DE2559879C2 - Aromatische Jodoniumsalze - Google Patents

Aromatische Jodoniumsalze

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DE2559879C2 DE19752559879 DE2559879A DE2559879C2 DE 2559879 C2 DE2559879 C2 DE 2559879C2 DE 19752559879 DE19752559879 DE 19752559879 DE 2559879 A DE2559879 A DE 2559879A DE 2559879 C2 DE2559879 C2 DE 2559879C2
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Description

worin M für Phosphor, Arsen oder Antimon steht.
Beispiele für Jodoniumsalze der Formel I sind die folgenden:
(A) ein Epoxyharz, das in einen Zustand höheren Molekulargewichtes polymerisierbar ist, ausgewählt aus Epoxymonomer, -vorpolymer, Oxiranhaltigem organischem Polymer und deren Mischungen, sowie
(B) eine wirksame Menge eines erfindungsgemäßen strahlungsempFindlichen aromatischen Jodoniumsalzes (I), das die Härtung von (A) bewirken kann, wenn es durch Strahlungsenergie aktiviert wird.
Gemäß der US-PS 37 08 296 werden gewisse photosensitive aromatische Diazoniumsalze zur Härtung von Epoxyharzen eingesetzt Durch Photolyse können diese Diazoniumsalze in situ einen Lewissäure-Katalysator freisetzen, der die rasche Polymerisation des Epoxyharzes einleiten kann. Während diese Einkomponenten-Epoxyharzmischungen rasch erhärtende Zusammensetzungen ergeben, muß ein Stabilisator verwendet werden, um das Härten dieser Mischungen im Dunkeln während der Lagerung so gering wie möglich zu halten. Trotz dieser Maßnahmen kann eine Gelierung der Mischung selbst bei Abwesenheit von Licht auftreten.
Außerdem wird, wie in der DE-OS 26 02 574 und der DE-OS 25 20 489 ausgeführt, während der UV-Härtung Stickstoff freigesetzt, der Anlaß geben kann zur Entstehung von Fehlern im Film. Diazoniumsalze sind im allgemeinen thermisch instabil und machen daher den Gebrauch solcher Materialien wegen dtr Magnefite .· einer unkontrollierten Zersetzung gefährlich.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß gewisse strahlungsempfindliche aromatische Jodoniumsalze bei der Einarbeitung in Epoxyharze durch Bestrahlung härtbare Einkomponentenmassen ergeben, die keinen Stabilisator benötigen, um während der Lagerung bei Umgebungstemperaturen eine Härtung möglichst gering zu halten; diese Massen sind frei von den oben erwähnten Nachteilen der Diazoniumlalz-Zusammensetzungen.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Jodoniumsalze der Formel
Mit den Jodoniumsalzen der Erfindung können härtbare Epoxymassen geschaffen werden, die folgende Bestandteile umfassen:
Die Jodoniumsalze der Formel I können nach Verfahren hergestellt werden, wie sie in den Beispielen beschrieben sind, analog dazu oder entsprechend Verfahren, die in den folgenden Druckschriften beschrieben sind: dem Artikel von O. A. Ptitsyna, M. E. Pudecva et al., Dokl, Akad. Nauk. SSSR, 163, 383 (1965); Dokl., Chem, 163, 671 (1965) und dem Artikel von F. Marshall Beringer, M. Drexler, E. \L Grindler etcL, J. Am. Chem. Soc, 75, 2705 (1953).
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen beschrieben. In diesen Beispielen sind alle angegebenen Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
Es wurde eine gekühlte Lösung von etwa 100 ml Acetanhydrid und 70 ml konzentrierter Schwefelsäure zu einer Suspension von 100 g Kaliumjodat in 100 ml Acetanhydrid und 90 ml Benzol hinzugegeben. Während der Zugabe wurde das Gemisch gerührt und unterhalb von 5° C gehalten. Nachdem die Zugabe abgeschlossen war, ließ man die Reakticnsmischung auf Zimmertemperatur warm werden und rührte 48 Stunden. Dann wurden 400 ml destillierten Wassers hinzugegeben. Der wäßrige Teil der Reaktionsmischung wurde dreimal mit Diäthyläther und Petroläther extrahiert, um unumgesetzte organische Materialien daraus zu entfernen. Nach Zugabe von Ammoniumchlorid zu der wäßrigen Reaktionsmischung bildete sich ein blaßgelbes kristallines Produkt. Man erhielt 48% Ausbeute an Diphenyljodoniumchlorid mit einem Schmelzpunkt von 180 bis 185°C. Das reine Salz hatte einen Schmelzpunkt von 228 bis 229° C.
Ein Gemisch aus 20 g feuchtem, frisch zubereitetem Ag2Ü, 10 ml Wasser und 31,6 g Diphenyljodoniumchlorid wurde in einer Aufschlämmung zusammen vermählen. Die feuchte Mischung wurde filtriert und mit Wasser ausgewaschen und man erhielt 360 ml Filtrat.
Das Filtrat wurde gekühlt, bis ein wesentlicher Teil der Lösung gefroren war. Dann gab man langsam 25 ml 60%ige HPF6, die auf - 15°C geküh.t war, hinzu. Die kalte Lösung wurde gerührt und man ließ sie auf Zimmertemperatur warm werden. Ein weißer kristalliner Feststoff wurde getrennt und durch Filtrieren gesammelt. Man erhielt 74%ige \usbeute von Diphenyljodoniumhexafluorophosphat mit einem Schmelzpunkt von 139 bis 14I0C. nachdem der Feststoff über Nacht irn Vakuum bei 600C getrocknet worden war.
Beispiel 2
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde auch Diphenyljedoniumhexafluoroantirnonat hergestellt Sein Schmelzpunkt betrug 57 bis 580C (unvollständig).
Vergleichsbeispiel Ä
Zur Dokumenflefung der Überlegenheit der bean* spruchten Hexafluorosaize gegenüber den bekannten Telrafluörosaizeri wurden 34,5 g des trockenen Diphe*
nyljodoniumchlorids, wie es nach Beispiel 1 erhalten wurde, zusammen mit 20 g frisch zubereitetem Silberoxid und 10 ml Wasser aufgeschlämmt. Man filtrierte die Mischung und wusch bis 360 ml Filtrat erhalten waren. Dieses Filtrat wurde gekühlt, bis nahezu die gesamte Lösung gefroren war und dann gab man eine kalte Lösung von 25 ml 45 bis 50°/oiger HBF4 hinzu. Man rührte die Mischung und erwärmte sie langsam auf Zimmertemperatur. Das ausgefallene weiße kristalline Produkt wurde abgetrennt und war Diphenyljodoniumtetrafluoroborat mit einem Schmelzpunkt von 136°C nach dem Trocknen über Nacht bei 60°C.
Es wurde jedes der in der folgenden Zusammenstellung aufgeführten vier Salze in einer Menge von 3 g des Salzes in 10 ml Acetonitril gelöst und von dieser Lösung sovie! zu 4-Vinylcyclohexendioxid hinzugegeben, daß jeweils 3 Gew.-% des Salzes darin enthalten waren. Man brachte die Lösungen als 0,075 mm dicke Filme auf Glasplättchen und setzte sie einer UV-Bestrahlung aus einer GE-GE-H3T7-Lampe aus einem Abstand von 15 cm aus. Es srarde die Minimalzeit bestimmt, die erforderlich war, einen klebigkeitsfrejen Film zu erzeugen und diese Zeit wurde als Härtungszeit bezeichnet Unter klebrigkeitsfrei wird verstanden, daß sich der Film nicht länger klebrig anfühlt und durch Aufdrücken des Daumens kein Abdruck in die Filmoberfläche eingebracht werden kann. Die bestimmten Härtungszeiten sind die folgenden:
Salz -J+ BF7 Häftungszeit (see)
PFT 30 (Vergleich)
desgl. AsFT 20
desgl. SbFT 5
desgl. 3
Vergleichsbeispiel B
Zur Bestimmung der Lagerbeständigkeit der erfindungsgemäßen Salze im Vergleich zu den bekannten Diaxoniumsalzen wurde zuerst p-Chlorphenyldiazonium-hexafluorophosphat hergestellt Hierzu löste man 18,5 konzentrierte HCl in 100 ml H2O, um eine 5 normale Lösung zu erhalten, und löste dann 19,1 g (0,15 Mol) p-Chloranilin in der verdünnten Säure. Man kühlte die saure Losung auf 5° C, indem man sie über 200 g Eis goß. Als nächstes gab η .,η 11,5g (0,17MoI) NaNÜ2 in 80 ml H2O hinzu un^ es bildete sich ein gelber Niederschlag und eine Lösung. Man r'hrte das Gemisch noch für eine weitere Stunde und zerstörte dann überschüssiges NaNC^ durch Zugabe von 100 ml 5%iger Sulfamidsäurelösung. Dann gab man zu der Lösung 33,6 g (0,15MoI) 65%ige HPF6-Lösung. Es bildete sich sofort ein bernsteinfarbiger Niederschlag, den man für eine Stunde stehen ließ und ihn dann abfiltrierte. Man erhielt das erwünschte Produkt nach dem Lufttrocknen als bernsteinfarbenen Feststoff.
Von diesem p-Chlcrdiphenyl-diazoniumhexafluorophosphat löste man ebenso wie von dem erfindungsgemäßen Diphenyljodonium-hexafluorophosphat, das gemäß Beispiel 1 erhalten worden war, so viel in (3,4-EpoxycyclohexyI)-methyI-3,4-epoxycyclohexancarboxylat, daß die Lösungen jeweils 3 Gew.-% von dem Photoinitiator, aber keinen Stabilisator enthielten. Beide Lösungen ließ man bei 55° C stehen. Es wurde festgestellt, daß sich bei der das Diazoniumsalz enthaltenden Lösung bereits nach 3 Stunden bei 55° C ein Gel gebildet hatte, während bei der Lösung mit dem erfindungsgemäßen Jodoniumsalz auch nach 500 Stunden bei 55° C noch keine Gelbiidung festgestellt wurde.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Jodoniumsalze der Formel
    O >| [MF6]-
    worin M für Phosphor, Arsen oder Antimon steht
    [MF6
    (D
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