DE2506690A1 - Mittel zur entblaetterung von pflanzen - Google Patents

Mittel zur entblaetterung von pflanzen

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DE2506690A1
DE2506690A1 DE19752506690 DE2506690A DE2506690A1 DE 2506690 A1 DE2506690 A1 DE 2506690A1 DE 19752506690 DE19752506690 DE 19752506690 DE 2506690 A DE2506690 A DE 2506690A DE 2506690 A1 DE2506690 A1 DE 2506690A1
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plants
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hydrogen
schering
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Friedrich Arndt
Reinhard Dr Rusch
Heinz Dr Schulz
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Description

SCHERiNG AG
Gewerbliche" Rechtsschutz
Berlin, dan 12. FeVv. 1975
Mittel zur Entblätterung von Pflanzen
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Entblätterung von Pflanzen, das als Wirkstoffe 1,2,3-Thiadiazolylharnstoffe enthält.
Im normalen Lebensprozeß einer Vielzahl von Pflanzenarten wird durch Umweltbedingungen oder gewisse Vorgänge innerhalb einer Pflanze eine Gruppe besonderer Zellen, z. 3. am Grunde des Blattstieles, zu meristematischen Zellen umgestimmt. Sie bilden eine Trennschicht derart aus, daß schließlich die Blätter abfallen. Das geschieht jedoch oft nicht zu dem Zeitpunkt oder in dem Ausmaß, wie es erwünscht wäre, und man ist daher bestrebt, diesen Vorgang gelenkt zu einem bestimmten Zeitpunkt oder Entwicklungsstadium der Pflanzen zu erreichen.
Besondere wirtschaftliche Bedeutung hat eine solche gelenkte Entblätterung wegen der dabei erzielbaren Ernteerleichterung und Reifebeschleunigung bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen oder auch im Zuge indirekter Bekämpfungsmaßnahmen gegen pflanzenschädigende Insekten. Pilze oder Bakterien.
Für diesen Zweck sind zwar bereits aliphatisch^ Thiophosphate, insbesondere Tri-n-butyl-trithiöphosphat, gemäß US-Patent Nr. 2.965*^67 vorgeschlagen worden» Dieser Wirkstoff veist jedoch
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CHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz 12 . 2 » 7 5
eine nicht immer befriedigende Wirkung auf und belästigt außerdem durch seinen unangenehmen Geruch die damit hantierenden Personen.
Es wurde nun gefunden, daß ein Mittel enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel
N 9 ~ H /R_
r Ϊ / 2
N C-N- CX- N
in der
R. Wasserstoff oder niederes Alkyl,
R Wasserstoff oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch
Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl, R_ gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochene? Alkyl, einen gegebenenfalls
ein- oder mehrfach durch Alkyl substituierten cycloalipbatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Alkylmercapto und/oder Alkoxy und/oder Trifluorinethyl und/oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R und R- gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholine- ,Piperidino oderPyrrolidinogruppe und
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, dem bekannten Mittel in dpr Wirkung deutlich überleger ist
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
™~ 12.2.1975
. 3.
«nd dessen Nachteile vermeidet.
Als Wirkstoffe der angegebenen allgemeinen Formel eignen sich insbesondere solche Verbindungen, bei denen der Rest R. Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, ζ. Β. Methyl oder Äthyl, der Rest R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ζ. B. Methyl oder Äthyl, der Rest R„ Alkyl mit 1 bis *'l Kohlenstoffatomen, ζ. Β. Methyl oder Äthyl, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, ζ. Β. Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Methylcyclohexyl, oder einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Methylphenyl- oder Methuxyphenylrest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
Hinsichtlich der entblätternden Wirkung hat das erfindungsgemäße Mittel eine große Wirksamkeit und kann z. B. in Baumschulen, Obst- und Gemüsekulturen, Leguminosen und insbesondere in Baumwolle angewandt werden. Die zu erntenden Pflanzen oder Pflanzenteile werden hierdurch in vorteilhafter Weise sowohl leichter zugänglich gemacht als auch in ihrer Reife erheblich beschleunigt. Bei entsprechenden Umweltbedingungen bilden so behandelte Pflanzen später wieder gesundes, normales Blattwerk aus.
Während die beispielhaft genannten Kulturpflanzen nur unter speziellen physiologischen Voraussetzungen bzw. unter besonde-
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SCHERING AG
_ ^, _ Gewerbliche. Rechtsschutz
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ren Umweltbedingungen Laub abwerfen, reagieren Malvazeen extrem empfindlich und werfen nach einer Behandlung mit dem gekennzeichneten Mittel, erheblich weniger abhängig von besonderen Bedingungen, ihre Laubblätter ab.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mittel eignen sich insbesondere zur Entblätterung von Baumwollpflanzen, womit in bisher nicht erreichtem Umfang der Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte ermöglicht wird.
Die Aufwandmengen für die gewünschte Entblätterung betragen 1-10 000 g Wirkstoff/ha, vorzugsweise 10 - 1000 g Wirkstoff/hn
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann z. B. durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Das läßt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren
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SCHERING AG
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Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, 7, B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder -Teste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente ober-
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~ Gewerblicher Rechtsschutz
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flächenaktive Stoffe,
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind an sich bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Aminoverbindungen mit Carbamoylhalogeniden, Chlorameisensäureestern oder Isocyanaten oder mit Phosgen und anschließende Reaktion des Isocyanates bzw. Carbamoylhalogenids mit einem entsprechenden Amin zu den gewünschten Verfahrensprodukten. Die Thioverbindungen werden unter Verwendung der analogen schwefelhaltigen Ausgangsverbindung hergestellt.
Die Herstellung dieser Produkte erfolgt also z. B. dadurch, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
N C-H
If ii
N C- NHR1
\s/ 1
a) mit Carbamoyl- oder Thiocarbamoylchlorxden der allgemeinen Formel
2 \
N-CX-Cl
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SCHERING AG
J ~ Gewerblicher Rechtsschutz
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in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tertieren organischen Base, z. B. Natriumcarbonat oder Triethylamin, umsetzt
oder
b) mit Chlorameisensäureestern oder Chlorthioamexsensaureestern der allgemeinen Formel
Cl - CX- O - R^
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Triäthylamin, reagieren läßt und darauf mit Aminen der allgemeinen Formel
zur Reaktion bringt
oder
c) zunächst Phosgen oder Thiophosgen in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Ν,Ν-Dimethylanilin, unter Bildung des entsprechenden Isocyanats oder Carbamoylchlorxds einwirken läßt und nachfolgend mit einem Arain der allgemeinen Formel
R2
2X
NH
umsetzt
oder,
d) sofern R_ Wasserstoff bedeutet, Isocyanate oder Isothio-
Ct
cyanate der allgemeinen Formel
R3 - N = C = X
6 0 3 8 3 6/0902 ~8"
SCHERING AG
af Gewerblicher Rechtsschutz
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in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, z. B. Triäthylamin, einwirken läßt, wobei R1, R„ , R„ und X die obige Bedeutung haben und R. einen niederen Alkylrest, z. B. Methyl oder Äthyl, darstellt.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe.
N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff
10,1 g (0,1 Mol) 5-Amino-l,2,3-thiadiazol, 75 ml Tetrahydrofuran und 11,5 ml (0,106 Mo3) Phenylisocyanat werden zusammengegeben. Außerdem fügt man noch 0,1 ml Triäthylamin als Katalysator hinzu. Nach Stehen über Nacht sind die ersten Kristalle ausgefallen. Das Lösungsmittel wird durch Eindampfen im Vakuum entfernt und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert. Fp.: 217° C (Zersetzung)
Ausbeute: 16,9 g = 76,7 % der Theorie
In analoger Weise lassen sich die folgenden Wirkstoffe herstellen. (In der Tabelle bedeutet Z = Zersetzung.)
Wirkstoffe Physikalische Konstante
N-(4-Chlorphenyl)-N'-1,2,3-thiadiazol-
5-yl-harnstoff Fp.: 256° C (Z)
N-Cyclohexyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-
harnstoff Fp.: 215° C (Z)
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz I2.2.I975
-S.
Wirkstoffe Physikalische Konstante
N-(3-Chlorphenyl)-N1-1,2,3-thiadiazol-
5-yl-harnstoff Fp.: 2kk° C (Z)
N-(4-Methylphenyl)-N·-1,2,3-thiadiazol-
5-yl-harnstoff Fp.: 228° C (Z)
N-(3-Methylphenyl)-N1-1,2,3-thiadiazol-
5-yl-harnstoff Fp.: 2O8° C (Z)
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N1-1,2,3-thiadiazol-
5-yl-harnstoff Fp.: 236° C (Z)
N-Methyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harn-
stoff . Fp.: I740 C
Ν,Ν-Diraethyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-
harnstoff Fp.: 222° C (Z)
N,N-Dimethyl-N'-methyl-N'-1,2,3-thiadiazol-
5-yl-harnstoff Fp.: 129° C
N-Methyl-N'-methyl-N'-1,2,3-thiadiazol-
5-yl-harnstoff Fp.: 221° C
N-Phenyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-
thioharnstoff Fp.: 205° C (Z)
N-(4-Chlorphenyl)-N'-1,2,3-thiadiazol-
5-yl-thioharnstoff Fp.: 213° C (Z)
Es handelt sich um kristalline Substanzen, die z. B. in aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen und in Wasser sehr schwer und in polaren organischen Lösungsmitteln, wie
z. B. Aceton, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid und
Dimethylformamid, in Abhängigkeit von der jeweiligen Substitution gut löslich sind.
-10-
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~ ■τ*1*" Gewerblicher Rechtsschutz
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Die Ausgangsprodukte zur !!einstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.
Einige der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind bereits als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums vorgeschlagen worden. Die Mittel entfalten hierbei einen Hemmeffekt, der eine Verzögerung des vegetativen Wachstums zur Folge hat. (DT-OS 2 234 8l6)
Die Auffindung einer den Blattfall von Pflanzen beeinflussenden Wirkung dieser Verbindungen muß besonders deshalb überraschen, weil diese Wirkung zu dem bereits bekannten Verzögerungseffekt im krassen Gegensatz steht und daher umso weniger erwartet werden konnte. .
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Beispiel 1
Getopfte Jungspflanzen von Baumwolle wurden im Stadium von 5-6 entfalteten echten Laubblättern behandelt. Die in Liter Wasser/ha applizierten Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Verbindung und der Vergleichsmittel sind der Tabelle zu entnehmen. -
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Gewerblicher Rechtsschutz 12.2.1975
l4 Tage nach der Behandlung wurde die Zahl der noch vorhandenen Laubblätter ermittelt. Die Ergebnisse werden als prozentuale Entblätterung im Vergleich zur Zahl der vor der Behandlung vorhandenen Laubblätter aufgeführt.
Wirkstoff kg Wirkstoff/ha Entblätterung in %
N-Phenyl-N'-1,2,3-thia-
diazol-5-yl-harnstoff 0,5 9^,4
Vergleichsmittel
Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,7 38,9
Natriumchlorat 1 O
Unbehandelt Ö 0
Analoge Effekte konnten auch mit folgenden Wirkstoffen erreicht werden.
Wirkstoffe
N-(4-Chlorphenyl)-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff N-Cyclohexyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff N-(3-Chlorphenyl)-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff N-(4-Methylphenyl)-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff N-.( 3-Methylphenyl) -N1 -1,2 , 3-thiadiazol-5-yl-harnstof f N-(3,4-Dichlorphenyl)-N·-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff N-Methyl-N'-1,2,3-thiadiazoi-5-yl-harnstoff N,N-Dimethyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff N,N-Dimethyl-N'-methyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff N-Methyl-N'-methyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz 12.2.1975
Beispiel 2
Getopfte Baumwollpflanzen wurden im Stadium der beginnenden Blütenknospenbildung wie im Beispiel 1 angegeben behandelt.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Wirkstoff kg Wirkstoff/ha Entblätterung in %
N-Phenyl-N'-1,2,3-thia-
diazol-5-yl-harnstoff 0,5 91,0
N-Phenyl-N'-1,2,3-thia-
diazol-5-yl-thioharnstoff 0,5 90,^
Vergleichsmittel
Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,7 72,0
Unbehandelt D 0
Beispiel 3
Baumwollpflanzen wurden im Stadium der Blütenknospenbildung wie im Beispiel 1 behandelt.
Die wäßrigen Suspensionen enthielten teilweise als weiteren Zusatzstoff Dimethylsulfoxyd in der angegebenen Konzentration.
Die Ergebnisse in folgender Tabelle bestätigen eine durch Zusatz von Dimethylsulfoxyd erzielte Wirkungssteigerung.
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SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz 12.2.1975
kg/ha
I II
Entblätterung
in
N-Phenyl-N '-1,2, 3- thiadiazol-5-yl-harnstoff (I) Dimethylsulfoxyd (II) I + II I + II
0,05
,05 15 ,0
O ,05 O ,15
O 15 ,0
81,8 O
83,7 95,6
Beispiel h
Baumwollpflanzen wurden im Stadium der Kapselreife wie im
Beispiel 1 behandelt. Die wäßrigen Suspensionen enthielten als weitere Zusätzsstoffe ein nichtphytotoxisches Paraffinöl teilweise in Kombination mit Dimethyl stilfoxyd in den angegebenen Konzentrationen.
Die Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich und zeigen eine durch das Zusatzmittel bewirkte Steigerung der Entblätterung.
kg/ha
II
III
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Entblätterung in %
N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadia-
zol-5-yl-harnstoffe (I) 0,05 ^5,^
Paraffinöl (II) 5,0 0
Dimethylsulfoxyd (III) - 5,0 0
I+II 0,05 0,5 61,8
I+II 0,05 5,0 81,8
I + II + III 0,05 2,5 2,5 9^,1
SCHERING AG
Gewerblich&r Rechtsschutz
12.2.1975
Beispiel 5
In einem Freilandversuch wurden Apfelbäume (Cox Orange Renette) Ik Tage nach der Blüte mit einer 0,03 und einer 0,09 prozentigen wäßrigen Suspension von N-Phenyl-N1- 1,2,3-thiadiazol-5-ylharnstoff gespritzt. Dies führte zu einem Abfall der Blätter an den jungen Langtrieben, die in ihrem weiteren Wachstum jedoch nicht beeinflußt wurden.
Beispiel 6
Jungpflanzen von Hibiscus rosa-sinensis wurden mit sinsr wäßrigen Suspension von N-Phenyl-N1- 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff in Aufwandmengen entsprechend 0,005 kg/ha, 0,5 kg/ha und 0,5 kg/ha besprüht. Unabhängig von den hier applizierten Wirkstoffdosierungen war das Laub bereits wenige Tage nach der Behandlung vollständig abgefallen.
Beispiel 7 Herstellung eines Spritzpulvers
50,0 Gewichtsprozent N-Phenyl-N1-1,2 , 3-thiadia*iol-5-yl-
harnstoff als Wirkstoff
1,0 Gewichtsprozent Netzmittel auf Basis von alkylnaphthalinsulfonsäuren! Natrium
20,0 Gewichtsprozent Oberflächenaktiver Stoff auf Basis
von ligninsulfonsaurem Calzium
29,0 Gewichtsprozent Aluminiumsilikat als Trägex'stoff
609836/0902
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
12.2.1975
Die Bestandteile wurden in einer Stiftmühle ^u einem feindispersen Pulver vermählen und ergaben das anvendungsfertige Mittel, welches mit Wasser zu den gewünschten Suspensionen verdünnt werden kann.
Beispiel 8 Herstellung einer Wirkstofflösung
20,0 Gewichtsprozent N-Phenyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-
harnstoff
40,0 Gewichtsprozent Dirnethylsulfoxyd 40,0 Gewichtsprozent Xylol
Der Wirkstoff wird mit den anderen Bestandteilen unter Rühren gemischt und ergibt eine anwendungsfertigs Losung, die im sogenannten Ultra-Low-Volume-Verfahren,_z. B. bei Einsatz von Flugzeugen, ausgebracht werden kann.
Nach Zumischung von oberflächenaktiven Mitteln, z.B. Emulgatoren entstehen sogenannte Emulsionskonzentrate, die nach Verdünnung mit Wasser Anwendung finden können.
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Claims (1)

  1. SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz Ii.2.1975
    PATENTANSPRÜCHE
    Mittel zur Entblätterung von Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Forrcel
    C - H .R,
    PY W
    ex - ν
    Xß3
    in der
    R. Wasserstoff oder niederes Alkyl,
    R Wasserstoff oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch
    Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl, R gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Alkylmercapto und/ oder Alkoxy und/oder Trifluormethyl und/oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R und R- gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino-
    oder Pyrrolidinogruppe und
    X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom bedeuten.
    6,0 9836/0902
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz 12.2.1975
    , 4h
    2. Mittel nach Anspruch 1, worin
    R1 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, R- Alkyl mit 1 bis k Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bi 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl
    oder Methoxyphenyl und
    X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    3· Mittel nach Anspruch 1, enthaltend N-Phenyl-N1-1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff.
    k» Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3 zur Enblätterung von Baumwollpflanzen, Apfelbäumen und Hibiscuspflanzen.
    5· Verfahren zur Entblätterung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3 gegeb.enenfalls" in Mischung mit flüssigen oder festen Trägerstoffen auf diese Pflanzen aufgebracht werden.
    6. Verfahren zur Herstellung von die Entblätterung von Pflanzen bewirkenden Verbindungen der allgemeinen Formel
    N C-N-CX- N^ -S R1 R3
    - 609836/0902 -l8~
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz 12.2.1975
    « /ti.
    in der
    R. Wasserstoff oder niederes Alkyl,
    R Wasserstoff oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl,
    R- gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/oder Alkylmercapto und/oder Alkoxy und/oder Trifluormathyl und/oder die Nitrogruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder
    R2 und R_ gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe
    bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    N C - H
    I 1
    N C- NHR1
    a) mit Carbamoyl- oder Thxocarbamoylchloriden der allgemeinen Formel
    N - CX - Cl
    in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tertiären organischen Base, umsetzt oder
    609836/0902 "19~
    SCHERSNG AG
    Gewerblicher Rechtsschutz 12.2.1975
    b) mit Chlorameisfsnsäureestern oder Chlorthioameisensäureestern der allgemeinen Formel
    Cl-CX-O-R^
    in Gegenwart eines Säureakzeptors reagieren läßt darauf mit Aminen der allgemeinen Formel
    R2
    zur Reaktion bringt
    oder
    c) zunächst Phosgen oder Thiophosgen in Gegenwart eines Säureakzeptors unter Bildung des entsprechenden Isocyanates, Isothiocyanates, Carbamoylchlorids oder Thiocarbamoylchlorids einwirken läßt und nachfolgend mit einem Amin der allgemeinen Formel
    NH
    <Γ
    umsetzt
    oder»
    d) sofern R0 Wasserstoff bedeutet, Isocyanate oder Ioothiocya-
    c\
    nate der allgemeinen Formel
    R-N=C = X'
    in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen
    60 9836/0902 -20-
    SCHERING AG
    Gewerblicher Rechtsschutz
    12.2.1975
    Base, einwirken läßt, wobei R1, R0, R„ und X die obige Bedeutung haben und R. einen niederen Alkylrest darstellt.
    7. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an wirkungssteigernden Zusätzen.
    8. Mittel nach Anspruch 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an wirkungssteigernden Lösungsmitteln, vorzugsweise Dimethylsulfoxyd, und/oder Ölen, vorzugsweise nichtphytotoxisches Paraffinöl.
    9. Mittel nach Ansprüchen 7 und 8 enthaltend 1 bis 300 Gewichtsteile an Zusatzstoffen auf 1 Gewichtsteil der gekennzeichneten Verbindungen.
    609836/0902
    Vcäland: Dr Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann - Dr. Heinz Hannse Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
    Stellv Dr H b Ta i ' ' HOrSt WiiZel Postscheck-Κοπίο: Berlin-West 1 iis-1«. BanklcBzaW -01M10
    SiU der Gesellschaft: Berlin und Bargkair.en Berliner HEinde^s-Gesallschait - Fran!,furter P?nk - R »rlin
    Handelsregister: AG CharloHsnburg93HRB283 u.AG Kamen HRBC06, Kon!o-Nr. 14-3fa2, Bankleilzahl 10020200 '
    83 Cu IV JoeJC
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