DE2552842B2 - Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten - Google Patents
Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthaltenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft einen Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem
Epoxyharz unlöslich ist, enthalten.
Sogenannte Zwei-Komponenten-Pulverentwickler, welche feine gefärote oder schwarze Tonerteilchen und
verhältnismäßig grobe Trägerteilchen umfassen, werden in weitem Umfang für die Entwicklung von
elektrostatischen Bildern eingesetzt, welche bei den
elektrostatographischen Abbildungsverfahren, wozu auch die Elektrophotographie gehört, auf einer
isolierenden oder photoleitenden isolierenden Oberfläche ausgebildet werden. Die Tonerteilchen in diesen
Piilverentwicklern sind triboelektrisch gegenüber den
Trägerteilchen geladen und infolgedessen haften sie elektrostatisch an den Trägerteilchen an. Die Zusammensetzung von Toner- und Trägerteilchen wird so
gewählt, daß die Tonerteilchen bei dem triboelektrischcn Kontakt mit den Trägerteilchen eine elektrostatische Ladung von entgegengesetzter Polarität zu
derjenigen des zu entwickelnden elektrostatischen Bildes annehmen. Wenn der Pulverentwickler in
Kontakt mit dem elektrostatischen Bild gebracht wird, werden die Tonerteilchen von den Trägerteilchen durch
die elektrostatische Ladung des Bildes freigegeben und werden auf dem elektrostatischen Bild abgeschieden.
Das dabei erhaltene Tonerbild wird fixiert oder zunächst auf ein Bildempfangsmaterial übertragen und
dann fixiert.
Die Trägerteilchen der Zwei-Komponenten-Pulverentwickler können gepulverte Materialien von stark
variierender Zusammensetzung enthalten. Sie können unter anderem aus Metall, beispielsweise Eisen oder
Nickel, Metalloxiden, beispielsweise Chromoxid oder Aluminiumoxid. Glas, Sand oder Quarz bestehen.
Metallträgerteilchen, insbesondere Eisenteilchen, werden häufig in der Praxis eingesetzt. Insbesondere bei
Pulverentwicklern für die Magnetbürstenentwicklung, bei welchem Verfahren der Entwickler durch magr.eti
sehe Transporteinrichtungen zu dem zu entwickelnden
elektrostatischen Bild gefördert wird, werden sie häufig verwendet.
Die Tonerteilchen der Zwei-Komponenten-Pulverentwickler bestehen hauptsächlich aus einem isolieren-
den thermoplastischen Harz oder aus einem Gemisch derartiger Harze und einem oder mehreren gefärbten
Materialien. Als thermoplastische Harze werden die bekannten natürlichen und synthetischen Polymeren
verwendet Beispiele für thermoplastische Harze,
welche ausgedehnte Anwendung finden, sind Polystyrol,
Copolymere von Styrol mit einem Acrylat und/oder Methacrylat, Phenolformaldehydharze, modifizierte
Phenolformaldehydharze, Polyamide, Por, ssterharze
und Epoxyharze. Meistens wird Ruß als färbendes
Material in schwarzen Tonerpulvern verwendet, während in gefärbten Tonerpulvern, beispielsweise für
elektrographische Mehrfarb-Wiedergabeverfahren, organische Farbstoffe, die sich in dem thermoplastischen
Harz lösen, angewandt werden.
Außer dem thermoplastischen Harz und einem oder mehreren färbenden Materialien enthalten die Tonerpulver häufig Polaritätssteuerstoffe, die verursachen,
daß die Tonerteilchen eine Ladung der gewünschten Polarität bei dem triboelektrischen Kontakt mit den
Trägerteilchen annehmen. Besonders bei in Kombination mit Metallträgerteilchen, beispielsweise Eisen- oder
Nickelteilchen, zur Entwicklung von negativen elektrostatischen Bildern angewandten Tonerpulvern ist. die
Anwendung eines Polaritätssteuerstoffes notwendig, da
in diesem Fall die Tonerteilchen positiv geladen werden
müssen und der triboelektrische Kontakt mit den Metallträgerteikl π üblicherweise die Annahme einer
negativen Ladung, falls kein Polaritätssteuerstoff eingesetzt wird, bei den üblicherweise in den Tonerteil
chen angewandten thermoplastischen Harzen verur
sacht. Organische Farbstoffe, insbesondere basische Farbstoffe und deren Salze, beispielsweise Hydrochloride, erwiesen sich als Polaritätssteuerstoffe wirksam.
Beispiele für Polaritätssteuerungsfarbstoffe umfassen
Nigrosinbase, Nigrosin-hydrochlorid, Safranin T, Neutralrot, lanusblau, Nilblau, Viktoriablau und Kristallviolett. Besondere Nigrosinbase und Nigrosin-hydrochlorid
werden häufig als Polaritätssteuerungsmittel eingesetzt.
Um eine einheitliche Ladung der Tonerteilchen zu
erhalten, muß der Polaritätssteuerst&ff so homogen wie
möglich über der Oberfläche der Tonerteilchen verteilt sei·!. Deshalb werden Polaritätssteuerstoffe, die sich im
thermoplastisc'iien Harz, woraus die Tonerteilchen gebildet sind, lösen, bevorzugt verwendet. Ein Nachteil
einer großen Anzahl der zur Anwendung als Polaritätssteuerstoffe und/oder Färbungsmaterialien in Tonerpulvern bewährten organischen Farbstoffe besteht in ihrer
Unlöslichkeit im Ihermopolastischen Harz.
In der DE-OS 22 24 563 ist ein elektrostatischer
Entwickler beschrieben, der feinverteilte Tonerteilchen
und ein festes hydrophobes zweiwertiges oder dreiwertiges Metallsalz einer Dicarbonsäure oder einer
Phosphoroxysäure enthält. Gemäß Seite 4 dient die Anwesenheit der festen hydrophoben zweiwertigen
oder dreiwertigen Metallsalze dazu, die Reinigung in der Zeit zwischen Verwendung und Wiederverwendung
der Aufzeichnungsoberfläche zu erleichtern, indem die Entfernung restlicher Tonerteilchen von der Aufzeich-
nungsoberfläehe mittels einer Reinigungsvorrichtung bewirkt wird.
Zur Verbesserung der Löslichkeit der basischen Farbstoffe in den häufig in Tonerpulvern verwendeten
thermoplastischen Harzen ist in der deutschen Patentschrift 19 29851 und der belgischen Patentschrift
8 06 408 die Anwendung der Farbstoffe in Form ihrer Salze mit einer Säure mit einer schweren Kohlenwasserstoffgruppe, beispielsweise Stearinsäure, Palmitinsäure, Dioctylsulfobernsteinsäure, Dodecylhydrogensul-
fat, 2,4-Di-terL-pentylphenoxyessigsäure und Nonylnaphthalinsulfonsäure, vorgeschlagen.
Bei der Herstellung der Tonerpulver verursacht jedoch die Herstellung dieser Farbstoffsalze eine
zusätzliche Verfahrensstufe. Weiterhin zeigte eine Anzah! der vorgeschlagenen Farbstoffsalze eine niedrige thermische Stabilität, so daß infolgedessen ihre
Anwendung in Tonerpulvern, welche gewöhnlich aus Harzschmelzen von 90 bis 1300C hergestellt werden
und in Entwicklungsapparaturen, worin die Temperatur bis zu 45° C oöc€ höher ansteigen kann, eingesetzt
werden, nicht besonders anziehend ist.
Epoxyharze besitzen zwar vorzügliche physikalische Eigenschaften, auch als Bindemittel für Toner, jedoch
praktisch kaum Lösungseigenschaften für Farbstoffe.
Die Aufgabe der Erfindung besteht somit darin. Maßnahmen anzugeben, wie unlösliche Farbstoffe in
Tonerteilchen, die aus Epoxyharz bestehen, gelöst werden können.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Toner für elektrostatographische Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyhai- und einen organischen Farbstoff,
der in dem Epoxyharz unlöslich :st, enthalten, der dadurch gekennzeichnet ist, d-iß die Teilchen zusätzlich
einen oder mehrere Lösungsverniittler rür den Farbstoff
im Epoxyharz enthalten, bestehend aus Vollestern, Alkyl- oder Arylamiden von o- oder m- Phthalsäure,
Kohlensäure, Phosphorsäure, Benzoesäure oder Benzolsulfonsäure oder Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Alkyl- und Arylamiden von Benzolsulfon-
säuren.
Unter einem im Epoxyharz unlöslichen organischen Farbstoff wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung
ein organischer Farbstoff verstanden, von dem sich weniger als 1 Gew.-% innerhalb 30 min in einer
Schmelze des Epoxyharzes von 120° C auflöst.
Unter einem Epoxyharz wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein thermoplastisches, nichtvernetztes Kondensationsprodukt eines Polyphenols, insbesondere eines Bisphenols, mit Epichlorhydrin verstan-
den. Somit umfaßt neben den Kondensationsprodukten von niedrigem Molekulargewicht der vorstehend
aufgeführten Verbindungen, die allgemein als Epoxyharze bezeichnet werden, der Ausdruck Epoxyharz hier
auch thermoplastische hochmolekulare Kondensations- 55^
produkte, die häufig als Phenoxyharz bezeichnet werden und durch Kondensation von Epichlorhydrin
mit einem molaren Überschuß an Po'yphenol hergestellt werden.
Es ist völlig überraschend, daß organische Farbstoffe, die von sich aus im Epoxyharz unlöslich sind, darin zu
einem Ausmaß von 5 bis 10 Gew.-°/o oder sogar mehr mit Hilfe der vorstehend aufgeführten Substanzen
gelöst werden können. Dieser Effekt ist um so überraschender, als die erfindungsgemäß eingesetzten
Substanzen sich als unwirksam in Kombination mit anderen thermoplastischen, häufig in Tonerpulvern
angewandten Harzen erwiesen, beispielsweise Polystyrol und Copolymere von Styrol mit einem Acrylat oder
Methaerylat,
Um homogene Tonerpulver zu erhalten, müssen die gemäß der Erfindung zur Begünstigung der Auflösung
der Farbstoffe verwendeten Substanzen vollständig bei sämtlichen Mengenverhältnissen, womit sie angewandt
werden, mit dem Epoxyharz mischbar sein.
Der Gehalt, der die Auflösung des Farbstoffes in den Tonerpulvern gemäß der Erfindung begünstigenden
Substanzen kann so hoch sein als sie vollständig mit dem Epoxyharz mischbar ist Vorzugsweise überschreitet
jedoch der Gehalt dieser Substanz einen Wert von 15 Gew.-% nicht In den meisten Fällen erwiesen sich
Gehalte bis zu 7 Gew.-% als vollständig ausreichend zur vollständigen Auflösung von Mengen des organischen
Far'ostoffes von 2 bis 5 Gew.-%, wie sie üblicherweise in
Tonerpulvern angewandt werden, im Epoxyharz. Eine Anzahl der bisher angegebenen Substanzen zur
Begünstigung der Auflösung des Farbstoffes erwiesen sich als bereits wirksam bei Gehalten von etwa I
Gew.-%. Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare Substanzen, die die Auflösung des Farbstoffes begünstigen und welche mit dem Epoxyharz schon in Mengen
von 15 Gew.-% oder mehr mischbar sind, umfassen
Diphenyl-o-phthalat,
Diphenyl-m-phthalat,
Dicyclohexyl-o-phthalat,
Dicyclohexyl-m-phthalat,
Diäthyl-o-phthalat,
Dimethyl-m-phthalat,
Dibutyl-m-phthalat,
Triphenylphosphat,
Tricresylphosphat,
Diphenylcarbonat,
Phenylbenzoat,
Phenyl-p-toluolsulfonat,
N.N'-Diäthyl-N.N'-diphenylharnstoff,
N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid,
N-Methyl-N-phenyl-p-toluolsulfonamid,
N.N-Diäthyl-p-toluolsulfonamidsowit
die Kondensationsprodukte dieser Sulfonamide
mit Formaldehyd.
Die Alkyl-, Cycloalkyl- und Arylgruppen in den erfindungsgemäß eingesetzten Estern oder Amiden
können gewUnschtenfalls weitere Substituenten tragen.
Aus der vorstehend abgehandelten Gruppe von Substanzen, die die Auflösung des Farbstoffes im
Epoxyharz fördern, werden solche Substanzen mit einem Schmelzpunkt zwischen 50 und 120°C bevorzugt,
da unter den praktischen Bedingungen der Anwendung der Tonerpulver, wobei die Pulver in der Entwicklungsapparatur Temperaturen von 45°C oder höher unterliegen können, sie in niedrigerem Ausmaß wandern als
Substanzen mit einem Schmelzpunkt unterhalb 5O0C. Substanzen mit einem Schmelzpunkt oberhalb 120°C
sind weniger günstig, da die Herstellung der Tonerpulver aus einer Schmelze dieser Substanzen dann zu hohe
Temperaturen erforderlich macht.
Falls in den Tonerpulvern gemäß der Erfindung ein Epoxyharz, welches reaktionsfähige endständige Epoxidgruppen trägt, verwendet wird, wird, damit die
Vernetzung des Epoxyharzes verhindert wird, aus der vorstehend aufgeführten Gruppe der Substanzen,
welche die Auflösung des Farbstoffes begünstigen, eine Substanz gewählt, welche höchstens eine und vorzugsweise keine Gruppe enthält, die mit den Epuxidgruppen
unter den Bedingungen der Herstellung und/oder des Gebrauches der Tonerpulver reaktionsfähig ist. Bei-
spielsweise werden in Kombination mit Epoxyharzen, die Epoxidgruppen enthalten, keine Substanzen, welche
im Molekül eine reaktionsfähige freie Aminogruppe oder mehr als eine reaktionsfähige Gruppe -OH, -SH
oder sekundäre Aminogruppe tragen, aus der vorstehend aufgeführten Gruppe gewählt
Jedoch können die Epoxidgruppen im Epoxyharz auch in üblicher Weise ohne Vernetzung des Harzes
inaktiv gemacht werden, beispielsweise durch Reaktion mit ein^m monofunktionellen Reagenz, wie einer
einbasischen Carbonsäure, einem einwertigen Alkohol, einer Thiol- oder Phenolverbindung oder mit einer
starken anorganischen Säure, wie Salzsäure. In Kombination mit derartigen inaktivierten Epoxyharzen kann
selbstverständlich zur Begünstigung der Auflösung des eingesetzten Farbstoffes Gebrauch von Substanzen aus
der vorstehend aufgeführten Gruppe gemacht werden, weiche mehr als eine Gruppe, die bezüglich einer
Epoxidgruppe reaktionsfähig ist, tragen.
Besonders günstige Substanzen gemäß der Erfindung zur Förderung der Auflösung des Farbstoffes im
Epoxyharz sind die Bisester der vorstehend aufgeführten Phthalsäuren, sowie die Benzolsinfonamide, deren
Aminogruppe durch eine oder zwii Alkyl- oder Arylgruppen oder durch eine Alkyl- und eine Arylgruppe
substituiert ist. Als besonders hervorzuhebende Substanzen seien aufgeführt:
Diphenyl-o-phthalat,
Diphenyl-m-phthalat,
Dimethyl-o-phthalat,
Dimethyl-m-phthalat,
Diphenyl-o-phthalat,
Diphenyl-m-phthalat,
Dimethyl-o-phthalat,
Dimethyl-m-phthalat,
N-Methyl-N-cyclohexyl-p-toluolsulfonamid,
N-Methyl-N-phenyl-p-toluolsulfonamidund
N-Cyclohexyi-p-toluolsulfonamid.
N-Methyl-N-phenyl-p-toluolsulfonamidund
N-Cyclohexyi-p-toluolsulfonamid.
Gemäß der Erfindung können die häufig in Tonerpulvern angewandten üblichen organischen Farbstoffe im
Epoxyharz gelöst werden. Selbstverständlich muß bei der Wahl der organischen Farbstoffe die Maßgabe
beachtet werden, daß Epoxyharze, die endständige Epoxygruppen tragen, nicht mit Farbstoffen kombiniert
werden können, die eine Vernetzung des Epoxyharzes unter den Bedingungen der Herstellung und/oder des
Gebrauchs der Tonerpulver verursachen. Falls organische basische Farbstoffe verwendet werden, sind die die
Auflösung der Farbstoffe begünstigenden Substanzen am stärksten wirksam, wenn die Farbstoffe als freie
Basen angewandt werden. Wenn jedoch die die Auflösung des Farbstoffes begünstigende Substanz in
geeigneter Weise gewählt wird, ist es auch möglich. Salze von basischen Farbstoffen, beispielsweise die
Chloride, zu verwenden. Beispiele für Farbstoffe, welche erfindungsgemäß verwendet werden können, sind:
Nigrosin(C.I.50 420),
Janusblau (CI. 12 211),
Nilblau (CI. 51 180),
Pyronine G (Cl. 45 005),
Kristallviolett (Cl. 42 555),
Safranin T (Cl. 50 240),
Neutralrot (CI. 50 040),
Astrazongelb 5G (Cl. 48 065).
Astrazonorange G (Cl. 48 035),
Methylviolett (CI. 42 535) und
Methylenblau (Cl. 52 015).
Nigrosin(C.I.50 420),
Janusblau (CI. 12 211),
Nilblau (CI. 51 180),
Pyronine G (Cl. 45 005),
Kristallviolett (Cl. 42 555),
Safranin T (Cl. 50 240),
Neutralrot (CI. 50 040),
Astrazongelb 5G (Cl. 48 065).
Astrazonorange G (Cl. 48 035),
Methylviolett (CI. 42 535) und
Methylenblau (Cl. 52 015).
Gemische der organischen Farbstoffe können selbstverständlich ebenfalls in Tonerpulvern gemäß der
Erfindung eingesetzt werden. Gewünschtenfalls können die organischen Farbstoffe vor ihrer Anwendung in
Tonerpulvern ge >iäß der Erfindung gereinigt werden.
Zusätzlich zu den Farbstoffen können die Tonerpulver selbstverständlich eines oder mehrere Pigmente, beispielsweise
Ruß, enthalten.
Außer den organischen Farbstoffen können auch
Außer den organischen Farbstoffen können auch
s andere Substanzen, die von sich aus unlöslich in Epoxyharzen sind, beispielsweise Polaritätssteuerstoffe,
die keine Farbstoffe sind, häufig im Epoxyharz durch Anwendung der erfindungsgemäß eingesetzten Substanzen
gelöst werden.
ίο Das Epoxyharz in den Tonerpulvern gemäß der
Erfindung kann unter den für die Herstellung von Tonerpulvern bekannten Epoxyharzen gewählt werden.
Diese Harze sind allgemein Produkte von niedrigem Molekulargewicht, besitzen vorzugsweise einen Erweichungspunkt
zwischen 80 und 1200C und leiten sich von
einem Bisphenol, beispielsweise Bisphenol A, und Epichlorhydrin ab. Jedoch können auch Epoxyharze von
hohem Molekulargewicht, die einen Erweichungspunkt oberhalb 1200C besitzen, verwendet werden. Der
Erweichungspunkt wird durch Zusatz der die Auflösung des Farbstoffes fördernden S: >stanz erniedrigt, so daß,
wenn diese Substanz und/oder 'ihre angewandte Menge
in geeigneter Weise gewählt wird, es immer möglich ist, Tonerpulver zu erhalten, die bei einer annehmbaren
Höhe der Temperatur unterhalb der Versengungstemperaturdes Papieres geschmolzen werden können.
Die Tonerpulver gemäß der Erfindung können in einfacher Weise durch Auflösung des organischen
Farbstoffes in der gewünschten Konzentration in der oder den Substanzen, die die Auflösung fördern, oder in
einer Schmelze dieser Substanz, Vermischung dieser Lösung mit einer Schmelze des Epoxyharzes, Homogenisierung
des geschmolzenen Gemisches, anschließende Verfestigung desselben durch Abkühlung und schließlieh
Mahlen der festen Masse zu Teilchen der gewünschten Größe hergestellt werden. Das Tonerpulver
kann auch durch Zusatz des organischen Farbstoffes zu einer Schmelze des Epoxyharzes und der oder den,
die Auflösung des Farbstoffes begünstigenden Substan-
λο zen. Vermischen der Schmelze, bis der Farbstoff
vollständig gelöst ist, Abkühlung der Lösung und Mahlen der festen Masse zu Teilchen der gewünschten
Größe hergestellt werden. Gemäß einem weiteren Herstellungsverfahren wird der Farbstoff in einer
Schmelze des oder der die Auflösung begünstigenden Substanzen gelöst, worauf die Scnmelze durch Abkühlung
verfestigt wird und die feste Masse zu einem feinen Pulver gemahlen wird. Dieses Pulver wird dann mit dem
Epoxyharzpulver, beispielsweise in einem Pulvermischer, vermischt und aus dem auf diese Weise
erhaltenen Pulvergemisch wird beispielsweise in einem Extruder eine homogene Schmelze hergestellt, welche
zu einem Tonerpulver verarbeitet wird, wie vorstehend beschrieben.
In einer Laboratoriumsknetmaschine wurden 900 g
eines Epoxyharzes bei einer Temperatur zwischen 100 und 110 C mit einer Lösung von 25 g Nigrosinhase in
50 g geschmolzenem Diphenyl-o-phthalat vermischt.
N&ch einer Mischzeit von etwa 20 min, während der eine homogene Schmelze erhalten wurde, wurden 25 g
Ruß zugesetzt und der Mischarbeitsgang während etwa 30 min fortgesetzt. Die Schmelze wurde dann aus der
Knetmaschine abgenommen und zur festen Masse abgekühlt. Schließlich wurde die feste Masse zu
Teilchen mit einer Größe zwischen 5 und 30 μιη gemahlen.
40 g des dabei erhaltenen schwarzen Tonerpulvers wurden in einen Pulvermischer mit 960 g Eisenteilchen
mit einer Größe zwischen 40 und 300 μπι vermischt.
Der auf diese Weise erhaltene Zwei-Komponenten-Pulverentwickler, worin das Tonerpulver eine positive
Ladung hatte, wurde in einem elektrophotographischen Kopiergerät, wie in der niederländischen Patentanmeldung 72 05 491 beschrieben, angewandt. Es wurden
Kopien von sehr guter Qualität erhalten. Falls kein Diphenyl-o-phthalat verwendet wurde, löste sich
lediglich eine sehr geringe Menge der Nigrosinbase im Epoxyharz.
Tonerpulver, die die nachfolgend aufgeführten Bestandteile enthielten, wurden in der gleichen Weise
wie in Beispiel I hergestellt:
(A) 6Gew.-% N.N'-Diäthyl-N.N'-diphenyl-
hsrnstoff
3Gew.-% Nigrosinbase
4 Gew.-% Ruß
87 Gew.-% Epoxyharz
4 Gew.-% Ruß
87 Gew.-% Epoxyharz
(B) IOGew.-% N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid
2 Gew.-% Nigrosin-hydrochlorid
4 Gew.-% Ruß
84 Gew.-% Epoxyharz
(C) 4 Gew.-% des Kondensationsproduktes eines
Arylsulfonamids mit Formaldehyd 2Gew.-% Nigrosinbase
5 Gew.-% Ruß
89 Gew.-% Epoxyharz
(D) 5 Gew.-% Triphenylphosphat 2,5 Gew.-% Nigrosinbase
3 Gew.-% Ruß
89.5 Gew.-% Epoxyharz
(E) Wie (D), jedoch jetzt mit 5 Gew.-% Diphenyl-m-phthalat anstelle von 5
Gew.-% Triphenylphosphat
(F) Wie (D), jedoch jetzt mit 5 Gew. % Dicycionexyl-o-phthalat anstelle von
5 Gew.-% Triphenylphosphat.
Mit den Tonerpulvern, die sämtliche den Farbstoff im
gelösten Zustand enthielten, wurden Zwei-Komponenten-Puiverentwickler
mit einem Gehalt von 4 Gew.-% Tonerpulver und 96 Gew.-% Eisenträgerteilchen hergestellt. Diese Pulverentwickler wurden für die
Magnetbürstenentwicklung von elektrostatischen, in einer photoleitenden Zinkoxid-Bindemittel-Schicht gebildeten
Bildern angewandt. Die Tonerbilder wurden durch Erhitzen fixiert.
Falls keine Substanz entsprechend der Erfindung in den vorstehenden Ansätzen angewandt wurde, löste
sich lediglich eine geringe Menge der Nigrosinbase in dem Epoxyharz.
20
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30
35
Beispiel 3 | 6 Gew.-% | Diphenylcarbonat | |
die die nachfolgend aufgeführten | 2 Gew. % | Nigrosinbase | |
Tonerpulver, | Bestandteile enthielten, wurden in der in Beispiel 1 | 4 Gew.-% | Ruß |
angegebenen Weise hergestellt: | 88 Gew.-% | Epoxyharz | |
(G) | 7 Gew.-% | N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid | |
5 Gew.-% | Astrazongelb5G | ||
88 Gew.-% | Epoxyharz | ||
Wie (H), jedoch jetzt mit 5 Gew.-% | |||
(H) | Astrazonorange G anstelle von 5 | ||
r;pw.-% Astrazongelh 5G | |||
Wie (H), jedoch jetzt mit 7 Gew.-% | |||
(I) | Dimethyl-o-phthalat anstelle von 7 | ||
Gew.-% N-Cyclohexyl-p-toluolsul- | |||
fonamid | |||
(J) | 10 Gew-% | N-Methyl-N-phenyl-p-toluol- | |
sulfonamid | |||
6 Gew.-% | Methylenblau | ||
84 Gew-% | Epoxyharz | ||
(K) | Wie (K), jedoch jetzt mit 6 Gew.-% | ||
Nilblau anstelle von 6 Gew.-% | |||
Methylenblau | |||
12Gew.-% | Dimethyl-m-phthalst | ||
(L) | 3 Gew.-% | Nigrosinbase | |
2 Gew.-% | Ruß | ||
83 Gew.-% | eines Epoxyharzes von hohem | ||
(M) | Molekulargewicht | ||
6 Gew. % | N,N-Diäthyl-p-toluolsuIfonamid | ||
3 Gew.-% | Nigrosin-hydrochlorid | ||
2 Gew.-% | Ruß | ||
89 Gew.-% | Epoxyharz von hohem | ||
(N) | Molekulargewicht | ||
5Gew.-% | Phenyl-p-toluolsulfonat | ||
2 Gew.-% | Nigrosinbase | ||
3 Gew.-% | Ruß | ||
90 Gew.-% | Epoxyharz | ||
(O) | |||
In sämtlichen Fällen wurden die organischen Farbstoffe vollständig im Epoxyharz gelöst, während
ohne Anwendung einer die Auflösung des Farbstoffes fördernden Substanz sich der Farbstoff nicht in dem
Epoxyharz löste oder nur spärlich.
Claims (4)
1. Toner für elektrostatographische Entwickler,
dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz
unlöslich ist, enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Teilchen zusätzlich einen oder
mehrere Lösungsvermittler für den Farbstoff im Epoxyharz enthalten, bestehend aus Vollestern,
Alkyl- oder Arylamiden von o- oder m-Phthalsäure, Kohlensäure, Phosphorsäure, Benzoesäure oder
Benzolsulfonsäure oder Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Alkyl- und Arylamiden von
Benzolsulfonsäuren.
2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Tonerteilchen bis zu 15 Gew.-%
Lösungsvermittler enthalten.
3. Toner nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler einen
Schmelzpunkt zwischen 50 und 120°C besitzt.
4. Toner nach einem der Ansprüche I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler
aus Diphenyl-o-phthalat, Diphenyl-m-phthalat, Dimethyl-o-phthalat, Dimethyi-m-phthalat oder aus
einem Benzolsulfonamid besteht, dessen Amincgruppe durch eine oder zwei Alkyl- oder Arylgruppen oder durch eine Alkyl- und eine Arylgruppe
substituiert ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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ID=19822528
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE2552842A Expired DE2552842C3 (de) | 1974-11-25 | 1975-11-25 | Toner für elektrostatographisehe Entwickler, dessen Einzelteilchen ein Epoxyharz und einen organischen Farbstoff, der in dem Epoxyharz unlöslich ist, enthalten |
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Families Citing this family (14)
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DK418578A (da) * | 1977-09-22 | 1979-03-23 | Hitachi Metals Ltd | Magnetisk toner |
CH645197A5 (en) * | 1977-11-18 | 1984-09-14 | Oce Van Der Grinten Nv | Toner powders for the development of electrostatic images |
JPS54148539A (en) * | 1978-05-15 | 1979-11-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrostatic image developing powder |
JPS598825B2 (ja) * | 1979-08-22 | 1984-02-27 | 富士通株式会社 | フラッシュ定着方法 |
US4411974A (en) * | 1982-04-12 | 1983-10-25 | Xerox Corporation | Ortho-halo phenyl carboxylic acid charge enhancing additives |
US4411975A (en) * | 1982-04-12 | 1983-10-25 | Xerox Corporation | Para-halo phenyl carboxylic acid charge enhancing additives |
US4410617A (en) * | 1982-04-12 | 1983-10-18 | Xerox Corporation | Colored toner and developer composition |
US4442189A (en) * | 1983-01-26 | 1984-04-10 | Xerox Corporation | Toner compositions containing polyanhydride resins |
US5175109A (en) * | 1986-09-10 | 1992-12-29 | Toa Medical Electronics Co., Ltd. | Reagent for classifying leukocytes by flow cytometry |
US5039613A (en) * | 1986-11-27 | 1991-08-13 | Toa Medical Electronics Co., Ltd. | Reagents used in a method of classifying leukocytes by flow cytometry |
US5179026A (en) * | 1986-11-27 | 1993-01-12 | Toa Medical Electronics Co., Ltd. | Method of classifying leukocytes by flow cytometry and reagents used in the method |
US5176977A (en) * | 1991-07-01 | 1993-01-05 | Eastman Kodak Company | Nonpolymeric amorphous developer compositions and developing processes |
RU2051936C1 (ru) * | 1994-12-07 | 1996-01-10 | Акционерное общество закрытого типа "Созидатель-Т" | Способ получения пигментов |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1157077A (en) * | 1966-09-13 | 1969-07-02 | Molins Machine Co Ltd | Particulate Ink Systems |
US3577345A (en) * | 1967-06-05 | 1971-05-04 | Xerox Corp | Solid xerographic developer |
US3609082A (en) * | 1967-06-05 | 1971-09-28 | Xerox Corp | Electrostatic developer particles containing resin, colorant, metal salt and phthalate |
JPS4934157B1 (de) * | 1970-08-15 | 1974-09-12 | ||
US3740334A (en) * | 1970-08-28 | 1973-06-19 | Xerox Corp | Process of preparing solid developer for electrostatic latent images |
US3687879A (en) * | 1970-12-16 | 1972-08-29 | Du Pont | Coating composition of an epoxy resin,an aromatic sulfonamide,a silicone resin and a cross-linking catalyst |
GB1343698A (en) * | 1971-05-21 | 1974-01-16 | Agfa Gevaert | Development of electrostatic images |
US3893934A (en) * | 1973-02-26 | 1975-07-08 | Xerox Corp | Solid developer for electrostatic latent images |
-
1974
- 1974-11-25 NL NL7415325A patent/NL7415325A/xx not_active Application Discontinuation
-
1975
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