DK155013B - Polyetherimider til brug som traadbelaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af samme - Google Patents
Polyetherimider til brug som traadbelaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af samme Download PDFInfo
- Publication number
- DK155013B DK155013B DK332574A DK332574A DK155013B DK 155013 B DK155013 B DK 155013B DK 332574 A DK332574 A DK 332574A DK 332574 A DK332574 A DK 332574A DK 155013 B DK155013 B DK 155013B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- groups
- polyetherimides
- formula
- carbon atoms
- organic
- Prior art date
Links
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical class CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXOKJIRTNWHPFS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CCC(C)CN YXOKJIRTNWHPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPIOXOJERGNNMX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminopropylsulfanyl)propan-1-amine Chemical compound NCCCSCCCN QPIOXOJERGNNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCCN POTQBGGWSWSMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEEIWUUBRYZFEH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(OC)CCCN YEEIWUUBRYZFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEWZUYVXQESSB-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptane-1,7-diamine Chemical compound NCCC(C)CCCCN SGEWZUYVXQESSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O ROFZMKDROVBLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1N IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBRGOFWKNLPACT-UHFFFAOYSA-N 5-methylnonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCC(C)CCCCN MBRGOFWKNLPACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- -1 bis (3-aminopropyl) bis (4-aminobutyl) tetramethyl disiloxane Chemical compound 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBLAIDIBZHTGLV-UHFFFAOYSA-N dodecane-2,11-diamine Chemical compound CC(N)CCCCCCCCC(C)N CBLAIDIBZHTGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002883 o-cresols Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
1 DK 155013B
Den foreliggende opfindelse angår polyetherimider til brug som trådbelægningsmiddel.
I USA patentskrift nr. 3.23^.181 er der beskrevet aromatiske polyetherimider fremstillet ved omsætning af 3,3’,4,4'-tetra-carboxydiphenyletherdianhydrid og en bis(phenyl)diamin i nærværelse af et organisk opløsningsmiddel. De ved denne reaktion dannede poly-imider har formlen: "o 0 ~~ <XXXC> “O “0“Κ I l _ _n
DK 155013 B
2 hvori R og R' kan betegne -O-, og n betegner en polymerisationsgrad svarende til et grænseviskositetstal på mellem 0,2 og 2,5 dl/g målt ved 35°C i fomal.
Formålet med den foreliggende opfindelse er at tilvejebringe polyetherimider, som er lettere opløselige i organiske opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethylacetamid, end de nævnte kendte polyetherimider.
Dette formål opnås med polyetherimiderne ifølge opfindelsen, hvilke polyetherimider er ejendommelige ved, at de er opbygget i alt væsentligt af gentagne enheder med formlen: O 0
II II
__N_C C_N R__ II l| d) c _o--c s ® to) .
etå hvor R er en divalent organisk gruppe udvalgt blandt (a) aromatiske carbonhydridgrupper med fra 6 til 20 carbonatomer og halogenerede derivater heraf, (b) alkylengrupper med op til 20 carbonatomer, ^2-8” alkylenafsluttede diorganooligosiloxangrupper og cycloalkylengrupper med fra 4 til 20 carbonatomer og (c) divalente grupper med formlen: (Q)-—®T“ o o II I! hvor Q er udvalgt blandt -0-, -C-, -S-, -S-, -C H„ -, hvor x er et o helt tal på fra 1 til 5j begge inklusive, m er 0 eller 1, hvorhos polyetherimiderne har et grænseviskositetstal på mellem 0,1 og 0,90 dl/g målt ved 25°C i m-cresol eller dimethylformamid.
En yderligere fordel ved polyetherimiderne ifølge opfindelsen er, at de har højere glasovergangstemperaturer end de ovenfor nævnte kendte polyetherimider.
Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til fremstilling af de ovenfor beskrevne polyetherimider. Denne fremgangsmåde er ejendommelig ved, at 2,2’,3,3'-tetracarboxydiphenyletherdianhydrid bringes til at reagere med en diamin med den almene formel E^NRN^, hvor R har den i krav 1 angivne betydning, i nærværelse af et organisk 3 DK 155013 B ' opløsningsmiddel ved en temperatur på mindst 130°C under fjernelse af reaktionsvandet.
Polyetherimiderne med formlen I kan benyttes i forbindelse med fyldstoffer, såsom siliciumfyldstoffer, glasfibre o.s'.v.
Det ved ovennævnte fremgangsmåde anvendte 2,2',3,3’--tetracarboxydiphenyletherdianhydrid og en fremgangsmåde til fremstilling af samme er beskrevet i dansk patent nr. 143 400. Som omtalt heri kan det organiske dianhydrid fremstilles ved åt gennemføre kondensation af 3-nitrophthalsyreanhydrid med en katalytisk mængde af et nitritsalt under smeltebetingelser eller i nærværelse af et organisk opløsningsmiddel. Et egnet nitritsalt kan f.eks. være natriumnitrit, der kan anvendes i mængder på op til ca. 5 vægtprocent af kondensationsblandingen. Blandt de organiske diaminer med formlen er der f.eks„ m-phenylendiamin, p-phenylendiamin, 4,4’-diaminodiphenylpropan, 4,4'-diaminodiphenylmethan, benzidin, 4,4'-diaminodiphenylsulfid, 4,4'-diaminodiphenylsulfon, 4,4'-diaminodiphenylether, 1,5”diaminonaphthalen, 3,3’-dimethylbenzidin, 3,3'-dimethoxybenzidin, 4,4'-diaminobenzophenon, 2,4-bis(β-amino-t-butyl)toluen, bis(ρ-β-amino-t-butylpheny1)ether, bis(p-p-methyl-o-aminopentyl)benzen, 1.3- diamino-4-isopropylbenzen, 1,2-bis(3-aminopropoxy)ethan, m-xylylendiamin, p-xylylendiamin, 2.4- diaminotoluen,
11 DK 155013 B
bis(4-aminocyclohexyl)methan, 3-methylheptamethylendiamin, 4.4- dimethylheptamethylendiamin, 2,11-dodecandiamin, 2 , 2-dimethylpropylendiamin, o ct amethylendiamin, 3-methoxyhexamethylendiamin, 2.5- dimethylhexamethylendiamin, 2 ,5-dimethylheptamethylendiamin, 3-methylheptamethylendiamin, 5-methylnonamethylendiamin, 1,4-cyclohexandiamin, l,12"Octadecandiamina bis(3-aminopropyl)sulfid, N-methyl-bis(3-aminopropyl)amin, hexamethylendiamin, heptamethylendiamin, nonamethylendiamin, decamefchylendiamin, bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxan. bis(4-aminobutyl)tetramethyldisiloxan.
Nogle af de organiske opløsningsmidler, der kan anvendes alene eller i kombination som en blanding til gennemførelse af reaktionen mellem ovennævnte organiske dianhydrid og organiske diamin, er phenolholdige opløsningsmidler, der omfatter blandinger af phenol, o-, p- og m-cresoler betegnet som cresylsyre og blandinger af cresyl-syre med phenol. Yderligere phenolholdige opløsningsmidler omfatter også chlorerede phenoler såsom o-, p- og m-ehlorphenoler. Udover de ovennævnte organiske opløsningsmidler kan der også anvendes benzen, toluen, xylylen, ethylbenzen, propylbenzen, chlorbenzen, dichlorbenzen, trichlorbenzen, biphenyl, terphenyl, diphenylether, diphenylsulfid, chlorerede biphenyler, chlorerede diphenylethere, dichlorethan, tetra- 5 DK 155013 B .
1 * chlorethan, triehlorethylen, tetrachlorethylen, methylcycl'bhexåii, octan, isooctan og decan.
Tilsætningsrækkefølgen for reaktanterne er ikke kritisk. Det foretrækkes at gennemføre reaktionen mellem det organiske dianhy-drid og den organiske diamin i en inaktiv atmosfære, såsom nitrogen. Forsøg har vist, at der skal anvendes tilstrækkeligt organisk opløsningsmiddel til at tilvejebringe et tørstofindhold i området mellem 1 og 90%.
Reaktionen kan gennemføres ved temperaturer på fra 130 til 300°C og fortrinsvis fra 150 til 250°C.
For at lette kontakt mellem det organiske dianhydrid og den organiske diamin kan reaktionsblandingen underkastes bevægelse, såsom ved omrøring. Stort set lige mange mol af reaktanter har vist sig at give polymere med optimal molekylvægt; imidlertid kan der anvendes fra 0,5 til 2 mol og fortrinsvis fra 0,9 til 1,1 mol organisk dianhydrid pr. mol organisk diamin til opnåelse af effektive resultater .
Tiden for reaktionen mellem det organiske dianhydrid og den organiske diamin kan variere fra 0,5 til 20 timer afhængig af sådanne faktorer som den anvendte temperatur, omrøringsgraden, reaktanternes beskaffenhed osv. Under forløbet af polymerdannelsen fjernes reaktionsvandet kontinuerligt. Reaktionens forløb kan let bestemmes på basis af den faktiske mængde dannet vand som en procent af den teoretiske mængde. I særlige tilfælde kan et blandet opløsningsmiddelsystem anvendes bestående af et højtkogende azeotropt opløsningsmiddel og .et højere kogende opløsningsmiddel.
Ved afslutningen af reaktionen kan udvinding af poly-etherimid gennemføres ved efter afkøling at hælde den polymere opløsning i et udfældningsmiddel, såsom methanol, efterfulgt af vaskning og filtrering.
Den foreliggende opfindelse vil i de efterfølgende udførelseseksempler blive belyst nærmere.
Eksempel 1.
En blanding af 39638 g (0,012 mol) 2,2’,3,3,-tetracar-boxydiphenyletherdianhydrid, 2,006 g (0,010 mol) åjå'-diaminodiphenyl-ether, 26 g orthodichlorbenzen, 20,06 g metaeresol og 4,3 g toluen blev opvarmet til kogning under tilbagesvaling i 3 timer. Under kogningen under tilbagesvaling af blandingen blev der kontinuerligt fjernet vand. Der opnåedes en klar, svagt gul reaktionsblanding, der blev udhældt i methanol til opnåelse af en udfældning af produktet. Der 6
DK 155013 B
opnåedes et udbytte på 97j4%. Produktet havde et grænseviskositetstal på 0,407 dl/g i dimethylformamid. På basis af fremstillingsmetoden måtte det formodes, at det dannede produkt i det væsentlige var opbygget af gentagne enheder med formlen: 0=C . lOl_0_iO]_j!=0 —*—s γ-μ§>—<<§>-- 0 0
Grundstof analyse og infrarød speli-teal analyse bekræftede identiteten af ovennævnte struktur.
En kobbertråd neddyppes i en 10%-opløsning af ovennævnte polyetherimid i meta-cresol. Den behandlede tråd ovntørres. Der fås en isoleret kobberleder.
Eksempel 2.
En blanding af 3S08 g (0,099 mol) 2,2’,3531“tetracar-boxydiphenyletherdianhydrid og 1,969 g (0,099 mol) diaminodiphenyl-methan, ca. 25 g meta-cresol og 4,3 g toluen blev kogt under tilbagesvaling ved 170°C i to timer. Der blev benyttet en molekylsigte for at gennemføre fjernelse af reaktionsvand. Der opnåedes en viskos klar reaktionsblanding, der blev udhældt i methanol. Der udfældedes et produkt i et udbytte på 92,8%. Produktet var opløseligt i meta-cresol men ikke i dimethylformamid og havde et grænseviskositetstal på 0,94 dl/g i meta-cresol. På basis af fremstillingsmetoden måtte det formodes, at det dannede produkt i alt væsentligt var opbygget af gentagne enheder med formlen: 0=C -©-o-¢5)-c=o i i i U ^ --N-C C-N—-- o o
Den formodede struktur blev bekræftet ved grundstofanalyse og infrarød spektralanalyse.
DK 155013 B
7
Eksempel 3«
En blanding af 3*10 g (0,01 mol) af 2,2,,3*3,-tetracar-boxydiphenyletherdianhydrid, 1,16 g (0,01 mol) hexamethylendiamin og 50 g ortho-dichlorbenzen blev omrørt og opvarmet til kogning under tilbagesvaling. Vandet blev fjernet ved azeotrop destillation. Opvarmningen til kogning under tilbagesvaling blev fortsat i 5 timer. Reaktionsblandingen blev afkølet og udhældt i methanol til udfældning af produktet. Der opnåedes et fibrøst produkt i et udbytte på 94,0$. Produktet havde et grænseviskositetstal på 0,47 dl/g i dimethylformamid. På basis af fremstillingsmetoden, grundstofanalyse og infrarød spektroskops konstateredes, at det dannede produkt i alt væsentligt var opbygget af gentagne enheder med formlen: o=c-(^3)-O-(O)-c=0 --I-c C-N--(0Ή2)6-- ft tf o o
Sammenligningseksempel
En blanding af ækvimolære mængder 4,4'-diaminodiphenyl-ether (1,5145 g) og 3,3’,4,4’-tetracarboxydiphenyletherdianhydrid (2,3465 g) i en blanding af ca. 20 g m-cresol og ca. 8 g toluen til-bagesvaledes i 1 time. Reaktionsvandet fjernedes kontinuerligt ved azeotropisk destillation. 1 g toluen bortdestilleredes, og blandingen blev derpå opvarmet til tilbagesvalingstemperatur ved 1J0°C i yderligere 1 time. Der opnåedes et produkt, som udfældedes af reaktionsblandingen, da denne blev udhældt i methanol. Det opnåede produkt var et polyetherimid med et grænseviskositetstal på 0,95 dl/g ved 25°C i m-cresol.
Polyetherimidet kvældede i dimethylformamid og dimethyl-acetamid men var uopløseligt i begge disse opløsningsmidler.
Ovennævnte procedure gentoges med den undtagelse, at der i stedet for 3,3’,4,4'-tetracarboxydiphenyletherdianhydrid anvendtes 2,2',3,3'-tetracarboxydiphenyletherdianhydrid. Der opnåedes et polyetherimid med et grænseviskositetstal på 0,67 dl/g ved 25°C i m-cresol. Dette polyetherimid var fuldstændig opløseligt i såvel dime-
Claims (2)
1. Polyetherimider til brug som trådbelægningsmiddel, kendetegnet ved, at de er opbygget i alt væsentligt af gentagne enheder med formlen: 0 0 '1 H --N-c C-N-R-- réj“°-én hvor R er en divalent organisk gruppe udvalgt blandt (a) aromatiske carbonhydridgrupper med fra 6 til 20 carbonatomer og halogenerede derivater heraf, (b) alkylengrupper med op til 20 carbonatomer, c2-8"" alkylenafsluttede diorganooligosiloxangrupper, cycloalkylengrupper med fra 4 til 20 carbonatomer og (c) divalente grupper med formlen: _1§) 0 o II II hvor Q er udvalgt blandt -0-, -C-, -S-, -S-, ~^χΗ2χ-, hvor x er et 0 helt tal på fra 1 til 5, begge inklusive, m er 0 eller 1, hvorhos polyetherimiderne har et grænseviskositetstal på mellem 0,1 og 0,90 dl/g målt ved 25°C i m-cresol eller dimethylformamid.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af polyetherimider ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 2,2’,3,3'-tetracarboxydiphenyl-etherdianhydrid bringes til at reagere med en diamin med den almene formel H2NRNH2, hvor R har den i krav 1 angivne betydning, i nærværelse af et organisk opløsningsmiddel ved en temperatur på mindst 130°C under fjernelse af reaktionsvandet. For General Electric Company: LEHMANN & REE
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US37274173A | 1973-06-22 | 1973-06-22 | |
| US37274173 | 1973-06-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK332574A DK332574A (da) | 1975-03-17 |
| DK155013B true DK155013B (da) | 1989-01-23 |
| DK155013C DK155013C (da) | 1989-05-29 |
Family
ID=23469436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK332574A DK155013C (da) | 1973-06-22 | 1974-06-20 | Polyetherimider til brug som traadbelaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af samme |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5033478A (da) |
| BR (1) | BR7405089D0 (da) |
| DD (1) | DD112461A5 (da) |
| DE (1) | DE2416595C2 (da) |
| DK (1) | DK155013C (da) |
| FR (1) | FR2300103A1 (da) |
| GB (1) | GB1464009A (da) |
| IT (1) | IT1015233B (da) |
| SE (1) | SE417432B (da) |
| SU (1) | SU1136748A3 (da) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4098800A (en) * | 1977-04-18 | 1978-07-04 | General Electric Company | Process for preparing polyetheramide-acids |
| JPS5936527U (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-07 | 三菱電線工業株式会社 | 絶縁電線 |
| JPS5962414A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-09 | 東洋製罐株式会社 | パウチ口部の拡開方法と装置 |
| EP0167020B1 (de) * | 1984-06-30 | 1988-11-23 | Akzo Patente GmbH | Flexible Polyimid-Mehrschichtlaminate |
| DE3429074C2 (de) * | 1984-08-07 | 1986-12-11 | Simro AG, Meilen | Brillengestell und Teile davon |
| DE3506526A1 (de) * | 1985-02-25 | 1986-08-28 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Gedrucktes schaltelement mit polyimid enthaltender deckschicht |
| US4835249A (en) * | 1986-12-31 | 1989-05-30 | General Electric Company | Process for preparing polyimides |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3234181A (en) * | 1961-03-15 | 1966-02-08 | Du Pont | Melt-fabricable end-capped aromatic polymides |
-
1974
- 1974-04-05 DE DE19742416595 patent/DE2416595C2/de not_active Expired
- 1974-05-02 GB GB1933174A patent/GB1464009A/en not_active Expired
- 1974-06-14 SU SU742033203A patent/SU1136748A3/ru active
- 1974-06-19 SE SE7408145A patent/SE417432B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-20 DD DD17932274A patent/DD112461A5/xx unknown
- 1974-06-20 IT IT2420474A patent/IT1015233B/it active
- 1974-06-20 DK DK332574A patent/DK155013C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-06-20 JP JP6974774A patent/JPS5033478A/ja active Pending
- 1974-06-21 BR BR508974A patent/BR7405089D0/pt unknown
- 1974-06-21 FR FR7421576A patent/FR2300103A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-10-29 JP JP18933182A patent/JPS5846244B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3234181A (en) * | 1961-03-15 | 1966-02-08 | Du Pont | Melt-fabricable end-capped aromatic polymides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE417432B (sv) | 1981-03-16 |
| DD112461A5 (da) | 1975-04-12 |
| FR2300103A1 (fr) | 1976-09-03 |
| JPS5846244B2 (ja) | 1983-10-15 |
| IT1015233B (it) | 1977-05-10 |
| GB1464009A (en) | 1977-02-09 |
| SE7408145L (da) | 1974-12-23 |
| SU1136748A3 (ru) | 1985-01-23 |
| DE2416595A1 (de) | 1975-01-16 |
| DK332574A (da) | 1975-03-17 |
| FR2300103B1 (da) | 1979-02-16 |
| AU6775574A (en) | 1975-10-16 |
| DE2416595C2 (de) | 1984-01-12 |
| JPS58103529A (ja) | 1983-06-20 |
| BR7405089D0 (pt) | 1975-01-21 |
| JPS5033478A (da) | 1975-03-31 |
| DK155013C (da) | 1989-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7343794B2 (ja) | ポリアミド酸およびポリイミド、光学フィルムおよび表示装置、ならびにそれらの製造方法 | |
| CA1197345A (en) | Process for making polyetherimides | |
| US4107147A (en) | Polysulfoneimides | |
| US3991004A (en) | Method for making polyetherimide | |
| EP2520606B1 (en) | Method for manufacturing a wholly aromatic polyimide resin having improved heat resistance and elongation properties in a high temperature range | |
| Yang et al. | Organosoluble and light‐colored fluorinated polyimides from 4, 4′‐bis (4‐amino‐2‐trifluoromethylphenoxy) biphenyl and aromatic dianhydrides | |
| JPS5911608B2 (ja) | ポリエ−テルイミドの製造方法 | |
| Yang et al. | Synthesis and characterization of novel fluorinated polyimides derived from 4, 4′‐[2, 2, 2‐trifluoro‐1‐(3‐trifluoromethylphenyl) ethylidene] diphthalic anhydride and aromatic diamines | |
| KR20060069845A (ko) | 중합체의 다분산성을 감소시키기 위한 분류/농축 방법 | |
| CN103946273A (zh) | 聚酰亚胺树脂的蒸汽提纯 | |
| Chung et al. | Highly soluble fluorinated polyimides based on an asymmetric bis (ether amine): 1, 7‐bis (4‐amino‐2‐trifluoromethylphenoxy) naphthalene | |
| EP0268091B1 (en) | Crystalline polyimides containing cumulative phenylene sulfide units | |
| US4048142A (en) | Polyetherimides | |
| Chen et al. | Novel organosoluble and colorless poly (ether imide) s based on 1, 1-bis [4-(3, 4-dicarboxyphenoxy) phenyl] cyclohexane dianhydride and trifluoromethyl-substituted aromatic bis (ether amine) s | |
| Yang et al. | Colorless poly (ether-imide) s deriving from 2, 2-bis [4-(3, 4-dicarboxyphenoxy) phenyl] propane dianhydride (BPADA) and aromatic bis (ether amine) s bearing pendent trifluoromethyl groups | |
| Liu et al. | Preparation, characterization, and properties of poly (thioether ether imide) s from isomeric bis (chlorophthalimide) s and 4, 4′‐thiobisbenzenethiol | |
| Yang et al. | Optically transparent and colorless poly (ether-imide) s derived from a phenylhydroquinone bis (ether anhydride) and various trifluoromethyl-substituted bis (ether amine) s | |
| DK155013B (da) | Polyetherimider til brug som traadbelaegningsmiddel og fremgangsmaade til fremstilling af samme | |
| CN107257817A (zh) | 具有改善的颜色的聚醚酰亚胺及其制造方法 | |
| US4360633A (en) | Coating solution of polyetherimide oligomers | |
| US4374972A (en) | Coating solution of polyetherimide oligomers | |
| CN107849245A (zh) | 改进颜色的聚醚酰亚胺和制备方法 | |
| CA1060453A (en) | Polythioetherimides | |
| Wei et al. | Comparative study on polyimides from isomeric 3, 3′‐, 3, 4′‐, and 4, 4′‐linked bis (thioether anhydride) s | |
| Yang et al. | Thermally Stable, Organosoluble, and Colorless Poly (ether imide) s Having Ortho‐Linked Aromatic Units in the Main Chain and Trifluoromethyl Pendent Groups |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |