DE250090C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Im Hauptpatente sind Kondensationsprodukte von Acylderivaten der o-Diaminoanthrachinone
beschrieben, welche als Imidazole aufzufassen sind:
NH-CO-R
Ai
Es wurde nun gefunden, daß man bei Anwendung von o-Aminoanthrachinonmerkäptanen
an Stelle der o-Diaminoanthrachinone zu den analog konstituierten Anthrachinonthiazolen
gelangt:
NH-CO-R NH2
A\ bzw. A(
"SH S — CO — R
Die so erhaltenen Produkte sind zum Teil direkt als Farbstoffe verwendbar, zum Teil
Ausgangsmaterialien zur Darstellung solcher.
ι Teil i-Aminoanthrachinon-2-merkaptannatrium
wird in 5 Teile Essigsäureanhydrid eingetragen und die Mischung nach und nach bis zum Sieden erhitzt. Nachdem eine hellgelbe
Lösung entstanden ist, läßt man erkalten, worauf sich das Thiazol in hellgelben Nadeln abscheidet. Diese werden abgesaugt,
mit Eisessig und Alkohol gewaschen und getrocknet. Ihre Lösung in konzentrierter
Schwefelsäure ist orange.
Einer Lösung von 2 Teilen i-Aminoanthrachinon-2-merkaptannatrium
in 20 Teilen Alkohol wird nach und nach 1 Teil Chlorkohlensäureester
zugesetzt. Der alsbald in kristallinischem Zustande ausfallende Thiokohlensäureester
wird abgesaugt und einige Zeit mit der zehnfachen Menge Eisessig gekocht. Beim Abkühlen scheidet sich das Oxythiazol
N=C-OH
in kleinen Nadeln vom Schmelzpunkt 255 ° aus. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure
sowie in alkoholischem Alkali ist orangefarben.
ι Teil i-Aminoanthrachinon-2-merkaptannatrium
wird mit 25 Teilen Alkohol und 3 Teilen Schwefelkohlenstoff im Autoklaven 6 Stunden
auf go bis 95 ° erhitzt. Nach dem Erkälten hat sich das Thiazolmerkaptan
= C-SH
-CO-
-co-i
kristallinisch abgeschieden und wird durch Absaugen isoliert. Es kristallisiert aus Nitrobenzol
in orangegelben Nadeln, welche sich in Pyridin sowie in konzentrierter Schwefelsäure
mit gelber, in alkoholischem Alkali mit roter Farbe lösen.
ι Teil ι · 4~Diaminoanthrachinon-2-merkaptan
wird mit 20 Teilen Nitrobenzol und 2 Teilen Benzoylchlorid einige Zeit gekocht, bis eine
gelbe Lösung entstanden ist. Beim Erkalten scheidet sich das 4-Benzoylaminoanthrachinon-ι
· 2-thiazol ab. Beim Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man braune Prismen, deren
Lösung in Pyridin sowie in konzentrierter Schwefelsäure gelb ist. Aus der Hydrosulfitküpe
erhält man leuchtend orange Färbungen von hervorragender Echtheit.
Ersetzt man das 1 · 4-Diaminoanthrachinon-2-merkaptan
durch das aus Dibrom-ß-aminoanthrachinon nach dem Verfahren des Patents
204772, Kl. 22 d, erhältliche 2-Amino-3-bromanthrachinon-i-merkaptan,
so erhält man gelbe Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb lösen und aus der Hydrosulfitküpe
hellgelbe Färbungen liefern.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:, .Abänderung des durch das Patent 238981 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Anthrachinonderivaten, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von Anthrachinonthiazolen die dort benutzten o-Diaminoanthrachinone durch die o-Aminoan thrachinonmerkaptane ersetzt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE250090C true DE250090C (de) |
Family
ID=508652
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT250090D Active DE250090C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE250090C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5164141A (en) * | 1990-03-22 | 1992-11-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the continuous production of laminated sheets |
-
0
- DE DENDAT250090D patent/DE250090C/de active Active
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