DE2416595A1 - Polyaetherimide und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polyätherimide mit Tetracarbonsäurediphenylätherdianhydrid-Einheiten und
organischen Diamin-Einheiten und ein Verfahren zur Herstellung
solcher Materialien.
Die Polyätherimide der vorliegenden Erfindung haben die Formel
Il
It
■N· C
•R
worin R ein zweiwertiger organischer Rest, ausgewählt aus der Klasse aus (a) aromatischen Kohlenwasserstoffresten
mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und halogenierten 409883/1189 - 2 -
Derivaten derselben, (b) Alkylenresten, mit C,p_o\-
Alkylen endenden Polydiorganosiloxan-en,, Cycloalkylenresten
mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und (c) zweiwertigen Resten, die von der Formel
_^N
umfasst iferden, worin Q ein Glied ist, ausgewählt aus der
Klasse aus
0 - 0
ti ΙΓ
-0-, -C-, -S- , -S-, -C H0- und χ eine ganze Zahl von
bis 5 einschliesslich, m 0 oder 1 und η eine ganze Zahl
von 2 bis 2500 einschliesslich ist.
Die Polyätherimide der Formel I können nach einem Verfahren hergestellt werden, welches umfasst
(1) Bewirkung einer Reaktion zwischen einem organischen Dianhydrid
der Formel
einem organischen Diamin der Formel
(III)
in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur von wenigstens 1300C, wobei eine Entfernung
des Reaktionswassers bewirkt wird,
409883/ 1 189
(2) Abtrennung einesPolyätherimids aus der erhaltenen
Mischung aus (1), wobei R die vorstehend gegebene Definition besitzt.
Die Polyätherimide der Formel I können als Spritzgussmaterialien verwendet werden und in Kombination mit
Füllstoffen, wie Siliconfüllstoffen, Glasfasern usw.,
Anwendung finden. Diese Polyätherimide haben eine grundmolare Viskositätszahl (intrinsic viscosity) im Bereich
von 0,1 bis 0,90 in m-Cresol in Abhängigkeit von den bei
der Polymerisationsreaktion verwendeten Bedingungen, sowie von dem verwendeten Lösungsmittel. In Fällen, in denen
ein phenolisches Lösungsmittel verwendet wird, können die Polyätherimidlösungen unter Umgebungsbedingungen als Drahtüberzugsformulierung
verwendet werden.
Die organischen Dianhydride, speziell das 2,2f, 3j3T-Tetracarbonsäurediphenylätherdianhydrid
der Formel II und ein Verfahren zur Herstellung dieses Materials sind in der gleichzeitig eingereichten eigenen Patentanmeldung
P (2711-RD-623I) beschrieben.
Gemäss der darin gegebenen Offenbarung wird das organische
Dianhydrid der. Formel II durch Kondensation von 3-Nitrophthalsäureanhydrid mit einer katalytischen Menge eines
Nitritsalzes unter Schmelzbedingungen oder in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels hergestellt. Ein
geeignetes Nitritsalz kann beispielsweise Natriumnitrit sein, welches in Mengen bis zu etwa 5 Gew.-% der Kondensationsmischung
benutzt wird. Von den organischen Diaminen der Formel III werden beispielsweise umfasst:
. m-Phenylendiamin;
p-Phenylendiamin;
4,4'-Diaminodiphenylpropan;
4,4-Diaminodiphenylmethan;
p-Phenylendiamin;
4,4'-Diaminodiphenylpropan;
4,4-Diaminodiphenylmethan;
Benzidin;
409883/1 189
4 j4'-Diaminodiphenyl-sulfid;
4 j 4'-Diamlnodiphenyl-sulfon;
4,4'-Diaminodipheny1-äther;
1 j 5-Diamirionaphthalin;
3 j 3'-Dimethylbenzidin;
3,3'-Dimethoxybenzidin;
4 j 4'-Diaminobenzophenon;
2,4-Bis(ß-amino-t-butyl)toluol; Bis(p-ß-amino-t-butylpheny1)äther;
Bis(p-ß-methyl-o-aminopentyl)benzol;
133-Diamino-4-isopropy!benzol;
1,2-Bis(3-aminopropoxy)äthan;
m-Xylylendiamin; p-Xylylendiamin;
2,4-Diaminotoluol;
2 j 6-Diaminotoluol;
Bis(4-aminocyclohexyl)methan; 3-Methylhept amethylendiamin;
4,4-Dimethylheptamethylendiamin;
2,11-Dodecandiamin; 2 y 2-Dimethy!propylendiamin;
Octamethylendiamin; 3-Methoxyhexamethylendiamin;
2 j5-Dimethy!hexamethylendiamin;
2,5-Dimethylheptamethylendiamin;
3-Me thy lhept ame t.hy lendiamin; 5-Methyl— nonamethylendiamin;
1,4-Cyclohexandiamin; 1,12-Octadecandiamin;
Bis(3-aminopropyl)sulfid; N-Methyl-bis(3-aminopropyl)amin;
Hexamethylendiamin; Heptamethylendiamin;
Nonamethylendiamin; Decamethylendiamin;
Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxan;
409883/1 189
- 5 Bis (4-aminobutyl)tetramethyldisiloxan, usw.
Einige der organischen Lösungsmittel, die allein oder
in Kombination als Mischung verwendet werden können, um die Reaktion zwischen dem vorgenannten organischen Dianhydrid
und dem organischen Diamin zu bewirken, sind phenolische Lösungsmittel, die Mischungen von Phenol,
o-, p- und m-Cresolen, bekannt als Cresylsäuren, und
Mischungen der Cresylsäure mit Phenol umfassen. Weitere phenolische Lösungsmittel umfassen chlorierte Phenole,
wie o-, p- und m-Chlorphenole. Zusätzlich zu den vorgenannten
organischen Lösungsmitteln können Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Propylbenzol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol,
Trichlorbenzole, Bisphenyl, Terphenyl, Diphenyläther, Diphenylsulfid, chlorierte Bisphenyle, chlorierte
Diphenylather, Dichloräthan, Tetrachloräthan, Trichloräthylen,
Tetrachloräthylen, Methylcyclohexan, Octan, Isooctan, Decan usw. umfasst werden.
Bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemässen
Verfahrens wird eine Reaktion zwischen dem organischen Dianhydrid und dem organischen Diamin in Anwesenheit des
vorstehend beschriebenen organischen Lösungsmittels bewirkt.
Die Reihenfolge der Zugabe der einzelnen Reaktionsbestandteile ist keineswegs kritisch. Es wird bevorzugt, die
Reaktion zwischen dem organischen Dianhydrid und dem organischen Diamin in einer inerten Atmosphäre, wie
Stickstoff,, durchzuführen. Die Versuche haben gezeigt, dass eine ausreichende Menge organisches Lösungsmittel
verwendet werden sollte, um einen Peststoffgehalt im
Bereich von 1 bis 90 % zu ergeben.
Die Reaktion kann bei Temperaturen im Bereich· von 130 bis
3000C, vorzugsweise von 150 bis 25O0C, durchgeführt wer-
den· 40 9883/1189 -S-
Um den Kontakt zwischen dem organischen Dianhydrid und dem organischen Diamin zu erleichtern, kann die Reaktimsmischung
beispielsweise durch Rühren usw. bewegt werden. Es hat sich gezeigt, dass im wesentlichen gleiche Mole
der Reaktionsbestandteile ein optimales Molekulargewicht des Polymeren ergeben; es können jedoch auch 0,5 bis 2 Mole
und vorzugsweise 0,9 bis 1,1 Mole des organischen Dianhydrids pro Mol des organischen Diamins verwendet werden,
um wirksame Ergebnisse zu erhalten.
Die Reaktion zwischen dem organischen Dianhydrid der Formel II und dem organischen Diamin der Formel III kann
zwischen 0,5 und 20 Stunden variieren, in Abhängigkeit von Faktoren, wie der verwendeten Temperatur, dem Grad
des Rührens, der Natur der Reaktionsbestandteile usw.
Während des Verlaufes der Polymerbildung wird Wasser kontinuierlich
aus der Reaktion entfernt. Der Verlauf der Reaktion kann leicht durch die tatsächliche Menge des
erzeugten Wassers bestimmt werden, und zwar" als Prozentsatz der theoretisch möglichen Menge.
In besonderen Fällen kann ein gemischtes Lösungsmittelsystem verwendet werden, welches aus einem gut siedenden
azeotropen Lösungsmittel und einem höher siedenden Lösungsmittel besteht.
Am Ende der Reaktion kann die Gewinnung des Polyätherimids
dadurch erfolgen, dass die Polymerlösung nach dem Abkühlen in ein Fällungsmittel, wie Methanol, usw. gegossen
wird, worauf sich dann das Waschen, Filtrieren usw. anschliesst.
Um dem Fachmann die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung näher zu erläutern, werden nachfolgend
- 7 A09883/1189
Beispiele angeführt, die jedoch nur zur Erläuterung und
nicht als Beschränkung aufzufassen sind. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Eine Mischung aus 3,638 Teilen 2,2',3,3·-Tetracarbonsäurediphenylätherdianhydrid,
2,006 Teile 4,4'-Diaminodiphenylather,
26 Teile ortho-Dichlorbenzol, 20,06 Teile
meta-Cresol und 4,3 Teile Toluol wurden 3 Stunden lang
am Rückfluss erhitzt. Während des Rückfluss-Siedens der Mischung wurde Wasser kontinuierlich entfernt. Es wurde
eine klare, leicht gelbe Reaktionsmischung erhalten, die in Methanol gegossen wurde, um eine Ausfällung des
Produktes zu bewirken. Es wurde ein 97,4%ige Ausbeute
erhalten. Das Produkt hatte eine grundmolare Viskositätszahl von 0,407 dl/g in Dimethylformamid. Aufgrund des
Herstellungsverfahrens handelte es sich bei dem Produkt um ein Polyätherimid mit der folgenden Durchschnittsformel:
worin η eine ganze Zahl mit einem Wert von bis zu etwa 2500 ist.
Die Elementaranalysen und das Infrarotspektrum bestätigten die Identität der vorstehenden Struktur.
Ein Kupferdraht wurde in eine 10/Sige Lösung des vorgenannten
Polyätherimids in meta-Cresol getaucht. Der be-
409883/1 189 ~ 8 "
handelte Draht wurde im Ofen getrocknet. Es wurde dabei ein isolierter Kupferleiter erhalten.
Eine Mischung aus 3,08 Teilen 2,2',3,3'-Tetracarbonsäurediphenyläther-dianhydrid
und 1,969 Teile Diaminodiphenylmethan,
etwa 25 Teile meta-Cresol und 4,3 Teile Toluol
wurde bei 170 C 2 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Zur Entfernung des Wassers aus der Reaktion wurde ein Molekularsieb
verwendet. Es wurde eine viskose, klare Reaktionsmischung erhalten, die in Methanol gegossen wurde. Es
fiel ein Produkt in einer Ausbeute von 92,8 % an. Das Produkt war in meta-Cresol löslich, jedoch unlöslich
in Dimethylformamid. Aufgrund des Herstellungsverfahrens handelte es sich bei dem Produkt um ein Polyätherimid mit
der folgenden Durchschnittsformel:
worin η eine ganze Zahl mit einem Wert von bis zu etwa 500 ist.
Die Identität des Produktes wurde durch Elementaranalysen und durch sein Infrarotspektrum bestätigt.
Eine Mischung aus 3,10 Teilen 2,2f,3,3'-Tetracarbonsäure
diphenyläther-dianhydrid, 1,16 Teilen Hexamethylendiamin und 50 Teilen ortho-Dichlorbenzol wurde gerührt und am
409883/1189
Rückfluss erhitzt. Das Wasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt. Das Erhitzen bei Rückflusstemperatur
wurde 5 Stunden lang fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und in Methanol gegossen, wobei
ein eine Ausfällung des Produktes eintrat. Es wurde faseriges Produkt in einer Ausbeute von· 9^,0 % erhalten. Das Produkt
hatte eine grundmolare Viskositätszahl von 0,42 dl/g
in Dimethylformamid. Aufgrund des Herstellungsverfahrens, der Elementaranalysen und der Infrarotspektroskopie handelte
es sich bei dem Produkt um ein Polyätherimid mit der folgenden Durchschnittsformel:
C=O
worin η eine ganze Zahl von bis zu etwa .25ΟΟ ist.
Obgleich die vorstehenden Beispiele auf nur einige wenige der sehr zahlreichen Polyätherimide beschränkt sind, die
gemäss der vorliegenden Erfindung hergestellt werden können, so sei doch ausdrücklich vermerkt, dass eine viel
breitere Klasse von Polyätherimiden unter Verwendung der Dianhydride der Formel II und der organischen Diamine
der Formel III gemäss der vorliegenden Erfindung hergestellt werden kann.
- 10 -
409883/1189
Claims (1)
- Patentansprücheworin R ein zweiwertiger organischer Rest, ausgewählt aus der Klasse aus (a) aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und halogenierten Derivaten derselben, (b) Alkylenresten, mit C/p_o\~ Alkylen zum Abschluss gebrachten Polydiorganosiloxanen, Cycloalkylenresten mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und (c) zweiwertigen Resten, die von der.Formelumfasst werden, worin Q ein Glied ist, ausgewählt ausder Klasse aus
O OIl II-O-, -C-, -S-, -S-, -C H9- und χ eine ganze Zahl vonit X cX1 bis 5 einschliesslich, m O oder 1 und η eine ganze
Zahl von 2 bis 2500 einschliesslich ist.2. Polyätherimid nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet , dass R- 11 -409883/1189ist.3· Polyätherimid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass Rist.4. Polyätherimid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass Rist.5. Verfahren zur Herstellung von Polyätherimiden der allgemeinen Formeldadurch gekennzeichnet ,dass 2,2',3,3'-Tetracarbonsäurediphenyläther-dianhydrid mit einem Diamin der allgemeinen Formel H?NRNHp in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels bei einer409883/1189- 12 -Temperatur von wenigstens I30 C unter Entfernung des Reaktionswassers umgesetzt wird, wobei R und η die vorstehend in Anspruch 1 gegebene Definition besitzen,Ö.Verfahren nach Anspruch 5S
kennzeichnet
amin 4,4'-Diaminodiphenylather ist.dadurch ge, dass das organische Di-7. Verfahren nach Anspruch 5S dadurch gekennzeichnet , dass das organische Diamin Diaminodipheny!methan ist.8. Verfahren nach Anspruch 5, kennzeichnet , Hexamethylendiamin ist.dadurch g e dass das organische Diamin9. Verfahren nach Anspruch 5, d.adurch gekennzeichnet , dass das organische Lösungsmittel ein phenolisches Lösungsmittel ist.10. Drahtüberzugsmasse aus einer Lösung eines Polyätherimids in einem phenolischen Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet , dass das Polyätherimid die Formel-Raufweist, worin R ein zweiwertiger organischer Rest, ausgewählt aus der Klasse, bestehend aus (a) aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und halogenierten Derivaten derselben, (b) Alkylenresten, mit endständigen C,2_gv-Alkylen-- 13 -409883/1189versehenen Polydiorganosiloxanen, Cycloalkylenresten mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und (c) zweiwertigen Resten mit der Formelworin Q ein Glied ist, ausgewählt aus der Klasse aus 0 0Il t!-0-, -C-, -S-, -S-, -C E0- und χ eine ganze Zahl von1 bis 5 einschliesslich, m Ό oder 1 und η eine ganze Zahl von 2 bis 2500 einschliesslich ist.409883/1189
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