SU554814A3 - Способ получени производных 1-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5-оксимидазолидин-2-она - Google Patents
Способ получени производных 1-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5-оксимидазолидин-2-онаInfo
- Publication number
- SU554814A3 SU554814A3 SU2049687A SU2049687A SU554814A3 SU 554814 A3 SU554814 A3 SU 554814A3 SU 2049687 A SU2049687 A SU 2049687A SU 2049687 A SU2049687 A SU 2049687A SU 554814 A3 SU554814 A3 SU 554814A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazol
- methyl
- precipitate
- mixture
- oxyimidazolidin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
среды. Нагревание при температуре кипени можно проводить 2-30 мин до полного завершени реакции.
Димер изоцианата формулы III молшо получить путем реакции тпадиазола формулы V
R -C-.gx6-NH2
где RI - имеет указанные значени ,
с фосгеном. Эту реакцию можно ускорить путем добавлени шлама или раствора тиадиазола в органическом растворителе, таком как этилацетат, к насыщенному раствору фосгена в органическом растворителе, таком как этилацетат. Полученную смесь можно перемешивать при комнатной температуре около 4-24 час. Реакционную смесь можно . затем продуть азотом дл удалени непрореагировавшего фосгена.
Пример 1. Получение 5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-илизоционата-димера .
Насыщенный раствор фосгена в 100 мл этилацетата помещают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой. В реакционный сосуд добавл ют 40 г шлама б-меткл-б-амимо1 ,3,4-тиадиазола в 300 мл этилацетата )i полученную смесь перемешивают около 16 час, в результате образуетс осадок. Затем реакционную смесь продувают азотом дл удалени непрореагировавшего фосгена, после продувани смесь фильтруют дл извлечени осадка и осадок перекристаллизовывают с получением целевого продукта.
Пример 2. Получение диметилацетал 2 1-метил-3- (5-метил - 1,3,4-тнадиазол-2 - ил)уреидо ацетальдегида.
Смесь 0,05 моль 5-метил-1,3,4-тиадиазол-2илизоцианата-димера , 0,1 моль диметилацетал 2- метиламиноацетальдегида и 60 мл бензола помешают в реакционный стекл нный сосуд, оборудованный механической мешалкой и обратным холодильником. Нагревают с обратным холодильником около 15 мин и из смеси отгон ют бензол при пониженном давлении с получением твердого продукта в виде осадка. Осадок затем перекристаллизовывают с получением целевого продукта.
Пример 3. Получение 1-(5-метил-1,3,4-тиадиазол - 2-ил)-3-метил-5 - оксиимидазолидин2-она .
15 г диметилацетал 2- 1-метил-3-(5-метил1 ,3,4-тиадиазол-2-ил) - уреидо -ацетальдегида, 400 мл воды и 4 мл сол ной кислоты помещают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, термометром и обратным холодильником. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником около 15 мин, затем гор чую реакционную смесь фильтруют и фильтрат охлаждают с образованием осадка. Осадок извлекают
фильтрацией, сушат и перекристаллизовывают с получением целевого продукта.
Пример 4. Получение 5-метокси-1,3,4-тиадиазол-2-илизоцианата-димера . Насыщенный раствор фосгена в 100 мл этилацетата помещают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой. В него добавл ют 40 г шлама 5метокси-2-амино-1 ,3,4-тиадиазола в 300 мл
этилацетата и полученную смесь перемешивают около 16 час, образуетс осадок. Затем реакционную смесь продувают азотом, чтобы удалить непрореагировавший фосген, после продувки фильтруют и выдел ют осадок. Осадок перекристаллизовывают и получают целевой продукт.
Пример 5. Получение диметилацетал 2 1-этил-3- (5 - метокси-1,3,4 - тиад1 азол-2-ил)уреидо -ацетальдегида .
Смесь 0,05 моль димера 5-метокси-1,3,4тиадиазол-2-илизоцианата , 0,01 моль диметилацетал 2-диметиламиноацетальдегида и 60 моль бензола номещают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой и обратным холодильником. Нагревают с обратным холодильником около 15 мин, затем из смеси отгон ют при пониженном давлении бензол с получением твердого продукта в виде осадка, осадок перекристаллизовывают с получением диметплацетал 2- 1-этил-3 (5-метокси - 1,3,4 - тиадиазол-2ил ) -уреидо -ацетальдегида.
Пример 6. Получение 1-(5-метокси-1,3,4тиадиазол-2-ил )-3-этил-5 - оксиимидазолидин2-она .
15 г диметилацетал 2- 1-этил-3-(5-метокси1 ,3,4-тиадиазол-2-ил)-уреидо - ацетальдегида, 400 мл воды и 4 мл сол ной кислоты помещают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, термометром и обратным холодильником. Нагревают с кип чением около 15 мин, затем фильтруют в гор чем состо нии и фильтрат охланедают с
образованием осадка. Осадок извлекают фильтрацией, сушат и перекристаллизовывают , получа целевой продукт.
Пример 7. Получение димера 5-метилтио1 ,3,4-тиадиазол-2-илизоцианата.
Насыщенный раствор фосгена в 100 мл этилацетата помещают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой. В реакционный сосуд добавл ют 45 г шлама 5-метилтио-2-амино-1,3,4-тиадиазола в 300 мл этилацетата и полученную смесь перемешивают около 16 час, в результате чего получаетс осадок. Затем реакционную смесь продувают азотом дл удалени непрореагировавшего фосгена и после продувки
фильтруют дл извлечени осадка. Осадок перекристаллизовывают , получа целевой продукт .
Пример 8. Получение диметилацетал - пропил-3-(5-метилтио - 1,3,4-тиадиазол - 2ил )-уремдо -ацетальдегида.
Смесь 0,05 моль димера метилтио-1,3,4-тиадмазол-2-илизоцианата , 0,01 моль диметилацетал 2-пропиламиноацетальдегида и 60 мл бензола помещают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой , термометром и обратным холодильником .
Нагревают с обратным холодильником около 15 мин, затем из реакционной смеси отгон ют при пониженном давлении бензол с получением твердого продукта в виде осадка. Осадок перекристаллизовывают, получа целевой продукт.
Пример 9. Получение 1-(5-метилтио-1,3,4тиадиазол-2 - ил)-3-пропил-5 - оксиимидазолидин-2-она .
15 г диметилацетал 2- 1-пропил-3-(5-метилтио-1 ,3,4-тиадизол-2-ил)-уреидо - ацетальдегида , 400 мл воды и 4 мл сол ной кислоты помещают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой, термометром и обратным холодильником. Нагревают с обратным холодильником около 15 мин, затем смесь фильтруют в гор чем виде и фильтрат охлаждают с получением осадка . Осадок извлекают фильтрацией, сушат и перекристаллпзовывают, получа целевой продукт .
Пример 10. Получение димера 5-метилсульфопил-1 ,3,4-тиадиазол-2-илизоциаиата.
Насыщенный раствор фосгена в 100 мл этилацетата загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный мехаиической мешалкой. В сосуд добавл ют 50 г шлама 5метилсульфонил-2 - амино-1,3,4-тиадиазола в 300 мл этилацетата и полученную смесь перемешивают около 16 час, выпадает осадок. Затем реакционную смесь продувают азотом дл удалени пепрореагировавшего фосгена и нос-, ле продувки фильтруют с извлечением осадка. Осадок перекристаллизовывают, получают целевой продукт.
Пример 11. Получение диметилацетал 2 1-метил-З - (5-метилсульфонил - 1,3,4-тиадиазол-2-ил ) -уреидо -ацетальдегида.
Смесь 0,005 моль димера 5-метилсульфонил1 ,3-4-тиадиазол-2-илизоционата, 0,1 моль диметилацетал 2-метиламйноацетальдегида и 50 мл бензола загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой и обратным холодильником. Нагревают с обратным холодильником около 15 мин. После этого при понижеииом давлении из смеси отгои ют бензол с получением твердого продукта в виде осадка. Осадок перекристаллизовывают , получают целевой продукт.
Пример 12. Получение 1-(5-метилсульфонил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил)-3 - метил-5-оксиимидазолидии-2-она .
15 г диметилацетал 2- 1-метил-З-(5-метилсульфонил-1 ,3,4-тиадиазол-2 - ил)-уреидо -ацетальдегида , 400 мл воды и 4 мл сол ной кислоты загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой , термометром и обратным холодильником . Нагревают с обратным холодильником около 15 мин, затем фильтруют в гор чем и (Ьильтрат охлаждают с образованием осадка. Осадок извлекают фильтрацией, сушат и иерекристаллизовывают, иолуча целевой продукт.
Пои мер 13. Получение димера 5-метилсульфоннл-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил-изоционата. Насыш.енный раствор фосгена в 100 мл
этилацетата загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой. В сосуд добавл ют 50 г 5-метилсульфонил-2-амино-1 ,3,4-тиадиазола в 300 мл этилацетата и иолученную смесь перемешивают около 16 час, образуетс осадок. Затем реакционную смесь продувают азотом дл удалени иеирореагировавшего фосгена, после продувки смесь фильтруют дл выделени осадка. Осадок иерекристаллизовывают с получеиием целевого продукта.
Примео 14. Получение диметилаиетал 2 1-метил - 2-(5 - метилсульфинилтиадиазол-2ил )-уреидо -ацетальдегида.
Смесь 0,05 моль димера 5-метилсульфинил1 ,3,4-тиадиазол-2-илизоцианата, 0,1 моль дпметилапетал 2 - метиламипоацетальдегида бензола загружают в стекл иный реакциоииый сосуд, оборудованный механической мешалкой и обратным холодильником. Н гревают с обратным холодильником около 15 мин. После этого из смеси отгон ют бензол при понижеииом давлении с иолучением твердого продукта в виде осадка. Осадок перекристаллизовывают с иолучеиием целевого продукта .
Прпмер 15. Получение 1-(5-метилсульфииил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-метил-5 - оксиимидазолидин-2-она .
15 г диметилацетал 2- 1-метил-З-(5-метилсульфинил-1 ,3,4 - тиадиазол-2 - ил)-уреидо ацетальдегида , 400 л-гл воды и 4 мл сол ной кислоты загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой , термометром и обратным холодильНИКОМ . Реакционную смесь нагревают с обратным холодильииком около 15 мин, затем фильтруют в гор чем состо нии и фильтрат охлаждают с образоваиием осадка. Осадок извлекают фильтрацией, сушат и перекристаллизовывают с получением целевого продукта .
Пример 16. Получение димера 5-трифторметил-1 ,3-4-тиадиазол-2-плизоционата. Насыщенный раствор фосгена в 100 мл
этилацетата загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической меИ1алкой . В него добавл ют 45 г шлама 5-трифторметил-2-амиио-1 ,3,4-тиадиазола в 300 мл этилацетата и иеремешивают около 16 час с
образованием осадка. Реакционную смесь затем продувают азотом дл удалени избытка неирореагировавшего фосгена, после продувки смесь фильтруют с иолучеиием 48 г белого твердого вещества. Его перекристаллизовы ; .ают из диметилформамида и получают димер 5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2 - илизоцианата .
Пример 17. Получение диметилацетал 2Г1-метил-3- (5-трифторметил-1,3,4 - тиадиазол2-ил )-уреидо -ацетальдегида.
Смесь 9,5 г димера 5-фторметил-1,3,4-тиаД11азол-2-илизоцианата , 5,8 г диметилацетал 2-г.етиламиноацетальдегида и 60 мл бензола загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой и обратным холодильником.
Нагревают с обратным холодильником около 15 мин. После этого из смеси отгон ют бензол при ионнлсенном давлении с нолучением твердого продукта в виде осадка. Продукт перекристаллизовывают из гептана с нолучением целевого продукта, имеющего т. пл. 101 - 102°С.
Пример 18. Получение 1-(5-трифторметнл-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-метил-5 - окснимидазолндин-2-опа .
15 г диметилацетал 2- 1-метил-3-(5-трифторметил - 2,3,4 - тиадиазол - 2-ил) - зфеидо апетальдегида , 400 мл воды и 4 мл сол ной кислоты загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой , термометром н обратным холодильником . Реакционную смесь нагревают около 15 мин, затем фильтруют в гор чем состо нии и фильтрат охлаждают с образованием осадка . Осадок извлекают фильтрацией, сушат и перекристаллизовывают из этилацетата-гексана с получением целевого продукта, имеющего т. пл. 136-138°С.
Пример 19. Получеиие димера 5-трет-бутцл-1 ,3,4-тиадиазол-2-илизоцианата.
Насыщенный раствор фосгена в 100 мл этилацетата загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой. В реакционный сосуд добавл ют 10 г шлама 5-грег-бутил-2-амино-1,3,4-тиадиазола в 300 мл этилацетата и полученную смесь перемешивают около 16 час, выпадает осадок.
Затем реакционную смесь продувают азотом дл удалени непрореагировавшего фосгена , после продувки фильтруют дл извлечени 5-гре7-бутил-1,3-4-тиадиазол-2 - илизоцианата-димера в виде твердого вещества, имеющего т. нл. 261-263°С.
Пример 20. Получение диметилацетал метил-3-(5-т/7ег-бутил-1,3,4 - тиадиазол-2ил )-уреидо -ацетальдегида.
Смесь 6 г 5-7ре7-бутил-1,3,4-тиадиазол-2илизоцианата-димера , 3,9 г диметилацетал 2-метиламиноацетальдегида и 50 мл бензола загружают в стекл нный реакционный сосуд, оборудованный механической мешалкой и обратным холодильником. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником нри перемешивании около 5 мин. После этого отгон ют бензол с получением масла, которое затвердевает при сто пи-i. Полученное твердое пещество затем перекристаллнзовывают
из пентана, получа целевой продукт с т. пл. 80-82°С.
Пример 21. Получение 1-(5-грег-бутил1 ,3,4-тиадизол-2-ил) - 3 - метил-5-оксиимидазолидин-2-она .
16 г диметилацетал 2- 1-метил-3-(5-г/ етбутил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил)-уреидо - ацетальдегида , 10 мл коицентрированной сол ной кислоты и 500 мл воды загружают в стекл нный реакционный сосзД, оборудованный механической мешалкой, термометром и обратным холодильником. Кип т т около 15 мин. Реакционную смесь фильтруют в гор чем виде, фильтрат охлаждают, в результате чего получаетс осадок. Осадок извлекают фильтрацией , сушат и перекристаллизовывают из смеси беизол-гексан, получа целевой продукт с т. нл. 133-134°С.
Аналогичио получают следующие соединени :
1 -(5-этил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) - З-бутил-5оксипмидазол1ГДин-2-он;
1-(5-пропил - 1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3 - пентил-5-оксиимидазолидии-2-он;
1-(5-б тилтио - 1,3,4-тиадиазол - 2-ил)-3-гексил-5-оксиимидазолидин-2-он;
1-(5-пентнлтио - 1,3,4-тиадиазол-2-ил) - 3метил-5-оксиимидазолидин-2-он; 1-(5-гексилтио-1,3,4-тиадиазол - 2-ил)-3-метил-5-окспимидазолидин-2-он;
I-(5-этилтпо-1,3,4-тиадиазол-2-ил) - 3-метил5-окс1гимидазолидин-2-он;
I-(5-этоксп-1,3,4-тиадиазол-2-нл) - 3-метил5-оксиимидазолидин-2-он;
1-(5-пропокси - 1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3 - меТИЛ-5-ОКСИ-1 ,3-имид азолиднн-2-он;
1 - (5-бутокси - 1,3,4-тиадиазол-2-ил) -3-метил5-оксйимидазолидин-2-он;
1-(5-гексилокси - 1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-метил-5-окспимидазолидин-2-он;
1-(5-хлорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3 - мегил-5-оксиимидазолидин-2-он;
I - (5-р-хлорэтил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) -3 - меТИЛ-5-ОКСН-1 ,3-имидазолидин-2-он;
1-(5-7-хлорбутил-1,3,4 - тиадиазол-2-ил) - 3метил-5-оксиимидазолидин-2-он;
1 - (5-аллил-1,3,4- тиадиазол -2-ил) -З-метил-5оксиимидазолидин-2-он;
1-(5-пеит-3-енил - 1,3,4-тнадиазол-2-ил) - 3метил-5-оксиимидазолидин-2-он;
1 - (5-гекс-5-енил-1,3,4- тиадиазол -2-ил) -3-метил-5-оксиимидазолидин-2-он;
1 - (5-этилсульфонил-1,3,4 - тиадиазол-2-ил) 3-метил-5-оксиимидазолидин-2-он;
1-(5-пропил - 1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-метил5-оксимидазолидин-2-он;
1-(5-бутил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) - 3-метил5-оксиимидазолидин-2-он;
1-(5-гексил - 1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-метил5-оксиимидазолидин-2-он;
1-(5-этилсульфинил - 1,3,4-тиадиазол-2-ил)3-метил-5-оксиимидазолидии-2-оп;
Claims (2)
1-(5-пропил-1,3,4-тиадиазол - 2-ил)-3-метил5-окси- ,3-импдазолидин-2-он; 1-(5- бутил -1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-метил-5оксиимидазолидин-2-он; 1-(5-пентил - 1,3,4-тиадиазол.-2-ил)-3-метил5-оксиимидазолидин-2-он; 1-(5-гексил - 1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-метил5-оксиимидазолидин-2-он; Формула изобретени . Способ получени производных 1-(1,3,4тиадиазол-2 - ил)-5-оксиимидазолидин - 2-она формулы ок , .н-Сн н-/ Nx( где RI - алкил с I-4 атомами углерода, алкенил, хлоралкпл, трифторметил, алкоксиили алкилтиогруппа, алкилсульфонил или алкилсульфинил, R2 - алкил. отличающийс тем, что производное 3,4-тпадиазола формулы Г f x /C-NH-ГИ -Шт № где RI и Ra имеют указанные значени , подвергают циклизации при нагревании в водной среде в присутствии кислоты.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что нагревание провод т от 70°С до температуры кипени реакционной смеси. Приоритет по признакам: 29.06.73 при RI - трифторметил и Rs - метил . 27.07.73 при RI - грег-бутил и R2 - метил. 13.08.73 при RI - алкил с 1-3 атомами углерода , алкенил, хлоралкил,алкокси- или алкилтиогруппа , алкилсульфонил или алкилсульфинил и R2 - алкил.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US37520373A | 1973-06-29 | 1973-06-29 | |
| US38341773A | 1973-07-27 | 1973-07-27 | |
| US38800573A | 1973-08-13 | 1973-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU554814A3 true SU554814A3 (ru) | 1977-04-15 |
Family
ID=27409234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2049687A SU554814A3 (ru) | 1973-06-29 | 1974-06-28 | Способ получени производных 1-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5-оксимидазолидин-2-она |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR216038A1 (ru) |
| AT (1) | AT335449B (ru) |
| AU (1) | AU473700B2 (ru) |
| BE (1) | BE813958A (ru) |
| BR (1) | BR7405280A (ru) |
| CA (1) | CA1017747A (ru) |
| CH (1) | CH589409A5 (ru) |
| DE (1) | DE2430467C2 (ru) |
| DK (1) | DK141202B (ru) |
| EG (1) | EG11069A (ru) |
| ES (1) | ES424486A1 (ru) |
| FR (1) | FR2235127B1 (ru) |
| GB (1) | GB1450289A (ru) |
| IL (1) | IL44428A (ru) |
| IT (1) | IT1049287B (ru) |
| MY (1) | MY7900229A (ru) |
| NL (1) | NL7405880A (ru) |
| NO (1) | NO140382C (ru) |
| PH (1) | PH10348A (ru) |
| SE (1) | SE401922B (ru) |
| SU (1) | SU554814A3 (ru) |
| YU (1) | YU36520B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1150271A (en) * | 1979-08-10 | 1983-07-19 | Jerome M. Lavanish | 3-¬5-¬1-(alkyloxy or alkylthio)alkyl, alkynyl, alkenyl, or haloalkyl|-1,3,4- thiadiazol-2-yl|-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolidinones |
| AU581763B2 (en) * | 1985-06-14 | 1989-03-02 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidal imidazolidinone derivatives |
| GB201419829D0 (en) * | 2014-11-07 | 2014-12-24 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2013418A1 (de) * | 1970-03-20 | 1971-10-07 | I (1,3,4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide | |
| DE2013406A1 (de) * | 1970-03-20 | 1971-10-07 | 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide |
-
1974
- 1974-02-08 AR AR252264A patent/AR216038A1/es active
- 1974-03-15 IL IL44428A patent/IL44428A/en unknown
- 1974-03-19 CA CA195,374A patent/CA1017747A/en not_active Expired
- 1974-03-21 ES ES424486A patent/ES424486A1/es not_active Expired
- 1974-03-26 PH PH15660*A patent/PH10348A/en unknown
- 1974-03-29 YU YU00885/74A patent/YU36520B/xx unknown
- 1974-04-19 BE BE143416A patent/BE813958A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-30 NO NO741560A patent/NO140382C/no unknown
- 1974-05-02 NL NL7405880A patent/NL7405880A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-06 CH CH613574A patent/CH589409A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-09 DK DK258074AA patent/DK141202B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-05-13 SE SE7406371A patent/SE401922B/xx unknown
- 1974-05-29 IT IT51279/74A patent/IT1049287B/it active
- 1974-06-18 AU AU70162/74A patent/AU473700B2/en not_active Expired
- 1974-06-19 EG EG232/74A patent/EG11069A/xx active
- 1974-06-25 FR FR7422142A patent/FR2235127B1/fr not_active Expired
- 1974-06-25 DE DE2430467A patent/DE2430467C2/de not_active Expired
- 1974-06-27 BR BR5280/74A patent/BR7405280A/pt unknown
- 1974-06-28 AT AT538074A patent/AT335449B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-06-28 SU SU2049687A patent/SU554814A3/ru active
- 1974-06-28 GB GB2871674A patent/GB1450289A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-12-30 MY MY229/79A patent/MY7900229A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE813958A (fr) | 1974-08-16 |
| DK141202B (da) | 1980-02-04 |
| FR2235127A1 (ru) | 1975-01-24 |
| SE7406371L (ru) | 1974-12-30 |
| YU36520B (en) | 1984-02-29 |
| NO140382B (no) | 1979-05-14 |
| FR2235127B1 (ru) | 1980-02-08 |
| DK258074A (ru) | 1975-02-17 |
| SE401922B (sv) | 1978-06-05 |
| NO741560L (ru) | 1975-01-27 |
| DE2430467C2 (de) | 1983-07-21 |
| ATA538074A (de) | 1976-07-15 |
| NO140382C (no) | 1979-08-22 |
| NL7405880A (ru) | 1974-12-31 |
| AT335449B (de) | 1977-03-10 |
| AU473700B2 (en) | 1976-07-01 |
| PH10348A (en) | 1976-12-20 |
| GB1450289A (en) | 1976-09-22 |
| AR216038A1 (es) | 1979-11-30 |
| DK141202C (ru) | 1980-07-21 |
| MY7900229A (en) | 1979-12-31 |
| CA1017747A (en) | 1977-09-20 |
| DE2430467A1 (de) | 1975-01-23 |
| IT1049287B (it) | 1981-01-20 |
| YU88574A (en) | 1982-02-25 |
| IL44428A (en) | 1977-08-31 |
| CH589409A5 (ru) | 1977-07-15 |
| AU7016274A (en) | 1975-12-18 |
| IL44428A0 (en) | 1974-06-30 |
| EG11069A (en) | 1976-11-30 |
| ES424486A1 (es) | 1976-06-01 |
| BR7405280D0 (pt) | 1975-01-21 |
| BR7405280A (pt) | 1976-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3055907A (en) | Acyl benzimidazoles and method of preparing same | |
| RU1836362C (ru) | Способ получени 5-[2-(4-аминофенил)этенил]-5,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-(3н)-онов | |
| SU518132A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола | |
| AU2003298693A1 (en) | Novel chemical compounds | |
| CS207791B2 (en) | Method of making the derivatives of the thiadiazole | |
| SU554814A3 (ru) | Способ получени производных 1-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5-оксимидазолидин-2-она | |
| KR800000505B1 (ko) | 1-티아디아 졸리이미다 졸리딘온의 제조방법 | |
| US5462952A (en) | Fenamate 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles as antiinflammatory agents | |
| US5100910A (en) | Aryl substituted tetrazole derivatives, and application thereof in therapeutics | |
| SU927114A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-5-илмочевины | |
| US2835668A (en) | Pyridylethylated benzoxazinediones and process for preparation | |
| JPS6330903B2 (ru) | ||
| US3887572A (en) | Preparation of 2-amino-5-alkyl-1,3,4-thiadiazoles | |
| Foks et al. | Synthesis and tuberculostatic activity of methyl 3-isonicotinoyldithiocarbazate and S, S'-dimethyl dithiocarbonate isonicotinoylhydrazone, and their reactions with amines and hydrazines | |
| US2542856A (en) | N-thiadiazolyl-4-iodobenzenesulfonamides | |
| US5250551A (en) | New (hetero)aryl substituted diazole derivatives, the method of preparing them and application thereof in therapeutics | |
| SU470959A3 (ru) | Способ получени 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей | |
| RU2637926C1 (ru) | Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия | |
| CA1037277A (en) | Thiadiazolylimidazoline plant growth regulants | |
| US2850503A (en) | Preparation of methyl and ethyl n- | |
| US3236853A (en) | Triazolidines and process for preparing them | |
| US4492793A (en) | Process for the production of 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole | |
| Pilgram et al. | Synthesis of 2‐substituted‐5‐rnethylthiazolo [3, 2‐b]‐1, 2, 4‐lriazoles and acylatcd 3‐amino‐2‐imino‐4‐methyl‐2‐thiazolines | |
| US3299089A (en) | Derivatives of 5-methyloxazoline and 5-chloromethyloxazoline | |
| Mekuskiene et al. | 5-(4, 6-Diphenyl-2-pyrimidinyl)-1, 3, 4-oxa (thia) diazoles and 1, 2, 4-triazoles |