DE2439056A1 - Zubereitungen fuer die herstellung von organischen ueberzuegen - Google Patents

Zubereitungen fuer die herstellung von organischen ueberzuegen

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Description

T 49 577
Anmelder: COMMONWEALTH SCIENTIFIC and INDUSTRIAL RESEARCH ORGANIZATION, Limestone Avenue, Campbell, Australien
Zubereitungen für die Herstellung von organischen Überzügen
Die Erfindung betrifft neue, Bisulfitaddukte von (Poly)isocyanaten oder (PoIy)isothiocyanaten (die Polycyanate werden nachfolgend abgekürzt mit BAP) enthaltende Zubereitungen mit verbesserten Eigenschaften für die Herstellung von organischen Überzügen, insbesondere für Fasermaterialien.
Ein Polycyanat (BAP) ist definiert als eine Verbindung, die zwei oder mehr Reste der nachfolgend angegebenen Typen I und/oder II enthält
-NHCOSO-X+ -NHCSSO-X+
I . II
worin X+ eine kationische Gruppe mit einer oder mehreren
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positiven Ladungen zur Aufrechterhaltung der elektrischen Neutralität, beispielsweise Natrium, Kalium oder Ammonium, bedeutet.
In entsprechender Weise können Addukte der Monoisocyanate oder Monoisothiocyanate auch nur einen Rest des Typs I und/oder II enthalten. Die BAP sind jedoch bevorzugt.
In der australischen Patentanmeldung Nr. 52 234/73 sind Verfahren zur Herstellung von BAP durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit wäßrigen Lösungen beschrieben, die Bisulfitsalze und mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel enthalten. Solche Zubereitungen unterliegen bei längerer Lagerung (1 Jahr oder mehr) bei Raumtemperatur einer langsamen Zersetzung und es wurde festgestellt, daß dieser Prozeß durch Erhitzen beschleunigt wird.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß diese Zersetzung verzögert bzw. verhindert werden kann - unter Bildung von Zubereitungen mit einer verbesserten Haltbarkeit oder von Zubereitungen, die bei höheren Temperaturen gelagert werden können wenn man einer mindestens ein wie oben definiertes BAP enthaltenden Zubereitung mindestens eine der folgenden Verbindungen zugesetzt:
(a) mindestens eine Mineralsäure,
(b) mindestens ein Material, das in wäßriger Lösung eine oder mehrere Mineralsäuren bilden kann,
(c) mindestens ein oxydierendes Agens,
(d) mindestens ein Material, das in wäßriger Lösung ein oder
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mehrere oxydierende Agentien bilden kann, oder (e) eine Mischung aus zwei oder mehreren Verbindungen der oben angegebenen Gruppen (a), (b), (c) und (d).
Wie oben angegeben, erstreckt sich die Erfindung auf die Monocyanate, so daß die Erfindung in ihrem breitesten Aspekt eine Zubereitung betrifft, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie enthält
(1) mindestens eine Verbindung mit einem oder mehreren Resten der nachfolgend angegebenen TypenI und/oder II
-NHCOSO-X+ -NHCSSO"X+
II
worin X+ eine kationische Gruppe mit einer oder mehreren positiven Ladungen zur Aufrechterhaltung der elektrischen Neutralität bedeutet, und
(2) mindestens eine der folgenden Verbindungen
(a) mindestens eine Mineralsäure,
(b) mindestens ein Material, das in wäßriger Lösung eine oder mehrere Mineralsäuren bilden kann,
(c) mindestens ein oxydierendes Agens,
(d) mindestens ein Material, das in wäßriger Lösung ein oder mehrere oxydierende Agentien bilden kann, oder
(e) eine Mischung aus zwei oder mehreren der Verbindungen der oben angegebenen Gruppen (a), (b), (c) und (d).
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Es sei darauf hingewiesen, daß BAP enthaltende Zubereitungen in der Regel freies Bisulfit enthalten, z.B. als Folge des in der australischen Patentanmeldung Nr. 52 234/73 angegebenen Herstellungsverfahren oder als Folge der Freisetzung von Bisulf it bei längerer Lagerung, z.B. durch Hydrolyse, und daß solche Bisulfitsalze sofort mit einem oxydierenden Agens, wenn es vorhanden wäre, reagieren wurden unter Bildung stärker saurer Bisulfatsalze. Durch Zugabe von Verbindungen des Typs (c) und (d) wird ein ähnlicher Effekt, nämlich eine Ansäuerung, erzielt, wie durch Zugabe von Verbindungen des Typs (a) oder (b).
Man hätte nun erwarten können, daß dann, wenn Bisulfit aus einer ein BAP enthaltenden Zubereitung entfernt wird, die BAP-Zersetzung beschleunigt anstatt verzögert wird durch Förderung der Umkehrreaktion zur BAP-Bildung in dem Bestreben, durch Bildung von mehr Bisulfit das Gleichgewicht wieder herzustellen. Tatsächlich wurde jedoch überraschenderweise der umgekehrte Vorgang beobachtet.
Beispiele für verwendbare Mineralsäuren sind Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, die in konzentrierter oder mit Wasser verdünnter Form verwendet werden können. Beispiele für Materialien, die in wäßriger Lösung Mineralsäuren freisetzen können, sind Chlorwasserstoff, Schwefeltrioxyd, Phosphorpentoxyd, Natriumhydrogensulfat, Kaliumhydrogenphosphat und Ammoniumhydrogensulfat. Beispiele für andere geeignete,Säure freisetzende Salze sind Natriumbisulfit, Kaliumbisulfit, Natriumraetabisulfit und Kaliummetabisulfit. Diese ergeben eine begrenzte Ansäuerung, wenn jedoch gleichzeitig oder danach ein
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Oxydationsmittel (ein oxydierendes Agens) zugegeben wird, wird eine ausgeprägtere Ansäuerung erzielt. Beispiele für geeignete Oxydationsmittel (oxydierende Agentien) sind Wasserstoffperoxyd, Chlor, Brom, Jod, Unterchlorige Säure und Hypochloritsalze.
In den erfindungsgemäßen Zubereitungen werden vorzugsweise 1 Teil Zusatz, d.h. Verbindung (a) und/oder Verbindung (b) und/oder Verbindung (c)fauf 50 bis 1000 Teile BAP verwendet.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen eignen sich, nachdem sie einer Härtung unterzogen worden sind, zur Herstellung von organischen Überzügen, insbesondere für Fasermaterialien. In der australischen Patentanmeldung Nr. 52 234/73 sind spezielle BAP beschrieben, die sich in vorteilhafter Weise für die Behandlung von Keratinfasern eignen, um diese schrumpffest zu machen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Zubereitungen nach längerer Lagerung einen geringeren Schrumpffestmachungseffekt ergeben. Wenn solche Zubereitungen erfindungsgemäß modifiziert werden, wird dieser Verlust an Schrumpffestmachungswirksamkeit nach längerer Lagerung verhindert oder minimal gehalten.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können zusätzlich zu den oben erwähnten Verbindungen noch eine oder mehrere der folgenden Verbindungen enthalten:
(i) Wasser,
(ii) organische Lösungsmittel,
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(iii) Salze oder
(iv) andere polymere Materialien.
Wenn solche Zubereitungen für die Behandlung von Textilfasern verwendet werden, können auch andere Textilagentien, wie sie dem Fachmanne auf dem Textilgebiet bekannt sind, vorhanden sein, wie z.B. Farbstoffe, Pigmente, flammverzögernd-raachende Mittel, Fixiermittel, wasserabstoßend-machende Mittel und Fluoreszenzaufheller.
Bevorzugte Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare BAP, insbesondere für die Behandlung von Textilfasern, sind in der australischen Patentanmeldung Nr. 52 234/73 angegeben und dazu gehören solche mit Molekulargewichten von 250 bis 10000 mit 2 bis 4 Bisulfitadduktgruppen der Struktur I pro Molekül. Diese BAP weisen vorzugsweise ein von einem oder mehreren der folgenden Monomeren abgeleitetes Grundgerüst auf: Propylenoxyd, Äthylenoxyd, Tetrahydrofuran, Butadien und Caprolacton. Die BAP dieses Typs können zweckmäßig hergestellt werden durch Umsetzung von Polyisocyanaten mit Bisulfitsalzen gemäß der australischen Patentanmeldung Nr. 52 234/73, z.B. solchen Polyisocyanaten, die von Polyolen und aliphatischen Diisocyanaten nach an sich bekannten Verfahren abgeleitet sind. Beispiele für für diese Synthesen geeignete Polyole sind Polypropylenoxydpolyole, Polyoxy te tr ame thy lenpolyo Ie, Polybutadiene mit endständigem Hydroxyl
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und Polycaprolactonpolyole. Die am meisten bevorzugten Polyole sind Polypropylenoxyddiole und -triole mit einem Molekulargewicht von 250 bis 4000. Ein bevorzugtes Beispiel für ein PoIyisocyanat ist das Handelsprodukt Synthappret LKF (der Fa. Bayer AG, BRD), von dem angenommen wird, daß es eine Struktur ähnlich der folgenden Struktur hat
CH3 .
CH CH2C[CH2O(CH2-CHO)nCONH(CH2)6NCO]3 III
η « 14 bis 18
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken.
Beispiel 1
(a) 1 kg Synthappret LKF wurde stark gerührt, während eine Lösung von 100 g Natriummetabisulfit in 500ml Wasser mit 1500ml Äthanol zugegeben wurde. Nach mehreren Minuten wurde die Lösung klar und sie war mit Wasser unendlich verdünnbar. Es wurden 10 g des Antioxydationsmittels Plastanox 2246 (der Fa. American Cyanamid) zugegeben und unter Rühren aufgelöst, wobei das Präparat A erhalten wurde. Dieses Verfahren ist das im Prinzip in der australischen Patentanmeldung N-r. 52 234/73 beschriebene.
(b) Zu dem Präparat A wurden 40 ml einer 30 %igen Schwefel-
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säurelösung zugegeben zur Herstellung des Präparats B.
(c) Als Alternative zu (b) wurden 20 ml einer 30 %igen Wasserstoffperoxydlösung zu dem Präparat A zugegeben zur Herstellung des Präparats C. Diese Zugabe führte zu einer schwach-grünlichen Verfärbung des auszutragenden Materials.
Bei der Behandlung eines Wollgewebes wurden Proben der oben angegebenen Lösungen mit Wasser verdünnt zur Herstellung einer 3 %igen Lösung, mit Natriumbicarbonat auf pH 7 eingestellt und auf Proben eines glattgewebten Wollkammgarnge-
2
webes mit einem Gewicht von 150 g/m bis zu einer Aufnahme von 100 % aufgeklotzt. Diese Proben wurden 5 Minuten lang bei 110°C getrocknet, 30 Sekunden lang mit Wasserdampf behandelt und dann dem nachfolgend beschriebenen Waschtest unterzogen.
Bei der Durchführung des Waschtests wurden die Proben 1 Stunde lang in einer 50 1-Cubex Inernational-Waschtnaschine mit 12,5 1 Waschlauge von 40°C, die pro Liter 0,2 g Na3HPO,, 0,1 g NaH7PO, und 0,5 g Natriumdodecylbenzolsulfonat enthielt, unter Verwendung einer Gesamtfüllung von 1 kg$ bestehend aus
Polyesterbeschwerungsflächen. Vor dem Waschen wurden die Proben in einer 0,05 % NaHCO3 und 0,5 % Seife enthaltenden Lösung 20 Minuten lang entspannt, gemessen, gewaschen und erneut gemessen und dann wurde die Flächenschrumpfung berechnet. Unter diesen Bedingungen schrumpfte das unbehandelte Gewebe um 70 %.
Proben der BAP-Präparate A, B und C wurden in mit Stopfen ver-
Cpolyester weighting squares)
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sehenen Flaschen in auf ±2 C konstant gehaltenen Temperaturbädern verschieden lange aufbewahrt, dann wurden sie wie oben angegeben auf ein Wollgewebe aufgebracht und die Flächenschrumpfung wurde bestimmt. Dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Lagerungsbedingungen Flächenschrumpfung
Temperatur Zeit A 0 B 0 C 0
20 1 Woche 1 0 0
60 1 Tag 8 1 0
60 1 Woche 68+ 0* 1*
60 4 Wochen 5 1 0
70 1 Tag 7O+ 2* 5*
70 4 Tage
Die mit einem versehenen Lösungen wurden beim Verdünnen mit Wasser nach der Lagerung klar, während die mit einem bezeichneten Lösungen trübe wurden oder einen Niederschlag ergaben.
Die vorstehend angegebenen Ergebnisse zeigen die verbesserten Eigenschaften der Zubereitungen B und C, die erfindungsgemäße Beispiele darstellen.
Beispiel 2
In dem in Beispiel 1 beschriebenen Präparat A wurden 80 g Natriummetabisulfit verwendet. Nach Beendigung der Reaktion wurden 20 g Natriummetabisulfit und dann 20 ml 30 %iges Wasserstoffperoxyd
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zugegeben. Das dabei erhaltene Präparat wies eine ähnliche verbesserte Haltbarkeit bei hohen Temperaturen auf wie die Präparate B und C des Beispiels 1.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf spezifische Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann klar, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
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Claims (17)

- li - Patentansprüche
1. Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthält
(1) mindestens eine Verbindung mit einem oder mehreren Resten der nachfolgend angegebenen Typen (I) und/oder (II)
-NHCOSO-X+ -NHCSSO3 -X+
(D (ID
worin X eine kationische Gruppe mit einer oder mehreren positiven Ladungen zur Aufrechterhaltung der elektrischen Neutralität bedeutet, und
(2) mindestens eine der folgenden Verbindungen:
(a) mindestens eine Mineralsäure,
(b) mindestens ein Material, das in wäßriger Lösung eine oder mehrere Mineralsäuren freisetzen kann,
(c) mindestens ein oxydierendes Agens,
(d) mindestens ein Material, das in wäßriger Lösung ein oder mehrere oxydierende Agentien freisetzen kann, oder
(e) eine Mischung aus zwei oder mehreren der Verbindungen der oben angegebenen Gruppen (a), (b), (c) und (d).
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
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sich bei der Komponente (1) um mindestens ein BAP handelt.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Mischung von (a) und (c) enthält.
4. Zubereitung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der Gruppe (a) Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure enthält.
5. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der Gruppe (c) Wasserstoffperoxyd enthält.
6. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung der Gruppe (b) ein Alkalimetallbisulfat, -bisulfit oder -metabisulfit oder ein Ammoniumbisulfat, -bisulfit oder -metabisulfit enthält.
7. Zubereitung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie dann, wenn sie ein Bisulfit- oder Metabisulfitsalz enthält, auch eine Verbindung der Gruppe (c) oder (d) enthält.
8. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie Wasserstoffperoxyd enthält.
9. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche,
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dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (1) ein Bisulfitaddukt eines Polyisocyanate mit einem Molekulargewicht von 250 bis 10000 mit 2 bis 4 Bisulfitadduktgruppen pro Molekül enthält.
10. Zubereitung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyisocyanat von einem Polyol und einem aliphatischen Diisocyanat abgeleitet ist.
11. Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Polyol um ein Polypropylenoxyddiol oder -triol mit einem Molekulargewicht von 250 bis 4000 handelt.
12. Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (1) eine Verbindung mit der folgenden Struktur enthält
CH-
1 - 4.
CH0CH0C[CH0(OCH0-CH) OCONH(CH0).NHCOSO, Na ], 3 2. Z A χι Zo OJ
worin η 1 bis 40 bedeutet.
13. Zubereitung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel η 14 bis 18 bedeutet.
14. Verfahren zum Behandeln eines Paser-materials,
dadurch gekennzeichnet, daß man das Material mit einer Zubereitung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche behandelt.
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15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man die -Zubereitung mit einem oder mehreren anderen polymeren Materialien mischt.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß man als anderes polymeres Material ein Polyacrylat in Form einer Emulsion, einer Dispersion oder eines Latex verwendet«
17. Textilmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß es nach dem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 14 bis 16 behandelt worden ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4277242A (en) * 1977-02-07 1981-07-07 Australian Atomic Energy Commision Ionizing radiation treatment of wool textiles with resin for shrink resistance
DE2837083A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Verfahren zur filzfreiausruestung von textilgut aus keratinhaltigen fasern
JPS5856580B2 (ja) * 1980-04-25 1983-12-15 第一工業製薬株式会社 熱反応性ポリウレタンエマルジヨンの製造方法
US4337298A (en) * 1980-11-19 1982-06-29 Gulf Oil Corporation Polymer compositions and laminates produced by bonding or coextrusion
US4367113A (en) * 1981-06-29 1983-01-04 Gulf Oil Corporation Multicomponent polymer compositions
WO2013001077A1 (de) 2011-06-29 2013-01-03 Lanxess Deutschland Gmbh Zusammensetzung auf basis carbamoylsulfonatgruppen-haltiger verbindungen
EP2540753A1 (de) * 2011-06-29 2013-01-02 LANXESS Deutschland GmbH Zusammensetzung auf Basis Carbamoylsulfonatgruppen-haltiger Verbindungen
CN110144656A (zh) * 2019-06-18 2019-08-20 浙江华利锦纺织有限公司 亚麻/环保粘胶20s所混纺纱线的纺纱方法
CN110725134A (zh) * 2019-10-28 2020-01-24 浙江美欣达纺织印染科技有限公司 棉类织物的超亮光抗撕裂硅胶涂层处理工艺
CN111978708B (zh) * 2020-08-18 2022-02-11 东莞市稳畅电子制品有限公司 一种耐磨阻燃tpu及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2746988A (en) * 1956-05-22 Isdcyanate-bisulefete al
BE501793A (de) * 1950-03-10
BE501972A (de) * 1950-03-21 1900-01-01
US2893898A (en) * 1956-01-16 1959-07-07 Bradford Dyers Ass Ltd Method of rendering materials water-repellent
GB940771A (de) * 1959-06-02
US3152920A (en) * 1962-09-20 1964-10-13 Eastman Kodak Co Antistatic, soil-resistant coatings
DE1570556C3 (de) * 1965-04-03 1979-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von anionische Gruppen aufweisenden Polyurethanen
US3492081A (en) * 1965-06-08 1970-01-27 Container Corp Method of treating paper with isocyanates blocked with cyclohexanol
DE1619021A1 (de) * 1966-05-11 1969-12-18 Bayer Ag Verfahren zum Knitterfestmachen von Textilmaterialien
US3491051A (en) * 1966-06-03 1970-01-20 Thiokol Chemical Corp Fabric treating compositions
FR1519859A (fr) * 1967-02-23 1968-04-05 Bostik Sa Compositions adhésives et leurs applications
DE1769121A1 (de) * 1968-04-06 1971-09-16 Bayer Ag Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien
US3639157A (en) * 1968-07-18 1972-02-01 Bayer Ag Process for finishing textile materials with a polymer of a vinyl compound and the reaction product of a polyol and an organic polyisocyanate
US3519478A (en) * 1969-01-10 1970-07-07 Diamond Shamrock Corp Paper impregnation with blocked urethane prepolymers

Also Published As

Publication number Publication date
NL7405102A (de) 1974-10-18
AU499789B2 (en) 1979-05-03
US3989458A (en) 1976-11-02
IT1007925B (it) 1976-10-30
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NL184223C (nl) 1989-05-16
ES425321A1 (es) 1976-12-01
JPS5046994A (de) 1975-04-26
GB1469242A (en) 1977-04-06
CH567146A5 (de) 1975-09-30
BE813725A (fr) 1974-07-31
CH522175A4 (de) 1977-08-31
DE2418384A1 (de) 1975-02-13
JPS582972B2 (ja) 1983-01-19

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