DE2462230A1 - Durch ultraviolettlicht haertbare zubereitung - Google Patents
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Description
246223Q
NIElNIO. - LE-MKE - SPOTT
GOOO MÜNCHEN 40
SCHLOISSHE! MERSTR. 299
SCHLOISSHE! MERSTR. 299
Ausscheidung aus P 24 17 944.0-43
DC 1961/1
Dow Corning Corporation/ Midland, Michigan, V.St.A.
Durch Ultraviolettlicht härtbare Zubereitung
Die Erfindung bezieht sich auf eine durch Ultraviolettlicht härtbare Zubereitung.
Die Siliconindustrie unternimmt große Anstrengungen zum Auffinden neuer Systeme, durch die sich anstehende Probleme
lösen lassen. So lag beispielsweise auf dem Gebiet der Trennüberzüge das Hauptgewicht der letzten 10 Jahre
bei der Suche nach Zubereitungen, die sich bei verhältnismäßig niederen Temperaturen schnell härten lassen. Die
Verwendung von Katalysatoren, die zu solchen Ergebnissen führte, brachte jedoch Probleme der Badstabilität und unerwünschter
Nebenreaktionen, beispielsweise ein Blocken, mit sich. Systeme auf Lösungsmittelbasxs unterliegen
darüberhinaus aufgrund ökologischer Überlegungen und der Knappheit organischer Lösungsmittel ernsthaften Beschränkungen
.
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Die Verwendung von Ultraviolettlicht zum Härten von Polymeren ist zwar per se nicht neu, erfindungsgemäß wurde
jedoch gefunden, daß sich eine bestimmte einzigartige Zubereitung, die später im einzelnen näher angegeben wird,
nicht nur durch Einwirkung von Ultraviolettlicht härten läßt, sondern daß man mit ihr gleichzeitig verschiedene
Ziele und Vorteile erreicht, die sich die Technik schon lange wünschte. Durch Verwendung der im folgenden angegebenen
Zubereitung und deren Härten durch Einwirkung von Ultraviolettlicht läßt sich die Umsetzung beispielsweise
ohne Erhitzen der Zubereitung durchführen, während man bisher bekannte ähnliche Zubereitungen im allgemeinen erhitzen
mußte, damit sie innerhalb vernünftiger Zeit härtete. Für die erfindungsgemäße Zubereitung braucht man keinen
Katalysator, und das erhaltene Produkt ist daher auch nicht durch Katalysatorreste verunreinigt. Die Zubereitung läßt
sich als solche verwenden, d. h. frei von organischem Lösungsmittel, und es bestehen daher hier auch keine ökologischen
Probleme wie bei den bisher bekannten Zubereitungen. Für die Härtungseinheit, die von der erfindungsgemäßen
Zubereitung Gebrauch macht, ist ferner weniger Raum erforderlich, was weitere Einsparungen bringt. Die erfindungsgemäße
Zubereitung läßt sich ferner im allgemeinen billiger härten, so daß sich auch hier Kosten sparen lassen.
Die erfindungsgemäße Zubereitung kann flüssig, harzartig
oder elastomer sein. Diese Zubereitung findet Anwendung für Trennüberzüge, Anstrichmittel, elektrische Überzüge,
beispielsweise für Schaltbretter, zum Einkapseln elektrischer Komponenten, für lithographische Überzüge, photoresistente
Überzüge und Überzüge für Gewebe.
Eine erfindungsgemäße Zubereitung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
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(1) einem Siloxan aus 0^1 bis 100 Molprozent mercaptofunktionellen
Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel
(HSR")y(R'")xSiO4_x_y
2~
worin R" für Alkylen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, das die Mercaptogruppe mit dem Siliciumatom
verbindet, y einen Wert von 1 oder 2 besitzt, der Substituent R'" einen einwertigen Kohlenwasserstoff-
oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest bedeutet, χ für einen Wert von 0 bis 2 steht und
die Summe aus χ und y den Wert 1 bis 3 ergibt, wobei irgendwelche sonstigen in (1) vorhandenen Siloxaneinheiten
die allgemeine Formel
R""zsio4_2
haben, worin der Substituent R"" einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest
bedeutet und ζ für einen Wert von 0 bis 3 steht, und
(2) einem Siloxan aus 0,1 bis 100 Molprozent vinylhaltigen Siloxaneinheiten der Formel
(CH0=CH) R SiO.,_„
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worin R für einen einwertigen Kohlenwasserstoffoder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht und η einen
Wert von 0 bis 2 hat, wobei irgendwelche in der Komponente (2) vorhandene nichtvinylhaltige
Siloxaneinheiten die allgemeine Formel
RlmSi04-m
haben, worin R1 für einen einwertigen Kohlenwasserstoff
rest, der etwas anderes als CH2=CH- bedeutet, oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht und m einen Wert von 0 bis 3 besitzt,
wobei das Verhältnis der Mercaptogruppen in (1) zu den Vinylgruppen in (2) zwischen 1 : 100 und
100 : 1 liegt, und
(3) einer zur Photosensibxlisierung ausreichenden Menge
eines Photosensibilisators
besteht.
Beispiele für den Rest R" beim Siloxan (1) sind Methylen, Äthylen, Propylen, Butylen, Isobutylen, Hexylen, Dodecylen
und Octadecylen.
Beispeile für den Substituenten R111 des Siloxans (1)
sind Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Aralkyl, Alkaryl, Chlormethyl, Chlorpropyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl,
Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl oder alpha,alpha,alpha-Trifluortolyl.
Der Substituent R1" enthält vorzugsweise bis 30 Kohlenstoffatome.
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Für den Substituenten kommen die gleichen typischen Reste in Frage wie beim Substituenten R1". An jedes Siliciumatom
können wie angegeben 0, 1, 2 oder 3 Substituenten R"" gebunden sein. Obwohl es selbstverständlich ist,
wird an dieser Stelle doch darauf hingewiesen, daß, wenn man beispielsweise davon spricht, daß 0, 1, 2 oder 3 Substituenten
R"" (oder sonstige Variationen bezüglich Resten bei anderen Formeln) an das Siliciumatom gebunden
sein sollen, dabei auch Kombinationen von Einheiten verschiedener Substitutionsgrade verstanden werden. Es kann
sich daher demnach hier um Compolymere mit Siloxaneinheiten handeln, die zwei Reste R"" pro Siliciumatom aufweisen,
oder die Einheiten/mit drei Substitutenten R"" pro Siliciumatom enthalten oder beide Einheiten zugleich.
Das vinylhaltige Siloxan (2) kann von niedermolekularen Flüssigkeiten, wie Vinylmethylcyclotetrasxloxan, bis zu
hochmolekularen Produkten mit einem Molekulargewicht von 1 Million oder darüber reichen.
Beispiele für den Substituenten R sind die gleichen wie sie oben im Zusammenhang mit dem Substituenten R"1 angegeben
wurden.
Typische Beispiele für den Substituenten R1 sind diejenigen,
wie sie oben für den Substituenten R1 " bereits erwähnt
wurden, mit der Ausnahme, daß der Substituent R1 nicht für CH2=CH- stehen kann.
Als Photosensxbilxsatoren (3) geeignete Materialen sind dem
Fachmann bekannt. Zu ihnen gehören beispielsweise Acetophenon, Propiophenon, Benzophenon, Xanthon, Fluorenon,
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Benzaldehyd, Fluoren, Anthrachinon, Triphenylamin, Carbazol,
3-Methy!acetophenon, 4-Methy!acetophenon, 3-Penty!acetophenon,
4-Methoxyacetophenon, 3-Bromacetophenon, 4-AlIy!acetophenon,
p-Diacetylbenzol, 3-Methoxybenzophenon, 4-Methylbenzophenon,
4-Chlorbenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4-Chlor-4'-benzylbenzophenon,
3-Chlorxanthon, 3,9-Dichlorxanthon,
3-Chlor-8-nonylxanthon und dergleichen. Die von einem solchen Material verwendete Menge muß nur zu einer Photosensibilisierung
des Systems ausreichen, und sie liegt normalerweise zwischen 0,01 und 20 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht der vorhandenen Siloxane. Die Menge an Photosensibilisiermittel beträgt im allgemeinen vorzugsweise
0,1 bis 5%.
Die erfindungsgemäße Zubereitung läßt sich am besten härten, indem man sie Ultraviolettlicht mit einer Wellenlänge von
2537 2 aussetzt. Zum Härten kann mann jede Ultraviolettlichtquelle
verwenden, die die oben erwähnte Wellenlänge abstrahlt. Die Ultraviolettlichtquelle sollte natürlich
vorzugsweise diese Wellenlänge als überwiegende Linie enthalten, da sich sonst Probleme beim Härten der Zubereitung
innerhalb vernünftiger Zeit ergeben. Im Handel gibt es eine Reihe von Ultraviolettlampen, die Ultraviolettlicht
im Bereich von 2000 bis 4000 8 aussenden, und die die obige Wellenlänge als vorwiegende Linie enthalten. Daneben
gibt es eine Reihe von Möglichkeiten, wie der Benutzer der vorliegenden Erfindung die Härtungszeit steuern kann,
um so seinen eigenen speziellen Wünschen und Bedürfnissen gerecht zu werden. So läßt sich die Härtungszeit beispielsweise
durch die Zahl der verwendeten Ultraviolettlampen, durch die Verweilzeit, nämlich die Zeit der Einwirkung
des Ultraviolettlichts auf die Zubereitung, und
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die Entfernung der Zubereitung von der Ultraviolettlichtquelle beim Härten steuern.
Die Erfindung wird anhand des folgenden Beispiels näher erläutert. In diesem Beispiel sind alle Teile und Prozentmengen
auf das Gewicht bezogen und alle Viskositäten bei 25°C gemessen, sofern nichts anderes angegeben ist.
Eine Zubereitung wird hergestellt aus im wesentlichen 1 g eines trimethylsiloxyendblockierten Polymers aus
etwa 96 Molprozent (CH3)2SiO-Einheiten und etwa 4 Molprozent
CH2=CH(CH3)SiO-Einheiten, und 1 g eines Polymers aus
etwa 99 Molprozent (CH3)2SiO-Einheiten und etwa 1 Molprozent
HS(CH2)osi°o /2~Einneiten/ sowie einer kleinen Menge
Azobisisobuttersäurenitril. Diese Zubereitung wird auf 18/1 kg superkalandriertes Kraftpapier aufgetragen, und
auf das beschichtete Papier läßt man dann 360 Sekunden eine in einem Abstand von etwa 5 cm angeordnete 250 Watt-UV-Lampe
(35 Watt bei 2537 8) einwirken. Der Überzug härtet innerhalb dieser Zeit zu einem nicht mehr schmierenden
und abriebfesten Produkt.
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Claims (4)
1.) Durch Ultraviolettlicht härtbare Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
(1) einem Siloxan aus 0,1 bis 100 Molprozent mercaptofunktionellen
Siloxaneinheiten der allgemeine Formel
(HSR")y(R'")xSiO 4_x_y
worin R" für Alkylen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, das die Mercaptogruppe mit dem Siliciumatom
verbindet, y einen Wert von 1 oder 2 besitzt, der Substituent R1·' einen einwertigen Kohlenwasserstoff-
oder einen -einwertigen Halogenwasserstoffrest bedeutet, χ für einen Wert von 0 bis 2 steht und die
Summe aus χ und y den Wert 1 bis 3 ergibt, wobei irgendwelche sonstigen in (1) vorhanden Siloxaneinheiten
die allgemeine Formel
RlI"zSi04-z
haben, worin der Substituent R"" einen einwertigen Kohlenwasserstoff- oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest
bedeutet und ζ für einen Wert von 0 bis 3 steht, und
(2) einem Siloxan aus 0,1 bis 100 Molprozent vinylhaltigen Siloxaneinheiten der Formel
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worin R für einen einwertigen Kohlenwasserstoff-
oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen steht und η einen
Wert von 0 bis 2 hat, wobei irgendwelche in der Komponente (2) vorhandene nichtvinylhaltige Siloxaneinheiten
die allgemeine Formel
RlmSi04-m
haben, worin R1 für einen einwertigen Kohlenwasserstoff
rest, der etwas anderes als CH2=CH- bedeutet, oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest mit 1
bis 30 Kohlenwasserstoffatomen steht und m einen Wert
von 0 bis 3 besitzt,.
wobei das Verhältnis der Mercaptogruppen in (1) zu den
Vinylgruppen in (2) zwischen 1 : 100 und 100 : 1 liegt, und
(3) einer zur Photosensibilisierung ausreichenden Menge
eines Photosensibilisators
besteht.
2.) Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent R" Propylen bedeutet, χ für 0 steht,
der Substituent R"" Methyl darstellt, ζ für 2 steht, der
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Substituent R Methyl bedeutet, η die Zahl 1 ist, der Substituent
R1 für Methyl steht und m die Zahl 2 bedeutet.
3.) Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent R" Propylen bedeutet, der Substituent
R1" für Methyl steht, χ die Zahl 1 bedeutet, der Substituent
R"" Methyl bedeutet, ζ für 2 steht, der Substituent R Methyl bedeutet, η die Zahl 1 ist, der Substituent R1
Methyl darstellt und m für 2 steht.
4.) Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Siloxan (1) aus Mercaptopropylsilsesquioxan-,
Methylsilsesquioxan-, Propylsilsesquioxan-, Dimethylsiloxan- oder Trimethylsiloxaneinheiten besteht und das Siloxan
(2) ein Gemisch aus Vinylmethylcyclosiloxanen darstellt.
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/401,791 US4064027A (en) | 1973-09-28 | 1973-09-28 | UV curable composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2462230A1 true DE2462230A1 (de) | 1976-05-20 |
DE2462230B2 DE2462230B2 (de) | 1978-04-13 |
DE2462230C3 DE2462230C3 (de) | 1979-01-25 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2462230A Expired DE2462230C3 (de) | 1973-09-28 | 1974-04-11 | Durch Ultraviolettlicht härtbare Polysiloxanformmassen |
Country Status (10)
Country | Link |
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GB (1) | GB1409223A (de) |
IT (1) | IT1003943B (de) |
SE (2) | SE415191B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2910010A1 (de) * | 1978-10-23 | 1980-04-24 | Dow Corning | Verfahren zur verminderung der oberflaechenklebrigkeit von organopolysiloxanfetten und -gelen |
Families Citing this family (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2736499C2 (de) * | 1977-08-12 | 1990-03-29 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum Herstellen von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen |
US4107390A (en) | 1977-12-02 | 1978-08-15 | Dow Corning Corporation | Radiation-curable organopolysiloxane coating composition comprising mercaptoalkyl and silacyclopentenyl radicals, method of coating and article therefrom |
US4133939A (en) * | 1977-12-16 | 1979-01-09 | Dow Corning Corporation | Method for applying a silicone release coating and coated article therefrom |
US4370160A (en) | 1978-06-27 | 1983-01-25 | Dow Corning Corporation | Process for preparing silicone microparticles |
US4234697A (en) * | 1979-01-18 | 1980-11-18 | Dow Corning Corporation | Method of preparing cross-linked polydiorganosiloxane using organic isocyanates and products prepared therefrom |
FR2447386A1 (fr) * | 1979-01-24 | 1980-08-22 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organopolysiloxaniques photopolymerisables |
US4364809A (en) * | 1979-03-19 | 1982-12-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing cured rubbery products of organopoly-siloxanes |
DE3029247C2 (de) | 1979-08-03 | 1996-04-11 | Gen Electric | UV-härtbare Siliconüberzugsmassen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US4303484A (en) * | 1979-08-22 | 1981-12-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photocurable organopolysiloxane compositions |
US4293678A (en) * | 1979-11-26 | 1981-10-06 | Union Carbide Corporation | Radiation-curable acrylated epoxy silicone compositions |
US4265792A (en) * | 1979-12-03 | 1981-05-05 | Dow Corning Corporation | Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and stannic salts of carboxylic acids |
US4269963A (en) * | 1979-12-03 | 1981-05-26 | Dow Corning Corporation | Mercaptoorganopolysiloxanes and curable compositions including same |
US4284539A (en) * | 1979-12-03 | 1981-08-18 | Dow Corning Corporation | Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes, aliphatically unsaturated polydiorganosiloxanes and carboxylic acid salts of metals |
US4279792A (en) * | 1979-12-03 | 1981-07-21 | Dow Corning Corporation | Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and stannous salts of carboxylic acids |
US4272623A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-09 | Dow Corning Corporation | Mercaptoorganopolysiloxane elastomers catalyzed by metallic compounds in the presence of peroxides |
US4272415A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-09 | Dow Corning Corporation | Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and metal salts of carboxylic acids |
US4376210A (en) * | 1981-02-02 | 1983-03-08 | Pitney Bowes Inc. | Vinyl polysiloxane polymers release compositions and methods |
FR2517684A1 (fr) * | 1981-12-09 | 1983-06-10 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de reticulation de compositions organopolysiloxaniques ne comportant pas de liaisons si-h et de radicaux organiques a insaturation ethylenique activee |
US4547431A (en) * | 1983-06-20 | 1985-10-15 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions |
US4865905A (en) * | 1983-06-23 | 1989-09-12 | Raychem Corporation | Article for protection of a substrate |
US4608312A (en) * | 1983-08-26 | 1986-08-26 | General Electric Company | Ultraviolet radiation curable silicone release compositions |
US4558147A (en) * | 1983-08-26 | 1985-12-10 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions |
US4684670A (en) * | 1983-08-26 | 1987-08-04 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone release compositions |
JPS6071664A (ja) * | 1983-09-28 | 1985-04-23 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CA1236248A (en) * | 1983-10-26 | 1988-05-03 | Dow Corning Corporation | Fast ultraviolet radiation curing silicone composition |
US5124212A (en) * | 1983-10-26 | 1992-06-23 | Dow Corning Corporation | Articles prepared from fast ultraviolet radiation curing silicone composition |
US4946874A (en) * | 1983-10-26 | 1990-08-07 | Dow Corning Corporation | Fast ultraviolet radiation curing silicone composition containing two vinyl polymers |
JPS60177029A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-11 | Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
JPS60231761A (ja) * | 1984-05-01 | 1985-11-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコ−ンゴム組成物 |
US5137448A (en) * | 1984-07-31 | 1992-08-11 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental impression method with photocuring of impression material in light transmissive tray |
EP0184598A1 (de) * | 1984-12-06 | 1986-06-18 | Toray Silicone Company Limited | Durch UV- oder Elektronenstrahlung härtbare Polyorganosiloxan-Zusammensetzung |
US5037667A (en) * | 1985-05-02 | 1991-08-06 | Raychem Corporation | Radiation grafting of organopolysiloxanes |
US4680233A (en) * | 1985-05-02 | 1987-07-14 | Raychem Corporation | Sealing material |
US4950546A (en) * | 1985-05-02 | 1990-08-21 | Raychem Corporation | Radiation grafting of organopolysiloxanes |
US4777063A (en) * | 1985-05-02 | 1988-10-11 | Raychem Corporation | Curable organopolysiloxane composition |
GB8523215D0 (en) * | 1985-09-19 | 1985-10-23 | Dow Corning Ltd | Curable organosiloxanes |
US4611042A (en) * | 1985-10-03 | 1986-09-09 | Dow Corning Corporation | Resinous copolymeric siloxanes containing alkenyldimethylsiloxanes |
US4596720A (en) * | 1985-10-03 | 1986-06-24 | Dow Corning Corporation | Radiation-curable organopolysiloxane coating composition |
US4609574A (en) * | 1985-10-03 | 1986-09-02 | Dow Corning Corporation | Silicone release coatings containing higher alkenyl functional siloxanes |
JPS62215658A (ja) * | 1986-03-17 | 1987-09-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
EP0239108B1 (de) * | 1986-03-28 | 1992-06-24 | Daikin Industries, Limited | Zusammensetzung eines Formtrennmittels |
US4831064A (en) * | 1986-12-22 | 1989-05-16 | Dow Corning Corporation | Organopolysiloxane compositions curable by ultraviolet radiation |
GB2198740B (en) * | 1986-12-22 | 1991-08-21 | Gen Electric | Uv-activation of addition cure silicone coatings |
CA1292831C (en) * | 1986-12-22 | 1991-12-03 | Dow Corning Corporation | Organopolysiloxane compositions curable by ultraviolet radiation |
DE3708958A1 (de) * | 1987-03-19 | 1988-09-29 | Wacker Chemie Gmbh | Durch bestrahlung vernetzbare zusammensetzungen |
US4725630A (en) * | 1987-06-01 | 1988-02-16 | Wacker Silicones Corporation | α, β-unsaturated carbonyl-functional silicone compositions |
FR2618329B1 (fr) * | 1987-07-22 | 1997-03-28 | Dow Corning Sa | Procede de fabrication d'un anneau capable d'assurer la liberation d'un agent therapeutique, et anneau fabrique par ce procede |
JPH01301708A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5188864A (en) * | 1988-08-15 | 1993-02-23 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoter for UV curable siloxane compositions and compositions containing same |
US4921880A (en) * | 1988-08-15 | 1990-05-01 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoter for UV curable siloxane compositions and compositions containing same |
EP0409272B1 (de) * | 1989-07-21 | 1993-09-29 | Dow Corning Corporation | Reaktionsprodukte als Haftklebezusätze für UV-härtbare Zusammensetzungen und diese enthaltende Zusammensetzungen |
JP2511729B2 (ja) * | 1990-10-16 | 1996-07-03 | 信越化学工業株式会社 | シリコ―ングリ―スのクリ―プ防止方法及びそれに適した光硬化性シリコ―ングリ―ス組成物 |
FR2678277B1 (fr) * | 1991-06-27 | 1993-10-22 | Dow Corning Corp | Silicones contenant des groupes ether de vinyle peripheriques lateraux reticulables par des photo-initiateurs cationiques et leur application a des revetements et des produits anti-adhesifs pour papier. |
JP3100727B2 (ja) * | 1992-01-23 | 2000-10-23 | 株式会社大協精工 | 変性ポリシロキサン組成物及び該組成物を被覆した衛生ゴム製品 |
US5516812A (en) * | 1992-03-31 | 1996-05-14 | Loctite Corporation | UV-moisture dual cure silicone conformal coating compositions with improved surface tack |
JP2639286B2 (ja) * | 1992-07-14 | 1997-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2738235B2 (ja) * | 1992-09-07 | 1998-04-08 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線及び湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物及びその製造方法 |
US5436309A (en) * | 1993-04-19 | 1995-07-25 | Dow Corning Corporation | Photo-crosslinkable silicones comprising oxyalkylene styrene groups and their use |
US5486422A (en) * | 1994-04-19 | 1996-01-23 | Dow Corning Corporation | Photo-crosslinkable silicones and their use |
JP4354066B2 (ja) * | 2000-01-28 | 2009-10-28 | リンテック株式会社 | 剥離シート及びその製造方法 |
JP3767676B2 (ja) * | 2000-09-12 | 2006-04-19 | 信越化学工業株式会社 | オルガノシロキサン系高分子化合物及び光硬化性樹脂組成物並びにパターン形成方法及び基板保護用皮膜 |
JP3788911B2 (ja) * | 2001-02-07 | 2006-06-21 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
US6617674B2 (en) * | 2001-02-20 | 2003-09-09 | Dow Corning Corporation | Semiconductor package and method of preparing same |
US20030199603A1 (en) * | 2002-04-04 | 2003-10-23 | 3M Innovative Properties Company | Cured compositions transparent to ultraviolet radiation |
AU2003303091A1 (en) * | 2002-08-20 | 2004-08-13 | The Regents Of The University Of Colorado | Polymer derived ceramic materials |
US7297731B2 (en) * | 2003-03-11 | 2007-11-20 | 3M Innovative Properties Company | Coating dispersions for optical fibers |
US7105584B2 (en) | 2003-04-18 | 2006-09-12 | Nscg, Inc. | Dual-cure silicone compounds exhibiting elastomeric properties |
JP5101788B2 (ja) * | 2003-12-22 | 2012-12-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 半導体装置の製造方法および半導体装置 |
US20060019725A1 (en) * | 2004-07-20 | 2006-01-26 | Inventec Appliances Corporation | Personal handphone system handset for children |
WO2012084992A1 (fr) * | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Bluestar Silicones France Sas | Composition silicone reticulable par hydrosilylation et procede de revetement ou de fabrication d'objets a partir de cette composition |
JP5640944B2 (ja) | 2011-10-11 | 2014-12-17 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP5776516B2 (ja) | 2011-11-29 | 2015-09-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン化合物の製造方法並びにその化合物を用いた硬化性組成物 |
DE102011088248A1 (de) * | 2011-12-12 | 2013-06-13 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Verbundisolatoren |
WO2017070315A1 (en) * | 2015-10-23 | 2017-04-27 | Geosyntec Consultants, Inc. | Use of visibly detectable compounds as performance reference compounds in passive sampling devices |
FR3045641B1 (fr) * | 2015-12-22 | 2021-04-30 | Bluestar Silicones France | Utilisation d'un systeme photoamorceur de type ii pour la reticulation de compositions silicones |
JP7032052B2 (ja) * | 2016-05-11 | 2022-03-08 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂フィルムおよびその製造方法、並びに半導体デバイスの製造方法 |
US10384441B2 (en) * | 2016-07-28 | 2019-08-20 | Xerox Corporation | Fluorosilicone composite and formulation process for imaging plate |
EP3635461A4 (de) | 2017-06-06 | 2021-03-10 | Commscope Technologies LLC | Glasfaserausrichtungsvorrichtung mit selbstheilendem brechungsindexanpassungsgel |
KR102381639B1 (ko) * | 2018-11-16 | 2022-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물, 감광재, 디스플레이 장치 및 감광성 수지 조성물의 저온 경화 방법 |
CN110452259B (zh) * | 2019-07-24 | 2022-08-30 | 杭州师范大学 | 一种光引发硅氢加成反应的方法 |
CN115433540B (zh) * | 2022-09-28 | 2023-07-28 | 江苏矽时代材料科技有限公司 | 一种光-热固化有机硅loca胶及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3535145A (en) * | 1965-11-12 | 1970-10-20 | Dow Corning | Surface treatment of organic polymers |
FR1568812A (de) * | 1967-11-21 | 1969-05-30 | ||
US3816282A (en) * | 1971-04-15 | 1974-06-11 | Gen Electric | Radiation induced polymerization of polysiloxanes |
-
1973
- 1973-09-28 US US05/401,791 patent/US4064027A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-02-28 CA CA193,713A patent/CA1029491A/en not_active Expired
- 1974-03-01 SE SE7402773A patent/SE415191B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-04 GB GB960474A patent/GB1409223A/en not_active Expired
- 1974-03-27 JP JP49034369A patent/JPS5240334B2/ja not_active Expired
- 1974-03-28 IT IT49800/74A patent/IT1003943B/it active
- 1974-04-11 DE DE2462230A patent/DE2462230C3/de not_active Expired
- 1974-04-16 AT AT315474A patent/AT343907B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-18 FR FR7413499A patent/FR2245729B1/fr not_active Expired
- 1974-04-22 BE BE143481A patent/BE814034A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-07 FR FR7433640A patent/FR2246608B1/fr not_active Expired
-
1977
- 1977-12-29 SE SE7714876A patent/SE7714876L/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2910010A1 (de) * | 1978-10-23 | 1980-04-24 | Dow Corning | Verfahren zur verminderung der oberflaechenklebrigkeit von organopolysiloxanfetten und -gelen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2245729B1 (de) | 1978-06-02 |
JPS5240334B2 (de) | 1977-10-12 |
BE814034A (fr) | 1974-10-22 |
DE2462230C3 (de) | 1979-01-25 |
US4064027A (en) | 1977-12-20 |
DE2462230B2 (de) | 1978-04-13 |
DE2417944B2 (de) | 1977-05-05 |
SE7714876L (sv) | 1977-12-29 |
JPS5061486A (de) | 1975-05-27 |
IT1003943B (it) | 1976-06-10 |
FR2246608A1 (de) | 1975-05-02 |
SE7402773L (de) | 1975-04-01 |
CA1029491A (en) | 1978-04-11 |
AU6840774A (en) | 1975-10-30 |
AT343907B (de) | 1978-06-26 |
FR2246608B1 (de) | 1977-03-25 |
GB1409223A (en) | 1975-10-08 |
FR2245729A1 (de) | 1975-04-25 |
SE415191B (sv) | 1980-09-15 |
DE2417944A1 (de) | 1975-04-03 |
ATA315474A (de) | 1977-10-15 |
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