DE2461807C3 - Polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler - Google Patents

Polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler

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DE2461807C3
DE2461807C3 DE2461807A DE2461807A DE2461807C3 DE 2461807 C3 DE2461807 C3 DE 2461807C3 DE 2461807 A DE2461807 A DE 2461807A DE 2461807 A DE2461807 A DE 2461807A DE 2461807 C3 DE2461807 C3 DE 2461807C3
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Kao Soap Co Ltd
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Description

In dieser Formel bedeutet Ri Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl-, Naphthyl- oder Cyclohexylrest, während R2, R3, Rt und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, wobei m und π ganze Zahlen sind und die Summe von m plus η 2 bis 20 beträgt. Der Rest der Polyolkomponente besteht aus einem oder mehreren polyesterbildenden Polyol(en), und
b) der Rest des Bindemittels besteht aus einem Bindemittel mit einem Erweichungspunkt von 80° bis 15O0C aus Polystyrol, Harzmaleat, Erdölharz oder Epoxyharz.
2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die polyesterbildende Dicarbonsäure aus Itaconsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, Malonsäure oder Oxalsäure besteht.
3. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das polyesterbildende Polyol aus Äthylenglycol, Diäthylenglycol, Triäthylenglycol, 1,2-Propandiol, 1,4-Butandiol, Neopentylglycol, 1,4-Bishydroxymethylcyclohexan, hydriertem 2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)-propan, einer gegebenenfalls hydrierten Polyoxyalkylenverbindung von 2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, Glyzerin oder Pentaerythrit besteht.
Die Erfindung betrifft polyesterhaltige Toner für elektrostatographische Entwickler gemäß Oberbegriff des Anspruchs 1.
Die Elektrophotographie ist in der amerikanischen Patentschrift Nr. 22 97 691 beschrieben. Weiterhin sind verschiedene Verfahren zur Entwicklung oder Sichtbarmachung des elektrostatischen latenten Bildes beschrieben, wie beispielsweise das in der amerikanischen Patentschrift Nr. 26 18 552 beschriebene sogenannte Kaskadeverfahren und das in den amerikanischen Patenten 28 74 063 und 27 64 441 beschriebene Magnet- -,n bürstenverfahren.
Bei dem Kaskadeverfahren werden ein gefärbtes Harzpulver als Toner und Glaskügelchen von stärkerer Teilchengröße als Träger benutzt. Dabei wird eine Mischung des Toners und des Trägers auf einen Trigger γ, eines latenten elektrostatischen Bildes kaskadiert. Bei dem Magnetbürstenverfahren werden ein Toner und Pulver magnetischer Substanzen, wie Eisenpulver, als Träger verwendet. Bei beiden Verfahren werden die Toner-Teilchen durch Reibung elektrisch geladen und ho dann mit Hilfe elektrostatischer Anziehung an dem elektrostatischen latenten Bild befestigt.
Von dem Toner werden folgende Eigenschaften verlangt:
I. Die geladenen Teilchen sollen sowohl bei dem ι,, Kaskadeverfahren wie bei dem Magnetbürstenverfahren gleichmäßig positiv oder negativ geladen sein.
Wenn sowohl positive wie negative Ladungen innerhalb des gleichen Toners vorhanden sind, entstehen Fehlstellen, wobei der Helligkeitsgrad des kein Bild tragenden Untergrundes vermindert wird; dabei wird ein Verwaschen der Konturen festgestellt, es werden gleichzeitig entgegengesetzte Bilder, sowohl ein negatives wie ein positives Bild, sichtbar gemacht, und an den entwickelten Bildern zeigen sich ungenaue Kanten.
2. Die Toner-Teilchen sollen eine genügend starke Ladung besitzen, andernfalls wird der Toner von der Bildfläche nicht genügend stark angezogen, sondern dispergiert, wobei er die Innenseite des Entwicklungsapparates verunreinigt.
3. Die Ladefähigkeit des Toners soll durch Feuchtigkeit nicht beeinflußt werden; sie soll vielmehr unter verschiedenen Feuchtigkeitsbedingungen konstant bleiben, um eine stabile Ladung sicherzustellen.
4. Wünschenswert ist auch, daß der Toner bei verhältnismäßig niederer Temperatur einen scharfen Schmelzpunkt aufweist. Aber er soll bei normaler Temperatur von 20° bis 25°C keine Blockierung verursachen oder klebrig werden. Wenn ein viskoses Harz verwendet wird, haftet der entstehende Toner an der Oberfläche des Trägers und der lichtempfindlichen Schicht, so daß er kein scharfes und klares entwickeltes Bild liefert. Infolgedessen ist die Lebensdauer des Toners vermindert.
5. Die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht soll leicht von überschüssigem Toner gereinigt werden können.
6. Der Toner soll sich leicht pulverisieren lassen.
7. Er soll eine gute Abriebbeständigkeit aufweisen.
8. Er soll sich auf einem Blatt Papier gut fixieren lassen.
9. Er soll ein geeignetes Fließvermögen aufweisen.
10. Das Bindemittel und der Farbstoff sollen sich gut miteinander mischen lassen, so daß der Farbstoff gleichmäßig in dem Bindemittel verteilbar ist.
11. Der Toner soll keinen unerwünschten Geruch haben oder bei der Hitzefixierung giftige Gase entwickeln.
Wenn der nichtbelichtete Teil der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht vor der Entwicklung negativ aufgeladen ist, läßt sich kein positives Bild erhalten, sofern es nicht mit einem Toner entwickelt wird, der positiv geladen ist Die meisten Bindemittel sind jedoch triboelektrisch negativ geladen.
Als positiv geladene Toner sind bisher verschiedene Zusammensetzungen vorgeschlagen worden, bei denen ein Farbstoff, beispielsweise Ruß, und ein Steuerstoff mit einem thermoplastischen Bindemittel vermischt sind. Ein Zwei-Komponenten-Toner, der nur aus einem Farbstoff und einem thermoplastischen Bindemittel, wie einem Polyester oder einem Polystyrolharz besteht, und keinen Steuerstoff enthält, läßt sich durch Reibung nur sehr gering negativ oder positiv zusammen mit dem Trägermaterial aufladen. Um dem Material eine starke negative Ladung zu verleiht.., wird beispielsweise nach dem Verfahren der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 26 478/70 ein löslicher Azofarbstoff als Steuerstoff zugesetzt, der einen Chromkomplex enthält. Um andererseits eine starke positive Ladung zu erzeugen, wird ein basischer Farbstoff zugesetzt.
Im allgemeinen lassen sich jedoch diese Zusatzstoffe nicht gut mit dem thermoplastischen Bindemittel vermischen. Daher läßt sich eine gleichmäßige elektrische Ladung, ob negativ oder positiv, auf der Oberfläche der Toner-Teilchen kaum erzielen.
Aus der DE-OS 17 72 570 sind Toner für elektrostatographische Entwickler bekannt, die Polyester enthalten. Diese bekannten Polyester weisen jedoch kein amino gruppenhaltiges Polyol auf, der Stickstoffgehalt des Polyesterharzes ist jedoch, wie gefunden wurde, für die Möglichkeit einer positiven elektrischen Aufladung wesentlich.
Aufgabe der Erfindung ist speziell die Herstellung eines Toners, der eine starke positive Ladung aufzunehmen vermag.
Gegenstand der Erfindung ist ein polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler, der durch Reibung positiv elektrisch aufladbar ist und 1 bis 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes neben 80 bis 99 Gewichtsteilen eines Bindemittels enthält, wobei das Bindemittel durch folgende Zusammensetzung gekennzeichnet ist:
a) 55 bis 100 Gew.-o/o eines Polyesters mit einem Erweichungspunkt von 80° bis 130° C, und einem Stickstoffgehalt von 0,2 bis 2,5 Gew.-°/o, berechnet auf das Gesamtgewicht des Polyesters. Dieser Polyester wird erhalten durch Reaktion von:
(1) einer Dicarbonsäurekomponente, die aus 50 bis 100 Mol-% Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder deren Anhydriden besteht, wobei der Rest der Dicarbonsäurekomponente aus einer oder mehreren polyesterbildenden Carbonsäuren oder deren Anhydriden besteht, mit
(2) einer Polyolkomponente, die aus 10 bis 100 Mol-% eines Glycols der folgenden Formel besteht:
25
30
35
κ, κ? C R, R4 C- Rs
\ \
N '
o-
-H
In dieser Formel bedeutet Ri Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl-, Naphthyl- oder Cyclohexylrest, während R2, R3, R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, wobei m und η ganze Zahlen sind und die Summe von m plus η 2 bis 20 beträgt.
Der Rest der Polyolkomponente besteht aus einem oder mehreren polyesterbildenden Polyolen, und
b) der Rest des Bindemittels besteht aus einem Bindemittel mit einem Erweichungspunkt von 80° bis 1500C aus Polystyrol, Harzmaleat, Erdölharz oder Epoxyharz.
Mit Hilfe dieses Toners werden klare und scharfe Bilder bei der direkten oder indirekten Entwicklung erhalten. Dabei kann die Entwicklung entweder nach dem Kaskadeverfahren oder nach dem Magnetbürstenverfahren durchgeführt werden.
Der Toner gemäß der Erfindung kann eine starke und gleichmäßige positive Ladung tragen und entspricht damit den ober, aufgestellten 11 Bedingungen.
Die Polyesterbildung wird unter Verwendung eines Äquivalentverhältnisses der Polyolkomponente zur Dicarbonsäure in der Größenordnung von 0,8 bis 1,2 zu 10,0, vorzugsweise im Verhältnis 1:1 bei einer Reaktionstemperatur von 160° bis 210° C in einem Strom eines inerten Gases, beispielsweise Stickstoff, durchgeführt. Man läßt die Stoffe solange miteinander reagieren, bis der Säurewert des erhaltenen Polyesters unter 50 liegt, so daß ein Polyester mit einem Erweichungspunkt zwischen 80 und 130°C erhalten wird.
Der Toner gemäß vorliegender Erfindung enthält das oben erwähnte Polyesterharz und einen Farbstoff. Er kann gewünschtenfalls weiterhin übliche Bindemittel enthalten, die einen Erweichungspunkt von 80° bis 150°C besitzen, wie Polystyrol, Harzmaleat, Erdölharz oder Epoxyharz. Der Toner kann weiterhin, falls erforderlich, eine geringe Menge eines Steuerstoffs, ferner Weichmacher oder Füllstoffe enthalten. Es ist erforderlich, daß das Polyester-Bindemittel (a) 55 bis 100
bo Gew.-%, berechnet auf das Gesamtgewicht der in dem Toner verwendeten Bindemittel, ausmacht. Der Rest der Bindemittel, d. h. null bis 45 Gew.-%, besteht aus einem oder mehreren üblichen Bindemitteln für Toner.
Als Farbstoff kann ein Pigment oder ein Farbstoff
μ allein oder in Form einer Mischung von zwei oder mehreren derselben angewendet werden. Der verweni! i' Farbstoff ist nicht kritisch, und man kann nycndeinen für Toner in der Elektrophoto^raphie
üblichen Farbstoff anwenden. Beispiele geeigneter Pigmente sind Ruß, Eisen-IH-hexacyanoferrat-H, beliebige rote Farbstoffe, oder Cadmiumsulfid. Ähnliche Beispiele geeigneter Farbstoffe sind
Eisenlack der
S.e-Dihydro-S-hydroxy-imine-e-oxo-l-naphthalinsulfonsäure bzw. deren Natriumsalz,
l-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure-aNaphthöl,
Kupfer-Phthalocyanin,
10
H3C
SO3H
NH3
2-Naphthol-3-carbonsäure als Ca-Lack.
Der obenerwähnte Farbstoff wird in Mengen von 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 10 Gew.-°/o, berechnet auf das Gesamtgewicht des «"oners angewendet.
Der Toner gemäß der Erfindung kann entweder durch Versprühen einer Flüssigkeit oder durch Pulverisieren hergestellt werden. Beim Sprühverfahren wird eine Mischung des Bindemittels und des Farbstoffes in einem Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, gelöst, und die entstehende Lösung wird versprüht und in Form von feinen Teilchen granuliert, getrocknet, und dann durch elektrische Fällung gewonnen. Beim Pulverisierverfahren wird eine Mischung des Bindemittels und des Farbstoffes, die beide gelöst und gleichmäßig vermischt sind, weiter mit Hilfe eines Strahlzerstäubers pulverisiert, wobei Pulver mit einer Teilchengröße von 5 bis 20 Micron entstehen.
Der Toner kann mit Glaskügelchen oder Eisenpulver vermischt werden, wobei Trockenentwickler entstehen. Die Menge der Glaskügelchen oder des Eisenpulvers
15
20
25
30 kann in der üblichen Weise verwendeten Größenordnung liegen, d.h. 10 bis 100 Teile Glaskügelchen oder Eisenpulver auf 1 Teil des Toners.
Der erfindungsgemäße Toner kann nicht nur für Trockenentwicklung, d. h. als Trockenpulver, sondern auch als Suspensionsentwickler für elektrophotographische Zwecke verwendet werden, wobei der Toner in einer isolierenden Trägerflüssigkeil dispergiert wird In diesem Fall wird der Toner ebenfalls positiv in der Flüssigkeit geladen und macht ein negativ geladenes elektrostatisches latentes Bild sichtbar oder entwickelt es zu einem positiven Bild. Die Trägerflüssigkeit ist die übliche; es handelt sich um normale flüssige Kohlenwasserstoffe, die einen wahren Widerstandswert von mehr als 109 Ohm/cm und eine dielektrische Konstante von weniger als 3 aufweisen. Die Menge der Trägerflüssigkeit liegt in der üblicherweise angewendeten Größenordnung, d.h. zwischen 10 und 100 Gewichtsteilen Trägerflüssigkeit auf 1 Teil des Toners.
Die Erfindung soll weiter unter Bezugnahme auf die folgenden erläuternden Synthesebeispiele, weitere Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben werden.
Synthesebeispiel 1 — 15
Eine einen Liter fassende Vierhalsflasche aus Glas, die mit einem Rührer, einem Stickstoffeinleitungsrohr, einem Wasserabzugsrohr und einem Thermometer versehen ist, wird mit den in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Ausgangsmaterialien beschickt. Unter einem Stickstoffstrom und unter Abdestillieren des aus dem Reaktionssystem gebildeten Wassers wird die Reaktion bei 1700C bis 2000C durchgeführt. Dabei erhält man Polyester.
Der Säurewert, der Erweichungspunkt und der Stickstoffgehalt jedes der so hergestellten Polyester sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1 Zusammensetzung
Ausgangsmateria!
der Masse
Gewicht
Gramm
Mole Analytische
Säurewert
Werte des Polyesters
Erweichungs- Stickstoff-
punkl in gehalt in
C Gew.-%
2.26
Synthesc-
jcispiele
DEA 105,1 1,0
1 PO (2,2) BPA
FA
354,0
232,2
1,0
2,0
29 108
HQ 0,8 2,16
DIPA 133,2 1,0
2 PO (2,2) BPA
FA
354,0
232,2
1,0
2,0
40 107
HQ 0,26 0,34
DEA 15,8 0,15
3 PO (2,2) BPA
FA
477,9
174,2
1,35
1,5
26 106
HO 0,27 0,33
Dt: a 15,8 0.-.5
4 I'O (2.21 UPA
MA
477,9
117.7
1.35
1,20
30 95
PA 44.4 0.30
Fortsetzung
Synthesebeispiele
Zusammensetzung der Masse
Ausgangsmaterial
Gewicht
Gramm
Mole
Analytische Werte des Polyesters
Säurewert Krweichungs- Stickstoff-
punkt in gehall in
C Gew.-"/«
DEA
PO (2,2) BPA
Ma
IPA
HQ
DEA
PO (2,2) BPA
NPG
FA
HQ
DEA
PO (2,2) BPA
SA
HQ
DEA
PO (2,2) BPA
PG
FA
HQ
DEA
PO (2.2) BPA
EG
HQ
FA
DEA
PO (2.2) BPA
GIy
FA
HQ
DIPA
FG (2.2i BFA
FA
HQ
LDEA
PO (2.2) BPA
FA
HQ
DEA
PO (2.2- 3PA
HBPA
FA
HO
15,8
477,9
117,7
49,8
42,0 283,2
83,4 232,2 0,26
105,1 354,0 236,2 0,28
42,0
283,2
60,9
232,2 0,25
42,0 283,2 49.7 0,24
15.8
451.4
174.2 0.26
20.0
477.9 174.2 0.27
41.0 477.9 174.2 0.28
42.0
285.2
192.0
232.2
0,15 1,35 1,20 0,30
0,40 0,80 0,80 2,0
1,0 1,0 2,0
0.40 0,80 0,80 2,0
0,40 0,80 0,80
2,0
0.15 1,275 0.075 1.5
0.15 1.35 1.50
0,15 1.35 1.5
0.40 !
0.80 j
0.80 [
2.0 I
98
0,33
101
0,87
110
2,25
99
0,90
101
1,05
105
0.32
102
0.31
0,30
115
0.75
ίο
Fortsetzung
Synthesebcispiele
Zusammensetzung der Masse
Ausgangsmaterial Gewicht Mok
Gramm
DIPA 53,3 0,40
PO (2,2) BPA 283,2 0,80
HBPA 192,0 0,80
FA 232,2 2,0
HQ 0,30
LDEA 109,4 0,40
PO (2,2) BPA 232,2 0,80
HBPA 192,0 0,80
FA 232,2 2,0
HQ 0,33
Analytische Werte des Polyesters
Säurewerl Erweichungs- Stickstolf-
punkt in gehalt in
( Gew.-%
31
110
0,74
25
102
0,69
Bemerkungen:
Die Abkürzungen der Ausgangsmaterialien in der vorhergehenden Tabelle bedeuten folgende Verbindungen:
DEA: Diäthanolamin
DIPA: Diisopropanolamin
LDEA: Lauryldiäthanolamin
PO (2,2) BPA: Polyoxypropylen(2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl !-propan
NPG: Neopentylglycol
PG: Propylenglycol
EG: Äthylenglycol
GIv: Glyzerin
HBPA: Hydriertes Bisphenol A, (21?-bis4-Cyclohexanolpropan)
FA: Fumarsäure
MA: Maleinsäureanhydrid
SA: Bernsteinsäure
IPA: Isophthalsäure
HQ: Hydrochinon
In allen Synthesebeispielen wird Hydrochinon in 43 kelt. Obwohl ein negatives Bild erzielt wird, läßt sich das einer Menge von 0,04 Gew.-%, berechnet auf das beabsichtigte positive Bild nicht erhalten. Die Ergebnis-Gesamtgewicht der Ausgangsstoffe, zugesetzt.
se sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.
Vergleichsbeispiel 1
SC Gcwichtsteüe Polystyrol mit einem Erweichungspunkt von 125° C. wird unter Schmelzen mit 10 Gewichtsteilen Ruß auf geheizten Rollen vermischt. Nach dem Kühlen und Pulverisieren wird die Mischung weiter zu feinen Teilchen zerkleinert, wobei ein Toner mit einer Teilchengröße von 5 bis 20 Micron erhalten wird.
Zwei Gewichtsteile des erhaltenen Toners werden mit 100 Gewichtsteilen Eisenpulver mit einer Teilchengröße von 0,074 bis 0,078 mm Durchmesser als Vergleichstoner vermischt
Unter Verwendung der Vergleichstonermischung wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht aus Zinkoxyd, welches ein negativ geladenes elektrostatisches latentes Bild liefert, nach dem Magnetbürsten verfahren entwik-Vergleichsbeispiele 2—4
Vergleichsbeispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, das Harzmslest niit einem Erweichungspunkt von HO0C, Erdölharz mit einem Erweichungspunkt von 900C und ein Epoxyharz mit einem Erweichungspunkt von 127° C anstelle von Polystyrol im Vergleichsbeispie! 1 verwendet wird. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt
Beispiel 1-23
Toner mit der Zusammensetzung, wie sie in Tabelle 2 angegeben ist werden in gleicher Weise wie beim Vergleichsbeispiel 1 hergestellt Diese Toner werden zur Entwicklung mit Hilfe des Magnetbürstenverfahrens im Vergleich zu den Ergebnissen der Vergleichsbeispiele 1—4 verwendet Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt
Tabelle 2 1 Bindemittel 1 Ru(3 in 24 61 807 Positiv Dichte 12 Lebens Gcsamt-
Beispiel Gew.- oder dauer bewerlung
Gew teilen Negativ in
teil Punkten
Ver *2
negatives schwach schleie
Vergleichs- l-'ähigkcit der Bildcharakter Bild rung
beispiel Polystyrol 10 elektrischen 1000 0
1 Ladung des negatives schwach
90 Toners Bild ja
Harzmaleat 10 ♦1 1 000 0
2 negatives dicht
90 Bild ja
Erdölharz 10 schwach positives schwach 1000 0
3 negativ Bild
Epoxyharz 90 10 geladen ja 2 000 30
4 schwach
90 negativ ja
geladen positives dicht
Erfindungs- negativ Bild
beispiele Syntheseharz 10 geladen positives dicht 20 000 100
1 n/Beispiel 1 schwach Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 100
2 n/Beispiel 2 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positives dicht nein 20 000 90
3 n/Beispiel 3 Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 90
4 n/Beispiel 4 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 90
5 n/Beispiel 5 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 95
6 n/Beispiel 6 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 100
; 7 n/Beispiel 7 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 95
8 n/Beispiel 8 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 100
9 n/Beispiel 9 geladen Bild
-_ Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 90
10 n/Beispiel 10 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 90
I 11 n/Beispiel 11 geladen Bild
I Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 90
ti 12 n/Beispiel 12 geladen Bild
t-
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 95
i1
!f
13 n/Beisp-el 13 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positiv positives dicht nein 20 000 95
14 n/Beispiel 14 geladen Bild
Syntheseharz 90 10 positiv nein 20 000 95
'.' 15 n/Beispiel 15 geladen positives dicht
}'■"' Syntheseharz 90 positiv Bild nein
16 n/Beispiel 1 10 geladen 20 000 90
Harz n/Ver- 50 positiv
q gleichsbeisp. 1 geladen positives dicht nein
Synthese harz 40 positiv Bild
17 n/Beispiel 1 10 geladen 20 000 90
■1 Harz n/Ver- 70
I gleichsbeisp. 1 positiv nein
20 geladen
positiv
geladen
13 Ruß in
Gew.-
tcilen
24 61 807 Hildcharakt
Positiv
oder
Negativ
er
Dichte
14 Lebens
dauer
*2
Gesamt
bewertung
in
Punkten
Fortsetzung 10 positives
Bild
dicht 20 000 90
Beispiel Bindemittel Gew
teil
10 l'ähigkeit der
elektrischen
Ladung des
Toners
*1
positives
Bild
dicht Ver
schleie
rung
20 000 90
18 Syntheseharz 50
n/Beispiel 1
Harz des Ver- 40
gleichsbeisp. 2
10 positiv
geladen
positives
Bild
dicht nein 20 000 90
19 Syntheseharz 70
n/Beispiel 1
Harz n/Ver- 20
gleichsbeisp. 2
10 positiv
geladen
positives
Bild
dicht nein 20 000 90
20 Syntheseharz 50
n/Beispiel 1
Harz des Ver- 40
gleichsbeisp. 3
10 positiv
geladen
positives
Bild
dicht nein 20 000 95
21 Syntheseharz 70
n/Beispiel 1
Harz des Ver- 20
gleichsbeisp. 3
10 positiv
geladen
positives
Bild
d:cht nein 20 000 95
22 Syntheseharz 50
n/Beispiel 1
Harz des Ver- 40
gleichsbeisp. 4
positiv
geladen
nein
23 Syntheseharz 70
n/Beispiel 1
Harz des Ver- 20
gleichsbeisp. 4
positiv
geladen
nein
*1 Die Bewertung erfolgt aufgrund des Bildcharakters nach der Entwicklung eines negativ geladenen elektrostatischen latenten Bildes.
*2 Die Lebensdauer bedeutet die Anzahl der möglichen Verwendungen, bis sich mit dem gleichen Toner kein scharfes Bild mehr erzielen läßt.
Zum Beweise der Überlegenheit des erfindungsgemä- vers an dem ausgeblasenen Pulver gemessen.
Ben Toners gegenüber der DOS 17 72 570 wurde 45 Ladung betrug +18
folgender Vergleichsversuch durchgeführt:
Versuch A
5 Gew.-% eines nach Beispiel 1 der Anmeldung hergestellten Bindemittelpulvers und 95 Gew.-% Eisenpulver mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 100 Mikron werden miteinander gemischt. Dann wird der Betrag der elektrischen Ladung des Bindemittelpul-
Versuch B
5 Gew.-% eines Polyesterharzpulvers, das aus 1 Mo! Maleinsäureanhydrid und 1 Mol Polyoxypropylei (2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)-propan gewonnen isi. einen Erweichungspunkt von 1020C und einen Säurewert von 35 aufweist, wird mit 95 Gew.-°/o Eisenpulver vermischt, die Höhe der elektrischen Ladung des Bindemittelpulvers wird in gleicher Weise wie bei Versuch A gemessen. Die Ladung betrug — 20 uc/g.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Polyesterhaitiger Toner für elektrostatographische Entwickler, der durch Reibung positiv elektrisch aufladbar ist und 1 bis 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes neben 80 bis 99 Gewichtsteilen eines Bindemittels enthält, gekennzeichnet durch folgende Zusammensetzung des Bindemittels:
a) 55 bis 100 Gew.-% eines Polyesters mit einem Erweichungspunkt von 80° bis 1300C und einem Stickstoffgehalt von 0,2 bis 2,5 Gew.-%, berechnet auf das Gesamtgewicht des Polyesters.
Dieser Polyester wird erhalten durch Reaktion von:
(1) einer Dicarbonsäurekomponente, die aus 50 bis 100 Mol-% Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder deren Anhydriden besteht, wobei der Rest der Dicarbonsäurekomponente aus einer oder mehreren polyesterbiidenden Carbonsäuren oder deren Anhydriden besteht, mit
(2) einer Polyolkomponente, die aus 10 bis 100 Mol-% eines Giykols der folgenden Formel besteht:
DE2461807A 1973-12-29 1974-12-30 Polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler Expired DE2461807C3 (de)

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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56116041A (en) * 1980-02-18 1981-09-11 Toyobo Co Ltd Binder for photographic toner
JPS56116042A (en) * 1980-02-18 1981-09-11 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Toner for electrostatic image development and its production
JPS5938754A (ja) * 1982-08-30 1984-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 熱ローラ定着方法
JPS60136753A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Hitachi Ltd 正荷電型ヒ−トロ−ル定着用トナ−
US5466553A (en) * 1993-03-25 1995-11-14 Tomoegawa Paper Co., Ltd. Toner for developing electrostatic image
US5354840A (en) * 1993-09-10 1994-10-11 Xerox Corporation Functional-amine polyesters
JPH07128903A (ja) * 1993-11-05 1995-05-19 Tomoegawa Paper Co Ltd 静電荷像現像用トナー
US5565292A (en) * 1993-11-05 1996-10-15 Tomoegawa Paper Co., Ltd. Toner for developing electrostatic image
US5804347A (en) * 1995-06-07 1998-09-08 Mita Industrial Co., Ltd. Electrophotographic toner and contact development method using the toner
JPH08334922A (ja) * 1995-06-07 1996-12-17 Mita Ind Co Ltd 電子写真用トナー
JP3906575B2 (ja) * 1998-03-31 2007-04-18 富士ゼロックス株式会社 電子写真用トナー、電子写真用現像剤及びそれを用いた画像形成方法
JP2003195566A (ja) 2001-12-28 2003-07-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 静電荷像現像用トナーおよびそれを用いた画像形成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3590000A (en) * 1967-06-05 1971-06-29 Xerox Corp Solid developer for latent electrostatic images
US3575901A (en) * 1969-04-04 1971-04-20 Mobil Oil Corp Polyester and alkyd resins including tertiary alkyl manoamine component
US3819367A (en) * 1970-05-20 1974-06-25 Xerox Corp Imaging system
US3681106A (en) * 1970-12-11 1972-08-01 Atlas Chem Ind Electrostatic developer containing polyester resin and a process of using same
US3817932A (en) * 1971-06-10 1974-06-18 Eastman Kodak Co Two-step process for producing water-soluble alkyd resins
US3872183A (en) * 1973-07-02 1975-03-18 Goodyear Tire & Rubber Copolyester resin containing anion attractive groups

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