DE2552842B2 - Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten - Google Patents

Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten

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Description

Die Erfindung betrifft einen Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten.
Sogenannte Zwei-Komponenten-Pulverentwickler, welche feine gefärote oder schwarze Tonerteilchen und verhältnismäßig grobe Trägerteilchen umfassen, werden in weitem Umfang für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern eingesetzt, welche bei den elektrostatographischen Abbildungsverfahren, wozu auch die Elektrophotographie gehört, auf einer isolierenden oder photoleitenden isolierenden Oberfläche ausgebildet werden. Die Tonerteilchen in diesen Piilverentwicklern sind triboelektrisch gegenüber den Trägerteilchen geladen und infolgedessen haften sie elektrostatisch an den Trägerteilchen an. Die Zusammensetzung von Toner- und Trägerteilchen wird so gewählt, daß die Tonerteilchen bei dem triboelektrischcn Kontakt mit den Trägerteilchen eine elektrostatische Ladung von entgegengesetzter Polarität zu derjenigen des zu entwickelnden elektrostatischen Bildes annehmen. Wenn der Pulverentwickler in Kontakt mit dem elektrostatischen Bild gebracht wird, werden die Tonerteilchen von den Trägerteilchen durch die elektrostatische Ladung des Bildes freigegeben und werden auf dem elektrostatischen Bild abgeschieden. Das dabei erhaltene Tonerbild wird fixiert oder zunächst auf ein Bildempfangsmaterial übertragen und dann fixiert.
Die Trägerteilchen der Zwei-Komponenten-Pulverentwickler können gepulverte Materialien von stark variierender Zusammensetzung enthalten. Sie können unter anderem aus Metall, beispielsweise Eisen oder Nickel, Metalloxiden, beispielsweise Chromoxid oder Aluminiumoxid. Glas, Sand oder Quarz bestehen.
Metallträgerteilchen, insbesondere Eisenteilchen, werden häufig in der Praxis eingesetzt. Insbesondere bei Pulverentwicklern für die Magnetbürstenentwicklung, bei welchem Verfahren der Entwickler durch magr.eti sehe Transporteinrichtungen zu dem zu entwickelnden elektrostatischen Bild gefördert wird, werden sie häufig verwendet.
Die Tonerteilchen der Zwei-Komponenten-Pulverentwickler bestehen hauptsächlich aus einem isolieren- den thermoplastischen Harz oder aus einem Gemisch derartiger Harze und einem oder mehreren gefärbten Materialien. Als thermoplastische Harze werden die bekannten natürlichen und synthetischen Polymeren verwendet Beispiele für thermoplastische Harze, welche ausgedehnte Anwendung finden, sind Polystyrol, Copolymere von Styrol mit einem Acrylat und/oder Methacrylat, Phenolformaldehydharze, modifizierte Phenolformaldehydharze, Polyamide, Por, ssterharze und Epoxyharze. Meistens wird Ruß als färbendes Material in schwarzen Tonerpulvern verwendet, während in gefärbten Tonerpulvern, beispielsweise für elektrographische Mehrfarb-Wiedergabeverfahren, organische Farbstoffe, die sich in dem thermoplastischen Harz lösen, angewandt werden.
Außer dem thermoplastischen Harz und einem oder mehreren färbenden Materialien enthalten die Tonerpulver häufig Polaritätssteuerstoffe, die verursachen, daß die Tonerteilchen eine Ladung der gewünschten Polarität bei dem triboelektrischen Kontakt mit den Trägerteilchen annehmen. Besonders bei in Kombination mit Metallträgerteilchen, beispielsweise Eisen- oder Nickelteilchen, zur Entwicklung von negativen elektrostatischen Bildern angewandten Tonerpulvern ist. die Anwendung eines Polaritätssteuerstoffes notwendig, da in diesem Fall die Tonerteilchen positiv geladen werden müssen und der triboelektrische Kontakt mit den Metallträgerteikl π üblicherweise die Annahme einer negativen Ladung, falls kein Polaritätssteuerstoff eingesetzt wird, bei den üblicherweise in den Tonerteil chen angewandten thermoplastischen Harzen verur sacht. Organische Farbstoffe, insbesondere basische Farbstoffe und deren Salze, beispielsweise Hydrochloride, erwiesen sich als Polaritätssteuerstoffe wirksam. Beispiele für Polaritätssteuerungsfarbstoffe umfassen Nigrosinbase, Nigrosin-hydrochlorid, Safranin T, Neutralrot, lanusblau, Nilblau, Viktoriablau und Kristallviolett. Besondere Nigrosinbase und Nigrosin-hydrochlorid werden häufig als Polaritätssteuerungsmittel eingesetzt. Um eine einheitliche Ladung der Tonerteilchen zu erhalten, muß der Polaritätssteuerst&ff so homogen wie möglich über der Oberfläche der Tonerteilchen verteilt sei·!. Deshalb werden Polaritätssteuerstoffe, die sich im thermoplastisc'iien Harz, woraus die Tonerteilchen gebildet sind, lösen, bevorzugt verwendet. Ein Nachteil einer großen Anzahl der zur Anwendung als Polaritätssteuerstoffe und/oder Färbungsmaterialien in Tonerpulvern bewährten organischen Farbstoffe besteht in ihrer Unlöslichkeit im Ihermopolastischen Harz. In der DE-OS 22 24 563 ist ein elektrostatischer Entwickler beschrieben, der feinverteilte Tonerteilchen und ein festes hydrophobes zweiwertiges oder dreiwertiges Metallsalz einer Dicarbonsäure oder einer Phosphoroxysäure enthält. Gemäß Seite 4 dient die Anwesenheit der festen hydrophoben zweiwertigen oder dreiwertigen Metallsalze dazu, die Reinigung in der Zeit zwischen Verwendung und Wiederverwendung der Aufzeichnungsoberfläche zu erleichtern, indem die Entfernung restlicher Tonerteilchen von der Aufzeich-
nungsoberfläehe mittels einer Reinigungsvorrichtung bewirkt wird.
Zur Verbesserung der Löslichkeit der basischen Farbstoffe in den häufig in Tonerpulvern verwendeten thermoplastischen Harzen ist in der deutschen Patentschrift 19 29851 und der belgischen Patentschrift 8 06 408 die Anwendung der Farbstoffe in Form ihrer Salze mit einer Säure mit einer schweren Kohlenwasserstoffgruppe, beispielsweise Stearinsäure, Palmitinsäure, Dioctylsulfobernsteinsäure, Dodecylhydrogensul- fat, 2,4-Di-terL-pentylphenoxyessigsäure und Nonylnaphthalinsulfonsäure, vorgeschlagen.
Bei der Herstellung der Tonerpulver verursacht jedoch die Herstellung dieser Farbstoffsalze eine zusätzliche Verfahrensstufe. Weiterhin zeigte eine Anzah! der vorgeschlagenen Farbstoffsalze eine niedrige thermische Stabilität, so daß infolgedessen ihre Anwendung in Tonerpulvern, welche gewöhnlich aus Harzschmelzen von 90 bis 1300C hergestellt werden und in Entwicklungsapparaturen, worin die Temperatur bis zu 45° C oöc€ höher ansteigen kann, eingesetzt werden, nicht besonders anziehend ist.
Epoxyharze besitzen zwar vorzügliche physikalische Eigenschaften, auch als Bindemittel für Toner, jedoch praktisch kaum Lösungseigenschaften für Farbstoffe.
Die Aufgabe der Erfindung besteht somit darin. Maßnahmen anzugeben, wie unlösliche Farbstoffe in Tonerteilchen, die aus Epoxyharz bestehen, gelöst werden können.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyhai- und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich :st, enthalten, der dadurch gekennzeichnet ist, d-iß die Teilchen zusätzlich einen oder mehrere Lösungsverniittler rür den Farbstoff im Epoxyharz enthalten, bestehend aus Vollestern, Alkyl- oder Arylamiden von o- oder m- Phthalsäure, Kohlensäure, Phosphorsäure, Benzoesäure oder Benzolsulfonsäure oder Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Alkyl- und Arylamiden von Benzolsulfon- säuren.
Unter einem im Epoxyharz unlöslichen organischen Farbstoff wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein organischer Farbstoff verstanden, von dem sich weniger als 1 Gew.-% innerhalb 30 min in einer Schmelze des Epoxyharzes von 120° C auflöst.
Unter einem Epoxyharz wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein thermoplastisches, nichtvernetztes Kondensationsprodukt eines Polyphenols, insbesondere eines Bisphenols, mit Epichlorhydrin verstan- den. Somit umfaßt neben den Kondensationsprodukten von niedrigem Molekulargewicht der vorstehend aufgeführten Verbindungen, die allgemein als Epoxyharze bezeichnet werden, der Ausdruck Epoxyharz hier auch thermoplastische hochmolekulare Kondensations- 55^ produkte, die häufig als Phenoxyharz bezeichnet werden und durch Kondensation von Epichlorhydrin mit einem molaren Überschuß an Po'yphenol hergestellt werden.
Es ist völlig überraschend, daß organische Farbstoffe, die von sich aus im Epoxyharz unlöslich sind, darin zu einem Ausmaß von 5 bis 10 Gew.-°/o oder sogar mehr mit Hilfe der vorstehend aufgeführten Substanzen gelöst werden können. Dieser Effekt ist um so überraschender, als die erfindungsgemäß eingesetzten Substanzen sich als unwirksam in Kombination mit anderen thermoplastischen, häufig in Tonerpulvern angewandten Harzen erwiesen, beispielsweise Polystyrol und Copolymere von Styrol mit einem Acrylat oder Methaerylat,
Um homogene Tonerpulver zu erhalten, müssen die gemäß der Erfindung zur Begünstigung der Auflösung der Farbstoffe verwendeten Substanzen vollständig bei sämtlichen Mengenverhältnissen, womit sie angewandt werden, mit dem Epoxyharz mischbar sein.
Der Gehalt, der die Auflösung des Farbstoffes in den Tonerpulvern gemäß der Erfindung begünstigenden Substanzen kann so hoch sein als sie vollständig mit dem Epoxyharz mischbar ist Vorzugsweise überschreitet jedoch der Gehalt dieser Substanz einen Wert von 15 Gew.-% nicht In den meisten Fällen erwiesen sich Gehalte bis zu 7 Gew.-% als vollständig ausreichend zur vollständigen Auflösung von Mengen des organischen Far'ostoffes von 2 bis 5 Gew.-%, wie sie üblicherweise in Tonerpulvern angewandt werden, im Epoxyharz. Eine Anzahl der bisher angegebenen Substanzen zur Begünstigung der Auflösung des Farbstoffes erwiesen sich als bereits wirksam bei Gehalten von etwa I Gew.-%. Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare Substanzen, die die Auflösung des Farbstoffes begünstigen und welche mit dem Epoxyharz schon in Mengen von 15 Gew.-% oder mehr mischbar sind, umfassen Diphenyl-o-phthalat, Diphenyl-m-phthalat, Dicyclohexyl-o-phthalat, Dicyclohexyl-m-phthalat, Diäthyl-o-phthalat, Dimethyl-m-phthalat, Dibutyl-m-phthalat, Triphenylphosphat, Tricresylphosphat, Diphenylcarbonat, Phenylbenzoat, Phenyl-p-toluolsulfonat, N.N'-Diäthyl-N.N'-diphenylharnstoff, N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid, N-Methyl-N-phenyl-p-toluolsulfonamid, N.N-Diäthyl-p-toluolsulfonamidsowit die Kondensationsprodukte dieser Sulfonamide mit Formaldehyd.
Die Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylgruppen in den erfindungsgemäß eingesetzten Estern oder Amiden können gewUnschtenfalls weitere Substituenten tragen.
Aus der vorstehend abgehandelten Gruppe von Substanzen, die die Auflösung des Farbstoffes im Epoxyharz fördern, werden solche Substanzen mit einem Schmelzpunkt zwischen 50 und 120°C bevorzugt, da unter den praktischen Bedingungen der Anwendung der Tonerpulver, wobei die Pulver in der Entwicklungsapparatur Temperaturen von 45°C oder höher unterliegen können, sie in niedrigerem Ausmaß wandern als Substanzen mit einem Schmelzpunkt unterhalb 5O0C. Substanzen mit einem Schmelzpunkt oberhalb 120°C sind weniger günstig, da die Herstellung der Tonerpulver aus einer Schmelze dieser Substanzen dann zu hohe Temperaturen erforderlich macht.
Falls in den Tonerpulvern gemäß der Erfindung ein Epoxyharz, welches reaktionsfähige endständige Epoxidgruppen trägt, verwendet wird, wird, damit die Vernetzung des Epoxyharzes verhindert wird, aus der vorstehend aufgeführten Gruppe der Substanzen, welche die Auflösung des Farbstoffes begünstigen, eine Substanz gewählt, welche höchstens eine und vorzugsweise keine Gruppe enthält, die mit den Epuxidgruppen unter den Bedingungen der Herstellung und/oder des Gebrauches der Tonerpulver reaktionsfähig ist. Bei-
spielsweise werden in Kombination mit Epoxyharzen, die Epoxidgruppen enthalten, keine Substanzen, welche im Molekül eine reaktionsfähige freie Aminogruppe oder mehr als eine reaktionsfähige Gruppe -OH, -SH oder sekundäre Aminogruppe tragen, aus der vorstehend aufgeführten Gruppe gewählt
Jedoch können die Epoxidgruppen im Epoxyharz auch in üblicher Weise ohne Vernetzung des Harzes inaktiv gemacht werden, beispielsweise durch Reaktion mit ein^m monofunktionellen Reagenz, wie einer einbasischen Carbonsäure, einem einwertigen Alkohol, einer Thiol- oder Phenolverbindung oder mit einer starken anorganischen Säure, wie Salzsäure. In Kombination mit derartigen inaktivierten Epoxyharzen kann selbstverständlich zur Begünstigung der Auflösung des eingesetzten Farbstoffes Gebrauch von Substanzen aus der vorstehend aufgeführten Gruppe gemacht werden, weiche mehr als eine Gruppe, die bezüglich einer Epoxidgruppe reaktionsfähig ist, tragen.
Besonders günstige Substanzen gemäß der Erfindung zur Förderung der Auflösung des Farbstoffes im Epoxyharz sind die Bisester der vorstehend aufgeführten Phthalsäuren, sowie die Benzolsinfonamide, deren Aminogruppe durch eine oder zwii Alkyl- oder Arylgruppen oder durch eine Alkyl- und eine Arylgruppe substituiert ist. Als besonders hervorzuhebende Substanzen seien aufgeführt:
Diphenyl-o-phthalat,
Diphenyl-m-phthalat,
Dimethyl-o-phthalat,
Dimethyl-m-phthalat,
N-Methyl-N-cyclohexyl-p-toluolsulfonamid,
N-Methyl-N-phenyl-p-toluolsulfonamidund
N-Cyclohexyi-p-toluolsulfonamid.
Gemäß der Erfindung können die häufig in Tonerpulvern angewandten üblichen organischen Farbstoffe im Epoxyharz gelöst werden. Selbstverständlich muß bei der Wahl der organischen Farbstoffe die Maßgabe beachtet werden, daß Epoxyharze, die endständige Epoxygruppen tragen, nicht mit Farbstoffen kombiniert werden können, die eine Vernetzung des Epoxyharzes unter den Bedingungen der Herstellung und/oder des Gebrauchs der Tonerpulver verursachen. Falls organische basische Farbstoffe verwendet werden, sind die die Auflösung der Farbstoffe begünstigenden Substanzen am stärksten wirksam, wenn die Farbstoffe als freie Basen angewandt werden. Wenn jedoch die die Auflösung des Farbstoffes begünstigende Substanz in geeigneter Weise gewählt wird, ist es auch möglich. Salze von basischen Farbstoffen, beispielsweise die Chloride, zu verwenden. Beispiele für Farbstoffe, welche erfindungsgemäß verwendet werden können, sind:
Nigrosin(C.I.50 420),
Janusblau (CI. 12 211),
Nilblau (CI. 51 180),
Pyronine G (Cl. 45 005),
Kristallviolett (Cl. 42 555),
Safranin T (Cl. 50 240),
Neutralrot (CI. 50 040),
Astrazongelb 5G (Cl. 48 065).
Astrazonorange G (Cl. 48 035),
Methylviolett (CI. 42 535) und
Methylenblau (Cl. 52 015).
Gemische der organischen Farbstoffe können selbstverständlich ebenfalls in Tonerpulvern gemäß der Erfindung eingesetzt werden. Gewünschtenfalls können die organischen Farbstoffe vor ihrer Anwendung in Tonerpulvern ge >iäß der Erfindung gereinigt werden.
Zusätzlich zu den Farbstoffen können die Tonerpulver selbstverständlich eines oder mehrere Pigmente, beispielsweise Ruß, enthalten.
Außer den organischen Farbstoffen können auch
s andere Substanzen, die von sich aus unlöslich in Epoxyharzen sind, beispielsweise Polaritätssteuerstoffe, die keine Farbstoffe sind, häufig im Epoxyharz durch Anwendung der erfindungsgemäß eingesetzten Substanzen gelöst werden.
ίο Das Epoxyharz in den Tonerpulvern gemäß der Erfindung kann unter den für die Herstellung von Tonerpulvern bekannten Epoxyharzen gewählt werden. Diese Harze sind allgemein Produkte von niedrigem Molekulargewicht, besitzen vorzugsweise einen Erweichungspunkt zwischen 80 und 1200C und leiten sich von einem Bisphenol, beispielsweise Bisphenol A, und Epichlorhydrin ab. Jedoch können auch Epoxyharze von hohem Molekulargewicht, die einen Erweichungspunkt oberhalb 1200C besitzen, verwendet werden. Der Erweichungspunkt wird durch Zusatz der die Auflösung des Farbstoffes fördernden S: >stanz erniedrigt, so daß, wenn diese Substanz und/oder 'ihre angewandte Menge in geeigneter Weise gewählt wird, es immer möglich ist, Tonerpulver zu erhalten, die bei einer annehmbaren Höhe der Temperatur unterhalb der Versengungstemperaturdes Papieres geschmolzen werden können.
Die Tonerpulver gemäß der Erfindung können in einfacher Weise durch Auflösung des organischen Farbstoffes in der gewünschten Konzentration in der oder den Substanzen, die die Auflösung fördern, oder in einer Schmelze dieser Substanz, Vermischung dieser Lösung mit einer Schmelze des Epoxyharzes, Homogenisierung des geschmolzenen Gemisches, anschließende Verfestigung desselben durch Abkühlung und schließlieh Mahlen der festen Masse zu Teilchen der gewünschten Größe hergestellt werden. Das Tonerpulver kann auch durch Zusatz des organischen Farbstoffes zu einer Schmelze des Epoxyharzes und der oder den, die Auflösung des Farbstoffes begünstigenden Substan-
λο zen. Vermischen der Schmelze, bis der Farbstoff vollständig gelöst ist, Abkühlung der Lösung und Mahlen der festen Masse zu Teilchen der gewünschten Größe hergestellt werden. Gemäß einem weiteren Herstellungsverfahren wird der Farbstoff in einer Schmelze des oder der die Auflösung begünstigenden Substanzen gelöst, worauf die Scnmelze durch Abkühlung verfestigt wird und die feste Masse zu einem feinen Pulver gemahlen wird. Dieses Pulver wird dann mit dem Epoxyharzpulver, beispielsweise in einem Pulvermischer, vermischt und aus dem auf diese Weise erhaltenen Pulvergemisch wird beispielsweise in einem Extruder eine homogene Schmelze hergestellt, welche zu einem Tonerpulver verarbeitet wird, wie vorstehend beschrieben.
Beispiel 1
In einer Laboratoriumsknetmaschine wurden 900 g eines Epoxyharzes bei einer Temperatur zwischen 100 und 110 C mit einer Lösung von 25 g Nigrosinhase in 50 g geschmolzenem Diphenyl-o-phthalat vermischt.
N&ch einer Mischzeit von etwa 20 min, während der eine homogene Schmelze erhalten wurde, wurden 25 g Ruß zugesetzt und der Mischarbeitsgang während etwa 30 min fortgesetzt. Die Schmelze wurde dann aus der Knetmaschine abgenommen und zur festen Masse abgekühlt. Schließlich wurde die feste Masse zu Teilchen mit einer Größe zwischen 5 und 30 μιη gemahlen.
40 g des dabei erhaltenen schwarzen Tonerpulvers wurden in einen Pulvermischer mit 960 g Eisenteilchen mit einer Größe zwischen 40 und 300 μπι vermischt.
Der auf diese Weise erhaltene Zwei-Komponenten-Pulverentwickler, worin das Tonerpulver eine positive Ladung hatte, wurde in einem elektrophotographischen Kopiergerät, wie in der niederländischen Patentanmeldung 72 05 491 beschrieben, angewandt. Es wurden Kopien von sehr guter Qualität erhalten. Falls kein Diphenyl-o-phthalat verwendet wurde, löste sich lediglich eine sehr geringe Menge der Nigrosinbase im Epoxyharz.
Beispiel 2
Tonerpulver, die die nachfolgend aufgeführten Bestandteile enthielten, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel I hergestellt:
(A) 6Gew.-% N.N'-Diäthyl-N.N'-diphenyl-
hsrnstoff
3Gew.-% Nigrosinbase
4 Gew.-% Ruß
87 Gew.-% Epoxyharz
(B) IOGew.-% N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid
2 Gew.-% Nigrosin-hydrochlorid
4 Gew.-% Ruß
84 Gew.-% Epoxyharz
(C) 4 Gew.-% des Kondensationsproduktes eines
Arylsulfonamids mit Formaldehyd 2Gew.-% Nigrosinbase
5 Gew.-% Ruß
89 Gew.-% Epoxyharz
(D) 5 Gew.-% Triphenylphosphat 2,5 Gew.-% Nigrosinbase
3 Gew.-% Ruß
89.5 Gew.-% Epoxyharz
(E) Wie (D), jedoch jetzt mit 5 Gew.-% Diphenyl-m-phthalat anstelle von 5 Gew.-% Triphenylphosphat
(F) Wie (D), jedoch jetzt mit 5 Gew. % Dicycionexyl-o-phthalat anstelle von 5 Gew.-% Triphenylphosphat.
Mit den Tonerpulvern, die sämtliche den Farbstoff im gelösten Zustand enthielten, wurden Zwei-Komponenten-Puiverentwickler mit einem Gehalt von 4 Gew.-% Tonerpulver und 96 Gew.-% Eisenträgerteilchen hergestellt. Diese Pulverentwickler wurden für die Magnetbürstenentwicklung von elektrostatischen, in einer photoleitenden Zinkoxid-Bindemittel-Schicht gebildeten Bildern angewandt. Die Tonerbilder wurden durch Erhitzen fixiert.
Falls keine Substanz entsprechend der Erfindung in den vorstehenden Ansätzen angewandt wurde, löste sich lediglich eine geringe Menge der Nigrosinbase in dem Epoxyharz.
20
25
30
35
Beispiel 3 6 Gew.-% Diphenylcarbonat
die die nachfolgend aufgeführten 2 Gew. % Nigrosinbase
Tonerpulver, Bestandteile enthielten, wurden in der in Beispiel 1 4 Gew.-% Ruß
angegebenen Weise hergestellt: 88 Gew.-% Epoxyharz
(G) 7 Gew.-% N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid
5 Gew.-% Astrazongelb5G
88 Gew.-% Epoxyharz
Wie (H), jedoch jetzt mit 5 Gew.-%
(H) Astrazonorange G anstelle von 5
r;pw.-% Astrazongelh 5G
Wie (H), jedoch jetzt mit 7 Gew.-%
(I) Dimethyl-o-phthalat anstelle von 7
Gew.-% N-Cyclohexyl-p-toluolsul-
fonamid
(J) 10 Gew-% N-Methyl-N-phenyl-p-toluol-
sulfonamid
6 Gew.-% Methylenblau
84 Gew-% Epoxyharz
(K) Wie (K), jedoch jetzt mit 6 Gew.-%
Nilblau anstelle von 6 Gew.-%
Methylenblau
12Gew.-% Dimethyl-m-phthalst
(L) 3 Gew.-% Nigrosinbase
2 Gew.-% Ruß
83 Gew.-% eines Epoxyharzes von hohem
(M) Molekulargewicht
6 Gew. % N,N-Diäthyl-p-toluolsuIfonamid
3 Gew.-% Nigrosin-hydrochlorid
2 Gew.-% Ruß
89 Gew.-% Epoxyharz von hohem
(N) Molekulargewicht
5Gew.-% Phenyl-p-toluolsulfonat
2 Gew.-% Nigrosinbase
3 Gew.-% Ruß
90 Gew.-% Epoxyharz
(O)
In sämtlichen Fällen wurden die organischen Farbstoffe vollständig im Epoxyharz gelöst, während ohne Anwendung einer die Auflösung des Farbstoffes fördernden Substanz sich der Farbstoff nicht in dem Epoxyharz löste oder nur spärlich.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen zusätzlich einen oder mehrere Lösungsvermittler für den Farbstoff im Epoxyharz enthalten, bestehend aus Vollestern, Alkyl- oder Arylamiden von o- oder m-Phthalsäure, Kohlensäure, Phosphorsäure, Benzoesäure oder Benzolsulfonsäure oder Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Alkyl- und Arylamiden von Benzolsulfonsäuren.
2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Tonerteilchen bis zu 15 Gew.-% Lösungsvermittler enthalten.
3. Toner nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler einen Schmelzpunkt zwischen 50 und 120°C besitzt.
4. Toner nach einem der Ansprüche I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler aus Diphenyl-o-phthalat, Diphenyl-m-phthalat, Dimethyl-o-phthalat, Dimethyi-m-phthalat oder aus einem Benzolsulfonamid besteht, dessen Amincgruppe durch eine oder zwei Alkyl- oder Arylgruppen oder durch eine Alkyl- und eine Arylgruppe substituiert ist.
DE2552842A 1974-11-25 1975-11-25 Toner für elektrostatographisehe Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten Expired DE2552842C3 (de)

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SU (1) SU581880A3 (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5391746A (en) * 1977-01-24 1978-08-11 Hitachi Metals Ltd Developing powder for use in developing electric charge image
DK418578A (da) * 1977-09-22 1979-03-23 Hitachi Metals Ltd Magnetisk toner
CH645197A5 (en) * 1977-11-18 1984-09-14 Oce Van Der Grinten Nv Toner powders for the development of electrostatic images
JPS54148539A (en) * 1978-05-15 1979-11-20 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrostatic image developing powder
JPS598825B2 (ja) * 1979-08-22 1984-02-27 富士通株式会社 フラッシュ定着方法
US4411974A (en) * 1982-04-12 1983-10-25 Xerox Corporation Ortho-halo phenyl carboxylic acid charge enhancing additives
US4411975A (en) * 1982-04-12 1983-10-25 Xerox Corporation Para-halo phenyl carboxylic acid charge enhancing additives
US4410617A (en) * 1982-04-12 1983-10-18 Xerox Corporation Colored toner and developer composition
US4442189A (en) * 1983-01-26 1984-04-10 Xerox Corporation Toner compositions containing polyanhydride resins
US5175109A (en) * 1986-09-10 1992-12-29 Toa Medical Electronics Co., Ltd. Reagent for classifying leukocytes by flow cytometry
US5039613A (en) * 1986-11-27 1991-08-13 Toa Medical Electronics Co., Ltd. Reagents used in a method of classifying leukocytes by flow cytometry
US5179026A (en) * 1986-11-27 1993-01-12 Toa Medical Electronics Co., Ltd. Method of classifying leukocytes by flow cytometry and reagents used in the method
US5176977A (en) * 1991-07-01 1993-01-05 Eastman Kodak Company Nonpolymeric amorphous developer compositions and developing processes
RU2051936C1 (ru) * 1994-12-07 1996-01-10 Акционерное общество закрытого типа "Созидатель-Т" Способ получения пигментов

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1157077A (en) * 1966-09-13 1969-07-02 Molins Machine Co Ltd Particulate Ink Systems
US3577345A (en) * 1967-06-05 1971-05-04 Xerox Corp Solid xerographic developer
US3609082A (en) * 1967-06-05 1971-09-28 Xerox Corp Electrostatic developer particles containing resin, colorant, metal salt and phthalate
JPS4934157B1 (de) * 1970-08-15 1974-09-12
US3740334A (en) * 1970-08-28 1973-06-19 Xerox Corp Process of preparing solid developer for electrostatic latent images
US3687879A (en) * 1970-12-16 1972-08-29 Du Pont Coating composition of an epoxy resin,an aromatic sulfonamide,a silicone resin and a cross-linking catalyst
GB1343698A (en) * 1971-05-21 1974-01-16 Agfa Gevaert Development of electrostatic images
US3893934A (en) * 1973-02-26 1975-07-08 Xerox Corp Solid developer for electrostatic latent images

Also Published As

Publication number Publication date
IT1051274B (it) 1981-04-21
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AU502560B2 (en) 1979-08-02
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DE2552842A1 (de) 1976-05-26
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SE414431B (sv) 1980-07-28
BE835908A (nl) 1976-05-25

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