DE2461642A1 - Roter farbstoff und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Roter farbstoff und verfahren zu seiner herstellung

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DE2461642A1 DE19742461642 DE2461642A DE2461642A1 DE 2461642 A1 DE2461642 A1 DE 2461642A1 DE 19742461642 DE19742461642 DE 19742461642 DE 2461642 A DE2461642 A DE 2461642A DE 2461642 A1 DE2461642 A1 DE 2461642A1
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Description

S 591
Soclete des Produits Nestle S.A. in Vevey / SCHWEIZ
"Roter Farbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung"
Die Erfindung bezieht sich auf einen roten Farbstoff und auf ein Verfahren zu seiner Herstellung, wobei von einem Pigment eines Mikroorganismus der Gattung Monascus ausgegangen wird.
Es ist allgemein bekannt, daß Mikroorganismen der Gattung Monascus, wie z.B. M. purpureus, M. rubropunctatus, M. rubiginosus oder M. rubra, in einem Kulturmedium gelbe, orange und rote Pigmente erzeugen. Es wurde die Struktur von mindestens drei Monascus-Pigmenten beschrieben, nämlich Rubropunctatin, Monascorubrin und Monaseoflavin. Es ist außerdem bekannt, daß ein Monascus-Pigment in Wasser kaum löslich ist, daß es aber möglich ist lösliche Pigmente durch Anknüpfung an ein lösliches Protein, eine lösliche Aminosäure oder ein lösliches Peptid, herzustellen, da nämlich diese Pigmente die Eigenschaft haben,
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sich an Proteine anzulagern. Die Art der Anlagerung an ein Protein ist nicht bekannt, da man nicht weiß, an welche Aminosäure das Pigment sich anlagert und da außerdem die Eigenschaft des Pigment/Aminosäure-Komplexes unbekannt sind.
Bei der Suche nach Farbstoffen, die in der Nahrungsmittelindustrie brauchbar sind, ist es wichtig, daß man genau weiß, worauf es bei der Prüfung der Frage der Verträglichkeit mit dem menschlichen Organismus ankommt.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, einen roten Farbstoff mit bestimmter Struktur und insbesondere einen Farbstoff, der eine gute Verträglichkeit mit dem menschlichen Organismus aufweist, zu schaffen.
Der erfindungsgemäße Farbstoff ist dadurch gekennzeichnet, daß er die folgende Struktur besitzt: .
R-C = O
O O
worin R für einen aliphatischen Rest steht und R1 für den Rest einer Verbindung der Formel H2N-R' steht, welche aus Aminogruppen enthaltenden Zuckern, Polymeren dieser Aminogruppen enthaltenden Zuckern, mehrere Aminogruppen enthaltenden Säuren und Aminogruppen enthaltenden Alkoholen ausgewählt ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein gelb-oranges Monascus-Pigment mit einem reak-
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tionsfähigen Stoff umsetzt, der aus Aminogruppen enthaltenden Zuckern, Polymeren von Aminogruppen enthaltenden Zuckern, mehrere Aminogruppen enthaltenden Säuren und Aminogruppen enthaltenden Alkoholen ausgewählt ist, wodurch eine chemische Verbindung mit roter Farbe erhalten wird.
Es wurde festgestellt, daß erstens das von Monascus rubiginosus isolierte Pigment, das sich mit einem Träger verbindet, vor der Reaktion einen gelb-orangen Farbstoff mit der Struktur
C6 H13
-C =
(I)
Il
darstellt, daß zweitens die Reaktion mit einer freien Aminogruppe des Trägers gemäß dem folgenden Schema
I + R1 - NH,
-H2O
erfolgt, und daß drittens die Reaktion nur mit einer freien primären aliphatischen Aminogruppe, die keine Mesomerie eingehen kann, stattfindet, was sich beispielsweise aus den negativen Resultaten von Reaktionsversuchen mit Purin- und Pyrimidinbasen, Nukleotiden, Nukleosiden, RNA, DNA, acetylierten, Aminogruppen enthaltenden Zuckern, Harnstoff und Chitin ergibt.
Das rot-orange Pigment kann beispielsweise in reiner kristalliner Form dadurch erhalten werden, daß man ein
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Myzel von Monascus rubiginosus einer Extraktion mit Methylenchlorid unterwirft, den konzentrierten Extrakt durch eine Silicagelkolonne mit Chloroform als Träger filtriert und die das Pigment enthaltende Chloroformfraktion konzentriert und aus Äthanol kristallisiert. Die Reaktion kann beispielsweise dadurch ausgeführt werden, daß man zu 10 Teilen einer wäßrigen Lösung oder Suspension, die einige Prozent des ausgewählten Trägers enthält, 1 Teil Äthanol, das in Lösung einige Promille des orangen Pigments enthält, zugibt. Die Reaktion ist von einer bemerkenswerten Verschiebung der UV-Absorptionsbande nach rot, also nach größerer Wellenlänge begleitet, wodurch das Pigment ein ziemlich rotes Aussehen erhält. Das Gemisch zeigt nach weniger als 1 st eine ausgesprochen rote Farbe. Die Reaktion kann sehr leicht durch Dünnschichtchromatografie verfolgt werden, wobei als Träger ein Gemisch aus Chloroform/Methanol/Essigsäure im Verhältnis von 39:7:5 verwendet wird. Der geIb-orange Punkt wandert mit einem Rf-Wert von etwa 0,9, wogegen die rote Verbindung einen R«-Wert von weniger als 0,5 zeigt.
Es ist klar, daß die Löslichkeit des Farbstoffs von der mehr oder weniger hydrophilen Natur des Restes R1 in der Formel II abhängt.
Eine bevorzugte Form des erfindungsgemäßen Farbstoffs ist diejenige, worin R1 den Rest von Chitosan darstellt, wobei man letzterem die Formel H?N-R' geben kann..Es ergeben sich in der Tat beträchtliche Vorteile, wenn man als reaktive Substanz, d.h. als Träger für das Monascus-Pigment, Chitosan verwendet. Der erste Vorteil besteht darin, daß Chitosan durch den menschlichen Organismus anscheinend nicht meta-
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bolisiert wird. Ein solcher Farbstoff durchläuft den gesamten Verdauungskanal ohne irgendwelche Änderung, weshalb er keine Giftgefahren mit sich bringen kann. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß das Chitosan in der Ausgangsform oder in einer acetylierten Form genauso wie Chitin in der Natur reichlich vorkommt, beispielsweise in Tierskeletten (z.B. Hummerschalen) oder in den Zellhäuten von grünen Algen oder von Pilzen.
Die folgenden Beispiele 1 bis 5 erläutern die Erfindung. Beispiel 1
20 g technische Chitosanflocken werden in 1 1 10%iger Essigsäure aufgelöst und 12 st bei Raumtemperatur stehengelassen. Die erhaltene Lösung wird dann zentrifugiert, um die nicht aufgelösten Teile zu entfernen. Das Chitosan wird in einer feinteiligen Form ausgefällt, indem man die Lösung durch eine Düse mit 2 mm Durchmesser drückt, die in ein Volumen von 3 1 einer alkalischen Lösung mit einem pH von 11 mündet. Dabei wird der pH durch Zugabe von 4O$2igem NaOH auf 11 gehalten.
Die voluminöse Ausfällung wird zentrifugiert und dreimal mit destilliertem Wasser gewaschen. Hierauf wird sie in 1 1 destilliertem Wasser suspendiert. Dann werden 200 mg gelb-oranges Monascus-Pigment als Lösung in 100 ml Äthanol zugegeben. Die weiße Chitosansüspension bekommt innerhalb etwa 30 min eine dunkelrote Farbe. Das Gemisch wird mehrere Stunden gerührt, zentrifugiert und mit destilliertem Wasser gewaschen. Ein Teil wird in wäßriger Suspension aufbewahrt. Der andere wird mit Alkohol getrocknet,
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Beispiel 2
31 g Chitosan werden in 2 1 destilliertem Wasser suspendiert. Dann wird eine Äthanollösung hergestellt, die mit 500 mg des gelb-orangen Monascus-Pigments gesättigt ist. Unter Rühren wird dann die Pigmentlösung tropfenweise zur Chitosansuspension zugegeben. Die Suspension wird langsam dunkelrot. Das Pigment wird vollständig an das Chitosan gebunden, d.h. also in einem Verhältnis von 1,6 Gew.-/?. Das Reaktionsprodukt wird dreimal mit destilliertem Wasser gewaschen, wobei eine Zentrifugierung zu Hilfe genommen wird. Ein Teil dieses roten Chitosans wird lyophilisiert. Die lyophilisierten und nicht-lyophilisierten Teile werden mit Hilfe eines Colorimeters ("Colormaster") untersucht. Die Ergebnisse der Messungen werden unter Zuhilfenahme der Tabellen der Commission Internationale de lfIllumination (ICI) in eine quantitative Form gebracht. Dabei werden die folgenden Werte erhalten:
Helligkeit dominierende Reinheit
{%) Wellenlänge (?)
(nm)
trockenes, rotes
Chitosan(lyophili
siert) 8,45 592,3 42,2
feuchtes, rotes
Chitosan (nicht-
lyophilisiert) 0,70 606 70
Beispiel 3
500 mg (1,31 mMol) Monascorubrin werden in 100 ml Äthanol aufgelöst, worauf 83,ul (1,38 mMol) Äthanolamin zuge-
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geben werden. Das Gemisch wird einige Stunden bei Raumtemperatur und unter Luft- und LichtausSchluß stehengelassen. Dann wird das Lösungsmittel unter Vakuum abgedampft, worauf der Rückstand in einem Exsikkator über Schwefelsäure getrocknet wird. Es werden 588 mg eines Kristallisats mit sehr ausgesprochen roter Farbe erhalten. Es wird durch Umkristaliisation aus einem Gemisch von Äthanol und Wasser gereinigt.
Beispiel U
Bei Raumtemperatur werden unter Luft- und LichtausSchluß 500 mg (1,31 mMol) Monascorubrin, 285 mg (1,32 mMol) Glucosaminchlorhydrat und 25 mg (etwa 3 mMol) Natriumbicarbonat in einem Gemisch aus 50 ml Äthanol und 50 ml Wasser gerührt. Der Ablauf der Reaktion zeigt sich darin, daß die Farbe mehr und mehr rot wird. Nach 10 st ist die Reaktion zu Ende, und bei einer Dünnschichtchromatografie kann kein Fleck mehr festgestellt werden, der dem Monascorubrin entspricht. Dann wird das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt. Es wird ein Rückstand mit einer sehr tiefen roten Farbe erhalten, der in Äther oder Chloroform unlöslich aber in Äthanol und Wasser löslich ist.
Beispiel 5
Ein Farbstoff wird nach der Vorschrift von Beispiel H hergestellt, wobei jedoch anstelle des Glucosaminchlorhydrats 285 mg (1·, 32 mMol) Galactosaminchlorhydrat verwendet werden. Der erhaltene Farbstoff besitzt die gleichen Eigenschaften wie derjenige von Beispiel 4.
Die folgenden Beispiele 6 bis 10 erläutern die Verwendung
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und die Vorteile des erfindungsgemäßen Farbstoffs. . Beispiel 6
Zur Herstellung eines gut gefärbten Fleischersatzprodukts werden 190g trockenes entfettetes Sojamehl und 10 g trokkenes rotes Chitosan, das gemäß Beispiel 2 erhalten worden ist, 30 min lang gemischt. Dann werden dem Gemisch 28 Gew.-% Wasser zugesetzt. Das angefeuchtete Gemisch wird bei einem Druck von 25 kg/cm einer Kochextrusion unterworfen, wobei die Temperatur in der Mitte des Extruders 162,50C erreicht.
Das beim Austritt aus dem Extruder expandierte und damit texturierte poröse Produkt besitzt eine schöne rote Farbe, die derjenigen von Fleisch entspricht. Die gemäß der Vorschrift von Beispiel 2 bestimmten Charakteristiken sind wie folgt:■
Helligkeit
(JS)		 dominierende Wellen
länge (nm)		 Reinheit
(*)
8,99 590 38
Beispiel 7
Es wird ein gut gefärbtes Fleischersatzprodukt gemäß Beispiel 6 hergestellt, wobei jedoch 10 g feuchtes rotes Chitosan, das nach der Vorschrift von Beispiel 2 erhalten worden ist, anstelle des trockenen roten Chitosans verwendet werden. Das erhaltene Produkt besitzt die gleichen Farbqualitäten wie das in Beispiel 6 beschriebene Produkt Die gemäß obiger Vorschrift bestimmten Charakteristiken sind wie folgt:
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Helligkeit
(%) 		dominierende Wellen
länge (ran)		 Reinheit
(*)
4,28 592 41,8
Beispiel 8
Handelsübliche Naturjoghurts werden dadurch gefärbt, daß sie mit einem trockenen roten Farbstoff gemischt werden, der gemäß der Vorschrift von Beispiel 2 erhalten worden ist, d.h. also mit einem trockenen roten Chitosan, das 1,.6JS Pigment enthält. Es werden drei Parallelversuche mit verschiedenen Farbstoffkonzentra- tionen in Joghurt durchgeführ-t, d.h. mit einer Konzentration von 0,2, 0,5 bzw. 1 Gew.-%. Die erhaltenen Produkte werden mit "natürlichen Handisprodukten, nämlich Erdbeerjoghurt und Himbeerjoghurt, verglichen. Der Joghurt mit einem Farbstoffgehalt von 0,55? besitzt eine Farbe, die derjenigen der natürlichen Produkte am nächsten kommt. Derjenige mit 0,2$ erscheint blaß und derjenige mit 1% erscheint dunkel. Die Farbe des Joghurts mit 0,5$ rotem Chitosan erscheint natürlich wie diejenige eines Joghurts, der mit dem üblichen roten Farbstoff gefärbt worden ist.
Eine colorimetrisehe Prüfung, die in der in Beispiel 2 beschriebenen Weise durchgeführt wird, ergibt die folgenden Resultate:
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Art des
Joghurts		 Helligkeit dominierende
Wellenlänge
(nm)		 Reinheit
(JO
Natur 71,2 573 11,6
Erdbeer 49,4 610 6,3
Himbeer 48,6 593 13,0
Natur +
rotes Chi
tosan in
einer Kon
zentration
von
0,255 50,6 594 14,4
0,5% 40,6 598 20,0
1 % 32,6 600 26,5 .
Beispiel 9
Zur Herstellung eines Aperitifs mit einer schönen roten Farbe, wobei von einem weißen Wermut ausgegangen wird, wird als roter Farbstoff das in Beispiel 3 beschriebene Material, das auch als N-(ß-Hydroxyäthyl)-monascamin oder Äthanolaminrot bezeichnet werden kann und das in Alkohol löslich ist, einverleibt. Vorher werden die Farbstoffkristalle in einer kleinen Menge Äthylalkohol aufgelöst. Dann werden verschiedene Mengen dieser konzentrierten Lösung zu gleichen Mengen weißem Wermut in einer solchen Weise zugegeben, daß verschiedene Konzentrationen zwischen etwa 10"-^ und 10 Gew.-% des Farbstoffs im Aperitif erhalten werden. Die Proben werden mit Hilfe eines Colorimeters ("Colormaster") und den ICI-Tabellen geprüft, wobei die folgenden Resultate erhalten werden:
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Konzentration des
Ä th an ο1aminrο t s
im weißen Wermut
(mg/100 ml)		 Helligkeit
(*)		 dominierende
Wellenlänge
(nm)		 Reinheit
(%)
0 100 576,5 2,3
1 71,8 574,5 40,2
2 56,6 ' 594,5 41,5
38,5 596,4 · 70,0
6 28,3 598,8 87,0
10 21,9 601,8 95
Beispiel 10
Zur Herstellung eines alkoholfreien Aperitifs mit einer angenehmen roten Farbe wird in ein kohlensäurehaltiges natürliches Mineralwasser der rote Farbstoff einverleibt 3 der gemäß Beispiel 4 erhalten worden ist, der auch als N-(2-Galactosyl)-monascamin oder Galactosaminrot bezeichnet werden kann. Dieser Farbstoff wird dem Wasser zugesetzt, wobei einige Sekunden bei Raumtemperatur umgerührt wird. Es werden bei Konzentrationen von einigen Gewichtspromille des Farbstoffs im kohlensäurehaltigen Wasser interessante Resultate erhalten. Die Charakteristiken einiger Proben, die gemäß obiger Vorschrift bestimmt worden sind, sind in der Folge angegeben:
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24616A2
Konzentration des Helligkeit dominierende Reinheit
Glucosaminrots im «) Wellenlänge (*)
kohlensäurehalti (nm)
gen Wasser
(mg/100 ml)
100 87,7 586 5
150 79,6 586,1 8,5
200 71,9 587,7 12,6
300 5*1,5 590 22,7
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Claims (8)

PATENTANSPRÜCHE
1. Roter Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß er die folgende Struktur aufweist
R -
yR ο
worin R für einen aliphatischen Rest steht und R' für den Rest einer Verbindung der Formel H?N-R' steht, die aus Aminogruppen enthaltenden Zuckern, Polymeren von Aminogruppen enthaltenden Zuckern, mehrere Aminogruppen enthaltenden Säuren und Aminogruppen enthaltenden Alkoholen ausgewählt ist.
2. Roter Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für den Rest von Chitosan, das hier durch die Formel H3N-R' dargestellt ist, steht.
3. Roter Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für den Rest von Äthanolamin, das hier durch die Formel H3N-R1 dargestellt ist, steht.
4. Roter Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für den Rest eines Hexosamins, das hier durch die Formel H2N-R' dargestellt ist, steht.
5· Verfahren zur Herstellung eines roten Farbstoffs nach Anspruch 1, wobei von einem Pigment eines Mikroorganismus der Gattung Monascus ausgegangen wird, dadurch gekennzeichnet, daß man ein geIb-oranges Monascus-Pigment mit einem reaktiven Stoff umsetzt, der aus Aminogruppen enthaltenden Zuckern, Polymeren von Aminogruppen ent-
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haltenden Zuckern, mehrere Aminogruppen enthaltenden Säuren und Aminogruppen enthaltenden Alkoholen ausgewählt ist, wobei eine chemische Verbindung mit einer roten Farbe erhalten wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5j dadurch gekennzeichnet, daß als reaktiver Stoff Chitosan verwendet wird.
7· Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als reaktiver Stoff Äthanolamin verwendet wird.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als reaktiver Stoff ein Hexosamin verwendet wird.
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