually laundered
CN108048251B (zh) 一种低损伤、强灭菌、高清洁的洗衣机槽清洗剂
JP2021113271A (ja) 繊維製品用液体洗浄剤組成物
DE2832679A1 (de) Kaltwaschverfahren
US3671441A (en) Dry cleaning detergent
US3961892A (en) Textile softening agents
GB2068405A (en) Biodegradable detergent composition
US3847915A (en) Bis-triazine textile softeners
US20090023626A1 (en) Natural fibers wash and rinse and method of using same
US3345300A (en) Ohj-ohi

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed
PBP Patent lapsed