DE2461644C2 - Toner für elektrostatographische Entwickler - Google Patents

Toner für elektrostatographische Entwickler

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DE2461644C2
DE2461644C2 DE2461644A DE2461644A DE2461644C2 DE 2461644 C2 DE2461644 C2 DE 2461644C2 DE 2461644 A DE2461644 A DE 2461644A DE 2461644 A DE2461644 A DE 2461644A DE 2461644 C2 DE2461644 C2 DE 2461644C2
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Kahei Sakaguchi
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Hirotaka Wakayama Takemoto
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Kao Soap Co Ltd
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Description

-OH
—c— —S—
π
O
oder
O
Μ 		Il
O
Il
—s—
Il
I!
O
bedeutet und < H >
Cyclohexyl ist
15
wobei χ 0 oder 1 ist, R Alkylen mit einem bis 5 Kohlenstoffatomen, Schwefel, Sauerstoff,
20
25
30
35
und der Rest der Polyolkomponente aus einer oder mehreren Polyester bildenden Polyolen besteht und zu 0 bis 10 Mol-% aus einem weiteren Polyol besteht, wobei der Polyester einen Erweichungspunkt von 100 bis 145° C hat, der Toner 1 bis 20 Gew.-Teile Färbemittel und 80 bis 99 Gew.-Teile Bindemittel enthält, wovon 55 bis 100 Gew.-% vom Polyester gebildet werden, und der Rest ein Bindemittel mit einem Erweichungspunkt von 80 bis 150°C ist und aus Polystyrol, Maleinsäureharz, Erdölharz oder Epoxiharz besteht.
2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als weitere Dicarbonsäuren im Polyester bis zu 50 Mol-% Itaconsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Malonsäure oder Oxalsäure enthalten sind.
3. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als weiteres Polyol im Polyester bis zu 90 Mol-% Äthylenglycol, Diäthylenglycol, Triäthylenglycol, 1,2-Propandiol, 1,4-Butandiol, Neopentylglycol, 1,4-bis(Hydroxymethyl)-Cyclohexan, Polyoxyalkylen-bis-phenol A, Glyzerin oder Pentaerythrit enthalten sind.
60
Die Erfindung betrifft einen Toner für elektrostatographische Entwickler gemäß Oberbegriff des Anspruchs 1.
Aus der DE-PS 12 33 266, der DE-AS 11 15 581 und der DE-OS 22 21 028 ist die Aufgabe und deren Lösung bekannt, negativ geladene Toner herzustellen.
Die Verwendung von Polyestern in Tonern als Bindemittel ist aus der DE-OS 17 72 570 bekannt Hier werden auch teilweise Dicarbonsäuren eingesetzt, wie sie gemäß vorliegender Erfindung verwendet werden. Auch die Vermischung mit anderen Harzen ist aus dieser Druckschrift bekannt
Die Aufgabe, die vorliegender Erfindung zugrunde liegt, besteht in der Schaffung von Tonern für elektrostatographische Entwickler, die eine starke negative tribo-eiektrische Ladung aufnehmen können, während ihrer Verwendung und Lagerung keinesfalls zusammenbacken, sich leicht pulverisieren lassen, sowohl auf elektrofotografischen Aufzeichnungsmaterialien wie auf gewöhnlichem Papier sich gut fixieren lassen und mit allen Farbstoffen gut verträglich sind.
Gegenstand der Erfindung ist die aus Anspruch 1 ersichtliche Tonerzusammensetzung.
Gegenüber dem eingangs genannten Stand der Technik weist die Erfindung insofern einen technischen Fortschritt auf, als für den Toner mit Ausnahme des Farbstoffs nur eine einzige Komponente, nämlich das Bindemittel, erforderlich ist, der Zusatz eines sonstigen für unentbehrlich gehaltenen Steuerstoffs oder der Einsatz mehrerer Bindemittel dagegen entfällt. Im übrigen konnte der Fachmann nicht voraussehen, daß alle notwendigen Eigenschaften eines Toners in einem einzigen Molekül vereinigt werden können, ohne andere schwerwiegende Nachteile in Kauf nehmen zu müssen, da die zur Lösung der Aufgabe, negative Toner herzustellen, nach dem Stande der Technik gewählten Wege wesentlich komplizierter sind.
Es ist kritisch, daß die Dicarbonsäure-Komponente, die für die Herstellung des Polyesterharzes der Erfindung verwendet wird, aus 50 bis 100 Mol-% Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder einem ihrer Anhydride besteht. Der Rest der Dicarbonsäurekomponente, d. h., 0 bis 50 Mol-%, besteht aus einem oder mehreren anderen ungesättigten oder gesättigten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffdicarbonsäuren, wie Itaconsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Malonsäure oder Oxalsäure.
Bei der Polyolkomponente ist es entscheidend, daß sie aus 50 bis 100 Mol-% eines Glykols der Formel
HO-
-OH
besteht.
Typische Beispiele für Glykole dieser Formel sind
2,2-bis-(4-Cyclohexanol)propan,
2,2-bis-(4-Cyclohexanol)-thioäther,
2,2-bis-(4-Cyclohexanol)-äther,
2,2-bis-(4-Cyclohexanol)-ketonund
2,2-bis-(4-Cyclohexanol)-sulfon.
Der Rest der Polyolkomponente, d. h., 0 bis 50 Mol-%, besteht aus einem oder mehreren polyesterbildenden Polyolen, wie beispielsweise
Äthylenglycol, Diäthylenglycol,
Triäthylenglycol, 1,2-Propandiol,
1,4-Butandiol, Neopentylglycol,
l,4-bis-(HydroxymethyI)-cyclohexan,
Polyoxylalkylen-Bisphenol A,
Glycerin und Pentaerythrit.
Die Veresterungsreaktion wird durchgeführt, indem man ein Verhältnis entsprechend den Äquivalenten von der Polyol-Komponente zur Dicarbonsäure-Kompo-
nente von 0,8 bis 1,2/1,0, vorzugsweise von 1 :1, bei einer Reaktionstemperatur von 1600C bis 210°C wählt, in einem Strom eines inerten Gases (z. B. Stickstoff), wobei die Reaktion durchgeführt wird, bis der Säurewert des sich ergebenden Polyesters geringer wird als 50, so daß sich ein Polyester ergibt, der einen Erweichungspunkt von 100° C bis 145° C aufweist
Der Toner nach dieser Erfindung besteht aus dem oben erwähnten Polyesterharz und einem Färbemittel, wobei er jedoch, wenn dies erwünscht ist, wahlweise weitere herkömmliche Bindemittel für Toner enthalten kann, wie Polystyrol, Maleinsäureharz, Erdölharz oder Epoxyharz mit einem Erweichungspunkt von 80° C bis 150° C.
Außerdem kann der Toner weiterhin wahlweise eine geringe Menge eines Steuerstoffs, eines Plastifizierungsmittels und eines Füllmittels enthalten.
Es ist erforderlich, daß das Polyesterharz von 55 bis 100 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Bindemittels, in dem Toner verwendet wird. Der Rest des Gesamtbindemittels, d. h. von 0 bis 45% seines Gewichtes, besteht aus einem oder mehr herkömmlichen Toner-Bindemitteln.
Das Färbemittel kann aus einem Pigment oder einem Farbstoff bestehen. Dabei kann es sich um ein einzelnes Färbemittel oder um eine Mischung von 2 oder mehr Färbemitteln handeln.
Das Färbemittel als solches ist nicht kritisch und es kann jedes beliebige herkömmliche Färbemittel für Toner bei der Elektrofotografie eingesetzt werden. Beispiele für geeignete Pigmente sind Kohlenstoff-schwarz (CI 77265, CI 77266), Preußisch-blau (CI 77510, CI 77520), Rouge (CI 77491) oder Cadmium-gelb (CI 77199). Beispiele für geeignete Farbstoffe sind Naphthol-grün B (CI 10020), Phthalocyanin-blau (CI Pigment blau 15) oder Lithol-rubin (CI Pigment rot 57).
Das Färbemittel wird in einem Bereich von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 3 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Toners, verwendet.
Der Toner nach der Erfindung kann entweder nach dem Flüssigkeitssprühverfahren, oder dem Pulverisierungsverfahren hergestellt werden, wobei es sich jeweils um bekannte Verfahren handelt. Im Falle des Flüssigkeitssprühverfahrens wird der Toner hergestellt, indem man eine Mischung des Polyesterharzes und des Färbemittels in einem Lösungsmittel wie beispielsweise Kohlenstofftetrachlorid auflöst, die sich ergebende Mischung versprüht, in fein verteilte Partikel atomisiert, diese trocknet und durch einen elektrischen Abscheider auffängt.
Im Falle des Pulverisierungsverfahrens wird eine Mischung des Bindemittels und des Färbemittels, die zuvor gleichförmig aufgelöst und vermischt worden ist, pulverisiert mit Hilfe eines Strahlpulverisators, wobei ein Staub entsteht, der eine Teilchengröße von 5 bis 20 Mikron besitzt.
Der Toner kann mit Glasperlen oder Eisenpulver gemischt werden, so daß ein trockener Entwickler entsteht. Die Menge der Glasperlen oder des Eisenpulvers kann in dem herkömmlich eingesetzten Bereich liegen, d.h. von 10 bis 100 Teile Glasperlen oder Eisenpulver kommt ein Teil Toner.
Der Toner nach der Erfindung kann für das trockene Entwicklungsverfahren, nämlich trockenes Pulver, verwendet werden und für Suspensionsentwickler bei der Elektrofotografie, wobei die Entwicklung durchgeführt wird, indem der Toner in einer isolierenden Trägerflüssigkeit dispergiert wird. In diesem Fall kann man das positive elektrostatische latente Bild sichtbar machen, um ein positives Bild zu erhalten, indem man den Toner in der Trägerflüssigkeit negativ auflädt
Die Trägerflüssigkeit als solche ist bekannt, es handelt sich normalerweise um einen flüssigen Kohlenwasserstoff mit einem Widerstand von mehr als ΙΟ9 Ω · cm und einer Dielektrizitätskonstante von weniger als 3. Die Menge der Trägerflüssigkeit liegt im herkömmlichen Bereich, d.h. auf 10 bis 100 Teile der Trägerflüssigkeit kommt ein Gewichtsteil des Toners.
Die Erfindung soll im folgenden unter Bezugnahme auf verschiedene Präparate, Beispiele und Vergleichsbeispiele näher erläutert werden:
Präparat 1
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 35 und einem Erweichungspunkt von 1200C (gemessen nach ASTM-E 28-51T (Ring- und Kugelverfahren); dieses Meßverfahren trifft auch auf die nachfolgenden Beispiele zu) wurde hergestellt, indem man 480,8 g (2,0 Mol) 2,2-(4-Cyclohexanol)propan, 98,1 g (1,0 Mol) Maleinsäureanhydrid, 148,1 g (1,0 Mol) Phthalsäureanhydrid und 0,29 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die übrigen Bestandteile) Hydrochinon in eine 4halsige Einliterflasche einfüllte, die mit einem Rührer, einem Stickstoffeinlaßrohr, einem Thermometer und einem Wasserabzugsrohr ausgerüstet war, die Reaktion wurde bei 170'C bis 2000C unter einem Stickstoffstrom und Abdestillieren des entstehenden Wassers aus dem Reaktionssystem durchgeführt, wobei man ein Polyesterharz erhielt.
Präparat 2
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 32 und einem Erweichungspunkt von HO0C wurde hergestellt, indem man 480,8 g (2,0 Mol) 2,2-(4-Cyclohexanol)propan, 116,1g (1,0 Mol) Fumarsäure, 146,1g (1,0 Mol) Adipinsäure und 0,30 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß wie bei dem Präparat 1 brachte und die Reaktion bei 17O0C bis 200° C in einem Stickstoff strom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 3
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 33 und einem Erweichungspunkt von 115° C wurde hergestellt, indem man 240,4 g (1,0 Mol), 2,2-4(4-Cyclohexanol)propan, 350,0 g (1 Mol) Polyoxypropylen(2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 232,2 g (2,0 Mol) Fumarsäure und 0,33 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das für das Präparat 1 benutzt wurde, worauf die Reaktion bei 1700C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchgeführt wurde, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 4
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 30 und einem Erweichungspunkt von 1100C wurde hergestellt, indem man 360,5 g (1,5 Mol), 2,2-(4-Cyclohexanol)propan, 156,3 g (1,5 Mol) Neopentylglycol, 3483 g (3,0 Mol) Fumarsäure und 0,35 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die gesamte Menge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das bei dem Präparat 1
verwendet wurde, worauf die Reaktion bei 170'C bis 200° C in einem Stickstoffstrom durchgeführt wurde, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 5
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 28 und einem Erweichungspunkt von 10 5° C wurde hergestellt, indem man 360,5 g (1,5 Mol), 2,2-4(4-CycIohexanol)propan, 114,2 g (1,5 Mol) Propylengiycol, 3483 g (3,0 MoI) Fumarsäure und 0,33 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das bei dem Präparat 1 benutzt wurde, worauf man die Reaktion bei 170° C bis 200° C in einem Stickstoffstrom durchführte^während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 6
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 30 und einem Erweichungspunkt vor. HO0C wurde hergestellt, indem man 360,5 g (1,5 Mol), 2,2-(4-Cyc!ohexanol)propan, 93,2 g (1,5 Mol) Äthylenglycol, 348,3 g (3,0 Mol) Fumarsäure und 0,32 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge; Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das für das Präparat 1 benutzt worden war, worauf man die Reaktion bei 17O0C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 7
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 28 und einem Erweichungspunkt von 12O0C wurde hergestellt, indem man 240,4 g (1,0 Mol), 2,2-(4-Cyclohexanol)propan, 318,6 g (0,9 Mol) PolyoxypropyIen(2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 9,2 g (0,1 Mol) Glyzerin, 232,2 g (2,0 Mol) Fumarsäure und 0,32 (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das für das Präparat 1 benutzt wurde, worauf man die Reaktion bei 1700C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 8
40
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 31 und einem Erweichungspunkt von 1200C wurde hergestellt, indem man 240,4 g (1,0 MoI), 2,2-bis(4-Cyclohexanol)-propan, 354,0 (1,0 Mol) Polyoxyethylen(2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 116,1 g (1,0 Mol) Fumarsäure, 166,1g (1,0 Mol) Isophthalsäure und 0,35 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das für das Präparat 1 benutzt wurde, worauf man die Reaktion bei 1700C bis 200° C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 9
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 30 und einem Erweichungspunkt von 115° C wurde hergestellt, indem man 240,4 g (1,0 Mol) 2,2-bis(4-CycIohexanol)propan, 354,0 g (1,0 Mol) Polyoxypropylen(2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 116,1 g (1,0 Mol) Fumarsäure, 118,1g (1,0 Mol) Bernsteinsäure und 0,33 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das für das Präparat 1 benutzt worden war und die Reaktion bei 17O0C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 10
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 35 und einem Erweichungspunkt von 1400C wurde hergestellt, indem man 384,6 g (1,6 Mol) 2,2-bis(4-Cyclohexanol)propan, 141,6 g (0,4 Mol) Polyoxypropylen(2,2)-2£-bis(4-Hydroxyphenyljpropan, 232,2 g (2,0 Mol) Fumarsäure und 0,30 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das bei dem Präparat 1 benutzt worden war und die Reaktion bei 17O0C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Vergleichsbeispiel 1
Ein Toner mit einer Teilchengröße von 5 bis 20 Mikron wurde hergestellt, indem man auf einer geheizten Walze 90 Gewichtsteile Polystyrol (Erweichungspunkt 125° C) und 10 Gewichtsteile Kohlenstoffschwarz einschmolz und mischte, worauf man die Mischung abkühlte und weiterhin die sich ergebende Mischung mit Hilfe eines Strahlpulverrisators fein pulverisierte. Ein Kontrolltrockenentwickler zu Vergleichszwecken wurde hergestellt, indem man 2 Gewichtsteile des so hergestellten Toners und 100 Gewichtsteile Glasperlen oder Eisenpulver miteinander mischte.
Das positive elektrostatische latente Bild, das auf einer fotoleitfähigen Schicht gebildet war, wurde entwickelt und sichtbar gemacht und auf ein normales Papier übertragen, um ein Bild nach 2 Entwicklungsmethoden zu erzeugen, d. h. einmal nach dem Kaskadenverfahren, bei welchem Glasperlen als Träger benutzt werden, wie in US-PS 26 18 551 beschrieben ist, und nach dem Magnetbürstenverfahren, bei welchem Eisenpulver als Träger verwendet wird, wie dies in den japanischen Patentveröffentlichungen 23 910/67 und 24 748/68 beschrieben ist. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Vergleichsbeispiel 2
Ein Toner wurde in der gleichen Weise wie beim Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, wobei jedoch Maleinsäureharz (Erweichungspunkt 11O0C) anstelle des Polystyrols verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Vergleichsbeispiel 3
Ein Toner wurde in der gleichen Weise wie bei dem Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, wobei jedoch ein Erdölharz (Erweichungspunkt 900C) anstelle des Polystyrols verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Vergleichsbeispiel 4
Ein Toner wurde hergestellt in der gleichen Weise wie bei dem Vergleichsbeispiel 1, wobei jedoch ein Epoxyharz, Erweichungspunkt 127° C) anstelle des Polystyrols verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiele 1 bis 11
Toner mit den Zusammensetzungen, wie in Tabelle 1 dargestellt ist, wurden in der gleichen Weise wie das Vergleichsbeispiel 1 hergestellt, wobei die Polyesterharze verwendet wurden, die man durch die obenerwähnten Präparate 1 bis 10 erhielt. Es wurden Bilder nach
8.
dem Kaskadenverfahren und nach dem Magnetbürstenverfahren entwickelt, um deren Qualität mit denjenigen der Vergleichsbeispiele 1 bis 4 zu vergleichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Die Bilder, die man unter Verwendung der Toner der Erfindung erhielt, waren frei von Schleiern und Unrchärfen sowohl nach dem Kaskadenverfahren, als auch dem Magnetbürstenverfahren.
Harz
(Gewiclitsteile)		 Kohlenst.
schwarz
(Gew.-Teile)		 Toncr-
iadung*1)		 BiIiI-
eigenschafl		 Lebensdauer
(Anzahl)*2)		 Wertung
(Punkte")		 I
Vergleichs
beispiel 1		 Polystyrol
90		 10 leicht nega
tiv geladen		 leichter
Schleier		 5,000 50 I
Vergleichs
beispiel 2		 Maleinsäureharz
90		 10 leicht nega
tiv geladen		 Schleier 2,500 40 I
V.
Vergleiehs-
beispiel 3		 Erdölharz
90		 10 ieidii nega
tiv geladen		 Schleier 2,500 40 I
Vergleichs
beispiel 4		 Epoxyharz
90		 10 leicht nega
tiv geladen		 Schleier 3,000 45 I
Beispiel 1 Harz nach Präparat 1
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 20,000 100 i
Beispiel 2 Harz nach Präparat 2
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 15,000 90
Beispiel 3 Harz nach Präparat 3
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 20,000 100 1
Beispiel 4 Harz nach Präparat 4
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 18,000 95 S
Beispiel 5 Harz nach Präparat 5
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 15,000 90 I
Beispiel 6 Harz nach Präparat 6
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 15.000 90 i
ρ
Beispiel 7 Harz nach Präparat 7
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 20,000 100 I
Beispiel 8 Harz nach Präparat 8
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 15,000 90 I
Beispiel 9 Harz nach Präparat 9
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 18,000 95 I
i
I
Beispiel 10 Harz nach Präparat 10
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 20,000 100 I
i
Beispiel 11 Harz nach Präparat 3
50
Polystyrol
40		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 10,000 70 I
*') Die triboelektrischen Eigenschaften des Toners wurden bestätigt durch das Erscheinen eines positiven Bildes, indem ein positives elektrostatisches latentes Bild mit "life des Kaskadenverfahrens und de? Magr.elbürster.-Ysrfahrer.s des Yerglsjchsbeispiels 1 entwickelt wurde.
**) Die Lebensdauer wurde bestimmt, indem man wiederholt Kopien mit dem gleichen Toner fertigte, bis kein klares Bild mehr erhalten werden konnte.
Präparat 11
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 30 und to einem Erweichungspunkt von 120" C wurde hergestellt, indem man 214,2 g (1,0 Mol) bis(4-Cyclohexanol)äther, 354,0 g (1,0 Mol) Polyoxypropylen(2^)-2^-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 232,2 g (2,0 Mol) Furmarsäure und 032 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das bei der Herstellung des Präparates 1 verwendet wurde, und die Reaktion bei 170° C bis 200° C
in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 12
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 30 und einem Erweichungspunkt von 1200C wurde hergestellt indem man 2303 g (1,0 Mol) bis(4-Cyclohexanol)thioäther, 454,0 g (1,0 Mol) bis(4-Cyclohexanol)thioäther, 354,0 g (1,0 Mol) Polyoxylpropylen(2^)-2£-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 2312 g (2,0 Mol) Fumarsäure und 033 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesanvi-
ίο
menge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, wie es für das Präparat 1 benutzt worden war und die Reaktion bei 1700C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 13
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 30 und einem Erweichungspunkt von 1200C wurde hergestellt, indem man 226,2 g (1,0 Mol) bis(4-Cyclohexanol)keton, 354,0 g (1,0 Mol) Polyoxylpropylen(2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 232,2 g (2,0 Mol) Fumarsäure und 0,33 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, wie es zur Herstellung des Präparates 1 benutzt worden war, und die Reaktion bei 1700C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 14
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 32 und einem Erweichungspunkt von 122°C wurde hergestellt, indem man 262,3 g (1,0 Mol) bis(4-Cyclohexanol)sulfon, 354,0 g (1,0 Mol) Polyoxypropylen(2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 232,2 g (2,0 Mol) Fumarsäure und 0,34 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte wie es zur Herstellung des Präparates 1 verwendet wurde und die Reaktion bei 17O0C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
20
30
Präparat 15
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 30 und einem Erweichungspunkt von 1200C wurde hergestellt, indem man 264,3 g (1,0 Mol) bis(4-Cyclohexanol)-sulfoxid, 354,0 g (1,0 Mol) Polyoxypropylen(2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, 232,2 g (2,0 Mol) Fumarsäure und 0,33 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß einfüllte, das bei der Herstellung des Präparates 1 verwendet wurde und die Reaktion bei 1700C bis 2000C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Präparat 16
Ein Polyesterharz mit einem Säurewert von 35 und einem Erweichungspunkt von 1400C wurde hergestellt, indem man 480,8 g (2,0 Mol) 2,2-bis(4-Cyclohexanol)propan, 236,2 g (2,0 Mol) Bernsteinsäure und 0,29 g (0,04 Gewichtsprozent bezogen auf die Gesamtmenge) Hydrochinon in das gleiche Reaktionsgefäß, wie es bei der Herstellung des Präparats 1 benutzt wurde, einfüllte und die Reaktion bei 1700C bis 200°C in einem Stickstoffstrom durchführte, während das sich bildende Wasser abdestilliert wurde.
Beispiele 12 bis 17
Toner mit den Zusammensetzungen, wie sie in Tabelle 2 dargestellt sind, wurden hergestellt, indem man die Polyesterharze, die man durch die vorbeschriebenen Präparate 1 bis 16 erhielt, nach dem gleichen Verfahren wie Vergleichsbeispiel 1 verwendete, worauf die Bilder nach dem Kaskadenverfahren und dem Magnetbürstenverfahren entwickelt wurden, um deren Qualität zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.
Nach den Beispielen der Erfindung erhält man von Schleiern und Unscharfen freie Bilder bei der Entwicklung von positiven elektrostatischen latenten Bildern sowohl nach dem Kaskadenverfahren als auch nach dem Magnetbürstenverfahren.
Tabelle 2 Harz
(Gewichtsteile)		 Kohlenstoff
schwarz
(Gew.-Teile)		 Toner
ladung*)		 Bild
eigenschaften		 Lebensdauer
(Anzahl)*)		 Wertung
(Punkte)
1 larz nach Präparat 11
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 15,000 90
Beispiel 12 Harz nach Präparat 12
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 15,000 90
Beispiel 13 Harz nach Präparat 13
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 15,000 90
Beispiel 14 ιιαΓΖ TiSCi ι ι ΓαΡαΓαί ι—τ
90		 10 negativ-
geladen		 Schleier ις nc\n 90
Harz nach Präparat 15
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 15,000 90
Beispiel 16 Harz nach Präparat 16
90		 10 negativ
geladen		 kein
Schleier		 20,000 100
Beispiel 17 Lebensdauer entsprechend denjenigen aus Tabelle 1.
*) Tonerladung und

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Toner für elektrostatographische Entwickler aus einem Färbemittel und einem Bindemittel aus einem Polyester, gebildet aus 50 bis lOOMoI-% Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder deren Anhydriden und 0 bis 50 Mol-% einer weiteren Dicarbonsäure oder deren Anhydrid und einem Polyol sowie gegebenenfalls einem weiteren Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyol zu 10 bis 100 Mol-% aus einem Glykol der Formel
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3319955A1 (de) * 1982-06-01 1983-12-01 Canon K.K., Tokyo Hitzefixierbarer trockentoner

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5560960A (en) * 1978-10-31 1980-05-08 Agfa Gevaert Nv Composition for developing electrostatic image and method of development
JPS5665147A (en) * 1979-11-01 1981-06-02 Canon Inc Magnetic toner
JPS56116041A (en) * 1980-02-18 1981-09-11 Toyobo Co Ltd Binder for photographic toner
US4659640A (en) * 1982-06-21 1987-04-21 Eastman Kodak Company Self-fixing liquid electrographic developers containing polyester toners and dispersed wax and processes for using the same
US4588668A (en) * 1983-06-10 1986-05-13 Kao Corporation Polyester resin, electrophotographic developer composition
JPH07117772B2 (ja) * 1985-09-27 1995-12-18 三田工業株式会社 電子写真用トナーの製法
JPH0695230B2 (ja) * 1985-09-27 1994-11-24 三田工業株式会社 電子写真用トナ−の製造方法
US4968575A (en) * 1987-07-23 1990-11-06 Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha A toner composition comprising a rosin-containing polyester
US4971881A (en) * 1989-01-05 1990-11-20 Monsanto Company Toner composition comprising rosin modified styrene acrylic resin
JPH087461B2 (ja) * 1991-07-18 1996-01-29 三洋化成工業株式会社 トナーバインダー用ポリエステル樹脂、バインダー、トナーの製法
US5663788A (en) * 1992-04-02 1997-09-02 Ricoh Company, Ltd. Efficiently removable developing toner in an electrostatic image forming apparatus
EP1153977A4 (de) * 1998-09-29 2004-11-10 Idemitsu Kosan Co Harzzusammensetzung, harzbinder für toner und toner
JP2003195566A (ja) 2001-12-28 2003-07-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 静電荷像現像用トナーおよびそれを用いた画像形成方法
JP5100583B2 (ja) * 2008-09-12 2012-12-19 株式会社リコー トナー及び現像剤

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1115581B (de) * 1959-07-25 1961-10-19 Kalle Ag Entwickler fuer elektrophotographische Zwecke
NL291548A (de) * 1962-04-16
DE1233266B (de) * 1964-02-07 1967-01-26 Kalle Ag Elektrophotographischer Pulverentwickler
AT261220B (de) * 1965-05-19 1968-04-10 Alpine Chemische Ag Verfahren zur Herstellung neuer Copolyester
DE1695513C3 (de) * 1966-12-10 1974-12-19 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von schlagfesten, elastisch und harten Überzügen
US3590000A (en) * 1967-06-05 1971-06-29 Xerox Corp Solid developer for latent electrostatic images
US3557691A (en) * 1968-06-25 1971-01-26 Owens Illinois Inc Electrostatic stencil printing process utilizing polyester-alkyd resin powder
US3819367A (en) * 1970-05-20 1974-06-25 Xerox Corp Imaging system
US3681106A (en) * 1970-12-11 1972-08-01 Atlas Chem Ind Electrostatic developer containing polyester resin and a process of using same
JPS505060B1 (de) * 1971-04-30 1975-02-27

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3319955A1 (de) * 1982-06-01 1983-12-01 Canon K.K., Tokyo Hitzefixierbarer trockentoner

Also Published As

Publication number Publication date
GB1462220A (en) 1977-01-19
DE2461644A1 (de) 1975-07-10
US3985665A (en) 1976-10-12
FR2256444B1 (de) 1976-10-22
FR2256444A1 (de) 1975-07-25
JPS5317496B2 (de) 1978-06-08
JPS5099741A (de) 1975-08-07

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