DE100779C

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Publication number: DE100779C
Application number: DENDAT100779D
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Description

KAISERLICHES H

Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe, welches darin besteht, dafs man Saccharin mit Resorcin oder mit aikylirten m-Amidophenolen mit oder ohne Verwendung von Conden-' sationsmitleln auf ca. 200° C. erhitzt.

Die Eigenschaften des aus Resorcin so entstandenen neuen Farbstoffes sind denen des Fluoresce'ins ähnlich. ·

Dieser neue Farbstoff löst sich mit gelber Farbe in verdünnten Alkalien und wird aus der starke, grüne Fluorescenz zeigenden Lösung durch Säuren wieder ausgeschieden.

Wolle, Seide und Baumwolle färbt er sehr rein gelb an.

Durch Einwirkung von Halogenen, z. B. Brom oder Jod, lassen sich neue Producte gewinnen, die den Eosinen ähnlich, aber von viel blauerer Nuance sind.

Die Analysen des neuen Farbstoffes und seines Acetylderivates, sowie das Verhalten der übrigen Derivate lassen folgende Formel als wahrscheinlich erscheinen:

Beispiel. 18 g Saccharin werden während 7 Stunden mit 22 g Resorcin und 2,2 g Aluminiumchlorid auf 200 bis 22O° erhitzt. . Die erst dünnflüssige Masse wird dickflüssig und färbt sich gelb. Nach 7 Stunden ist ein steifet. Teig entstanden, der beim Erkalten zu einer spröden Masse erstarrt. Diese wird gepulvert und in der Kälte mit verdünnter Sodalösung ausgezogen. Aus der Lösung fällt man den Farbstoff mit Säuren. Er ist leicht löslich in Alkohol; um ihn chemisch rein darzustellen, geht man zweckmäfsig von Acetylderivaten aus. Man erhitzt 10 g des technischen Farbstoffes mit 30 g Essigsäureanhydrid eine Stunde lang am Rückflufskühler zum Sieden. Nach dem Erkalten giefst man in 100 g Alkohol, um das Essigsäureanhydrid zu zerstören ; das Acetylderivat scheidet sich in Form eines krystallinischen, ,schwach gelbgefärbten Pulvers aus. Man filtrirt und wäscht mit Alkohol, durch Auflösen in Eisessig und Fällen mit Alkohol erhält man den Körper reirt. Er zeigt den Schmelzpunkt 286 °, ist unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Alkohol, löslich in heifsem Eisessig. Durch alkoholische Kalilauge wird das Acetylderivat beim Kochen zersetzt; sobald alles gelöst ist, verdünnt man mit viel Wasser und säuert mit Essigsäure an. Das Resorcinsaccharin krystallisirt in schwach röthlich gefärbten Blättchen, es ist unlöslich in Wasser, ziemlich leicht löslich in Alkohol; aus letzterem Lösungsmittel umkrystallisirt, schmilzt es bei 265 bis 267*. Es löst sich in verdünnten Alkalien mit rein gelber Farbe, und grüner Fluorescenz. Säuren fällen aus dieser

Lösung den Farbstoff in röthlich gelben Flocken. In seinen Färbeeigenschaften ist das neue Product dem Fluorescein sehr ähnlich und wird wie dieses verwendet.

Statt Aluminiumchlorid können andere Condensationsmittel, wie Chlorzink, gebraucht werden. ■ ·

Wie Resorcin, geben auch die alkylirten m-Amidophenole, wenn sie mit Saccharin condensirt werden, neue Farbstoffe wahrscheinlich folgender Constitution:

,NR' R"

Beispiel. ioo g Diäthyl-m-amidophenol werden 36 Stunden lang (bezw. kürzere Zeit bei Anwendung von Condensalionsmilteln) mit 200 g Saccharin auf ca. 165⁰ erhitzt.

Das erkaltete Product wird gepulvert, in einer Lösung von 100 g Soda suspendirt und das Ganze zum Kochen erhitzt; nach dem Abkühlen wird filtrirt. Das ganze überschüssig zugesetzte Saccharin kann man aus der Lösung durch Ausfällen mit Säuren wiedergewinnen. Der in Sodalösung unlösliche Theil der Schmelze stellt beim Erkalten eine braune, metallisch glänzende Masse dar. Man digerirt sie mehrere Stunden in Natronlauge und filtrirt. Die so in Freiheit gesetzte Base des Farbstoffes wird in heifser, verdünnter Salzsäure gelöst; die Lösung färbt sich prachtvoll roth und scheidet beim Erkalten kleine grüne, metallisch glänzende Krystalle des Chlorhydrates aus. Dasselbe ist in Wasser relativ schwer löslich und dissoeiirt sich schon unter Abscheidung der Base beim Aufkochen der wässerigen Lösung; durch Alkalien wird sofort die Base gefällt.

Die rothviolette Lösung des Chlorhydrates wird schon in der Kälte durch Ammoniak entfärbt und die farblose Base gefällt. Diese schmilzt, aus Benzin umkrystallisirt, bei 240 bis 245 °. Ein analoger Farbstoff läfst sich aus Dimethyl -m-amidophenol erhalten; derjenige aus Monoäthyl-m-amidophenol färbt die Faser mit bedeutend gelberer Nuance. Das aus Monophenyl - m - amidophenol erhaltene, violett färbende Product ist unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus Resorcin oder alkylirten m-Amidophenolen und Saccharin durch Schmelzen bei höherer Temperatur mit oder ohne Anwendung von Condensationsmitteln. ■ ^;