DE2437286C2 - Verfahren zur Herstellung von Polyätherimiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyätherimiden

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DE2437286C2 DE2437286A DE2437286A DE2437286C2 DE 2437286 C2 DE2437286 C2 DE 2437286C2 DE 2437286 A DE2437286 A DE 2437286A DE 2437286 A DE2437286 A DE 2437286A DE 2437286 C2 DE2437286 C2 DE 2437286C2
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Description

Die Erfindung betrilTt ein Verfahren zur Herstellung von Polyätherimiden, welche im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen Formel
— O—R —O
C = O
NR1-
zusammengesetzt sind, durch Reaktion zwischen im wesentlichen gleichen molaren Mengen eines Alkalimetallsalzes eines zweiwertigen Phenols der allgemeinen Formel
MOROM
und eines Bisimides der allgemeinen Formel
C=O O=C
N-
R'
-N
(ID
(HD
\ /V c
O O
worin R einen zweiwertigen aromatischen organischen Rest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und R' einen zweiwertigen organischen Rest, bestehend aus
(a) aromatischen KohlenwasserstolTresten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und halogenieren Derivaten derselben,
(b) Alkylenresten, Polydiorganosiloxanresten, welche mit Cn.m-Alkylen abgeschlossen sind, Cycloalkylresten mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen und
(c) zweiwertigen Resten, die von der Formel
umfaßt werden, bedeuten, worin Q
O O
— O— —C— —S— —S —
oder —C,Hjj —
und χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 einschließlich ist, m einen Wert von O oder 1 aufweist, M ein Alkalimetallion darstellt und Y Halogen bedeutet,
in Anwesenheit eines dipolaren aprotischen organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur von 25 bis
1500C.
Aus der eigenen DE-OS 22 61 715 ist es bekannt, Polyätherimide, die im wesentlichen aus Einheiten der
Formel (I) bestehen, durch Reaktion zwischen einem Alkalimetallsalz eines zweiwertigen Phenols der Formel
MOROM
(II)
worin M ein Alkalimetall wie Natrium, Kalium, Lithium usw. ist und R die vorstehend gegebene Definition besitzt und einem Bis(chlorphthalimid) in Anwesenheit eines dipolaren aprotischen organischen Lösungsmittels herzustellen. Obgleich mit dem vorgenannten Verfahren wertvolle Resultate erzielt werden, so kann doch die Zeit, die für die Bewirkung der Reaktion zwischen dem Bis(chlorphthalimid) und dem zweiwertigen Phenolsalz der Formel (I) benötigt wird, bei Temperaturen bis zu etwa 10O0C mehrere Tage betragen.
Darüber hinaus liegt die grundmolare Viskosität des erhaltenen Polymeren im allgemeinen unter 0,2. Man hat beständig weitere Verfahren gesucht, um Polyätherimide, die im wesentlichen aus Einheiten der Formel (I) bestehen, herzustellen.
Die vorliegende Erfindung basiert auf der Feststellung, daß dann, wenn Bisimide der Formel
(111)
anstelle der vorgenannten Bis(chlorphthalimidc) verwendet werden, und mit dem vorstehend beschriebenen Alkalimetallsalz des zweiwertigen Phenols nach Formel (II) umgesetzt werden, ein Polyätherimid, das im wesentlichen aus Einheiten der Formel (I) besteht, in beträchtlich geringerer Zeit hergestellt werden kann.
Darüber hinaus können grundmolare Viskositätszahlen des Polyätherimids erhalten werden, die beträchtlich höher sind als diejenigen, die mit liis(chlorphthalimid) erhalten wurden.
Die Bisfluorimide der Formel (III) können durch Reaktion zwischen etwa 2 Moi Fluoranhydrid der Formel
l> pro Mol organisches Diamin der Formel
NH2R1NH2 (IVa)
worin R1 die vorstehend gegebene Definition besitzt, in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels,
wie Essigsäure, hergestellt werden. Von den Bis(fluorimiden) der Formel (III) werden beispielsweise umfaßt:
4,4'-Bis(3-fluorphthalimido)-diphenylmethan,· 4,4'-Bis(4-fluorphthalimido)-diphenylmethan; 4,4'-Bis(3-fluor phthalimido)-diphenyläther; 4,4'-Bis(4-fluorphthalimido)-diphenyläther; l,6-Bis(3-fluorphthalimido)-hexan; l,6-Bis(4-fluorphthalimido)-hexan usw. Besonders bevorzugt werden Bisi4-(3-fluorphthalimido)-phenyl]- methan und Bis[4-(3-fluorphtha!imido)-pheny!]-oxid. Die vorstehenden Fluoranhydride sind beispielsweise 3-
Fluorphthalsäureanhydrid, 4-Fluoranhydrid usw. Von den vorgenannten organischen Diaminen werden beispielsweise umfaßt:
m-Phenylendiamin;
p-Phenylendiamin;
4,4'-Diaminodiphenylpropan; 4,4'-Diaminodiphenylmethan;
Benzidin;
4,4'-Diaminodiphenylsulfid;
4,4'-Diaminodiphenylsulfon;
4,4'-Diaminodiphenyläther;
1,5-Diaminonaphthalin;
3,3'-DimethyIbenzidin;
3,3'-Dimethoxybenzidin;
2,4'-Diaminotoluol;
2,6-Diaminotoluol;
2,4-Bis(/?-amino-t-butyl)toluol;
Bis(p-j8-methyl-o-aminopentyl)benzol;
l,3-Diamino-4-isopropylbenzol;
l,2-Bis(3-aminopropoxy)äthan;
m-Xylylendiamin;
p-Xylylendiamin;
Bis(4-aminocyclohexyl)methan;
Decamethylendiamin;
3-Methylheptamethylendiamin;
4,4-DiiTiethylheptamethyiendiamin;
2,11-Dodecandiamin;
2,2-DimethylpropyIendiamin;
Octamethylendiamin;
3-Methoxyhexamethylendiamin;
2,5-Dimethylhexamethylendiamin;
2,5-Dimethylheptamethylendiamin;
3-Methylheptamethylendiamin;
5-Methylnonamethylendiamin;
1,4-Cyclohexandiamin;
1,12-Octadecandiamin;
M) Bis(3-aminopropyl)sulfid;
N-Methyl-bis(3-aminopropyl)amin;
Hexamethylendiamin;
Heptamethylendiamin;
Nonamethylendiamin:
<■■? Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisi!oxan.
Die Verfahren für die H erste llung der AI kali meta 11 salze der zweiwertigen Phenole sind allgemein bekannt und umfassen beispielsweise die Reaktion des Bisphenols mit Natriumhydroxyd unter Verwendung eines Toluols als azeotropes Mittel zur Entfernung des Wassers. Einige dieser zweiwertigen Phenole sind beispielsweise:
2,2-Bis(2-hydroxyphenyl)propan; 2,4'-Dihydroxydiphenylmc than; Bis(2-hydroxyphenyl)methan;
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, nachfolgend als »Bisphenol-A« oder »BPA« bezeichnet;
l,l-Bis(4-hydiOxyphenyl)a'than;
l,l-Bis(4-hydroxyphenyl)propan; 2,2-Bis(4-hydroxy phenyl j pentan; 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentan; 4,4'-Dihydroxybisphenyl;
4,4'-Dihydroxy-3,3',5,5'-tetramethylbisphenyl;
2,4-Dihydroxybenzophenon; 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon; 2,4'-Dihydroxydiphenylsulfon; 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfoxid und
4,4'-Dihydroxydiphenylsulfid.
Eine bevorzugte Klasse von Polyätherimiden, die im wesentlichen aus Einheiten bestehen, die von der Formel (I) umfaßt werden, sind Polymere mit Einheiten der Formel
O O
worin R' die vorstehend gegebene Definition besitzt und R3
30
CH3
35
Die Reaktion zwischen den Alkalimetallsalzen des zweiwertigen Phenols der Formel (II) und dem Bis(fluorimid) der Formel (III) kann in Anwesenheit eines dipciaren aprotischen organischen Lösungsmittels bei Temperaturen im Bereich zwischen 25 und 1500C durchgeführt werden. Geeignete dipolare aprotische organische Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylacelamid, Dimethylsulfoxid, Hexamethyl- 4Q phosphortriamid, Tetramethylensulfon usw.
Die Reaktion zwischen dem Bis(fluorimid) und dem zweiwertigen Alkaliphenol wird durch Rühren der Reaktionsmischung erleichtert, um so den Kontakt zwischen den Reaktionsbestandteilen zu verbessern. Zusätzlich zu dem vorstehend beschriebenen dipolaren aprotischen Lösungsmittel können weitere Hilfslösungsmittel wie aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Benzol·, Xylol usw. verwendet werden.
Die Reaktionszeiten können zwischen 10 Stunden oder mehr und nur 2 Stunden oder weniger betragen, in Abhängigkeit von solchen Faktoren, wie den verwendeten Reaktionsbestandteilen, dem Grad des verwendeten Rührens, der Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt wird, usw. Am Ende der Reaktion kann eine Säure wie beispielsweise Essigsäure zugegeben werden, um eine Neutralisation der restlichen Alkalimetallionen zu bewirken. Falls gewünscht, kann auch zusätzliches Lösungsmittel der Mischung zugesetzt werden. Die er- .Q haltene Mischung kann dann einem ausfällenden Lösungsmittel, wie Methanol, zugesetzt werden, um eine Abtrennung und Gewinnung des Polymeren zu erreichen.
Das Polymere kann nach Standardverfahren, wie beispielsweise durch Filtration, gewonnen werden, und das erhaltene Polymere kann dann mit zusätzlichem Lösungsmittel, wie Chloroform, gewaschen und wieder ausgefällt werden.
Um dem Fachmann die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung näher zu erläutern, werden nachfolgend Beispiele aufgeführt, die jedoch nur zur Erläuterung und keineswegs als Begrenzung aufgefaßt werden sollen. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
60
Das Natriumsalz von Bisphenol-A wurde hergestellt, indem eine Mischung aus 1,659 Teilen einer 50%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung und 2,363 Teilen Bisphenol-A mit 15 Teilen Dimethylsulfoxid und 25 Teilen Toluol unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt wurden. Die Mischung wurde am Rückfluß erhitzt, und das Wasser wurde azeotrop daraus entfernt. Nachdem das gesamte Wasser entfernt war, wurde das Toluol abdestilliert, bis die Kolbentemperatur 1600C erreichte. Die Mischung wurde dann auf 65°C abkühlen gelassen.
Bis[4-{3-fJuorphthalimido)pheny]]methan wurde hergestellt, indem eine Mischung aus 10,04 Teilen 3-Fluorphthalsäureanhydrid und 5,99 Teilen Methylendianilin in 100 Teilen Eisessig unter einer StickstofF-atmosphäre gerührt wurde. Nachdem die Mischung 3 Stunden lang am Rückfluß erhitzt worden war, wurde sie
auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurde ein rohres Produkt erhalten, welches gesammelt und dreimal mit Diäthyläthcr gewaschen wurde. Das rohe Produkt wurde dann im Vakuum bei 65°C getrocknet und ergab eine Ausbeute eines gelben kristallinen Materials von 92% mit einem Schmelzpunkt von 233,5 bis234,5°C. Aufgrund des Herstellungsverfahrens und tier Elementaranalyse ergaben sich für die Formel Cl)Hk1O4N2Fi die folgenden Werte:
berechnet:
gefunden:
C 70,4; H 3,3; N 5,7;
C 70,2; H 3,4; N 5,5.
Bei dem Produkt handelte es sich somit um Bis[4-(3-fluorphthalimido)phenyl]methan.
Zu dem vorstehend hergestellten Natriumsalz des Bisphenols-A wurden 5 Teile des vorstehend beschriebenen Bis(liuorphthaliniids) und 15 Teile wasserfreies Toluol gegeben. Die erhaltene Mischung wurde etwa 6 Stunden lang bei einer Temperatur von 700C gerührt. Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, und etwa 0,1 Teil Essigsäure wurde tropfenweise zugegeben. Die Mischung wurde dann mit 30 Teilen einer 1 : 1-Mischung von Dimethylsulfoxid und Toluol verdünnt. Die erhaltene Lösung wurde dann tropfenweise zu 600 Teilen Methanol gegeben. Es fiel ein Produkt aus, welches durch Filtration gesammelt, getrocknet, in Chloroform wieder aufgelöst und in Methanol wieder ausgefällt wurde. Nach dem Trocknen in einem Vakuumofen bei 65°C wurde ein Produkt mit einer grundmolaren Viskositätszahl in Dimethylformamid von 0,277 dl/g erhalten. Eine längere Reaktionszeit steigerte nicht die grundmolare Viskositätszahl des Produktes. Aufgrund des Herstellungsverfahrens erwies sich das Produkt als ein Polyätherimid, welches im wesentlichen aus den nachfolgenden, chemisch miteinander verbundenen Einheiten bestand:
Das vorstehende Verfahren wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle des Bis(fluorphthalimids) eine äquivalente Menge des Bis(chlorphthalimids) verwendet wurde. Nach 6stündiger Reaktion bei 700C betrug die grundmolare Viskositätszahl des Produktes in Dimethylformamid 0,099 dl/g. Die Reaktion wurde 16 Stunden bei 700C durchgeführt. Es wurde ein Produkt mit einer grundmolaren Viskositätszahl in Dimethylformamid von 0,154 dl/g erhalten. Aufgrund der vorstehenden Ergebnisse kann der Fachmann erkennen, daß die Reaktion zwischen dem Bis(fluorphthalimid) und dem Natriumsalz des Bisphenols-A beträchtlich schneller verläuft als bei Verwendung des vergleichbaren Bis(chlorphthalimids). Darüber hinaus ist auch das Molekulargewicht des aus der Reaktion des Bis(fluorphthalimids) erhaltenen Polyätherimids wesentlich höher als das Molekulargewicht des Polyätherimids, das chemisch miteinander verbundene Bis(chlorphthalimid)-Einheiten aufweist.
Beispiel 2
Das Natriumsalz des Bisphenols-A wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Reaktion von 1,554 Teilen 50%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung und 2,215 Teilen Bisphenol-A in einer Dimethylsulfoxid-Toluolmischung hergestellt. Die Mischung wurde auf 700C abgekühlt, und es wurden 4,815 Teile Bis[4-(3-fiuorphthalimid)phenyl]oxid zugegeben, gefolgt von einem Nachspülen mit Toluol.
Das vorgenannte [4-(3-FIuorphthalimido)phenyl]oxid wurde durch Rühren einer Mischung aus 10,71 Teilen 3-Fluorphihalsäureanhydrid und 6,46 Teilen Oxydianilin in 107 Teilen Eisessig unter einer Stickstoffatmosphäre hergestellt. Nachdem die Mischung 3 Stunden lang am Rückfluß erhitzt worden war, wurde sie auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Es wurde ein Rohprodukt erhalten, welches gesammelt und zweimal mil Diäthyläther gewaschen wurde. Das rohe Produkt wurde dann im Vakuumofen bei 65°C getrocknet, und es wurde in 98%iger Ausbeute ein gelbes kristallines Material mit einem Schmelzpunkt von 228,5 bis 229,5°C erhalten. Aufgrund des Herstellungsverfahrens und der Elementaranalyse für C28H14O5N2F2 erwies sich das Produkt als Bis[4-(3-fluorphthalimid)phenyl]oxid.
Analysenwerte:
berechnet:
gefunden:
C 67,7; H 2,8; N 5,6;
C 67,3; H 2,9; N 5,3.
Die vorstehende Mischung des Natriumsalzes von Bisphenol-A und dem vorstehend beschriebenen Bis(fluorphthalimid) wurde etwa 6 Stunden bei 700C gerührt. Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abkühlengelassen, und es wurde etwa 0,1 Teil Essigsäure zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde dann tropfenweise zu 600 Teilen Methanol gegeben. Es fiel ein Produkt aus, welches durch Filtrieren gesammelt, getrocknet und in Chloroform wieder aufgelöst und in Methanol ausgefällt wurde. Nach dem Trocknen in einem Vakuumofen bei 65°C wurde ein Produkt erhalten, welches eine grundmolare Viskositätszahl in Dimethylformamid von 0,270 dl/g aufwies. Aufgrund des Herstellungsverfahrens erwies sich das Produkt als ein Polyätherimid, welches im wesentlichen aus den folgenden chemisch miteinander verbundenen Einheiten bestand:
Beispiel 3
Das Natriumsalz des Bisphenols-A wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, durch Reaktion von 3,5691 Teilen 50%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung und 5,0909 Teilen Bisphenol-A in einer Dimethylsulfoxidtoluolmischung hergestellt. Die Mischung wurde auf 70°C abgekühlt, und es wuruen 6,8779 Teile l,6-Bis(3-fluorphthalimido)hexan zugegeben, worauf dann mit Toluol gespült wurde. _
Das vorgenannte i,o-Bisi3-fiuorphthaiimido)hexan wurde durch Rühren einer Mischung aus io leiien 3-Fluorphthalsäureanhydrid und 5,60 Teilen Hexamethylendiamin (HMDA) in 135 ml Eisessig unter einer StickstoiTatmosphäre hergestellt. Nachdem die Mischung 3 Stunden am Rückfluß erhitzt worden war, wurde sie auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurde ein rohes Produkt erhalten, welches gesammelt und mit Diäthyläther gewaschen wurde. Das rohe Produkt wurde dann in einem Vakuumofen bei 65°C getrocknet und ergab in 90%iger Ausbeute ein Material mit einem Schmelzpunkt von 169,0 bis 170,0°C. Aufgrund des Herstellungsverfahrens und der Elementaranalyse für C22Hi8O4N2F2, deren Werte wie folgt waren:
berechnet: gefunden:
C 64,1; H 4,4; N 6,8;
C 64,2; H 4,5; N 6,7.
Es handelte sich bei dem Produkt um l,6-Bis(3-fluorphthalimido)hexan.
Die vorstehende Mischung des Natriumsalzes von Bisphenol-A und dem vorstehend beschriebenen Bis(fluorphthalimid) wurde etwa 6 Stunden bei 700C gerührt. Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, und tropfenweise wurde etwa 0,1 Teil Essigsäure zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde dann tropfenweise zu 600 Teilen Methanol gegeben. Es fiel ein Produkt aus, welches durch Filtration gesammelt, getrocknet und in Chloroform wieder aufgelöst und in Methanol ausgelallt wurde. Nach dem Trocknen in einem Vakuumofen bei 65°C wurde ein Produkt mit einer grundmolaren Viskositätszahl in Dimethylformamid von 0,176 dl/g erhalten. Aufgrund des Herstellungsverfahrens handelte es sich bei dem Produkt um ein PoIyätherimid, welches im wesentlichen aus den folgenden chemisch miteinander verbundenen Einheiten bestand:
Beispiel
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde das Natriumsalz von Bisphenol-A in Dimethylsulfoxid/Toluol hergestellt. Eine äquimolare Menge des Bis[4-(4-fluorphthalimidc)phenyl]methans wurde unter Rühren zugegeben. Die gesamte Mischung wurde 10 Stunden lang unter einer Stickstoffatmosphäre auf 80°C erhitzt. Das Bis[4-(4-fluorphthalimido)phenyl]methan wurde aus geeigneten Mengen des 4-Fluorphthalsäureanhydrids und Methylcndiariilin hergestellt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und tropfenweise in Methanol gegeben. Der erhaltene Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt, getrocknet und in Chloroform wieder aufgelöst und in Methanol ausgefällt. Nach dem Trocknen in einem Vakuumofen bei 65°C wurde ein Produkt mit einer grundmolaren Viskositätszahl in Dimethylformamid von 0,23 dl/g erhalten. Aufgrund des Herstellungsverfahrens handelte es sich bei dem Produkt um ein Polyätherimid, welches im wesentlichen aus den nachfolgenden chemisch miteinander verbundenen Einheiten bestand:
Beispiel 5
Unter Verwendung von Bis(fluorphthaliniid) und Bis(chlorphlhulimid) wurden Untersuchungen über die Polyätherimidbildung durchgeführt, indem die Veränderungen dcrgrundmolaren Viskosität des Polyätherimids nach 3 Stunden, 6 Stunden und 16 Stunden jeweils nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren gemessen wurden. Es wurden die nachfolgenden Ergebnisse erhalten, in denen »Fluor« anzeigt, daß das Polymere aus dein Natriumsalz von Bisphenol-Λ und Bis[4-(3-fluorphthalimido)phcnyl]methan hergestellt wurde und »Chlor« anzeigt, daß das Polymere unter Verwendung von Bis[4-(3-chlorphthalimid)phenyl]i,iethan hergestellt wurde. Unter »Zeit« ist aufgeführt, wann eine Probe der Mischung zur Messung der unter »IV« aufgeführten grundmolaren Viskositätszahl entnommen wurde.
ieit IV
(dl/g)
3 Stunden 0,20
6 Stunden 0,207
16 Stunden 0,209
3 Stunden 0,079
6 Stunden 0,099
16 Stunden 0,154
Fluor
Chlor
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen klar, daß das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von PoIyätherimid unter Verwendung von Bis(fluorphthalimid) dem Verfahren, welches Bis(chlorphthalimid) verwendet, überlegen ist.
Obgleich die vorstehenden Beispiele auf nur wenige der Bis(fluorphthalimide) und Alkalimetalldiphenoxide beschränkt sind, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung für die Herstellung der vorstehend beschriebenen Polyäthcrimidc verwendet werden können, so sei doch ausdrücklich vermerkt, daß das .to Verfahren der vorliegenden Erfindung auf eine viel breilere Gruppe solcher Materialien gerichtet ist, wie sie durch die Alkalimetalldiphenoxide der Formel (II) und die Bis(fluorphthalimide) der Formel (111) veranschaulicht werden.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Polyätherimiden, welche im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen Formel
ίο C C
zusammengesetzt sind, durch Reaktion zwischen im wesentlichen gleichen molaren Mengen eines Alkalimetallsalzes eines zweiwertigen Phenols der allgemeinen Formel
MOROM (H)
und eines Bisimids der allgemeinen Formel
-C = O O = C /\
I M-Y (in)
J—R1—\ XT
C C
Il Il
O O
worin R einen zweiwertigen aromatischen organischen Rest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und R1 einen zweiwertigen organischen Rest, bestehend aus
(a) aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und halogenierten Derivaten derselben,
(b) Alkylenresten, Polydiorganosiloxanresten, welche mit C,|.8,-Alkylen abgeschlossen sind, Cycloalkylenresten mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen und
(c) zweiwertigen Resten, die von der Formel
—O— —C— —S— —S— oder — CvH2v—
und .v eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, meinen Wert von 0 oder 1 aufweist, M ein Alkalimetallion darstellt und Y Halogen bedeutet,
in Anwesenheit eines dipolaren aprotischen organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur von 25 bis 1500C. dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel (III) verwendet werden, in denen Y Fluor ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkalimetallsalz des zweiwertigen Phenols das Natriumsalz von 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Bisimid Bis[4-(3-fluorphthalimido)-phenyl]-methan verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß als Bisimid Bis[4-(3-f!uorphthalimido)-phenyloxid verwendet wird.
umlaßt werden, bedeuten, worin Q
DE2437286A 1973-09-28 1974-08-02 Verfahren zur Herstellung von Polyätherimiden Expired DE2437286C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US00401865A US3847869A (en) 1973-09-28 1973-09-28 Method for preparing polyetherimides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2437286A1 DE2437286A1 (de) 1975-04-03
DE2437286C2 true DE2437286C2 (de) 1985-01-31

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ID=23589545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2437286A Expired DE2437286C2 (de) 1973-09-28 1974-08-02 Verfahren zur Herstellung von Polyätherimiden

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3847869A (de)
JP (1) JPS5911608B2 (de)
BR (1) BR7406782D0 (de)
CA (1) CA1053240A (de)
DD (1) DD115135A5 (de)
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