RU2637926C1 - Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия - Google Patents
Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия Download PDFInfo
- Publication number
- RU2637926C1 RU2637926C1 RU2017106415A RU2017106415A RU2637926C1 RU 2637926 C1 RU2637926 C1 RU 2637926C1 RU 2017106415 A RU2017106415 A RU 2017106415A RU 2017106415 A RU2017106415 A RU 2017106415A RU 2637926 C1 RU2637926 C1 RU 2637926C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thiadiazol
- phenyl
- methyl
- chloride
- diaryl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I,
R=Ph; R1=Ph (Ia - хлорид 2-[(1Z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия); R=3,5-ди FC6H4; R1=4-FC6H4 (Iб - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дифторфенил)-5-(4-фторфенил)-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(3,5-дифторфенил)-5-(4-фтор-фенил)-1,3,4-тиадиазол-3-ия); R=4-FC6H4; R1=Ph (Iв - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(4-фторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(4-фторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиа-золил-3-ия); R=3,5-ди FC6H4; R1=Ph (Iг - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дифторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(3,5-дифторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия); R=3,5-ди ClC6H4; R1=Ph (Iд - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дихлорфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия); R=4-NO2C6H4; R1=Ph (Ie - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(4-нитрофенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(4-нитрофенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиа-золил-3-ия); R=Bn; R1=Ph (Iж - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-бензил-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-бензил-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия) путем взаимодействия замещенного N'-арилтиобензгидразида с малонилдихлоридом, процесс ведут в среде полярного органического растворителя (ацетонитрила) при температуре кипения реакционной массы и мольном соотношении компонентов 2:1 с последующим выделением целевого продукта. Технический результат: разработан новый способ синтеза соединений общей формулы I, который легко поддается масштабированию, занимает мало времени, не требует дорогого оборудования, основан на использовании доступного дешевого сырья. 1 з.п. ф-лы, 3 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к области органической и медицинской химии, а именно: к новому способу получения индивидуальных соединений класса мезоионных гетероциклических систем - замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I, которые могут быть использованы для синтеза новых гетероциклических соединений и в медицине в качестве потенциального антимикробного средства.
R=Ph; R1=Ph (Ia - хлорид 2-[(1Z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия);
R=3,5-ди FC6H4; R1=4-FC6H4 (Iб - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дифторфенил)-5-(4-фторфенил)-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3-(3,5-дифторфенил)-5-(4-фтор-фенил)-1,3,4-тиадиазол-3-ия);
R=4-FC6H4; R1=Ph (Iв - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(4-фторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3-(4-фторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиа-золил-3-ия);
R=3,5-ди FC6H4; R1=Ph (Iг - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дифторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3-(3,5-дифторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия);
R=3,5-ди ClC6H4; R1=Ph (Iд - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дихлорфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия);
R=4-NO2C6H4; R1=Ph (Ie - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(4-нитрофенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3-(4-нитрофенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиа-золил-3-ия);
R=Bn; R1=Ph (Iж - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-бензил-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3-бензил-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия).
Описан способ получения перхлоратов 5,5'-метиленбис(2-метил(фенил)-3-фенил-1,3,4-оксадиазол-3-ия) III путем взаимодействия N'1,N'3-дифенилпропандигидразида II с ангидридами уксусной и бензойной кислот (R=Me, Ph). Под действием Na2S и аминов R1NH2 (R1=Ph, 4-CH3Ph, CH2Ph, 1-Naph) происходила трансформация 1,3,4-оксадиазольных циклов в 1,3,4-тиадиазольные и 1,2,4-триазольные с образованием соединений общей формулы IV (X=S, NR1). Обработка некоторых соединений IV (X=S, R=Ph; X=NPh, R=Me) водными растворами аммиака или гидроксида натрия приводила к отщеплению одной молекулы хлорной кислоты и получению перхлоратов 2-[(4,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-4-ий-2-ил)метилиден]-4,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ид-4-ия и 5-[(1,4-дифенил-5-метил-4H-1,2,4-триазол-1-ий-3-ил)метилиден]-2,4-дифенил-3-метил-4,5-дигидро-1,2,4-триазол-1-ид-2-ия соответственно (соединения общей формулы V) [Чуйгук, В.А. Мезоионные метановые красители бичетвертичных солей дигетероарилметанов - производные 1,3,4-окса(тиа)диазолов и 1,2,4-триазолов / В.А. Чуйгук, А.Г. Немазаный // Украинский химический журнал. - 1984. - №5. - С. 519-524]:
Описан способ получения 5-фенил-2-[(5-фенил-3-(2,4-дибромфенил)-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-2-метил-3-(2,4-дибромфенил)-2,3-дигидро-1,3,4-тиадиазола X димеризацией 3-(2,4-дибромфенил)-2-метилиден-5-фенил-2,3-дигидро-1,3,4-тиадиазола IX in situ [Mastalerz, Н. 2-Alkyl-3,5-diaryl-1,3,4-thiadiazolim perchlorates and reactions thereof / H. Mastalerz, M.S. Gibson // Journal of Chemical Society, Perkin Trans. 1 - 1983. - №2. - P. 245-249].
Описан метод получения хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия Iб-ж путем взаимодействия замещенного N'-арилтиобензгидразида XI б-ж с малонилдинитрилом в соотношении 1:1 в среде полярного органического растворителя при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта по схеме [Патент №2571102 РФ. Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения]:
R=3,5-ди FC6H4; R1=4-FC6H4 (Iб)
R=4-FC6H4; R1=Ph (Iв)
R=3,5-ди FC6H4; R1=Ph (Iг)
R=3,5-ди ClC6H4; R1=Ph (Iд)
R=4-NO2C6H4; R1=Ph (Ie)
R=Bn; R1=Ph (Iж).
Описан метод получения хлорида 2-[(1Z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия (Iа) путем взаимодействия N'-фенилтиобензгидразида (XIа) с незамещенным малонилдихлоридом в соотношении 1:1 в среде безводного неполярного органического растворителя (бензола) при температуре кипения реакционной массы в течении 4-х часов, выпадает осадок. После охлаждения реакционной массы осадок отфильтровывают и промывают бензолом. Затем осадок переносят в колбу и добавляют смесь бензола и ацетонитрила и доводят до кипения. Вновь образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают ацетонитрилом. Осадок сушат и перекристаллизовывают из воды [Патент 2402550 РФ. Хлорид 2-[(1z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3н)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ его получения] (прототип):
Однако описанный способ имеет ряд недостатков, проявляющихся, в том числе, при масштабировании технологического процесса.
Суспендирование сырого продукта в смеси бензола и ацетонитрила с последующим кипячением увеличивает время технологического процесса и усложняет его.
Бензол является растворителем I-го класса опасности согласно классификации ГФ XII [Государственная фармакопея. - 12-е изд. - М., 2007. - Ч. 1. - 312 с.] и не рекомендован для использования в производстве фармацевтических субстанций. Кроме того, один из субстратов реакции - N'-фенилтиобензгидразид - малорастворим в бензоле.
Перекристаллизация продукта из воды является промышленно неосуществимой и нерентабельной в связи с необходимостью использовать более 1 л воды на 1 г сырого продукта.
Задачей предполагаемого изобретения является создание простого способа получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия, не предусматривающего использование бензола для проведения реакции, что позволило бы повысить безопасность способа, уменьшить число операций в синтезе и упростить процесс; поиск другого растворителя для перекристаллизации.
Техническим результатом, на решение которого направлено изобретение, является разработка нового способа получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в медицине, например, в качестве антимикробных средств.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия замещенного N'-арилтиобензгидразида XIa-ж с малонилдихлоридом в соотношении 2:1 в среде полярного органического растворителя (ацетонитрила) при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта по схеме:
R=Ph; R1=Ph (Ia)
R=3,5-ди FC6H4; R1=4-FC6H4 (Iб)
R=4-FC6H4; R1=Ph (Iв)
R=3,5-ди FC6H4; R1=Ph (Iг)
R=3,5-ди ClC6H4; R1=Ph (Iд)
R=4-NO2C6H4; R1=Ph (Ie)
R=Bn; R1=Ph (Iж).
Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия изучен и проведен в лабораторных условиях на стандартном товарном сырье.
Данные температуры плавления, величины Rf приведены в табл. 1, спектральные характеристики полученных соединений - в табл. 2 и 3.
Пример 1. Хлорид 2-[(1Z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазолил-2(3H)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазолил-3-ия (Iа).
В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 1000 мл, помещенную на обогреваемую магнитную мешалку, а также снабженную капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, добавляют 500 мл ацетонитрила и 138 г (0,600 моль) N'-фенилтиобензгидразида. Далее суспензию нагревают при перемешивании до легкого кипения, при этом исходный тиобензгидразид частично растворяется. Затем с помощью воронки прикапывают 40 мл (58 г, 0,330 моль) малонилдихлорида со скоростью 1-1,5 мл в минуту, что сопровождается выделением хлороводорода. После прибавления всего малонилдихлорида дают выдержку 2 ч при кипении реакционной массы. Далее полученную суспензию охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают под вакуумом и промывают 50 мл ацетонитрила.
Реакционную смесь без сушки переносят в колбу, прибавляют 800 мл ацетонитрила и нагревают при перемешивании до кипения, затем реакционную массу охлаждают и кристаллизуют продукт в течение 2 часов. Кристаллы продукта отфильтровывают под вакуумом, промывают 50 мл ацетонитрила и сушат в сушильном шкафу при 120°C в течение 5 часов.
Продукт Iа получают в виде ярко-желтых мелких игольчатых кристаллов. Т. пл. 269-271°C разл. Продукт хроматографически однороден - Rf=0.87 (хлороформ-метанол 2:1).
Строение синтезированного вещества было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1H и 13C.
В спектре ЯМР 1H полученного соединения в ДМСО-d6 присутствуют сигналы протонов бензольных колец (δ7.59-7.73 (м, 16Н), 8.04 (д, 4Н, J=6.9Hz)) и протона метанового мостика между 1,3,4-тиадиазольными циклами (δ 6.01 с 1H).
Спектр ЯМР 13C этого соединения характеризуется сигналами ядер углерода бензольных колец (δ 125.4-136.2 м.д.), тиадиазольных циклов (δ 162.9 и 168.5 м.д.) и метанового мостика между 1,3,4-тиадиазольными циклами (δ79.26 м.д.).
Также строение полученного вещества было доказано с помощью масс-спектрометрии. Рассчитанная молекулярная масса полностью совпала с экспериментально полученной (М+=525).
Соединения Iб-ж были получены при тех же условиях. Строение синтезированных веществ было доказано физико-химическими методами идентификации органических соединений: ЯМР 1H и 13C.
Разработан новый способ синтеза замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3H)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в медицине, например, в качестве антимикробных средств. Способ легко поддается масштабированию, занимает мало времени, не требует дорогого оборудования, основан на использовании доступного дешевого сырья.
Claims (10)
1. Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия общей формулы I,
R=Ph; R1=Ph (Ia - хлорид 2-[(1Z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия);
R=3,5-ди FC6H4; R1=4-FC6H4 (Iб - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дифторфенил)-5-(4-фторфенил)-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(3,5-дифторфенил)-5-(4-фтор-фенил)-1,3,4-тиадиазол-3-ия);
R=4-FC6H4; R1=Ph (Iв - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(4-фторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(4-фторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиа-золил-3-ия);
R=3,5-ди FC6H4; R1=Ph (Iг - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дифторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(3,5-дифторфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия);
R=3,5-ди ClC6H4; R1=Ph (Iд - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(3,5-дихлорфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(3,5-дихлорфенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия);
R=4-NO2C6H4; R1=Ph (Ie - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-(4-нитрофенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-(4-нитрофенил)-5-фенил-1,3,4-тиадиа-золил-3-ия);
R=Bn; R1=Ph (Iж - хлорид 2-[(1Z)-1-(3-бензил-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3-бензил-5-фенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия) путем взаимодействия замещенного N'-арилтиобензгидразида с малонилдихлоридом, отличающийся тем, что процесс ведут в среде полярного органического растворителя (ацетонитрила) при температуре кипения реакционной массы и мольном соотношении компонентов 2:1 с последующим выделением целевого продукта.
2. Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия по п. 1, отличающийся тем, что выделение целевого продукта осуществляют перекристаллизацией из ацетонитрила.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017106415A RU2637926C1 (ru) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017106415A RU2637926C1 (ru) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2637926C1 true RU2637926C1 (ru) | 2017-12-08 |
Family
ID=60581726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017106415A RU2637926C1 (ru) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2637926C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2402550C1 (ru) * | 2009-05-26 | 2010-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ХИМИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию (ГОУ ВПО СПХФА Росздрава) | Хлорид 2-[(1z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3н)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ его получения |
| RU2571102C1 (ru) * | 2014-10-07 | 2015-12-20 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) | Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения |
-
2017
- 2017-02-27 RU RU2017106415A patent/RU2637926C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2402550C1 (ru) * | 2009-05-26 | 2010-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ХИМИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию (ГОУ ВПО СПХФА Росздрава) | Хлорид 2-[(1z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3н)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ его получения |
| RU2571102C1 (ru) * | 2014-10-07 | 2015-12-20 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) | Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| H. Mastalerz et al. "2-Alkyl-3,5-diaril-1,3,4-thiadiazolium Perchlorates and reactions thereof" Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1983, 245-249. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2896711C (en) | 2,3-dihydro-isoindol-1-one derivatives and methods of use thereof as btk inhibitor | |
| Shahinshavali et al. | Synthesis and anticancer activity of amide derivatives of 1, 2-isoxazole combined 1, 2, 4-thiadiazole | |
| MX2008013308A (es) | Nuevos derivados de arilaminopiridina heteroaril-sustituidos como inhibidores de mek. | |
| EP1773783B1 (fr) | Procede de preparation de derives n-piperidino-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxamide | |
| Golovlyova et al. | Synthesis of novel five-membered nitrogen-containing heterocyclic compounds from derivatives of arylsulfonyl-and arylthioacetic and-propionic acids | |
| EP3148972A1 (en) | Pyrazolone derivatives as nitroxyl donors | |
| JPS59227870A (ja) | 新規２−グアニジノチアゾリン誘導体ならびにその製造法 | |
| Hassan et al. | New access to pyrazole, oxa (thia) diazole and oxadiazine derivatives | |
| SU509232A3 (ru) | Способ получени производныхоксадиазолина | |
| Donawade et al. | Synthesis and antimicrobial activity of some new 1-substituted-3-pyrrolyl aminocarbonyl/oxadiazolyl/triazolyl/5-methoxy-2-methylindoles and benz [g] indoles | |
| Farhan et al. | Heterocyclization of isoniazid: synthesis and antimicrobial activity of some new pyrimidine, 1, 3-thiazole, 1, 2, 4-thiadiazole, and 1, 2, 4-triazole derivatives derived from isoniazid | |
| RU2637926C1 (ru) | Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия | |
| RU2402550C1 (ru) | Хлорид 2-[(1z)-1-(3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-2(3н)-илиден)метил]-3,5-дифенил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ его получения | |
| RU2571102C1 (ru) | Замещенные хлориды 2-[(1z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3h)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия и способ их получения | |
| SU695556A3 (ru) | Способ получени -/1-аллил-2пирролидилметил/-2,3-диметокси-5сульфамоилбензамида или его солей | |
| Verkhozina et al. | Synthesis of polynuclear nonfused azoles | |
| AU2019333295B2 (en) | Benzimidazole compounds and use thereof for treating alzheimer's disease or huntington's disease | |
| USRE40795E1 (en) | Process for producing 5-substituted oxazole compounds and 5-substituted imidazole compounds | |
| EP3843724A1 (en) | Benzimidazole compounds and use thereof for treating alzheimer's disease or huntington's disease | |
| RU2317986C2 (ru) | Способ получения 2-метил-5-замещенных-1,3,4-оксадиазолов | |
| US3158620A (en) | Pyrazole compounds and process therefor | |
| RU2298553C1 (ru) | Способ получения 2-(3',5'-диамино-1',2',4'-триазол-1'-ил)-4-r1-5-r2-1,3-тиазолов | |
| RU2435774C1 (ru) | Этил-2-амино-7,7-диметил-2',5-диоксо-5'-фенил-1',2',5,6,7,8-гексагидроспиро[хромен-4,3'-пиррол]-4'-карбоксилаты и способ их получения | |
| JP4305747B2 (ja) | ２−フェニル−４−（ジクロロフェニル）イミダゾール化合物 | |
| RU2659789C2 (ru) | Замещенные 3-арил-5-фенил-3Н-1,2,3,4-дитиадиазол-2-оксиды и способ их получения |