NO753861L - - Google Patents

Info

Publication number
NO753861L
NO753861L NO753861A NO753861A NO753861L NO 753861 L NO753861 L NO 753861L NO 753861 A NO753861 A NO 753861A NO 753861 A NO753861 A NO 753861A NO 753861 L NO753861 L NO 753861L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
thiadiazol
alkyl
methyl
imidazolidin
haloalkyl
Prior art date
Application number
NO753861A
Other languages
English (en)
Inventor
J Krenzer
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/567,468 external-priority patent/US3997321A/en
Priority claimed from US05/571,466 external-priority patent/US4167407A/en
Priority claimed from US05/573,188 external-priority patent/US4021439A/en
Priority claimed from US05/587,006 external-priority patent/US4018787A/en
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of NO753861L publication Critical patent/NO753861L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

" Herbicide tiadiazolyl- acylimidazolidinoner'*..

Description

Foreliggende oppfinnelse gjelder herbicide tiadiazolyl-acylimidazolidinoner med den generelle formel:
hvor R er alkyl, cykloalkyl, alkenyl, halogenalkyl, alkoksy, alkyltio, alkylsulfonyl eller alkylsulfinyl, R er alkyl, alkenyl, halogenalkyl eller: 4 5 3 hvor R og R er hydrogen eller alkyl, og R er alkyl, alkenyl, halogenalkyl, alkynyl, alkoksyalkyl, cykloalkyl eller:
hvor X er alkyl, alkoksy, halogen, halogenalkyl, alkyltio, nitro eller cyano, n er et tall fra 0 til 3 og m er tallet 0 eller.1.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er uventet nyttige som herbicider.
I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er R^* lavere alkyl, cykloalkyl med fra 3 til 7 karbonatomer, lavere alkenyl, lavere kloralkyl, lavere bromalkyl, trifluormetyl, lavere alkoksy, lavere alkyltio, lavere alkylsulfonyl eller lavere alkyl-2 sulfinyl, R er lavere alkyl, lavere alkenyl, lavere halogenalkyl eller: ; 4 5 hvor R og R er hydrogen eller alkyl med opp til 3 karbonatomer, R 3 er lavere alkyl, lavere alkenyl, lavere halogenalkyl, lavere alkynyl, lavere alkoksyalkyl, cykloalkyl med fra 3 til 7 karbonatomer ellers ; hvor X er lavere alkyl, lavere alkoksy, halogen, lavere halogenalkyl, nitro, cyano eller lavere alkyltio, n er et tall fra 0 til 3 og m er tallet 0 eller 1. Uttrykket "laveré" slik det brukes her, angir en lineær eller forgrenet karbonkjede med opp til 6 karbonatomer. ;Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å omsette en forbindelse med formelen: ; 12 hvor R og R er som beskrevet foran, med et syreanhydrid med formelen: 3 hvor R er som beskrevet foran, i nærvær av en katalytisk mengde p-toluensulfonsyre. Denne reaksjon kan gjennomføres ved å sammen-blande reaktantene og katalysatoren ved romtemperatur i et inert organisk reaksjonsmedium og så oppvarme reaksjonsblahdingen på et dampbad med omrøring i en periode på fra 1/2 til 4 timer. Deretter kan reaksjonsblandingen avkjøles og det ønskede produkt kan utvinnes ved filtrering om det oppnås et bunnfall eller ved fordampning av det organiske reaksjonsmediet om det er løselig i dette. I noen.tilfeller kan syreanhydridet anvendes som løsningsmiddel for en forbindelse med formel II, hvilket gjør anvendelse av et inert løsningsmiddel som reaksjonsmedium unødvendig. Når det anvendes lavere alkansyreanhydrider, kan vann tilsettes til reaksjonsblandingen for å felle ut det ønskede produkt når reaksjonen er avsluttet. Produktet kan så renses ved konvensjonelle metoder som f.eks. omkrystallisasjon og liknende. I noen tilfeller gir den forannevnte reaksjon som resultat at det dannes en blanding av produkter bestående av den ønskede forbindelse ifølge oppfinnelsen og dehydrert utgangsmateriale med formelen: ; 12 ;hvor R og R er som beskrevet. I disse tilfeller kan det ønskede produkt isoleres ved fraksjonert utfelling. ;Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan også fremstilles ved å omsette en forbindelse med formel II med et syfehalogenid med formelen: ; hvor R 3er som beskrevet foran, ionærvær av-en syreakseptor som f.eks. et tertiært amin. Denne frem3tillingsmetbde kan anvendes når det ønskede ahhydrid med formel III ikke er tilgjengelig. Denne reaksjon kan gjennomføres ved langsomt å tilsette syrekloridet méd formel V med omrøring til en løsning av en omtrent ekvimolar mengde av en forbindelse med formel II i et inert organisk løsningsmiddel, i nærvær av en syreakseptor ved en temperatur på fra ca. 10 til ;30°C. Etter at tilsetningen er ferdig, kan reaksjonsblandingen oppvarmes til en temperatur i området opp til tilbakeløpstempera-turen for blandingen for å sikre fullstendig reaksjon. Det ønskede produkt kan så utvinnes ved først å filtrere reaksjonsblandingen for å fjerne syreakseptorklbrid, deretter fordampe løsningsmidlet dersom produktet er løselig i løsningsmidlet eller, dersom det dannes som bunnfall ved å filtrere og deretter vaske og rense. ;Forbindelsene med formel II kan lett fremstilles ved å oppvarme en forbindelse med formelen: ; 12';hvor R og R er som beskrevet foran, i et fortynnet, vandig, surt reaksjonsmedium i fra ca. 10 til ca. 60 minutter. Temperaturer på ;fra ca. 70°C til tilbakeløpstempemtur for reaksjonsblandingen kan anvendes. Reaksjonsmediet kan omfatte en fortynnet vandig uorganisk syre som f.eks. saltsyre med en konsentrasjon på fra ca. 0,5 til ;ca. 5%. Når reaksjonen er avsluttet kan det ønskede produktet utvinnes som bunnfall ved å avkjøle reaksjonsblandingen. Dette produkt kan anvendes som sådant eller kan renses ytterligere ved ;hjelp av. konvensjonelle metoder som f.eks. omkrystallisasjon og liknende. ;Forbindelsene med formel VI kan fremstilles ved å om-;sette en mol av en isocyanatdimer med formelen:; hvor R3" er som beskrevet foran, med ca. to mol av en dimetylacetal med formelen: ; 2 ;hvor R er som beskrevet foran. Denne reaksjon kan gjennomføres ved å oppvarme en blanding av isocyanatdimeren og acetalen i et inert organisk reaksjonsmedium som f.eks. benzen ved tilbakeløps-temperaturen for reaksjonsblandingen. Oppvarming.under tilbakeløp kan fortsettes i en periode på fra ca. 2 til ca. 30minutter for å sikre fullstendig reaksjon. Deretter kan det ønskede produktet utvinnes ved fordampning av reaksjonsmediet og kan anvendes som sådant eller kan renses ytterligere ved hjelp av stahdardteknikker på området. ;Isocyanatdimeren med formel VII kan fremstilles ved å omsette en tiadiazol ned formelen: ; hvor R^er som beskrevet foran, med fosgen. Denne reaksjon kan ut-føres ved å tilsette en oppslemming eller løsning av tiadiazolen i et egnet organisk løsningsmiddel som f.eks. etylacetat til en mettet løsning av fosgen i et organisk løsningsmiddel som f.eks. etylacetat. Den resulterende blanding kan orarøres ved omgivelses-temperatur i en periode på fra ca. 4 til ca. 24 timer. Reaksjonsblandingen kan så renses ved å blåse nitrogengass gjennom den for å fjerne uomsatt fosgen. Det ønskede produkt kan så utvinnes ved filtrering dersom det har dannet bunnfall, eller ved fordampning dersom det er løselig i det løsningsmiddel som anvendes. Dette produkt kan anvendes som sådant eller kan renses ytterligere.som beskrevet . ;Eksempler på tiadiazoler med formel IX som kan anvendes;for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er: 5-metyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-etyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-propyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-t-butyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-allyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-pent-3-enyl-2-aminb-l,3,4-tiadiazol, 5-klormetyl-2-amino-l,3 ,4-tiadiazol, 5-/3-kloretyl-2-amino-l, 3 ,4-tiadiazol , 5-)J'-klorpropyl-2-amino-l, 3 ,4-tiadiazol, 5-triklormetyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-trifluormetyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-metoksy-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-etoksy-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-propoksy-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-butyloksy-2-amin6-l,3,4-tiadiazol, 5-heksyloksy-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-metyltio-2-amino-1,3.,4-tiadiazol, 5-etyltio-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-propyl- ;tio-2-amino-l,3,4,-tiadiazol, 5-butyltio-2-amino-l,3,4,tiadiazol, ;5-metylsulfonyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-etylsulfonyl-2-amino-1,3,4-tiadiazol, 5-butylsulfonyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol, 5-metyl-sulfinyl-2-amirio-l,3,4-tiadiazol, 5-etylsulfinyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol , 5-propylsulf inyl-2-amino-l , 3 ,4-tiadiazol , 5-butylsulfi-nyl-2-amino-l,3,4-tiadiazol og liknende. ;Eksempler på egnede acetaler med formel VIII for fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er 2-metylaminoacet-aldehyd-dimetylacetal, 2-etylaminoacetaldehyd-dimetylacetal, 2-propylaminoacetaldehyd-dimetylacetal, 2-butylaminoacetaldehyd-dimetylacetal, 2-pentylaminoacetaldehyd-dimétylacetal og 2-heksyl-aminoacetaldehyd-dimetylacetal. ;Eksempler på egnede syroanhydrider med formel niers eddiksyreanhydrid, propionsyreanhydrid, butansyreanhydrid, pentan-syreanhydrid, heksan»yreanhydrid, akrylsyreanhydrid, butensyre-anhydrid, pentensyreanhydrid, kloreddiksyreanhydrid, bromeddik-syreanhydrid,/?-klorbutansyreånhydrid, cykloheksylkarboksylsyre-anhydrid, benzosyreanhydrid, toluensyreanhydrid, 4-klorbenzosyre-anhydrid, 3-brombenzosyreanhydrid, 4-fluorbenzosyreanhydrid, 4-metoksybenzosyreanhydrid, 4-etoksybenzosyreanhydrid, 4-klormetyl-benzosyreanhydrid, 4-trifluormetylbe.nzosyrenhhydrid, 3,4,5-tri-klorbenzosyreanhydrid, 3-metyltiobenzosyreanhydrid, 3-etyltio-benzosyreanhydrid, 4-butyltiobenzosyreanhydrid, fenyleddiksyre-anhydrid, 4-metylfenyleddiksyreanhydrid, propynsyreanhydrid, butyn-syreanhydrid, metoksyeddiksyreanhydrid, /3-metoksypropionsyrean-hydrid, lf -etoksybutansyreanhydrid og liknende. ;Eksempler på egnede syreklorider med formel V som er nyttige ved fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen er syrehalogenider av de samme ayrer nom er angitt ovenfor i eksemp-lene på syreanhydrider. ;Fremgangsmåten for fré:;astilling av forbindelsen ifølge oppfinnelsen er mer spesielt illustrert idé følgende eksempler. ;Eksempel 1;Fremstilling av 5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl-isocyanatdimer. ;En mettet løsning av fosgen i etylacetat (100 ml) ble innført i et reaksjonskar av glass som var utstyrt med en mekanisk omrører. En oppslemming av 5-t-butyl-2-amino-l,3,4,tiadiazol (10g) i etylacetat (300 ml) ble tilsatt til reaksjonskaret og den re sulterende blanding ble omrørt i ca. 16 timer hvorved det ble dannet et bunnfall.Reaksjonsblandingen ble så renset med nitrogengass for å fjerne uomsatt fosgen. Den rensede blanding ble så filtrert for å utvinne det ønskede produkt, 5-t-butyl-l,3,4-tiadi-åzol-2-yl-isocyanatdimer som et fast produkt med.et smeltepunkt på 261 til 263°C. ;Eksempel 2;Fremstilling av 2-/l-metyl-3=(5-t-butyl-l*3,4-tiadiazol-2-yl)ureido/- acetaldehyd-dimetylacetal.
En blanding av 5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl-isocyanatdimer (6 g) og benzen (50 ml) ble innført i et glassreaksjonskar utstyrt med en mekanisk omrører og en tilbakeløpskjøler. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet under tiibakeløp under omrøring i ca. 5 minutter. Deretter ble benzenet fordampet fra reaksjonsblandingen og det oppnåddes en olje som ble fast ved henstand. Det resulterende faste stoff ble så omkrystallisert fra pentan for å oppnå
det ønskede produkt, 2-/lTmetyl-3-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)ureido/-acetaldehyd-dimetylacetal med smeltepunkt på 80-82°C.
Ek aempel 3
Fremstilling av 1-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-hydroksy-1,3-imidazolidin-2-on.
2-/1-metyl-3-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-ylJureido/acet-aldehyd-dimetylacetal (16 g), konsentrert saltsyre (lo ml) og vann (500 ml) ble innført i et glassreaksjonskar utstyrt med en mekanisk omrører, et termometer og en tilbakeløpskjøler. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet under tiibakeløp i ca. 15 minutter.Reak-sjonsblandingen ble filtrert varm og filtratet ble så avkjølt, hvorved det oppsto et bunnfall. Bunnfallet ble utvunnet ved filtrering, tørket og omkrystallisert frai en benzen-heksan-blanding for å gi det ønskede produkt, 1-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-•5-hydroksy-i,3-imidazoliditf-2-on,. med et smeltepunkt på 133-134°C.
Eksempel 4
Fremstilling av l-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-acetyloksy-1,3-imidazolidin-2-on.
1- (5-t-butyl-l, 3 ,4-t:Ladiazol-2-yl)-3-metyl-5-hydroksy-1,3-imidazolidin-2-on:;(70g), eddiksyreanhydrid (56 g) ' og en kata-
lytisk mengde toluensulfonsyre ble innført i et glassreaksjonskar utstyrt med en mekanisk omrører og et termometer. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet på et dampbad med kontinuerlig omrøring i ca. 2 timer. Deretter ble vann (500 ml) tilsatt til reaksjonsblandingen hvorved det oppsto et bunnfall. Bunnfallet ble utvunnet ved filtrering og ble tørket i en ovn ved 60°C. Det tørkede produkt ble så omkrystallisert fra metanol for å gi det ønskede produkt, 1<-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-acetyloksy-l,3-imid-azdlidin-2-on, med smeltepunkt på 141°C.
Eksempel 5
Fremstilling av 5-trifluormetyl-l,3 ,4-tiadia::ol-2-yl-isocyanatdimer.
En mettet løsning av fo&gen i etylacetat (100 ml) ble innført i et glassreaksjonskar utstyrt med en mekanisk omrører. En oppslemming av 5-triJ:lu6rnietyl-2-amino-l,3 ,4-tiadiazol (45 g) i etylacetat (300ml) ble tilsatt til reakfjjonskafet og den resulterende blanding ble omrørt i c:a. 16 timer, hvorved det oppsto et bunnfall. Nitrogengass ble så boblet gjennom reaksjonsblandingen for å fjerne uomsatt fosgen. Den rensede blanding ble filtrert slik at det ble oppnådd 48 g av et hvitt fast stoff. Dette faste stoff ble omkrystallisert fra dimetylformamid slik at det ønskede produkt, 5-trifluormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl-isocyanatdimer, ble oppnådd.
Eksempel 6
Fremstilling av 2-/I-metyl-3-(5-trifluormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-ureido/acetaldehyd-dimetylacetal.
En blanding av 5-trif.luormetyi-l,3 ,4-tiadiazol-2-yl-isocyanatdimer (9,5 g), 2-metylnmiiioacetaldehyd-dimetylacetal (5,8 g) og benzen (60 ml), innføres i et glassreaksjonskar utstyrt .med en mekanisk omrører og en tilbakeløpskjøler. Reaksjonsblandingen oppvarmes under tiibakeløp i ca. 15 minutter. Deretter fjernes benzen fra blandingen under redusert trykk slik at det oppstår et fast produkt som rest. Dette produkt omkrystalliseres fra heptan slik at det ønskede produkt 2-,/i-rmetyl-3-(5-trifluormetyl-l,3 ,4-tiadiazol-2-yl)ureidq7acetaldehyd-dimetylacetal med smeltepunkt på lol-102°C, oppnås.
Eksempel 7
Fremstilling av l-(5-trifluormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-métyl-5-hydroksy-l,3-imidazolidin-2-on.
2-/l-metyl-3-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-ureido/acetaldehyd-dimetylacetal (15 g), vann (400 ml) og saltsyre (4 ml) ble innført i et glassreaksjonskar utstyrt med en mekanisk omrører, et termometer og en tilbakeløpskjøler. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet under tiibakeløp i ca. 15 minutter. Re-aks jonsblandingen ble så filtrert varm og filtratet ble avkjølt slik at det oppsto et bunnfall. Bunnfallet ble utvunnet ved filtrering, ble tørket og omkrystallisert fra en blanding av etylacetat og heksan slik at det ønskede produkt, 1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiåzol-2-yl)-3-metyl-5-hydroksy-l,3-imidazolidin-2-on med smeltepunkt på 136-138°C, ble oppnådd.
Eksempel 8
Fremstilling av 1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-acetyloksy-l, 3-imidazol.idin-2-on.
1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-hydroksy-1,3-imidazolidin-2-on (0,05 mol), eddiksyreanhydrid («6 ml), eddiksyre (20 ml) og toluensulfonsyre (0,1 g) innføres i et glass-reaks jonskar utstyrt med en mekanisk omrører og et termometer. Reaksjonsblandingen omrøres ved romtemperatur i ca. 24 timer. Deretter tilsettes vann (200ml) til reaksjonsblandingen. Den resulterende blandingen ekstraheres så med eter.Eterekstrakten vaskes med vandig natriumkarbonat og tørkes over vannfritt magnesiumsul-fat. Den tørkede løsningen filtreres så og løsningsmidlet fjernes under redusert trykk slik at det oppnås en fast rest. Denne faste rest omkrystalliseres fra en vann-metanol-blariding slik at det ønskede produkt, 1-(5-trifluormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-acétyloksy-l,3-imidazolidin-2-on oppnå» som et krystallisk fast stoff med smeltepunkt på 72-74°C.
Ytterligere forbindelser ifølge oppfinnelsen som kan fremstilles ved fremgangsmåtene i de foregående eksempler er;
1-(5-heksyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-etyl-5-acetylbksy-l,3-imid-azolidin-2-on, 1-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazolA2-yl)-3-metyl-5-pro-pionyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-butanoyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, l-(5-pentyl-'l, 3 ,4-tiadiazol-2-yl)-3-etyi-5-akryloyloksy-l, 3-imidazol-idin-2-on, l-<(5-Jt-butyl-l, 3 ,4-tiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-klor-acetyloksy-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-t-butyl-l;3,4-tiadiazol-2-yl)-3-allyl-5-cykloheksylkarbonyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, l-(5-
tri fluormetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-klormetyl-5-acetyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-trifluormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-propargyl-5-(3-metylbénzoyloksy) -1,3-imidazo.lidin-2-on, 1- (5-trifluormetyl-l, 3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(4-klorbenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-(1,1-dimetylprop-2-ynyl)-5-(4-metoksybenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1- (5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(4-trifluormetyl-benzoyloksy)-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-trifluormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(4-metyltiobenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2- on, 1-(5-trifluormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-etyl-5-acetyloksy-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3- etyl-5-metoksyacetyloksy-l.3-imidazolidin-2-on, 1-(5-t-butyl-1,3 ,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5- (3-metylfeny.l-acetyloksy-l, 3-imid-azolidin-2-on, 1-(5-trifluormetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-propynoyloksy-l, 3-imidaj:olidin-2-on, 1- (5-trifluormetyl-l ,3 ,4-tiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-(3-cyanobenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5- sek-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-(4-nitro-benzoyloksy)-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-benzoylok!:»y-l,3-imidazolidin-2-on, l-(5-trifluormetyl-l ,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-benzoyloksy-l,3-imid-azolidin-on, 1-(5-etyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-etyl-5-acetyloksy-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-propyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-propyl-5-propanoyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl) -3r-butyl-5-butanoyloksy-l, 3-imidazolidin-2-on, 1- (5-pentyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-pentyl-5-pentanoyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-heksyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-heksyl-5-heksanoyloksy-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-cykloheptyl)-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-but-3-enyl-5-pent-4-enoyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-but-2-enyl-1,3 ,4-tiacLiazol-2-yl,)-3~pent-4-ényl-5-heks-4-enoylbksy-l ,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-pent-3-enyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-heks-5-enyl-5-tt-kloracétyloksy-l, 2-imidazo.lidin-2-on, ' 1- (5-heks-4-enyl-1,3 ,4-tiadiazol-2-yl)-3-af-kloretyl-5-^-brombutanoyloksy-l,3-imid-azolidin-2-on, 1- (5-/9-kloretyl-l, 3 ,4-tiadiazol-2-yl)-3-iodmetyl-5-J-klorpentanoyloksy-l, 3-imidazolidin-2-on, 1- (5-if-klorpropyl-1,3 ,4-tiadiazol-2-yl )-3-trifluormetyl-5-k>-klorheksan6yloksy-l, 3-imidazolidin-2-on, lv(5-brom-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-0-klor-etyl-5-a-jodacetyloksy-1,3-imidazo.lidih-2-on, 1- (5-0-brometyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-brompropyl-5-cyklopropylkarbonyloksy-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-triklormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-
£-rbromheksyl-5-cyklobutylkarbonyloksy-l, 3-imidazolidin-2-on, 1-(5-^-klorheksyl-l, 3 ,4-tiadiazol-2-yl)-3-/S-klorheksyl-5-cyklopentyl-karbonyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-etoksy-l,3,4-tiadiazol-2- yl)-3-(1,l-dietylprop-2-ynylj-5-cykloheptylkarbonyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-butoksy-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-(1,1-di-propylprop-2-ynyl)-5-(2-etylbenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1- (5rheksyloksy-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(3-propylbenzoyl-oksy)-1,3-imidazolidin--2-on, 1- (5-etyltio-i,3,4-tiadiazol-2-yl)-3- metyl-5- (4-heksylbenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1 ,-.C5-prop-yltio-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(3-etoksybenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-pentyltio-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5- (4-butoksyben3:oyloksy)-l,3-imidazolidin-2-on, l-(5-heksyltio-1, 3 ,4-tiadiazoi-r2-yl )-3-metyl-5- (4-heksyloksybenzoyloksy)-l, 3-imidazolidin-2-on, 1-(5 etyisulfonyl-1,3,4-tiadiazpl-2-yl) -3-metyl-5-(4-brombenzoyloksy)-l, 3--imidazolidin-2-on, 1- (5-propyl-sulfonyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5~(4-jodbehzoyloksy)-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-pentylsulfonyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(4-fluorbenzoyloksy)1,3-rimidazolidin-2-on, i-(5-heksyl-sulfonyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(2,4-diklorbenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-etylsulfinyl~l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(2,4,6-triklorbenzoyloksy)-i,3-imidazolidin-2-on, l-(5-propylsulfinyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(3,4-dibrombenzoyl-oksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-butylsulfinyl-1,3,4-tiadiazol-2- yl)-3-metyl-5-(4-trifluormetylbenzoyloksy)-!,3-imidåzolidin-2-on, 1-(5-heksylsulfinyl-1,3, 4- tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(4-klor-metylbenzoyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-isopropyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-alkyltiobenzoyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-isopropyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-propyltio-benzoyloksy-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-isopropyl^l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-péntyltiobenzoyloksy-l,3-imidazplidin-2-on, 1-(5-isopropyl-1,3,4-tiadiazol-2-yi)-3-metyl-5-hekByltiobenzoyloksy-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-butynoyloksy-l,3-imidazoiidin-2-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-pent-4-ynyloksy-i,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-heks-4-ynyloksy-l,3-imidazolidih-2- oh, l-(5-metyl-l,3;4-tiadiazol-2-ylJ-i-metyl-S-Ø-metoksypropio-nyloksy-l ,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3- metyl-5-y-metoksybutanoyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-1,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-^-metoksypentanoyloksy-l,3-imid- azolidin-2-on, 1-(5-metyl-l',3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-0-etoksypropionyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tia-A diazol-2-yl)-3-metyl-5-propoksyacetyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1- (5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-butoksyacetyloksy-l,3-
, imidazolidin-2-on, 1-metyl-l,3,4-tiadiazpl-2-yl)-3-metyi-5-heksyl-oksyacetyloksy-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2- yl)-3-metyl-5-(3,4-diklorfenylacetyloksy)-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(4— trifluormetylfenyl-acetyloksy )-1,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(2-metyl-4-klorfenylacetyloksy)-l,3-imidazolidin-2-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-(3-metyltiofenyl-acetyloksy)-l,3-imidazolidin-?-on, 1-(5-metyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3- met<y>l-5-.(2-me<t>'Gks<y>fen<y>lacet<y>loke,y)-l, 3-imidazolidinr2-on..og liknende.
For praktir.k anvendelse som herbicider innblandes vanligvis forbindelsene ifølge oppfinnelsen i herbicide preparater spm omfatter en inert bærer og en herbicid toksisk mengde av en slik forbindelse. Slike herbicidpreparater, som også kan kalles sammen-setninger, gjør det mulig å påføre den aktive forbindelsen på hen-siktsmessig måte på det stedet der ugresset finnes i ønsket mengde.
Disse preparater kan være faststoffer som f.eks. støv, granulater, eller fuktbare pulvere, eller de kan være væsker spm f.eks. løs-ninger, aerosoler eller emulgerbare konsentrater.
Støv kan eksempelvis fremstilles ved å male og blande den aktive forbindelsen med en fast, inert bærer som f.eks. talk, leire, silisiumdioksyder, pyrofyllitt og liknende. Granulære sammen-setninger kan fremstilles ved å impregnere forbindelsen, vanligvis oppløst i et passende løsningsmiddel, på og inn i granulerte bærere som f.eks. attapulgittene eller vermikulittene, vanligvis med en partikkelstørrelse i området fra ca. 0,3 til 1,5 mm. Fuktbare pulvere, som kan dispergeres i vann eller olje til en hvilken som helst konsentrasjon av den aktive forbindelsen, kan fremstilles ved å innblande fuktemidler i konsentrerte støvpreparater.
•I noen tilfeller er de aktive forbindelsene tilstrekke-lig løselige i , vanlige organiske løsningsmidler som f.eks. kerosen eller xylen, til at de kan anvendes direkte som løsninger i disse løsningsmidlene. Løsninger av herbicider kan ofte dispergeres under
overatmosfæriske trykk som aerosoler. Foretrukne flytende herbicidpreparater er imidlertid emulgerbare konsentrater som omfatter en
aktiv forbindelse ifølge oppfinnelsen og som inert bærer et løs-ningsmiddel og et emulgeringsmiddei. Slike emulgerbare konsentrater kan fortynnes med vann og/eller olje til enhver ønsket konsentrasjon, av aktiv forbindelse for påføring som spray på ugresset. De mest brukte emulgeringsmidler i disse konsentrater er ikke-ioniske eller blandinger av ikke-ioniske og anioniske overflate-aktive midler. Med bruk av noen emulgeringsmiddelsystemer kan det fremstilles inverterte emulsjoner (vann-i-olje) for direkte på-føring på ugress-forekomster.
Et typisk herbicidpreparet ifølge oppfinnelsen illustreres ved følgende eksempel hvor mengdene er angitt som vektdeler.
Ekaeittpel 9
Fremstilling av acøv.
De ovennevnte ingredienser blandes i en mekanisk malé-blandemaskin og males inntil det oppnås et homogent, frittstrøm-mende støv med ønsket partikkelstørrelse. Dette støv er egnet for direkte påføring på ugressbevokste steder.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan påføres3om herbicider på alle kjente måter på fagområdet. En metode for bekjempelse av ugress omfatter å bringe et herbicidpreparat omfattende en inert bærer og som avgjørende aktiv ingrediens i en mengde som er. toksisk overfor ugresset, en forbindelse ifølge oppfinnelsen i kontakt med ugressforekomsten. Konsentrasjonen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen i herbicidpreparatene vil variere meget med typen av Sammensetning og det formål det er bestemt for, men vanligvis vil herbicidpreparatene omfatte fra ca. 0,05 til ca. 95 vekt% av de aktive forbindelsene ifølge oppfinnelsen. I en foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen inneholder de herbicide pre-paratene fra ca. 5 til ca. 75 vekt% av den aktive forbindelsen.Preparatene kan også inneholde «like tilleggssubstanser som f.eks. insekticider, nematocider, fungicider og liknende, stabilisatorer, spredemidler, inaktivatorer, klebemidler, festemidler, gjødnings-stoffer, aktivatorer, synergistiske forbindelser og liknende.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er. også anvendbare når de kombineres med andre herbicider og/eller bladfjernere, tørke-midler,.vekstinhibitorer og liknende i de herbicidpreparater som
er beskrevet foran. Disse andre materialer kan omfatte fra ca. 5
til ca. 95% av de aktive ingrediensene i herbicidpreparatene. Anvendelse av kombinasjoner av disse andre herbicider og/eller blad-fjerningsmidler, tørkemidler, osv. med forbindelsene ifølge.oppfinnelsen gir herbicidpreparater som er mer effektive ved bekjempelse av ugress og gir ofte resultater som ikke kan oppnås med. separate preparater av de enkelte herbicider.
Ugress er uønskede planter som vokser på uønskede steder, de har ingen økonomisk verdi og de forstyrrer produksjonen av kulturvekster, dyrkingen av prydplanter eller kan skade husdyr.
Mange typer av ugress er kjent og omfatter ettårige planter som f,eks. perumelde, meldestokk, reverumpe, fingerhirse, åkersennep, engpengeurt, vanlig raigress, gåsemure, vassarv, floghavre, eng-lodnegress, portulakk, hønsehirsé, "smartweed", slirekne, krokfrø, "kochia", snegleskolm, klinte, ambrosia, dylle, "cofféeweed", kro-ton, "cuphea", sniketråd, jordrøyk, åkersvinéblom, då, vill bok-hvete, knavel, vortemelk, vanlig linbendel, "emex", "jungle rice", tjønnaks, toppgåseblomi "carpetweed", ormevindel, maure, andemat, "naiad", rugfaks, høsthirse, piggeple, vanlig kveke, "switchgra3s",
"watergrass", "teaweed", vill turnips og "3prangletop", toårige planter som f.eks. villgulrot, "matricaria", villbygg, hanekam, gåseblom, borre, kongslys, rundbladet kattOBt, veitistel, hunde-tunge, møllkongslys og fiolett tistelknoppurt eller flerårige som f.eks. hvit klinte, flerårig raigress, kveke, "Johnsongrass" (en durra-art), åkertistel, strandvindel, Bermudagrass, småsyre, krøl-let syre, kypergress, storarve, løvetann, blåklokke, åkervindel, russisk knoppurt, "mesquite", torskemunn, vanlig ryllik, asters, steihfrø, snelle, "ironweed", "sesbania", sivaks, dunkjevle, vin-terkarse, søtvier, "riutsedge", "milkweed" og skrinrieblom.
'■ Slike ugress kan klassifiseres som bredbladede eller gress-aktige ugress.' Det er økonomisk ønskelig å bekjempe veksten av slike ugress uten å skade nytteplanter eller husdyr.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er spesielt verdifulle ved ugressbekjempelse fordi de er toksiske overfor mange arter og grupper av ugress, mens de er relativt ikke-toksiske overfor mange nyttevekster. Den nøyaktige mengde av forbindelsen som behøves vil avhenge av mange faktorer, innbefattet de spesielle ugressarters motstandskraft, været, jordtypen, påføringsmetoden, arten av nyttevekster i samme område og liknende. Mens således påføring av opp til bare 11 eller 22 gram aktiv forbindelse pr. ar kan være tilstrekke-lig for effektiv bekjempelse av små forekomster av ugress som vokser under ugunstige betingelser, kan det kreves påføring av 112 g pr. ar eller mer av aktiv forbindelse for effektiv bekjempelse av store forekomster, av hardføre flerårige ugress som vokser .under fordel-aktige betingelser.
Den herbicide toksisiteten for forbindelsen ifølge oppfinnelsen kan illustreres ved hjelp av mange av de etablerte test-eteknikker innen fagområdet, som f.eks. før- og etterspirings-testing.
Den herbicide aktiviteten for forbindelsen ifølge oppfinnelsen ble demonstrert ved forsøk som ble utført for før-spir-irigskontroll av forskjellige ugress. I disse forsøk ble det sådd forskjellige ugressfrø i små plastpotter fylt med tørr jord, 24 timer senere eller mindre ble pottene vannet inntil jorden var våt og testforbindelsen i form av en vandig emulsjon av en acetonløs-ning inneholdende emulgeriirgsmidler blt= sprøytet på jordoverflaten i de angitte konsentrasjoner.
Etter sprøyting ble•jordbeholderne plassert i drivhus og tilført varme etter behov og vannet daglig eller oftere. Plantene ble holdt under disse betingelser i 15 til 21 dager, , på hvilket tidspunkt plantenes tilstand og graden av skade på plantene ble be-dømt etter' en.skala fra0til 10 som følgers 0 = ingen skade,
1,2 - svak skade, 3,4 = moderat skade, 5,6 = moderat.alvorlig skade, 7,8,9 alvorlig skade, lo = død. Effektiviteten av forbindelsene fremgår av følgende datas
pen herbicide, aktiviteten for forbindelsene ifølge oppfinnelsen ble også påvist ved forsøk som ble utført for etter-spiringsbekjempelse av forskjellige ugressarter. i disse forsøk ble testforbindelsen innblandet i en vandig emulsjon og sprøytet på ugressets blader i angitt dose når bladene hadde nådd en fore-skrevet størrelse. Etter sprøytingen ble plantene plassert i drivhus bg vannet daglig eller oftere. Vann ble ikke påført på bladene til de behandlede plantene. Skade<g>raden ble bestemt 10 til 15 dager etter behandlingen og ble bedømt etter en .skala fra 0 til 10 som beskrevet foran. Effektiviteten for forbindelsene fremgår av følgende data:

Claims (9)

1. Herbicide tiadiazolyl-acylimidazolidinoner, karakterisert ved at de har den generelle formel:
hvor R er alkyl, cykloalkyl, alkenyl, halogenalkyl, alkoksy, alkyltio, alkylsulfonyl eller alkylsulfinyl, R <2> er alkyl, alkenyl, halogenalkyl eller:
4 5 3 hvor R og R er hydrogen eller alkyl og R er alkyl, alkenyl, halogenalkyl, alkynyl, alkoksyalkyl, cykloalkyl ellers
hvor X er alkyl, alkoksy, halogen, halogenalkyl, alkyltio, nitro eller cyano, n er et helt tall fra O til 3 og m er 0 eller 1.
2. Herbicide forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at de har den generelle formels
hvor R* er alkyl med opp til 3 karbonatomer, cykloalkyl, alkenyl, kloralkyl, bromalkyl, alkoksy, alkyltio, alkylsulfonyl eller alkyl-2 sulfmyl, R er alkyl, alkenyl, halogenalkyl ellers
4 5 3 hvor R og R er hydrogen eller alkyl og R er alkyl, alkenyl, halogenalkyl, alkynyl, alkoksyalkyl, cykloalkyi ellers
hvor X er alkyl, alkoksy, halogen, halogenalkyl, alkyltio, nitro eller cyano, n er et helt tall fra 0.til 3 og m er 0 eller 1.
3. Herbicide forbindelser, karakterisert ved at de har den generelle formels
1 2 hvor R er butyl, pentyl, heksyl eller trifluormetyl, R er alkyl, alkenyl, halogenalkyl ellers
4 5 3 hvor R og R er hydrogen eller alkyl og R er alkyl, alkenyl, halogenalkyl, alkynyl, alkoksyalkyl, cykloalkyl eller:
hvor X er alkyl, alkoksy, halogen, halogenalkyl, alkyltio, nitro eller cyano, n er et helt tall fra 0 til 3 og m er 0 eller 1, for-utsatt at R 2er halogenalkyl eller inneholder minst.2 karbonatomer ,3 , nar R er metyl.
4. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 1-(5-t-butyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-raetyl-5-acetyioksy-1,3-imidazolidin-2-on.
5. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert v ed at den er 1-(5-trifluormetyl-l,3,4-tiadiazol-2-yl)-3-metyl-5-acetylok8 y-l,3-imidazolidin-2-on.
6.F remgangsmåte for fremstilling av herbicide tiadiazol-ylacylimidazolidinoner med den i krav 1 angitte formel, karakterisert ved at en forbindelse méd den generelle formel:
12 hvor R dg R er sem angitt i krav 1, omsettes med et syreanhydrid med formelen?
eller med et syrehalogenid med formelens
3 hvor R er som angitt i krav 1.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert v e d at den førstnevnte forbindelse omsettes med det beskrevne syreanhydrid i nærvær av en katalytisk mengde p-toluensulfonsyre.
8.F remgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert v e d at den førstnevnte forbindelse omsettes med det beskrevne syrehalogenid i nærvær av en syreakseptor.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 8, karakterisert ved at det som syreakseptor anvendes et tertiært amin.
NO753861A 1975-04-14 1975-11-17 NO753861L (no)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/567,468 US3997321A (en) 1975-04-14 1975-04-14 1-(5-T-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolldin-2-one
US05/571,466 US4167407A (en) 1975-04-25 1975-04-25 1-Thiadiazolyl-5-acylimidazolidinones
US05/573,188 US4021439A (en) 1975-04-30 1975-04-30 1-(5-Trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-acetyloxy-1,3-imidazolidin-2-one
US05/587,006 US4018787A (en) 1975-06-13 1975-06-13 1-Thiadiazolyl-5-acylimidazolidinones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO753861L true NO753861L (no) 1976-10-15

Family

ID=27504864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO753861A NO753861L (no) 1975-04-14 1975-11-17

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS52100472A (no)
AT (1) AT347452B (no)
BE (1) BE835155A (no)
BR (1) BR7601233A (no)
CA (1) CA1060022A (no)
CH (1) CH617932A5 (no)
DE (1) DE2548847A1 (no)
DK (1) DK144419C (no)
ES (1) ES442805A1 (no)
FR (1) FR2307811A1 (no)
GB (1) GB1545827A (no)
IL (1) IL48358A (no)
IN (1) IN141388B (no)
IT (1) IT1053288B (no)
NL (1) NL7513915A (no)
NO (1) NO753861L (no)
SE (1) SE418500B (no)
SU (1) SU588904A3 (no)
YU (1) YU39078B (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1150271A (en) * 1979-08-10 1983-07-19 Jerome M. Lavanish 3-¬5-¬1-(alkyloxy or alkylthio)alkyl, alkynyl, alkenyl, or haloalkyl|-1,3,4- thiadiazol-2-yl|-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolidinones
DE3246705C2 (de) * 1981-12-24 1986-07-10 Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokio/Tokyo Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthaltende herbizide Mittel

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2303079A1 (de) * 1973-01-23 1974-09-05 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte 1,3,4-thiadiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
ES442805A1 (es) 1977-10-01
SU588904A3 (ru) 1978-01-15
IL48358A (en) 1979-03-12
SE418500B (sv) 1981-06-09
DK514675A (da) 1976-10-15
AU8574975A (en) 1977-04-21
JPS52100472A (en) 1977-08-23
JPS613789B2 (no) 1986-02-04
DK144419B (da) 1982-03-08
GB1545827A (en) 1979-05-16
DE2548847A1 (de) 1976-10-28
FR2307811A1 (fr) 1976-11-12
SE7601766L (sv) 1976-10-15
BR7601233A (pt) 1976-10-05
NL7513915A (nl) 1976-10-18
ATA880375A (de) 1978-05-15
BE835155A (fr) 1976-02-16
CA1060022A (en) 1979-08-07
IT1053288B (it) 1981-08-31
IL48358A0 (en) 1975-12-31
IN141388B (no) 1977-02-19
DK144419C (da) 1982-08-09
FR2307811B1 (no) 1980-06-27
YU278175A (en) 1982-05-31
CH617932A5 (en) 1980-06-30
AT347452B (de) 1978-12-27
YU39078B (en) 1984-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950001960B1 (ko) 이소티아졸카르복실산 유도체, 이것을 유효성분으로 한 벼 도열병 방제제, 및 상기 방제제를 사용한 벼 도열병 방제방법
JP3728324B2 (ja) １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤
NO752680L (no)
US4338449A (en) Herbicidal thiadiazolines
NO753861L (no)
IL30586A (en) N-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazoles
US4182712A (en) 5-Substituted thiadiazole ureas
JPH0399066A (ja) 置換されたカルバモイルトリアゾール
JPS585161B2 (ja) ジヨソウヨウソセイブツ
NO753099L (no)
NO140382B (no) Tiadiazolylimidazolidinoner med herbicid virkning
SU867280A3 (ru) Средство дл регулировани роста растений
US3699115A (en) 3-aryl-isothiazole-4,5-dicarboxylates
KR800000506B1 (ko) 1-티아디아졸일-5-아실이미다졸리딘온의 제조방법
KR810000003B1 (ko) 1-티아디아졸릴-6-아씰록시 테트라 하이드로 피리미딘온의 제조방법
US4599424A (en) 5-substituted thiadiazole ureas and their use as herbicides
JPS5810386B2 (ja) 新規なチアジアゾリルイミダゾリジノン類の製造方法
US3464989A (en) 3-alkyleneiminoquinazoline-4-imino-2-ones
JPS6013772A (ja) イソチアゾリルウレア誘導体
US4908375A (en) Fungicidal compositions based on nicotinic derivatives
US3698886A (en) 1-(3 - trifluoromethylphenyl) - 4,6-diisopropyl - 3,5 - dimethylhexahydro-1,3,5-triazin-2-one as a herbicide
NO831774L (no) Nye herbiside forbindelser.
EP0030789A2 (en) Arylthioureido pyridinecarbamino compounds, a process for their preparation and their use as plant growth regulants
EP0023766A1 (en) Phenyliminothiadiazolines, a method for manufacturing them and their application for regulating growth of plants
US4049670A (en) N-(2-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-N-methyl-N&#39;-methylurea