SU584799A3 - Способ получени красного пищевого красител - Google Patents

Способ получени красного пищевого красител

Info

Publication number
SU584799A3
SU584799A3 SU7502187199A SU2187199A SU584799A3 SU 584799 A3 SU584799 A3 SU 584799A3 SU 7502187199 A SU7502187199 A SU 7502187199A SU 2187199 A SU2187199 A SU 2187199A SU 584799 A3 SU584799 A3 SU 584799A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dye
red
food dye
red food
preparing red
Prior art date
Application number
SU7502187199A
Other languages
English (en)
Inventor
Рудольф Молл Ханс (Фрг)
Робер Фарр Давид (Великобритания)
Original Assignee
Сосьете Де Продюи Нестле С.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сосьете Де Продюи Нестле С.А. (Фирма) filed Critical Сосьете Де Продюи Нестле С.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU584799A3 publication Critical patent/SU584799A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23JPROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00Working-up of proteins for foodstuffs
    • A23J3/22Working-up of proteins for foodstuffs by texturising
    • A23J3/225Texturised simulated foods with high protein content
    • A23J3/227Meat-like textured foods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/46Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using dyes or pigments of microbial or algal origin
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215Microorganisms
    • Y10S435/911Microorganisms using fungi

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

- vlr vv--/
{l)- -R-NH, 1 1 L N
-НеОо О- - -д. 0
Реакци  идет только со свободной первичной группой г1лифатичеокого типа неспособной входить э меэомерию (как это показывают отрицательные результаты попыток проведени  реакций с пуриновыьш и пиримидиновыми основани ми , нуКлеотидаАО, нуклеозидамИгЯХА В N А ацетиламиносахарами, мочег виной, хитином).
Желто-оранжевый пигмент получают в чисто крист, шической форме экстракцией мицели  Моиовсив rubigiitO6U3 метиленхлоридом, фильтрацией концентрированного экстракта на колонке с с 1Икагелем и хлороформом в качестве носаител , с последующей концентрахщей и кристаллизацией в этаноле фракции хАороформа, котора  содержит пигмент. Реакци  может провод{итьс , например, добавлении к 10 ч. раство1 а или одной суспензии с несколькими процента «1 вещества - основы 1ч. этаиола , содержащего а растворе несколько промслей желто-оранжевого пипкента . Реакци  сопровождаетс  заметн1Л4 смещением к красной области УФ-полосы поглощени  наибольшей длины во иы, что приводит к по влению пигмента  рко-красного цвета. Смесь превращаетс   рко-красную менее, чем на, 1 ч. За реакцией можно легко проследить с помощью тонкослойной хроматографии , использу  в качестве носител  тройную смесь хролоформ-матано -уксусна  кислота в соотношени  9it7tS. Величина ft л желто-оранжевого цвета равна 0,9, в то врем  как красное соедмкаине может иметь величину1. «&нее 0,S.
Растворимость красител  от степени гилфофильности остатка U.
Согласно изобретению преимущественна формой красител   вл етс  та, где .представл ет остаток хи озд1Ш{ если последн     отвечает ФоЩуле г R I . Хитоэана выбрана в к-жчест о реагента-основы дл  пигментаМопавGjU&no следующим прйчингил. Хнтоёана,
по-видимому, не усваиваетс  организмом человека. Подобный краситель проходит через пищеварительный тракт, не претерпева  никаких превращений, поэтому он нетоксичен, Другим преимуществом хнтозаны  вл етс  то, что она в свободной нлн ацетёшькой форме, также как хитин, имеетс  в избытке в природе, например, в скелетах животных, раковых панщлр х в зеленых водоросл х,
0 грибах.
Пример 1. 20 г технической хлопьеобразной хнтозаны раствор ют в 1 л 10%-ноЯ уксусной кислоты и выдержив 1ют при комнатной температуре в те5 чение 12 ч. Полученный раствор центрифугируют дл  удалени  нерастворенных частиц. Хитозану осаждают в виде тонкого порошка, пропуска  ее через сопло диаметром 2 мм в щелочной раствор с
0 рН - 11, объем 3 л. Величину рН - 11 поддерживают добавлением 40%-ного едкого натра.
Полученньй объёмный осадок центрифугируют и трижды промывают дис5 тиллированной водой. Затем из него , готов т суспензию в 1 л дистиллированной воды. К ней добавл ют 200 мг желто-оранжевого пигмента Мопаьсив, растворенного в 100 мл этанола. Че0 рез 30 мин бела  суспензи  хитозаны становитс  темно-красной. Смесь перемешивают в течение нескольких чаГров , затем ее центрифугируют и про№1вают дистиллированной водой. Часть
5 ее оставл ют в виде водной суспензии, . другую часть сушат в спирте.
Пример 2. Готов т суспензию из 31 г хитозаны в 2 л дистиллированной воды. Готов т насыщенный раствор
О 5:00 мг желто-оранжевого пигмента MoitasCUS в этаноле. При перемешивании по капле ввод т раствор пигмента в суспензию хитозаны. Суспензи  постепенно становитс  темно-красной. ПигWiaHT полностью св зываетс  учтозаной, соответствует отношению 1,6 вес.% Продукт трижды промывают дистиллированной водой с промежуточные центрнфугнрованием . Часть красной хитозаны
сушат. Высушенную и невысушенную фрак Йии ис ;Ледуют на колориметре колорйастер .
Результаты исследований приведены ; и табл. 1.
Таблица 1
Хитозана кр.аена , высу|11енна  
Хитозана красна , влажна  (невысушенна )
42,2
5 92,3
70 60;6 Примерз. 500 мг (1,31 ммол  монаскорубрина раствор ют в 100 мл этанола и добавл ют 83 мкл (1,38 ммо л ) этаноламина. Смесь оставл ют выстаиватьс  в течение нескольких часо без доступа света и воздуха. Растворитель испар ют в вакууме, затем оста ток сушат в эксикаторе на серноЯ кис лоте. Получают 588 мг кристаллов  рко красного цвета. Их очищают перекриста -   цией-:-в водно-спиртовом растворе. Пример 4. При комнатной температуре без доступа света и воздуха добавл ют 500 мг (1,31 ммол ) монаско рубрина, 285 мг (1,32 ммол ) хлор идрата глюкозамина и 25 мг (3 ммол ). бикарбоната натри  в смесь 50 мл этанола и 50 мл воды. Про вление реакции можно наблюдать по изменению красной окраски, котора  становитс  все  рче Через 10 ч все превращени  заканчиваютс , при тонкослойной хроматографии не наблюдаетс  более.п тна, соответствующего монаскорубрину.в Растворитель удал ют испарзнием в вакууме. Получают осадок  рко-красного цвета, который нерастворим в эфире или хлороформе , но растворим в этаноле и в воде. П р и м е р 5. Получают краситель по примеру 4, за исключениемтого, что вместо хлоргидрата глюкозамина используют 285 мг (1,32 ммол ) хлоргидрата галактозамина. Полученный краситель облачает теми же свойствами , что и краситель по примеру 4. В примерах 6-10 даны области применени  предлагаемого красител . Приме р б. Дл  приготовлени  хорошо окрашенного синтетического м са в сухом состо ний смешивают в течение 30 мин 190 г соевой муки и J.O г красной хитозаны, полученной Tio примеру 2. К этой смеси добавл ют
Натуральный +
красна  хитозана
в количестве, %:
0,2
0,5
1,0
14,4
20,0 26,5 28 вес.% воды. Полученную увлажненную смесь спекают экструзией под давлением 25 кг/см-лрй температуре 1б2, в центре экструдера. Полученный на выходе с экструдера пористый продукт имеет хороший красный цвет, похожий на цвет м са. Его характеристики, определенные по методике , описанной в примере 2, следующие:  ркость 8,99%, длина волны 90 нм, чистота 38%. Пример. Дл  получени  вещества , имеющего цвет м са, действуют по методике примера 6, за исключением того, что вместо сухой красной хитозаны примен ют 10 г влё1жной красной хитозаны, полученной по примеру 2, Полученный продукт имеет те же характеристики , что и продукт по примеру С, а именно  ркость 4,28%, длина волны 592 нм, чистота 41,8%. Пример 8. Окрашивают йогурт (типа кефира), смешива  с ним сухой красный краситель, полученный по методике примера 2, то есть сухую крас ную хитозану, содержащую 1,6% пигмента . Параллельно провод т три опыта, добавл   соответственно 0,2, 0,5, 1% красител . С полученными продуктгми сравнивают нат5Фальный клубничньгй и малиновый йогурт. Йогурт с добавкой 0,5% красител  наиболее близок по цввту к натуральному продукту. При добавке 0,2% красител  продукт очень бледен, при добавке 2% - очень темный. Цвет йогурта с добавкой 0,S% красител  ближе к натуральному, чем йогурт, окрешенный обычно примен и цимс  дл  этого красным красителем. - Колориметрический анализ, проведенный по методике примера 2, дает результаты, приведенные в табл.2.
Пример 9. Дл  получени  иэ белого вермута аперитива с хорсмпей красной окраской в него добавл ют красный краситель, полученный по примеру , 3, то есть К-(/а -гидроксиэтил)монаскамин или креюный этаноламин, растворимый в спирте. Предварительно кристаллы красител  раствор ют в небольшом количестве этилового спирта.
Пример 10. Дл  получени  , безалкогольного аперитива красного цвета в натуральную газированную асду добавл ют красный краситель, полученный по примеру 5, то есть Н (2 -галактозил)-монаскамин или красный галактоэамин. Этот краситель добавФормула изобретени 
Способ получени  красного пищевого красител  культивированием микроорганизма вида. ААопабсизв водной пиК равным количествам белого вермута добавл ют разные количества этого концентрированного раствора красител , так что аперитиве получают .% красител . После проверки на колориметре колормастер получают результаты, приведенные в табл. 3.
Таблица 3
л ют в воду и звыдерживают «есколько секунд при комнатной температуре . Хорошие результаты получают при добавке нескольких промилей красител  . В таблице 4 привод тс  результаты , полученные на нескольких образцах.
Таблица 4
тательной среде с применением выделени , лерекристгшлизации и сушки( полученного при этом oKpaiaeHHoro мицели , отличающийс  тем, что, с целью исключени  вредного
вли ни  на организм, окрашенный мицелий общей формулы I
где Т - алифатический остаток, перед вьвде ением экстрагируют метиленхлоридом , выделенный продукт дополнительно обрабатывают аминосоединением общей формулыH N -ТЧ,, выбранным из группы аминосахара, полиаминокислоты , аминоспирта, хитозана, этанол амина, тексоэамина, Е водной среде .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
l.Hahko Kogaku Zotbbhi,,l(6), р.рХОТ-414 ChemicaE Ab6troicte,voP.r9, N910, .63XT6m,.
SU7502187199A 1974-11-07 1975-11-06 Способ получени красного пищевого красител SU584799A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1488774A CH606433A5 (ru) 1974-11-07 1974-11-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU584799A3 true SU584799A3 (ru) 1977-12-15

Family

ID=4404580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502187199A SU584799A3 (ru) 1974-11-07 1975-11-06 Способ получени красного пищевого красител

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3993789A (ru)
JP (1) JPS5232965B2 (ru)
BE (1) BE834440A (ru)
BR (1) BR7507315A (ru)
CA (1) CA1029720A (ru)
CH (1) CH606433A5 (ru)
DE (1) DE2461642C2 (ru)
ES (1) ES442382A1 (ru)
FR (1) FR2290477A1 (ru)
GB (1) GB1469893A (ru)
IN (1) IN141902B (ru)
IT (1) IT1043699B (ru)
NL (1) NL174475C (ru)
SE (1) SE412592B (ru)
SU (1) SU584799A3 (ru)
ZA (1) ZA756525B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH606421A5 (ru) * 1976-06-02 1978-10-31 Nestle Sa
ZA775619B (en) * 1976-09-27 1978-08-30 Dynapol Corp High purity polymeric water-soluble colorants and their production
JPS5486668A (en) * 1977-12-15 1979-07-10 Taito Kk Production of red type color composition
US4865977A (en) * 1987-03-13 1989-09-12 Shell Oil Company Increasing monascus pigment production
DE3801588A1 (de) * 1988-01-21 1989-08-10 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von farbstoffen und/oder wirkstoffen in der wasserarmen, sterilen wirbelschicht
US5013564A (en) * 1990-08-03 1991-05-07 Uop Reduced monascus pigment derivatives as yellow food colorants
US5013565A (en) * 1990-08-03 1991-05-07 Uop Water-soluble red pigments from monascorubrin and rubropunctatin as food colorants
CA2043150A1 (en) * 1990-08-03 1992-02-04 Edward J. St. Martin Water-soluble colored pigments from monascorubrin and rubropunctatin as food colorants
DE19510312C2 (de) * 1995-03-22 2000-06-15 Cognis Deutschland Gmbh Polymere Farbstoffe
DE60130183T2 (de) * 2000-04-26 2008-05-21 Smirnov, Vitaly Alekseevich Anthocyaninfarbmittel und verfahren zu dessen herstellung aus organischem material
AUPQ711700A0 (en) * 2000-04-26 2000-05-18 Macquarie Research Limited Fluorescent compounds
KR100534372B1 (ko) * 2002-10-05 2005-12-08 학교법인연세대학교 모나스커스 적색소의 제조방법
AU2003901361A0 (en) * 2003-03-25 2003-04-10 Fluorotechnics Pty Limited Method of enhancing fluorescence
JP4145705B2 (ja) * 2003-04-15 2008-09-03 大成化工株式会社 着色剤(カララント)の製造方法
KR100694225B1 (ko) * 2004-10-14 2007-03-14 학교법인연세대학교 지방분해효소의 저해활성을 가지는 모나스커스 적색소
JP2007063464A (ja) * 2005-09-01 2007-03-15 Ajinomoto Co Inc 紅麹色素の製造方法
CN104804007B (zh) * 2015-03-14 2017-01-18 王能飞 一种南极真菌呈色化合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3765906A (en) * 1972-03-28 1973-10-16 Y Yamaguchi Water soluble monascus pigment
JPS5213527B2 (ru) * 1973-08-06 1977-04-15
CH594371A5 (ru) * 1973-11-22 1978-01-13 Nestle Sa

Also Published As

Publication number Publication date
CA1029720A (en) 1978-04-18
ES442382A1 (es) 1977-04-16
SE7511794L (sv) 1976-05-18
NL174475B (nl) 1984-01-16
IT1043699B (it) 1980-02-29
NL7512649A (nl) 1976-05-11
IN141902B (ru) 1977-04-30
BR7507315A (pt) 1976-08-03
DE2461642C2 (de) 1983-12-08
NL174475C (nl) 1984-06-18
BE834440A (fr) 1976-04-13
FR2290477B1 (ru) 1979-02-02
US3993789A (en) 1976-11-23
DE2461642A1 (de) 1976-05-13
JPS5170226A (ru) 1976-06-17
ZA756525B (en) 1976-09-29
CH606433A5 (ru) 1978-10-31
GB1469893A (en) 1977-04-06
JPS5232965B2 (ru) 1977-08-25
AU8581275A (en) 1977-04-21
SE412592B (sv) 1980-03-10
FR2290477A1 (fr) 1976-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU584799A3 (ru) Способ получени красного пищевого красител
Quastel et al. The equilibrium between l-aspartic acid, fumaric acid and ammonia in presence of resting bacteria
Ito et al. Products of “low-iron fermentation” with Bacillus subilis: isolation, characterization and synthesis of 2, 3-dihydroxybenzoylglycine1, 2
CN106706591A (zh) 一种可逆纳米卟啉荧光传感器识别定量手性氨基酸方法
CN111675632B (zh) 一种可视化成像检测基因毒素Colibactin荧光分子探针及其制备方法和应用
CN107973787B (zh) 一种香豆素衍生物dmac及其制备方法和应用
Roth et al. Synthesis of leucovorin
Nath et al. Liebermann-Burchard reaction for steroids
Stokstad et al. The degradation of the fermentation Lactobacillus casei factor. I
US2741608A (en) 5-formyl-5,6,7,8-tetrahydropteroic acid and amides thereof and method of preparing same
CN1232840A (zh) 水溶性红曲红色素和黄色素的制备
Lemberg Nitrogenous pigments from the fungus Coriolus sanguineus (Polystictus cinnabarinus).
Booher Chemical aspects of riboflavin
Totton et al. The synthesis of D-tagatose by biochemical oxidation and by an improved chemical method
US4049898A (en) Amphotericin complexes containing oxalic acid and calcium
US3061515A (en) Methane sulfonates of telomycins
Reilly et al. On the pigment produced by Chromobacterium violaceum
JPH01178557A (ja) 赤色色素及びそれを含む色素組成物
US4054734A (en) Amphotericin complexes containing citric acid and calcium
SU1726371A1 (ru) Гидроселенит кобальта (п) дигидрат
Hobbs et al. Synthesis of penicillins using dicyclohexylcarbodiimide as a condensing agent
US2927113A (en) Leucovorin purification
US4609740A (en) Derivatives of fluorescein
Miles et al. Isolation and Characterization of 6, 7-Dimethyl-9-(2'-hydroxyethyl)-isoalloxazine as a Bacterial Fermentation Product of Riboflavin
US2476360A (en) Method of preparing pterin compounds