CH421841A - Komplexbildner für Metallionen - Google Patents
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Description
Komplexbildner für Metallionen Für die Herstellung von organischen Acylie- rungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate sind bereits verschiedene Vorschläge ge macht worden. So ist es beispielsweise bekannt, zu diesem Zweck Acetylchlorid und phosphorige Säure gegebenenfalls in Gegenwart von Essigsäureanhydrid umzusetzen. Eine andere Arbeitsweise, bei der man saure Ester der Acylphosphonsäuren erhält, besteht darin, dass man Carbonsäurehalogenide mit Dialkyl- phosphiten bei erhöhter Temperatur zur Reaktion bringt. Umsetzungen dieser Art sind beispielsweise be- schrieben im: Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, Band 2, Seite 171, Absatz 4 bis Seite 172, Absatz 1; Journal of the American Chemical Society, Volume 34, Seite 492-499; Jour nal of Organic Chenüstry (23) 1958, Seite 830 bis 831; Deutsche Auslegeschrift Nr. 1010 965. Bei derartigen Umsetzungen erhält man nicht nur reine Produkte, sondern auch häufig Gemische. Soweit die bisherigen Untersuchungen ergeben haben, besitzen alle Acylierungsprodukbe immer die charakteristische Gruppe der Formel EMI0001.0058 vorzugsweise die Gruppe der Formel EMI0001.0061 wobei R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder aber auch einen Kohlenwasserstoffrest darstellen. Häufig liegt dabei die Bindung Sauerstoff-Kohlenstoff in Form einer -C = 0-Bindung vor. Von den Produkten, deren Konstitution feststeht, sind insbesondere die der nachstehenden Formeln zu nennen: EMI0001.0078 EMI0002.0001 Anstelle der -Ester sind auch die durch Ver- seifung herstellbaren freien Säuren geeignet. Die organischen Acylierungsprodukte der phosr phorigen Säure oder ihrer Derilväte haben jedoch bisher in. der Praxis keine Anwendung gefunden. Es, wurde nun gefunden, dass die oben genann ten Verbindungen vorzüglich als Komplexbildner für Metallionen, insbesondere mehrwertige Metallionen, Anwendung finden können. So sind sie beispiels- weise geeignet, Kalziumionen in erheblichem Masse zu binden und können daher speziell für -Vorgänge der Wasserenthärtung Anwendung finden. Bei einer derartigen Anwendung ist es im Übrigen nicht not wendig, mit stöchiometrischen Mengen zu arbeiten, sondern man kann auch durch Anwendung unter stöchiometrischer Mengen Kalzitfällungen erheblich verzögern. Was je nach der zur Anwendung gelan genden Verbindung als stöchiometrische Menge an- zusehen ist, lässt sich durch einen einfachen Versuch leicht ermitteln. Für die Praxis ergeben sich hierbei einige weir- bere Anwendungen, so beispielsweise die Entkrustung von Wäsche, in denen Erdalkalisalze sich abgelagert haben, und die Verminderung der Ascheanreiche- rang in Wäsche, die mit Seifen oder pyrophasphat- haltigen Waschmitteln, behandelt wurden; weibeThin bei Reinigungsprozessen, wie beispielsweise der Flaschenspülung, wobei durch Zusatz unterstöchio- metrischer Mengen die Ausfällung von Kalzit ver mieden wird. Von dem Vermögen der Komplexbildung kann man in vorteilhafter Weise auch Gebrauch machen in Systemen; in denen Kupferionen einen unerwünsch- ten Einfluss haben. Alls Beispiel ist hier die Vermei- dung der Zersetzung von Perverbindungenund hypo- chlorithaltigen Produkten zu nennen. Schliesslich kann das Vermögen der Komplexbildung dazu ver wendet werden, um Pflanzen sogenannte Spuren elemente zuzuführen. Die oben genannten Verbindungen sind auch ge eignet, um massanalytische Bestimmungen, insbeson dere sogenannte komplexometrische Titrationen, durchzuführen. Dabei kommen insbesondere Bestim mungen von Magnesium-, Kalzium-, Zink-, Kupfer- und Eisenionen in Frage. Das überraschend starke Komplexbildungsver- mögen dieser Verbindungen geht auch daraus hervor, dass in gewissen Konzentrationen die sonst für drei wenige Eisenionen charakteristische Berlinerblau- Reaktion nicht eintritt. Das gleiche gilt für die bekannte Rotfärbung, welche bei Zusatz von Rhod- anid zu Lösungen, die dreiwertiges Eisen enthalten, beobachtete wird. Auch wird die Bildung der blau gefärbten Kupfertebrammin- und Nickelhexammin- komplexe bei Anwesenheit der genannten Phosphor verbindungen unterdrückt. Diese Eigenschaften kann man daher auch in vorteilhafter Weise dazu ausnützen, um das Absetzen von Eisenverbindungen, insbesondere Eisenhydroxyd auf Wäsche, oder beim Flaschenspülen zu verhin dern. Die erfindungsgemäss zur Anwendung gelangen den organischen Acylieruugsprodukte der phosphori- gen Säure oder ihrer Derivate können sowohl in saurer, neutraler ass auch alkalischer Lösung An wendung finden. In den folgenden Beispielen besitzen die Acylie- rungsprodukbe mindestens eine der im Patentanspruch genannten Gruppen. <I>Beispiel 1</I> Das Kalziumbindevermögen von organischen Acylierungsprodu ten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate kann durch die Beeinflussung des Schaumvermögens von Seifenlösungen in hartem Wasser gezeigt werden.. Man stellt zu diesem Zweck zunächst Lösungen her aus 20 em3 Wasser 20 d. H. und 2 Tropfen Seifenlösung nach Boutron und Boudet. Hierzu wer den weiterhin jeweils 5 cm4 1 % ige Boraxlösung zu gefügt- Die .so herstellbaxen Probelösungen bilden beim Umschütteln keinen Schaum. Eine Schaumbildung tritt jedoch auf, wenn man hierzu eine wässrige Lö sung hinzufügt, welche organische Acylierungspro- dukte der phosphorigen Säure oder ihrer. Derivate enthält. Man wählt die Konzentration dieser Lösung so, dass rechnerisch 0,4 g P205 in 100g H20 enthalten sind. Bei der gewählten Einwaage gibt die ver brauchte Anzahl cm3-Lösung sofort den Kalktiter an. Dieser\ist.bekanntlich definiert durch die Mengen P205 in g, welche 1 g Ca0 zu binden vermögen. Ist sämtliches Ca0 gebunden, so sind keine unlösli chen Kalkseifen mehr vorhanden und beim kräftigen Schütteln entsteht ein beständiger Schaum. Soweit es sich bei den verwendeten Acylierungs- produkten um. freie Säuren handelt, wird der Lösung noch eine für die Neutralisation ausreichende Menge Natriumbicarbonat hinzugefügt. EMI0003.0015 Acylierungsprodukt <SEP> cm3-Lösung <SEP> Beschaffenheit <tb> Nr. <SEP> = <SEP> Kalktiter <SEP> der <SEP> Lösung <tb> 1 <SEP> 3 <SEP> klar <tb> 2 <SEP> 3 <SEP> schwach <SEP> opak <tb> 3 <SEP> 1 <SEP> klar <tb> 4 <SEP> 1 <SEP> klar <tb> 5 <SEP> 2 <SEP> klar <tb> 7 <SEP> 4,5 <SEP> klar Die Acylierungsprodukbe 1-5 entsprechen den unter der gleichen Ziffer oben angegebenen Verbin dungen. Das Acylierungsprodukt 7 wurde durch Umsetzung von phosphoriger Säure mit Acetylchlorid in Gegenwart von Essigsäureanhydrid [Am. Soc. 34 (1912) 496e hergestellt. Führt man die gleichen Versuche in soda-alkali- scher Lösung durch, indem. anstelle der 1 % igen Boraxlösu ng 500 mg Na2C03 der obigen Seifenlö- sung zugesetzt werden, so erhält man mit den Pro dukten 1-5 nach Zugabe von etwa 2 cm3 einen beständigen Schaum. Bei dem Produkt 7 werden hier- für etwa 3,5 cm3 benötigt. Verwendet man ein. Acy- lierwngsprodukt, wie es mit Ziffer 6 oben bezeichnet wumde, :so erhält man ebenfalls eine gu6 schäumende Lösung nach Zugabe von 2 cm3. Zu dem gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man statt dessen ein Acylierungsprodukt verwendet, welches aus Essigsäureanhydrid und phosphoriger Säure hergestellt wurde. Beispiel <I>2</I> 5 em3 Wasser 20 d. H. werden mit 1 cm3 2 % iger Sololösung versetzt. Es tritt praktisch sofort eine kristalline Fällung von Kalziumcarbonat auf. Versetzt man hingegen 5 cm3 Wasser 20 d. H. mit 0,15 mg eines Acylierungsprodüktes, welches durch Umsetzung von phosphorciger Säure mit Acetylchlorid in Gegenwart von Essigsäureanhydrid erhalten wurde, so entsteht erst nach 2 Minuten eine ganz sehwache Trübung, die allmählich zunimmt. Bei Zugabe von einer etwas grösseren, aber immer noch wnterstöchio- metrischen Menge des Acylierungsproduktes kann die Ausfällung des Kalziumcarbonats für mehrere Stunden vermieden werden. <I>Beispiel 3</I> Zu Lösungen, welche die in der unten angege benen Tabelle angeführten Metallionen enthalten, werden laufend in kleineren Mengen Acyllerungs- produkte der phosphorigen Säure in Form einer Lösung hinzugefügt. Dabei wird der Punkt bestimmt, an, dem die mehrwertigen. Metallionen vollständig durch diesen Zusatz gebunden sind. Um diesen Punkt zu bestimmen, wurde als Farbstoff Eriochrom- schwarz T verwendet und bei einem pH-Wert von 10 gearbeitet. Diese Bestimmung lässt sich beispiels- weise bei Magnesium, Kalzium und Zink anwen den. Bei zweiwertigen Kupferionen wurde anstelle von Eriochromschwarz T Murexid (bei pH = 8) ver wendet, während beim dreiwertigen Eisen die Be stimmung in salzsaurer Lösung gegen Rhodanid aus geführt wurde. Den jeweiligen Verbrauch, berechnet in g-Atom Phosphor pro g-Atom-Metall, bei diesen Titrationen gibt die nachstehende Tabelle wieder. Bei den Ver suchen wurde das gleiche Acylierungsprodukt der phosphorigen Säure wie im Beispiel 2 verwendet. EMI0003.0145 Metallionen <SEP> Verbrauch <SEP> in <SEP> g-Atom <SEP> P/g-Atom <SEP> Metall <tb> Mg2 <SEP> + <SEP> 2,7 <tb> Cal <SEP> + <SEP> 1,9 <tb> Zn2 <SEP> + <SEP> 2,5 <tb> Cut <SEP> + <SEP> 2,6 <tb> Fes <SEP> + <SEP> 2,0 <I>Beispiel 4</I> Das Komplexbildungsvermögen gegenüber Eisen in soda-alkafischer Lösung im. Vergleich mit Äthy- lendiamintetraacetat geht aus den nachstehenden Tabellen hervor. Dabei wurde folgende Versuchs- anordnung angewandt: Jeweils 10 em3 einer 0,01 molaren FeC13 Lösung wurden mit 15 cm3 einer Lösung versetzt, die 5 mMol Na2C03 enthielt. Diesen Lösungen wurden steigende Mengen der ih den Tabellen angegebenen Komplex bildner zugefügt. EMI0003.0167 <I>Tabelle <SEP> 1</I> <tb> (Äthylendiamintetraacetat) <tb> mMol <SEP> AeDTA <SEP> Fällung <SEP> Fe(OH)3 <tb> 0,1 <SEP> + <tb> 0,5 <SEP> + <tb> 1 <SEP> Spuren EMI0003.0168 <I>Tabelle <SEP> 2</I> <tb> (Acylierungsprodukt <SEP> Nr. <SEP> 7) <tb> mg-Atom <SEP> P <SEP> Fällung <SEP> Fe(OH)3 <tb> 0 <SEP> + <tb> 0,06 <SEP> + <tb> 0,1 <SEP> schwach <SEP> kolloidale <SEP> Trübung <tb> 0,2 <SEP> keine <tb> 0,5 <SEP> keine <tb> 1 <SEP> keine EMI0004.0001 <I>Tabelle <SEP> 3</I> <tb> (Acylierungsprodukt <SEP> Nr. <SEP> 6) <tb> <U>mg-</U>Atom <SEP> <U>P</U> <SEP> Fällung <SEP> Fe(OH)3 <tb> 0,03 <SEP> schwache <SEP> Trübung, <tb> in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> Ausfällung <tb> 0,06 <SEP> schwache <SEP> Trübung, <tb> in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> keine <SEP> . <tb> 0,1 <SEP> schwache <SEP> Trübung, <tb> in <SEP> der <SEP> Hitze <SEP> keine <tb> 0,2 <SEP> keine <tb> 0,4 <SEP> keine <tb> 1,0 <SEP> keine Für die erfindungsgemässe Verwendung wird der Schutz nur insoweit beansprucht, als: es: sich dabei nicht um für die Textilindustrie in Betracht kom mende Veredelung von Textilfasern handelt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung von Phosphonsäuren oder Phos- phonsäureestern der Formel EMI0004.0016 worin R1 und R2 jeweils _ ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellen, oder ihren Salzen ass Komplexbildner für Metallionen. UNTERANSPRÜCHE 1.Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Phosphonsäuren die Formel EMI0004.0032 aufweisen. 2. Verwendung nach Patentanspruch oder Unter anspruch 1 als Komplexbildner für zwei- und drei wertige, Metallionen. 3. Verwendung nach Patentanspruch und Unter- anspruch 2 in unterstöchiometrischen Mengen, be zogen auf die Metallionen. 4.Verwendung nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 2 und 3 zur Bindung von Härtebildnern des, Wassers,.
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