DE2462230B2 - Durch Ultraviolettlicht härtbare Polysiloxanformmassen - Google Patents

Durch Ultraviolettlicht härtbare Polysiloxanformmassen

Info

Publication number
DE2462230B2
DE2462230B2 DE2462230A DE2462230A DE2462230B2 DE 2462230 B2 DE2462230 B2 DE 2462230B2 DE 2462230 A DE2462230 A DE 2462230A DE 2462230 A DE2462230 A DE 2462230A DE 2462230 B2 DE2462230 B2 DE 2462230B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ultraviolet light
substituent
units
polysiloxane
sio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2462230A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2462230C3 (de
DE2462230A1 (de
Inventor
George Arlington Lee Midland Mich. Gant (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE2462230A1 publication Critical patent/DE2462230A1/de
Publication of DE2462230B2 publication Critical patent/DE2462230B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2462230C3 publication Critical patent/DE2462230C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/07—Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00—Coated paper; Coating material
    • D21H19/10—Coatings without pigments
    • D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
    • D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H19/32—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/46—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

worin R" für einen Alkylenrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, der die Mercaptogruppe mit dem Siliciumatom verbindet, y einen Wert von 1 oder 2 besitzt, der Substituent R'" einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder einen einwertigen Halogenwasserstoffrest bedeutet, χ für einen Wert von 0 bis 2 steht und die Summe aus χ und y den Wert 1 bis 3 ergibt, wobei irgendwelche sonstigen in (3) vorhandenen Siloxaneinheiten die allgemeine Formel
Rl" 'SiO4 __.
haben, worin der Substituent R"" einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest bedeutet und zfür einen Wert von 0 bis 3 steht,
enthält.
2. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polysiloxan (1) ein Gemisch aus Vinylmethylcyclosiloxanen darstellt und das Silsesquioxan (3) aus Mercaptopropylsilsesquioxan-, Methylsilsesquioxan- oder Propylsilsesquioxan- und weiteren Dimethylsiloxan- oder Trimethylsiloxaneinheiten besteht.
haben, worin R' für einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der etwas anderes als CH2 = CH— bedeutet, oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenwasserstoffatomen steht und m einen Wert von 0 bis 3 besitzt,
wobei das Verhältnis der Mercaptogruppen in (3) zu den Vinylgruppen in (1) zwischen 1 :100 und 100 :1 liegt,
(2) einer zur Photosensibilisierung ausreichenden Menge eines Photosensibilisators und
(3) einem weiteren Poiysiloxanbestandteil,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als weiteren Bestandteil
(3) ein Silsesquioxan aus 0,1 bis 100 Molprozent mercaptofunktionellen Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel
Gegenstand der Erfindung ist eine durch Ultraviolettlicht härtbare Formmasse aus
(1) einem Polysiloxan aus 0,1 bis 100 Molprozent vinylhaltigen Siloxaneinheiten der Formel
(CH2 = CH)RnSiO.^
worin R für einen einwertigen Kohlenwasserstoffoder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht und η einen Wert von 0 bis 2 hat, wobei irgendwelche in der Komponente (1) vorhandene nichtvinylhaltige Siloxaneinheiten die allgemeine Formel
RlSiQ1-,,,
haben, worin R' für einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der etwas anderes als CH2 = CH-bedeutet, oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenwasserstoffatomen steht und m einen Wert von 0 bis 3 besitzt,
wobei das Verhältnis der Mercaptogruppen in (3) zu den Vinylgruppen in (1) zwischen 1 :100 und 100 :1 liegt,
(2) einer zur Photosensibilisierung ausreichenden Menge eines Photosensibilisators und
(3) einem weiteren Poiysiloxanbestandteil.
Die Siliconindustrie unternimmt große Anstrengungen zum Auffinden neuer Systeme, durch die sich anstehende Probleme lösen lassen. So lag beispielsweise auf dem Gebiet der Trennüberzüge das Hauptgewicht der letzten 10 Jahre bei der Suche nach Massen, die sich bei verhältnismäßig niederen Temperaturen schnell härten lassen. Die Verwendung von Katalysatoren, die zu solchen Ergebnissen führte, brachte jedoch Probleme der Badstabilität und unerwünschter Nebenreaktionen, beispielsweise ein Blocken, mit sich. Systeme auf Lösungsmittelbasis unterliegen darüber hinaus aufgrund ökologischer Überlegungen und der Knappheit organischer Lösungsmittel ernsthaften Beschränkungen.
Aus DT-OS 21 53 860 sind bereits photopolymerisierbare Gemische aus vinylgruppenhaltigen Polysiloxanen und Photosensibilisatoren bekannt. Diese Massen lassen sich leider jedoch nur auf Metallträger, Glas oder Kunststoffträger aufziehen, da sie sogar nach Einwirkung von Ultraviolettlicht noch einer abschließenden Hitzehärtung unterzogen werden müssen. Zum Beschichten von hitzeempfindlichen Trägern, von Papier, können diese Massen daher nicht verwendet werden, da ein solches Material bei der zur Hitzehärtung notwendigen erhöhten Temperatur Schaden erleidet.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Bereitstellung von u. a. Beschichtungsmassen, die ohne Anwendung von Hitze zufriedenstellend gehärtet werden können, so daß sie sich auch zum Beschichten wärmeempfindlicher Materialien einsetzen lassen.
Diese Aufgabe wird bei der eingangs genannten Formmasse erfindungsgemäß nun dadurch gelöst, daß sie als weiteren Bestandteil
(3) ein Silsesquioxan aus 0,1 bis 100 Molprozent mercaptofunktionellen Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel
(HSR'%(R'").tSiO4-.v-y
worin R" für einen Alkylenrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, der die Mercaptogruppe mit dem Siliciumatom verbindet, y einen Wert von
1 oder 2 besitzt, der Substituent R'" einen einwertigen Kohlenwasserstoff oder einen einwertigen Kalogenwasserstoffrest bedeutet, χ für einen Wert von 0 bis 2 steht und die Summe aus χ und y den Wert 1 bis 3 ergibt, wobei irgendwelche sonstigen in (3) vorhandenen Siloxaneinheiten die allgemeine Formel
haben, worin der Substituent R"" einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest bedeutet und ζ für einen Wert von 0 bis 3 steht, enthält.
Die Verwendung von Ultraviolettlicht zum Härten von Polymeren ist an sich zwar nicht nej, es zeigte sich nun jedoch, daß sich die vorliegende bestimmte einzigartige Formmasse nicht nur durch Einwirkung von Ultraviolettlicht härten läßt, sondern daß man mit ihr gleichzeitig auch verschiedene andere Ziele und Vorteile erreicht, die sich die Technik schon lange wünschte. Im Gegensatz zu bekannten üblichen Massen läßt sich die vorliegende Formmasse ohne Erhitzen 2> lediglich durch Einwirkung von Ultraviolettlicht innerhalb vernünftiger Zeit härten. Man braucht hierbei zudem keinen Katalysator, und das erhaltene Produkt ist daher auch nicht durch Katalysatorreste verunreinigt. Die Formmasse verfügt über eine lange Badbestän- κι digkeit und läßt sich als solche, d. h. frei von organischem Lösungsmittel, verwenden, es bestehen hier somit keine ökologischen Probleme wie bei den bekannten Massen. Für die Härtungseinheit, die von der erfindungsgemäßen Formmasse Gebrauch macht, ist ferner weniger Raum erforderlich, was weitere Einsparungen bringt. Die Formmasse läßt sich schließlich im allgemeinen billiger härten, so daß auch hier Kosten gespart werden können. Gleichzeitig ergeben sich hierdurch Überzüge mit niedriger Trennkraft, stabilem Trennverhalten und hervorragender Abriebfestigkeit.
Die erfindungsgemäße Masse kann flüssig, harzartig oder elastomer sein. Sie findet Anwendung für Trennüberzüge, Anstrichmittel, elektrische Überzüge, beispielsweise für Schaltbretter, zum Einkapseln elektrischer Komponenten, für lithographische Überzüge, photoresistente Überzüge oder Überzüge für Gewebe.
Beispiele für den Rest R" beim Silsesquioxan (3) sind Methylen-, Äthylen-, Propylen-, Butylen-, Isobutylen-, Hexylen-, Dodecylen- oder Octadecylenreste.
Beispiele für den Substituenten R'" des Silsesquioxans (3) sind Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Chlormethyl-, Chlorpropyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Brompropyl-, 3,3,3-Trifluorpropyl- oder alpha.alpha.alpha-TrifluortoIuylreste. Der Substituent R'" enthält vorzugsweise 1 bis 30 Kohlenstoffatome.
Für den Substituenten kommen die gleichen typischen Reste in Frage wie beim Substituenten R'". An jedes Siliciumatom können wie angegeben 0,1,2 oder 3 Substituenten R"" gebunden sein. Obwohl es selbstverständlich ist, wird an dieser Stelle doch darauf hingewiesen, daß, wenn man beispielsweise davon spricht, daß 0, 1, 2 oder 3 Substituenten R"" (oder sonstige Variationen bezüglich Resten bei anderen Formeln) an das Siliciumatom gebunden sein sollen, dabei auch Kombinationen von Einheiten verschiedener Substitutionsgrade verstanden werden. Es kann sich daher demnach hier um Copolymere mit Siloxaneinheiten handeln, die zwei Reste R"" pro Siliciumatom aufweisen, oder die Einheiten mit drei Substituenten R"" pro Siliciumaton enthalten oder beide Einheiten zugleich.
Das vinylhaltige Siloxan (1) kann von niedermolekularen Flüssigkeiten, wie Vinylmethylcyclotetrasiloxan, bis zu hochmolekularen Produkten mit einem Molekulargewicht von 1 Million oder darüber reichen.
Beispiele für den Substituenten R sind die gleichen, wie sie oben im Zusammenhang mit dem Substituenten R'" angegeben wurden.
Typische Beispiele für den Substituenten R' sind diejenigen, wie sie oben für den Substituenten R"' bereits erwähnt wurden, mit der Ausnahme, daß der Substituent R' nicht für CH2 = CH — stehen kann.
Als Photosensibilisatoren (2) geeignete Materialien sind dem Fachmann bekannt. Zu ihnen gehören beispielsweise Acetophenon, Propiophenon, Benzophenon, Xanthon, Fluorenon, Benzaldehyd, Fluoren, Anthrachinon, Triphenylamin, Carbazol, 3-Methylacetophenon, 4-Methylacetophenon, 3-Pentylacetophenon, 4-Methoxyacetophenon, 3-Bromacetophenon, 4-Allylacetophenon, p-Diacetylbenzol, 3-Methoxybenzophenon, 4-Methylbenzophenon, 4-Chlorbenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4-Chlor-4'-benzylbenzophenon, 3-Chlorxanthon, 3,9-Dichlorxanthon oder 3-Chlor-8-nonylxanthon. Die von einem solchen Material verwendete Menge muß nur zu einer Photosensibilisierung des Systems ausreichen, und sie liegt normalerweise zwischen 0,01 und 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der vorhandenen Polysiloxane. Die Menge an Photosensibilisiermittel beträgt im allgemeinen vorzugsweise 0,1 bis 5%.
Die erfindungsgemäße Formmasse läßt sich am besten härten, indem man sie Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von 2537 Ä aussetzt. Zum Härten kann man jede Ultraviolettlichtquelle verwenden, die die obenerwähnte Wellenlänge abstrahlt. Die Ultraviolettlichtquelle sollte natürlich vorzugsweise diese Wellenlänge als überwiegende Linie enthalten, da sich sonst Probleme beim Härten innerhalb vernünftiger Zeit ergeben. Im Handel gibt es eine Reihe von Ultraviolettlampen, die Ultraviolettlicht im Bereich von 2000 bis 4000 A aussenden und die die obige Wellenlänge als vorwiegende Linie enthalten. Daneben gibt es eine Reihe von Möglichkeiten, die Härtungszeit ansteuern, um so speziellen Wünschen und Bedürfnissen gerecht zu werden. So läßt sich die Härtungszeit beispielsweise durch die Zahl der verwendeten Ultraviolettlampen, durch die Verweilzeit, nämlich die Zeit der Einwirkung des Ultraviolettlichts auf die Formmasse und die Entfernung der Formmasse von der Ultraviolettlichtquelle beim Härten steuern.
Die Erfindung wird anhand des folgenden Beispiels näher erläutert. In diesem Beispiel sind alle Teile und Prozentmengen auf das Gewicht bezogen und alle Viskositäten bei 25° C gemessen, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel
Eine Formmasse wird hergestellt aus im wesentlichen 1 g eines trimethylsiloxyendblockierten Polymeren aus etwa 96 Molprozent (CH3)2SiO-Einheiten und etwa 4 Molprozent CH2 = CH(CH3)SiO-Einheiten und Ig eines Polymeren aus etwa 99 Molprozent (CH3)2SiO-
Einheiten und etwa 1 Molprozent HS(CH2)3SiO3/2-Einheiten sowie einer kleinen Menge Azobisisobuttersäurenitril als Photosensibilisator. Diese Formmasse wird auf 18,1 kg superkalandriertes Kraftpapier aufgetragen, und auf das beschichtete Papier läßt man dann 360 Sekunden eine in einem Abstand von etwa 5 cm angeordnete 250-Watt-UV-Lampe (35 Watt bei 2537 A) einwirken. Der Überzug härtet innerhalb dieser Zeit zu einem nicht mehr schmierenden und abriebfesten Produkt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Durch Ultraviolettlicht härtbare Formmasse aus (1) einem Polysiloxan aus 0,1 bis 100 Molprozent vinylhaltigen Siloxar.einheiten der Formel
(CH2=CH)RnSiO.^,
worin R für einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht und η einen Wert von 0 bis 2 hat, wobei irgendwelche in der Komponente (1) vorhandene nichtvinylhaltige Siloxaneinheiten die allgemeine Formel
R„,SiO4-„,
DE2462230A 1973-09-28 1974-04-11 Durch Ultraviolettlicht härtbare Polysiloxanformmassen Expired DE2462230C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/401,791 US4064027A (en) 1973-09-28 1973-09-28 UV curable composition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2462230A1 DE2462230A1 (de) 1976-05-20
DE2462230B2 true DE2462230B2 (de) 1978-04-13
DE2462230C3 DE2462230C3 (de) 1979-01-25

Family

ID=23589240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2462230A Expired DE2462230C3 (de) 1973-09-28 1974-04-11 Durch Ultraviolettlicht härtbare Polysiloxanformmassen

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4064027A (de)
JP (1) JPS5240334B2 (de)
AT (1) AT343907B (de)
BE (1) BE814034A (de)
CA (1) CA1029491A (de)
DE (1) DE2462230C3 (de)
FR (2) FR2245729B1 (de)
GB (1) GB1409223A (de)
IT (1) IT1003943B (de)
SE (2) SE415191B (de)

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2736499C2 (de) * 1977-08-12 1990-03-29 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen
US4107390A (en) 1977-12-02 1978-08-15 Dow Corning Corporation Radiation-curable organopolysiloxane coating composition comprising mercaptoalkyl and silacyclopentenyl radicals, method of coating and article therefrom
US4133939A (en) * 1977-12-16 1979-01-09 Dow Corning Corporation Method for applying a silicone release coating and coated article therefrom
US4370160A (en) 1978-06-27 1983-01-25 Dow Corning Corporation Process for preparing silicone microparticles
US4163082A (en) * 1978-10-23 1979-07-31 Dow Corning Corporation U.V.-radiation method for decreasing surface tack of disposed organopolysiloxane greases and gels
US4234697A (en) * 1979-01-18 1980-11-18 Dow Corning Corporation Method of preparing cross-linked polydiorganosiloxane using organic isocyanates and products prepared therefrom
FR2447386A1 (fr) * 1979-01-24 1980-08-22 Rhone Poulenc Ind Compositions organopolysiloxaniques photopolymerisables
US4364809A (en) * 1979-03-19 1982-12-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for preparing cured rubbery products of organopoly-siloxanes
DE3029247C2 (de) 1979-08-03 1996-04-11 Gen Electric UV-härtbare Siliconüberzugsmassen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4303484A (en) * 1979-08-22 1981-12-01 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photocurable organopolysiloxane compositions
US4293678A (en) * 1979-11-26 1981-10-06 Union Carbide Corporation Radiation-curable acrylated epoxy silicone compositions
US4265792A (en) * 1979-12-03 1981-05-05 Dow Corning Corporation Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and stannic salts of carboxylic acids
US4269963A (en) * 1979-12-03 1981-05-26 Dow Corning Corporation Mercaptoorganopolysiloxanes and curable compositions including same
US4284539A (en) * 1979-12-03 1981-08-18 Dow Corning Corporation Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes, aliphatically unsaturated polydiorganosiloxanes and carboxylic acid salts of metals
US4279792A (en) * 1979-12-03 1981-07-21 Dow Corning Corporation Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and stannous salts of carboxylic acids
US4272623A (en) * 1979-12-03 1981-06-09 Dow Corning Corporation Mercaptoorganopolysiloxane elastomers catalyzed by metallic compounds in the presence of peroxides
US4272415A (en) * 1979-12-03 1981-06-09 Dow Corning Corporation Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and metal salts of carboxylic acids
US4376210A (en) * 1981-02-02 1983-03-08 Pitney Bowes Inc. Vinyl polysiloxane polymers release compositions and methods
FR2517684A1 (fr) * 1981-12-09 1983-06-10 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de reticulation de compositions organopolysiloxaniques ne comportant pas de liaisons si-h et de radicaux organiques a insaturation ethylenique activee
US4547431A (en) * 1983-06-20 1985-10-15 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions
US4865905A (en) * 1983-06-23 1989-09-12 Raychem Corporation Article for protection of a substrate
US4608312A (en) * 1983-08-26 1986-08-26 General Electric Company Ultraviolet radiation curable silicone release compositions
US4558147A (en) * 1983-08-26 1985-12-10 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions
US4684670A (en) * 1983-08-26 1987-08-04 General Electric Company Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions
JPS6071664A (ja) * 1983-09-28 1985-04-23 Toray Silicone Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
CA1236248A (en) * 1983-10-26 1988-05-03 Dow Corning Corporation Fast ultraviolet radiation curing silicone composition
US5124212A (en) * 1983-10-26 1992-06-23 Dow Corning Corporation Articles prepared from fast ultraviolet radiation curing silicone composition
US4946874A (en) * 1983-10-26 1990-08-07 Dow Corning Corporation Fast ultraviolet radiation curing silicone composition containing two vinyl polymers
JPS60177029A (ja) * 1984-02-21 1985-09-11 Toray Silicone Co Ltd オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法
JPS60231761A (ja) * 1984-05-01 1985-11-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性シリコ−ンゴム組成物
US5137448A (en) * 1984-07-31 1992-08-11 Dentsply Research & Development Corp. Dental impression method with photocuring of impression material in light transmissive tray
EP0184598A1 (de) * 1984-12-06 1986-06-18 Toray Silicone Company Limited Durch UV- oder Elektronenstrahlung härtbare Polyorganosiloxan-Zusammensetzung
US5037667A (en) * 1985-05-02 1991-08-06 Raychem Corporation Radiation grafting of organopolysiloxanes
US4680233A (en) * 1985-05-02 1987-07-14 Raychem Corporation Sealing material
US4950546A (en) * 1985-05-02 1990-08-21 Raychem Corporation Radiation grafting of organopolysiloxanes
US4777063A (en) * 1985-05-02 1988-10-11 Raychem Corporation Curable organopolysiloxane composition
GB8523215D0 (en) * 1985-09-19 1985-10-23 Dow Corning Ltd Curable organosiloxanes
US4611042A (en) * 1985-10-03 1986-09-09 Dow Corning Corporation Resinous copolymeric siloxanes containing alkenyldimethylsiloxanes
US4596720A (en) * 1985-10-03 1986-06-24 Dow Corning Corporation Radiation-curable organopolysiloxane coating composition
US4609574A (en) * 1985-10-03 1986-09-02 Dow Corning Corporation Silicone release coatings containing higher alkenyl functional siloxanes
JPS62215658A (ja) * 1986-03-17 1987-09-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物
EP0239108B1 (de) * 1986-03-28 1992-06-24 Daikin Industries, Limited Zusammensetzung eines Formtrennmittels
US4831064A (en) * 1986-12-22 1989-05-16 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane compositions curable by ultraviolet radiation
GB2198740B (en) * 1986-12-22 1991-08-21 Gen Electric Uv-activation of addition cure silicone coatings
CA1292831C (en) * 1986-12-22 1991-12-03 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane compositions curable by ultraviolet radiation
DE3708958A1 (de) * 1987-03-19 1988-09-29 Wacker Chemie Gmbh Durch bestrahlung vernetzbare zusammensetzungen
US4725630A (en) * 1987-06-01 1988-02-16 Wacker Silicones Corporation α, β-unsaturated carbonyl-functional silicone compositions
FR2618329B1 (fr) * 1987-07-22 1997-03-28 Dow Corning Sa Procede de fabrication d'un anneau capable d'assurer la liberation d'un agent therapeutique, et anneau fabrique par ce procede
JPH01301708A (ja) * 1988-05-30 1989-12-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5188864A (en) * 1988-08-15 1993-02-23 Dow Corning Corporation Adhesion promoter for UV curable siloxane compositions and compositions containing same
US4921880A (en) * 1988-08-15 1990-05-01 Dow Corning Corporation Adhesion promoter for UV curable siloxane compositions and compositions containing same
EP0409272B1 (de) * 1989-07-21 1993-09-29 Dow Corning Corporation Reaktionsprodukte als Haftklebezusätze für UV-härtbare Zusammensetzungen und diese enthaltende Zusammensetzungen
JP2511729B2 (ja) * 1990-10-16 1996-07-03 信越化学工業株式会社 シリコ―ングリ―スのクリ―プ防止方法及びそれに適した光硬化性シリコ―ングリ―ス組成物
FR2678277B1 (fr) * 1991-06-27 1993-10-22 Dow Corning Corp Silicones contenant des groupes ether de vinyle peripheriques lateraux reticulables par des photo-initiateurs cationiques et leur application a des revetements et des produits anti-adhesifs pour papier.
JP3100727B2 (ja) * 1992-01-23 2000-10-23 株式会社大協精工 変性ポリシロキサン組成物及び該組成物を被覆した衛生ゴム製品
US5516812A (en) * 1992-03-31 1996-05-14 Loctite Corporation UV-moisture dual cure silicone conformal coating compositions with improved surface tack
JP2639286B2 (ja) * 1992-07-14 1997-08-06 信越化学工業株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2738235B2 (ja) * 1992-09-07 1998-04-08 信越化学工業株式会社 紫外線及び湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物及びその製造方法
US5436309A (en) * 1993-04-19 1995-07-25 Dow Corning Corporation Photo-crosslinkable silicones comprising oxyalkylene styrene groups and their use
US5486422A (en) * 1994-04-19 1996-01-23 Dow Corning Corporation Photo-crosslinkable silicones and their use
JP4354066B2 (ja) * 2000-01-28 2009-10-28 リンテック株式会社 剥離シート及びその製造方法
JP3767676B2 (ja) * 2000-09-12 2006-04-19 信越化学工業株式会社 オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜
JP3788911B2 (ja) * 2001-02-07 2006-06-21 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
US6617674B2 (en) * 2001-02-20 2003-09-09 Dow Corning Corporation Semiconductor package and method of preparing same
US20030199603A1 (en) * 2002-04-04 2003-10-23 3M Innovative Properties Company Cured compositions transparent to ultraviolet radiation
AU2003303091A1 (en) * 2002-08-20 2004-08-13 The Regents Of The University Of Colorado Polymer derived ceramic materials
US7297731B2 (en) * 2003-03-11 2007-11-20 3M Innovative Properties Company Coating dispersions for optical fibers
US7105584B2 (en) 2003-04-18 2006-09-12 Nscg, Inc. Dual-cure silicone compounds exhibiting elastomeric properties
JP5101788B2 (ja) * 2003-12-22 2012-12-19 東レ・ダウコーニング株式会社 半導体装置の製造方法および半導体装置
US20060019725A1 (en) * 2004-07-20 2006-01-26 Inventec Appliances Corporation Personal handphone system handset for children
WO2012084992A1 (fr) * 2010-12-21 2012-06-28 Bluestar Silicones France Sas Composition silicone reticulable par hydrosilylation et procede de revetement ou de fabrication d'objets a partir de cette composition
JP5640944B2 (ja) 2011-10-11 2014-12-17 信越化学工業株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP5776516B2 (ja) 2011-11-29 2015-09-09 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン化合物の製造方法並びにその化合物を用いた硬化性組成物
DE102011088248A1 (de) * 2011-12-12 2013-06-13 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Verbundisolatoren
WO2017070315A1 (en) * 2015-10-23 2017-04-27 Geosyntec Consultants, Inc. Use of visibly detectable compounds as performance reference compounds in passive sampling devices
FR3045641B1 (fr) * 2015-12-22 2021-04-30 Bluestar Silicones France Utilisation d'un systeme photoamorceur de type ii pour la reticulation de compositions silicones
JP7032052B2 (ja) * 2016-05-11 2022-03-08 信越化学工業株式会社 シリコーン樹脂フィルムおよびその製造方法、並びに半導体デバイスの製造方法
US10384441B2 (en) * 2016-07-28 2019-08-20 Xerox Corporation Fluorosilicone composite and formulation process for imaging plate
EP3635461A4 (de) 2017-06-06 2021-03-10 Commscope Technologies LLC Glasfaserausrichtungsvorrichtung mit selbstheilendem brechungsindexanpassungsgel
KR102381639B1 (ko) * 2018-11-16 2022-04-01 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물, 감광재, 디스플레이 장치 및 감광성 수지 조성물의 저온 경화 방법
CN110452259B (zh) * 2019-07-24 2022-08-30 杭州师范大学 一种光引发硅氢加成反应的方法
CN115433540B (zh) * 2022-09-28 2023-07-28 江苏矽时代材料科技有限公司 一种光-热固化有机硅loca胶及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3535145A (en) * 1965-11-12 1970-10-20 Dow Corning Surface treatment of organic polymers
FR1568812A (de) * 1967-11-21 1969-05-30
US3816282A (en) * 1971-04-15 1974-06-11 Gen Electric Radiation induced polymerization of polysiloxanes

Also Published As

Publication number Publication date
FR2245729B1 (de) 1978-06-02
JPS5240334B2 (de) 1977-10-12
BE814034A (fr) 1974-10-22
DE2462230C3 (de) 1979-01-25
US4064027A (en) 1977-12-20
DE2462230A1 (de) 1976-05-20
DE2417944B2 (de) 1977-05-05
SE7714876L (sv) 1977-12-29
JPS5061486A (de) 1975-05-27
IT1003943B (it) 1976-06-10
FR2246608A1 (de) 1975-05-02
SE7402773L (de) 1975-04-01
CA1029491A (en) 1978-04-11
AU6840774A (en) 1975-10-30
AT343907B (de) 1978-06-26
FR2246608B1 (de) 1977-03-25
GB1409223A (en) 1975-10-08
FR2245729A1 (de) 1975-04-25
SE415191B (sv) 1980-09-15
DE2417944A1 (de) 1975-04-03
ATA315474A (de) 1977-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2462230C3 (de) Durch Ultraviolettlicht härtbare Polysiloxanformmassen
DE2462750C2 (de) Verfahren zur Behandlung eines festen Trägers zur Verbesserung der Trennung von Klebstoffmaterialien
DE4009889C1 (de)
DE2747233C3 (de) Verfahren zur Herstellung von mit (Meth)Acrylsäureestern modifizierten Organopolysiloxanen
DE2429772C3 (de) Verfahren zur Oberflächenbeschichtung von Papier
DE2651009C3 (de) Durch Bestrahlung härtbare Polydiorganosiloxanmasse und ihre Verwendung zur Bildung von Trennüberzügen
EP0186099A2 (de) Vernetzbare Organopolysiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Organopolysiloxane
DE2702057B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanelastomeren
DE2702056C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Polysiloxanelastomeren
DE1745112A1 (de) Verfahren zur Herstellung von organosilicium-modifizierten Polymerisaten
EP0462389A2 (de) Härtbare Organopolysiloxane mit über SiOC-Gruppen gebundenen Oxyalkylenethergruppen, ihre Herstellung und Verwendung
EP0169295B1 (de) Organopolysiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Organopolysiloxane
EP0834527A1 (de) Verfahren zur Herstellung von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden Organosilicium-verbindungen
DE2541641C3 (de) Strahlenhärtbare Bindemittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0153375B1 (de) Hydrophobe und/oder abhäsive masse, reaktive verdünner, weichmacher und deren verwendung
EP0283008B1 (de) Durch Bestrahlung vernetzbare Zusammensetzungen
EP0063363B1 (de) Verfahren zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen
DE10214131A1 (de) Additiv mit geringen extrahierbaren Anteilen zur Modifizierung des Reibungskoeffizienten von Silicontrennbeschichtungen
AT365213B (de) Durch einwirkung von ultraviolettlicht haertbare masse
DE2417944C3 (de) Durch Einwirkung von Ultraviolettlicht härtbare Formmassen auf Porysiloxanbasis
DE3631786A1 (de) Haertbare organosiloxanmasse
DE2739164A1 (de) Lichthaertbare formmasse und deren verwendung
EP0837897A1 (de) (meth)acryloxygruppen aufweisende organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung
DE69823130T2 (de) Durch Hydrosilylierung vernetzbare Organosiloxan-Zusammensetzungen
DE19525562A1 (de) (Meth)acryloxygruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: SPOTT, G., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee