JPS58103529A - ポリエ−テルイミドの製法 - Google Patents
ポリエ−テルイミドの製法Info
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- JPS58103529A JPS58103529A JP18933182A JP18933182A JPS58103529A JP S58103529 A JPS58103529 A JP S58103529A JP 18933182 A JP18933182 A JP 18933182A JP 18933182 A JP18933182 A JP 18933182A JP S58103529 A JPS58103529 A JP S58103529A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テトラカルポキシジフェニルエーテルニ無水
物単位および有機ジアミン単位を有する新規なポリエー
テルイミド及びその製造方法に関するものである。
物単位および有機ジアミン単位を有する新規なポリエー
テルイミド及びその製造方法に関するものである。
本＊＠に係るポリエーテルイミドは、次の一紋式：
て表わ畜れる。 （式中の島は（ＪＯ≦〜コθ個の炭素
原子を有する芳香族炭化水素基およびそのハロゲン化−
導体、（呻アルキレン基１．ｏ、、−８１アルキレン末
熾ポリジオルカッシロキサン、２〜２０個の炭素原子を
有するシクロアルキレン基、および（Ｃ）次の一紋式： ％式％ ） 鮮から選択し九基で、ｍボθｔえはｌである二価の基よ
ａする群から選択した二価のオルガノ基を示し、鳳はλ
〜コｊθ０の整数である）上記式ＩＯポリエーテルイミ
ドｔＳｔ造する場合、本発明によれば、（１）次式： で表わされる有機二無水物と次式： （■） 八ＮＲＮＨ。
原子を有する芳香族炭化水素基およびそのハロゲン化−
導体、（呻アルキレン基１．ｏ、、−８１アルキレン末
熾ポリジオルカッシロキサン、２〜２０個の炭素原子を
有するシクロアルキレン基、および（Ｃ）次の一紋式： ％式％ ） 鮮から選択し九基で、ｍボθｔえはｌである二価の基よ
ａする群から選択した二価のオルガノ基を示し、鳳はλ
〜コｊθ０の整数である）上記式ＩＯポリエーテルイミ
ドｔＳｔ造する場合、本発明によれば、（１）次式： で表わされる有機二無水物と次式： （■） 八ＮＲＮＨ。
（式中ＯＢは上述したのと同一の基を示す）で表わされ
る有機ジアミノとｔｏｍｓ媒の存在下、少くと４１３０
℃の温度で、反応により生じる水を除去しながら反応さ
せ、次いで（２）工＠（１）で得た混合物からポリエー
テルイミドを分離する。
る有機ジアミノとｔｏｍｓ媒の存在下、少くと４１３０
℃の温度で、反応により生じる水を除去しながら反応さ
せ、次いで（２）工＠（１）で得た混合物からポリエー
テルイミドを分離する。
式Ｉのポリエーテルイミドは射出成形コンパランＶとし
て用いることがで暑、珪素充填剤、ガラス繊維などの充
填剤と組合せて使用す為ことがで龜る。 これらのポリ
エーテルイ這ドＯ＃Ｉ有粘ｆは、重合反応ＫｓＩＰける
使用条件および使用する接剤に従ってｌ−クレゾール中
にて０．１−％−Ｑ、デＱＯＩ［１ｆｆｌにｓ１勢得る
。 例えば、フェノール系薯媒１＊用した場合には、ポ
リエーテルイミドのＳ波管大気条件下でワイヤ被覆組成
物として使用することができる。
て用いることがで暑、珪素充填剤、ガラス繊維などの充
填剤と組合せて使用す為ことがで龜る。 これらのポリ
エーテルイ這ドＯ＃Ｉ有粘ｆは、重合反応ＫｓＩＰける
使用条件および使用する接剤に従ってｌ−クレゾール中
にて０．１−％−Ｑ、デＱＯＩ［１ｆｆｌにｓ１勢得る
。 例えば、フェノール系薯媒１＊用した場合には、ポ
リエーテルイミドのＳ波管大気条件下でワイヤ被覆組成
物として使用することができる。
有機二無水物、４Ｉに式層の２．２１，３．？−テトラ
カルポキシジ７！ニルエーテルニ無水物およびこのよう
な化合物の製造方法は、本出願人の同日出願に係る畳許
願（→の＠細書（発明者トウルタケコシおよびアレン・
ニス会へイ）Ｋ記載されている。 この特許出願＠−書
に記載堪れてい為ように、大量の有機二無水物は、３−
ニトロ７タル鐵無水物の１合を触厳量の亜硝酸塩で濤―
状膳にて、まえは有機ｌｌ１１ｓ４０存在下て行うこと
によって製造することができる。 遍ａｔ亜硝酸塩とし
て、例えｄ％亜亜硝ナナトリウム纏合温金物の豹！重量
−以下の量で使用することがで′龜る・弐曹の有機ジア
ミンとして使用し得る化合物は例えば次の通りである。
カルポキシジ７！ニルエーテルニ無水物およびこのよう
な化合物の製造方法は、本出願人の同日出願に係る畳許
願（→の＠細書（発明者トウルタケコシおよびアレン・
ニス会へイ）Ｋ記載されている。 この特許出願＠−書
に記載堪れてい為ように、大量の有機二無水物は、３−
ニトロ７タル鐵無水物の１合を触厳量の亜硝酸塩で濤―
状膳にて、まえは有機ｌｌ１１ｓ４０存在下て行うこと
によって製造することができる。 遍ａｔ亜硝酸塩とし
て、例えｄ％亜亜硝ナナトリウム纏合温金物の豹！重量
−以下の量で使用することがで′龜る・弐曹の有機ジア
ミンとして使用し得る化合物は例えば次の通りである。
ｍ−フェニレンジアミン。
ｐ−フェニレンジアミン。
ｐ、４ｔ’−ジアミノジフェニルプロパン。
り、弘・−ジアミノジフェニルメタン。
ベンジジン。
４１１．４ｔｌ−ジアミノジフェニルスルフィド。
グ、ダージアミノジフェニルスルホン。
ａ 、 ａｔ−ジアミノジフェニルエーテル。
ヘノ−ジアミノナフタリン。
３．３′−ジメチルベンジジン、。
３、ｊ′−ジメトキシベンジジン。
ｐ、４ｔ’−ジアミノベンゾフェノン。
２．４ｔ−ビス（β−アミノ−１−ブチル）トルエン。
ビス（ｐ−β−アミノ−ｔ−ブチルフェニル）エーテル
。
。
ビス（ｐ−／−メチル−〇−アミノペンチル）ベン（ン
。
。
ｔ、３−ジアミノーダーイソブロビルベンゼン。
ｌ、コービス（３−７ミノブロポキシ）エタン。
ｍ−キシリレンジアミン。
ｐ−キシリレンジアミン。
λ、弘−ジアミノトルエン。
２．６−ジアミツトルエン。
ビス（ダーアミノシクロ＾キシル）メタン。
３−メチルへブタメチレンジアミン。
４ｔ、ｐ−ジメチルへブタメチレンジアミン。
コ、／／−ドデカンジアミン。
２．２−ジメチルプロピレンジアミン。
オクタメチレンジアミン。
３−メトキシへキサメチレンジアミン。
２、ｊ−ジメチルへキサメチレンジアミン。
λ、！−ジメチルへブタメチレンジアミン。
３−メチルへブタメチレンジアミン。
！−メチルノナメチレンジアミン。
／、４ｔ−シクロ＾キサンジアミン。
／、／２−オクタデカンジアミン。
ビス（３−７ミノプロビル）スルフィド。
Ｎ−メチル−ビス（３−７ミノブロビル）アミン。
へキサメチレンジアミン。
へブタメチレンジアミン。
ノナメチレンジアミン。
デカメチレンジアミン。
ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン
。
。
ビス（４ｔ−ア゛ミノブチル）テトラメチルジシロキサ
ン、など。
ン、など。
上記有機二無水物および有機、ジアミン間の反応を行う
ために、単独でまたは混合物として損金せて使用し得る
有機溶媒ＫＦｉフェノール系溶媒が６伜、これＫはフェ
ノール、Ｏ”−、ｐ−、およびｍ−クレゾール即ちクレ
ゾール酸およびクレゾール酸と７エノールとの混合物が
・含まれる。 他の７エノール系溶媒として””ｔＰ−
ｅおよびｍ−クロルフェノールのような塩素化フェノー
ルもある。 上述し九有機溶媒以外に、ベン（ン、トル
エン、キシリレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベン
ゼン、ビフェニル、ターフェニル、ジフェニルエーテル
、ジフェニルスルフィド、塩素化ビフェニル、塩素化ジ
フェニルエーテル、ジクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、トリクロルエチレン、テトラクロルエチレン、メチ
ルシクロへキサン、オクタン、インオクタン、デカン、
などｔ−使用することもで龜る。
ために、単独でまたは混合物として損金せて使用し得る
有機溶媒ＫＦｉフェノール系溶媒が６伜、これＫはフェ
ノール、Ｏ”−、ｐ−、およびｍ−クレゾール即ちクレ
ゾール酸およびクレゾール酸と７エノールとの混合物が
・含まれる。 他の７エノール系溶媒として””ｔＰ−
ｅおよびｍ−クロルフェノールのような塩素化フェノー
ルもある。 上述し九有機溶媒以外に、ベン（ン、トル
エン、キシリレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベン
ゼン、ビフェニル、ターフェニル、ジフェニルエーテル
、ジフェニルスルフィド、塩素化ビフェニル、塩素化ジ
フェニルエーテル、ジクロルエタン、テトラクロルエタ
ン、トリクロルエチレン、テトラクロルエチレン、メチ
ルシクロへキサン、オクタン、インオクタン、デカン、
などｔ−使用することもで龜る。
本発明の方法を実施する場合には、有機二無水物と有機
ジアミンとの反応を上記有機潜媒の存在下で行う・ 反応成分Ｏ１ｉ加順序は臨界的でない。 有機二無水物
と有機ジアミンとの反応を窒素のような不活性雰−気中
で行うのが好適である。 実験によ参、十分な量の有機
温媒を使用して固形成分をｌ〜りθ憾０＠■（する必要
があることを確かめ九〇 反応【１３０〜３θθ℃、好ましくは１６０〜２５０℃
の閾のａ度で行うことができる。
ジアミンとの反応を上記有機潜媒の存在下で行う・ 反応成分Ｏ１ｉ加順序は臨界的でない。 有機二無水物
と有機ジアミンとの反応を窒素のような不活性雰−気中
で行うのが好適である。 実験によ参、十分な量の有機
温媒を使用して固形成分をｌ〜りθ憾０＠■（する必要
があることを確かめ九〇 反応【１３０〜３θθ℃、好ましくは１６０〜２５０℃
の閾のａ度で行うことができる。
有機二無水物と有機ジアミンとのｉｉ！触【促進するた
めに、反応混合物ｔか′きまぜるなどして攪拌するのが
よい。 はｙ＠七ル愈の反応物質を使用することにより
最適分子量の重合体が得られることを確かめた。 しか
し、有機シアミン１モル当多０．ｊ〜コモル、好ましく
Ｆｉｏ、９〜／、１モルの有機二無水物を使用して好適
な結果を得ることができる。
めに、反応混合物ｔか′きまぜるなどして攪拌するのが
よい。 はｙ＠七ル愈の反応物質を使用することにより
最適分子量の重合体が得られることを確かめた。 しか
し、有機シアミン１モル当多０．ｊ〜コモル、好ましく
Ｆｉｏ、９〜／、１モルの有機二無水物を使用して好適
な結果を得ることができる。
成層の有機二無水物と成層の有機ジアミンとの反応時間
を、使用温度、か龜まぜの程度、反応物質の性質などの
因子に従ってθ、ｊ−コθ時間の間で変えることができ
る〇 重合体生成の進行中、反応によ炒生じる水を連続的に除
去する。 反応の進行度は発生する水の量によって理論
値のパーセントとして容易に調定することかで龜る。
特定例においては十分な沸点Ｏ共沸溶謀および一層高い
沸点の＃Ｉｓよりなる温合ＩＩｌ＃Ｉ系を使用すること
ができる。
を、使用温度、か龜まぜの程度、反応物質の性質などの
因子に従ってθ、ｊ−コθ時間の間で変えることができ
る〇 重合体生成の進行中、反応によ炒生じる水を連続的に除
去する。 反応の進行度は発生する水の量によって理論
値のパーセントとして容易に調定することかで龜る。
特定例においては十分な沸点Ｏ共沸溶謀および一層高い
沸点の＃Ｉｓよりなる温合ＩＩｌ＃Ｉ系を使用すること
ができる。
反応終了後、重合体溶液を冷却してからメタノールＯよ
うな沈澱剤中和注「、次いで洗浄、−過などｔ行うこと
によりポリエーテルイミドｔ―収することができる。
うな沈澱剤中和注「、次いで洗浄、−過などｔ行うこと
によりポリエーテルイミドｔ―収することができる。
当業者−木登ｆＩ１４を実施する場合の理堺ｔ−櫟める
ために、以下に実施例を示す。 こｎら実施例は例示に
すぎず、本発明を限定するものではない。
ために、以下に実施例を示す。 こｎら実施例は例示に
すぎず、本発明を限定するものではない。
実施例中の「部」はすべて重量部である。
実施例 ｌ
ｊ、６３部ｍ０２，２’、３．ｊ’−ｆ ト５ 力Ｌポ
＊ シジフェニルエーテルニ無水物、２．００６部の（
ｉ（，４ｔ／−ジアミノジフェニルエーテル、２６＠の
０−ジクロルベン（ン、２０．０６ ＠ Ｏｍ−クレゾ
ールおよび（＜、３１１Ｏ）ルエンよりなる混合物を３
時間加熱して遺Ｒさせ丸。 温合物の還流中に水を連続
的に除去した。 清澄で僅かに黄色の反応混合物が得ら
れ、これをメタノールに注いで生成物を沈＃名せ九。
収率はり７．４を−であった。 生成物の固有粘度はジ
メチルホルムアミド中でθ、４ｔ０７粛／Ｉであった。
＊ シジフェニルエーテルニ無水物、２．００６部の（
ｉ（，４ｔ／−ジアミノジフェニルエーテル、２６＠の
０−ジクロルベン（ン、２０．０６ ＠ Ｏｍ−クレゾ
ールおよび（＜、３１１Ｏ）ルエンよりなる混合物を３
時間加熱して遺Ｒさせ丸。 温合物の還流中に水を連続
的に除去した。 清澄で僅かに黄色の反応混合物が得ら
れ、これをメタノールに注いで生成物を沈＃名せ九。
収率はり７．４を−であった。 生成物の固有粘度はジ
メチルホルムアミド中でθ、４ｔ０７粛／Ｉであった。
この生成物は上述した製造方法Ｋｖｔつて、次の平均
式： を有し、塁が約２３０θ以下の整数であるポリエーテル
イミドであった。
式： を有し、塁が約２３０θ以下の整数であるポリエーテル
イミドであった。
元素分析および赤外線スペクトル分析によって生成物が
上記構造に一致することを確１した。
上記構造に一致することを確１した。
上記ポリエーテルイミドｔ−ｍ−クレゾールに溶解した
１０−浴液に鋼−七浸漬した。 この処理鋼線を炉で乾
燥し、艶縁端導線【得た。
１０−浴液に鋼−七浸漬した。 この処理鋼線を炉で乾
燥し、艶縁端導線【得た。
実施例 意
３．０１ｇ０２．２１ 、ｊ 、？ −？ ト５ カル
ポキシジフェニルエーテルニ無水物、／、り６デ郁のジ
アミノジフェニルメタン、約２ｊ部のｍ−クレゾールお
よび４１．３ｇのトルエンよ０７する混合物を１７０℃
で２時間ｍｇさせた。 モレキュラー・シーブを用いて
反応水【除去した。 粘稠で清澄な反応混合物が得られ
、これをメタノールに注いに０生成物が？コ、／−の収
率で沈澱した。 この生成物はｍ−クレゾール＃Ｃは可
−性でｈ為が、ジメチルホルムアミドには不ｌＩＩ性で
あった。 この生成物は上述した製造方法に基づいて、
次の平均式：を有し、ｎが約ｊθθ以下の整数であるポ
リエーテルイミドであった。
ポキシジフェニルエーテルニ無水物、／、り６デ郁のジ
アミノジフェニルメタン、約２ｊ部のｍ−クレゾールお
よび４１．３ｇのトルエンよ０７する混合物を１７０℃
で２時間ｍｇさせた。 モレキュラー・シーブを用いて
反応水【除去した。 粘稠で清澄な反応混合物が得られ
、これをメタノールに注いに０生成物が？コ、／−の収
率で沈澱した。 この生成物はｍ−クレゾール＃Ｃは可
−性でｈ為が、ジメチルホルムアミドには不ｌＩＩ性で
あった。 この生成物は上述した製造方法に基づいて、
次の平均式：を有し、ｎが約ｊθθ以下の整数であるポ
リエーテルイミドであった。
生成物が上記構造に一致することを元素分析および赤外
線スペクトル分析によって確認した。
線スペクトル分析によって確認した。
実施例 ８
３．１０＠ｔｖ２，２’ 、３．３’−テトラカルポキ
シジフェニルエーテルニ無水物、／、１４部のへキサメ
チレンジアミンおよびｊＯ＠Ｏｏ−ジクロルベンゼンよ
りなる混合物をかきまぜながら加熱し、遺ｆＩ／Ｌさせ
た。 共沸蒸留によって水ｔｍ去したＯ遺流温直での加
熱６．を時間継続した。 反応混合物を冷却し、メタノ
ールに注いで生成物を沈澱させた。 繊維状生成物が収
率９’１．０１Ｇで得られ九この生成物の固有粘度はジ
メチルホルムアミド中で０．４ｔ、２ｄｌ／１１であっ
た。 上述した製造方法に基づき、まえ元素分析および
赤外線スペクトル分析によって、この生成物は次の平均
式：を有し、ｎが約２６００以下の整数であるポリエー
テルイミドであることを確認した。
シジフェニルエーテルニ無水物、／、１４部のへキサメ
チレンジアミンおよびｊＯ＠Ｏｏ−ジクロルベンゼンよ
りなる混合物をかきまぜながら加熱し、遺ｆＩ／Ｌさせ
た。 共沸蒸留によって水ｔｍ去したＯ遺流温直での加
熱６．を時間継続した。 反応混合物を冷却し、メタノ
ールに注いで生成物を沈澱させた。 繊維状生成物が収
率９’１．０１Ｇで得られ九この生成物の固有粘度はジ
メチルホルムアミド中で０．４ｔ、２ｄｌ／１１であっ
た。 上述した製造方法に基づき、まえ元素分析および
赤外線スペクトル分析によって、この生成物は次の平均
式：を有し、ｎが約２６００以下の整数であるポリエー
テルイミドであることを確認した。
上述し九実施例は本発明の方法により製造し得る極めて
多数のポリエーテルイミドの数例を示すにす［ｔｖｈが
、厘式の有機二無水物と厘式の有機ジアミンとを用いて
極めて多数のポリエーテルイミドを製造し得ることは明
らかである。
多数のポリエーテルイミドの数例を示すにす［ｔｖｈが
、厘式の有機二無水物と厘式の有機ジアミンとを用いて
極めて多数のポリエーテルイミドを製造し得ることは明
らかである。
本発明の実施態様は次の通りである。
（□ム□）を有するポリエーテルイミド。
記載のポリエーテルイミド。
項記載のポリエーテルイミド。
（４）＆が−（ＯＨ，）・−である１項記載Ｏポリエー
テルイミド （５）有機ジアミノＩ４ｔ、４ｔ’−ジアミノジフェニ
ルエーテルとする特許請求の範１ｉｆｆｌｌ記載の方法
。
テルイミド （５）有機ジアミノＩ４ｔ、４ｔ’−ジアミノジフェニ
ルエーテルとする特許請求の範１ｉｆｆｌｌ記載の方法
。
（６）有機ジアミンをジアミノジフェニルメタンとする
特許−求０ｍ１ｌｌ ／記載の方法。
特許−求０ｍ１ｌｌ ／記載の方法。
（７） 有機ジアミンをへキサメチレンジアミンとす
る特許請求ＯＩｌ圃ｌ記載の方法。
る特許請求ＯＩｌ圃ｌ記載の方法。
（８）有機濤媒ｔ７エノール系溶剤とする特許請求０１
１１１／１ｅｌＥ０７７法。
１１１／１ｅｌＥ０７７法。
特許出願人ゼネラル・エレクトリック■代理人（７６３
０）生 沼 徳ニ
０）生 沼 徳ニ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２．２’ 、３．３’−テトラカルボキシジフェニルエ
ーテルニ無水物と一般式Ｈ２ＮＲＮＨ２（式中のＲは（
ａ）６〜２０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基お
よびそのハロゲン化誘導体、（ｂ）アルキレン基、Ｃ（
ｊ−８）アルキレン末端ポリジオルガノシロキサン、２
〜２０個の炭素原子を有するシフ０アルキレン基、およ
び（Ｃ）次の一般式： ％式％ りなる群から選択した基で、−が０または１である二価
の基よりなる群から選択した二価のオルガノ基を示す）
で表わされるジアミンとを有機溶媒の存在下にて、少く
とも１３０℃の温度で、反応により生じる水を除去しな
がら反応させて次の一般式： （式中のＲは上述したのと同一の基を示し、ｎは２〜２
５００の整数である）で表わされるポリエーテルイミド
を形成することを特徴とするポリエーテルイミドの製造
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US37274173A | 1973-06-22 | 1973-06-22 | |
| US372741 | 1995-01-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103529A true JPS58103529A (ja) | 1983-06-20 |
| JPS5846244B2 JPS5846244B2 (ja) | 1983-10-15 |
Family
ID=23469436
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6974774A Pending JPS5033478A (ja) | 1973-06-22 | 1974-06-20 | |
| JP18933182A Expired JPS5846244B2 (ja) | 1973-06-22 | 1982-10-29 | ポリエ−テルイミドの製法 |
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