DE1082235B - Verwendung von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Saeure oder ihrer Derivate als Komplexbildner fuer Metallionen - Google Patents

Verwendung von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Saeure oder ihrer Derivate als Komplexbildner fuer Metallionen

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DE1082235B DEH34268A DEH0034268A DE1082235B DE 1082235 B DE1082235 B DE 1082235B DE H34268 A DEH34268 A DE H34268A DE H0034268 A DEH0034268 A DE H0034268A DE 1082235 B DE1082235 B DE 1082235B
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Description

DEUTSCHES
Für die Herstellung von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate sind bereits verschiedene Vorschläge gemacht worden. So ist es beispielsweise bekannt, zu diesem Zweck Acetylchlorid und phosphorige Säure gegebenenfalls in Gegenwart von Essigsäureanhydrid umzusetzen. Eine andere Arbeitsweise, bei der man saure Ester der Acylphosphonsäuren erhält, besteht darin, daß man Carbonsäurehalogenide mit Dialkylphosphiten bei erhöhter Temperatur zur Reaktion bringt.
Umsetzungen dieser Art sind beispielsweise beschrieben in: Beilstein, »Handbuch der organischen Chemie«,
4. Auflage, Bd. 2, S. 171, Abs. 4, bis S. 172, . Abs. 1; »Journal of the American Chemical Society«, Volume 34,
5. 492 bis 499; »Journal of Organic Chemistry« (23), 1958, S. 830, 831; deutsche Auslegeschrift 1 010 965.
Bei derartigen Umsetzungen erhält man nicht nur reine Produkte, sondern auch häufig Gemische.
Soweit die bisherigen Untersuchungen ergeben haben, besitzen die Acylierungsprodukte sämtlich die charakteristische Gruppe
Verwendung
von organischen Acylierungsprodukten
der phosphorigen Säure
oder ihrer Derivate als Komplexbildner
für Metallionen
Anmelder:
Henkel & Cie. G. m. b. H.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Dr. Bruno Blaser, Düsseldorf-Urdenbach,
und Dr. Karl-Heinz Worms, Düsseldorf,
sind als Erfinder genannt worden
-C-P-OR1 bzw. -C-P-OR1
0 0 0 0
C2H5O-Ρ — CO — (CH2J4-CO-P-OC2H6 (4)
I I
OH OH
wobei R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder aber auch einen Kohlenwasserstoff rest darstellen. Häufig liegt dabei die Bindung Sauerstoff—Kohlenstoff in Form einer — C = 0-Bindung vor.
Von den Produkten, deren Konstitution feststeht, sind insbesondere die der nachstehenden Formeln zu nennen:
CH3 OC2H5
CH3 OC4H9
C6H OC2H5
.CO-
CO-
5co-
-P —
OH
O
-P —
I
I
OH
O
I!
Il
-P —
(1)
C2H5-C-P-OC2H5
« I
O OH
O CH3O
Ii I Ii
OH-P —C —P —OH
OH OH OH
(2)
(3)
OH
An Stelle der Ester sind auch die durch Verseifung herstellbaren freien Säuren geeignet.
Die organischen Acylierungsprodukte der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate haben jedoch bisher in der Praxis keine Anwendung gefunden.
Es wurde nun gefunden, daß die obengenannten Verbindungen vorzüglich als Komplexbildner für Metallionen, insbesondere mehrwertige Metaüionen, Anwendung finden können. So sind sie beispielsweise geeignet, Calciumionen in erheblichem Maße zu binden, und können daher speziell für Vorgänge der Wasserenthärtung Anwendung finden. Bei einer derartigen Anwendung ist es im übrigen nicht
009 527/304
notwendig, mit stöchiometrischen Mengen zu arbeiten; sondern man kann auch durch Anwendung unterstöchiometrischer Mengen Calcitfällungen erheblich verzögern. Was je nach der zur Anwendung gelangenden Verbindung als stöchiometrische Menge anzusehen ist, läßt sich durch einen einfachen Versuch leicht ermitteln. • Für die Praxis ergeben sich hierbei einige weitere Anwendungen, so beispielsweise die Entkrustung von Geweben, in denen Erdalkalisalze sich abgelagert haben, und die Verminderung der Ascheanreicherung in Geweben, die mit seifen- oder pyrophosphathaltigen Waschmitteln behandelt wurden, weiterhin bei Reinigungsprozessen, wie beispielsweise der Flaschenspülung, wobei durch Zusatz unterstöchiometrischer Mengen die Ausfällung von Calcit vermieden wird.
Von dem Vermögen der Komplexbildung kann man in vorteilhafter Weise auch Gebrauch machen in Systemen, in denen Kupferionen einen unerwünschten Einfluß haben. Als Beispiel ist hier die Vermeidung der Zersetzung von Perverbindungen und hypochlorithaltigen Produkten zu nennen. Weiterhin sind die benannten Verbindungen als Zusatz zu Färbebädern von Textilien geeignet, um Metallionen, die unerwünschte Farbnuancen bilden, komplex zu binden.
Schließlich kann das Vermögen der Komplexbildung dazu verwendet werden, um Pflanzen sogenannte Spurenelemente zuzuführen.
Die obengenannten Verbindungen sind auch geeignet, um maßanalytische Bestimmungen, insbesondere sogenannte komplexometrische Titrationen, durchzuführen. Dabei kommen insbesondere Bestimmungen von Magnesium-, Calcium-, Zink-, Kupfer- und Eisenionen in Frage.
Das überraschend starke Komplexbildungsvermögen dieser Verbindungen geht auch daraus hervor, daß in gewissen Konzentrationen die sonst für dreiwertige Eisenionen charakteristische Berliner-Blau-Reaktion nicht eintritt. Das gleiche gilt für die bekannte Rotfärbung, welche bei Zusatz von Rhodanid zu Lösungen, die dreiwertiges Eisen enthalten, beobachtet wird. Auch wird die Bildung der blaugefärbten Kupfertetrammin- und Nickelhexamminkomplexe bei Anwesenheit der genannten Phosphorverbindungen unterdrückt.
Diese Eigenschaften kann man daher auch in vorteilhafter Weise dazu ausnützen, um das Absetzen von Eisenverbindungen, insbesondere Eisenhydroxyd auf Geweben, oder beim Flaschenspülen zu verhindern.
Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden organischen Acylierungsprodukte der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate können sowohl in saurer, neutraler als auch alkalischer Lösung Anwendung finden.
Beispiel 1
Das Calciumbindevermögen von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate kann durch die Beeinflussung des Schaumvermögens von Seifenlösungen in hartem Wasser gezeigt werden.
Man stellt zu diesem Zweck zunächst Lösungen her aus 20 ecm Wasser 20° dH. und zwei Tropfen Seifenlösung nach Boutron und Boudet. Hierzu werden weiterhin jeweils 5 ecm 1 %ige Boraxlösung zugefügt.
Die so herstellbaren Probelösungen bilden beim Umschütteln keinen Schaum. Eine Schaumbildung tritt jedoch auf, wenn man hierzu eine wäßrige Lösung hinzufügt, welche organische Acylierungsprodukte der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate enthält.
Man wählt die Konzentration dieser Lösung so, daß rechnerisch 0,4 g P2O5 in 10OgH2O enthalten sind. Bei der gewählten Einwaage gibt die verbrauchte Anzahl ecm Lösung sofort den Kalktiter an. Dieser ist bekanntlich definiert durch die Mengen P2O5 in Gramm, welche 1 g CaO zu binden vermögen. Ist sämtliches CaO gebunden, so sind keine unlöslichen Kalkseifen mehr vorhanden, und beim kräftigen Schütteln entsteht ein beständiger Schaum.
Soweit es sich bei den verwendeten Acylierungsprodukten um freie Säuren handelt, wird der Lösung noch ίο eine für die Neutralisation ausreichende Menge Natriumbicarbonat hinzugefügt.
Acylierungspro dukt 15 1 ecm Lösung Beschaffenheit
Nr. 2 ■ = Kalktiter der Lösung
3
4 3 klar
20 S 3 schwach opak
7 1 klar
1 klar
2 klar
4,5 klar
Die Acylierungsprodukte 1 bis 5 entsprechen den unter der gleichen Ziffer oben angegebenen Verbindungen. Das Acylierungsprodukt 7 wurde durch Umsetzung von phosphoriger Säure mit Acetylchlorid in Gegenwart von· Essigsäureanhydrid (Am. Soc, 34 [1912], S. 496) hergestellt.
Führt man die gleichen Versuche in sodaalkalischer Lösung durch, indem an Stelle der 1 %igen Boraxlösung 500 mg Na2 C O3 der obigen Seifenlösung zugesetzt werden, so erhält man mit den Produkten 1 bis 5 nach Zugabe von etwa 2 ecm einen beständigen Schaum. Bei dem Produkt 7 werden hierfür etwa 3,5 ecm benötigt. Verwendet man ein Acylierungsprodukt, wie es mit Ziffer 6 oben bezeichnet wurde, so erhält man ebenfalls eine gut schäumende Lösung nach Zugabe von 2 ecm.
Zu dem gleichen Ergebnis gelangt man, wenn man statt dessen ein Acylierungsprodukt verwendet, welches aus Essigsäureanhydrid und phosphoriger Säure hergestellt wurde.
Beispiel 2
5 ecm Wasser 20° dH. werden mit 1 ecm 2%iger Sodalösung versetzt. Es tritt praktisch sofort eine kristalline Fällung von Calciumcarbonat auf. Versetzt man hingegen 5 ecm Wasser 20° dH. mit 0,15 mg eines Acylierungsproduktes, welches durch Umsetzung von phosphoriger Säure mit Acetylchlorid in Gegenwart von Essigsäureanhydrid erhalten wurde, so entsteht erst nach 2 Minuten eine ganz schwache Trübung, die allmählich zunimmt. Bei Zugabe von einer etwas größeren, aber immer noch unterstöchiometrischen Menge des Acylierungsproduktes kann die Ausfällung des Calciumcarbonate für mehrere Stunden vermieden werden.
Beispiel 3
Zu Lösungen, welche die in der unten angegebenen Tabelle angeführten Metallionen enthalten, werden laufend in kleineren Mengen Acylierungsprodukte der phosphorigen Säure in Form einer Lösung hinzugefügt. Dabei wird der Punkt bestimmt, an dem die mehrwertigen Metallionen vollständig durch diesen Zusatz gebunden sind. Um diesen Punkt zu bestimmen, wurde als Farbstoff Eriochromschwarz T verwendet und bei einem PH-Wert von 10 gearbeitet. Diese Bestimmung läßt sich beispielsweise bei Magnesium, Calcium und Zink anwenden. Bei zweiwertigen Kupferionen wurde an Stelle von Eriochromschwarz T Murexid (bei pn = 8) verwendet, während beim dreiwertigen Eisen die Bestim'
mung in salzsaurer Lösung gegen Rhodanid ausgeführt wurde.
Den jeweiligen Verbrauch, berechnet in g-Atom Phosphor pro g-Atom-Metall, bei diesen Titrationen gibt die nachstehende Tabelle wieder. Bei den Versuchen wurde das gleiche Acylierungsprodukt der phosphorigen Säure wie im Beispiel 2 verwendet.
Metallionen Verbrauch in g-Atom P/g-Atom Metall
Mg2+
Ca2+
Zn2+
Cu2+
Fe3+		 2,7
1,9
2,5
2,6
2,0
Beispiel 4
Das Komplexbildungsvermögen gegenüber Eisen in sodaalkalischer Lösung im Vergleich mit Äthylendiamintetraacetat geht aus den nachstehenden Tabellen hervor. Dabei wurde folgende Versuchsanordnung angewandt :
Jeweils 10 ecm einer 0,01molaren FeCls-Lösung wurden mit 15 ecm einer Lösung versetzt, die 5mMol Na2CO3 enthielt. Diesen Lösungen wurden steigende Mengen der in den Tabellen angegebenen Komplexbildner zugefügt.
Tabelle 1
(Äthylendiamintetraacetat)
mMol AeDTA Fällung Fe(OH)3 Tabelle 2 Fällung Fe (OH)3 +
0,1 + (Acylierungsprodukt Nr. 7)
0,5 mg-Atom P schwach kolloidale Trübung
1 Spuren 0 keine
0,06 keine
0,1 keine
0,2
0,5
1
Tabelle 3
(Acylierungsprodukt Nr. 6)
mg-Atom ρ
0,03
0,06
0,1
0,2
0,4
1,0
Fällung Fe(OH)3
schwache Trübung, in der Hitze Ausfällung
schwache Trübung, in der Hitze keine
schwache Trübung, in der Hitze keine
keine
keine
keine
Man hat schon vorgeschlagen, für die Entfernung von Sauerstoff in Kesselwasser phosphorige Säure und ihre Salze zusammen mit Metallsalzen zu verwenden. Auch ist es bekannt, zur Verhinderung von Korrosion Lösungen zu verwenden, die Mercaptobenzothiazole und lösliche Salze von Phosphiten und Hypophosphiten enthalten. Schließlich ist ebenfalls zum Zwecke der Entfernung von Sauerstoff in Kesselwasser die Verwendung von Salzen des Hydrazins und phosphoriger Säure oder organischen Teilestern der phosphorigen Säure aus der Literatur bekannt.
Die Verwendung derartiger Verbindungen wird im vorliegenden Fall nicht beansprucht. Auch besitzen die dort beschriebenen Verbindungen bzw. Gemische ganz andere Eigenschaften, insbesondere kein oder nur ein geringes Komplexbildungsvermögen für Metallionen.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verwendung von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate als Komplexbildner für Metallionen.
2. Verwendung von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate gemäß Anspruch 1 als Komplexbildner für zwei- und dreiwertige Metallionen.
3. Verwendung von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate gemäß Anspruch 1 und 2 in unterstöchiometrischen Mengen, bezogen auf die Metallionen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 762 609;
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CH7274259A CH421841A (de) 1958-09-06 1959-04-30 Komplexbildner für Metallionen
GB26867/59A GB927617A (en) 1958-09-06 1959-08-06 Method for treating aqueous solutions to sequester metal ions contained therein
ES0251636A ES251636A1 (es) 1958-09-06 1959-08-20 PROCEDIMIENTO PARA CORRECCIoN DE DUREZA DE AGUAS
FR804109A FR1240136A (fr) 1958-09-06 1959-09-02 Générateurs de complexes pour ions métalliques
US207803A US3214454A (en) 1958-09-06 1962-07-05 Process of forming metal ion complexes

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NL (2) NL242785A (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1148552B (de) * 1961-07-03 1963-05-16 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phosphon-saeuren mit mindestens 2 Phosphoratomen im Molekuel
US3159581A (en) * 1962-04-13 1964-12-01 Procter & Gamble Detergency composition
US3303139A (en) * 1962-01-27 1967-02-07 Henkel & Cie Gmbh Aminophosphonic acids and their derivatives as complex formers for metal ions
US3392121A (en) * 1962-11-05 1968-07-09 Procter & Gamble Built detergent compositions
US3670015A (en) * 1968-12-23 1972-06-13 Procter & Gamble Ethanecarbonyl-1,2-diphosphonic acid, water-soluble salts thereof and process for preparation
US4267108A (en) * 1977-10-07 1981-05-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hydroxyalkane diphosphonic acids
EP0082823A1 (de) * 1981-12-23 1983-06-29 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Bleichen von Fasermaterialien unter Verwendung von Oligomeren von Phosphonsäureestern als Stabilisatoren in alkalischen, peroxydhaltigen Bleichflotten

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA777769A (en) * 1963-03-18 1968-02-06 H. Roy Clarence Substituted methylene diphosphonic acid compounds and detergent compositions
US3458457A (en) * 1964-08-06 1969-07-29 Albright & Wilson Mfg Ltd Phosphorus-containing flame retardant polyurethanes
CA770172A (en) * 1965-03-30 1967-10-24 T. Quimby Oscar Class of organo phosphorous compounds and process for preparing members thereof
US3366677A (en) * 1965-05-13 1968-01-30 Procter & Gamble Low temperature preparation of ethane-1-hydroxy-1, 1-diphosphonic acid
US3346487A (en) * 1965-06-11 1967-10-10 Monsanto Co Deflocculation of solid materials in aqueous medium
GB1103578A (en) * 1965-12-22 1968-02-14 Procter & Gamble Ltd Soap compositions
US3433604A (en) * 1965-09-22 1969-03-18 Dow Chemical Co Calcium chloride and boric acid extraction from magnesium chloride brines using diols and catechols
US3400148A (en) * 1965-09-23 1968-09-03 Procter & Gamble Phosphonate compounds
US3400176A (en) * 1965-11-15 1968-09-03 Procter & Gamble Propanepolyphosphonate compounds
NL149701C (nl) * 1965-12-08 1981-05-15 Procter & Gamble Werkwijze voor het bereiden van een tegen tandsteen werkzaam tandverzorgingsmiddel, dat als werkzaam bestanddeel een fosfonzuurderivaat bevat, alsmede gevormd tandverzorgingsmiddel.
USRE29182E (en) * 1965-12-08 1977-04-12 The Procter & Gamble Company Oral composition for calculus retardation
US3431217A (en) * 1966-09-22 1969-03-04 Grace W R & Co Organic phosphorous acid compound-chromate corrosion protection in aqueous systems
US3514266A (en) * 1966-10-27 1970-05-26 Us Interior Separation of aluminum,calcium,and magnesium from the alkali metals by solvent extraction
US3497313A (en) * 1966-12-29 1970-02-24 Procter & Gamble Carbonyldiphosphonates
US3527795A (en) * 1967-11-20 1970-09-08 Monsanto Co Process for preparing water-soluble salts of organic phosphorus acids
US3496222A (en) * 1967-12-28 1970-02-17 Procter & Gamble Diacetylated cyclic dimer of ethane-1-hydroxy - 1,1 - diphosphonic acid and salts thereof
US3484480A (en) * 1968-02-23 1969-12-16 Procter & Gamble Process for separating ethane - 1 - hydroxy-1,1-diphosphonic acid from a solution of it in an organic solvent which also contains oxyacids of phosphorus
USRE28553E (en) * 1968-05-11 1975-09-16 Method for inhibiting corrosion and mineral deposits in water systems
US3649219A (en) * 1969-05-07 1972-03-14 Dow Chemical Co Extraction of alkali, alkaline earth and lead halides and chlorates using an acid-amine mixed-extractant
US3686290A (en) * 1969-05-29 1972-08-22 Robert L Carroll Processes for preparing olefinic organo-phosphorus compounds
GB1345518A (en) * 1970-02-20 1974-01-30 Albright & Wilson Phosphonate sequestrant
DE2012171C3 (de) * 1970-03-14 1981-05-27 Benckiser-Knapsack Gmbh, 6802 Ladenburg Vorbehandlung von Fasergut aus nativer Cellulose
US3940436A (en) * 1970-04-13 1976-02-24 Monsanto Company Substituted ethane diphosphonic acids and salts and esters thereof
US3705191A (en) * 1970-04-13 1972-12-05 Monsanto Co Substituted ethane diphosphonic acids and salts and esters thereof
US3957858A (en) * 1970-04-13 1976-05-18 Monsanto Company Substituted ethane diphosphonic acids and salts and esters thereof
US4116990A (en) * 1970-04-30 1978-09-26 Plains Chemical Development Co. Chelation
US3647449A (en) * 1970-06-08 1972-03-07 Eastman Kodak Co Neutralizing bath for use in photographic processing
US4069246A (en) * 1971-12-31 1978-01-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Production of 1-hydroxy-alkane-1,1-diphosphonic acids
US3891568A (en) * 1972-08-25 1975-06-24 Wright Chem Corp Method and composition for control of corrosion and scale formation in water systems
US3890228A (en) * 1973-04-13 1975-06-17 Chemed Corp Polyacrylate-polyphosphonic acid treatment in aqueous systems
US3959167A (en) * 1973-12-10 1976-05-25 Chemed Corporation Method and composition of inhibiting scale
GB1520114A (en) * 1975-06-13 1978-08-16 Agfa Gevaert Hardening fixer for use in the processing of photographic elements
DE2622458C3 (de) * 1976-05-20 1985-04-25 Peroxid-Chemie GmbH, 8023 Höllriegelskreuth Verfahren zur Stabilisierung von Natriumpercarbonat
FR2359243A1 (fr) * 1976-07-23 1978-02-17 Protex Manuf Prod Chimiq Procede de teinture en presence d'agents sequestrants
US4217216A (en) * 1977-04-01 1980-08-12 The Mogul Corporation Corrosion inhibiting compositions
CH620120A5 (de) * 1977-05-24 1980-11-14 Firmenich & Cie
US4251492A (en) * 1978-06-07 1981-02-17 Ciba-Geigy Corporation Purification process
US4237005A (en) * 1978-09-11 1980-12-02 Betz Laboratories, Inc. Method of breaking oil-in-water emulsions
US4190615A (en) * 1978-09-11 1980-02-26 Betz Laboratories, Inc. Oligomeric ester chain condensates of substituted 1-hydroxy-1,1-diphosphonic acid
US4246030A (en) * 1978-12-08 1981-01-20 The Mogul Corporation Corrosion inhibiting compositions and the process for using same
US4216087A (en) * 1978-12-18 1980-08-05 The Dow Chemical Company Scrubber scale prevention
US4320023A (en) * 1979-08-23 1982-03-16 Conoco Inc. Antifreeze formulation useful for retarding precipitation of aluminum corrosion products in the cooling systems of internal combustion engines
FR2473488A1 (fr) * 1980-01-14 1981-07-17 Oxysynthese Procede cyclique de production de peroxyde d'hydrogene
US4231894A (en) * 1980-01-17 1980-11-04 Betz Laboratories, Inc. Stabilized alkali metal bisulfite or sulfite-catalyzed solutions
FR2489711A1 (fr) * 1980-04-21 1982-03-12 Minemet Rech Sa Compositions echangeuses de cations metalliques
USH325H (en) 1980-07-30 1987-09-01 Richardson Chemical Company Electroless deposition of transition metals
US4613674A (en) * 1981-07-30 1986-09-23 Tsolis Alexandros K 2-hydroxy-2-phosphinyl ethanals and 1,2-dihydroxy-1,2-bisphosphinyl ethanes
US4427459A (en) 1982-01-25 1984-01-24 Pennwalt Corporation Phosphate conversion coatings for metals with reduced coating weights and crystal sizes
US4515596A (en) * 1982-07-27 1985-05-07 Ciba-Geigy Corporation Process for aftertreating dyed fibrous material made of or containing cellulose
US4479878A (en) * 1982-10-28 1984-10-30 Betz Laboratories, Inc. High calcium tolerant deposit control method
FR2535217B1 (fr) * 1982-10-29 1989-08-18 Ceca Sa Procede de recuperation de metaux lourds a partir de solutions acides
US4459241A (en) * 1983-04-28 1984-07-10 The Dow Chemical Company Compounds containing quaternary ammonium and methylenephosphonic acid groups
US4640818A (en) * 1984-08-17 1987-02-03 The Dow Chemical Company Corrosion inhibition of metals in water systems using aminophosphonic acid derivatives in combination with manganese
GB8506616D0 (en) * 1985-03-14 1985-04-17 British Petroleum Co Plc Scale inhibitors
US4711724A (en) * 1985-09-16 1987-12-08 Nalco Chemical Company Method for prevention of phosphonate decomposition by chlorine
US4642194A (en) * 1985-09-16 1987-02-10 Nalco Chemical Company Method for prevention of phosphonate decomposition by chlorine
DE3768876D1 (de) * 1986-08-09 1991-05-02 Micro Image Technology Ltd Zusammensetzung fuer die herstellung von integrierten schaltungen, anwendungs- und herstellungsmethode.
US4872996A (en) * 1987-03-13 1989-10-10 The Dow Chemical Company Use of aminophosphonic acids to inhibit scale formation and corrosion caused by manganese in water systems
US4802990A (en) * 1987-07-30 1989-02-07 Inskeep Jr Eugene L Solution and method for dissolving minerals
US4759852A (en) * 1987-10-15 1988-07-26 Nalco Chemical Company Use of sulfamic acid to inhibit phosphonate decomposition by chlorine-bromine mixtures
DE3737890A1 (de) * 1987-11-07 1989-05-18 Basf Ag Verfahren zur vorbehandlung von textilen materialien
US5441713A (en) * 1988-04-29 1995-08-15 Nalco Fuel Tech Hardness suppression in urea solutions
US5616307A (en) * 1988-04-29 1997-04-01 Nalco Fuel Tech Boiler operation with decreased NOx and waste water discharge
US4860829A (en) * 1988-05-12 1989-08-29 Conoco Inc. Inhibition of reservoir scale
DE3914380A1 (de) * 1989-04-29 1990-10-31 Basf Ag Verfahren zum faerben von textilen materialien aus cellulosefasern
US4977292A (en) * 1989-12-15 1990-12-11 W. R. Grace & Co.-Conn. 4-phosphonomethyl-2-hydroxy-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphorinane N-oxide and water-soluble salts thereof
US5019343A (en) * 1989-12-15 1991-05-28 W. R. Grace & Co.-Conn. Control of corrosion in aqueous systems using certain phosphonomethyl amines
US5069798A (en) * 1989-12-15 1991-12-03 W. R. Grace & Co.-Conn. Control of scale in aqueous systems using certain phosphonomethyl amines
US4973744A (en) * 1989-12-15 1990-11-27 W. R. Grace & Co.-Conn. Ethoxylated N,N-bis-phosphonomethyl 2-(hydroxy)ethylamine N-oxides and water-soluble salts thereof
US5096595A (en) * 1989-12-15 1992-03-17 W. R. Grace & Co.-Conn. Control of scale in aqueous systems using certain phosphonomethyl amine oxides
US5051532A (en) * 1989-12-15 1991-09-24 W. R. Grace & Co.-Conn. N,N-bis-phosphonomethyl taurine N-oxide and water-soluble salts thereof
US5167866A (en) * 1989-12-15 1992-12-01 W. R. Grace & Co. Conn. Control of corrosion in aqueous systems using certain phosphonomethyl amine oxides
US5612372A (en) * 1990-09-04 1997-03-18 Ibc Manufacturing Company Liquid dispersants for pesticides
US5021324A (en) * 1990-10-05 1991-06-04 Polychrome Corporation Printing plate protectant
TW238257B (de) * 1992-07-24 1995-01-11 Malco Puel Tech
US5369099A (en) * 1993-04-22 1994-11-29 CH2 O Incorporated Method and composition for inhibiting the formation of hardwater deposits on fruit
US5930950A (en) * 1993-04-22 1999-08-03 Ch20 Incorporated Method of inhibiting the formation of crystalline mineral deposits in soil
WO1995023510A1 (en) * 1993-04-22 1995-09-08 Ch2O Incorporated A method of inhibiting the formation of crystalline mineral deposits in soil
US5395555A (en) * 1993-11-22 1995-03-07 Eastman Kodak Company Cleaning composition for animal urine removal
AU692501B2 (en) * 1994-03-02 1998-06-11 Ch20 Incorporated A method of inhibiting the formation of crystalline mineral deposits in soil
US5736256A (en) * 1995-05-31 1998-04-07 Howard A. Fromson Lithographic printing plate treated with organo-phosphonic acid chelating compounds and processes relating thereto
US5683588A (en) * 1995-09-21 1997-11-04 Betzdearborn Inc. Stabilization of catalyzed aqueous sulfite and bisulfite ion solutions
EP0782042B1 (de) 1995-12-27 1999-12-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Hydrazin-Verbindung und diese enthaltendes photographisches Silberhalogenidmaterial
DE69736146T2 (de) 1996-02-07 2007-05-03 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara Entwickler für photographisches, lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial
US6503420B1 (en) * 1997-10-06 2003-01-07 Fmc Corporation Anti-corrosion solutions for air dehumidification systems
DE602005014275D1 (de) * 2004-10-04 2009-06-10 Procter & Gamble Zusammensetzung mit metallkomplexierendem farbstoff und tensid
US8513176B2 (en) * 2006-08-02 2013-08-20 Ch2O Incorporated Disinfecting and mineral deposit eliminating composition and methods
JP5588597B2 (ja) 2007-03-23 2014-09-10 富士フイルム株式会社 導電性材料の製造方法及び製造装置
EP2009977A3 (de) 2007-05-09 2011-04-27 FUJIFILM Corporation Elektromagnetische Abschirmschicht und optischer Filter

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2194491A (en) * 1939-03-30 1940-03-26 Paul G Bird Prevention of corrosion
US2627502A (en) * 1949-05-07 1953-02-03 Nat Aluminate Corp Boiler water treatment
GB762609A (en) * 1953-04-17 1956-11-28 Olin Mathieson Method of treating boiler feed water

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2758971A (en) * 1952-05-20 1956-08-14 Exxon Research Engineering Co Blending agents for mineral oils
NL88723C (de) * 1954-06-10
US2841611A (en) * 1954-09-01 1958-07-01 Dow Chemical Co Nu-alkyl substituted alkylene polyamine methylene phosphonic acids
DE1010965B (de) * 1956-05-08 1957-06-27 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von sauren Estern der Acylphosphonsaeuren bzw. ihrer Salze
US3008816A (en) * 1959-01-26 1961-11-14 Dow Chemical Co Method and composition for improving soil

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2194491A (en) * 1939-03-30 1940-03-26 Paul G Bird Prevention of corrosion
US2627502A (en) * 1949-05-07 1953-02-03 Nat Aluminate Corp Boiler water treatment
GB762609A (en) * 1953-04-17 1956-11-28 Olin Mathieson Method of treating boiler feed water

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1148552B (de) * 1961-07-03 1963-05-16 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phosphon-saeuren mit mindestens 2 Phosphoratomen im Molekuel
US3303139A (en) * 1962-01-27 1967-02-07 Henkel & Cie Gmbh Aminophosphonic acids and their derivatives as complex formers for metal ions
US3159581A (en) * 1962-04-13 1964-12-01 Procter & Gamble Detergency composition
US3392121A (en) * 1962-11-05 1968-07-09 Procter & Gamble Built detergent compositions
US3670015A (en) * 1968-12-23 1972-06-13 Procter & Gamble Ethanecarbonyl-1,2-diphosphonic acid, water-soluble salts thereof and process for preparation
US4267108A (en) * 1977-10-07 1981-05-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hydroxyalkane diphosphonic acids
EP0082823A1 (de) * 1981-12-23 1983-06-29 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Bleichen von Fasermaterialien unter Verwendung von Oligomeren von Phosphonsäureestern als Stabilisatoren in alkalischen, peroxydhaltigen Bleichflotten

Also Published As

Publication number Publication date
NL242785A (de) 1900-01-01
GB927617A (en) 1963-05-29
ES251636A1 (es) 1960-01-01
US3214454A (en) 1965-10-26
NL121615C (de) 1900-01-01
BE579012A (de) 1900-01-01
FR1240136A (fr) 1960-09-02
CH421841A (de) 1966-09-30

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