DE2548847A1 - 1-thiadiazolyl-5-acylimidazolidinone - Google Patents
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Description
Patentanwälte
T*Mon> S315 10
Τ·Ι«ΐι 521222« prM d
PoslKh«dkoo(o: Mund«« 1170 7S-800
•auk: Deutsch« Bank. Mind»« M/05000
o - 800O München 60, 31. Oktober 1975
VELSICÖL CHEMICAL CORPORATION
341 East Ohio Street
Chicago, Illinois 60611/V.St.A.
i-Thiadiazolyl-5-acylimidazolidinone
Die Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen der Formel
ο - c
CH CH
C-K
(D
worin R Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl oder Alkylsulfinyl bedeutet?
R bedeutet Alkyl, Alkenyl, Haloylkyl oder
R'
■- C — C ■
R5
609844/1163
45
worin R und R jeweils aus Wasserstoff oder Alkyl bestehen; R bedeutet Alkyl, Alkenyl, Haloalkyl, Alkynyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl oder
worin R und R jeweils aus Wasserstoff oder Alkyl bestehen; R bedeutet Alkyl, Alkenyl, Haloalkyl, Alkynyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl oder
H,
(5-n)
, , J/ X
worin X Alkyl, Alkoxy, Halogen, Haloalkyl, Alkylthio,
Nitro oder Cyanid ist; η ist eine ganze Zahl von 0 bis
und m bedeutet 0 oder 1.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich in überraschender
Weise als Herbicide.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung
bedeutet R niederes Alkyl, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, niederes Alkenyl, niederes Chloralkyl,
niederes Bromalkyl, Trifluormethyl, niederes
Alkoxy, niederes Alkylthio, niederes Alkylsulfonyl oder
niederes Alkylsulfinyl; R2 ist ηj
Alkenyl, niederes Haloalkyl oder
Alkenyl, niederes Haloalkyl oder
niederes Alkylsulfinyl; R ist niederes Alkyl, niederes
- C - C S CH
4 5
worin R und R Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen bedeuten} R bedeutet niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Haloalkyl, niederes Alkynyl, niederes Älkoxyalkyl, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder
worin R und R Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen bedeuten} R bedeutet niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Haloalkyl, niederes Alkynyl, niederes Älkoxyalkyl, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen oder
609844/Π63
worin X niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen, niederes
Haloalkyl, Nitro, Cyano oder niederes Alkylthio ist; η ist eine ganze Zahl von 0 bis 3 und m bedeutet 0 oder 1.
Der verwendete Ausdruck "niederes" bezeichnet eine gerade oder verzweigte Kohlenstoffkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch Reaktion einer Verbindung der Formel
OH
N N I
N N I
CH ~· CHo
Il Il
R-C C-N
\ / \ 2 C11)
S C N - R
II-O
12
worin R und R die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzen, mit einem Säureanhydrid der Formel
O O
3 K Il 3
R^-c-o-c-R^ (in)
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt,
in Anwesenheit einer katalytisch wirksamen Menge· p-Toluolsulfonsäure
erhalten werden. Diese Reaktion erfolgt durch Vereinigung der Reaktionsteilnehmer und des Katalysators
bei Raumtemperatur in einem inerten organischen Reaktionsmedium und anschliessendes Erhitzen des Reaktionsgemischs
60984A/1163
auf einem Dampfbad unter Rühren während einer halben bis 4 Stunden. Danach kann das Reaktionsgemisch abgekühlt
und das gewünschte Produkt, wenn es als Niederschlag anfällt, abfiltriert oder nach Verdampfung des
organischen Reaktionsmediums, wenn es darin löslich ist, gewonnen werden. In einigen Fällen kann das Säureanhydrid
als Lösungsmittel für eine Verbindung der Formel II verwendet werden, wodurch die Verwendung
eines inerten Lösungsmittels als Reaktionsmedium entfällt. Bei Verwendung niederer Carbonsäureanhydride
kann dem Reaktionsgemisch zur Ausfällung des gewünschten Produkts nach Beendigung der Reaktion Wasser zugesetzt
werden. Das Produkt kann dann nach üblichen Methoden, z.B. mittels Umkristallisation und dergleichen, gereinigt
werden. In einigen Fällen ergibt die vorstehende Reaktion ein Stoffgemisch, das aus der gewünschten
erfindungsgemäßen Verbindung und dehydratisiertem Ausgangsmaterial der Formel
N N
CH== CH
R1 - C C-N
V/ \ 2
s c ν - ir
Il
ο
(IV)
1 2
besteht, worin R und R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen. In diesen Fällen kann das gewünschte Produkt durch fraktionierte Ausfällung isoliert werden.
besteht, worin R und R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen. In diesen Fällen kann das gewünschte Produkt durch fraktionierte Ausfällung isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch durch Reaktion einer Verbindung der Formel II mit einem
Säurehalogenid der Formel
0
Cl-C-R3 (V)
Cl-C-R3 (V)
6 0 9 8 U / 1 1 δ 3
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt,
in Anwesenheit eines Säureakzeptors, z.B. eines tertiären Amins, erhalten werden. Diese Herstellungsmethode kann
dann angewendet werden, wenn das gewünschte Anhydrid der Formel III nicht zur Verfügung steht. Diese Reaktion
wird durch langsame Zugabe des Säurechlorids der Formel V unter Rühren zu einer Lösung einer etwa äquimolaren
Menge einer Verbindung der Formel II in einem inerten organischen Lösungsmittel in Anwesenheit eines Säureakzeptors
bei einer Temperatur von etwa 10 bis 300C bewirkt. Nach beendeter Zugabe kann das Reaktionsgemisch
auf eine Temperatur bis zur Rückflußtemperatur zur Vervollständigung der Reaktion erhitzt werden. Das gewünschte
Produkt erhält man dann, indem man zuerst das Reaktionsgemisch zur Abtrennung des Chlorids des Säureakzeptors
filtriert und anschliessend das Lösungsmittel, wenn das Produkt darin löslich ist, abdestilliert, oder wenn
es als Niederschlag anfällt, es abfiltriert und anschliessend wäscht und reinigt.
Die Verbindungen der Formel II sind leicht durch Erhitzen einer Verbindung der Formel
N N
OCH,
I * R"1 - C C-N-C-N- CH0 - CH
\ / I Il I2 2I
S HOR OCH3
1 2
worin R und R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, in einem verdünnten wässrigen sauren Reaktionsmedium während etwa 10 bis etwa 60 Minuten erhältlich.
Temperaturen von etwa 700C bis zur Rückflußtemperatur des Reaktionsgemischs können angewendet werden. Das Reaktionsmedium
kann eine verdünnte wässrige anorganische Säure, z.B. Salzsäure in einer Konzentration von etwa 0,5 bis
etwa 5%, enthalten. Nach beendeter Reaktion kann das ge-
609844/1183
wünschte Produkt durch Kühlung des Reaktionsgemischs in Form eines Niederschlags gewonnen werden. Dieser kann
als solcher verwendet oder nach üblichen Methoden, z.B. durch Umkristallisation und dergleichen, weiter gereinigt
werden.
Die Verbindungen der Formel VI erhält man durch Reaktion einer molaren Menge eines dimeren Isocyanats der Formel
N-
N-C
-N
C-R
(VII)
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit etwa 2 molaren Anteilen eines Dimethylacetals der-Formel
OCH3
H-N- CH2 - CH
OCH-
(VIII)
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt. Diese Reaktion kann durch Erhitzen einer Mischung des
dimeren Isocyanats und des Acetals in einem inerten organischen Reaktionsmedium, z.B. Benzol, auf die Rückflußtemperatur
des Reaktionsgemischs bewirkt werden. Man kann dann noch weitere etwa 2 bis 30 Minuten am Rückfluß
halten, um der Vollständigkeit der Reaktion sicher zu sein. Dann kann das gewünschte Produkt nach Verdampfung
des Reaktionsmediums gewonnen und als solches verwendet oder nach üblichen Methoden weiter gereinigt werden.
609844/1163
2b48847
Das dimere Isocyanat der Formel VII erhält man durch
Reaktion eines Thiadiazols der Formel
N N
(IX)
R1 - C C- NH0
worin R die vorstehend "beschriebene Bedeutung besitzt,
mit Phosgen. Diese Reaktion wird durch Zugabe einer Aufschlämmung oder Lösung des Thiadiazols in einem geeigneten
organischen Lösungsmittel, z.B. Aethylacetat, zu einer gesättigten Lösung von Phosgen in einem organischen
Lösungsmittel, z.B. Aethylacetat, bewirkt. Das erhaltene Gemisch kann bei Raumtemperatur während etwa 4 bis etwa
24 Stunden gerührt werden. Das Gemisch wird dann mit Stickstoffgas zur Abführung von nicht-umgesetztem Phosgen
durchgespült. Das gewünschte Produkt kann, wenn es als Niederschlag anfällt, abfiltriert oder, wenn es in dem
organischen Lösungsmittel löslich ist, nach Verdampfung desselben gewonnen werden. Dieses Produkt kann als solches
verwendet oder gegebenenfalls weiter gereinigt werden.
Beispiele für zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignete Thiadiazole der Formel IX sind:
5-rMethyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Aethyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-*-Propyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-tert.Butyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Allyl-2-amino-1,3t4-thiadiazol,
5-Pent-3-enyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Chlormethyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-ß-Chloraethyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Y-Chlorpropyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Trichlormethyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Trifluormethyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Methoxy-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Aethoxy-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Propoxy-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Butyl-
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oxy-2-amino-1,3t4-thiadiazol, 5-Hexyloxy-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Methylthio-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Aethylthio-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Propylthio-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Butylthio-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Methylsulfonyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Aethylsulfonyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Butylsulfonyl-2-amino~1,3,4-thiadiazol, 5-Methylsulfinyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Aethylsulfinyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol, 5-Propylsulfinyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol,
5-Butylsulfinyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol und dergleichen.
Beispiele für zur Herstellung der erfindungemäßen Verbindungen
geeignete Acetale der Formel VIII sind das . Dimethylacetal von 2-Methylaminoacetaldehyd, das Dimethylacetal
von 2-Aethylaminoacetaldehyd, das Dimethylacetal von 2-Propylaminoacetaldehyd, das Dimethylacetal
von 2-Butylaminoacetaldehyd, das Dimethylacetal von 2-Pentylaminoacetaldehyd und das Dimethylacetal von
2-Hexylaminoacetaldehyd.
Geeignete SaureanhycM.de der Formel III sind: Essigsäureanhydrid,
Propionsäureanhydrid, ButterSäureanhydrid,
Valeriansäureanhydrid, Capronsäureanhydrid, Acrylsäureanhydrid,
Crotonsäureanhydrid, Pentensäureanhydrid,
Chloressigsäureanhydrid, Bromessigsäureanhydrid, β-Chlorbutter
säur eanhydrid, Cyclohexylcarbonsäureanhydrid, Benzoesäureanhydrid,
Toluylsäureanhydrid, 4-Chlorbenzoesäureanhydrid,
3-Brombenzoesäureanhydrid, 4-Fluorbenzoesäureanhydrid,
4-Methoxybenzoesäureanhydrid, 4-Aethoxybenzoesäureanhydrid,
4-Chlormethylbenzoesäureanhydrid, 4-Trifluormethylbenzoesäureanhydrid,
3-Methylthiobenzoesäureanhydrid,
3-Aethylthiobenzoesäureanhydrid, 4-Butylthiobenzoesäureanhydrid, Phenylessigsäureanhydrid,
4-Methylphenylessigsäureanhydrid, Propargylsäureanhydrid,
Tetrölsäureanhydrid, Methoxyessigsäureanhydrid, ß-Methoxypropionsäureanhydrid,
γ-Aethoxybuttersäureanhydrid und dergl* 609 8 A U 1 163
2b48847
Beispiele für zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignete Säurechloride der Formel V sind die
Säurehalogenide der den vorstehend angegebenen Säureanhydriden entsprechenden Säuren.
Die folgenden Beispiel erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Herstellung von dimerem 5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylisocyanat
Eine gesättigte Lösung von Phosgen in Aethylacetat (100 ecm) wurde in einen mit einem mechanischen Rührer
ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Dann gab ffian eine Aufschlämmung von 5-tert.Butyl-2-amino-1,3,4-thiadiazol
(10g) in Aethylacetat (300 ecm) in den Kolben und rührte das erhaltene Gemisch etwa 16 Stunden
unter Bildung eines Niederschlags. Dann spülte man das Reaktionsgemisch mit Stickstoffgas zur Abführung von
nicht-umgesetztem Phosgen durch. Aus der gereinigten Mischung filtrierte man das gewünschte Produkt, nämlich
5-tert.Butyl-1f3,4-thiadia7.ol-2-ylisocyanat als bei
261 bis 2630C schmelzenden Feststoff ab.
Herstellung des Dimethylacetals von 2-£i-Methyl-3-(5-tert.butyl-1,3»4-thiadiazol-2-yl)ureidoL7acetaldehyd
Eine Mischung von dimerem 5-tert.Butyl-1,3»4-thiadiazol-2-ylisocyanat
(6g), dem Dimerthylacetal von 2-Methylaminoacetaldehyd (3,9g) und Benzol 50 (ecm) wurde in einen mit
einem mechanischen Rührer und Rückflußkondensator ausge-
609844/1163
statteten Glasreaktionskolben gegeben. Man erhitzte das Reaktionsgemisch unter Rühren etwa 5 Minuten zum Rückfluß,
worauf man Benzol abdestillierte und ein beim Stehen erstarrendes Öl erhielt. Der erhaltene Feststoff wurde
dann aus Pentan umkristallisiert und ergab das gewünschte Produkt, nämlich das Dimethylacetal von 2-£i-Methyl-3-(5-tert.butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ureido]acetaldehyd
mit einem Schmelzpunkt von 80 bis 82°C.
Herstellung von 1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on
Das Dimethylacetal von 2-|/l-Methyl-3-( 5-tert. butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ureido]
acetaldehyd (16 g), konzentrierte Salzsäure (10 ecm) und Wasser (500 ecm) wurden in einen
mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Rückflußkondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben.
Man erhitzte das Reaktionsgemisch etwa 15 Minuten zum Rückfluß, worauf man noch heiß filtrierte und das Filtrat
unter Bildung eines Niederschlags abkühlte. Der Niederschlag wurde abfiltriert, getrocknet und aus einer Benzol-Hexanmischung
umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich 1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on
mit einem Schmelzpunkt von 133 bis 1340C erhielt.
Herstellung von 1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on
1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on
(70 g) Essigsäureanhydrid (56 g) und eine katalytisch wirksame Menge von Toluolsulfonsäure
wurden in einen mit einem mechanischen Rührer und Thermometer
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ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man erhitzte das Reaktionsgemisch auf einem Dampfbad unter dauerndem
Rühren etwa 2 Stunden, Dann gab man unter Bildung eines Niederschlags 500 ecm Wasser zu. Der Niederschlag wurde
abfiltriert und in einem Ofen bei 60°C getrocknet. Das getrocknete Produkt wurde aus Methanol umkristallisiert
und ergab das gewünschte Produkt, nämlich 1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on
mit einem Schmelzpunkt von 1410C.
Herstellung von dimerem 5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylisocyanat
Eine gesättigte Lösung von Phosgen in Aethylacetat (100 ecm)
wurde in einen mit einem mechanischen Rührer ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man gab dann in den Kolben
eine Aufschlämmung von 5-Trifluormethyl-2-amino-i,3,4-thiadiazol
(45 g) in Aethylacetat (300 ecm) und rührte das erhaltene Gemisch etwa 16 Stunden unter Bildung eines
Niederschlags. Dann spülte man mit Stickstoffgase zur Abführung von nicht-umgesetztem Phosgen durch und filtrierte
anschließend aus dem Gemisch 48 g eines weißen Feststoffs ab. Dieser wurde aus Dimethylformamid umkristallisiert
lind ergab das gewünschte Produkt, nämlich dimeres 5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylisocyanat.
Herstellung des Dimethylacetals von 2-£i-Methyl-3-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ureidoj acetaldehyd
Eine Mischung von dimerem 5-Trifluormethyl-1,3., 4-thiadiazol-2-ylisocyanat
(9,5 g), dem Dimethylacetal von 2-Methylaminoacetaldehyd (5,8 g) und Benzol (60 ecm) wurde in einen
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2 b 4 B 8 4 7
mit einem mechanischen Rührer und Rückflußkondensator ausgestatteten
Glasreaktionskolben gegeben. Man erhitzte das Reaktionsgemisch dann etwa 15 Minuten zum Rückfluß, worauf
man unter vermindertem Druck Benzol abdestillierte und einen weißen Feststoff als Rückstand erhielt. Dieser wurde
aus Heptan umkristallisiert und ergab das gewünschte Produkt, nämlich das Dimethylacetal von 2- E.1-Methyl-3-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl}ureido]acetaldehyd
mit einem Schmelzpunkt von 101 bis 1020C.
Herstellung von 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on
Das Dimethylacetal von 2-£i-Methyl-3-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ureidq]
acetaldehyd (15 g), V/asser (400 ecm) und Salzsäure (4 ecm) wurden in einen mit einem mechanischen
Rührer, Thermometer und Rückflußkondensator ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Man erhitzte das Reaktionsgemisch etwa 15 Minuten zum Rückfluß, worauf man noch
heiß filtrierte und das Filtrat unter Bildung eines Niederschlags abkühlte. Dieser wurde abfiltriert, getrocknet und
aus einem Aethylacetat-Hexangemisch umkristallisiert, wobei man das gewünschte Produkt, nämlich 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on
mit einem Schmelzpunkt von 136 bis 138°C erhielt.
Herstellung von 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yi).
3-methyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy-1,3-imidazolidin-2-on
(0,05 Mol), Essigsäurean-
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2 b 4 B 8 4 7
hydrid (6 ecm), Essigsäure (20 ecm) und Toluolsulfonsäure (0,1 g) wurden in einen mit einem mechanischen Rührer und
Thermometer ausgestatteten Glasreaktionskolben gegeben. Das Reaktionsgemisch wird etwa 24 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt, worauf man 200 ecm Wasser zugibt. Das erhaltene Gemisch wird dann mit Aether extrahiert, der Aetherextrakt
wird mit wässrigem Natriumcarbonat gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Die trockene
Lösung wird dann filtriert und Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck unter Verbleib eines festen Rückstands
abdestilliert. Dieser feste Rückstand wird aus einer Wasser-Methanolmischung umkristallisiert, wobei man das
gewünschte Produkt, nämlich 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-äcetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on
als kristallinen Peststoff mit einem Schmelzpunkt von 72 bis 740C erhält.
Weitere Verbindungen gemäß der Erfindung, die nach den Verfahren der vorstehenden Beispiele erhältlich sind,
sind:1-(5-Hexyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-aethyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-propionyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-butyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Pentyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-aethyl-5-acryloyloxy-1,3,-imidazolidin-2-on,
1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-chloracetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-allyl-5-cyclohexylcarbonyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-chlormethyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-propargyl-5-(3-methylbenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-
609844/ 1 163
chlorbenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-5-(4-methoxybenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-trifluormethylbenzoyloxy)-1,3,-iraidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-methylthiobenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormetliyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-aethyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-aethyl-5-methoxyacetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(3-methylphenylacetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluorraethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-propargyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-(3-cyanobenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-sec.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-(4-nitrobenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-tert.Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-benzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-benzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Aethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-aethyl-5-acetyloxy-1,3-imidazdlidin-2-Dn,1-(5-Propyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-propyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-butyl-5-butyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Pentyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-pentyl-5-pentyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Hexyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hexyl-5-capronoxy-1,3-imidazolidin-2-on,
i-CS-Cycloheptyl-i,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-but-3-enyl-5-pent-4-enyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-But-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-pent-4-enyl-5-hex-4-enyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Pent-3-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-hex-5-enyl-5-a-chloracetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Hex-4-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-orChloraethyl-5-ß-brombutyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-ß-Chloraethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-iodmethyl-5-Y-chlorpentyloxy-
609844/ 1 1S3
2 b 4 B 8 4 ?
1,3,-imidazolidin-2-on, 1-(5-Y-Chlorpropyl-1,3>4-thiadiazol-2-yl)-3-trifluormethyl-5-ω-chlorcapronoxy-1
,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-Brommethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-ß-chloraethyl-5-α-iodacetyloxy-1
,3,-imidazolidin-2-on, 1-(5-ß-Bromaethyl-1,3»4-thiadiazol-2-yl)-3-Y-brompropyl-5-cyclopropylcarbonyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Trichlormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-V-bromhexyl-5-cyclobutylcarbonyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-u>-Chlorhexyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-ß-chlorhexyl-5-cyclopentylcarbonyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Aethoxy-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(1,1-diaethylprop-2-ynyl)-5-cycloheptylcarbonyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,1-(5-Butoxy-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-(1,1-dipropylprop-2-ynyl)-5-(2-aethylbenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Hexyloxy-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(3~
propylbenzoyloxy)-1,3~imidazolidin-2-on, 1-(5-Aethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-hexylbenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-oii,
1-(5-Propylthio^1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(3-aethoxybenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Pentylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-butoxybenzoyloxy)-1,3-iπlidazolidiϊl-2-on,
1- (5-Hexyl thio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-hexyloxybenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Aethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yi)-3-methyl-5-(4-brombenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-*on,
1-(5-Propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-iodbenzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Pentylsulfonyl-1J3J4_thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-fluorbenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Hexylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(2,4-dichlorbenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Aethylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(2,4,6-trichlorbenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(3,4-dibrombenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-trifluormethylbenzoyl-
6098U/ 1163
2SAÖ847
oxy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-Hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-chlormethylbenzoyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Isopropyl-1,3ι4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-alkylthiobenzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Isopropyl-1,3, 4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-propylthiobenzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Isopropyl-1,3,^-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-pentylthiobenzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Isopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hexylthiobenzoyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-tetroloxy-1,3-imidazolidin.-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-pent-4-ynyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hex-4-ynyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl
)-3-methyl-5-ß-methoxypropionyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-Y-methoxybutyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-6-methoxyvaleryloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-ß-aethoxypropionyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3 >
4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-propoxyacetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-butoxyacetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hexyloxyacetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(3,4-dichlorphenylacetyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(4-trifluormethylphenylacetyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(2-methyl-4-chlorphenylacetyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-(3-methylthiophenylacetyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on,
1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-
609844/ 1 163
- 17 - 2 b 4 8 8 4
2-yl)-3-methyl-5-(2-raethoxyphenylacetyloxy)-1,3-imidazolidin-2-on
und dergleichen.
Für ihre praktische Verwendung als Herbicide werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in der Regel in herbicide
Zusammensetzungen eingebracht, die aus einem inerten Träger und einer herbicid giftigen Menge einer solchen
Verbindung bestehen. Solche herbiciden Zusammensetzungen ermöglichen die einfache Aufbringung der aktiven Verbindungen
auf die von Unkraut befallenen Stellen in jeder gewünschten Menge. Diese Zusammensetzungen können
Feststoffe sein, z.B. staubfeine Pulver, Granulate, oder benetzbare Pulver; sie können auch flüssig sein
und in Form von Lösungen, Aerosolen oder als emulgierbare Konzentrate vorliegen.
Staubförmige Produkte erhält man beispielsweise durch
Mahlen und Mischen der aktiven Verbindung mit einem festen inerten Träger, z.B. Talkum, Ton, Kieselsäure,
Pyrophyllit und dergleichen. Granulate erhält man, indem man körnige Träger, z.B. die Attapulgite oder die
Vermiculite, die für gewöhnlich eine Teilchengröße von etwa O.,3 bis 1,5 mm aufweisen, mit der üblicherweise
in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten Verbindung imprägniert. Benetzbare Pulver, die in Wasser oder Öl
bis zu einer beliebigen Konzentration der aktiven Verbindung dispergiert werden können, erhält man durch
Einbringung von Netzmitteln in konzentrierte staubfeine Zusammensetzungen.
609844/1163
In einigen Fällen sind die aktiven Verbindungen in üblichen organischen Lösungsmitteln, z.B. Kerosin oder
Xylol soweit löslich, daß sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln zur Anwendung kommen können.
Häufig können Lösungen von Herbiciden unter Überdruck als Aerosole versprüht werden. Bevorzugte flüssige herbicide
Zusammensetzungen sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die aus einer erfindungsgemäßen aktiven Verbindung
und einem Lösungsmittel und einem Emulgiermittel als inertem Träger bestehen. Solche emulgierbaren Konzentrate
können mit Wasser und/oder Öl zu jeder beliebigen Konzentration der aktiven Verbindung gestreckt und
auf die Stelle des Unkrautbefalls aufgesprüht werden. Die am häufigsten in diesen Konzentraten verwendeten Emulgiermittel
sind nicht-ionische oder Mischungen von nichtionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Bei
Verwendung einiger Emulgiermittelsysteme kann eine umgekehrte Emulsion (Wasser in Öl) zur direkten Aufbringung
auf von Unkraut befallene Stellen hergestellt werden.
Eine typische herbicide Zusammensetzung gemäß der Erfindung wird im folgenden Beispiel erläutert, in welchem
die angegebenen Mengen Gewichtsteile sind.
Beispiel 9
Herstellung einer staubfeinen Zusammensetzung
Produkt von Beispiel 4 10
Talkpulver 90
609844/ 1 163
-19- 2
Die vorstehenden Bestandteile werden in einem mechanischen Schleifmischer gemischt und zu einem homogenen,
freifließenden Staub mit der gewünschten Teilchengröße gemahlen. Dieser Staub eignet sich zur direkten Aufbringung
auf die Stelle des Unkrautbefalls.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Herbicide in jeder dem Fachmann bekannten Art aufgebracht werden.
Eine Methode zur Kontrolle von Unkrautwachstum besteht darin, daß man den Stand des Unkrauts mit einer herbiciden
Zusammensetzung kontaktiert, die aus einem inerten Träger und einer für diese Unkrautarten herbicid giftigen Menge
eines aktiven Bestandteils und zwar einer erfindungsgemäßen Verbindung, besteht. Die Konzentration der erfindungsgemäßen
Verbindungen in den herbiciden Zusammensetzungen variiert stark mit der Art der Zusammensetzung und dem
beabsichtigten Verwendungszweck; in der Regel enthalten die herbiciden Zusammensetzungen jedoch etwa 0,05 bis
etwa 95 Gew.-% der aktiven erfindungsgemäßen Verbindungen. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfinlung
enthalten die herbiciden Zusammensetzungen etwa 5 bis etwa 75 Gew.-% der aktiven Verbindung. Die Zusammensetzungen
können auch noch weitere Stoffe, z.B. andere Pesticide wie Insecticide, Nematocide, Fungicide und
dergl., Stabilisatoren, die Ausbreitung fördernde Mittel, Desaktivatoren, Klebstoffe, klebrigmachende Stoffe,
Düngemittel, Aktivatoren, synergistische Stoffe und dergl. enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich auch in Kombination mit anderen Herbiciden und/oder Abblätterungsmittel,
Trockenmitteln, Wachstumsinhibitoren und dergl. in den herbiciden Zusammensetzungen für die angegebenen
Zwecke. Diese anderen Stoffe können etwa 5
609844/1 163
bis etwa 95% der aktiven Bestandteile der herbiciden
Zusammensetzungen ausmachen. Kombinationen dieser anderen Herbicide und/oder der anderen genannten Stoffe mit
den erfindungsgemäßen Verbindungen ergeben herbicide Zusammensetzungen, die zur Kontrolle von Unkrautwachstum
wirksamer sind und oJt Resultate ergeben, wie sie mit getrennten Zusammensetzungen der einzelnen Herbicide
nicht erzielbar sind.
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die ungewollt wachsen, keinen wirtschaftlichen Wert besitzen und die
Erzeugung von Kulturen, das Wachstum von Schmuckpflanzen oder das Wohlbefinden von Vieh stören. Viele Unkrautarten
sind bekannt, einschließlich einjähriger Pflanzen, wie Chenopodium, Chenopodium album, Alopecurus, Digitaria
sanguinalis, Brassica, field pennycress, Lolium temulentum, Eleusine indica, Stellaria media, Avenua sativa, Cissampelos
pareira, Portulaca oleracea, Echinochloa crus-galli, Polygonum, Xanthium, Fagopyrum, kochia, Medicago,
Agrostemma githago, Ambrosia, Sonchus oleraceus , Coffea, Croton, cuphea, Cuscuta, Fumaria officinalis, Senecio,
Galeopsis tetrahit, knowel, Daphne laureola, Spergula, emex, Oryza (sativa), Potamogeton, Anthemis cotula,
Axonopus compressus, Ipomoea purpurea, Galium, Lemna, Naias, Datura stramonium, Teekraut, Brassica rapa, sowie
zweijähriger, wie Daucus carota, matricaria, Hordeum
vulgäre, campion, Anthemis nobilis, Arctium lappa, Verbascum thapsus, Malva rotundi-folia, Cirsium lanceolatum,
Cynoglossum officinale, Verbascum blattaria und Cirsium;
oder mehrjähriger, wie Agrostemma, Agropyron repens, Sorghum halepense, Cirsium canadense, Convolvulus, Polygonum,
Prosopis juliflora,Linaria vulgaris, Achillea, Aster,
609844/ 1 163
Lithospermum, Equisetum, Vernonia, sesbania, Scirpus
lacustris, Typha, Cressa, Solanum carolinense, Asclepias,
Solche Unkräuter können als breitblättrige oder grasige Unkräuter eingestuft werden. In wirtschaftlicher Weise
soll das Wachstum solcher Unkräuter kontrolliert werden, ohne daß Nutzpflanzen oder Vieh dadurch beeinträchtigt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich in besonderer Weise zur Unkrautkontrolle, da sie für viele
Arten und Gruppen von Unkräutern giftig sind, während sie für viele Nutzpflanzen verhältnismäßig ungiftig
sind. Die erforderliche genaue Menge der Verbindung hängt von mehreren Faktoren ab, einschließlich der
Hartnäckigkeit der jeweiligen Unkrautart, dem Wetter, der Bodenart, der Art der Aufbringung, der Art der
Nutzpflanzen auf der gleichen Fläche und dergleichen. Während so die Aufbringung von nur etwa 1 oder 2
Unzen aktiver Verbindung pro Acre zur guten Kontrolle eines leichten unter ungünstigen Bedingungen wachsenden
Unkrautbefalls ausreichen kann, kann für eine gute Kontrolle eines dichten Befalls von hartnäckigem,
perennierendem, unter günstigen Bedingungen wachsendem Unkraut eine Menge von 10 Pfund oder mehr aktiver
Verbindung pro Acre erforderlich werden.
Die herbicide Toxizität der erfindungsgemäßen Verbindungen kann durch viele, dem Fachmann bekannte Testmethoden,
z.B. durch einen Test vor oder nach dem Aufgehen der Saat gezeigt werden.
609844/ 1163
Die herbicide Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde durch Versuche demonstriert, bei denen mehrere
Unkrautarten vor Aufgehen der Saat kontrolliert wurden. Bei diesen Versuchen wurden mit trockener Erde gefüllte
kleine Treibhaustöpfe aus Kunststoff mit den Unkrautsamen besät. 24 Stunden oder weniger nach dem Besäen der Töpfe
wurden diese mit Wasser bis zur Befeuchtung des Bodens besprüht und die Testverbindungen wurden in Form wässriger
Emulsionen von Emulgiermittel enthaltenden Acetonlösungen in den angegebenen Konzentrationen auf die Bodenoberfläche
aufgesprüht.
Nach dem Besprühen wurden die Töpfe in das Treibhaus gebracht und es wurde ihnen die erforderliche Wärme zugeführt
und sie wurden täglich oder noch häufiger bewässert. Man hielt die Pflanzen unter diesen Bedingungen
21 Tage, zu welchem Zeitpunkt dann der Zustand der Pflanzen und Grad ihrer Beeinträchtigung auf einer von
0 bis 10 reichenden Skala wie folgt bemessen wurde: 0 = keine Beeinträchtigung; 1,2 = leichte Beeinträchtigung;
3,4 = mäßige Beeinträchtigung; 5,6 = ziemlich starke Beeinträchtigung; 7,8,9 = starke Beeinträchtigung und
10 = abgestorben. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die Daten in Tabelle I gezeigt.
6 09844/1163
Unkrautart
Produkt von Beispiel 4 in einer Konzentration von Pfund pro Acre
1/4
| Carex | 10 | 8 | 5 |
| Avenua sativa | 10 | 10 | 9 |
| Datura stramonium | 9 | 9 | 8 |
| Cissampelos pareira | 10 | ■ 10 | 9 |
| Sorghum halepense | 10 | 10 | 10 |
| Chenopodium | 10 | 10 | 10 |
| Brassica | 10 | 10 | 10 |
| Setaria lutescens | 10 | 10 | 10 |
| Echinochloa crus-galli | 10 | 10 | 10 |
| Digitaria sanguinalis | 10 | 10 · | 10 |
| Bromus secalinus | 10 | 10 | 10 |
| Ipomoea | 10 | 10 | 10 |
Die herbicide Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen
wurde auch durch Versuche gezeigt, welche nach dem Aufgehen der Saat an verschiedenen Unkräutern durchgeführt
wurden. Bei diesen Versuchen wurden die zu testenden Verbindungen in Form wässriger Emulsionen in der angegebenen
Menge auf das Blattwerk des Unkrauts, nachdem dieses eine vorgeschriebene Größe erreicht hatte, aufgesprüht.
Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen in ein
609844/1163
Gewächshaus gebracht und täglich oder häufiger bewässert. Auf das Blattwerk der behandelten Pflanzen wurde kein
Wasser aufgebracht. Die Schwere der Beeinträchtigung der Pflanzen wurde 10 - 15 Tage nach der Behandlung festgestellt
und nach der vorstehend beschriebenen Skala von 0 bis 10 bemessen. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird
durch die Daten in Tabelle II gezeigt.
Grad der Beeinträchtigung
Unkrautart
Produkt von Beispiel 4 in einer Konzentration von Pfund pro Acre
4 1 1/4
| Carex | 10 | 10 | 4 |
| Avenua sativa | 10 | 10 | 10 |
| Datura stramonium | 10 | 10 | 10 |
| Chenopodium | 10 | 10 | 10 |
| Sorghum halepense | 10 | 10 | 10 |
| Convolvulus sepium | 10 | 9 | 10 |
| Brassica | 10 | 10 | 10 |
| Setaria lutescens | 10 | 10 | 10 |
| Echinochloa crus-galli | 10 | 10 | 10 |
| Digitaria sanguinalis | 10 | 10 | 10 |
| Ipomoea | 10 | 10 | 10 |
60 98 44/1 161
Claims (11)
- Patentansprüche2 b 4 B 8 A 7Λ/. Verbindung der FormelN N■x I IlR-C C-R 3 O .- C - RJCH CIUIl- irworin R Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl,Haloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl oder Alkylsulfinyl bedeutet, R2 Alkyl, Alkenyl, Haloalkyl oderR4 I
- C - C4 c
ist, worin R und R jeweils Wasserstoff oder Alkyl bedeuten und R Alkyl, Alkenyl, Haloalkyl, Alkynyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl oder(5-n)(CH2>m609844/1163ist, worin X Alkyl, Alkoxy, Halogen, Haloalkyl, Akylthlo, Nitro oder Cyai bedeutet, η eine ganze Zahl von bis 3 und m 0 oder 1 ist. - 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Alkyl mit bis zu
oder Broraalkyl ist.R Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, Chloralkyl - 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Butyl, Pentyl, Hexyl oder Trifluormethyl ist und daß,■ζ. ρwenn R^ Methyl ist, R Haloalkyl ist oder mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält.
- 4. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 1-(5-tert.Butyl-1,3j 4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on.
- 5. Verbindung nach Anspruch 1, nämlich 1-(5-Trifluormethyl-1,3f4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-on.
- 6. Herbicide Zusammensetzung, enthaltend eine für Unkraut giftige Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als aktiven Bestandteil und einen inerten Träger.
- 7. Verfahren zur Unktrautbekämpfung , dadurch gekennzeichnet, daß man die Unkräuter mit einer herbiciden Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 kontaktiert.
- 8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel609844/ 1 163N ICH CH,/ IR1 - C C-N\/ \c_i-p*Il1 2
worin R und R die angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Säureanhydrid der FormelO 0 R^-C-O-C-R5oder mit einem Säurehalogenid der FormelCl-C-R5worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, zur Reaktion bringt. - 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit dem Säureanhydrid in Anwesenheit einer katalytischen Menge p-Toluolsulfonsäure erfolgt.
- 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit dem Säurehalogenid in Anwesenheit eines Säureakzeptors erfolgt.
- 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Säureakzeptor ein tertiäres Amin verwendet wird.^N609844/1163
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