DE2429101B2 - Alpha-isomeres des 2-chlor-9- eckige klammer auf 3'-(n'-2-hydroxyaethylpiperazinon)-propyliden eckige klammer zu -thioxanthens und dessen ester, verfahren zu deren gewinnung bzw. herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel - Google Patents
Alpha-isomeres des 2-chlor-9- eckige klammer auf 3'-(n'-2-hydroxyaethylpiperazinon)-propyliden eckige klammer zu -thioxanthens und dessen ester, verfahren zu deren gewinnung bzw. herstellung und diese verbindungen enthaltende mittelInfo
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Description
Die Verbindung 2-Chlor-9-[3'-(N'-2-hydroxyäthylpiperazino-N)-propyliden]-lhioxanthen,
im folgenden mit der internationalen Kurzbezeichnung Clopenthixol bezeichnet, hat sich in Form eines Gemisches der
cis-trans-Isomeren als ein wertvoller neuroleptischer Wirkstoff in der Behandlung von psychotischen
Störungen erwiesen, in der Hauptsache bei an Schizophrenie leidenden Patienten.
Die Verbindung wird vorzugsweise in Form der Säureadditionssalze, wie des Dihydrochlorids, in oral zu
verabfolgenden Einheitsdosierungs-Formen von etwa 5 mg bis etwa 25 mg angewendet. Bei der Herstellung
gemäß der USA.-Patentschrift 3116 291 wird ein
Gemisch von Isomeren erhalten, in dem annähernd 35%, meistens etwa 30 b\z 50%, des wirkungsstärksten
sogenannten α-Isomeren vorhanden sind.
Eine Trennung der Isomeren nach den Angaben der USA.-Patentschrift 31 16 291 führt nicht zum Erfolg. Bei
der fraktionierten Kristallisation der freien Base oder eines Säureadditionssalzes derselben in verschiedenen
Lösungsmitteln, kristallisiert ständig zuerst das unwirksame j3-Isomere, das am unlöslichsten ist, aus, und aus
den Mutterlaugen werden nur Gemische der α- und jJ-Isomeren erhalten.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen näher definierten Gegenstand.
Dabei wurde überraschenderweise gefunden, daß nach einer Benzoylierung des Rückstandes, der bei der
Kristallisation des β Isomeren erhalten wird, und Kristallisation des entstandenen Gemisches der Benzoesäureester
der α- und /Msomeren der reine Benzoesäureester des «-Isomeren des Clopenthixols
auskristallisiert. Aus diesem Ester kann das reine «-Isomere durch eine konventionelle Verseifung oder
eine Reduktion mit Lithiumaluminiunihydrid leicht erhalten werden.
Die für die Kristallisation in Frage kommenden Lösungsmittel sind vorzugsweise Diäthyläther oder
Diisopropyläther.
Die Ester der Oenanthsäure, Caprinsäure und Palmitinsäure haben sich in Form von öligen Lösungen für Injektionszwecke als wertvoll erwiesen, wobei die genannten öllösungen eine länger anhaltende Wirkung entfalten, wenn man sie dem nichtveresterten α-Isomeren des Clopenthixols vergleichend gegenüberstellt.
Die Ester der Oenanthsäure, Caprinsäure und Palmitinsäure haben sich in Form von öligen Lösungen für Injektionszwecke als wertvoll erwiesen, wobei die genannten öllösungen eine länger anhaltende Wirkung entfalten, wenn man sie dem nichtveresterten α-Isomeren des Clopenthixols vergleichend gegenüberstellt.
Nichttoxische Säureadditionssalze der α-Isomere des Clopenthixols und dessen Ester sind die Hydrochloride,
Hydrobromide, Sulfate, Acetate, Phosphate, Nitrate, Salze der Chinasäure, Methansulfonate, Athansulfonate,
Lactate, Citrate, Tartrate, Bitartrate, Maleate, Fumarate, Benzoate, Ascorbate, Succinate, Salicylate, Bis-methy-Iensalicylate,
Propionate, Glukonate, Malate, Itakonate,
Cinnamate, Citraconate, Stearate, Palmitate, Glykolate, Benzolsulfonate und Amidosulfonate.
a-Clopenthixol, dessen Ester mit den genannten
Säuren und die nichttoxischen Säureadditionssalze dieser Verbindungen kommen in den üblichen Formulierungen
zur Anwendung; z. B. in einer Menge von etwa 1 bis etwa 50 mg, am vorteilhaftesten etwa 5 bis 25 mg, als
freies Amin berechnet. Die Gesamt-Tagesdosis beträgt
für gewöhnlich etwa 3 bis 300 mg.
Vorzugsweise werden die Mittel jedoch mit einem injizierbaren Fett oder öl hergestellt und können
zusätzlich Geliermittel, z. B. Aluminiumstearat, enthalten, um die Absorption im Körper zu verzögern. Eine
befriedigende neuroleptische Wirkung ist mit einer einzigen intramuskulären Injektion von etwa 20 bis
100 mg des Caprinsäureesters von a-Clopenthixol, in einem Pflanzenöl gelöst, für eine Zeit von ca. 2 bis
4 Wochen erzielt worden.
"•ο Die Dosis beträgt etwa 0,005 mg bis etwa 1 mg pro kg
Körpergewicht und etwa 0,01 bis etwa 3 mg pro kg Körpergewicht pro Tag.
Die nachstehenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
a-Clopenthixol, dessen Benzoesäureester
und dessen Dihydrochlorid
und dessen Dihydrochlorid
100 g eines in Form eines Öls vorliegenden Gemisches der Isomeren des 2-Chlor-9-[3'-(N'-2-hydroxyäthylpiperazino-N)-propyliden]-thioxanthens
(das 35% des α-Isomeren enthält) wurden in 500 ml Isopropyläther gelöst. Beim Stehenlassen kristallisierten 50 g des
j3-Isomeren vom Schmelzpunkt 100 bis 1020C aus, das
abgenutscht wurde. Die Mutterlauge wurde eingedampft und der Rückstand in 300 ml trockenem Aceton
gelöst. Zu der Lösung wurden 20 g Benzoylchlorid gegeben, und das Gemisch wurde 10 Minuten unter
Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde eine Lösung von trockenem Chlorwasserstoff in Äther bis
h5 zum pH 3 zugesetzt. Die Ausfällung, die aus einem
Gemisch der isomeren Benzoesäureester bestand, wurde abgenutscht und mit I Liter einer 10%iger
wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat behandelt und
danach mit 500 ml Äther geschüttelt, bis alles in Lösung
gegangen war. Die Ätherphase wurde abgetrennt, über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet, filtriert und
auf ein Volumen von etwa 200 ml eingedampft. Beim Abkühlen kristallisierten 30 g des Benzoesäureesters ή
des Λ-lsomeren des Clopenthixols aus. F. 101 bis 103°C
nach dem Umkristallisieren aus Äther.
Der Ester wurde durch 15 Minuten langes Erhitzen auf einem Dampfbad mit einer Lösung von 10 g
Kaliumhydroxyd in 100 ml Äthanol verseift. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch in Wasser gegossen und
mit Äther extrahiert Die Ätherlösung wurde über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet, filtriert und
auf etwa 150 ml eingedampft. Beim Stehenlassen und Abkühlen kristallisierten 20 g des reinen α-Isomeren
des2-Chlor-9-[3'-(N'-2-hydroxyäthylpiperazkio-N)-propyliden]-Thioxanthens
aus. Die Kristalle wurden abgenutscht und getrocknet; der Schmelzpunkt lag bei 84 bis
85° C, berechnet 8,33%, gefunden 8,23%.
Das Dihydrochlorid wurde aus einer Lösung der Base in Äthanol durch Zugabe von wasserfreiem Chlorwasserstoff
hergestellt, und es stellt eine weiße kristalline Substanz dar, die bei 250 bis 260° C unter Zersetzung
schmilzt.
Der Benzoesäureester des reinen «-Isomeren konnte auch mit 2,5 g Lithium-aluminiumhydrid aus einer
Lösung in trockenem Äther durch 30 Minuten langes Erhitzen unter Rückfluß reduziert werden. Nach dem
Abkühlen wurde tropfenweise Wasser in einer Menge zugesetzt, die ausreichte, um die Ausfällung zum
Absetzen zu bringen, und danach wurde die Ätherlösung abdekantiert. Die Ätherlösung wurde — wie oben
angegeben — behandelt.
a-Clopenthixol-Caprinsäureester
und dessen Dihydrochlorid
und dessen Dihydrochlorid
50 g des Λ-lsomeren des 2-Chlor-9-[3'-(N'-2-hydroxyäthylpiperazino-N)-propyliden]-thioxanthens
wurden in 250 ml trockenem Aceton gelöst. Danach wurden 26 g Caprinsäurech'.orid zugegeben, wonach das Gemisch
1 Stunde unter Rückfluß auf einem Dampfbad erhitzt wurde. Nach dem Abkühlen wurde eine Lösung von
trockenem Chlorwasserstoff in Äther bis zum pH 3 zugesetzt. Der kristalline Niederschlag wurde abfiltriert
und mit Aceton gewaschen. Es wurden 71 g des Dihydrochlorids des Caprinsäureesters des oc-Isomeren
des2-Chlor-9-[3'-(N'-2-hydroxyäthy!piperazino-N)-propyliden]-thioxanthens
als eine weiße kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 180 bis 190° C erhalten.
Palmitinsäureester und Oenanthsäureester-Dihydrochlorid von «-Clopenthixol
Gemäß Beispiel 2 wurden äquimolare Mengen «-Clopenthixol und Palmitinsäurechlorid bzw. Oenanthsäurechlorid
umgesetzt.
Der Palmitinsäareester wurde auskristallisieren gelassen.
Er hatte einen Schmelzpunkt von 46 bis 48° C nach dem Umkristallisieren aus Aceton.
Der Oenanthsäureester wurde ohne Isolierung gemäß Beispiel 2 mit Chlorwasserstoff in das weiße
kristalline Dihydrochlorid überführt. Die Substanz hatte einen Schmelzpunkt von 207,5 bis 208,5° C.
Claims (3)
1. α-Isomeres des 2-Chlor-9-[3'-(N'-2-hydroxyäthylpiperazino-N)-propyliden]-thioxanthens
vom Schmelzpunkt 84 bis 850C, dessen Ester mit Oenanthsäure, Caprinsäure oder Palmitinsäure und
deren Säureadditionssalze mit pharmazeutisch verträglichen Säuren.
2. Verfahren zur Gewinnung bzw. Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Gemisch der Isomeren des 2-Chlor-9-[3'-(N'-2-hydroxyäthylpipera/.ino-N)-propylidenj-thioxanthens,
das 30 bis 35% des «-Isomeren enthält, aus einem Äther umkristallisiert, die
Mutterlauge, die die Hauptmenge des α-Isomeren enthält, eindampft, den Rückstand mit einem
reaktionsfähigen Benzoesäurederivat in an sich bekannter Weise benzoyliert, das entstandene
Gemisch der isomeren Benzoesäureester aus einem Äther umkristallisiert und den entstandenen
Benzoesäureester des reinen α-Isomeren verseift oder reduziert, gegebenenfalls das α-Isomere
acyliert und gegebenenfalls das α-Isomere oder den Ester in ein Säureadditionssalz mit einer pharmazeutisch
verträglichen Säure überführt.
3. Neuroleptisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es einen üblichen Träger und eine
Verbindung gemäß Anspruch I als Wirkstoff enthält.
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