DE3105985A1 - "toner fuer die elektrophotographie und verfahren zu seiner herstellung" - Google Patents

"toner fuer die elektrophotographie und verfahren zu seiner herstellung"

Info

Publication number
DE3105985A1
DE3105985A1 DE19813105985 DE3105985A DE3105985A1 DE 3105985 A1 DE3105985 A1 DE 3105985A1 DE 19813105985 DE19813105985 DE 19813105985 DE 3105985 A DE3105985 A DE 3105985A DE 3105985 A1 DE3105985 A1 DE 3105985A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
toner
polymerization
vinyl
acid
properties
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19813105985
Other languages
English (en)
Inventor
Hideki Murata
Hiroyuki Hachioji Tokyo Takagiwa
Kiyoshi Tamaki
Sadutugu Terada
Tsuneo Sagamihara Kanagawa Wada
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Publication of DE3105985A1 publication Critical patent/DE3105985A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08784Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
    • G03G9/08786Graft polymers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08702Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G9/08704Polyalkenes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08742Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • G03G9/08755Polyesters

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Description

  • Toner für die Elektrophotographie und Verfahren
  • zu seiner Herstellung Die Erfindung betrifft einen Toner für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern, der zweckmäßig als Entwickler in einem elektrophotographischen Verfahren verwendet wird, sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung; dieErfindung betrifft insbesondere einen Toner für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern, der schwarz genug ist, keinen grauen Hintergrund ergibt, das Dispergieren von Zusätzen, wie z.B. eines Färbemittels und eines magnetischen Materials wenn es zugegeben ist, in vorteilhafter Weise erlaubt und dessen Aufladungseigenschaften sich auch bei der kontinuierlichen Herstellung von vielen Kopien kaum verschlechtern, so daß er stets scharfe und klare Kopierbilder liefert, und einVerfahren zur Herstellung dieses Toners.
  • In der Elektrophotographie wird eine Photoleiterschicht eines empfindlichen Materials gleichmäßig aufgeladen und dann einem aus einer Originalzeichnung hergestellten Lichtbild exponiert, so daß die Ladungen in den belichteten Bereichen herabgesetzt uder abgeleitet werden können unter Zurücklassung eines latenten elektrostatischen Bildes, das auf der Originalzeichnung auf der Photoleiterschicht basiert. Dieses auf der Photoleiterschicht erzeugte latente elektrostatische Bild wird mit einem Entwickler entwickelt, der aus einem Toner besteht, zur Erzielung eines sichtbaren Tonerbildes. Das entwickelte Tonerbild wird so wie es erhalten wird oder nach der Übertragung auf ein geeignetes Kopiermedium als dauerhaftes Bild fixiert. Zu diesem Zweck stehen allgemein zwei Entwicklertypen sur Verfügung: Trokkenprozeßentwickler und Naßprozeßentwickler. Beide Typen bestehen aus zwei Hauptkomponenten oder einem Färbemittel, um das latente elektrostatische Bild sichtbar zu machen, und einem Bindemittelmaterial, um das sichtbar gemachte Bild an die Unterlage zu binden. Der Naßprozeßentwickler, der auch al8 flüssiger Entwickler bezeichnet wird, besteht aus einer Lösung aus einem Bindemittelinaterial, einem Harz oder dgl., mit einem Färbemittel, wie z.B. einem Farbstoff oder Pigment, das darin dispergiert ist, während der Trokkenprozeßentwickler aus einem Toner besteht, der hergestellt wird durch Mischen eines Bindemittelmaterials, wie z.B. eines thermoplastischen oder löslichen Harzes, mit einem Färbemittel, wie z.B. einem Farbstoff oder Pigment.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen Toner für die Entwicklung von latenten elektrostatischenBildern unter Anwendung des Trockenverfahrens.
  • In der konventionellen Praxis wurde bisher allgemein ein Toner zum Entwickeln von latenten elektrostatischen Bildern unter Anwendung des Trockenverfahrens hergestellt durch Schmelzen und Mischen eines thermoplastischen Harzes mit einem Färbemittel oder Pigment, wie z.B. Ruß, zur Erzielung einer gleichmäßigen Dispersion und anschließendes Zerkleinern und Pulverisieren der Mischung unter Verwendung einer geeigneten Pulverisiervorrichtung zur Herstellung eines Pulvers, das den Korngrößenanforderungen für einen Toner genügt. Der unter Anwendung dieses Verfahrens hergestellte Toner kann verschiedene vorteilhafte Eigenschaften aufweisen, er besitzt aber auch verschiedene Mängel. So ist er beispielsweise in bezug auf die Verwendung von Materialien begrenzt. Die Schmelz- und Pulverisierstufen, die unvermeidlich sind, machen es nämlich erforderlich, daß die Verbindung bei einer geeigneten Temperatur fluidisiert bzw. verflüssigt wird zur Erzielung einer gleichmäßigen Einmischung der Zusätze, wie z.B. eines Pigments, und daß die mit den Zusätzen imprägnierte Mischung (Verbindung) unter Anwendung eines Pulverisierungssystems mit einer ziemlich hohen Geschwindigkeit zu einem Pulver mit einer gewünschten Korngröße verarbeitet wird.
  • Eine Mischung (Verbindung), die leicht pulverisiert werden kann, neigt jedoch bei ihrer Verwendung dazu, in dem elektrophotographischen Kopiersystem weiter pulverisiert zu werden, was zu einer Verschmutzung des Systems und zur Bildung eines grauen Hintergrundes bei den Kopierbildern führt, während die Verwendung einer Mischung (Verbindung), die leichter schmelzbar ist, zu einem Zusammenbacken (einer Kuchenbildung) des Toners und/oder Verschmutzung der Oberfläche der Photoleiterschicht (zu einer Tonerfilsbildung) führen kann. Außerdem gelangt das Pigment, das in die Harzmasse eingebettet worden ist, an die Oberfläche, wenn die Tonerkörnchen zerkleinert werden, was manchmal zu einer partiellen Ungleichmäßigkeit des Toners in bezug auf seine Reibungsaufladungseigenschaften und möglicherweise zu einem Problem in bezug auf seine Naßfestigkeitseigenschaften und dgl. führt, je nach Typ des verwendeten Pigments.
  • Ein weiterer Mangel, der als noch bedeutsamer angesehen wird, ist die unregelmäßige Gestalt der Tonerkörnchen, die beim Zerkleinern und Pulverisieren erhalten werden, wodurch die Fließfähigkeit (Fluidität) des Toners vermindert wird, die Tonerkörnchen stärker zu einer Koagulation neigen, die Stabilität des Toners bei der Lagerung, die Verteilungseigenschaften des Toners beim Gebrauch und die Schärfe der entwickelten Kopierbilder in nachteiliger Weise beeinflußt werden und der auch einen unerwünschten Einfluß auf die Reinigungseigenschaften einer Kopiervorrichtung bei der wiederholten Verwendung derselben hat, die Qualität der tatsächlich reproduzierten Bilder und insbesondere ihr Auflösungsvermögen, ihre Schärfe, ihren grauen Hintergrund und dgl. stark beeinflußtund dadurch ein schwerwiegendes Problem darstellt.
  • Im Gegensatz zu dem vorstehend beschriebenen Toner, der unter Anwendung des Zerkleinerung- und Pulverisierungsverfahrens hergestellt worden ist, ist in den geprüften japanischen Patentpublikationen 10 231/1961, 10 799/1968, 17 735/1978, 17 736/1978, 17 737/1978 und 14 895/1976 ein Toner beschrieben, der unter Anwendung eines sogenannten Polymerisationsverfahrens hergestellt wird.
  • Dieses Polymerisationsverfahren ergibt einen Toner, der zwar die Mängel des vorstehend beschriebenen, unter Anwendung des Zerkleinerungs- und Pulverisierungsverfahrens hergestellten Toners beheben kann, der dabei gebildete Toner weist jedoch neue Mängel auf, wie z.B. eine geringere Schwärzung des Toners, das Auftreten eines grauen Hintergrundes wegen des Fehlens von stabilisierten Reibungsaufladungseigenschaften sowie eine starke Verschlechterung (Beeinträchtigung)des Toners, die mit den Änderungen der Menge der Ladungen in einem kontinuierlichen Kopierverfahren zusammenhängt.
  • Als eine Möglichkeit zur Lösung der Probleme des Polymerisationsverfahrens ist in der geprüften japanischen Patentpublikation 51 830/1972 beispielsweise ein Verfahren beschrieben, bei dem ein Fluidisierungsmittel, wie z.B. ein Äthylcelluloseharz, Polyurethanharz, Aminoharz, Epoxyharz oder Alkydharz,verwendet wird. Mit einem Toner, der unter Verwendung eines solchen Fluidisierungsmittels hergestellt worden ist, können die Schwierigkeiten derToner, die unter Anwendung des vorstehend beschriebenen Polymerisationsverfahrens hergestellt worden sind, bis zu einem gewissen Grade, jedoch nicht vollständig beseitigt werden, wobei neue Probleme in bezug auf schlechtere Naßfestigkeitseigenschaften und die Entstehung eines üblen Geruches auftreten. Die Verwendung eines Äthylcelluloseharzes, Epoxyharzes oder Alkydharzes in einem Toner hat nämlich den Nachteil, daß dadurch die Naßfestigkeitseigenschaften des Toners in nachteiliger Weise beeinflußt werden und die stabile Bildung von Tonerbildern gestört wird, während die Verwendung eines Polyurethan- oder Aminoharzes in einem Toner den Nachteil hat, daß insbesondere im Falle des Heißfixierens diese Harz einer partiellen Pyrolyse, wenn auch in einer geringeren Menge, unterliegen unter Erzeugung eines üblen Geruches, so daß die Umgebung in dem Büro oder dgl. wo die Kopiereinheit installiert ist, in nachteiliger Weise beeinflußt wird, wodurch die Leistung des dort arbeitenden Personals absinkt.
  • Der Entwickler wird hergestellt durch Mischen eines Toners und eines Trägers, die für den Ablauf des Entwicklungsverfahrens verantwortlich sind. Bei diesem Verfahren tritt ein Problem auf, das mit den Ladungen zusammenhängt, die durch die Reibung zwischen Toner und Träger erzeugt werden. In dem Entwicklungsverfahren entstehen nämlich mechanische Kräfte, wenn die Teilchen des Entwicklers aneinander gerieben werden oder wenn er auf die Photoleiterschicht auftrifft,wodurch die Bindungskräfte zwischen Toner und Träger geschwächt werden. Wenn der Toner unbefriedigend aufgeladen wird, wird er deshalb durch diese mechanischen Kräfte unnötigerweise von dem Träger getrennt, was zur Bildung eines grauen Hintergrundes führt. Wenn dagegen der Toner zu stark aufgeladen wird, ist seine Bindung an den Träger eher unauflöslich, so daß ein starkes elektrisches Feld für die Entwicklung erforderlich ist. Daher ist es bei der Herstellung eines Toners sehr wichtig, sein Aufladungsvermögen zu kontrollieren (zu steuern). Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß dieses Aufladungsvermögen gemäß dem Stand der Technik, wie er in den obengenannten geprüften japanischen Patentpublikationrnkibezug auf das Polymerisationsverfahren beschrieben wird, nicht positiv kontrolliert (gesteuert) wird. Diesbezüglich ist in der geprüften japanischen Patentpublikation 1 485/1976 ein Verfahren beschrieben, das dazu bestimmt ist, das Aufladungsvermögen eines Toners zu kontrollieren (zu steuern).
  • Bei diesem Verfahren werden ein oder mehrere polare Monomere als Monomerkomponente für die Polymerisation verwendet, so daß beispielsweise in der Elektrophotographie auf der Basis des Elektrofax-Verfahrens ein positiv polarisierbarer Toner oder ein negativ polarisierbarer Toner für das Positiv-Positiv-Entwicklungsverfahren oder für das Negativ-Posltiv-Umkehrentwicklungsverfahren, ein gefärbter Toner für das Farbentwicklungsverfahren, ein stark polarisierbarer Toner für das Strichoriginal und ein schwach polarisierbarer Toner für das schwarze Folienorigihal (Vorlagenoriginal) zur Verfügung gestellt werden kann.
  • Die Verwendung eines Monomeren mit einer oder mehreren polaren Gruppen hat jedoch wahrscheinlich keinen Einfluß auf die Kontrolle (Steuerung) des Aufladungsvermögens des Toners für polare Gruppen auf einzelnen Monomermolekülen, die in verschiedener Richtung orientiert sind, und deshalb sind nicht in einer einheitlichen Richtung oder in einheitlichen Richtungen auf den Polymermolekülen ausgerichtet. Daneben sind polare Monomere kostspielig, so daß sie für die praktische Verwendung nicht geeignet sind. Die Verwendung irgendeines Monomeren mit einer oder mehreren polaren Gruppen kann ferner auch in der Praxis nicht angewendet werden, weil dadurch die Polymerisationsrate bzw.
  • -geschwindigkeit beeinflußt und das Verhältnis der Reaktionsfähigkeit der Monomeren bei der Copolymerisation geändert werden.
  • Hauptziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, einen Toner für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern anzugeben, der schwarz genug ist und keinen grauen Hintergrund ergibt0 Ziel der Erfindung ist es ferner, einen Toner für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern anzugeben, der ausgezeichnete Entwicklungs-, Ubertragungs- und Fixiereigenschaften aufweist. Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, einenToner für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern anzugeben, dessen Aufladungsvermögen ausgezeichnet kontrolliert (gesteuert) werden kann.
  • Die obengenannten und weitere Ziele der Erfindung werden erreicht mit einem Toner für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern, der besteht aus einer Polymerverbindung, die dadurch hergestellt worden ist, daß zuerst eine Monomerkomponente mit einem reaktionsfähigen Polyester prepolymerisiert(vorpolymerisiert) und die dabei gebildete Prepolymerverbindung danach polymerisiert wird (nachstehend wird dieser Toner als "erfindungsgemässer Toner" bezeichnet).
  • Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Toners anzugeben, mit dem die obengenannten und weitere Ziele der Erfindung erreicht werden können, mit dessen Hilfe es möglich ist, diesen sehr leicht herzustellen.
  • Dieses Ziel der Erfindung wird erreicht durch ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Toners, das dadurch charakterisiert wird, daß eine Monomerkomponente mit einem reaktionsfähigen Polyester einer Prepolymerisation (Vorpolymerisation) unterworfen wird und daß das gebildete Prepolymere anschließend polymerisiert wird.
  • Diese und weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung und den weiter unten folgenden Ausführungsbeispielen hervor.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden ein oder mehrere Vinylmonomere als obengenannte Monomerkomponente verwendete wobei das obengenannte Prepolymere durch Suspensionspolymerisation polymerisiert wird.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Aus führungs form der Erfindung wird in den erfindungsgemäßen Toner ein Färbemittel oder magnetisches Material eingearbeitet.
  • Nachstehend wird zunächst die erfindungsgemäße Prepolymerisation näher erläutert. Diese Prepolymerisation stellt eine vorläufige thermische Polymerisation (ohne Verwendung eines Polymerisationsinitiators) einer Monomerkomponente und eines reaktionsfähigen Polyesters zusammen mit einem Fär6mittel, wie z.B. Ruß, oder einem magnetischen Material dar, wobei man eine Prepolymerverbindung erhält, die für die Suspensionspolymerisation dispergiert wird. Erfindungsgemäß wird die Prepolymerisation vorzugsweise durchgeführt bis zu einer Polymerisationsrate von 10 % oder weniger, vorzugsweise von 5 % oder weniger, da bei einer Polymerisationsrate von mehr als 10 % das zu dispergierende Prepolymere zu viskos wird, um noch verarbeitbar zu sein.
  • Die folgende Tabelle I zeigt die Beziehung zwischen der Polymerisationsrate und der Dispergierbarkeit des Prepolymeren, ausgedrückt durch die Halbwertszeit für den Fall, daß eine Mischung von Ruß, einem reaktionsfähigen Polyester und einem Monomeren der Prepolymerisation unterworfen wird. Die Halbwertszeit ist hier definiert als die Zeit, innerhalb der 1 g eines zu dispergierenden Prepolymeren, das Ruß enthält, nach dem Einführen, Rühren und Stehenlassen in 10 ml Benzol bis zu einem Gehalt ausfällt, der halb so hoch ist wie der Anfangsgehalt.
  • Tabelle I Polymerisations- Polymerisations- Halbwertszeit zeit (Min.) rate (%) (sekunden) 10 0 70,5 30 0 71,9 60 1,0 keine Ausfällung 90 25,0 Es sei darauf hingewiesen, daß das obengenannte, zu dispergierende Prepolymere aus der folgenden Zusammensetzung hergestellt wurde: Styrolmonomeres: Mitsubishi Carbon Black MA-600 (Hersteller: Mitsubishi Gas Chemical)s Reaktionsfähiger Polyester (Verbindung(l), wie weiter unten angegeben) = 4:1:2 (bezogen auf das Gewicht).
  • Wenn in dem erfindungsgemäßen Verfahren andere Färbemittel und magnetische Materialien verwendet werden, werden ähnliche Ergebnisse erhalten.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Monomeren können aus a,ßungesättigten Monomeren ausgewählt werden. Beispiele für solche a,ß-ungesättigten Monomeren sind Styrol und seine Derivate, wie o-Methylstyrol, m-Methylstyrol, p-Methylstyrol, p-Äthylstyrol, 2,4-Dimethylstyrol, p-n-Butylstyrol, p-tert-Butylstyrol, p-n-Hexylstyrol, p-n-Octylstyrol, p-n-Nonylstyrol, p-n-Decylstyrol, p-n-Dodecylstyrol, p-Methoxystyrol, p-Phenylstyrol, p-Chlorstyrol und 3,4-Dichlorstyrol, wobei unter diesen Verbindungen das Styrolmonomere besonders bevorzugt verwendet wird. Andere Beispiele für Vinylmonomere sind äthylenisch ungesättigte Monoolefine, wie Äthylen, Propylen, Butylen und Isobutylen, Vinylhalogenide, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylbromid und Vinylfluorid, Vinylester, wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbenzoat und Vinylbutyrat, Ester von a-Methylen-aliphatischen-monocarbonsäurent wie Methylacrylat, Äthylacrylat, n-Butylacrylat, Isobutylacrylat, Propylacrylat, n-Octylacrylat, Dodecylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Stearylacrylat, 2-Chloräthylacrylat, Phenylacrylat, Methyl-tx-chloracrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Propylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Isobutylmethacrylat, n-Octylmethacrylat, Dodecylmethacrylat, 2-Athylbexylmethacrylat, Stearylmethacrylat, Phenylmethacrylat, Dimethylaminoäthylmethacrylat und Diäthylaminoäthylmethacrylat, Derivate von Acrylsäure und Methacrylsäure, wie Acrylnitril, Methacrylnitril und Acrylamid, Vinyläther, wie Vinylmethyläther, Vinyläthyläther und Vinylisobutyläther, Binylketone, wie Vinylmethylketon, Vinylhexylketon und Methylisopropenylketon, N-Vinylverbindungen, wie N-Vinylpyrrol, N-Vinylcarbazol, N-Vinylindol und N-Vinylpyrrolidon, sowie Vinylnaphthaline.
  • Bei dem erfindungsgemäß verwendeten reaktionsfähigen Polyester handelt es sich um das Produkt der Kondensationspolymerisation zwischen einer dibasischen Säure, wie Terephthalsäure, Isophthalsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure, Thiodiglykolsäure oder Diglykolsäure, und eines Glykol, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, 1,4-Bis- (2-hydroxyäthyl )benzol, 1 ,4-Cyclohexandimethanol oder Propylenglykol, wobei die reaktionsfähigen Gruppen in der Hauptkette und/oder in der Seitenkette des Produktpoiymermoleküls angeordnet sind.
  • Erfindungsgemäß kann jeder beliebige reaktionsfähige Polyester verwendet werden, sofern ereneReaktion mit einem oder mehreren verwendeten polymerisierbaren Monomeren eingehen kann. Ein solcher reaktionsfähiger Polyester kann aus solchen ausgewählt werden, die an den Haupt- und/oder Seitenketten ihres Moleküls reaktionsfähige Gruppen aufweisen. Es besteht keine Beschränkung in bezug auf die obengenannten reaktionsfähigen Gruppen,sofern sie mit dem oder den verwendeten polymerisierbaren Monomeren reagieren können. So kann beispielsweise eine reaktionsfähige Gruppe ein reaktionsfähiges Atom sein. Beispiele für reaktionsfähige Gruppen sind die Carboxylgruppe (-COOH) und ihr Salz, die Sulfogruppe (-SOwH) und ihr Salz, die Äthyleniminogruppe worin R1 und R2 einzeln jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, oder ein Halogenatom darstellen), eine Epoxygruppe eine Isocyanatgruppe (-NCO) eine Gruppe mit einer Doppelbindung (-CR3=CR4-, worin R3 und R4 einzeln jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, wie z.B. eine Methyl-, Äthyl- oder Butylgruppe, oder eine Arylgruppe, wie z.B. eine Phenylgruppe darstellen).
  • eine Säureanhydridgruppe und Halogenatome.
  • Wenn erfindungsgemäß die Monomerkomponente in ein Polymeres überführt wird durch eine Vernetzungsreaktion, eine Additionsreaktion, eine Pfropfreaktion und dgl., wenn sie in Gegenwart eines reaktionsfähigen Polyesters polymerisiert wird, enthält die Monomerkomponente teilweise ein Monomeres mit einer oder mehreren funktionellen Gruppen, die entweder direkt mit den reaktionsfähigen funktionellen Gruppen des reaktionsfähigen Polyesters reagieren können oder über ein Vernetzungsmittel damit verbunden werden. Beispiele für Monomere mit einer oder mehreren funktionellen Gruppen, die mit den funktionellen Gruppen des reaktionsfähigen Polyesters reagieren können, werden nachfolgend aufgezählt bei dem Typ der funktionellen Gruppen an dem reaktionsfähigen Polyester.
  • Wenn der Polyester Epoxy- oder Äthyleniminogruppen als funktionelle Gruppen aufweist, sind Beispiele für geeignete Monomere solche mit einer funktionellen Gruppe, die mit der Epoxy- oder Äthyleniminogruppe reagieren kann, wie z.B. eine Aminogruppe (-NH2) oder eine Carboxylgruppe (-COOH) und insbesondere 21Aminoäthylmethacrylathydrochlorid, N- (2-Aminoäthyl )acrylamidhydrochlorid, Acrylsäure und Methacrylsäure. Wenn der Polyester eine Isocyanat-oder Säureanhydridgruppe aufweist, sind Beispiele für geeignete Monomere solche mit einer funktionellen Gruppe, die mit der Isocyanat- oder Säureanhydridgruppe reagieren kann, wie z.B. eine Aminogruppe (-NH2>' eineCarboxylgruppe (-COOH) oder eine Hydroxylgruppe ( ob), und insbesondere 2-Aminoäthylmethacrylathydrochlorid, N- (2-Aminoäthyl)acrylamidhydrochlorid, Acrylsäure, Methacrylsäure, 2-Hydroxyäthylmethacrylat und p-Hydroxymethylstyrol. Wenn der Polyester eine Carboxyl- oder Sulfogruppe aufweist, sind Beispiele für die obengenannten Monomeren solche mit einer funktionellen Gruppe, die mit der Carboxyl- oder Sulfogruppe reagieren kann, wie z.B. eine Epoxy- oder Äthyleniminogruppe, insbesondere Acrylsäure, Methacrylsäure, N-Vinylsulfonylaziridin und Glycidylmethacrylat.
  • Zusammen mit einem Monomeren, dessen funktionelle(n) Gruppe(n) nicht direkt mit irgendeiner Gruppe an dem Polyester reagiert, kann ein Vernetzungsmittel verwendet werden, um die reaktionsfähigen funktionellen Gruppen an dem reaktionsfähigen Polyester an das Monomere zu binden. Es kann jedes beliebige Vernetzungsmittel mit einer Vielzahl von funktionellen Gruppen, von denen mindestens eine mit einer funktionellen Gruppe des reaktionsfähigen Polyesters reagieren kann und mindestens eine andere mit einer funktionellen Gruppe eines Monomeren reagieren kann, das in der Monomerkomponente enthalten ist oder diese aufbaut, verwendet werden. Beispiele für solche Vernetzungsmittel sind folgende: NH2CH2CH2OH, CH3NHCH2CH2OH, NH2CH2CH2COOH, NH2CH2CH2NH2, NH2CH2CH2NHCH2CH2NH2, Die obige Reaktion der reaktionsfähigen Gruppen an dem reaktionsfähigen Polyester mit dem Monomeren kann in verschiedenen Stadien erzielt werden, z.B. durch bloßes Mischen, in Gegenwart eines Katalysatars, wie z.B. des Polymerisationsinitiators, durch Bestrahlen wie im Falle der Cinnamoylgruppe und dgl.
  • Als der obengenannte reaktionsfähige Polyester kann eine Verbindung mit einem willkürlich gewählten Molekulargewicht verwendet werden, obgleich im allgemeinen der verwendete Polyester in der Regel ein gewichtsdurchschnittliches Molekulargewicht von 1000 oder mehr, vorzugsweise zwischen 2000 und 1 000 000, insbesondere zwischen 5000 und 500 000 hat.
  • Typische Beispiele für den erfindungsgem§ß verwendeten reaktionsfähigen Polyester sind nachfolgend angegeben, wobei jedoch darauf hingewiesen wird, daß die Erfindung keineswegs darauf beschränkt ist (in diesen Beispielen steht die Abkürzung "Mw" für das gewichtsdurchschnittliche Molekulargewicht der Verbindung): [Mw = 170 000] Der reaktionsfähige Polyester wird in der Regel in einer Menge von 10 bis 50 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 20 bis 40 Gewichtsteilen, auf 100 Gewichtsteile der Monomerkomponente verwendet.
  • Erfindungsgemäß kann das Prepolymere durch thermische Polymerisation der Monomerkomponente und des reaktionsfähigen Polyesters hergestellt werden, wenn in der Regel kein Polymerisationsinitiator verwendet wird. Neben der thermischen Polymerisation kann auch jedes andere Polymerisationsverfahren, beispielsweise die Lösungspolymerisation, für die Prepolymerisation angewendet werden. Das gleiche Monomere, wie es in der zuletztgenannten Polymerisation verwendet wird, wird vorzugsweise auch für die Prepolymerisation verwendet, obgleich auch ein anderes Monomeres verwendet werden kann.
  • Erfindungsgeinäß enthält das Prepolymere ein Polymeres, das unter Anwendung eines beliebig gewählten Polymerisationsverfahrens, beispielsweise durch Suspensionspolymerisation, hergestellt sein kann, wobei das bevorzugte Polymerisationsverfahren die Suspensionspolymerisation ist. Da das bevorzugte Polymerisationsverfahren die Suspensionspolymerisation ist, handelt es sich bei den erfindungsgemäß verwendeten Monomeren vorzugsweise um Vinylmonomere. Diese Monomerdnkönnen unabhängig voneinander oder in Kombination verwendet werden. Zusätze zur Verbesserung der Eigenschaften des Toners, wie z.B. ein Antioffsetmittel, ein Färbemittel, ein magnetisches Material, ein Fluidisierungsmittel und ein Prepolymeres, können erforderlichenfalls zu jedem beliebigen Zeitpunkt des Tonerherstellungsverfahrens, nämlich in der Prepolymerisationsstufe, in der späteren Polymerisationsstufe oder in der Tonerherstellungsstufe nach der Herstellung der Polymerverbindung'zugegeben werden, obgleich diese Zusätze vorzugsweise in der Polymerisationsstufe oder in der Tonerherstellungsstufe nach Beendigung der Polymerisation anstatt in der Prepolymerisationsstufe zugegeben werden.
  • Erfindungsgemäß kann ein Olefinpolymeres mit einem niedrigerem Molekulargewicht in jeder beliebigen Stufe des Verfahrens der Herstellung des erfindungsgemäßen Toners zugegeben werden, um dem Produkttoner offsetfreie Eigenschaften zu verleihen.
  • Bei dem obengenannten Olefinpolymeren mit niedrigerem Molekulargewicht handelt es sich entweder um ein Olefin/-Olefin-Copolymeres, das nur aus Olefinmonomeren besteht, oder um ein Olefin/Nichtolefin-Copolymeres, das aus einem oder mehreren Nicht-Olefinmonomeren neben der Olefinmonomerkomponente besteht, mit einem vergleichsweise niedrigen Molekulargewicht.
  • Der iengenannte Ausdruck "vergleichsweise niedriges Molekulargewicht" wird in seiner üblichen Bedeutung verwendet und er steht für ein Molekulargewicht innerhalb des Bereiches von vorzugsweise 1000 bis 45 000, insbesondere von 2000 bis 6000.
  • Beispiele für geeignete Olefinmonomere sind Äthylen, Propylen, Butenyl, Penten-1, HexOn-lt Octen-l, ihre Isomeren, in denen die ungesättigte Bindung in einer anderen Position angeordnet ist, ihre Derivate mit einer oder mehreren Alkylseitenketten, wie z.B. 3-Methyl-l-buten und 3-Methyl-2-penten,und alle übrigen Olefinmonomeren.
  • Beispiele für geeignete Nicht-Olefin-Monomere, die zur Herstellung von Olefin/Nicht-Olefin-Copolymeren verwendet werden, sind Vinyläther, wie Vinylmethyläther, Vinyl-n-butyläther und Vinylphenyläther, Vinylester, wie Vinylacetat und Vinylbutyrat, Halogenolefine, wie Vinylfluorid, Vinylidenfluorid, Tetrafluoräthylen, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid und Tetrachloräthylen, Ester von Acrylsäure und Methacrylsäure, wie Methylacrylat, Äthylacrylat, n-Butylacrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Stearylmethacrylat, N,N-Dimethylaminoäthylmethacrylat und t-Butylaminoäthylmethacrylat, Acrylsäurederivate, wie Acrylnitril und N,N-Dimethylecrylamid organische Säuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Itaconsäure, Diäthylfumarat, ß-Pinen und dgl.
  • Bei dem erfindungsgemäß verwendeten Olefinpolymeren mit niedrigerem Molekulargewicht handelt es sich entweder um ein Olefin/Olefin-Copolymeres, das nur aus einer Vielzahl von Olefinmonomeren besteht, wie oben angegeben, oder um ein Olefin/Nicht-Olefin-Copolymeres, das aus mindestens einem Olefinmonomeren, wie oben angegeben, und mindestens einem Nicht-Olefinmonomeren, wie oben angegeben, besteht.
  • Beispiele für solche Olefin/Olefin-Copolymere sind Äthylen/Propylen-, Äthylen/Buten-, Äthylen/Penten-, Propylen/-Buten-, Propylen/Penten-, Äthylen/3-Methyl-l-buten- und Äthy len/Propy len/Buten-Copolymere ,währerd Beispiele für Olefin/Nicht-Olefin-Copolymere sind Äthylen/Vinylacetat-, Äthylen/Vinylmethyläther-, Äthylen/Vinylchlorid-, Äthylen/-Methylacrylat-, Äthylen/Methylmethacrylat-, Äthylen/Acrylsäure-, Propylen/Vinylacetat-, Propylen/Vinyläthyläther-, Propylen/Äthylacrylat-, Propylen/Methacrylsäure-, Buten/-Vinylmethyläther-, Buten/Methylmethacrylat-, Penten/Vinylacetat-, Hexen/Vinylbutyrat-, Äthylen/Propylen/Vinylacetat-und Äthylen/Vinylacetat/Vinylmethyläther-Copolymere.
  • Erfindungsgemäß wird das Olefinpolymere mit niedrigerem Molekulargewicht in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 3 bis 15 Gewichtsteilen, auf 100 Gewichtsteile der erfindungsgemäßen Polymerverbindung zugegeben, da es ziemlich schwierig ist, den gewünschten Effekt des zugegebenen Olefinpolymeren bei einem Gehalt bei oder unterhalb 1 Gewichtsteilen zu erzielen, während bei dem Polyeerherstellungsverfahren bei einem Gehalt bei oder oberhalb 20 Gewichtsteilen die Gefahr einer Gelierung besteht.
  • Außerdem können erfindungsgemäß die nachfolgend angegebenen Harze je nach Wunsch unabhängig voneinander oder in Kombination eingearbeitet werden: Polystyrol, Polyacrylester, Polymethacrylester, verschiedene Vinylmonomer-Copolymere, wie z.B. Styrol/Methylmethacrylat-Copolymere und 3-Komponenten-Copolymere, wie Styrol/Acrylnitril/Inden- und Styrol/Methylmethacrylat/Butylmethacrylat-Copolymere, ein Polyamid, Polyester, Polyvinylacetat, ein Äthylen/Vinylacetat-Copolymeres, ein Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Copolymeres, ein Celluloseharz, ein Cumaronindenharz, Epoxyharz, ein ölmodifiziertes Epoxyharz, ein mit Kollophonium (Rosin) modifiziertes Alkydharz, Dammarharz, Ketonharz, Maleinharz, aromatische Erdölharze, wie z.B. Piccovarharz (Lieferant: Esso Petrochemical Industry), ein ß-Pinenharz, Styrolharz, Epoxyharz, Polyamidharz und dgl.
  • Der erfindungsgemäße Toner ist in jedem beliebigen Aufzeichnungssystem verwendbar, das latente elektrostatische Bilder für die Aufzeichnung erzeugt. Er kann sowohl für den l-Komponenten-Entwickler als auch ftir den 2-Komponenten-Entwickler verwendet werden.
  • Der erfindungsgemäße Toner ist dadurch charakterisiert, daß er in seiner Zusammensetzung eine Polymerverbindung enthält, die hergestellt worden ist durch Polymerisation eines Prepolymeren, das seinerseits hergestellt worden ist durch Prepolymerisation einer Monomerkomponente in Gegenwart eines reaktionsfähigen Polyesters. Dadurch kann der Toner eine solche Wirkung und einen solchen Effekt ausüben, daß sowohl das Offset-Phänomen als auch das Fixierversagen, die bisher beträchtliche Schwierigkeiten mit sich brachten, insbesondere dann, wenn Tonerbilder unter Verwendung einer Kopiervorrichtung fixiert wurden, verhindert werden. Obgleich nämlich in einer Kopiervorrichtung oder dgl., in der eine Heizwalze zum Fixieren verwendet wird, das Offset-Phänomen bisher durch Verbesserung der Fixiervorrichtung verhindert werden konnte, wird durch die vorliegende Er--findung eine Lösung in dem Toner selbst gefunden, wobei gleichzeitig das Problem der verschlechterten Fixiereigenschaften gelöst wird, das sonst auftreten könnte, wenn dem Toner selbst offsetfreie Eigenschaften verliehen werden.
  • Der Grund dafür, warum der erfindungsgemäße Toner die obengenannten Effekte ausüben kann, ist bisher noch nicht völlig geklärt. Es kann jedoch angenommen werden, daß der obengenannte reaktionsfähige Polyester eine partielle Additionspolymerisation, Ringspaltungspolymerisation, Pfropfpolymerisation oder Vernetzungspolymerisation mit dem Polymerzwischenprodukt bei seiner Bildung aus der Monomerkomponente in dem Polymerisationsverfahren eingeht unter Erhöhung des Molekulargewichtes der schließlich gebildeten Polymerverbindung und unter Verbesserung seiner offsetfreien Eigenschaften, während er teilweise in nichtumgesetzter Form in der Polymerverbindung verbleibt und so zu dem hohen Fixiervermögen beiträgt.
  • Erfindungemäß kann das Prepolymere, wie vorstehend angegeben, zu der Polymerverbindung polymerisiert werden, indem man das Prepolymere in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators und eines Dispersionsstabilisators einer Suspensionspolymerisation unterwirft. Die obengenannte Suspensionspolymerisation kann unter Anwendung des üblichen Verfahrens in Wasser bei Atmosphärendruck oder einem höheren Druck in Gegenwart eines Dispersionsstabilisators, wie z.B. Gelatine, Stärke, Polyvinylalkohol, Bariumsulfat, Calciumsulfat, Bariumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Calciumphosphat, Talk, Ton, Diatomeenerde oder eines Metalloxidpulvers, und eines Polymerisationsinitiators, wie z.B.
  • Benzoylperoxid, Laurylptroxid, 2,2'-Azobisisobutyronitril, 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) o-Chlorbenzoylperb oxid oder o-Methoxybenzoylperoxid, durchgeführt werden.
  • Die Polymerverbindung, die erfindungsgemäß verwendet wird, kann ein beliebiges Molekulargewicht haben, wobei dieses vorzugsweise innerhalb des Bereiches von 5000 bis 1000000 und insbesondere innerhalb des Bereiches von 50 000 bis 200 000 liegt.
  • Die erfindungs gemäße Po lymerverbindung kann als vernetzte Polymerverbindung hergestellt werden durch Polymerisieren in Gegenwart eines Vernetzungsmittels. Beispiele für bevorzugt verwendete Vernetzungsmittel sind in erster Linie Verbindungen mit einer Vielzahl von polymerisierbaren Doppelbindungen. Beispiele für solche Vernetzungsmittel sind aromatische Divinylverbindungen, wie Divinylbenzol, Divinylnaphthalin und ihre Derivate, Diäthylenester von Garbonsäuren, wie Äthylenglykoldimethacrylat, Diäthylenglykolmethacrylat, Triäthylenglykolmethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Arylmethacrylat, t-Butylaminoäthylmethacrylat, Tetraäthylenglykoldimethacrylat und 1,3-Butandioldimethacrylat, alle Divinylverbindungen, wie N,N-Divinylanilin, Divinyläther, Divinylsulfid und Divinylsulfon, und Verbindungen mit drei oder mehr Vinylgruppen in ihrem Molekül. Sie können unabhängig voneinander ausgewählt oder in Kombination verwendet werden. Außerdem können als Vernetzungsmittel erfindungsgemäß verwendet werden Dihydroxyalkohole, wie Äthylenglykol, Triäthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,3-Propylenglykol, 1,4-Butandiol, Neopentylglykol, 1,4-Butendiol, 1,4-Bis(hydroxymethy1)-cyclohexan, Bisphenol A, hydriertes Bisphenol A, polyoxyäthyleniertes Bisphenol A und blyoxypropyleniertes Bisphenol A, polybasische Säuren, wie Maleinsäure, Fumarsäure, N'esaconsäure, Citraconsäure, Itaconsäure, Glutaconsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure und Malonsäure, ihre Säureanhydride und Derivate, z.B. ihre Ester mit niederen Alkoholen, Polyhydroxyalkohole mit drei oder mehr Hydroxylgruppen, wie Glycerin, Trimethylolpropan und Pentaerythrit, und Polycarbonsäuren mit drei oder mehr Carboxylgruppen, wie PyromelltSäure.
  • In die Monomerkomponente werden 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew,-Z,dieses Vernetzungsmittels eingearbeitet. Wenn das Mittel in übermäßiger Menge zugegeben wird, wird der Produkttoner nicht-schmelzbar und es besteht die Gefahr, daß er seine Fixiereigenschaften verliert, während dann, wenn das Mittel in einer zu geringen Menge zugegeben wird, es schwierig wird, dem Produkttoner die erforderlichen Eigenschaften, beispielsweise die erforderliche Haltbarkeit, die erforderliche Lagerbeständigkeit und die erforderlichen Verschleißfestigkeitseigen schaften verleihen,und es wird schwierig, die Molekulargewichtsstreuung des Polymeren durch Vernetzung zu erweitern und dadurch insbesondere in der Kopiereinheit vom Heizwalzenfixiertyp oder dgl. eine Wirkung und einen Effekt zur Verhinderung des Offset-Phänomens zum Zeitpunkt der Fixierung durch eine Verbesserung der Eigenschaften des Toners selbst zu erzielen.
  • Erfindungsgemäß wird in den Toner vorzugsweise ein Färbemittel eingearbeitet, wobei zu diesem Zweck ein geeignetes Pigment oder ein geeigneter Farbstoff in willkürlicher Weise ausgewählt wird. Bekannte Beispiele für solche Färbemittel. sind Ruß, Nigrosinfarbstoff, Anilinblau, Carcooil Blue, Chromgelb, Ultramarinblau, DuPont Oil Red, Chinolingelb, Methylenblauchlorid, Phthalocyaninblau, Malachitgrünoxalat, Lampenruß, Bengalrosa und Mischungen davon.
  • Das Pigment oder der Farbstoff muß in einer solchen Menge in dem Toner vorhanden sein, die ausreicht, um den Toner zu färben, so daß auf Papier deutlich sichtbare Tonerbilder erzeugt werden können. So kann beispielsweise dann, wenn konventionelle xerographische Kopien von gedruckten Dokumenten erwünscht sind, ein schwarzes Pigment, wie Ruß oder ein schwarzer Farbstoff, wie Amaplast Black,in den Toner eingearbeitet werden. Das obige Pigment oder der obige Farbstoff wird zweckmäßig in einer Menge von etwa 3 bis etwa 20 Gew.-X, bezogen auf das Gesamtgewicht des Toners, zugegeben.
  • Das erfindungsgemäße Produktpolymere ist besonders gut geeignet als ein für einen Toner verwendetes Harz, wenn sein Erweichungspunkt, ermittelt unterAnwendung des Ring- und Kugel-Tests, innerhalb eines Bereiches von 100 bis 1700C liegt. Um brauchbar zu sein, sollte ein solches Produktpolymeres außerdem einen Glasumwandlungspunkt innerhalb des Bereiches von etwa 40 bis etwa 110 C aufweisen. Wenn der Erweichungspunkt unterhalb 1000C liegt, neigt nämlich die Polymerverbindung zu einer übermäßigen Pulverisierung, wobei das Tonerfilmbildungs-Phänomen auftritt und wodurch die Photoleiteroberfläche verschmutzt werden kann, während dann, wenn der Erweichungspunkt oberhalb 170°C liegt, es schwierig wird, das Polymere in dem Toner zu zerkleinern und zu pulverisieren und der daraus hergestellte Toner zum Zeitpunkt der Fixierung mehr Wärme erfordert, wodurch die Fixierleistung herabgesetzt wird. Wenn andererseits der Glasumwandlungspunkt 400C beträgt oder darunter liegt, negt der Toner zum Koagulieren als Folge des Kaltfließphänomens, da er in der Regel bei 40°C oder darunter aufbewahrt wird, während dann, wenn dieser Punkt über 110°C liegt, der Toner den Mangel hat, schlechte Fixiereigenschaften auf zuweisen, insbesondere dann, wenn mit einer hohen Geschwindigkeit fixiert wird, da die Fixierwalze,auBer wenn sie aus Metall besteht, die beispielsweise aus Teflon (Hersteller: Du Pont) besteht, die Beschränkung aufweist, daß ihre Temperatur nicht sehr stark erhöht werden kann wegen der begrenzten Whr-mebeständigkeit des Walzeniaterials, was sich in einer sdnelleren Abnützung der Fixierwalze und in einer beginnenden Zeraetzung ihres Materials bei einer Temperatur bei oder oberhalb 2500C äußert.
  • Die wie oben hergestellte erfindungsgemäße Polymerverbindung kann direkt in Form eines Toners aus einem feinen Pulver vorliegen, der so wie er erhalten wird praktisch verwendet werden kann, oder sie kann unter Verwendung einer Pulverisiervorrichtung zerkleinert und pulverisiert werden zur Klassierung mittels eines Zickzack-Klassierers zur Herstellung eines Toners mit einer Korngröße zwischen 1 und 50 pm, oder sie kann mit einem Färbemittel gemischt, unter Verwendung einer Knetvorrichtung durchgeknetet, gekühlt, zerkleinert und pulverisiert werden zur Herstellung eines Toners.
  • Erfindungsgemäß kann auch ein magnetisches Material verwendet werden, das brauchbar ist als eine Tonerkomponente, die als l-Komponenten-Entwickler verwendet werden soll. Bei einem solchen magnetischen Material handelt es sich um eine Substanz, die in Richtung eines angelegten Magnetfeldes stark magnetisiert ist, vorzugsweise schwarz ist, in einem Harz gut dispergierbar ist, chemisch stabilisiert ist und die außerdem vorzugsweise leicht in Form eines feinen Pulvers bereitgestellt werden kann, dessen Korngröße Ijim oder weniger beträgt. Besonders bevorzugt ist insbesondere die Verwendung von Magnetit (Ferrosoferrioxid). Andere repräsentative Beispiele für das obengenannte magnetische Material sind Metalle, wie Kobalt, Eisen und Nickel, Legierungen zwischen Metallen, wie Aluminium, Kobalt, Eisen, Blei, Magnesium, Nickel, Zinn, Zink, Antimon, Beryllium, Wismut, Cadmium, Calcium, Mangan, Selen, Titan, Wolfram und Vanadin, und Mischungen dieser Legierungen, Metallverbindungen, wie Metalloxide, z.B. Aluminiumoxid, Eisenoxid, Kupferoxid, Nickeloxid, Zinkoxid, Titanoxid und Magnesiumoxid, wSrmebetL§ndige Nitride, z.B. Vanadinnitrid und Chromnitrid, Carbide, wie Wolframcarbid und Siliciumcarbid, Ferrit und Mischungen davon. Diese ferromagnetischen Materialien haben vorzugsweise eine mittlere Korngröße von 0,1 bis 1 tm und sie werden vorzugsweise in einer Menge von etwa 50 bis etwa 300 Gewiehtsteilen, insbesondere von 70 bis 200 GewichtsteilenZauf 100 Gewichtsteile der Harzkomponente verwendet.
  • Zur Herstellung von Bildern, beispielsweise durch Elektrophotographie, unter Verwendung des erfindungsgemäßen Toners kann ein empfindliches Material vom Selen-Typ oder ein empfindliches Material, das besteht aus einem elektrisch leitenden Träger, der mit einer empfindlichen Schicht versehen ist, die aus einem Harz hergestellt wurde, in das entweder ein anorganisches photoleitfähiges Material, wie Zinkoxid, Cadmiumsulfid, Cadmiumselenid, Cadmiumselenosulfid, Bleioxid oder Quecksilbersulfid,eindispergiert worden ist oder in das ein organisches photoleitfähiges Material, wie z.B. Anthracen oder Polyvinylcarbazol, eingearbeitet worden ist, falls erforderlich, verwendet werden. Die Oberfläche der empfindlichen Schicht des empfindlichen Materials wird unter Verwendung einer Aufladungseinrichtung, beispielsweise einer solchen vom Corobrotv oder Scorotron-Typ,Koronaentladungen ausgesetzt zum Aufladen der gesamten Oberfläche, dann wird ein Bildmuster auf diese Oberfläche projiziert unterVerwendung von sichtbarem Licht oder dgl., um durch Belichtung ein latentes elektrostatisches Bild zu erzeugen, das entwickelt wird, beispielsweise unter Anwendung eines Kaskadenverfahrens oder eines Magnetbürstenverfahrens unter Verwendung eines Entwicklers, der beispielsweise besteht aus einer Mischung aus dem erfindungsgemäßen Toner und Glasperlen oder einem Eisenpulverträger zur Erzeugung eines Tonerbildes. Dieses Tonerbild wird beispielsweise unter Koronaentladungen für die Übertragung gegen ein Kopierpapier gepreßt. Das übertragene Tonerbild auf dem Kopierpapier wird unter Anwendung eines beliebigen Fixierverfahrens fixiert, beispielsweise unter Anwendung des Heizwalzenfixierverfahrens, des Druckfixierverfahrens oder des Flash-Fixierverfahrens. Bei dieser Fixierstufe bewirkt der erfindungsgemäße Toner, daß das Offset-Phänomen verhindert wird ohne spezielle Verwendung eines Siliconöls oder dgl,, und gleichzeitig wird ein hohes Fixiervermögen erzielt, da dieser Toner aus einer Polymerverbindung besteht, die hergestellt wurde durch Polymerisieren eines Prepolymeren, das in einer Prepolymerisationsstufe in Gegenwart eines reaktionsfähigen Polyesters hergestellt wurde, und deshalb ist das darin verwendete BEimittelharz teilweise vernetzt oder gepfropft.
  • Im allgemeinen sind vorteilhafte Eigenschaften, wie eine gute Haltbarkeit, gute Wasserbeständigkeitseigenschaften, eine gute Fließfähigkeit (Fluidität), ein gutes Fixiervermögen, gute elektrostatische Aufladungseigenschaften und gute Bilderzeugungseigenschaften Voraussetzungen, die ein Toner erfüllen muß, der für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern verwendet wird. Bei Anwendung des Heizwalzen-Fixierverfahrens muß der Toner außer den obengenannten Eigenschaften auch noch die Eigenschaft aufweisen, offsetfrei zu sein. In der Kopiervorrichtung oder dgl. wurde das auf einem Aufzeichnungsmedium erzeugte Tonerbild bisher durch Fixieren unter Druck oder im Kontakt mit Lösungsmitteldämpfen oder durch Erhitzen auf dieses Medium aufgeschmolzen. Zur Durchführung des zuletztgenannten Fixierverfahrens vom Wärmeschmelz-Typ wird das kontaktfreie Heizverfahren in einem Elektroofen durchgeführt und es wird ein Druckheizverfahren unter Verwendung einer heissen Walze (Heizwalze) angewendet. Unter den obengenannten verschiedenen Fixierverfahren wurde bisher das Heizwalzen-Fixierverfahren allgemein angewendet, da es einen hohen thermischen Wirkungsgrad aufweist und daher geeignet ist für die Verwendung in einer Aufzeichnungseinrichtung, wie z.B. einer PPC-Kopiervorrichtung vom Ubertragungs-Typ, die für den Hochgeschwindigkeits-Kopierprozeß bestimmt ist.
  • Bei dem obengenannten Heizwalzen-Fixierverfahren tritt jedoch die Schwierigkeit auf, daß dann, wenn das Tonerbild unter Druck mit der Oberfläche der Fixierwalze in Kontakt gebracht wird, während es erhitzt und geschmolzen wird, das Tonerbild teilweise daran haftet und teilweise auf diese Oberfläche übertragen wird bei der Rückübertragung desselben auf die ankommenden Aufzeichnungsmedien unter Verschmutzung derselben, wodurch das sogenannte Offset-Phänomen hervorgerufen wird. Um die damit verbundenen Schwierigkeiten zu beseitigen, wird beispielsweise ein Ver£hren angewendet, bei dem eine heiße Fixierwalze verwendet wird, deren Oberfläche mit einem Trennmaterial, beispielsweise einem Fluoridharz, beschichtet ist, und außerdem wird eine Trennflüssigkeit, wie Siliconöl, auf der beschichteten Walze verwendet zur Erzeugung eines dünnen Flüssigkeitsfilms auf ihrer Oberfläche.
  • Dieses Verfahren bringt jedoch die Schwierigkeit mit sich, daß das Silikonöl einen unangenehmen Geruch erzeugt, wenn es erhitzt wird, und daß eine Einrichtung, welche die Beschickung stabilisiert, der Vorrichtung einen komplizierten Aufbau verleiht und diese stark verteuert. So ist beispielsweise in der geprüften japanischen Patentpublikation 23 354/1976 ein Toner beschrieben, dessen offsetfreie Eigenschaften verbessert wurden durch Verwendung einer Polymerverbindung, die hergestellt wurde durch eine vernetzende Polymerisation unter Verwendung eines Vernetzungsmittels mit einer Vielzahl von polymerisierbaren Doppelbindungen, wie z.B. Divinylbenzol, Divinylnaphthalin oder Äthylenglykoldimethacrylat. Wenn nur die offsetfreien Eigenschaften in Betracht gezogen werden, gibt es daher mit Sicherheit verschiedene brauchbare Verfahren. Wie oben angegeben, sind jedoch auch viele andere Eigenschaften, wie z.
  • B. die Lagerfähigkeit, die Haltbarkeit, die Naßfestigkeitseigenschaften, die elektrostatischen Aufladungseigenschaften, die Fluidität (Fließfähigkeit), die Fixiereigenschaften und die Bilderzeugungseigenschaften, ebenso erforderlich für einen Toner, der für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern verwendet wird, und insbesondere tritt bei diesem Verfähren ein bemerkenswerter Mangel in bezug auf die Fixierbarkeit (Fixiereigenschaften) auf.
  • Mit dem erfindungsgemäßen Toner können die obengenannten verschiedenen Mängel auf einmal beseitigt werden. Die Menge der auf dem erfindungsgemäßen Toner durch Reibungsaufladung erzeugten Ladungen kann durch entsprechende Auswahl des reaktionsfähigen Polyesters frei kontrolliert (gesteuert) werden. Die Ergebnisse eines Langzeit-Tests zeigten, daß die Menge der erzeugten Ladungen sich fast nicht änderte und daß am Ende des Tests immer noch offsetfreie scharfe Bilder erhalten wurden. Außerdem kann nach dem erfindungsgemäßen Tonerherstellungsverfahren leicht ein Toner hergestellt werden, der die obengenannten bemerkenswerten Wirkungen und Effekte ergibt.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein. Bei den in den Beispielen verwendeten "Teilen" handelt es sich stets um "Gewichtsteile".
  • Beispiel 1 70 Teile Styrol, 30 Teile n-Butylmethacrylat, 10 Teile Polybutadien-Prepolymeres Nisso-PBG-300 (Hersteller: Nippon Soda), 10 Teile eines reaktionsfähigen Polyesters oder der obengenannten Verbindung (1) und 5 Teile Mitsubishi Carbon Black MA-600 (Hersteller: Mitsubishi Gas Chemical) wurden in einen Kolben eingeführt und nach 30-minütigem Einleiten von Stickstoffgas in den Kdben wurde eine Stunde lang unter Rühren eine thermischePolymerisation der Mischung durchgeführt. Danach wurden 3 Teile 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) zugegeben und in der Mischung gleichmäßig gelöst, wobei man ein Material für die Dispersion erhielt, das unter Rühren unter Verwendung eines TK-Homogenisators (Hersteller: Tokushu Kogyo), der mit einer Geschwindigkeit von 3000 UpM angetrieben wurde, zu einer 1,25 gew.-%-igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung zugegeben wurde. In dieser Stufe wurde eine Probe entnommen, um sie unter dem Lichtmikroskop zu prüfen, wobei festgestellt wurde, daß der Ruß in den öl tröpfchen sehr gut dispergiert war. Danach wurde auf einen üblichen Rührer, der mit einer Geschwindigkeit von 100 UpM angetrieben wurde, umgeschaltet zur Vervollständigung der Polymerisation für einen Zeitraum von 6 Stunden bei 6OOC.
  • Nach Beendigung der Polymerisation wurde die Mischung abgekühlt, wiederholt entwässert und gewaschen und dann getrocknet, wobei man einen Toner mit einer mittleren Korngröße von 131um erhielt.
  • 5 Teile des oben hergestellten Toners wurden mit 95 Teilen Eisenpulverträger DSP (Hersteller: Dowa Teppun Kogyo) gemischt zur Herstellung eines 2-Komponenten-Entwicklers. Dieser Entwickler wurde verwendet zum Entwikkeln von latenten elektrostatischen Bildern, die mittels einer PPC-Einheit U-Bix V (Hersteller: Konishiroku Photo Industry) erzeugt wurden, und die dabei erhaltenen Tonerbilder wurden auf einzelne Kopierpapiere übertragen. Diese Kopierpapiere, auf denen sich jeweils ein übertragenes Tonerbild befand, wurden durch eine Fixiereinheit hindurchgeführt, die bestand aus einem Paar Walzen oder einer Fixierwalze, deren Oberfläche mit Polytetrafluoräthylen, Teflon (Hersteller: Du Pont),beschichtet war, und einer Druckwalze, deren Oberfläche mit Siliconkautschuk KE-1300 RTV (Hersteller: Shinetsu Chemical Industry) beschichtet war, mit einer linearen Geschwindigkeit von 150 mm/Sek. für den Druckkontakt zum Fixieren der Tonerbilder durch Erhitzen und Schmelzen. In diesem Falle betrug die Menge der auf dem Toner und dem Träger durch Reibungsaufladung erzeugten Ladungen 20 pc/g und es wurden scharfe Bilder erhalten. Mit diesem Entwickler wurde eine Langzeittest mit 50 000 Kopien durchgeführt. Am Ende dieses Tests wurde die Menge der Ladungen zu -19,5 pc/g gemessen, was zeigt, daß nahezu keine Verschlechterung der Aufladungseigenschaften des Entwicklers aufgetreten war. Außerdem betrug der Schwärzungsgrad der Kopierbilder, gemessen unter Verwendung des Sakura-Densitometers PDA-45 (Hersteller: Konishiroku Photo Industry), 1,30.
  • Danach wurden, um festzustellen, ob geschmolzene Tonerbilder auf die Oberfläche der Fixierwalze übertragen worden waren, die das Offset-Phänomen hervorrufen, nach der Durchführung der Fixierung leere Kopierpapiere ohne ein Tonerbild darauf unter den gleichen Bedingungen wie oben angegeben mit der Fixierwalze unter Druck in Kontakt gebracht und sie wurden zum Nachweis einer Tonerverschmutzung als Folge des Auftretens des Offset-Phänomens untersucht. Bei Verwendung eines Kontrolltoners, wie er nachstehend näher beschrieben wird, wurde eine starke Verschmutzung der leeren Kopierpapiere als Folge des aufgetretenen Offset-Phänomens festgestellt, während bei Verwendung des erfindungsgemäßen Toners keine Verschmutzung der leeren Kopierpapiere festgestellt wurde, was zeigt, daß dieser Toner offsetfreie Eigenschaften aufwies.
  • Vergleichsbeispiel 70 Teile Styrol, 30 Teile n-Butylmethacrylat, 10 Teile Nisso-PBG-300, 5 Teile Mitsubishi Carbon Black MA-600 und 3 Teile 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) wurden zur Erzielung einer vollständigen Dispersion miteinander gemischt. Dann wurde die Mischung unter Rühren und unter Verwendung eines TK-Homogenisators, der mit einer Geschwindigkeit von 3000 UpM angetrieben wurde, zu einer 1,5 gew.-%-igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung zugegeben. Danach.wurde auf einen üblichen Rührer, der mit einer Geschwindigkeit von 200 UpM angetrieben wurde, umgeschaltet, um die Polymerisationsreaktion 6 Stunden lang bei 60°C zu vervollständigen. Danach wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei die Tonerschwärzung und die Menge der gemessenen Ladungen 0,90 bzw. -3,0 pc/g betrugen, und es wurde das Auftreten des Offset-Phänomens festgestellt.
  • Beispiel 2 Es wurde eine den erfindungsgemäßen Toner enthaltende Entwicklerprobe hergestellt durch Wiederholen des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1, wobei diesmal jedoch die Verbindung (2) anstelle der Verbindung (1) als reaktionsfähiger Polyester verwendet wurde. Die Menge der gemessenen Ladungen betrug -19,3 rc/g, während am Ende eines Langszeittests dieser gemessene Parameter -18,0 pc/g betrug. Es wurde somit fast keine Verschlechterung (Beeinträchtigung) des Toners in bezug auf diesen Parameter während des Tests festgestellt. Außerdem betrug die Tonerschwärzung, wie ermittelt wurde, 1,28 und es wurde kein Offset-Phänomen festgestellt.
  • Beispiel 3 Es wurde eine Entwicklerprobe hergestellt, die den erfindungsgemäßen Toner enthielt, der durch Wiederholen des Verfahrens gemäß Beispiel 1 hergestellt wurde, wobei diesmal jedoch 70 Teile Styrol, 30 Teile n- Butylacrylat und 15 Teile der reaktionsfähigen Verbindung (3) verwendet wurden. Die Menge an gemessenen Ladungen betrug -20,51uc/g.
  • Am Ende eines Langzeittests mit 50 000 Kopien betrug dieser Parameter, wie gemessen wurde, -19,3 pc/g, was anzeigt, daß fast keine Verschlechterung (Beeinträchtigung) der Aufladungseigenschaften des Toners aufgetreten waren und noch immer scharfe Bilder erhalten wurden. Außerdem betrug die Schwärzung, wie festgestellt wurde, 1,25 und es wurde kein Offset-Phänomen festgestellt.
  • Beispiel 4 70 Teile Styrol, 30 Teile n-Butylmethacrylat, 10 Teile Nisso-PBG-300, 5 Teile Mitsubishi Carbon Black MA-600 und 150 Teile Ferrosoferrioxid-Pulver Mapico Black BL-500 (Hersteller: Titan Kogyo) wurden in einen Kolben eingeführt und nach 30-minütigem Einleiten von Stickstoffgas wurde die thermische Polymerisation eine Stunde lang bei 140°C durchgeführt. Zu dieser thermischen Polymerisationsmischung wurden3 Teile 2,2' -Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) zugegeben zur Erzielung einer gleichifläßigen Auflösung, wobei man ein Material für die Dispersion erhielt.
  • Das obige Material wurde dann unter Rühren und unter Verwendung eines TK-Homogenisators, der mit einer Geschwindigkeit von 3000 UpM angetrieben wurde, zu einer 1,25 gew.-%-igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung zugegeben. In diesem Falle waren die Öltröpfchen sehr stabil, was unter dem Lichtmikroskop festgestellt werden konnte. Die Betrachtung unter dem Lichtmikroskop zeigte ferner eine sehr gute Dispersion des Rußes in den Öltröpfchen. Danach wurde auf einen üblichen Rührer, der mit einer Geschwindigkeit von 100 UpM angetrieben wurde, umgeschaltet, um die Polymerisationsreaktion 6 Stunden lang bei 600C zu vervollständigen.
  • Nach Beendigung der Polymerisation wurde die Reaktionsmischung abgekühlt, wiederholt entwässert und gewaschen und dann getrocknet, wobei man den erfindungsgemäßen Toner mit einer mittleren Korngröße von 13 pm erhielt. In diesem Falle betrug die Menge der auf dem Toner durch Reibung erzeugten Ladungen, gemessen nach dem Wegblasverfahren, -4,0 pc/g, während am Ende eines Langzeittests nach 5000 Kopien diese Menge zu -3,5 pc/g gemessen wurde, was anzeigt, daß keine Verschlechterung (Beeinträchtigung) des Toners in bezug auf seine Aufladungseigenschaften eingetreten war.
  • Mit dieser Tonerprobe wurde unter Verwendung einer PPC U-Bix T-Einheit (Hersteller: Konishiroku Photo Industry) ein Kopiertest durchgeführt, wobei festgestellt wurde, daß die Schwärzung 1,25 betrug, und es wurde weder ein grauer Hintergrund noch das Auftreten eines Offset-Phänomens zum Zeitpunkt der Fixierung festgestellt.
  • Außerdem wurden erfindungsgemäße Tonerproben und ein Kontrolltoner eine Woche lang bei einer Temperatur von 600C und einer relativen Feuchtigkeit (RH) von 60 X stehengelassen; dabei wurde gefunden, daß kein Zusammenbacken (keine Kuchenbildung) bei dem Toner auftrat, daß keine Tonerfilmbildung auf dem Photoleiter und kein Blockierungsphänomen auftrat. Im Gegensatz dazu wurde bei dem Kontrolltoner ein Zusammenbacken (eine Kuchenbildung) des Toners, das Auftreten einer Tonerfilmbildung auf dem Photo leiter und eines Blockierungsphänomens festgestellt.

Claims (6)

  1. P a t e n t a n s p r U c h e 2Toner für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß er besteht aus einer Polymerverbindung, die hergestellt worden ist durch Prepolymerisation einer Monomerkomponente mit einem Polyester und anschließende Polymerisation der dabei gebildeten Prepolymerverbindung.
  2. 2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Monomerkomponente um ein Vinylmonomeres oder eine Mischung von Vinylmonomeren handelt.
  3. 3. Toner nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Prepolymerverbindung durch Suspensionspolymerisation polymerisiert worden ist.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung eines Toners für die Entwicklung von latenten elektrostatischen Bildern, insbesondere eines solchen nach einem derAnsprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Monomerkomponente mit einem reaktionsfähigen Polyester prepolymerisiert wird und daß die bei dieser Prepolymerisation gebildete Prepolymerverbindung polymerisiert wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Monomerkomponente ein Vinylmonomeres oder eine Mischung von Vinylmonomeren verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Prepolymerverbindung durch Suspensionspolymerisation polymerisiert wird.
DE19813105985 1980-02-18 1981-02-18 "toner fuer die elektrophotographie und verfahren zu seiner herstellung" Withdrawn DE3105985A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1890980A JPS56116042A (en) 1980-02-18 1980-02-18 Toner for electrostatic image development and its production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3105985A1 true DE3105985A1 (de) 1981-12-17

Family

ID=11984721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813105985 Withdrawn DE3105985A1 (de) 1980-02-18 1981-02-18 "toner fuer die elektrophotographie und verfahren zu seiner herstellung"

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS56116042A (de)
DE (1) DE3105985A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0099140A1 (de) * 1982-06-17 1984-01-25 Océ-Nederland B.V. Entwicklungspulver und Verfahren zur Herstellung fixierter Bilder mittels dieses Entwicklungspulvers
EP0254543A2 (de) * 1986-07-22 1988-01-27 Konica Corporation Entwicklungspulver für elektrostatische Bilder
US4878110A (en) * 1986-08-15 1989-10-31 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Color image processing apparatus which accurately registers multiple color images by counting pulses from a timer reset by a drum index signal

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5760339A (en) * 1980-09-30 1982-04-12 Dainippon Ink & Chem Inc Toner composition for electrophotography
JPS57171345A (en) * 1981-04-15 1982-10-21 Kao Corp Electrophotographic dry type developer
JPH0713754B2 (ja) * 1984-10-01 1995-02-15 キヤノン株式会社 電子写真用現像剤
US5529873A (en) * 1993-04-20 1996-06-25 Canon Kabushiki Kaisha Toner for developing electrostatic images and process for producing toner
US8309290B2 (en) 2006-09-15 2012-11-13 Ricoh Company, Ltd. Toner and method of manufacturing the same
JP6571508B2 (ja) * 2015-12-11 2019-09-04 花王株式会社 電子写真用トナーの製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1772570B2 (de) * 1967-06-05 1975-05-22 Rank Xerox Ltd., London Elektrophotographischer Entwickler
DE2461807B2 (de) * 1973-12-29 1980-12-04 Kao Soap Co., Ltd., Tokio Polyesterhaitiger Toner für elektrostatographische Entwickler

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1772570B2 (de) * 1967-06-05 1975-05-22 Rank Xerox Ltd., London Elektrophotographischer Entwickler
DE2461807B2 (de) * 1973-12-29 1980-12-04 Kao Soap Co., Ltd., Tokio Polyesterhaitiger Toner für elektrostatographische Entwickler

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0099140A1 (de) * 1982-06-17 1984-01-25 Océ-Nederland B.V. Entwicklungspulver und Verfahren zur Herstellung fixierter Bilder mittels dieses Entwicklungspulvers
EP0254543A2 (de) * 1986-07-22 1988-01-27 Konica Corporation Entwicklungspulver für elektrostatische Bilder
EP0254543A3 (en) * 1986-07-22 1989-06-28 Konishiroku Photo Industry Co. Ltd. Electrostatic image developing toner
US4931375A (en) * 1986-07-22 1990-06-05 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Powdered electrostatic image developing toner
US4878110A (en) * 1986-08-15 1989-10-31 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Color image processing apparatus which accurately registers multiple color images by counting pulses from a timer reset by a drum index signal

Also Published As

Publication number Publication date
JPS56116042A (en) 1981-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69407643T2 (de) Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder und Bilderzeugungsverfahren
DE60115161T2 (de) Toner, Bildherstellungsverfahren, Prozesskartusche
DE3047229C3 (de) Tonerpulver für die Elektrophotographie und seine Verwendung
DE69118412T2 (de) Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder und Fixierungsverfahren
DE69737009T2 (de) Polymerisierter Toner und Verfahren zu dessen Herstellung
DE69128066T2 (de) Toner für die Entwicklung eines elektrostatischen Bildes und Herstellungsverfahren dafür
DE69608640T2 (de) Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder, Prozesskartusche und Bilderzeugungsverfahren
DE69512706T2 (de) Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder und Bildherstellungsverfahren
DE69702798T2 (de) Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder und Fixierverfahren
DE69509439T2 (de) Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder
DE69611569T2 (de) Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69818208T2 (de) Toner und Bilderzeugungsverfahren
DE69809642T2 (de) Positiv aufladbarer Toner, Bildherstellungsverfahren und Geräteeinheit
DE3750832T2 (de) Toner zum Entwickeln von elektrostatischen Bildern, Bindemittel für den Toner und Verfahren zu seiner Herstellung.
DE69126572T2 (de) Wärmefixierverfahren für Tonerbilder
DE60032066T2 (de) Toner und Bildherstellungsverfahren
DE69712803T2 (de) Toner für die Herstellung elektrostatischer Bilder, Geräteeinheit und Bildherstellungsverfahren
DE69329811T2 (de) Kapseltoner zur Wärme- und Druck-Fixierung und Verfahren zu dessen Herstellung
DE69314851T2 (de) Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder und Bilderzeugungsverfahren
DE3852511T2 (de) Herstellungsverfahren für einen Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder.
DE3411103A1 (de) Toner zur entwicklung elektrostatischer bilder
DE69121677T2 (de) Toner für die Entwicklung eines elektrostatischen Bildes und Fixierverfahren
DE69212085T2 (de) Farbiger Toner für die Entwicklung elektrostatischer Bilder
DE3133701A1 (de) "elektrostatischer bildentwicklungstoner und verfahren zu seiner herstellung"
DE69129973T2 (de) Toner für die Entwicklung eines elektrostatischen Bildes und Herstellungsverfahren dafür

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: TUERK, D., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GILLE, C., DIPL

8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: G03G 9/08

8130 Withdrawal