DK144419B

DK144419B - 1-thiadiazolyl-5-acyloxyimidazolidioner med herbicid virkning

Info

Publication number: DK144419B
Application number: DK514675AA
Authority: DK
Inventors: J Krenzer
Original assignee: Velsicol Chemical Corp
Priority date: 1975-04-14
Filing date: 1975-11-14
Publication date: 1982-03-08
Also published as: IL48358A; IT1053288B; CA1060022A; IL48358A0; CH617932A5; GB1545827A; SE418500B; DE2548847A1; FR2307811B1; BR7601233A; JPS52100472A; BE835155A; FR2307811A1; SU588904A3; DK514675A; ATA880375A; ES442805A1; DK144419C; IN141388B; AT347452B

Description

( W

os) DANMARK \Ra>

|j| 02) FREMLÆGGELSESSKRIFT (11) 144419 B

DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET

(21) Ansøgning nr. 5146/75 (51) Int.CI.3 C 07 D 417/ 04 (22) Indleveringsdag 14. noV. 1975 J| N i3/82 (24) Løbedag l4. nov. 1975 (41) Aim. tilgængelig 15· okt. 1976 (44) Fremlagt 8. mar. 1982 (86) International ansøgning nr. -(86) International indleveringsdag -(85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. -

(30) Prioritet 14. apr. 1975, 567468, US 25· apr. 1975, 571466, US 30. apr. 1975, 573188, US 13. jun. 1975, 587006, US

(71) Ansøger VELSICOL CHEMICAL CORPORATION, Chicago, US.

(72) Opfinder John Krenzer, US.

(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Budde, Schou & Co.

(54) 1 -Thiadiazolyl-5-acyloxyimidazol= idinoner med herbicid virkning.

Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte 1-thiadi-azolyl-5-acyloxyimidazolidinoner med herbicid virkning, hvilke forbindelser er ejendommelige ved, at de har den almene formel q N-N 0 - C - R3 II /CH— CH2 RX - C C - N /Tv m \ \ 2 (I)

Ώ Ns c-N - R

± 1 tf hvor R betyder alkyl eller halogenalkyl med 1-4 carbonatomer, t 3 U4419 2 2 3 R betyder alkyl med 1-4 carbonatomer, og R betyder alkyl med 1-8 carbonatomer eller gruppen ?(5-n)

-O

X

n hvor X betyder alkoxy med 1-4 carbonatomer eller halogen, og n er et helt tal fra 0 til 3.

Det har overraskende vist sig, at de her omhandlede forbindelser er anvendelige som herbicider.

De her omhandlede forbindelser kan fremstilles ved omsætning af en forbindelse med formlen

OH

N-N I

1 I /CH—-0¾ R1 - C b - Η I (II) XC-N - ΪΓ

II

o 1 2 hvor R og R har ovennævnte betydninger, med et syreanhydrid med formlen

P P

3 II II 3 , , R - C - 0 - C - η (III) 3 hvor R·' har ovennævnte betydning, i nærværelse af en katalytisk mængde p-toluensulfonsyre. Denne omsætning kan ske ved kombination af reaktanterne og katalysatoren ved stuetemperatur i et indifferent organisk reaktionsmedium, hvorpå reaktionsblandingen under omrøring opvarmes på et dampbad i fra 1/2 til 4 timer. Derefter kan reaktionsblandingen afkøles og det ønskede produkt udvindes, såfremt det er dannet som et udfældningsprodukt, eller ved inddampning af det organiske reaktionsmedium, hvis det er opløseligt deri. I nogle tilfælde kan syreanhydridet anvendes som opløsningsmiddel for forbindelsen med formlen II, idet anvendelsen af et indifferent opløsningsmiddel som reaktionsmedium undgås. Når der anvendes lavere alkananhydrider, kan der til reaktionsblandingen sættes vand til udfældelse af det ønskede produkt efter komplettering af omsætningen.

3 144419

Produktet kan derpå renses på konventionel måde, f.eks. ved om-krystallisation. I nogle tilfælde resulterer ovenstående omsætning i dannelsen af en blanding af produkter/ der består af den her omhandlede ønskede forbindelse og dehydratiseret udgangsmateriale med formlen

N-N

II | /CH=^CH

R1 - c ) - N (IV) -i _ r2 o 1 2 hvor R og R har ovennævnte betydninger. I disse tilfælde kan det ønskede produkt isoleres ved fraktioneret udfældning.

De her omhandlede forbindelser kan også fremstilles ved at omsætte en forbindelse med formlen II med et syrehalogenid med formlen 0

Cl - ϋ - R-5 (V) hvor T? har ovennævnte betydning, i nærværelse af en syreacceptor som f.eks. en tertiær amin. Denne fremstillingsmetode kan anvendes, når det ønskede anhydrid med formlen III ikke er tilgængeligt. Denne omsætning kan ske ved under omrøring langsomt at sætte syrechloridet med formlen V til en opløsning af en omtrent ækvimolær mængde af forbindelsen med formlen II i et indifferent opløsningsmiddel, i nærværelse af en syreacceptor ved en temperatur på ca. 10-30°C.

Efter tilsætningen kan reaktionsblandingen opvarmes til en temperatur op til blandingens tilbagesvalingstemperatur for at sikre komplettering af omsætningen. Det ønskede produkt kan derpå udvindes ved filtrering af reaktionsblandingen til fjernelse af syreacceptor efterfulgt af afdrivning af opløsningsmidlet, hvis produktet er opløseligt deri, eller, hvis det er dannet som et udfældningsprodukt, ved filtrering og påfølgende vask og rensning.

Forbindelserne med formlen II kan let fremstilles ved opvarmning af en forbindelse med formlen U4419 4 W-N nr„ , I II Γ3 R - C C - N - C - N - CH0 - CH VI)

\s/ I II l2 2 I

HOR OCH,

V

1 2 hvor R og R har ovennævnte betydninger, i et fortyndet, vandigt, surt reaktionsmedium i ca. 10-60 minutter. Der kan anvendes temperaturer fra ca. 70°C til reaktionsblandingens tilbagesvalingstemperatur. Reaktionsmediet kan indeholde en fortyndet vandig uorganisk syre, som f.eks. saltsyre, i en koncentration på fra ca.

0,5 til ca. 5 %. Efter komplettering af omsætningen kan det ønskede produkt udvindes som et udfældningsprodukt ved afkøling af reaktionsblandingen. Dette produkt kan anvendes som sådan eller kan yderligere renses på konventionel måde, f.eks. ved omkrystallisation.

Forbindelserne med formlen VI kan fremstilles ved omsætning af en molær mængde isocyanatdimer med formlen

N-N

0 = C = N - C C-R1 ^VI1^ -*2 hvor R1 har den ovenfor angivne betydning, med ca. to molmængder dimethylaeetal med formlen OCH, i 5 H - N - CH0 - CH (VIII) i2 2 i k OCH, p hvor R har den ovenfor angivne betydning. Denne omsætning kan ske ved opvarmning af en blanding af den isocyanataimere og acetalen i et indifferent organisk reaktionsmedium, som f.eks. benzen, ved reaktionsblandingens tilbagesvalingstemperatur. Opvarmningen under tilbagesvaling kan fortsættes i fra ca. 2 til ca. 30 minutter til sikring af fuldstændig omsætning. Derpå kan det ønskede produkt udvindes ved inddampning af reaktionsmediet og kan anvendes som sådan eller kan yderligere renses på kendt måde.

5 U4A19

Den isocyanatdimere raed formlen VII kan fremstilles ved omsætning af en thiadiazol med formlen

N-N

! Il II (ix) R1 - C C - NH0 2 hvor R^ har ovennævnte betydning, med phosgen. Denne omsætning kan ske ved tilsætning af en opslæmning eller opløsning af thia-diazolen, i et egnet organisk opløsningsmiddel, som f.eks. ethyl-acetat, til en mættet opløsning af phosgen i et organisk opløsningsmiddel, som f.eks. ethylacetat. Den fremkomne blanding kan omrøres ved omgivelsestemperatur i fra ea. 4 til ca. 24 timer. Reaktionsblandingen kan derefter renses med nitrogengas til fjernelse af uomsat phosgen. Det ønskede produkt kan derpå udvindes ved filtrering, hvis det dannes som et udfældningsprodukt, eller ved inddampning af det organiske opløsningsmiddel, der anvendes, hvis det er opløseligt deri. Dette produkt kan anvendes som sådan eller kan eventuelt renses yderligere.

Som eksempler på egnede syrechlorider med formlen V, der kan anvendes til fremstillingen af de her omhandlede forbindelser, kan nævnes syrehalogeniderne af de samme syrer som nævnt under eksemplerne på syreanhydrider.

Opfindelsen illustreres nærmere i de følgende eksempler, hvoraf eksemplerne 1-3 og 5-7 vedrører fremstilling af udgangsmaterialer, og eksemplerne 4 og 8 vedrører fremstilling af forbindelser ifølge opfindelsen.

Eksempel l

Fremstilling af 5-t-butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-isocyanatdimer

En mættet opløsning af phosgen i 100 ml ethylacetat fyldes på en glasreaktionskolbe forsynet med en mekanisk rører. En opslæmning af 10 g 5-t-butyl-2-amino-l,j5,4-thiadiazol i 300 ml ethylacetat sættes til reaktionsbeholderen, og den fremkomne blanding omrøres i ca. 16 timer, hvorved der udskilles et produkt.. Derefter renses reaktionsblandingen med nitrogengas til fjernelse af uomsat phosgen. Den rensede blanding filtreres, hvorved der fås det ønskede produkt 5-t-butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-isocyanat som et faststof med smp. 26l-263°C.

144419 6

Eksempel 2

Fremstilling af dimethylacetalen af 2-/I-methyl-3-(5-t-butyl--l,3,4-thiadiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd

En blanding af 6 g 5-t-butyl-l,3,il—thiadiazol-2-yl-isocyanat-dimer, 3,9 S af dimethylacetalen af 2-methylaminoacetaldehyd og 50 ml benzen fyldes i en glasreaktionskolbe forsynet med en mekanisk rører og tilbagesvaler. Reaktionsblandingen opvarmes under tilbagesvaling og omrøring i ca. 5 minutter. Derpå fjernes benzenen fra reaktionsblandingen, hvorved der fås en olie, som størkner ved henstand. Det fremkomne faststof omkrystalliseres fra pentan, hvorved der fås det ønskede produkt dimethylacetalen af 2-/I-methyl-3-(5-t--butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd med smp. 80-82°C.

Eksempel 5

Fremstilling af l-(5~t-butyl-l,3Ji<-thiadiazol-2-yl)-5-methyl--5-hydroxy-l,3-imidazolidin-2-on l6 g af dimethylacetalen af 2-/l-methyl-3-(5-t-butyl-l,3>^--thiadiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd, 10 ml koncentreret saltsyre og og 500 ml vand fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører, termometer og tilbagesvaler. Reaktionsblandingen opvarmes under tilbagesvaling i ca. 15 minutter. Reaktionsblandingen filtreres varm, og filtratet afkøles derpå, hvorved der dannes et udfældningsprodukt. Udfældningsproduktet udvindes ved filtrering, tørres og omkrystalliseres fra en blanding af benzen og hexan, og der fås det ønskede produkt l-^-t-butyl-l^i^-thiadlazol^-yl)^--methyl-5-hydroxy-l,3-imidazolidin-2-on med smp.

Eksempel 4

Fremstilling af l-(5-t-butyl-l,3j^-thiadiazol-2-yl)-3-methyl--5-acetyloxy-l,3-imidazolidin-2-on 70 g l-(5-t-butyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-hydroxy--l,3-imidazolidin-2-on, 56 g eddikesyreanhydrid og en katalytisk mængde toluensulfonsyre fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører og termometer. Reaktionsblandingen opvarmes på et dampbad under stadig omrøring i ca. 2 timer. Derpå sættes 500 ml vand til reaktionsblandingen, hvorved der dannes et udfæld- 7 U6619 ningsprodukt. Udfældningsproduktet udvindes ved filtrering og tørres i en ovn ved 60°C. Det tørrede produkt omkrystalliseres fra raethanol, og der fås det ønskede produkt l-(5-t-butyl-l,3j4-thia-diazol-2-yl)-3-methyl-5~acetyloxy-l,3-imidazolidin-2-on med smp, l4l°C.

Eksempel 5

Fremstilling af 5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl--isocyanatdimer

En mættet opløsning af phosgen i 100 ml ethylacetat fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører. En opslæmning af 45 g 5-trifluormethyl-2-amino-l,3,4-thiadiazol i 300 ml ethylacetat sættes til reaktionsbeholderen, og den fremkomne blanding omrøres i ca. 16 timer, hvorved der dannes et udfældningsprodukt. Reaktionsblandingen renses derpå med nitrogengas til fjernelse af uomsat phosgen. Den rensede blanding filtreres til udvinding af 48 g hvidt faststof. Dette faststof omkrystalliseres fra dimethyl-formamid, og der fås det ønskede produkt 5-trifluormethyl-l,3,4-thia-diazol-2-yl-isocyanatdimer.

Eksempel 6

Fremstilling af dimethylacetalen af 2-/I-methyl-3-(5-tri-fluormethyl-l,3j4-thiadiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd

En blanding af 9,5 g 5-trifluormethyl-l,3j4-thiadiazol-2-yl--isocyanatdimer, 5*8 g af dimethylacetalen af 2-methylaminoacet-aldehyd og 60 ml benzen fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører og tilbagesvaler. Reaktionsblandingen opvarmes under tilbagesvaling i ca. 15 minutter. Derpå fjernes benzenen fra blandingen under reduceret tryk, og der fås et fast produkt som remanens. Dette produkt omkrystalliseres fra heptan, og der fås det ønskede produkt dimethylacetalen af 2-/I-methyl-3-(5~trifluormethyl--l,3*4-thiadiazol-2-yl)ureido7-acetaldehyd med smp. 101-102°C.

144419 8

Eksempel 7

Fremstilling af l-(5-trifluormethyl-l,3j4-thiadiazol-2-yl)--5-methyl-5-hydroxy-l,3~iniidazolidin-2-on 15 g af dimethylacetalen af 2-/l-methyl-3-(5-trifluormethyl--1,3,4-thiadiazol-2-yl)ureido7acetaldehyd, 400 ml vand og 4 ml saltsyre fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører, termometer og tilbagesvaler. Reaktionsblandingen opvarmes under tilbagesvaling i ca. 15 minutter. Reaktionsblandingen filtreres derpå varm, og filtratet afkøles, hvorved der dannes et udfældnings-produkt. Udfældningsproduktet udvindes ved filtrering, tørres og omkrystalliseres fra en blanding af ethylacetat og hexan, og der fås det ønskede produkt l-('5-trifluormethyl-l,3,i!f-thiadiazol-2-yl)-3--methyl-5-hydroxy-l,3-imidazolidin-2-on med smp. 136-138°C.

Eksempel 8

Fremstilling af l-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)--3-methyl-5-acetyloxy-l,3-ifliidazolidin-2-on 0,05 mol l-(5-trifluormethyl-1,3Λ-thiadiazol-2-yl)-3-methyl--5-hydroxy-l,3-imidazolidin-2-on, 6 ml eddikesyreanhydrid, 20 ml eddikesyre og 0,1 g toluensulfonsyre fyldes i en glasreaktionsbeholder forsynet med en mekanisk rører og termometer. Reaktions-blandingen omrøres ved stuetemperatur i ca. 24 timer. Derpå sættes 200 ml vand til reaktionsblandingen. Den fremkomne blanding eks-traheres med ether, og etherekstrakten vaskes med vandig natrium-carbonat og tørres over vandfri magnesiumsulfat. Derpå filtreres den tørrede opløsning, og opløsningsmidlet fjernes under reduceret tryk, og der fås en fast remanens. Denne faste remanens omkrystalliseres fra en blanding af vand og methanol, og der fås det ønskede produkt l-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-3--methyl-5-acetyloxy-l,3-imidazolidin-2-on som et krystallinsk faststof med smp. 72-7^°C.

144419 9

Til praktisk anvendelse som herbicider inkorporeres de her omhandlede forbindelser sædvanligvis i herbicide midler, som indeholder en indifferent bærer og en herbicidt toksisk mængde af en sådan forbindelse. Sådanne herbicide midler, som også kan kaldes præparater, bevirker, at den aktive forbindelse let kan påføres det ukrudtsinficerede område i ønsket mængde. Disse materialer kan være faststoffer, som f.eks. pulvere, granulater eller fugtelige puddere, eller de kan være væsker, som f.eks. opløsninger, aerosoler eller emulgerbare koncentrater.

Pulvere kan f.eks. fremstilles ved at formale og blande den aktive forbindelse med et fast indifferent bærestof, som f.eks. talkum, ler, silica eller pyrophyllit. Granulatpræparater kan fremstilles ved at imprægnere forbindelsen, der sædvanligvis er opløst i et egnet opløsningsmiddel, på og i granulerede bære-materialer, som f.eks. attapulgitter eller vermiculitter, sædvanligvis i partikelstørrelsesområdet fra ca. 0,3 til 1,5 mm. Fugte-pulvere, som kan dispergeres i vand eller olie til en ønsket koncentration af den aktive forbindelse, kan fremstilles ved at inkorporere fugtemidler i koncentrerede pulverpræparater.

I nogle tilfælde er de aktive forbindelser tilstrækkeligt opløselige i almindelige organiske opløsningsmidler, som f.eks. petroleum eller zylen, således at de kan anvendes direkte som opløsninger i disse opløsningsmidler. Ofte kan opløsninger af herbicider dispergeres under overatmosfærisk tryk som aerosoler. Foretrukne flydende herbicide præparater er imidlertid emulgerbare koncentrater, som indeholder en aktiv forbindelse ifølge den foreliggende opfindelse og som indifferent bærestof et opløsningsmiddel og et emulgeringsmiddel. Sådanne emulgerbare koncentrater kan fortyndes med vand og/elier olie til en ønsket koncentration af aktiv forbindelse til påføring som sprøjtemiddel på det ukrudts-angrebne område. De emulgeringsmidler, der sædvanligvis anvendes i disse koncentrater er ikke-ioniske eller blandinger af ikke-ioniske med anioniske overfladeaktive midler. Ved anvendelse af nogle emulgatorsystemer kan der fremstilles en inverteret emulsion (vand i olie) til direkte påføring på ukrudtsangrebne områder.

Et typisk middel indeholdende en herbicid forbindelse ifølge den foreliggende opfindelse er vist i følgende eksempler, hvori mængderne er angivet i vægtdele.

144419 10

Eksempel 9

Fremstilling af et pulver Produkt ifølge eksempel 4 10

Talkum 90

Ovenstående ingredienser blandes i en mekanisk formalingsblander og formales, til der fås et homogent, frit-strømmende pulver med den ønskede partikelstørrelse. Dette pulver er egnet til direkte påføring på det ukrudtsangrebne område.

De her omhandlede forbindelser kan påføres som herbicider ifølge alle kendte metoder. En fremgangsmåde til ukrudtsbekæmpelse består i at kontakte ukrudtsstedet med herbicide præparater indeholdende et indifferent bæremateriale og som en væsentlig aktiv bestanddel i en mængde, som er herbicidt toksisk for ukrudtet, en forbindelse ifølge opfindelsen. Koncentrationen af de her omhandlede hidtil ukendte forbindelser i de herbicide præparater varierer stærkt med præparatets art og formålet, hvortil det er bestemt, men sædvanligvis indeholder de herbicide præparater fra ca. 0,05 til ca. 95 vægtprocent af de her omhandlede aktive forbindelser. Ved en foretrukket udførelsesform for den foreliggende opfindelse indeholder de herbicide præparater fra ca. 5 til ca. 75 vægtprocent aktiv forbindelse. Præparaterne kan også indeholde sådanne yderligere stoffer som andre pesticider, som f.eks. insec-ticider, nematodicider, fungicider, stabilisatorer, sprøjtevæsker, deaktivatorer, adhæsiver, klæbemidler, gødningsmidler, aktivatorer, synergister.

De her omhandlede forbindelser kan også anvendes i kombination med andre herbicider og/eller defolieringsmidler, dessicanter eller vækstinhibitorer i de ovenfor beskrevne herbicide præparater.

Disse andre materialer kan indeholde fra ca. 9% til ca. 95$ aktive bestanddele i de herbicide præparater. Ved anvendelse af kombinationer af disse andre herbicider og/eller defolieringsmidler, dessicanter etc. med de her omhandlede forbindelser tilvejebringes herbicide præparater, som er mere effektive til ukrudtsbekæmpelse og ofte giver resultater, der er uopnåelige med særskilte præparater af de individuelle herbicider.

11 U4419

Ukrudt er uønskede planter, der vokser på uønskede steder, uden økonomisk værdi, og som griber forstyrrende ind i fremstillingen af kulturafgrøder, dyrkning af prydplanter eller husdyrbestandens velfærd. Der kendes mange ukrudtsarter, omfattende étårige planter som f.eks. Kvinoa, Chenopodium album, rævehale, Digitaria sarguina-lis, Sinapis arvensis, Thlaspi arvense, rajgræs, Eleusine indica, Stellaria sp., Avena fatua, fløjlsblad, portulak, Echinochloa, Persi-carla hydropiper, Polygonum aviculare, Xanthium, Bilderdykia convolvulus, Kochia, Medicago, kLinte, Ambrosia, svinemælk, Cassia marylandica, kroton, Cuphea, Cuscuta, Fumaria, Senecio vulgaris, Galeopsis, Scleranthus, vortemælk, Spergula arvensis, emex, Echinochloa colonum, Potamogeton, Anthemis cotula, Mollugo verticillata, Ipomoea, Galium, andemad, Naias, rughejre, efterårshirse, Datura stramonium, kvikgræs, Panicum virgatum, Paspalum dilatatum, teaweed, vild turnips og Flurainea festueacea, toårige planter, som f.eks. vild gulerod, Matricaria, vild byg, Lychnis, Anthemis, Arctium, Verbascum, rundbladet katost, horsetidsel, hundetunge, Verbascum blattaria og purpur knopurt, eller flerårige planter, som f.eks. hvid klinte, flerårig rajgræs, kvikgræs, Sorghum halepense, agertidsel, Convolvulus sepium, Bermuda-græs, rødknæ, kruset skræppe,

Cyperns sp., Cerastium arvense, løvetand, Campanula, Convolvulus arvensis, Centaurea picris, Propopis, Linaria, Achillea millefolium, Aster, Lithospermum, Equisetum, Vernonina, Sesbania, Scirpus, dunhammer, vinterkarse, Solanum carolinense, Cyperus, Asclepias og Arabis canadensis.

Sådanne ukrudtsarter kan ligeledes klassificeres som bredbladede eller græsukrudtsarter. Det er økonomisk ønskeligt at bekæmpe væksten af sådanne ukrudtsarter uden at beskadige nytteplanter eller husdyrbestanden.

De her omhandlede forbindelser er særligt værdifulde til bekæmpelse af ukrudt, idet de er toksiske for mange arter og grupper af ukrudt, hvorimod de er relativt ikke-toksiske for mange nytteplanter. Den nøjagtige mængde forbindelse, der er nødvendig, afhænger af mange forskellige faktorer, som f.eks. de særlige ukrudtsarters hårdførhed, vejret, jordarten, anvendelsesmetode og arten af nytteplanter i samme område. Således kan anvendelsen af op til kun ca.

U4A19 12 0,07-0,14 kg/ha aktiv forbindelse være tilstrækkelig til god bekæmpelse af et let angreb af ukrudt, der vokser under ugunstige forhold, hvorimod det kan være nødvendigt at anvende 11,2 kg/ha eller mere aktiv forbindelse til god bekæmpelse af et tæt angreb af hårdført flerårigt ukrudt, der vokser under gunstige forhold.

De her omhandlede hidtil ukendte forbindelsers herbicide toksicitet kan illustreres ved mange af de anerkendte forsøgsmetoder·, som er kendt inden for teknikken, som f.eks. præ- og post-emergens-forsøg.

De her omhandlede forbindelsers herbicide aktivitet er påvist ved forsøg, som er udført til præ-emergensbekæmpelse af mange ukrudtsarter. Ved disse forsøg tilsås små plastikurtepotter fyldt med tør jord med de forskellige ukrudtsfrø. 24 timer eller mindre efter til-såningen sprøjtes potterne med vand, indtil jorden er våd, og forsøgsforbindelsen formuleret som en vandig emulsion af en acetoneopløsning indeholdende emulgatorer sprøjtes i de angivne koncentrationer på jordoverfladen.

Efter sprøjtningen anbringes urtepotterne i drivhus og tilføres yderligere varme efter behov og daglig eller hyppigere vanding. Planterne forbliver under disse forhold i ca. 15-21 dage, hvorefter planternes tilstand og beskadigelsesgraden hos planterne bestemmes ifølge en skala fra 0 til 10 som følger: 0 = ikke beskadiget, 1-2 = let beskadiget, = moderat beskadiget, 5-6 moderat alvorligt beskadiget, 7-9 = alvorligt beskadiget og 10 død. De her omhandlede forbindelsers effektivitet er vist i følgende tabel I.

144419 13

Tabel I

Beskadigelsesbedømmelse

Produkt ifølge eksempel 4 Koncentration (kg/ha)

Ukrudtsarter 4,48_1,12_0,28

Cyperus 10 8 5

Flyvehavre 10 10 9

Datura stramonium 998

Fløjlsblad 10 10 9

Sorghum halepense 10 10 10

Kvinoa 10 10 10

Sinapis 10 10 10 Rævehale 10 10 10

Panicum erus galli 10 10 10

Digitaria 10 10 10

Rughejre 10 10 10

Ipomoea 10 10 10

Yderligere resultater fra præ-emergent-forsøg for herbicid virkning, foretaget med de her omhandlede forbindelser, fremgår af den følgende tabel II. Ved disse forsøg er der for hver forbindelse foretaget beskadigelsesbedømmelse hhv. 14 dage og 21 dage efter behandlingen 14 UU19 i—l !

0 M G

> Φ

G H > 0 I I IOOOO

0 G M -H

u > (C W

1 td „ 00 ooooooo P^O r—l —I rH I—t r-l rH «—!

H S

0 Γ U Cn *m

3 0 O O O

¢5 rH r—l c—! I ! i 1 1 G 0)

td td *H +J to H

•H (d t— Γ— <Ό I I I I

Ov td G ♦Η ·Η -H

G G M tn

O

*d A \

rA O

0 G id ....

N -HO Ο Ο Γ- I I I I

Φ id ,C Ή tA H

g T5 u x:

H -H WO

1-1 ·Η

Ό | I

c cm ι oi (0 i rd <D ω ...

r· >, μ cd μ G r~ o m ι ι ι I

Μ X 1)·Η 3 II H

" Ο W Μ Η O

Λ μ

(D

M O I

. i 1 I Cd H

+1 m id 01 oocnoooo μ j dm3 '—i ή t—i ·—i *—i ·—i 0) Η Η Ή Q) >i w ft > ® ϋ ? ω Øg id

»Di O

w ro G O O CO O O O O

1 -Η <H H < I r—l i I i 1 ^ H £ -1 I Ϋ

0 CM

Λ 0 1 § £ “ o Λ I 0) Η H N Di 0) 01

0) cd Μ H G Dl O O I I I I

g H O Id O) HH

g Ό m Λ ft tf a

01 μ I

Λ I W

oi ^ ^ Θ cn -Θ.Λ o o o σι o o o

mi .. HH HHHHHH

H H h Λ 0) 1

Dl Η λ

Π >c CO

* Λ cd 6 ^ +J H 3 I 3 id αία) Dcd-H o σι σι cn o f- o

λ: g a 3 3 c h HH

m fis <d μ o

o, 0 ai Q ra S

ώ 3 »i w h <μ ω h cd cd M oi dø

Eh Di 01 μ ...

ih > cd m mt η i I i Γ in -s < μ

“ IH I -H H

.. <u tH ft οι 31 ιί n i i i i 0 >c 3

μ OM

01 •μ S 1 G ~ 0 g o <d co mi· cm id oo mt r«

01 CD -H .G Mi CM H LO CM H O

X O μ \ ~ ~ ' ~ ^ g cd di mt cm h o o o o A O Μ Λ > μ ~ i is 144419

Η I

O W tf > tf Q) tf h > w i i i vo in ro o 0 3 Μ tI ϋ > td tø 1 id 0<D ο ο ο ο ο ο ο ft ο pH Η »H r-j Η r—I Η

Η S (D

I U 0> *π tf α) ο ο ο ι ι ι ι Ρ4 tC Η i—i ή ι ΰ tø tf id <d ·η o -Ρ w Η c; (d οο no ι i ι ι •η φ fd tf ftf Ή ·γ-Ι ·Η •Η Ω U & γΗ ο Ν 1 (d Ο C Ό β Id , ,

C Η Η Ο Ο Ο Ο I I I I

-Η S Λ r-Ι Η Η Η η η υ λ Ό I Η ο

β CN

id I

Λ >1 ι αι X ι to Λ ο πΐ α) cg

4J ρ id Ρ β σι ο σι ι 1 ι I

ρ ω i) -ri 3 ni ω o w ρ η u •Ρ id Ί-Ι ι ι ω in M to 4-1 I c Id -ri tti α) h (den ooooooo

(fl o Ϊ>1 β (0 β Η Η Η Η Η Η H

P (fl Æ Η H <U

Ρ Ό P Bl ft > O O) m h s

— Cd I

n m h i i o _

H β OOOOOOO

Q) Η -H Hr-HHr-Hi—Ir-IH

η ω >< > 0) r-4 I «

P (!) CN

id i i

fH S H

-a o s Ό N 3 di id Λ ι φ ρ -H O tu ω to >ti >4 Η β O O O I I I 1 tu td o id ω i—ir—ii—i to h to β ft

I—I rP

dl P

O I

H *d> I

ti tn id η h A! ' ·π Ό tn h -a (d ooooooo QJ 1 i—Ιι—I —1 r—4 i—I i—I i—i *—i P3 H fø Xi

>1 CO

P i—I

(!) 0) id S

S ft p i tf ρ S tfcd*H o o σι o o o o

O (D -P p tf ι—I r-i Η Η ι—I rH

tf w fd -P o r-i X Q tø g m o>

H

P dl E-ι O id id ih β ρ lo a cup ^ ρ > id o o o ι ι ι i

IH < Ή HH

r—i '*—* ep i

O CD

•P a w m m ro ι ι ι i co >i id

P

g o (0 I β ~ M β O td oo "d1 Cd (O 00 dP t'-

p (UH ^ 'd' Cd H lti 04 H O

H OP\ ...... '

> βίΟΟ 'd* CN H O O O O

OH,« Μ P — i 16 144419 i—i i O w 3 >3 0) CH>W I IOOCNOCN11

0 3 U *H

U > rt w 1 id 0 <d oooooor^m

Qj Q i—I *—4 i—I i—I

H g Q) 1 U tT> ·η

3 0} OOOOOOOO

pj ^ i”l i—1 r—} i—! r-4 i 3 rø 3 (d id *r! 0 v m h

1 .Hid oor-co^o^cN

CM CP id 3 H i—l 1 Ή -ri »ri 3 Q M 3»

•H

Td •ri 1

Η O

o G (d tg ·ηο oooooi^rvom

id ,C H HHHH

'ϋ Ο ί

•H pq O

S

•ri

Οι >ι I

C !»! I M

h O nj tu to ooooLnmt-'tN

H H 4J Id ·Ρ β Η Η H i—)

Irt >, dl ·Η 3 1) G Ο W Μ Η Ο ιΰ Ν

Λ G

0) 0) I

Λ Λ Μ 10 ι ι td Η Η lo m to οοοοοοοο ty I p Dl β i—I i—li—I Η i—I i—li 1 ' 1 +J i—1 *H *i“( d) IH >1 Μ Gi > -—0) Λ

•P -P

id dl (U

M 01 S id •P (d 1 O „ _ Λ „ uh ro G OOOOCSlOiOlOl

o I Η Η Η Η H

Ή ~ >

' Η Η M

>1

Η I I

H CM

<D I S

Η (0 Ή P

(UH O Λ 1 <U

n ty tg 010)01 OOt-'OCØ'tftnc'l

(tJS til P H G HH H

E< g *H O (d 0) ·& Ό W Λ Gi Ό ttl

0) H

Λ

(0 +> I

(U I 10

(0 MT H

H > -nfl _ _ ty ro -aid οοοοσισισισι

φι *- HH HHHH

•Η H Pq A

Ό r ni h M >1 . e to Λ (dg ty -P PIG „ (5 ty 0(dH ΟΟΟΟΓΟΜΤΟΟ

S U « fi HHHH

P (d +1 O

0 Q 10 S

P

H

IH

•H (d rd

u G P

H (U+J OOOOIGCDCOO

1 > id r—1 r-1 r-} rH

in <4-1

(—I

<D

lW & tø o >1 3 *ςρ CO Π t I I ί

V O U

cfi

•P

S 1 G

O β O (ti lOCOMfCMOOMfr'

tfl 0)·ΉΛ Ol^fCMHtnCMHO

X O -P

15 c td oi oomtcmhoooo •h o p λ: > M -p — 144419 17 i G 0 ® Q, o oooooooo

H S HHrHiHHrHrHH

0) I p Φ·π οοοοοωωο

GO) r—I rH r—I i—! rH

« P

I Pi 01

G G -H

G P 01 H

0 -Ho! 1 O’ G G σισιι^σι^τιηνοοι

CN -Η -Η *H

I P M tn a

H

n •Η ! i—! 0

0 G G

N -HO OOOOOLDOO

(0 £5 H HHtHiHH |H

Ό Ο Λ

•H WO

S

•H

>1 & x , i £ Ο I ω -η h g ® oi _ h >i p G p G σισισίοσισισίΡ' ο 0) -η ο ω Η G Ν W Ρ Η Ο

Λ G

Λ ®

® Λ I

£! ! Ρ 01 ίπ ι (ϋ -η ι. ι g οι oooooooo

01 Ι-Ι G01G Η HrHHHHrH

ρ >i ·Η -Η ® IP Λ 01 Ο) > ___ 0) -Ρ Ρ ® g ® Β .

01 θ' ι (ο _ _ jjS η ο oooooooo ^ ίφ I G rHr—IrHrHiHrHi—!ι—) O ·Η P rH H >

—- ca >i M

Η I <N

Η I

<D iH S

i—i οι o p φ Η N £3 I dl „ £3ø ø θ’ ® οι oor-ocnocoo

G S -H PHG HHH

E-ι s Ό OG® ·& G CO £3 Pj

Ό -H

® £3

Λ -P

ω ι i ø -a· ω oi - h

i ro -nG

ø OG oooooooo

Kl Η rH i—I r—li—IrHi—IrHfHrHiH

•H I W Λ

03 H

G ΪΡ ω P G g ® ® ρ i 3 _ „ rn s 3G-H oooocoocoo

p PPG iHiHrHrH r-1 H

0 G P O

3 O W S

i—I

P

•ni U nj <d fip oooooooo 1 d)-M ι—I rH i—li—I c—l r—ί i—l tn > fd — ril 4h

rH

.. (1)

«4Η ft W

η >i P lo lo in i ι ι i •u U u m

+J

S l n* o fififi w ΦΟ,ΰ cn^oiHincNHo Μ O ·Η -^*--·*****“

ή fi-Pt? OO^C^HOOOO

•ri O (Q M

> W U ~ 18 U4419 h i ο ra a >3 0)

3 r-l > 01 CO CO O O

O 3 Μ -H

0 > 3 ra 1 (0

ο ω o oo co TT

ft Q H

H g 0)

C I M

0 o> -n ο σι ο o

1 3 0) . H

CM Pi JO

3

•Η I

a i a ra •H 3 3 ·Η ,-) 43 W r-) oooo 0 Ή id N tJi Id 3 (0 Ή Ή *rl Ό Q X Dl

*rH

s •Η

— I

>1 Ο * rt id Ο -Η Ο ΟΙ ΟΙ φ ΙΟ *“) 33 *—) >ι Ο Λ Ο Η Ο Ν s

0) I

Dl Λ 1 ω 3 ρ id 0) ω -Η Ο +3 3 43 3 'ίΠΠΟ Η γ-Ι 0) -Η 3 0) 3 .3 Μ ΧΗ ϋ 3 Ο

id I

Λ Ο I

tu ~ xj μ S3 1 I Λ·Χ ιλ 3 w σι σι σι σι μ i 3 w 3 αι Η ·Η τ) 0) •Ρ >ι 01 ft > tu S3 --ν 0) +) 43 0) 3 0) S 3 ra u> i o 4J 3 CO 3 ΟΟΟΓ'ΙΛ X) Ό I -3 O ~ >

X) ^ Η M

'— r—) >1 t

HI CM

H I S

<0 Γ-) 3 i—) w o ,3 t o)

ΦΗ N D10)W CO CO Ο O

S3 0) 3 X H 3 3 6 *H 0 3 0) E-i S Ό W S3 ft ·& 3

a -H

a) S3

S3 43 I

0) I M

a) -mi h tn * nfl h co -s. 3 σι σι σι t>

Q) ^ i—I i—I

Dl *—) ft rQ

•ri I

η h 3 >i 34 Χί 3 6 ω -μ Μ I 3 0) 0) 3 3 -Η

CO S 43 X) 3 τΓ ·3) co O

Ρ 3 +) Ο

Ο QMS

3

1 -I

χ-ι -Η 3 3 Ρ 3 3 Η 0) +J CO 3 cl* Ο I > 3 ιη < m

I—I

.. 0)

X-i ft Μ I I I I

O >1 3 +) U X) ω +)

S I 3 -V

O 303 COCD'd'r' ra o) -x β in cm Η o 34 o+J\ ~

X) 3 3 Dl OOOO

•Η Ο X) 34 > W 43 — U4419 19 i Ρ om o o o σι

ίϋ| 0 r-1 i—1 H

H S

ω cl 1 p

0 σ -r> O O LO O

1 p 0) HH

CM Pi ,β -5 i Ό i C (fl

•h id P -H

h P ro H

o H id o o o o

N σ Ρ P

Id Ή Ή Η Ό q μ σ •τΑ Β

»H

>1 0 ^ X β ρ 0 η ο ο ο σ ιρ Η ,β Η Η Η >. ϋί Ο Η ο Ν β ο ω

Ρ Λ I

-Η Ρ I to η ο id _ ω μ Ό Η Ρ P Ρ β α Λ ω η Ρ ω ο ο ι> ro id ο ω Ρ η ο ,β ' ω ο η [ 1 Ρω ρ in ι Ρ η 3 ι ρω .οοοο Ρ Η β ω β Η Η Η Η

Ρ >1 Ρ ·Η JI

—. ρ ύ ω a > ρ ρ ρω ω

ω σ S

ρ ρ ι ρ ρ η ο ο ι Ρ ο ο ο σ Ρ Η . Η Η Η ^ CM Η > >ι a

Η 1 I

Η CM

ω 1 η ω η a ω η ο ρ Λω ν Ρ ι ω id § ρ σ ω ω

Hg -ρ ρ η β σσΐΏΡ· & τ3 ο ρ ω r ο ρ w tP a ω -η Λ Λ ω Ρ ω ι ι ω ·ρ* ω Η * Η ω ΓΟ •π'Ο ΟΟΟΟ φι — ·& Ρ Η Η Η Η •Η Η Η Η Ό I fe Λ Ρ Η Μ >ι ω Λ _ d ω Ρ ρ Β pq ω ρ ι Ρ g ρρ·Η ο σ γ» ·ρ· ρ ρ Ρ Ρ Η Ο Ρ Ρ ο Ρ α ω Β

I—I

•Η μ fd id

Eh C 3

I O) -Ρ O (J> CT> VD

in > id i-i

H

.. ω p a ω O >1 P 1111

P OP

ω p S ι β .

o βΟΡ l£l CO Μ1 Γ> ω ω·ΡΛ lo cm η o

Al UP''·, ~ ρ βΡΟ οοοο ρ o ρ a: > Μ ρ — 20 UU19 l H i

O ω G

> 3 α) o o co o o

G H > W HH

O G P -ri 0 > td w 1 ti OQ) O O O O CTk 10

ft O Η Η Η H

H B

<D

G I M

0 D'-π o cn o σ> cn o

1 GO) HH

CsJ Pi Λ •H .

T3 I G ai -P id Id Η Η Ρ W Η „ „ Ο -ρ ιΰ οι in "f ο ο

Ν Οι id G

Id ·Ρ Ή Ή ’ϋ α Ρ tn •Η s i 1

£ g HJ

o ·Ρ O O O O O 'd1 PI

H rC ri 1—Il—I I—I '—I

>1 o Λ

O HU

IS] α

131 d) I

C X! I M

p u Id 0) W O O O O -d* O

i—I o P Id P G HHr-IH

fl r-ι <D -P G CD

G Λ ω p h o id o aj g i Λ T . S-3 p LTi idtn o o o o o co

(D I G M G HH»—I Η H

p i—I Η Ή O

<n >i ra ft> -—cd s p p id tt) ti) ra tn g id

P id i O

ΡΌ n C ooooipin

O I Η Η Η Η H

M-l •d· > Η H y >1

Η I I

H CM _ (D I g i—1 CO »—] 3 CD Η O Λ I <U „ X3(D N O' CD W ΟΟΓ'ΠΙΝΟ

id g Id P H G H H

Eh g -p o ιΰ ω •Q. Ό CO G Dl "d id

ID H

Λ A

co P i 0) I 01

in dt· H

H » -nd 0) rn S-id ιισισίΓ'-Γ'·

tjl ». HH

Ή H P

13 1

id H

M >, οι Ά id g cu p p i 3

CQ (D s id Ti OOOOiPO

g PPG hhhh

p Id P O

0 Q 01 g

G

H

•H rt oJ

M G G

PH Φ4-> O O O O CO O

1 *> flj HHHH

m i >M

]

H

.. (D

m ft ω cq in cn o i i

O >1 G

-P O M

ω

-P

S ! C — o com ^ CN ID CO 'ϊ h

iSi (D ·Η Λ OJHincMHO

X ϋ 4J \ ^ * ^ * - *>

GfOCP CNJHOOOO

H O U M

> M -P — i td 21 1A A A1 9

0 CD OOOOOO

P^O I—! I—| Η ι—I I—I I—I

H B

Q) 1 u ο ο ο σ> o o

Iji ·η r~i t—I *—I

a 3<u 0 « Λ

CM

h •η i c ω Η id id H _ Λ •ίί +J (A Η Γ" >sQ ^ r~- ο ο γ“\ *Η Λ

ο d* <d G

Ν *Η ·Η ·Η (d Ω Μ Οι *0 Ή „ ο s, β β C1 -η ο oooom^ Ο ,β ι—I Η ί—i Η Η ,-Ι ϋΐ >ι ω ο ο Ν

S

di ja i tn β μ β <u tn

•η o +) β +J β cnooor'CM

i—I H (U ·Η P ti) ι-t H i—f Ό Λ W Μ Ή ϋ

C O

β I

Λ S ,1 tu ^ W tn Λ I I β ·Η _ in βΐη οοοοοο I β tn β i—1 Η Η rH Η Η Q) ι—I -Η *Η 0} +J S Ο! Οι > m Λ ω -ρ +) φ β β Β β ω di ι Ο jj (d ro £ ι. Irt I ·Η OOOO^^

O .___, ^ rH i—l ι—I rH

IH ri H W

^ CM >1

Η I CM

Η I S

Q) rH P

i-H t/1 O I d)

φ ,—ι N Ch fl> W O O O O co O

_Q Q) fd Η H fi HrHHi-l (d & -ri o (d ¢) EH s Td wi ft s. (d rd -ri 0) Λ

Λ -Ρ I

ω i w (ϋ ^ η _ tn »k to ro oooooo

H CO Old Η Η Η Η Η H

φ ** HH

tn H b Λ

Η I

rd H

β >1 Λ! Λ β , g

CQ +J MID

α) ω β β -rl 01 Ο Ο Ο "tf -31 m s 4-> Μ β Ή ί-t Η Μ β 4J Ο Ο Q ω Β β

I—I

Μη •η td d

U G D

Η (D+J OOOOOO

I ^ fd Η Η Η Η H

in rij Mh

H

φ m Qc in r·» m o tn ι i O >i3

+J O M

tn

4J

g I β ^ o βθβ *tf cm o æ "tf t'' CQ (1) -Η β CM r-1 ΙΛ CM i—t o ,* 04-)\ ->'-'* u β β di cmhoooo ri OM,« > 12 4-) ^ i 22 144419

H I

0 to d

>3(D

0 ft > W OOOO

0 0 M -H

0 > 0 w 1 ø 0 0 ft O co r- vo o

0 HE

0 CN Φ

I I M

a cn -n -¾1 oj o o ft 0 0) 0 A .3 ft

I—I

O I

n r c to <d ø ο} ft

Ό 4) tf) H

ft ftø in η ο o E O' 0 0 ft ft ft ft ^ Q M O' >1 «

O

ft I

>i O

O 0 0 N ft O „ a Λ h cn oo m o 0) 0,0 •8 H 0 0

I—{ I

O' Λ i w c O 0 0 0

•Η ft 0 0 0 0 CO CM O

Η Ό 0 ft 0 0

Ό I M M ft O

0 0' 0 «·

CO I

0 - MW

Λ I l 0 ft tn 0 w σ' O' o r~ M [ 0 W 0 0 t—) ft ft 0 0 >1 ffl Pi l>

Ή XI

„ 0 0 0 0 0 0 S 0 W O' 1 O _

øø m C vo n <N O

Μ Ό 1 0 0 —' > ft -d* r-ί Ei H >1

HI <M

Η I g 0 i—I 0 H W Ο Λ I 0 _ _ ør-ι n 0>øtn romoo Λ 0 0 M ft 0 0 S ft 0 0 0 HE Ό W Λ ft ·& 0 0 Λ

a 0 I

W 1 w

0 0> H

W - -1-1¾ ft m -&0 O' O' in vo 0 -- H ft O' H El Λ

ft I

Ό H

0 >i _ _ M .0 0 g W 0 M I 3 __ 0 0 øø -H in vo in 0* m E 0 M 0 M 0 0 0 0 QMS 0 r~i ft ft 0 0 M 0 0 H øø m co cm o 1 £ ,a m 1¾ 0

H

.. 0

0 ft W I I I I

O >10

0 Ο M

W

0 g 10__- o 000 vO 00 -d1 C'

W Ø-ΗΛ in CN ft O

M O 0 \ '

M 0 0 O' OOOO

ft Ο Μ .M

> « 0 ~ U4419 23

i nJ

0 0 Ο Ο Ο ro (¾ ο Η Η Η

G Η S

ο CM <Ι) I I Μ G ϋ> ·π Ο Ο LO ο •Η 3 0 Η Η π3 Di Χ3

Ή ι—I

Ο I

ν ι G ω G G G ·*-ι d μ in η η ·η id in ^ ο ο

a & id G

•Η ·Η ·Η Ή — Q Μ θ' >ι

X

0

Η I

>ι Ο - 0 G id Ν ·γΗ ο ο Ο U) ο Ι-η G Λ Η Η Η S1 <u ο Λ .5 Λ Η Ο 3 μ

Ό ,3 I

S Λ I Μ 5 ο idtuin σίΓ'ΐηο

•5 ή -μ id μ G

g d <D -r-l G tu

Λ I W M H O

μ * ?j cm i £ ~ , b 3 m 1 I id -Ή -rra’ in g tø o o o cd

ti /.i I G W G HHH

S 2. H -H -ri 0) μ G p “ > Μ Ό 5 S H I „j - CM f g ro G o co co co

H 1 t H

<u j o rH in r w CD iH ?* 3 1 7 a b a Λ 3 ;§ o & i <d

N DllDtø 00 CD 'd* CD

g id G H G

m Ή O Id CD

S -0 m Λ Ά » ·Η H r* ® ϋ i ? I w

TI H

'o W ·!-> rtf OOOO

[5 ro ·©. ftf i—f «—I «—1 «—I

m - HH

S -v Λ η Λ >< _ Λ G g

μ MIG

® G G *M OOOO

3 -PMG

m g μ 0 0 orne

G

H

IW

•H (d (0

H G P

V-4 cu 4-J O o o ro

1 Κ» id HHH

lo m

Γ—I

M O

IH Qi ω I I I I

O >ip

4-) O U

ω

•P

S I 3 - 0 G 0 G CD CO •d1 tn cd ·η μ mcNHo _y o μ \ ' ' ' '

M G G O' OOOO

•ri O Μ .M

> a μ> — 24 U4419 Η I Ο W Ρ > 3 φ i i i i o ro m o

c H > 01 H

C 0 3 M-rl 0 U > nj 01

CM

ri i td •Η ΟΦ ΟΟΟΟΟίΛ^Ο^

*0 Qj O C—I !—I Η i—I

H w S

H O N

(d ø

TO ! u OOOOO^OO

•«-f O' *n i—! t—l r—1 «—li—I

s 3 2 •rt PS Xi

N

>! 0 i h i a οι (S (0 -Η

o +J ω H

M -huj oocncninincio G 0> id P h h 0) Ή -Η -η Λ Q H D>

H

O

H

' Λ I

0 o •h p; ni O -HO oooiooioiocm

] ,β r—1 (—i r-i i—I

10 O Λ

tn ~ H O

C n •H f

H >1 I

Ό X IH)

fi O 10 0) Hl OOOOl-sPmCMO

(O Λ 4-1 (tf -P CS HHH

Xi +J dl -ri 3 dl

0) dl tn M H O

Λ S

M CM I

O) — S4 Hl 4-1 I I dj -ri m m njui ootnoooooi

^ dl I £S U) £ i—I r-l «—I *—I t—I *—I

4-1 r—I Ή *H fl) (O 0) >i CO ft > hi tn Λ 4-1 dj 4-1 n ό 2 O S (d

144 I O

*— η n S οοοοοσι^^

I -ri I—! r-i —I i—ί i—I

Hl r-- > H r4 d) >1

H Hl I

dl H CM

S I ft i É4 s O Λ 1 0

•Q. N fr.Ø W OOCTiCM^COCOCM

*0 id Μ H C HH

0) H o (O dl Λ Td C/l Λ ft w (d

0 H

ω x

H -P I

0 I w

cn ^ H

•H - -nd OCOCTiOr'^t^ro

»O m ·& td η H

id *· HH

H ' fc Λ ω i

0) H

ffl £ « a •P P I 3 Φ P Id Ή g -PMG oooootncon

M (tf il O HHHHH

0 P oi S

P

H

m ri (d <d M 3 3

Fh ø -p oooo vo^^o

1 ^ fd Η Η Η H

in 1¾ m

H

0

Ih Qi CO VDVO^^IIII

O >i P

-POP w

P

S I ri -—v o fi o Id iDCO^WlOCD^h

W ØH X O^^CMHinCMHO

X U -P \

i4 β id tn CO^CMHOOOO

H O P

> ^ -P — 25 U4419 i tH i owe > 3 φ i ι i i o co vo m G G η > ω h

ο Ο P G -H

I O > « «1

CN

G

ft I tO _

ft n ® OOOOOOOO

.,-] ft O 1—1 ι—I i—I ι—1 ι—1 t—I ι—1 ' I

Η H S

0 N <d id ®

-H I G

S Oi -n •H G® OOOOOO'd'co

^ (¾ ,G - tH ft tH ft rH

>1 >4 H i

>1 I G W

0 id id ·Η N 4-> (0 ft _ g ft id 000101^10^0

cu Oi id G H H

Γ) Ή ·Η ·Η M Q G O' - Ο

t—I

ϋ i •h o ft G (d

1 ft O OOOOOOOOO

m ί ri ft ft ft ft ft ft - O Λ O' O Η ®

G I

*rl ί>1

rH ^4 I

Ό O I w G JG td ® w „ S £ +Jd+JG οοσιοοσισιοο

rj (1) ® Ή G ® rH iH

d) β W G rH O

Λ 1

CN I

G «-r G M

® I I Id -ri _ _ „ 4j ιό id ω oooooooo

l]_] I G ® G '—i i—I i—1 <—l i—I '—I t—I 1—I

® rH ft -H ® +> >. ω ft > id ® Λ ω O' -u •P id ® G IG β Id o i o oooooooo 4_]ft ro G ftftftrHftftftft '— CN I ft v—». £5 HI H tø H >i

0 I

Η M CN

0 i—i I S

& 0 rH 3 fd S O Λ I 0 _ £ g N DM1) M (^OOOCOLO^TJ'^

*0. id S Η β H

rQ ·Η O fd 0 0 Ti CO rC Slj Λ fd ω ή ø Λ

W -P I

Η I ω

()} <d« rH

tn Η ·ΓΊ T3 000000^)^0

•pH Γ0 *Q.(d HHHHHH

»0 ** pH rH

G rH ft Λ

Λ! I

en ft ® >1 rt hg jg s

p GIG

m Grøft ooooor'cnin

S P G G tHtHrHHH

G Id P O

0 QMS P

pH

•ri Id Id

G G P

£| <υ Ρ ooooooioio

1 I> G rH rH rH rH rH

IT) ril MH

rH

·· ® .

m ft ω ® ® d ι ι ι i

o >i P

4-1 UG

ω 4-1 β I G r-* η c O id oco'd'cNOCO'd'r'·

W 0 H G CTl'd’CNrHinCNrHO

r;. O P \

G G rø Ol OO-d’CNftOOOO

•H O G X

> « P — 26 146419

De her omhandlede forbindelsers herbicide virkning er også påvist ved forsøg udført til post-emergensbekæmpelse af mange forskellige ukrudtsarter. Yed disse forsøg formuleres forsøgsforbindelserne som en vandig emulsion og sprøjtes i den angivne dosis på bladene af de ukrudtsplanter, som har nået den foreskrevne størrelse. Efter sprøjtningen anbringes planterne i et drivhus og vandes dagligt eller oftere. Der hældes ikke vand på de behandlede planters blade. Beskadigelsesgraden bestemmes 10-15 dage efter behandlingen og bedømmes efter en skala fra 0-10 som beskrevet ovenfor. Forbindelsernes effektivitet er vist i tabel III.

Tabel III

Beskadigelsesbedømmelse

Produkt ifølge eksempel 4 Koncentration (kg/ha)

Ukrudtsarter 4,48_1,12_0,28

Cyperus 10 10 4

Flyvehavre 10 10 10

Datura stramonium 10 10 10

Kvinoa 10 10 10

Sorghum halepense 10- 10 10

Snerle 10 9 10 S inapis 10 10 10 Rævehale · 10 10 10

Panicum crus galli 10 10 10

Digitaria 10 10 10

Ipomoea 10 10 10

Yderligere resultater fra post-emergent-forsøg for herbicid virkning, foretaget med de her omhandlede forbindelser, fremgår af den følgende tabel IV. Ved disse forsøg er der for hver forbindelse foretaget beskadigelsesbedømmelse 14 dage efter behandlingen.

27 144419

CO I

to al inra i i i ο ο ο ο σι CL "θ. 5 t—I t—4 i—I r—ί

S HH

Q) h X!

CO

Μ I

0 ^ 01

•Η « I I I O O O O I

0 > Μ Η Η Η H

U> ,M &»

H

*©. φ

H lp I I I O O O ro I

H ft to HH

3 <D Pi Λ G

o in

c i H

Η h in ...

Ό o m G oooooiit

H ϊ> 3 3 HHHHH

H G H >

0 0 3 P

N O > 3 3 Ό 3 H 0)

S O

-H g OOOOOOOO

1 O HHHHHHHH

CM ft

I H

>o X 3 3 O G 3 4j o p oooooooco

(U > 3 HHHHHHH

0 d ft 3

1 (U

m tn

i S G

H 3 tu S ft .G ft tu ooocricocoinro

-P PH Η Η H

(U 0 3 S m si ro tn

i G

~ p H 3 ...

> >, ft ooaom^cMlll

h i N

o cm U

Η Μ I

<D H H tn

^ 3 o tn H

3 S N H tn B e 3 ft G „

QiH 33 OOOOOOOO

ιφ ^ G> HHH HHHH

3 3 HP

H W 3 tn i!

3 P I

in i o Η G 3 3 - H 0

ft CO ΛΗ O O O O D" 1 1 I

H * U ,G HHHH

-3 H HU

3 I

X h in

tn - >i 3 H

3 Λ HH

pq P p 3

3 3 G

S PH

p h ft oocninooii

0 ft G HH

3 H 3 H Q tn ft H 3

H 3 OOOOOOOO

1 H HHHHHHHH

in >

~ U

H S

3

·· H

m C

0 <d O

+J u § ooooooor-

(fl |3fD HHHHHHH

-P U

-p fd -P

S Q W

O

CO

M to

u G

H id CD

> -HU

u tn _ tdtu σοσ^σιοσ^σίοο

+J -p H i—I H

0 P

rø h 1 G — G 0 id

0 ·Η £ LO

ϋ +J v* co^csjkooo^t^n HCMHl^MHOo

O U X

¢2 +J —^ ^CMHOOOOO

28 144A19 ί/1 Η *m *d

*©, (O I I I I O O O O

Η Η H c—I H i—I

&4 XI

X w

•Η fB I 1 I J O O O O

^ H c—I i—J r—C »—4 M & 0

I M

G lj> τη 1 I I I I l I I

0 G 0 1 ft Λ

CM

i ω

G I *H

•HH M

»d o w G o<7»cr><7>inoroo

•H > G 0 Η H

H G H £>

O O G M

N O > G

g »d d •hø _ s o oooooooo

•H S HHHHHHHH

>1 O

X ft

O H

H

>1 G G

o cd ooooooocn

N 0 -p H HHHHHH

G > G

0 < U-I

f m 3 1 s 3 •P 3 0) N x! ft oooot^oc^m

Xi |J> 0) Η H r-1 r-l

P P <P

ti) o 3 • ε w x:

• 0) I

tn ra n tn P H 13

P 0) ~ P

0 i rH 0) ...

iHg >1 ft CT> r- -tf in I I I I

s i >i > o3 co o

Η 0) I

Λ P 3 η tn ο 3 ·ρ 3 0) Cd τΐ tn _ _ XI in 3 ft s oooooooo (8,-1 -P 30) r-tipiprpiprprpip B 0) 03 3 >

Cn 3 -P P

•rt -P CD 3 rø x:

3 P I

a i o tn 3 3 _ 0) - -H O OOOOOOOO! pq ΓΟ X) ip rp ip lp H rP lp rp r o x:

Η H O

H

>1 in X! 3 -rt P -rt i—t 0) P 3 ε 3 3

p P -P OOOOIDOOI

0 -H O

3 σι 3 rP -H 3 p α in

•H

P 3 BO _ 1 c oooooooo m -p pppppppp — > I w rp

>H -P

O 3 P 3 0

3 PS

3 (3 p pp σιοοοοοοΓ' g 3 P r-tr-tr-tr—tip O Q w 3 P 3 •P 3 > 3 0) POP3 οσιοοοοί'-'Χ)

3 3 *P r—li—i ,—i,—I

P P

3 3 W lp 1 3 r-r 3 0 3 or -P x: u P \ lOaj'd’C'jiorø'd'r·'

33tn cn^cMiPincNHO

ΟΡΛ4

i p ^ CO'd'tNPOOOO

29 UU19 i Λ to a « i ι ι ι > n « to 0) i di o σ' o o c ·η ft 0 3 0) 1 Di Λ

CN

I to C I a ft ft tfl

Ti o to c ή > 3 a> o ^ o

ft C i-~1 d* '—I

o O 3 Di n o > id <d .

Ti td •H 0) s o ft E o o o o

r — τ O ι—I t—I «—I i—I

>1 a

X H

o I—1 >i (d id O C 3 N cd ft o in in co c > rt a

C) rt! IH

ja

Dl O tu

r—1 CO

Æ S C

0 3 tu

1 Λ ft O O OO CD

tu o Co tu ft a

to Dl —I

ft l O O) tu m co jj S i—i co • Όι >1 2

CO Ό X! M

4J (D -JJ <L) Μ Λ CU & I ! I 1 o CO g >i H CL) i o

CO PO

> i—( I CO

H 0) —* CO H

tji Η -H (0

i—l H ^ Oi G CD O O O

Φ ΤίΙ fdd) Hi-Hi—li—I

λ to <n c > id ft I ft Dl B co ft co <d

<D O

ffl N I

Id O

ft G id

Ti a o „ id jd ft cn o co m ft O £ ft dd H o ft -¾1 to — fri *i—i m ft ft

Di id

ft id C

i ft ft ft ·η θ' ίο d1 o o

>i O' G

jd ft id ft Q to oi a id

G O

0 G

3 ft O O O O

Η k* 1—I Η i—li—I

Η X

H

U S

Eh 3 1 ·Ή tn c! ^ rd o i u B o o r* o

i—I d ftj HH H

-G U

.. cd 4-)

H Q CO

O

•P

CO

-G G

S « <u O -Η ϋ co m co o σι o o fd ø Ή

U -G -G

H <1) G

> CO H 2 3 4 5 6 7 2 G — G O id 3 Q) -G £ 4 u -G \ CO CO ^ Is* 5 C cd cn lo cm h o 6 O G ,M - 7 -G ~ o o o o 30 1U419 in

«—I

•n *d ο σι σι o

Ό- fij rH H

I—I I—I

&t Λ M «

•Η « I l I I

C > U

0 M cn CM Φ

I I M

β tn -ri Ο Ο O CM

•H β G) «—I «Ή i—I

*3 Ρί Λ

*H

i—i in Ο I Ή N pH in

id o w G

fq > β ω oocnm

•Η β pH > Η H

S o 3 to •H O > id >i <a X 0) 0 0 ft s o o o o >t o ft ft ft ft 0 ft

N H

c a) (d id Λ g 3 to a) -U ο ο ο σι 0 K* (d ft ft ft H sC Ή ω Λ . ω o α> ra ft i οι

4J ω S S G

to 0 ~ 3 g η S I ,3 ft

ιμ 8 ID Dill) O O Γ- CD

<ϋ i toft ft ft > a) ft o <d w λ >i w Λ οι Λ ft a) -U ω a) w a) 3 Λ ft S to id ω i ω ...

E-ι tJi m ft iiii ft — >1

13 ft V

id >i Μ 1 ω 01 IN 01 ft 0) I ft 01

ft) ft ft G

0 id a) ο ο ο o N G > ft ft ft ft id ft to ft w <d

TJ

id i ft o Λ G id +j ft ο ο ο co m 1 ,G ft ft ft 0 .g - a o n - 01 ft id ft i ft ft ft to id

>i id G

Λ ft ft •P ft O'

HI O' G 'tf Ο Ο O

S ft id to Q oi 0 3 id ft 0

ft G

ft ft oooo to > ft ft ft ft IH a

LT) I

—' -H

I β «Η id 0

U B

«· β id

ιμι 4-ί M

0 <d4->S oooo

•p Q Μ β i—l t—1 1—! iH

in in -P β a id Φ

O -HU

in u in M id fl) O 0 0 ro

U -P -P pH rH H

•Η Φ 2 > U1 H 1 C — c 0 <d Φ Ή Λ _ U 4J \ \0 OO Γ' β id in cm h 0

0 u M

y 4J ^ OOOO

31 144419 U)

I—I

π Ό s n) o r- ω ιΰ

rH i—) r—I

1¾ X

X tn •η ftj i o r- in

> M rH

« Cn 0) α i m 0 tT> -r-ι x> o o o

1 =1 D

CM Pi £ 3 -Η oi Ό I -rl H rH ω rH o oi 3 noMfm

0 > 3 (U rH

N 3 rH >

3 0 p M

-d o > 3 Ή a λ

-r| (U

0 >, s ο ο o cn

X 0 rH rH rH

0 ft

rH H

>1 0 id id td 3 3

3 ffl -P

op > id Is in d1 2 3 o

X ei MH

fH

Ο Φ H 01 x: a c 0 3d) •Η X ft o in f· -d*

(DO Cn (!) rH

01 I M H

rH -d* 0 3

a) m A

a cm E “ 01 •s i 3

> Ό m M

Η φ I ¢)

XI rH ft -d* I I I

rH 0) >( >1 ω tu A Ό

X 01 HJ

id η φ οι

Eh Φ B 0) -H

ftl I -rl 0) •rl m ft 3 'O I 3 0) idr-> s > oooo

Xi rH *rl M rH rH i—1 ι I

01 >1 01 3

dl I

m cm ι 1 0 rH 3 3 0 -rl 0

N X) rH OOOO

3 0 A rH rH rH rH

•rH Η 0 3 01 •rl 3 -rl

X! -rl H

-P M3 1 3 3 -d1 4-) *r| ' Ή D>

ro 0 3 CM CM O O

-. -H 3 rH Q 3 H 3 >i 0 x: 3 4-) -rl Ο Ο O 00

Φ ^ ι—I ι—l ι—I

e x,

M

0 I

rH 3 UH 3 0

•rl MB

M 3 3 OOOO

EH -PM rH rH rH rH

1 3 P B

m Q 01 3 01 2 rH 3 3 a) ·· -rl 0

ΜΗ M 01 OOOO

0 3 a) rH H

•P 4-) -P

01 a) 3

0] rH

4-> B I 3 r-.

0 3 0 3 ω 0) -rl ,3 x: o-P^ iDood’i'- M 3 3 Cn in cm rH o •h ο m x; - > X! 4-> ~ oooo 32 144419 a 0 1 i cm M tn I ft B i i i i o o o o C > U ft ft ft ft ft & O' a ft 0)

ft I M

0 O' -n

N 3 0) I I I I I I I I

id Λ Λ Ό ft «1 S I ft

ft ft W

— ο in a _ >, >aa) οοοοιηιπ'ΦΓο >4 C ft t* I—I I—! >—I ft

O 0 3 M

ft O ^ id >1 0 id

N <U

3 0 <u s ooooooom Γ) O f—i r—i i—1 ft I—I ft ft U ft

Ο H

T—I

Λ <d id 0 C 3 OOOOOOOIM)·

ft d) .p i—1 i—l t—I i—I ft i—I

•d > id 1 C M-l

ID

ro a) i tn

>1 SC

X 3 ID

0) 0 rCft ΟΟΟΟιΟΓ^μΡΙΟ tn XJ O' 0) ft ft ft ft ftp M ft in a) a) o id +J i B w X3

P B I

O & cm tn

lu fl w G

a) i m > X! in a) h in i ft a> ,-h >ι mi· σι ro m i i i i ι-i tn >i u

d) ft A

n d) ft td ft tu tn

Eh ft S tn ft •d i ft tn

id ro ft C

xj i idtu οοοοοοοσι tn ·—. Ct* ftftftftftftft tu ft ft ft CQ >1 to Id

CM I

I o ft C id _ 0 ftO ooooooinn

N rCft «—1 *—I *—I *—1 —I *—I

(ti ο Λ

ft HO

•d id tn ft id ft si ft ft ft ft id

1 id G

Mi· +) ft - ft d> r~ σι σι σι i i t i

ft O' C

*· ft id ft a tn ft id

>i O

XJ c +) ft tu > oooooo oo S ^ i—I i—I ft i—I i—l i—I ft ft ft

0 I

PS ft

ft G

IH id O

ft ns ft did oooaDr"inft

Eh -PM ft ft ft ft

1 id p S

m q tn 3 i tn

ft G

id tu

•••HO

in ft in oooooocMft o (da) i—i i—i i—i i—i *—i *—i ft ft ft tn a) 3 M ft £3 i G ~ 0 G o Id tn a) ft Λ ,¾ ο 4j ·ν, DCOG'CMDCOMt't'-

ft GidO> m^nftinriftO

•η opja --------

> fci ft " CO'O'CMftOOOO

144419 33

Til sammenligning af de her omhandlede forbindelsers herbicide virkning i forhold til kendte forbindelser udføres der præ--emergent-forsøg som beskrevet ovenfor. Forsøgsforbindelserne formuleres i et indifferent opløsningsmiddel. Der foretages beskadigelsesbedømmelse hhv. 14 dage og 21 dage efter behandlingen. Resultaterne fremgår af den følgende tabel V.

UU19 34 .

ω 3 η 3 ω > -Η Λ η ω 3 S g ffl β > I I 00 CN O CN *-* ιισι-^οο

Η O M -P

3 U Λ rø Ό 3 3 3 ω •η ω η Ή ο ^ ο 3 3 ° η. οοοι>γ^οο ο ο ο ω m cn ο 0) w Η I Η Η Ο» <Ν

Η L

*01 (ΰ C

4-J I S4 Ή •Λ Β> ·η ο Ο I CO CN CN Ό Ο Ο Γ- CO CN Η '-'iSd) Η Η ·Η Η Η

Dl DS Λ Η 3 3 Ο •Η Ο W Ν i—ι ι 3 ·η id Ό CN Ή Η Ό β I Μ 3 ·Η

3 G 3 3 S

i! -ιΗ +1 -Η ·Η tu η -Mtji ^ co tn ro m tn Ν rrn^^rnoo Λ -Η O' C *

r-I -ri (d O

P O Q 01 H

3 N >1

+>3 1 Q

M-l Ό O 3

3 H 3 3 S

g -r-ι o C

dj-H ,cj ·—i o cn <£> o O o o r" σ in cn o

Cn >i o ,3 r-t β η η h 3 X H O 1 Ό O in H tn i ^ >t 3 >>

H O 3 3 X

β H O O

13 M3 >3 3 3 3 +> (DO +i+> m Ί· cn cn o cn 3 oom-'tft'-f’noo

ω ri <d 3 S

«—I 1 03 H I

3 m g i ω i

> E η ω H H

η ro j? ft β jaoooooocn 3 3+1 33 O O O O d ·3· +1 γ-Ι>ΗΗι-Ιι-ΙγΗ Λ ja 3 β> Η Η Η Η 3 3 3 § ·Η Μ a Β 3 ι oa sc ι mm n Η I 3 1 3^0

O' i-l C H

h >i ή ο ο ο o in r~ >» oooooiiom

*01 f> ι—I —1 r—l f—I 1 Η Η Η H

3 CN & CN

a ι ι

01 ,-1 3 H

3 o m o

pq N a 3 N

3 3 3 3

•H JC ft H

>0 0>3 n ^ ^a* cn <o Ό in cm m in cn ο o 3 ΜΗ Ό

-Η O 3 -H

$ m Λ Λ 4* ω ^ 1—i " n Tt 'O to

«. ·θι3 o o co o in o * OOOCOOOH

H HH HH Η Η HHH HH

I Pn Λ I

h d >l I I >< +)3o -y 3 n a _ s Λ 3 3 a Λ • 4-) Μ Ρ · +) 3 +ι η oocntnm^ +ι ο ο ο co ο ο μ Q ω c 3 3 3 +13 3 +1

13 3 I

in 3+1 ο ο to co cn m m ococooococno — >3 HH ^ Η I < Ή ι Η Η m >Η S >Η 0 3 Ο +1 Q, ΟΟΙΙΙΙ +1 Ο Ο Ο Ο I I 1 οι Κ μ 43 ° £ ο h 0 *3 ο 01 3 Η J5 01 _ ,¾ O+l'N. νΡ CN 10 00 t" Μ 3 d1 (Μ 3 3 Γ- Μ C30> CNHtnCNHO Μ O' CN Η tn CN Η Ο Η η Jj V h ^ ^ Η · Ν ν "· s “ > Μ+>^ CNHOOOO > 00 CN Η Ο Ο Ο Ο 35 14 A A19 Ή <u ni U3 Φ — Η Ο Ο Ο -Ρ Ο Ο Ο ω S Η Η Ό Η Η Η Ό ο β c a <u HH λ; ih — ft 0 fi (U ο Ο) I Μ Ο Ο I ο ο ο Οι ϋι *η Η Η CM ΗΗΗ

0) Η 3 Φ I

β ·& A £ fi Η IH ·Η Η -Η (β fΟ ^ 01 Η C (C -η Η β β ·Η Η 0

Λ 0 Η 2 S

Φ I (β β β ο CM -Η -Η Ό ι ·η οι σι σι -η σι ο σι Η β 01 β S Η φ ·Η ·Η (ti ·Η •Ρ Ό Q 01 >ι <Η ·Η * ο) ι—ι ο 0 I η (UNO >η O' (ti β (ti 0 (ti Ό ·Η Ο β Ό·Η Χί Η Ο Ο (0 Ο Ο Ο g Ο ,β ΗΗ β ΗΗΗ Η ·Η Η Ο Ο CM i>i β X οι ι ι 0 β ίο

ri (ti « I

φ >ι -Η Ο >ι . οι ο η οι οσι X σι σι σ> οι η β (ti tu Η 0 +J Φ (β -Ρ -Η Λ Η g β (Ud -Ρ 0 g Ο W Η Φ

Ή & β S

<ο ι ω ι > ο ιη οι ·η ^ η ι -η οι ι Η U) Η ft β ΟΟ Η Ο Ο Ο Ο (U >ι (ti (U ΗΗ ί>ι ΗΗΗ ί) ω Λ β > £ (3 Η -Ρ -Η Η -Η

Eh (U (U W < Φ Οι g β

Η I (0 I

Ό (Ο 0 co (til β Ο Ο I ο ο ο _±ei .—. ·Η ΗΗ *--* ΗΗΗ 01 Η ί> Η (U >ι X! >ι

Μ I I

CM Φ CM

1 (0 I

Η g β Η ο o ω ο Ν ,β ft ΟΟ Ν σιΓ-Γ·- (ΰ Οι Φ Η Η (ti ΗΗΗ Η Ό Ο (ti <0 (ti CO Λ (ti •Η S Bl £

I Η I

sC -ri Ό 'ti1

- tQl (ti o o - OOO

Γ0 HH HH (O HHH

- fe Λ

H '-I

III I

H (ti 0 H

>i H g „ >(

Ρ β (3 g -P

β 4-> Η β β n (ti+i-H co c- Λ o o r-

• Q 01 β · Η H

•p +J

Η P

Cl (ti (ti (U

+J β β -Ρ ι o -Ρ o o i ooo

LO >(ti HH in HHH

— IH Y

Η 01 H

β

H

IH (U <H

0 ft 0

+J K CM CM -P CM H O

01 U oi •P ti g I β g 0 β 0 Λ 0 01 Φ ·Η Λ 01 ,¾ Ο -Ρ V, Mf CM Μ Ο ti1 (Μ Η β β Οι CM Η Η ΟΙ (Μ Η Η ΟΗΑί Η ' * - > w -Ρ w CM Η > 00 CM Η 144419 36

Tilsvarende udføres der post-emergent-forsøg som beskrevet ovenfor. Forsøgsforbindelserne formuleres i et indifferent opløsningsmiddel. Der foretages beskadigelsesbedømmelse 14 dage efter behandlingen. Resultaterne fremgår af den følgende tabel VI.

37 U4419 — M g g > μ ι i ο ο en I I I Ο Γ> m (/1 Μ D1 Η -Η -ο 1-1 Η Ο (1) 0) 'Ο dj I μ § g Β1« IIOOCO Λ I I I ο ο ^

iH (¾ ,£ HH — HH

Qt o tn g

I *H O

0) r-ι ω ·

ϊτ> π rn C! CM

Η > P Φ OOOOO I 2 2 2 2 2 01

Dl -Θ. β H > HHHHH ΰ HHHHH

β Ή 0 2S-I 2 •H H O > <d 2 H 2

Ό td H

C G ω O

2 r s ooooo IC oooooo

•g M O 2 Η Η Η H Η Η Η Η Η H

Λ I Ok ‘3

C H E

μ η ·μ α) τ3 tc td gi 2 g jj o o oo tn in O o o t~~ co m co tu o > <d HH ’r·’-1 N Ή >< tu id 2

Di T3 tu 5

id -H tn S

Τ3 Θ S O g <di >i £ a ooooo c oooooo

I X Di QJ HHHH I HHH

0 μ h up i H O id i >H Ui Λ gi tu o q tn fi tn 2 HH id P 2 > tu c μ 2

g o tu I

2-0. V S mtMiii i lo to 'β' i i i Λ Ti m υ f D tU I ·

Eh X3 Η V

tn >i ω gi tu χί tn η h tn -P -h tn -o 2 S & g ooooo S 222222

Dl I £ > HHHHH I HHHHHH

H O Η μ O

Ό I CO Id I

(d ^ "

Μ H i H

tn >i o g1 m N H O OOOOO m 222222

1 X!H HHHHH I HHHHHH

H O Λ 2 0 M U o

N S

id cn <d

-H (d -H

2 H H 2 id μ id td •h id c -jj g HO ocnooi·'· J-> o o O kO o o

1 O c! HH I

-nT HD -d* - O tn ' 0 o id

2 2 OOOOO I O O O O O CO

,-1 HHrHHH Η Η i—l i—l rH t—I

>1 > >1 +j ώ -2 p r o ja _ ι Λ • id o · +j μ a +} ω jj μ 3 ooooo tu oooooo

+J rd+JH HHHHH. -P HHHHHH

1 q tn c i in 10

— tn Y

i C i

Π Id (U H

Η D

„ li J] ·· 4_i tda) o o o o cr> u-ι o o o σ> ^ h

o 4J4J Η Η Η I—{ O Ή <-* <—I

-P 0) 2 -P

U) w ·—i w

-P +J

s i c ^ § O c o id o S n kJ \ d'CNOCO'd' x; to if in in (D -i U Cfdt7> CM rj LD CN i—4 P ^CMf-HLOCMr-! •_i η SlJ jv^ *.«·.··.*·»» ·ιΗ ** » ** ·* *· *

> Mk-l'- r\! H O O O > ^fCNHOOO