DE250090C - - Google Patents

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DE250090C
DE250090C DENDAT250090D DE250090DA DE250090C DE 250090 C DE250090 C DE 250090C DE NDAT250090 D DENDAT250090 D DE NDAT250090D DE 250090D A DE250090D A DE 250090DA DE 250090 C DE250090 C DE 250090C
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DE
Germany
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yellow
mercaptan
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aminoanthraquinone
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DENDAT250090D
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/301,2 azoles of the anthracene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Im Hauptpatente sind Kondensationsprodukte von Acylderivaten der o-Diaminoanthrachinone beschrieben, welche als Imidazole aufzufassen sind:
NH-CO-R
Ai
Es wurde nun gefunden, daß man bei Anwendung von o-Aminoanthrachinonmerkäptanen an Stelle der o-Diaminoanthrachinone zu den analog konstituierten Anthrachinonthiazolen gelangt:
NH-CO-R NH2
A\ bzw. A(
"SH S — CO — R
Die so erhaltenen Produkte sind zum Teil direkt als Farbstoffe verwendbar, zum Teil Ausgangsmaterialien zur Darstellung solcher.
Beispiel i.
ι Teil i-Aminoanthrachinon-2-merkaptannatrium wird in 5 Teile Essigsäureanhydrid eingetragen und die Mischung nach und nach bis zum Sieden erhitzt. Nachdem eine hellgelbe Lösung entstanden ist, läßt man erkalten, worauf sich das Thiazol in hellgelben Nadeln abscheidet. Diese werden abgesaugt, mit Eisessig und Alkohol gewaschen und getrocknet. Ihre Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist orange.
Beispiel 2.
Einer Lösung von 2 Teilen i-Aminoanthrachinon-2-merkaptannatrium in 20 Teilen Alkohol wird nach und nach 1 Teil Chlorkohlensäureester zugesetzt. Der alsbald in kristallinischem Zustande ausfallende Thiokohlensäureester wird abgesaugt und einige Zeit mit der zehnfachen Menge Eisessig gekocht. Beim Abkühlen scheidet sich das Oxythiazol
N=C-OH
in kleinen Nadeln vom Schmelzpunkt 255 ° aus. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure sowie in alkoholischem Alkali ist orangefarben.
Beispiel 3.
ι Teil i-Aminoanthrachinon-2-merkaptannatrium wird mit 25 Teilen Alkohol und 3 Teilen Schwefelkohlenstoff im Autoklaven 6 Stunden auf go bis 95 ° erhitzt. Nach dem Erkälten hat sich das Thiazolmerkaptan
= C-SH
-CO-
-co-i
kristallinisch abgeschieden und wird durch Absaugen isoliert. Es kristallisiert aus Nitrobenzol in orangegelben Nadeln, welche sich in Pyridin sowie in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber, in alkoholischem Alkali mit roter Farbe lösen.
Beispiel 4.
ι Teil ι · 4~Diaminoanthrachinon-2-merkaptan wird mit 20 Teilen Nitrobenzol und 2 Teilen Benzoylchlorid einige Zeit gekocht, bis eine gelbe Lösung entstanden ist. Beim Erkalten scheidet sich das 4-Benzoylaminoanthrachinon-ι · 2-thiazol ab. Beim Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man braune Prismen, deren Lösung in Pyridin sowie in konzentrierter Schwefelsäure gelb ist. Aus der Hydrosulfitküpe erhält man leuchtend orange Färbungen von hervorragender Echtheit.
Ersetzt man das 1 · 4-Diaminoanthrachinon-2-merkaptan durch das aus Dibrom-ß-aminoanthrachinon nach dem Verfahren des Patents 204772, Kl. 22 d, erhältliche 2-Amino-3-bromanthrachinon-i-merkaptan, so erhält man gelbe Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb lösen und aus der Hydrosulfitküpe hellgelbe Färbungen liefern.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:, .
    Abänderung des durch das Patent 238981 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Anthrachinonderivaten, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von Anthrachinonthiazolen die dort benutzten o-Diaminoanthrachinone durch die o-Aminoan thrachinonmerkaptane ersetzt.
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DE (1) DE250090C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5164141A (en) * 1990-03-22 1992-11-17 Bayer Aktiengesellschaft Process for the continuous production of laminated sheets

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5164141A (en) * 1990-03-22 1992-11-17 Bayer Aktiengesellschaft Process for the continuous production of laminated sheets

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