JPS62115068A - パプリカ色素の分離方法 - Google Patents
パプリカ色素の分離方法Info
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- JPS62115068A JPS62115068A JP25487585A JP25487585A JPS62115068A JP S62115068 A JPS62115068 A JP S62115068A JP 25487585 A JP25487585 A JP 25487585A JP 25487585 A JP25487585 A JP 25487585A JP S62115068 A JPS62115068 A JP S62115068A
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- Japan
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- pigment
- hexane
- silica gel
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はパプリカ色素の分離方法に関するものであり、
更に詳細には、パプリカ又はその処理物を原料として赤
、黄、橙、もしくはこれらの混合物の高品質天然色素を
それぞれ得る方法に関するものである。
更に詳細には、パプリカ又はその処理物を原料として赤
、黄、橙、もしくはこれらの混合物の高品質天然色素を
それぞれ得る方法に関するものである。
本発明によって分離精製された色素は、天然の色素であ
るために極めて安全であるとともに品質にすぐれており
、例えば飲食品、嗜好品、医薬品、化粧用の着色料とし
てきわめて有用である。
るために極めて安全であるとともに品質にすぐれており
、例えば飲食品、嗜好品、医薬品、化粧用の着色料とし
てきわめて有用である。
したがって本発明は、色素業界のみでなく上記した各産
業技術分野においても広く且つ重用されるものである。
業技術分野においても広く且つ重用されるものである。
一般に、パプリカ色素は、パプリカ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ
ａｎｎｕｍ Ｌ、）の果実に含まれている赤色色素であ
って、赤色系天然色素として各種の分野で広く用いられ
ている。
ａｎｎｕｍ Ｌ、）の果実に含まれている赤色色素であ
って、赤色系天然色素として各種の分野で広く用いられ
ている。
古くは、パプリカ色素の製造方法として、パプリカ果実
やその乾燥粉末などを、大豆油、菜種油、ヤシ油、綿実
油、コーンオイル、魚油などの動植物性油で抽出して、
パプリカ色素をこれら油中へ溶出する油溶法及びアルコ
ール類、ケトン類やハロゲン化炭化水素類などの有機溶
媒で抽出する溶剤法、その他の方法が知られている。
やその乾燥粉末などを、大豆油、菜種油、ヤシ油、綿実
油、コーンオイル、魚油などの動植物性油で抽出して、
パプリカ色素をこれら油中へ溶出する油溶法及びアルコ
ール類、ケトン類やハロゲン化炭化水素類などの有機溶
媒で抽出する溶剤法、その他の方法が知られている。
また、抽出濃縮パプリカ色素、即ち、オレオレジンを精
製する方法として、パプリカ色素原料をアルカリ水溶液
で加熱処理し、該色素を有機溶剤処理する方法（特公昭
５２−３７４２号）やオレオレジンをリパーゼで処理し
、オレオレジンに含まれる脂質を分解して遊離脂肪酸と
し、次いでアルカリで中和し、固形物とし、これを有機
溶剤で抽出し、更に水蒸気蒸留する方法（特公昭５３−
３７２５３号）や、オレオレジンにリパーゼを添加し加
水分解したものを分子蒸留する方法（特公昭６０−３０
５１５号）などが提案されている。
製する方法として、パプリカ色素原料をアルカリ水溶液
で加熱処理し、該色素を有機溶剤処理する方法（特公昭
５２−３７４２号）やオレオレジンをリパーゼで処理し
、オレオレジンに含まれる脂質を分解して遊離脂肪酸と
し、次いでアルカリで中和し、固形物とし、これを有機
溶剤で抽出し、更に水蒸気蒸留する方法（特公昭５３−
３７２５３号）や、オレオレジンにリパーゼを添加し加
水分解したものを分子蒸留する方法（特公昭６０−３０
５１５号）などが提案されている。
また、本発明者らは、先に、オレオレジンをリパーゼ処
理し１分配抽出処理によってオレオレジンを精製する方
法（特願昭６０−０４７４４５号）を提案した。
理し１分配抽出処理によってオレオレジンを精製する方
法（特願昭６０−０４７４４５号）を提案した。
本発明におけるパプリカ色素の分離方法においては、上
記の各処理法、その他あらゆる処理法によって得られた
パプリカ色素含有物が使用される。
記の各処理法、その他あらゆる処理法によって得られた
パプリカ色素含有物が使用される。
従来、パプリカ色素を、赤色、黄色、橙色にそれぞれ分
離した技術は知られていない。
離した技術は知られていない。
本発明は、天然色素として有用なパプリカ色素から色あ
ざやかな赤色、黄色、橙色の各色素を分離することを目
的とするものである。
ざやかな赤色、黄色、橙色の各色素を分離することを目
的とするものである。
パプリカ色素はカブサンチンを主成分とする赤色色素で
あるが、本発明者らは実験室において各成分を薄層クロ
マトにて分析を行った結果、赤、黄、橙色の混合物であ
ることを見い出した。
あるが、本発明者らは実験室において各成分を薄層クロ
マトにて分析を行った結果、赤、黄、橙色の混合物であ
ることを見い出した。
本発明者らは、これら３成分の色素を効率良く分離精製
を行えば色素のバリエイジョンが広まり、数多くの天然
色素が創造出来ることに着目し、上記目的達成の糸口を
見出した。
を行えば色素のバリエイジョンが広まり、数多くの天然
色素が創造出来ることに着目し、上記目的達成の糸口を
見出した。
本発明者らは、パプリカ色素含有物をシリカゲルクロマ
ト処理すれば、パプリカ色素が赤色、黄色、橙色に分離
することを知ったのである。
ト処理すれば、パプリカ色素が赤色、黄色、橙色に分離
することを知ったのである。
本発明は、パプリカ色素原料、その処理物、パプリカ色
素精製濃縮物などのパプリカ色素含有物をシリカゲルク
ロマト処理することを特徴とするパプリカ色素の分離方
法である。
素精製濃縮物などのパプリカ色素含有物をシリカゲルク
ロマト処理することを特徴とするパプリカ色素の分離方
法である。
本発明の原料としては、パプリカ色素含有物が広く使用
できるのであるが、パプリカ色素濃縮物（特願昭６Ｏ−
０４７４４５）を使用するのが効率的であって、好まし
い。
できるのであるが、パプリカ色素濃縮物（特願昭６Ｏ−
０４７４４５）を使用するのが効率的であって、好まし
い。
このパプリカ色素濃縮物を製造するに当っては、処理原
料として、パプリカそれ自体及び／又はその処理物を使
用する。パプリカ処理物としては、パプリカ・オレオレ
ジン、パプリカの抽出物、パプリカ磨砕物、パプリカ搾
汁液、その濃縮液、その凍結乾燥粉末、及びパプリカの
乾燥粉末等が自由に使用できる。
料として、パプリカそれ自体及び／又はその処理物を使
用する。パプリカ処理物としては、パプリカ・オレオレ
ジン、パプリカの抽出物、パプリカ磨砕物、パプリカ搾
汁液、その濃縮液、その凍結乾燥粉末、及びパプリカの
乾燥粉末等が自由に使用できる。
そして、これら処理原料をリパーゼ処理し、得られたリ
パーゼ処理生成物を有機溶媒に溶解する。
パーゼ処理生成物を有機溶媒に溶解する。
リパーゼとしては、各種起源のリパーゼが広く使用され
るが１例えば、リパーゼＭＹ、リパーゼＡＰ、リパーゼ
（サイケン）等微生物起源の市販の酵素が有利に使用で
き、必要ある場合には、培養物といったリパーゼ含有物
も使用することができる。有機溶媒としては、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、等
のパラフィン系炭化水素等が使用される。
るが１例えば、リパーゼＭＹ、リパーゼＡＰ、リパーゼ
（サイケン）等微生物起源の市販の酵素が有利に使用で
き、必要ある場合には、培養物といったリパーゼ含有物
も使用することができる。有機溶媒としては、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、等
のパラフィン系炭化水素等が使用される。
これらの有機溶媒に溶解した後、含水アルコール溶液又
は含水力サイカリーアルコール溶液を用いて分配抽出し
、脂肪酸、タンニン及び悪臭成分を除去すれば、発色性
に優れた。安定で且つ臭気のない高品質の濃厚なパプリ
カ色素、つまりパプリカ色素濃縮物を工業的に有利に好
収率で製造することができるのである。
は含水力サイカリーアルコール溶液を用いて分配抽出し
、脂肪酸、タンニン及び悪臭成分を除去すれば、発色性
に優れた。安定で且つ臭気のない高品質の濃厚なパプリ
カ色素、つまりパプリカ色素濃縮物を工業的に有利に好
収率で製造することができるのである。
シリカゲルクロマトグラフィーは常法により行い、カラ
ム内にシリカゲルを溶媒を用いて充填し、これにパプリ
カ色素含有物を加え、溶媒を用いて色素を溶出するので
ある。溶媒の種類、混合率。
ム内にシリカゲルを溶媒を用いて充填し、これにパプリ
カ色素含有物を加え、溶媒を用いて色素を溶出するので
ある。溶媒の種類、混合率。
使用濃度等をかえることによって、効率よく各色素成分
を分離精製することができる。溶媒としては、前述した
パプリカ色素濃縮物の製造の際に使用したパラフィン系
炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、エーテル、ケ
トン、ハロゲン化炭化水素といった有機溶媒を使用する
ことができる。
を分離精製することができる。溶媒としては、前述した
パプリカ色素濃縮物の製造の際に使用したパラフィン系
炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、エーテル、ケ
トン、ハロゲン化炭化水素といった有機溶媒を使用する
ことができる。
シリカゲルクロマトによる分離精製は１例えば次のよう
にして行う。
にして行う。
ガラス管にシリカゲルとｎ−ヘキサンを混合し充填後、
シリカゲルに対し５〜７０％、好ましくは２０％〜２５
％の濃縮パプリカを加え、ｎ−ヘキサンにて溶出させる
と黒色の色素が留出する。
シリカゲルに対し５〜７０％、好ましくは２０％〜２５
％の濃縮パプリカを加え、ｎ−ヘキサンにて溶出させる
と黒色の色素が留出する。
ついで５％イソプロピルエーテル−９５％ローへキサン
混合溶媒にて溶出させると、黄色色素が留出する。その
後２５％イソプロピルエーテル−７５％ｎ−ヘキサン混
合溶媒にて溶出させると赤色色素が留出する。最後にア
セトンにて溶出させると橙色の色素が留出する。
混合溶媒にて溶出させると、黄色色素が留出する。その
後２５％イソプロピルエーテル−７５％ｎ−ヘキサン混
合溶媒にて溶出させると赤色色素が留出する。最後にア
セトンにて溶出させると橙色の色素が留出する。
各色素の収率は黒、黄、赤、橙それぞれ約５％、３３％
、３０％、３０％である。またこれらの各色素の最大吸
収波長は黄、赤、橙それぞれ４５０ｎｍ、４６８ｎｍ、
４５０と４７０ｎｍにλｍａｘを（アセトン中）有する
色素である。
、３０％、３０％である。またこれらの各色素の最大吸
収波長は黄、赤、橙それぞれ４５０ｎｍ、４６８ｎｍ、
４５０と４７０ｎｍにλｍａｘを（アセトン中）有する
色素である。
このようにして得られた各色素は、天然色素であってき
わめて安全であるばかりでなく、後記する参考例からも
明らかなように、天然色素でありながら耐光性及び耐酸
性に極めてすぐれており非常に安定である。
わめて安全であるばかりでなく、後記する参考例からも
明らかなように、天然色素でありながら耐光性及び耐酸
性に極めてすぐれており非常に安定である。
また、これらの各色素は、それぞれ単独で着色料として
使用できるだけでなく、各色素を自由に混合することも
可能であるので、これらの色素を′随時組み合せて使用
することにより、数多くの天然着色料が創造出来、食品
、化粧品、医薬品、その他の幅広い分野により利用する
ことができる。
使用できるだけでなく、各色素を自由に混合することも
可能であるので、これらの色素を′随時組み合せて使用
することにより、数多くの天然着色料が創造出来、食品
、化粧品、医薬品、その他の幅広い分野により利用する
ことができる。
〔実施例１〕
参考例１にしたがって、カラーバリユー８２，５００の
パプリカオレオレジン２００ｇをリパーゼ処理、ついで
分配抽出処理を行いカラーバリユー３０２，０００の濃
縮パプリカ４８ｇを得た。
パプリカオレオレジン２００ｇをリパーゼ処理、ついで
分配抽出処理を行いカラーバリユー３０２，０００の濃
縮パプリカ４８ｇを得た。
ガラス管に２５０ｇのシリカゲルを充填後、上記濃縮パ
プリカ４８ｇを加えたのち、８００ｃｃのｎ−ヘキサン
で溶出後ｎ−ヘキサンを留去して２．５ｇの黒色色素を
得た。ついで１．４Ｑの５％イソプロピルエーテル−９
５％ｎ−ヘキサン混合溶媒で溶出後、溶媒を留去して１
５．３ｇの黄色色素を得た。さらに１．７ Ｑの２５％
イソプロピルエーテル−７５％ｎ−ヘキサンで溶出後、
溶媒を留去して１４．４ｇの赤色色素を得た。
プリカ４８ｇを加えたのち、８００ｃｃのｎ−ヘキサン
で溶出後ｎ−ヘキサンを留去して２．５ｇの黒色色素を
得た。ついで１．４Ｑの５％イソプロピルエーテル−９
５％ｎ−ヘキサン混合溶媒で溶出後、溶媒を留去して１
５．３ｇの黄色色素を得た。さらに１．７ Ｑの２５％
イソプロピルエーテル−７５％ｎ−ヘキサンで溶出後、
溶媒を留去して１４．４ｇの赤色色素を得た。
最後に１．７Ｑのアセトンで溶出し、アセトン留去後１
４．５ｇの橙色色素を得た。各色素の色調は良好で品質
の優れたパプリカ色素であった。
４．５ｇの橙色色素を得た。各色素の色調は良好で品質
の優れたパプリカ色素であった。
〔参考例１〕
リパーゼＭＹ１ｇを水２００ｇに溶解後、パプリカオレ
オレジン（カラーバリユー８２，５００） ２００ｇを
加える。さらにｎ−ヘキサン２００ｇを加え、常温にて
４時間攪拌反応する。反応終了後ｎ−ヘキサン６００ｇ
を加え、攪拌溶解後、静置して下層を分液する。
オレジン（カラーバリユー８２，５００） ２００ｇを
加える。さらにｎ−ヘキサン２００ｇを加え、常温にて
４時間攪拌反応する。反応終了後ｎ−ヘキサン６００ｇ
を加え、攪拌溶解後、静置して下層を分液する。
パプリカ含有ｎ−ヘキサン層（上層）を９５％メタノー
ル６００ｇで分配抽出する。
ル６００ｇで分配抽出する。
ついで８０％エタノール溶液３００ｇにて３回洗浄後、
ｎ−ヘキサンを回収し、濃縮パプリカ４８ｇを得た。
ｎ−ヘキサンを回収し、濃縮パプリカ４８ｇを得た。
カラーバリユーは３０２，０００で無臭の品質の優れた
パプリカ色素であった。
パプリカ色素であった。
〔参考例２〕
実施例１で得た精製パプリカ色素界、黄、橙の耐熱性、
耐光性について下記に示す。
耐光性について下記に示す。
１、熱安定性について、
※数値は色素残存率（％）を表わす。
×色素残存率：未処理の吸光度を１００とし、処理後の
吸光度との比で示す ×色素濃度：２０％ゴマ油溶液 ×測定波長は黄色： ４５０ｎｍ（λｍａｘ）赤色：
４６８ｎｍ（λｍａｘ） 橙色： ４５０ｎｍ（λｍａｘ） 上記結果から明らかな如く熱に対しては極めて安定で良
好な色素である。
吸光度との比で示す ×色素濃度：２０％ゴマ油溶液 ×測定波長は黄色： ４５０ｎｍ（λｍａｘ）赤色：
４６８ｎｍ（λｍａｘ） 橙色： ４５０ｎｍ（λｍａｘ） 上記結果から明らかな如く熱に対しては極めて安定で良
好な色素である。
２、太陽光線下におけるパプリカ色素の安定性について
※条件８乃晴平均気温３２°Ｃ
午前９時〜午後５時
他の条件は熱安定性に便じる。
これらの結果からも明らかなように、本発明によって得
られたパプリカ色素は、黄色、赤色、橙色ともに光に対
して極めて安定であって、良好な色素であることがわか
る。
られたパプリカ色素は、黄色、赤色、橙色ともに光に対
して極めて安定であって、良好な色素であることがわか
る。
〔実施例２〕
ガラス管に２００ｇのシリカゲルを充填後、パプリカオ
レオレジン２０ｇ（カラーバリユー８５，０００）を加
えた後１１００ｍＡのｎ−ヘキサンで溶出機溶媒を留去
し０．２ｇの黒色パプリカを得た。ついで５％イソプロ
ピルエーテル−９５％ｎ−ヘキサン混合溶媒９００Ｉｌ
ｆｉで溶出後、溶媒を留去し、１．６ｇの黄色パプリカ
を得た（カラーバリユー１４２，６００）さらに５％イ
ソプロピルエーテル−ｎ−ヘキサン混合溶媒４ 、００
０＋ａ１２で油脂を溶出後、１０％イソプロピルエーテ
ル−ｎ−ヘキサン混合溶媒４５００ｍＱで溶出し溶媒を
留去し５．８ｇの赤色色素を得た（カラーバリユー２３
０，０００）。
レオレジン２０ｇ（カラーバリユー８５，０００）を加
えた後１１００ｍＡのｎ−ヘキサンで溶出機溶媒を留去
し０．２ｇの黒色パプリカを得た。ついで５％イソプロ
ピルエーテル−９５％ｎ−ヘキサン混合溶媒９００Ｉｌ
ｆｉで溶出後、溶媒を留去し、１．６ｇの黄色パプリカ
を得た（カラーバリユー１４２，６００）さらに５％イ
ソプロピルエーテル−ｎ−ヘキサン混合溶媒４ 、００
０＋ａ１２で油脂を溶出後、１０％イソプロピルエーテ
ル−ｎ−ヘキサン混合溶媒４５００ｍＱで溶出し溶媒を
留去し５．８ｇの赤色色素を得た（カラーバリユー２３
０，０００）。
最後に５００ｍＱのアセトンで溶出しアセトン留去後２
．２ｇの橙色パプリカを得た（カラーバリユー１３８．
３００）。
．２ｇの橙色パプリカを得た（カラーバリユー１３８．
３００）。
各色素は色調の良好なパプリカ色素であった。
〔実施例３〕
濃縮パプリカ１０ｋｇ（カラーバリユー３１７，０００
）を実施例１と同様な方法でカラムクロマト処理しくシ
リカゲル５０ｋｇ）、ｎ−ヘキサンで溶出して黒色パプ
リカ０．５ｋｇを得た。
）を実施例１と同様な方法でカラムクロマト処理しくシ
リカゲル５０ｋｇ）、ｎ−ヘキサンで溶出して黒色パプ
リカ０．５ｋｇを得た。
次いで５％イソプロピルエーテル−９５％ｎ−ヘキサン
混合溶媒で溶出して黄色パプリカ（カラーバリユー１２
５，０００） ３．５ｋｇを得、そして２５％イソプロ
ピルエーテル−７５％ｎ−ヘキサン混合溶媒で溶出して
赤色パプリカ（カラーバリユー４６７．０００）２．９
ｋｇを得、そして最後にアセトンで溶出して橙色パプリ
カ（カラーバリユー３２０，０００）３ｋｇを得た。
混合溶媒で溶出して黄色パプリカ（カラーバリユー１２
５，０００） ３．５ｋｇを得、そして２５％イソプロ
ピルエーテル−７５％ｎ−ヘキサン混合溶媒で溶出して
赤色パプリカ（カラーバリユー４６７．０００）２．９
ｋｇを得、そして最後にアセトンで溶出して橙色パプリ
カ（カラーバリユー３２０，０００）３ｋｇを得た。
Claims (1)
- パプリカ色素原料、その処理物、パプリカ色素精製濃縮
物などのパプリカ色素含有物をシリカゲルクロマト処理
することを特徴とするパプリカ色素の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25487585A JPS62115068A (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | パプリカ色素の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25487585A JPS62115068A (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | パプリカ色素の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62115068A true JPS62115068A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH0119826B2 JPH0119826B2 (ja) | 1989-04-13 |
Family
ID=17271044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25487585A Granted JPS62115068A (ja) | 1985-11-15 | 1985-11-15 | パプリカ色素の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62115068A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7097867B2 (en) | 2003-03-24 | 2006-08-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process of extracting chili (capsicum) oleoresin |
| CN105949818A (zh) * | 2016-05-26 | 2016-09-21 | 佛山科学技术学院 | 香蕉皮黑色素的提取方法 |
| US11943905B2 (en) * | 2022-01-14 | 2024-03-26 | Microsoft Technology Licensing, Llc | Systems and methods for electromagnetic shielding of rotating components |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53125433A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Fujimoto Seiyaku Kk | Simultaneous separation and extraction method of pure caroten and red coloring matter from chlorella |
-
1985
- 1985-11-15 JP JP25487585A patent/JPS62115068A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53125433A (en) * | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Fujimoto Seiyaku Kk | Simultaneous separation and extraction method of pure caroten and red coloring matter from chlorella |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7097867B2 (en) | 2003-03-24 | 2006-08-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process of extracting chili (capsicum) oleoresin |
| CN105949818A (zh) * | 2016-05-26 | 2016-09-21 | 佛山科学技术学院 | 香蕉皮黑色素的提取方法 |
| CN105949818B (zh) * | 2016-05-26 | 2017-07-04 | 佛山科学技术学院 | 香蕉皮黑色素的提取方法 |
| US11943905B2 (en) * | 2022-01-14 | 2024-03-26 | Microsoft Technology Licensing, Llc | Systems and methods for electromagnetic shielding of rotating components |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0119826B2 (ja) | 1989-04-13 |
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