DE2430467C2 - Thiadiazolylimidazolidinone - Google Patents

Thiadiazolylimidazolidinone

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DE2430467C2
DE2430467C2 DE2430467A DE2430467A DE2430467C2 DE 2430467 C2 DE2430467 C2 DE 2430467C2 DE 2430467 A DE2430467 A DE 2430467A DE 2430467 A DE2430467 A DE 2430467A DE 2430467 C2 DE2430467 C2 DE 2430467C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

15
worin R1 Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder Trifluormethyl bedeutet und R2 eine niedere Alkylgruppe ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 1-(S-
Methyl-! ,3,4-th!ad!azo!-2-yl)-3-methy!-5-hydroxy-l .3-imidazoIidIn-2-on.
3. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich l-(5-tert.-Butyl-1,3,4-thiad!azol-2-y l)-3-methyl-5-hydroxy-l ,3-imidazolidin-2-on.
4. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 1-(5-TrI-fluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1 J-imidazolidln^-on.
5. Aus einer für Unkräuter giftigen Menge einer Verbindung gemäß Anspruch I und einem inerten Träger bestehende herbizide Zusammensetzung.
35
Die Erfindung betrifft Thiadlazolyllmidazolidinone der allgemeinen Formel I
H O
N-
-N H
-N N—R2
40
45
(D
worin R1 Alkyl mit bis zu vier Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl bedeutet und R1 eine niedere Alkylgruppe Ist, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Zusammensetzungen.
Der Ausdruck »niedere Alkylgruppe« bezeichnet eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
Aus der DE-OS 2013 406 sind bereits Thladlazolyl-Imldazolldlnon-DerlViUe und Ihre Verwendung als herbizide Mittel bekannt, die jedoch In 4-Stellung des Imldazolldlnon-Rlngsystems anstelle eines Wasserstoffatoms M eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxy- oder Alkenoxy-Oruppe (ragen. Diese aus Thladlazolyi-Harnstoffen und Olyoxal hergestellten Derivate haben sich nachträglich offenbar als weniger wirksam herausgestellt, als ursprünglich angenommen worden war.
Aus R. Wegler, »Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel«, Bd. 2, Springer-Verlag Berlln-Heldelberg-New York, 1970, S. 255, 338 und 341, sind ebenfalls herblzid wirksame Thiadlazolyl-Harnstoff-Derivate bekannt, bei denen die Harnstoff-Gruppierung entweder offen oder unter Bildung des Imldazolldlnon-Ringsystems »verbrückt« vorliegt.
Da die bisher bekannten Herblzide auf Basis von ThIadlazolylhamstoff- oder Thiadtazolyllmldazolidlnon-Derjvaten ein unterschiedliches Wirkungsprofil hinsichtlich der zu bekämpfenden Unkrautarten aufweisen, bestand nach wie vor ein Bedürfnis zur Bereitstellung weiterer Thiadlazolyllmldazolidlnon-Derlvate mit herbizider Wirksamkeit.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, solche neuen Derivate der genannten Verbindungsklasse zu schaffen. Diese Aufgabe wird durch die Bereitstellung der neuen Verbindungen gemäß den Patentansprüchen 1 bis 4 sowie der herblzlden Zusammensetzung gemäß Patentanspruch 5 gelöst.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich leicht durch Erhitzen einer Verbindung der Formel
N-
-N
OCH3 R1 —C C—N — C-N—CH2—CH
\s/ I Il I I
H O R2 CH3
worin R1 und R2 die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzen, in einem verdünnten, wäßrigen, sauren Reaktionsmedium während etwa 10 bis 60 Minuten erhalten. Temperaturen von etwa 70° C bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung können angewendet werden. Das Reaktionsmedium kann aus einer verdünnnten wäßrigen anorganischen Säure, z. B. Salzsäure, mit einer Konzentration von etwa 0,5 bis 5% bestehen.Nach beendeter Reaktion kann das gewünschte Produkt durch Kühlung der Reaktionsmischung als Niederschlag erhalten werden. Dieses Produkt kann als solches verwendet oder welter nach üblichen Methoden, z. B. durch Umkrlstalllsation gereinigt werden.
Die Verbindungen der Formel II erhält man durch Reaktion einer molaren Menge eines dimeren lsocyanats der Formel
N-
-N
= C = N
C-R1
worin R1 die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzt, mit etwa 2 Mol eines Dimethylacetals der Formel
H-N-CH2
R2
OCHj
CH
OCH3
worin R' die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzt. Diese Reaktion kann durch Erhitzen eines Gemische des dimeren Isocyants und des Acetals In einem Inerten organischen Reaktionsmedium, z. B. Benzol, bei der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemische bewirkt werden. Zur Gewährleistung eines vollständigen Reaktlons-
ablaufs kann etwa 2 bis 30 Minuten noch weiter am Redefluß erhitzt werden. Dann Kann man das gewünschte Produkt nach Eindampfen des Reaktionsmediums erhalten und dieses kann als solches verwendet wenden oder nach üblichen Methoden weiter gereinigt werden.
Das dimere Isocyanat der Formel III erhält man durch Reaktion eines Thiadiazole der Formel
N-
-N
R1—C
C-NH2
worin R1 die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzt, mit Phosgen. Diese Reaktion erfolgt bei Zusatz einer Aufschlämmung oder Lösung des Thiadiazole in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B. Athylacetai, zu einer gesättigten Lösung von Phosgen In einem organischen Lösungsmitlei, z. B. Äthylacetat. Das erhaltene Gemisch kann bei Umgebungstemperaturen etwa 4 bis etwa 24 Stunden gerührt werden. Das Reaktionsgemisch kann dann mit gasförmigem Stickstoff zur Entfernung von nicht umgesetztem Phosgen durchgespült werden. Das gewünschte Produkt kann dann, wenn es als Niederschlag ausfällt, abfiltriert werden, oder man erhält es nach dem Verdampfen des organischen Lösungsmittels, wenn es in diesem löslich ist. Dieses Produkt kann als solches verwendet oder gegebenenfalls weiter gereinigt werden.
Beispiele für Thiadiazole der Formel V, die für die erfindungsgemäßen Zwecke geeignet sind, sind 5-Methyl-2-amlno-l,3,4-thiadiazol, 5-Äthyl-2-amino-l ,3,4-thiadiazol, 5-Propyl-2-amino-l,3,4-th!aürazol, 5-Butyl-2-amlno-1,3,4-thiadlazol, S-tert.-ButyU-amino-U/Uhiadiazol, 5-Trifiuormethyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele welter erläutert:
Beispiel 1
(a) Herstellung des dlmeren 5-Methyl-l,3,4-thiadlazoI-2-yl-isocyanate
Eine gesättigte Lösung von Phosgen in Äthylacetat (100 ecm) wird in einem mit einem mechanischen Rührer ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man gibt dann eine Aufschlämmung von 5-Methyl-2-amino-l,3,4-thiadlazol (40 g) In Äthylacetat (300 ecm) In den Reaktionskolben und rührt die .erhaltene Mischung etwa 16 Stunden, wobei sich ein Niederschlag bildet. Die Reaktionsmischung wird dann mit gasförmigem Stickstoff zur Entfernung von nicht umgesetztem Phosgen durchgespült. Dann filtriert man den Niederschlag aus der gereinigten Mischung ab. Dieser Niederschlag wird umkrlstallislert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich das dimere 5-Methyl-l,3,4-thladiazol-2-yl-isocyanat erhält.
(b) Herstellung des Dlmethylacetals von 2-[l-Methyl-3-(5-methyM,3,4-thladlazol-2-yl)ureido]-acetaldehyds
Eine Mischung aus dem dimeren 5-Methyl-l ,3,4-thiadlazol-2-yl'lsocyanat (0,05 Mol), dem Dlmethylacetal von 2-Methyl-amlnoacetaldehyd (0,1 Mol) und Benzol (60 ecm) wird In einen Glasreaktlonskolben gegeben, der mit einem mechanischen Rührer und Rückflußkühler versehen ist. Das Reaktionsgemisch wird etwa 15 Minuten unier Rückfluß erhitzt. Dann wird Benzol unter ver mindertem Druck abdestilliert, und man erhält als Rückstand ein festes Produkt. Dieser Rückstand wird umkristallisiert und ergibt das gewünschte Produkt, nämlich das Dlmethylacetal von 2-{l-Methyl-3-(5-methyl-l^t4-s thiadlazol-2-y])ureido]acetaIdehydr
(c) Hersteliung von l-(5-Methyl-M,4-thiadlazoI-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-l,3-iinIdazolidln-2-on
Das Dimethylacetal von 2-{l-Methy!-3-(5-methyll,3,4-thiadiazol-2-yl)ureido]acetaIdehyd (ISg), Wasser (400 ecm) und Salzsäure (4 ecm) werden in einen mit einem mechnanischen Rührer, Thermometer und Rückflußkühler ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann etwa IS Minuten unter is Rückfluß erhitzt Dann filtriert man das noch heiße Rea&tionsgemisch und kühlt das Flltrat ab, wobei sich ein Niederschlag bildet, der abflltriert, getrocknet und umkristallisiert wird, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich l-(5-Methyl-U,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-l ,S-lmldazoIidin^-on erhält.
Beispiel 2
(a) Herstellung des Dimeren von 5-Trifluormethyl-1 ,S^-thiadlazol^-yl-isocyanat
Eine gesättigte Lösung von Phosgen in Äthylacetat (100 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührer ausgestatteten Gla&eaktionskolben gegeben. Dann gab man eine Aufschlämmung von 5-Trifluormethyl-2- amino-1,3,4-thiadiazol (45 g) in Äthylacetat (300 ecm) zu und rührte das erhaltene Gemisch etwa 16 Stunden unter Bildung eines Niederschlags. Dann spülte man die Reaktionsmischung zur Entfernung von nichtumgesetzten Phosgen mit Stickstoffgas durch und filtrierte, wobei man 48 g eines weißen Feststoffs erhielt. Dieser wurde aus Dimethylformamid umkristallisiert und ergab das gewünschte Produkt, nämlich dlmeres 5-TrifIuormethyll,3,4-thiadlazol-2-yl-!socyanat.
(b) Herstellung des Dimethylacetals von 2-[l-Methyl-3-(S-trifluormethyl-l^-thiadlazol^-yl/ureidolacetaldehyd
Eine Mischung aus dem Dimeren von 5-TrifIuormethyl-l,3,4-thiadiazoI-2-yl-isocyanat (9,5 g) dem Dlmethylacetal von 2-Methylaminoacetaldehyd (5,8 g) und Benzol (60 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührer und Rückflußkondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man erhitzte die Reaktionsmischung etwa 15 Minuten zum Rückfluß. Dann
so destillierte man unter vermindertem Druck Benzol ab und erhielt einen festen Rückstand. Dieser wurde aus Heptan umkristallisiert und ergab dabei das gewünschte Produkt, nämlich das Dlmethylacetal von 2-(l-Methyl-3-(5-trlfluormelhyI-l,3,4-thladlazol-2-yl)ureido]acetaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 101 bis 102° C.
(c) Herstellung von l-(5-Trlfluofmethyl-1,3,4-Thladlazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-l ,3-lmldazolldln-2-on
Das Dlmethylacetat von 2-[l-Methyl*3-(5-trlfluor-
methyl-l,3,4-thladlazol-2-yl)ureldo]acetaldehyd (15 g),
Wasser (400 ecm) und Salzsäure (4 ecm) wurden In einen
mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und
' Rückflußkondensator ausgerüsteten Glasreaktlonskoiben gegeben. Man erhitzte das Reaktionsgemisch etwa 15 Minuten zum Rückfluß. Dann filtrierte man das noch heiße Gemisch und kühlte das Flltrat, wobei sich ein Niederschlag bildete. Dieser wurde abfiltriert, getrocknet
und aus einer AeiHyiacetat-Hex&nmischung umkrlstalH-slert, wobei mm das gewünschte Produkt, nSmlicb MS-TrtnuonnethyM,3,4-thiadJazal-2-yl)-3-methy|-5-hydroxy-l,3-imldazol|dln-2-on mit einem Schmelzpunkt von 136 bis 138" C erhielt,
Beispiel 3
(a) Herstellung des Dkneren von 5-tert.-Butyl-l,3,4-thiadlazol-2-yI-lsocyanat
Eine gesättigte Lösung von Phosgen In Äthylacetat (100 ecm) wurde In einen mit einem mechanischen Rührer ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man gab dann eine Aufschlämmung von S-tert.-Butyl^-amino-1,3,4-lhiadIazoi (IO g> in Äthylacetat (300 ecm) und rührte die erhaltene Mischung etwa 16 Stunden, wobei sich ein Niederschlag bildete. Das Reaktionsgemisch wurde dann mit gasförmigem Stickstoff zur Entfernung von nicht-umgesetzem Phosgen durchgespült und dann Verbindung, einverleibt. Solche herbiciden Zusaromengetzungen ermöglichen eine Aufbringung der aktiven Verblndupg In einfacher Welse auf dls von Unkraut befallenen Stellen In der gewünschten Menge, Diese
Zusammensetzungen können Feststoffe, z, B, staubför-
mige Produkte, Granulate oder benetzbare Pulver bilden; sie können auch Flüssigkeiten, z, B, Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate bilden.
Beispielsweise kann ein staubförmlges Pulver durch
ίο Vermählen und Mischen· der aktiven Verbindungen mit einem festen inerten Träger, z. B. Talkum, Tonen, Kieselsäure oder Pyrophylit hergestellt werden. Granulate kann man erhalten, indem die Verbindung, für gewöhnlich gelöst In einem geeigneten Lösungsmittel, auf und in körnige Träger imprägniert wird, z. B. in Attapulglte oder Vermiculite, für gewöhnlich mit Teilchengrößen von etwa 0,3 bis 1,5 mm. Benetzbare Pulver, welche in Öl in beliebiger Konzentration der aktiven Verbindung disperglert werden können, können durch Einbringen von
das dimere 5-tert.-Butyl-l,3,4-thiadiazoI-2-yl-isocyanat als bei 261 bis 263° C schmelzenden Feststoff erhielt.
(b) Herstellung des Dimethylacetals von 2-{l-Methyl-3-(5-tert.-butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)ureido]-acetaldehyd
filtriert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich 20 Netzmitteln in konzentrierte Pulverzusammensetzungen
erhalten werden.
In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen In üblichen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kerosin oder Xylol, ausreichend löslich, so daß sie direkt als Lösungen in diesen lösungsmitteln zur Anwendung kommen können. Häufig können Lösungen von Herbiciden unter Überdruck als Aerosole versprüht werden. Die bevorzugten flüssigen herbiciden Zusammensetzungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die aus einer erflndungsgemäßen aktiven Verbladung und einem Lösungsmittel und einem Emulgiermittel als inerter Träger bestehen. Solche emulglerbaren Konzentrate können mit Wasser und/oder Öl zu jeder gewünschten Konzentration der aktiven Verbindung zur Aufbringung als
Eine Mischung von dlmerem 5-tert.-Butyl-l,3,4-thIadiazol-2-yl-lsocyanat (6 g), dem Dlmethyiacetal von 2-Methylaminoacetaldehyd (3,9 g) und Benzol (50 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührer und Rückflußkondensator ausgerüsteten Glasreaktionskolben gegeben. Man hielt das Reaktionsgemsich etwa 5 Minuten unter Rühren am Rückfluß. Dann destillierte man Benzol ab, wobei man ein beim Stehen erstarrendes Öl
erhielt. Der erhaltene Feststoff wurde dann aus Pentan 35 Spray auf die vom Unkraut befallenen Stellen verdünnt umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, das werden. Die in diesen Konzentraten meistens verwendeten Emulgiermittel sind nicht-ionische oder Mischungen von nicht-ionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Bei Verwendung einiger Emulgiersysieme kann 40 für die direkte Aufbringung auf die von Unkraut befallenen Stellen eine umgekehrte Emulsion (Wasser in Öl) verwendet werden.
Eine typische herbicide Zusammensetzung gemäß der Erfindung wird durch das folgende Beispiel erläutert, In welchem Mengen Gewichtsteile bedeuten.
Dimethylacetal von 2-[l-Methyl-3-(5-tert.-butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)ureido]acetaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 80 bis 82° C erhielt.
(c) Herstellung von l-(5-tert.-Butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-l,3-imldazoIidln-2-on)
Das Dimethylacetal von 2-[l-Methyl-2-(5-tert.-butyll,3,4-thladlazol-2-yI)ureldo]acetaldehyd (16 g), konzentrierte Salzsäure (10 ecm) und Wasser (500 ecm) wurden In einen mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Rückflußkondensator ausgestatteten Glasreaktlonskolbsn gegeben. Man hielt das Reaktionsgemisch etwa 15 Minuten am Rückfluß. Die Mischung wurde dünn noch heiß filtriert und das Filtrat wurde unter Bildung eines Niederschlags abgekühlt. Dieser Niederschlag wurde abfiltriert, getrocknet und aus einer Benzol-Hexan-Mlschung umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich l-(5-tert.-Butyl-l,3,4-thladiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-l,3-!mldazolldin-2-on mit einem Schmelzpunkt von 133 bis 134° C erhielt.
Weitere nach den Verfahren der vorstehenden Beispiele erhältliche erfindungsgemäße Verbindungen sind l-(5-ÄthyM,3,4-thladlazol-2-yI)-3-butyi-5-hydroxy-l,3-lmldazolldlh-2-on, H5-Propyl-I,3,4-thladlazol-2-yl)-3-pentyl-5-hydroxy·! ,3-|midazo!ldln-2-on, 1 -(5-Propyll^-thladlazal^-yOO-methyl-S-hydroxy-U-imldazolldln-2-on ■ und I -(5-ButyM ,3,4-thlad!azol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-U-lmldazolldln-2-on.
Herstellung eines staubfreien Gemischs Produkt von Beispiel 2 10
Μ Talkpulver 90
Die vorstehenden Bestandteile werden In einer mechanischen Mahlmischvorrichtung gemischt und bis zu einem homogenen freifließenden Staub mit der gewünschten Teilchengröße gemahlen. Dieser Staub eig net sich zur direkten Anwendung auf die vom Unkraut befallenen Stelle:-*.
Die Aufbringung der erflndungsgeinäßen Verbindungen als Herbicide kann auf jede dem Fachmann geläufige Art erfolgen. Eine Methode zur Steuerung des Unkraut- Wachstums besteht darin, daß man den Standort des Un krauts mit herblclder Zusammensetzung kontaktiert, die aus einem inerten Träger und eis aktivem Bestandteil einer für diese Unkräuter herblcldglftlgen Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung besteht. Die Konzentra-
Für die praktische Verwendung als Herbleide werden 6S tion der erfindungsgemäßen Verbindungen In den herbldieerflndungSgemPOen Verbindungen In der Regel herbi- clden Zusammensetzungen kann stark je nach der Art clden Zusammensetzungen, bestehend aus einem inerten Träger und e'ner herbiüd giftigen Menge einer solchen
der Zusammensetzung und dem beabsichtigten Verwendungszweck variieren. Im allgemeinen enthalten die her-
bidden Zusammensetzungen jedoch etwa 0,05 bis 95 Gew.-<* der erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen.
Die Zusammensetzungen können auch noch zusätzliche Stoffe, z. B. andere Pesticide wie Insektlclde, Nematoclde. Fungicide, Stabilisatoren, die Ausbreitung fordernde Mittel, Desaktlvatoren, Klebstoffe, klebrig machende Mittel, Düngemittel, Aktivatoren und synergistisch wirkende Mittel enthalten.
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die an unerwünschten Stellen wachsen, keinen wirtschaftlichen Wert besitzen, die Ernte von Getreide, das Wachstum von Schmuckpflanzen oder das Wohlbefinden von Vieh stören. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind besonders wertvoll für die Unkrautbekämpfung, da sie für viele Arten und Gruppen von Unkräutern giftig sind. während sie für viele wertvolle Pflanzen verhältnismäßig ungiftig sind. Die erforderliche genaue Menge der Verbindung hängt von mehreren Faktoren ab, einschließlich der Hartnäckigkeit der betroffenen Unkrautart, dem Wetter, der Bodenart, der Art der Aufbringung und der Art der auf der gleichen Fläche wachsenden Nutzpflanzen. Während so die Aufbringung von bis zu nur etwa 0.007 bis 0.014 g/m! aktiver Verbindung für eine gute Kontrolle eines leichten Unkrautbefalls, wobei dieses Unkraut noch unter ungünstigen Bedingungen wächst. ausreichen mag. kann die Anwendung von 1.12 g/m! oder mehr aktiver Verbindung für eine gute Kontrolle eines dichten Unkrautbefalls eines besonders hartnäckigen, unter günstigen Bedingungen wachsenden Unkrauts erforderlich werden.
Die herbicide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde durch Versuche gezeigt, welche zur Kontrolle vor dem Aufgehen des Samens an verschiedenen Unkräutern durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden kleine Gewächshaustöpfe aus Kunststoff mit trockener Erde gefüllt und mit den Unkrautsamen besät. 24 Stunden oder weniger nach dem Besäen der Töpfe wurden diese mit Wasser bis zur Durchfeuchtung des Bodens besprüht und die in Form wäßriger Emulsionen von Emulgiermittel enthallenden Acetonlösungen vorliegenden Testverbindungen wurden In den angegebenen Konzentrationen auf die Erdoberfläche aufgesprüht.
Nach dem Besprühen wurden die Töpfe in das Gewächshaus gebracht und mit zusätzlicher Wärme je nach Bedarf versehen und täglich oder häufiger bewässert. Die Pflanzen wurden 15 bis 21 Tage unter diesen Bedingungen gehalten, zu welchem Zeltpunkt der Zustand der Pflanzen und der Grad ihrer Beeinträchtigung auf einer von 0 bis 10 gehenden Skala bestimmt wurde, wobei die folgende Bedeutung gilt: 0 = keine Beeinträchtigung, 1,2 = leichte Beeinträchtigung. 3.4 = mäßige Beeinträchtigung, 5,6 = ziemlich starke Beeinträchtigung, 7, 8, 9 = starke Beeinträchtigung und 10 = Absterben. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die Werte in der Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle I
Ausmaß Jer Beeinträchtigung = C are χ Unkraut 10 JSWO VVLF JSGR 10 10 PIGW Setaria lutescens MUST YFXT BYGR CRGR CHGRMNGL 10
konzentration = A vena s£":va YNSG WOAT 10 10 10 10 10 Echinochloa crus-galli 10 10 10 10 10 10
lg/m2) Datura stramonium 9 10 10 10 10 10 Digitaria sanguinalis 10 10 10 5 10 10
Produkt von 0.56 = Cissampelos pareira 9 10 10 10 9 10 Bromus 10 10 10 4 10 10
Baispiel 2 0.224 = Sorghum halepense 10 10 9 10 9 10 10 10 10 10 10 10
0.112 = Chenopodium 9 10 9 10 10 9 Ipomoea purpurea 10 10 10 10 10 10
Produkt von 0.56 9 MUST 10 Brassica 10 10 10 10 10 10
Beispiel 3 0.224 9 YFXT _
0.112 BYGR =
YNSG CRGR
WOAT CHGR
JSWD MNGL
WLF =
JSGR
PIGW
Die herbicide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde auch durch Versuche gezeigt, welche nach dem Aufgehen der Saat an verschiedenen Unkräutern durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden die zu testenden Verbindungen in Form wäßriger Emulsionen in der angegebenen Menge auf das Biattwerk des Unkrauts, nachdem dieses eine vorgeschriebene Größe er-eicht hatte, aufgesprüht. Nach dem Besprühen wurden
die Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht und täglich oder häufiger bewässert. Auf das Blattwerk der behandelten Pflanzen wurde kein Wasser aufgebracht. Die Schwere der Beeinträchtigung der Pflanzen wurde 10 bis 15 Tage nach der Behandlung festgestellt und nach der vorstehend beschriebenen Skaia von 0 bis 10 bemessen. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die Daten in der Tabelle II erläutert.
ίο
Tabelle II
Ausmaß der Beeinträchtigung
Konzentration Unkraut
(g/mJ) YNSG WOAT JSWD WLF JSGR PIGW MUST YFXT BYGR CRGR CHGR MNOL
Produkt von 0,56 = Carex 10 10 10 10 10 10 Setaria lutescens .saug 10 10 10 10 10 10 I
Beisp.el 2 0,224 = Avena saliva 10 10 10 10 10 10 Echinochloa crus-galli 10 10 10 10 10 10
0,112 = Datura stramonium 10 10 10 10 10 10 Dijsiiaiia 10 10 10 10 10 10 ι
Produkt von 0,56 = Cissampeios pareira 10 10 10 10 10 10 B rom us 10 10 10 10 10 10 '£
Γ
Beispiel 3 0,224 = Sorghum halepense 10 10 10 10 10 10 Ipomoea ρurpurea 10 10 10 10 10 ίο ·; I
0,112 = Chenopodium 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
YNSG MUST = Brassica
WOAT YFXT
JSWD BYGR =
WLF CRGR =
JSGR CHGR =
PIGW MNGL =
Es wurden Vergleichsversuche mit der Verbindung gemäß Anspruch 3 und mit dem bekannten N-5-tert.-Butyl-l,3,4-thladlazol-2-yl)-N,N-dlmethylharnstoff
(Tebuthluron), das zu den besten bekannten herblciden Mitteln gehört, durchgeführt. Dabei wurde die herbicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung und der Vergleichsverbindung auf verschiedene Unkräuter untersucht, und zwar sowohl vor dem Aufgehen der Saat als auch nach dem Aufgehen der Saat.
Vor dem Aufgehen der Saat durchgeführter Test:
Kleine Kunststoffblumentöpfchen wurden mit trockener Erde gefüllt und mit verschiedenen Unkrautsamen besät. 24 Stunden oder weniger nach dem Besäen der Töpfe wurden diese mit Wasser bis zur Durchfeuchtung des Bodens besprüht und die in Form wäßriger Emulsionen vorliegenden Testverbindungen wurden in den angegebenen Konzentrationen auf die Erdoberfläche aufgesprüht. Nach dem Besprühen wurden die Töpfe In das Gwächshaus gebracht und mit zusätzlicher Wärme je nach Bedarf versehen und täglich oder häufiger bewässert. Die Pflanzen wurden 14 bis 28 Tage unter diesen Bedingungen gehalten, zu welchem Zeitpunkt der Zustand der Pflanzen und der Grad ihrer Beeinträchti-
gung gemäß der genannten Skala von 0 bis 10 bestimmt wurde. Die Ergebnisse sind In Tabelle III wiedergegeben. In Tabelle III bedeutet » - «, daß die Saat nicht aufgegangen Ist!
Nach dem Aufgehen der Saat durchgeführter Test:
Die zu testenden Verbindungen wurden in Form von Lösungen In einem Inerten Lösungsmittel In den angegebenen Dosierungen auf das Blattwerk des Unkrauts, das eine vorgeschriebene Größe erreicht hatte, aufgesprüht. Nach dem Besprühen kamen die Pflanzen In ein Gewächshaus und wurden täglich oder häufiger bewässert. Auf das Blattwerk der behandelten Pflanzen wurde kein Wasser aufgebracht.
Die Schwere der Beeinträchtigung der Pflanzen wurde 14 bis 15 Tage nach der Behandlung und gemäß der genannten Skala von 0 bis 10 bemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV wiedergegeben.
Aus den Tabellen III und IV ergibt sich, daß die erflndungsgemäße Verbindung, Insbesondere bei Anwendung nach dem Aufgehen der Saat, sogar bei geringeren Konzentrationen wirksamer ist als das bekannte Handelsprodukt Tebuthiuron.
Tabelle III
Aktivität bei Anwendung vor Aufgehen der Saat
Unkrautart
Untersuchte Verbindung Dosis g/1000 m2 YLFX BNGS JSGR QUGR WOAT CBGS SPGT CHGR MUST BDWD PIGW JSWD VVLF MNGL
l-(5-tert.-Butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methy l-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on (erfindungsgemäß)
N-(5-tcrt.-Butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-N,N- dimethylharnstoff (Tebuthiuron)
14
6,944 3,472
14
6,944 3,472
0 - 9
9 - 10
0 5 4
_ _ 10
2 5 ■ 4
5 0 3
YLFX = Setaria lutescens
BNGS = Echinochloa crus-galli
JSGR = Sorghum halepense
QUGR= Agropyron repens
Tabelle IV
WOAT = Avena sativa CBGS = Digitaria sanguinalis SPGT = Scolochloa festucacea
- 8 _ 10 10 10 -
8 6 6 9 9 - -
0 2 10 - 5
9 . _ _
8 - 2 4
0 10 5 6
CHGR
MUST
BDWD
PIGW		 = Bromus
= Brassica
= Convolvulus sepium
= Chenopodium
10
10
10
10
JSWD = Datura stramonium VVLF = Cissampelos pareira MNGL = lpomoea purpurea
Aktivität bei Anwendung nach Aufgehen der Saat
Unkrautart
Untersuchte Verbindung Dosis g/1000 m2 YLFX BNGS JSGR QUGR WOAT CBGS SPGT CHGR MUST BDWD PIGW JSWD WLF MNGL
l-(5-tert.-Butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-3- methyl-5-hydroxy-l,3-imidazolidin-2-on (erfinclungsgemäß)
N-(5-tert.-Butyi-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N,N-dimethylharnstoff (Tebuthiuron)
14 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
6,944 10 10 10 10 10 10 10 4 10 10 10 10 10 10
3,472 4 10 0 10 10 0 3 2 10 10 IU - 10 10
14 0 10 0 10 10 0 6 4 10 4 10 10 10 10
6,944 2 10 0 10 10 0 2 4 10 4 10 10 10 6
3,472 0 0 0 9 2 0 0 0 9 2 7 10 6 2
YLFX = Setaria lutescens BNGS = Echinochloa crus-galli JSGR = Sorghum halepense QUGR= Agropyron repens
WOAT = Avena sativa CBGS = Digitaria sanguinalis SPOT = Scolochloa festucacea CHGR = Bromus
MUST = Brassica
BDWD = Convolvulus sepium
PIGW = Chenopodium
JSWD = Datura stramonium VVLF = Cissampelos pareira MNGL = lpomoea purpurea

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. ThiadlatoIylmUdazolIdinone der Formel
    OH N N CH CH2
    R1—C
    C-N
    N-R2
    10
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