DE2461807B2 - Polyesterhaitiger Toner für elektrostatographische Entwickler - Google Patents

Polyesterhaitiger Toner für elektrostatographische Entwickler

Info

Publication number
DE2461807B2
DE2461807B2 DE2461807A DE2461807A DE2461807B2 DE 2461807 B2 DE2461807 B2 DE 2461807B2 DE 2461807 A DE2461807 A DE 2461807A DE 2461807 A DE2461807 A DE 2461807A DE 2461807 B2 DE2461807 B2 DE 2461807B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyester
positive
toner
image
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2461807A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2461807C3 (de
DE2461807A1 (de
Inventor
Kahei Sakaguchi
Hirotaka Takemoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Soap Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Soap Co Ltd filed Critical Kao Soap Co Ltd
Publication of DE2461807A1 publication Critical patent/DE2461807A1/de
Publication of DE2461807B2 publication Critical patent/DE2461807B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2461807C3 publication Critical patent/DE2461807C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08775Natural macromolecular compounds or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08742Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G9/08755Polyesters
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/001Electric or magnetic imagery, e.g., xerography, electrography, magnetography, etc. Process, composition, or product
    • Y10S430/105Polymer in developer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Liquid Developers In Electrophotography (AREA)

Description

In dieser Formel bedeutet Rt Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl-, Naphthyl- oder Cyclohexylrest, während R2, R3, R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können. Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, wobei m und η ganze Zahlen sind und die Summe von m plus π 2 bis 20 beträgt Der Rest der Polyolkomponente besteht aus einem oder mehreren polyesterbildenden Polyol(en), und
b) der Rest des Bindemittels besteht aus einem Bindemittel mit einem Erweichungspunkt von 80" bis 1509C aus Polystyrol, Harzmaleat, Erdölharz oder Epoxyharz.
2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, daß die polyesterbildende Dicarbonsäure aus Itaconsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, Malonsäure oder Oxalsäure besteht.
3. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das polyesterbildende Polyol aus Äthylenglycol, Diäthylenglycol, Triäthylenglycol, 1,2-Propandiol, 1,4-Butandiol, Neopentylglycol, 1,4-Bishydroxymethylcyclohexan, hydriertem 2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)-propan, einer gegebenenfalls hydrierten Polyoxyalkylenverbindung von 2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan, Glyzerin oder Pentaerythrit besteht
Die Erfindung betrifft polyesterhaltige Toner für elektrostatographische Entwickler gemäß Oberbegriff des Anspruchs 1.
Die Elektrophotographie ist in der amerikanischen Patentschrift Nr. 22 97 691 beschrieben. Weiterhin sind verschiedene Verfahren zur Entwicklung oder Sichtbarmachung des elektrostatischen latenten Bildes beschrieben, wie beispielsweise das in der amerikanischen Patentschrift Nr. 2618 552 beschriebene sogenannte Kaskadeverfahren und das in den amerikanischen Patenten 28 74 063 und 27 64 441 beschriebene Magnetbürstenverfahren.
Bei dem Kaskadeverfahren werden ein gefärbtes Harzpulver als Toner und Glaskügelchen von stärkerer Teilchengröße als Träger benutzt Dabei wird eine Mischung des Toners und des Trägers auf einen Trigger « eines latenten elektrostatischen Bildes kaskadiert. Bei dem Magnetbürjunverfahren werden ein Toner und Pulver magnetischer Substanzen, wie Eisenpulver, als Träger verwendet Bei beiden Verfahren werden die Toner-Teilchen durch Reibung elektrisch geladen und μ dann mit Hilfe elektrostatischer Anziehung en dem elektrostatischen latenten Bild befestigt.
Von dem Toner werden folgende Eigenschaften verlangt:
I. Die geladenen Teilchen sollen sowohl bei dem (,-, Kaskadeverfahren wie bei dem Magnetbiirstenverfahren gleichmäßig positiv oder negativ geladen Wenn sowohl positive wie negative Ladungen innerhalb des gleichen Toners vorhanden sind, entstehen Fehlstellen, wobei der Helligkeitsgrad des kein Bild tragenden Untergrundes vermindert wird; dabei wird ein Verwaschen der Konturen festgestellt, es werden gleichzeitig entgegengesetzte Bilder, sowohl ein negatives wie ein positives Bild, sichtbar gemacht, und an den entwickelten Bildern zeigen sich ungenaue Kanten,
2. Die Toner-Teilchen sollen eine genügend starke Ladung besitzen, andernfalls wfed der Toner von der Bildfläche nicht genügend stark angezogen, sondern dispergiert, wobei er die Innenseite des Entwickluwgsapparates verunreinigt
3. Die Ladefähigkeit des Toners soll durch Feuchtigkeit nicht beeinflußt werden; sie soll vielmehr unter verschiedenen Feuchtigkeitsbedingungen konstant bleiben, um eine stabile Ladung sicherzustellen.
4. Wünschenswert ist auch, daß der Toner bei verhältnismäßig niederer Temperatur einen schar' fen Schmelzpunkt aufweist Aber er soll bei normaler Temperatur von 20° bis 25°C keine Blockierung verursachen oder klebrig werden. Wenn ein viskoses Harz verwendet wird, haftet der entstehende Toner an der Oberfläche des Trägers und der lichtempfindlichen Schicht, so daß er kein scharfes und klares entwickeltes Bild liefert. Infolgedessen ist die Lebensdauer des Toners vermindert.
5. Die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht soll leicht von überschüssigem Toner gereinigt werden können.
6. Der Toner soll sich leicht pulverisieren lassen.
7. Er soll eine gute Abriebbeständigkeit aufweisen.
8. Er soll sich auf einem Blatt Papier gut fixieren lassen.
9. Er soll ein geeignetes Fließvermögen aufweisen. 10, Das Bindemittel und der Farbstoff sollen sich gut miteinander mischen lassen, so daß der Farbstoff
gleichmäßig in dem Bindemittel verteilbar ist H. Der Toner soll keinen unerwünschten Geruch haben oder bei der Hitzefixierung giftige Gase entwickeln.
Wenn der nichtbelichtete Teil der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht vor der Entwicklung negativ aufgeladen ist, läßt sich kein positives Bild erhalten, sofern es nicht mit einem Toner entwickelt wird, der positiv geladen ist Die meisten Bindemittel sind jedoch triboelektrisch negativ geladen.
Als positiv gejaiene Toner sind bisher verschiedene Zusammensetzungen vorgeschlagen worden, bei denen ein Farbstoff, beispielsweise Ruß, und ein Steuerstoff mit einem thermoplastischen Bindemittel vermischt sind Ein Zwei-Komponenten-Toner, der nur aus einem Farbstoff und einem thermoplastischen Bindemittel, wie einem Polyester oder einem Polystyjrolharz besteht, und keinen Steuerstoff enthält läßt sich durch Reibung nur sehr gering negativ oder positiv zusammen mit dem Trägermaterial aufladen. Um dem Material eine starke negative Ladung zu verleihen, wird beispielsweise nach dem Verfahren dei japanischen Patentveröffentlichung Nr. 26 478/70 ein löslicher Aiofarbr.off als Steuerstoff zugesetzt, der einen Chrorakomplex enthält Um andererseits eine starke positive Lad ng zu erzeugen, wird ein basischer Farbstoff zugesetzt Im allgemeinen lassen sich jedoch diese Zusatzstoffe nicht gut mit dem thermoplastischen Bindemittel vermischen. Daher läßt sich eine gleichmäßige elektrische Ladung, ob negativ oder positiv, auf der Oberfläche der Toner-Teilchen kaum erzielen.
ä Aus der DE-OS 17 72 570 sind Toner für elektrostatographische Entwickler bekannt, die Polyester enthalten. Diese bekannten Polyester weisen jedoch kein aminogruppenhaltiges Polyol auf, der Stickstoffgehalt des Polyesterharzes ist jedoch, wie gefunden wurde, Mr die
ίο Möglichkeit einer positiven elektrischen Aufladung wesentlich.
Aufgabe der Erfindung ist speziell die Herstellung eines Toners, der eine starke positive Ladung aufzunehmen vermag.
is Gegenstand der Erfindung ist ein polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler, der durch Reibung positiv elektrisch aufladbar ist und 1 bis 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes neben 80 bis 99 Gewichtsteilen eines Bindemittels enthält, wobei das Bindemittel durch folgende Zusammensetzung gekennzeichnet ist:
a) 55 bis 100 Gew.-% eines Polyesters mit einem Erweichungspunkt von 80° bis 1300C, und einem Stickstoffgehalt von 0,2 bis 2J5 Gew.-%, berechnet auf das Gesamtgewicht des Polyesters. Dieser Polyester wird erhalten durch Reaktion von:
(1) einer Dicarbonsäurekomponente, die aus 50 bis 100 Mol-% Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder deren Anhydriden besteht, wobei der Rest der Dicarbonsäurekomponente aus einer oder mehreren polyesterbildenden Carbonsäuren oder deren Anhydriden besteht mit
(2) einer Polyolkomponente, die aus 10 bis 100 Mol-% eines Glycols der folgenden Formel besteht:
In dieser Formel bedeutet Ri Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl-, Naphthyl- oder Cyclohexylrest, während R2, Pj, R» und Rs, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder einen Methylrest bedeuten, wobei m und η ganze Zahlen sind und die Summe von m plus η 2 bis 20 beträgt
Der Rest der Polyolkomponente besteht aus einem oder mehreren polyesterbildenden Polyolen, und
b) der Rest des Bindemittels besteht aus einem Bindemittel mit einem Erweichungspunkt von 80° bis 1500C aus Polystyrol, Harzmaleat, Erdölharz oder Epoxyharz.
Mit Hilfe dieses Toners werden klare und scharfe Bilder bei der direkten oder indirekten Entwicklung erhalten. Dabei kann die Entwicklung entweder nach dem Kaskadeverfahren oder nach dem Magnetbürstenverfahren durchgeführt werden.
Der Toner gemäß der Erfindung kann eine starke und gleichmäßige positive Ladung tragen und entspricht damit den oben aufgestellten 11 Bedingungen.
Die Polyesterbildung wird unter Verwendung eines Äquivalentverhältnisses der Polyolkomponente zur Dicarbonsäure in der Größenordnung von 0,8 bis 1,2 zu 10,0, vorzugsweise im Verhältnis 1:1 bei einer Reaktionstemperatur von 160° bis 2100C in einem Strom eines inerten Gases, beispielsweise Stickstoff, durchgeführt Man läßt die Stoffe solange miteinander reagieren, bis der Säurewert des erhaltenen Polyesters unter 50 liegt, so daß ein Polyester mit einem Erweichungspunkt zwischen 80 und 1300C erhalten
so wird.
Der Toner gemäß vorliegender Erfindung enthält das oben erwähnte Polyesterharz und einen Farbstoff. Er kann gewünschtenfalls weiterhin übliche Bindemittel enthalten, die einen Erweichungspunkt von 80° bis 1500C besitzen, wie Polystyrol, Harzmaleat, Erdölharz oder Epoxyharz. Der Toner kann weiterhin, falls erforderlich, eine geringe Menge eines Steuerstoffs, ferner Weichmacher oder Füllstoffe enthalten. Es ist erforderlich, daß das Polyester-Bindemittel (a) 55 bis 100
Gew.-%, berechnet auf das Gesamtgewicht der in dem Toner verwendeten Bindemittel, ausmacht. Der Rest
der Bindemittel, d. h. null bis 45 Gew.-%, besteht aus einem oder mehreren üblichen Bindemitteln für Toner.
Als Farbstoff kann ein Pigment oder ein Farbstoff
allein oder in Form einer Mischung von zwei oder mehreren derselben angewendet werden. Der verwendete Farbstoff ist nicht kritisch, und man kann irgendeinen für Toner in der Elektrophotographie
üblichen Farbstoff anwenden. Beispiele geeigneter Pigmente sind Ruß, Eisen-III-hexacyanoferrat-II, beliebige rote Farbstoffe, oder Cadmiumsulfid. Ähnliche Beispiele geeigneter Farbstoffe sind
Eisenlack der
S.e-Dihydro-S-hydroxy-imino-e-oxo-l-naphthalinsulfonsäure bzw. deren Natriumsalz,
l-Amino-2-naphthoI-4-suIfonsäure-«Naphthol,
Kupfer Phthalocyanin,
H3C
SO3H
NH2
2-Naphthol-3-carbonsäure als Ca-Lack.
Der obenerwähnte Farbstoff wird in Mengen von 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 10 Gew.-%, berechnet auf das Gesamtgewicht des Toners angewendet
Der Toner gemäß der Erfindung kann entweder durch Versprühen einer Flüssigkeit oder Jurch Pulverisieren hergestellt werden. Beim Sprühverfahren wird eine Mischung des Bindemittels und des Farbstoffes in einem Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, gelöst, und die entstehende Lösung wird versprüht und in Form von feinen Teilchen granuliert, getrocknet, und dann durch elektrische Fällung gewonnen. Beim Pulverisierverfahren wird eine Mischung des Bindemittels und des Farbstoffes, die beide gelöst und gleichmäßig vermischt sind, weiter mit Hilfe eines Strahlzerstäubers pulverisiert, wobei Pulver mit einer Teilchengröße von 5 bis 20 Micron entstehen.
Der Toner kann mit Glaskügelchen oder Eisenpulver vermischt werden, wobei Trockenentwickler entstehen. Die Menge der Glaskügelchen oder des Eisenpulvers kann in der üblichen Weise verwendeten Größenordnung liegen, d.h. 10 bis 100 Teile Glaskügelchen oder Eisenpulver auf 1 Teil des Toners.
Der erfindungsgemäße Toner kann nicht nur für Trockenentwicklung, d.h. als Trockenpulver, sondern auch als Suspensionsentwickler für elektrophotographische Zwecke verwendet werden, wobei der Toner in einer isolierenden Trägerflüssigkeit dispergiert wird. In diesem Fall wird der Toner ebenfalls positiv in der
ίο Flüssigkeit geladen und macht ein negativ geladenes elektrostatisches latentes Bild sichtbar oder entwickelt es zu einem positiven Bild. Die Trägerflüssigkeit ist die übliche; es handelt sich um normale flüssige Kohlenwasserstoffe, die einen wahren Widerstandswert von mehr als 109 Ohm/cm und eine dielektrische Konstante von weniger als 3 aufweisen. Die Menge der Trägerflüssigkeit liegt in der üblicherweise angewendeten Größenordnung, d.h. zwischen 10 und 100 Gewichtsteilen Trägerflüssigkeit auf 1 Teil des Toners.
Die Erfindung soll weiter untf · Bezugnahme auf die folgenden erläuternden Synthesebcispieie, weitere Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben werden.
Synthesebeispiel 1 — 15
Eine einen Liter fassende Vierhalsflasche aus Glas, die mit einem Rührer, einem Stickstoffeinleitungsrohr, einem Wasserabzugsrohr und einem Thermemeter versehen ist, wird mit den in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Ausgangsmaterialien beschickt Unter einem Stickstoffstrom und unter Abdestillieren des aus dem Reaktionssystem gebildeten Wassers wird die Reaktion bei 1700C bis 20O0C durchgeführt Dabei erhält man Polyester.
Der Säurewert, der Erweichungspunkt und der
Ji Stickstoffgehalt jedes der so hergestellten Polyester sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle
Synthese
beispiele
Zusammensetzung der
Ausgangsmaterial
Masse
Gewicht
Gramm
Mole Analytische
Sau rc wert
Werte des PoIj esters
Erweichungs· StickstolT-
punkl in gehalt in
C Gew.-%
2,26
1 DEA 105,1 1,0
PO (2,2) BPA
FA
354,0
232,2
1,0
2,0
29 108
HQ 0,8 2,16
2 DIPA 133,2 UO
PO (2,2) BPA
FA
354,0
232,2
1,0
2,0
"1O 107
HQ 0,26 0.34
3 DEA 15,8 0,15
PO (2,2) BPA
FA
477,9
174,2
1,35
1,5
26 106
HQ 0,27 0.33
4 DEA 15,8 0,15
PO (2.2) BPA
M Λ
477,9
117,7
1.35
1,20
30 95
PA 44.4 0.30
•ortsct/iiiif·
Synthcscbcispiclc
Zusammensetzung clci Müsse
Aus|;ani!smiitcriiil dow ichl Mole
(lr;mini
5 DHA 15.8 0.15
PO (2.2) BPA ■t77.<> 1.35
Mil 117.7 1.20
IPA 49,8 0.30
HQ 0.26
6 Ι)ι:λ 42.0 0.40
PO (2.2) BPA 283.2 0,80
κι T%r ' Ol Λ η ο/ι
IA 232.2 2.0
HO 0.2ft
7 V)V. \ 105.1 1.0
PO (2,2) BPA 354,0 1.0
SA 236,2 2.0
HQ 0.28
8 I)HA 42,0 0,40
PO (2.2) BPA 283.2 0.80
PG 60,9 0,80
IA 232.2 2,0
HQ 0.25
q DKA 42.0 0.40
PO (2,2) BPA 283.2 0,80
EG 49.T 0.80
HQ 0.24
FA 232.2 2.0
10 DEA 15.8 0.15
PO (2.2) BPA 451.4 1.275
GIy 6.9 0.075
FA 174.2 1.5
HQ 0.26
Il DIPA 20.0 0.15
PO (2.2) BPA 477.9 1.35
FA 174,2 1.50
HQ 0,27
12 LDEA 41,0 0.15
PO (2,2) BPA 477,9 1,35
FA 174,2 1.5
HQ 0,28
13 DEA 42,0 0.40
PO (2,2) BPA 283,2 0,80
HBPA 192,0 0,80
FA 232,2 2.0
HQ 0.29
Analytische Wcrlc des Coherers
Sätirrwert I rweichungs- StickslolT
pirnkI in ijeh.ill in
0.33
110
0.90
1.05
105
0.32
102
0.31
88
0.30
115
0.75
9 24 der Masse 61 807 10 t
l-'ortM't/uni! /usiimnicKscl/iinn (iewichl Analytische Werte des Polyesters
Ssnlhese- (iramm
tieispiele AusgangMllal rial Siiiirewert I rweichungs- Sticksloli- '■■
Mole ptinkt in gehall in
53.3 < (iew.-"„
283.2 1
I)IPA l')2.(l i
14 PO (2,2) »ΡΛ 232.2 0,40
11HPA 0,30 0.80 31 110 0.74
IA KW.4 0.80
WQ 232.2 2.1)
I DIA 142.0
15 I1O (2.2) »PA 232.2 0.40
HHPA 0.33 0.80 2> iü2 0,69
IA 0.80
HQ 2.0
Hemcrkiingen:
Die Abkürzungen der Ausgangsmalenalien in der vorhergehenden Tabelle bedeuten folgende Verbindungen:
I)HV Diäth.inolaniin
I)Il1A Diisopropanolamin
1.1)1: Λ Lauryliiiülhanolamin
PO (2Ji UI1A: l'olyoxj propylen(2.2l-2.2-hivl4-ll>dmxyphenyl)-propan
NP(J: Neopentylglycnl
l'(i: Propylenglycol
l(i Athylenglycol
(ily: (ily/erin
HHPA lhdrierles Bisphenol A. (2.2-bis) ( yelohexanolpropan)
IA lum.irsiure
MA: Maleinsäureanhydrid
SA: Hernsteinsiiure
IP \: Isophthalsäure
HQ: ilydroetiinon
In allen Synthesebeispielen wird Hydrochinon in einer Menge von 0,04 Gew.-°/o. berechnet auf das Gesamtgewicht der Ausgangsstoffe, zugesetzt.
kelt. Obwohl ein negatives Bild erzielt wird, läßt sich das beabsichtigte positive Bild nicht erhalten. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt.
Vergleichsbeispiel 1
90 Gewichtsteile Polystyrol mit einem Erweichungspunkt von 125° C, wird unter Schmelzen mit 10 Gewichtsteilen Ruß auf geheizten Rollen vermischt. Nach dem Kühlen und Pulverisieren wird die Mischung weiter zu feinen Teilchen zerkleinert, wobei ein Toner mit einer Teilchengröße von 5 bis 20 Micron erhalten wird.
Zwei Gewichtsteile des erhaltenen Toners werden ßo mit 100 Gewichtsteilen Eisenpulver mit einer Teilchengröße von 0,074 bis 0,078 mm Durchmesser als Vergleichstoner vermischt
Unter Verwendung der Vergleichstonermischung wird ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht aus Zinkoxyd, welches ein negativ geladenes elektrostatisches latentes Bild liefert, nach dem Magnetbürstenverfahren entwik-Vergleichsbeispiele 2—4
Vergleichsbeispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, das Harzmaleat mit einem Erweichungspunkt von 1100Q Erdölharz mit einem Erweichungspunkt von 900C und ein Epoxyharz mit einem Erweichungspunkt von 127" C anstelle von Polystyrol im Vergleichsbeispiel 1 verwendet wird. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt
Beispiel 1—23
Toner mit der Zusammensetzung, wie sie in Tabelle 2 angegeben ist, werden in gleicher Weise wie beim Vergleichsbeispiel 1 hergestellt Diese Toner werden zur Entwicklung mit Hilfe des Magnetbürstenverfahrens im Vergleich zu den Ergebnissen der Vergieichsbeispiele 1—4 verwendet Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt
\ >■'■■' rirfindungs- 1 Biiulemitlcl t RuIl in 24 61 807 Hildcharaktcr Dichte 12 Lebens Gesaml-
·'■; ; beispiclc Gew- dauer bewcrtung
- Tabelle 2 ■■t 1 (iew leilen Positiv in
Beispiel Ύ1 -^—————— 1I teil [ähigkeil der oder Punkten
'"1J Vcrgleichs- ■fi 2 elektrischen Negativ Ver *2
beispicl I.Milling des schwach schleie
H 1 3 Toners rung
Polystyrol 10 ♦1 negatives 1 000 0
4 Bild schwach
:i 2 90 ja
5 I lar/.malcat 10 sehwach negatives 1 0(X) 0
negativ Bild dicht
.1 ν 6 90 geladen
l-rdölhar/ 10 schwach negatives schwach I (H)O 0
4 ::; 7 negativ Bild
lipoxyhar/ 90 10 geladen positives ja 2 0(K) 30
£ 8 negativ Bild
90 geladen
ν 9 schwach dicht
positiv
I 10 Synthesehar/. 10 geladen positives dicht 20 000 100
n/Beispiel 1 Bild
Il Synthesehar/. 90 10 positives dicht nein 20 000 100
n/Beispiel 2 positiv Bild
! 12 Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 90
n/Beispiel 3 positiv Bild
13 Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 90
n/Beispiel 4 positiv Bild
14 Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 90
n/Beispiel 5 positiv- Bild
15 Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 95
n/Beispiel 6 positiv Bild
16 Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 100
n/Beispiel 7 positiv Bild
Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 ?5
n/Beispiel 8 positiv Bild
17 Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 100
n/Beispiel 9 positiv Bild
Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 90
n/Beispiel 10 positiv Bild
Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 90
n/Beispiel 11 positiv Bild
Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 90
n/Beispiel 12 positiv Bild
Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 95
n/Beispiel 13 positiv Bild
Syntheseharz 90 10 geladen positives dicht nein 20 000 95
n/Beispiel 14 positiv Bild
Syntheseharz 90 10 geladen positives nein 20 000 95
n/Beispiel 15 positiv Bild dicht
Syntheseharz 90 geladen nein
n/Beispiel 1 10 positiv positives 20 000 90
Harz n/Ver- 50 geladen Bild
gleichsbeisp. 1 dicht nein
Syntheseharz 40 positiv
n/Beispiel 1 10 geladen positives 20 000 90
Harz nA'er- 70 Bild
gieichsbeisp. I nein
20 positiv
geladen
13 KuH in
(iow,-
teilen
24 61 807 positives
Bild
r
Dichte
14 Lehens-
dauer
•2
(iesiiml-
bewcrtunp
in
l'unklcn
Fortsetzung 10 positives
HiId
dicht 20 000 90
Beispiel HirulcmiUcl Ocw.-
IcM
IO Fähigkeit der Bildcliaraktc
elektrischen
Linking lies l'cisilis
loners oder
M Negativ
positives
Bild
dicht Ver
schleie
rung
20 0(1(1 90
18 Syntheseharz 50
n/Beispiel I
Harz des Vcr- 40
glcichsbeisp. 2
IO positiv
geladen
positives
Bild
dicht nein 20 (H)O 9(1
19 Synlheschurz 70
n/Beispiel I
Ilarzn/Ver- 20
glcichsbeisp. 2
10 positiv
geladen
positives
Bild
dicht nein 20(MK) 9(1
20 Syntheseharz 50
n/Beispiel I
Harz des Ver- 40
glcichsbeisp. 3
10 positiv
geladen
positives
Bild
dicht nein 20 (HH) 95
21 Syntheseharz 70
n/Beispiel 1
Harz des Ver- 20
gleichsbeisp. 3
10 positiv
geladen
dicht nein 20 000 95
22 Syntheseharz *>o
n/Beispiel 1
Harz des Ver- 40
gleichsbeisp. 4
positiv
geladen
nein
23 Syntheseharz 70
n/Beispiel 1
Harz des Ver- 20
gleichsbeisp. 4
positiv
geladen
nein
*l Die Bewertung erfolgt aufgrund des Bildcharakters nach der Entwicklung eines negativ geladenen elektrostatischen latenten Bildes.
*2 Die Lebensdauer bedeutet die Anzahl der möglichen Verwendungen, his sich mit dem gleichen Toner kern scharfes Bild mehr erzielen läßt.
Zum Beweise der Überlegenheit des erfindungsgemä- vers an dem ausgeblasenen Pulver gemessen. Oie
Ben Toners gegenüber der DOS 17 72 570 wurde 45 Ladung betrug +18 μο/g.
folgender Vergleichsversuch durchgeführt: v , _
5 Gew.-% eines Polyesterharzpulvers, das aus 1 Mol
Versuch A Maleinsäureanhydrid und 1 Mol Polyoxypropyler.
so (2,2)-2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)-propan gewonnen ist.
5Gew.-% eines nach Beispiel 1 der Anmeldung einen Erweichungspunkt von 1020C und einen Säurehergestellten Bindemittelpulvers und 95 Gew.-% Eisen- wert von 35 aufweist, wird mit 95 Gew.-% Eisenpulver pulver mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von vermischt, die Höhe der elektrischen Ladung des 100 Mikron werden miteinander gemischt Dann wird Bindemittelpulvers wird in gleicher Weise wie bei der Betrag der elektrischen Ladung des Bindemittelpul- 55 Versuch A gemessen. Die Ladung betrug - 20 μο/g.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Polyesterhaitiger Toner für elektrostatographische Entwickler, der durch Reibung positiv elektrisch aufladbar ist und 1 bis 20 Gewichtsteile eines Farbstoffes neben 80 bis 99 Gewichtsteilen eines Bindemittels enthält, gekennzeichnet durch folgende Zusammensetzung des Bindemittels:
a) 55 bis 100 Gew.-% eines Polyesters mit einem ι ο Erweichungspunkt von 80° bis 1300C und einem Stickstoffgehalt von 0,2 bis 2J5 Gew.-%, berechnet auf das Gesamtgewicht des Polyesters.
Dieser Polyester wird erhalten durch Reaktion von:
(1) einer Dicarbonsäurekomponente, die aus 50 bis 100 Mol-% Fumarsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder deren Anhydriden besteht, wobei der Rest der Dicarbonsäurekomponente aus einer oder mehreren polyesterbildenden Carbonsäuren oder deren Anhydriden besteht, mit
(2) einer Polyolkomponente, die aus 10 bis 100 Mol-% eines Glykols der folgenden Formel besteht:
DE2461807A 1973-12-29 1974-12-30 Polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler Expired DE2461807C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP743685A JPS5323204B2 (de) 1973-12-29 1973-12-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2461807A1 DE2461807A1 (de) 1975-07-03
DE2461807B2 true DE2461807B2 (de) 1980-12-04
DE2461807C3 DE2461807C3 (de) 1981-11-19

Family

ID=11564245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2461807A Expired DE2461807C3 (de) 1973-12-29 1974-12-30 Polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3988250A (de)
JP (1) JPS5323204B2 (de)
DE (1) DE2461807C3 (de)
FR (1) FR2256442B1 (de)
GB (1) GB1457070A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3105985A1 (de) * 1980-02-18 1981-12-17 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo "toner fuer die elektrophotographie und verfahren zu seiner herstellung"

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56116041A (en) * 1980-02-18 1981-09-11 Toyobo Co Ltd Binder for photographic toner
JPS5938754A (ja) * 1982-08-30 1984-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 熱ローラ定着方法
JPS60136753A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Hitachi Ltd 正荷電型ヒ−トロ−ル定着用トナ−
US5466553A (en) * 1993-03-25 1995-11-14 Tomoegawa Paper Co., Ltd. Toner for developing electrostatic image
US5354840A (en) * 1993-09-10 1994-10-11 Xerox Corporation Functional-amine polyesters
US5565292A (en) * 1993-11-05 1996-10-15 Tomoegawa Paper Co., Ltd. Toner for developing electrostatic image
JPH07128903A (ja) * 1993-11-05 1995-05-19 Tomoegawa Paper Co Ltd 静電荷像現像用トナー
JPH08334922A (ja) * 1995-06-07 1996-12-17 Mita Ind Co Ltd 電子写真用トナー
US5804347A (en) * 1995-06-07 1998-09-08 Mita Industrial Co., Ltd. Electrophotographic toner and contact development method using the toner
JP3906575B2 (ja) * 1998-03-31 2007-04-18 富士ゼロックス株式会社 電子写真用トナー、電子写真用現像剤及びそれを用いた画像形成方法
JP2003195566A (ja) 2001-12-28 2003-07-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 静電荷像現像用トナーおよびそれを用いた画像形成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3590000A (en) * 1967-06-05 1971-06-29 Xerox Corp Solid developer for latent electrostatic images
US3575901A (en) * 1969-04-04 1971-04-20 Mobil Oil Corp Polyester and alkyd resins including tertiary alkyl manoamine component
US3819367A (en) * 1970-05-20 1974-06-25 Xerox Corp Imaging system
US3681106A (en) * 1970-12-11 1972-08-01 Atlas Chem Ind Electrostatic developer containing polyester resin and a process of using same
US3817932A (en) * 1971-06-10 1974-06-18 Eastman Kodak Co Two-step process for producing water-soluble alkyd resins
US3872183A (en) * 1973-07-02 1975-03-18 Goodyear Tire & Rubber Copolyester resin containing anion attractive groups

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3105985A1 (de) * 1980-02-18 1981-12-17 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo "toner fuer die elektrophotographie und verfahren zu seiner herstellung"

Also Published As

Publication number Publication date
DE2461807C3 (de) 1981-11-19
DE2461807A1 (de) 1975-07-03
JPS5099740A (de) 1975-08-07
GB1457070A (en) 1976-12-01
JPS5323204B2 (de) 1978-07-13
US3988250A (en) 1976-10-26
FR2256442A1 (de) 1975-07-25
FR2256442B1 (de) 1976-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3218758C2 (de)
DE2461643A1 (de) Toener-zusammensetzung fuer die verwendung bei der elektrofotografie
DE2502659A1 (de) Elektrostatographische entwicklermischung
DE2249384A1 (de) Elektrostatographisches entwicklermaterial
DE3213615A1 (de) Toner und entwickler fuer die durchfuehrung elektrophotographischer entwicklungsverfahren
DE2461807C3 (de) Polyesterhaltiger Toner für elektrostatographische Entwickler
DE1215524B (de) Verfahren zur Herstellung eines fluessigen Entwicklers fuer Ladungsbilder
DE2461644C2 (de) Toner für elektrostatographische Entwickler
DE1926918C3 (de) Elektrophotographischer Suspensionsentwickler
DE1929851A1 (de) Toner fuer die trockene Entwicklung latenter elektrostatischer Bilder
DE2730512C2 (de) Elektrostatographischer Suspensionsentwickler und dessen Verwendung
DE2840330A1 (de) Trockenentwicklerwerkstoff und verfahren zu seiner herstellung
DE2818825C2 (de) Feldabhängiger magnetischer Einkomponententoner und dessen Verwendung zur Erzeugung eines sichtbaren Bildes
DE2940907C2 (de) Elektrostatographischer magnetischer Toner
DE2555811B2 (de) Druckfixierbarer Toner für elektrostatographische oder magnetographische Entwickler
DE3784194T2 (de) Magnetbuerstenentwickler fuer die elektrophotographie.
DE2640963A1 (de) Fluessigentwickler zur entwicklung elektrostatischer ladungsbilder, verfahren zu dessen herstellung sowie verwendung des fluessigentwicklers zum sichtbarmachen negativer ladungsbilder
DE3300127C2 (de)
DE2623679B2 (de) Toner für elektrostatografische Entwickler
DE2140270C3 (de) Toner für elektrophotographische Trockenentwickler
DE2942114C2 (de)
DE3303444C2 (de) Trägerteilchen für elektrophotographische Entwickler
DE2314945A1 (de) Elektrographisches aufzeichnungsmaterial
DE60223840T2 (de) Magnetische tonerzusammensetzung
DE2224563A1 (de) Verbessertes elektrophotographisches Aufzeichnungsverfahren

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee