DE2365967A1 - Neue piperidylindole - Google Patents

Neue piperidylindole

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DE2365967A1
DE2365967A1 DE2365967A DE2365967A DE2365967A1 DE 2365967 A1 DE2365967 A1 DE 2365967A1 DE 2365967 A DE2365967 A DE 2365967A DE 2365967 A DE2365967 A DE 2365967A DE 2365967 A1 DE2365967 A1 DE 2365967A1
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Pierre Henri Dr Derible
Jean-Paul Dr Lavaux
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Sanofi Aventis France
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Roussel Uclaf SA
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Description

Patentanwälte
DIPL-ING. R. BEETZ SEN. - DlPL -I NG. K. LAMPRECHT ; 0R.-ING. R. BEETZ JR. -RA DIPL-PHYS. U. HElDRICH tzn-\ Oi ΠΛΚΡ ι -
DR.-ING. W. TIMPE-DIPL-ING. J. SIEGFRIED PUl-^Ü. Ul^r 1^. SteinsdoifstraBe 10 = SOOO MQnchan 22
R0U3SEL-UCLAP, Paris (Prankreich
Ausscheidungsanmeldung zu 501-21.167P-SPBk (P 23 38 283.4-44
Neue Piperidylindole
Die Erfindung betrifft neue Piperidylindole, ins besondere 3-TPiperidyl-(4)j-indole der allgemeinen Formel I
in der
R ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe und
R1 und R„ zugleich oder voneinander verschieden ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten,
wobei R, R1 und R2 nicht zugleich Wasserstoffatome darstellen.
Die erfindungsgemHßen Piperidylindole sind insbesondere als Ausgangsprodukte zur Synthese der in der DT-OS 2 338 ?83 beschriebenen 4-j~Indolyl-(3)j-piperidinoalkyl-arylketone der Formel II
609886/1 1 ti
,MCH2Jn-CO-(^y-X
mit R = H oder Methoxy,
R1, R2 = H oder Methyl,
X=H, F, Cl oder Br und
η = 2 oder 3
geeignet, die relativ hoch spezifische Neuroleptika darstellen.
Die Indolylpiperidinoalkylarylketone der Formel II sind in an sich bekannter Weise aus den erfindungsgemäßen Piperidinoindolen der Formel I durch Umsetzung mit einem ίο-Chlorketon der Formel III
-C0-(O)-x du)
mit η wie oben
zugänglich, worauf sich ggf. Salzbildung anschließt.
Die erfindungsgemäflen 3-piperidyl-(4)J-indole der Formel I können wie folgt hergestellt werden:
Eine Verbindung der Formel IV
(IV)
809886/1 tU
COPY
mit R und R2 wie oben definiert
wird mit Benzylbromid zu einer Verbindung der Formel V umgesetzt,
(V), H
in der R und R2 die obige Bedeutung besitzen.
Die Verbindung V wird anschließend mit Natriumborhydrid zu einer Verbindung der Formel VI
(YI)
mit R und R2 wie oben
reduziert;
die erfindungsgemäßen Piperidylindole I sind daraus auf folgenden zwei Wegen erhältlich:
Ca) durch Hydrierung der Verbindung VI mit Wasserstoff in negenwart eines Pd-Katalysators, wobei R1-H ist und R und Rp die bereits angegebene Bedeutung besitzen, oder
'b) durch Umsetzung der Verbindung VI mit einem Alkylhalogenid HaI-R1 mit Hai = Halogen und R1 = Methyl in Gegenwart von Natriumhydrid zu einer Verbindung der Formel VTI
COPY
(VlI)
mit R1 = Methyl und R und R2 wie oben
und anschließende Hydrierung der Verbindung VII mit
Wasserstoff in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wobei
R1 = Methyl ist und R und R2 wie oben definiert sind.
Die Erfindung wird im folgenden durch Beispiele
näher erläutert.
Beispiel 1; Herstellung von l-Methyl-3-[piperldyl-(4)l-indol;
a) 1-Methyl-5-fi '-benzyl-1 ' ,2',3' ,6'-tetrahydro-pyridyl-(4' ; indol
Man gibt unter Ausschluß von Feuchtigkeit 7t5 g Natriumhydrid (zu 50 i> in öl) in 75 ml Dimethylformamid und fügt
dann tropfenweise 43 g 3-[i'-Benzyl-1·,2*,3*,6'-tetrahydropyrldyl-(4')]-indol, gelöst In 225 ml Dimethylformamid hinzu.
Die Heaktionsmischung wird 30 Minuten lang auf 500C erwärmt. Man kühlt dann ab und gibt zwisohen 0 und 50C 10,4 ml Methyljodid hinzu. Dann wird 3 Stunden lang auf 400C erwärmt, abgekühlt und hintereinander mit 200 ml Wasser versetzt. Der gebildete Niederschlag wird abgesaugt bzw. abgeschleudert,
im Vakuum getrocknet und aus Aceton umkristallisiert. Man
erhält so 34,5 g 1-Methyl-3-[i '-benzyl-1·,2',3',e'-tetrehydropyridyl-(4')[-indol! P. % 103 bis 1040C
60 98 86/11 H
b) t-Methyl-3-fPiperidvl-( 4)1 -indol
Man gibt 30,2 g 1-Methyl-3- [if-benzyl-1·,2»,5'»61-tetrahydro-pyridyl-U1 j]-indol in 300 ml Essigsäure und 3 g Palladium auf Kohle (10.£lg). Bann wird die Mischung in Wasseretoffatmosphäre bei Umgebungsdruck und 5O°G gerührt bzw. bewegt. Kach Absorption der theoretischen Menge Wasserstoff wird der Katalysator abfiltriert, die Essigsäure im Vakuum abgedampft und der Rückstand mit Wasser aufgenommen. Die Lösung wird mit Katronaluge alkalisch gemacht und mit Methylenchlorid extrahiert. Man trocknet über Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab.
Haeh Umkristallisieren erhält man 14*5 g i-MethyX-3-[piperidyl-(4)}-indol; P.t 78 bis 0
Beispiel 21
Herstellung von 6-Methoxy->- fpiperidyl-(%>j -indol;
a) S-Methoxy-3- fpyridyl-C 4)1 -Indol
tOO g 6-Methoxyindol werden in 500 ml Pyridin gegeben. Man kühlt auf -100C ab und fügt tropfenweise 158 ml Beneoylchlorid hin2Eu. Die Mischung wird 3 Tage lang bei - Raumtemperatur unter Liehtabaehlaß gertfchrt bsw. frewegt. Man dampft dann das Pyrtdin unter vermindertem Brück ab, wäscht den Bttckatand mit Äther und nimmt mit 1 1 Methanol wieder auf. Die Lösung wird mit Natronlauge alkalisch gemacht. Man dampft den Methylalkohol unter vermindertem; Brück ab, säuert mit Salzsäure an, wäscht mit Methylenchlorid, macht mit Natriumhydroxid alkalisch und extrahiert mit Chloroform. Die Organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft.
609806/1114
Der Rückstand wird aus Acetonitril umkristallisiert und man erhält so 23,3 g 6-Methoxy-3-[pyridyl-(4>]-indoli F. ι °
187 bis 188 G. t C14H12H2Of M = 224 ,3 » 12, 49
Summenfο rmel t C(Jf) 74,99 H(^) 5 ,38 K( 12, 55
berechnet 6 75,04 5 ,56 Eridiniu
gefunden r -methoxy-indolyl-C 3
1-Benzyl-4-ί
3,1 g 6-Methoxy-3-[pyr±dyl-C4)]~indol und 2,56 g Benzylbromid werden in 30 ml Äthylacetat gegeben. Die Mischung wird 4 Stunden lang unter Backfluß zum Sieden erhitzt* Es wird abgekühlt und der gebildete Miederschlag abgesaugt bzw· abgeschleudert. Man wäscht mit Äthylacetat, trocknet und erhält 5,1 g 1 -B enzyl-4- {β' -methoxjr-lnd olyl- ( 3 * )J -pyridiniumbromidf F.: 2020G.
Summenformel t G21H1QBrH2Of K = 395,3
berechnet t C(^) 63,80 H(?£} 4,84 11(5*} 7,09 gefunden t 63,57 4f9t 6,93
c) 3-it '-Benzyl-1 * ,2* »3T ^6 t-tetrahydro-pyridyl~(4' )1 -6» methoxy-indol
4,6 g 1-Bei£zyl-4-[6l-methoxy;-indolyl-(3f )j-pyridiniumbromid werden bei 400C in 45 ml Methanol und 26 ml Wasser gegeben, die Mischung auf 25°C abgekühlt und, ohne daß die Tempe ratur über 30 bis 35°C hinausgeht, mit 0*95 S Matriumborkydrid versetzt·
6Q9äSS/11H
Die Mischung wird 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt bzw. bewegt, mit Wasser versetzt, der gebildete Niederschlag abgesaugt bzw. abgeschleudert und mit Wasser gewaschen. Nach Waschen mit Methanol und Trocknen erhält man 3,2 g 3- [1 ■ -Benzyl-1 ·, 2 ·, 3', 6»-tetrahydro-pyridyl-( 4')] -6-methoxyrindoli P.ι 1960G.
Summenformel » G 21H22N2O} M = 518»*° berechnet t C(#) 79,21 H(#) 6,96 MW 8,80 gefunden J 78,9 6,8 8,7
d) 6-Methoxy-3-[piperidyl-(4)]-indol
21 g 3-[ir-Benzyl-1',2l,3l,6'-tetrahydro-pyridyl-(4·)]-6-methoxy-indol und 2 g Palladium auf Kohle (10 %ig) werden in 300 ml Äthanol gegeben. Dann wird unter Erwärmung auf 550C Wasserstoff eingeleitet. Die theoretische Menge wird in 36 Stunden absorbiert. Der Katalysator wird abfiltriert und das Äthanol abgedampft. Man erhält so ein öl, das man aus Äthylacetat auskristalliBieren läßt. Nach Umkristallisieren aus Aceton erhält man 8,1 g 6-Methoxy-3-jjpiperidyl-(4)] -indol.
Das Produkt ist ohne Reinigung für die Herstellung von
p-Fluo r-to-£4-[6-methoxy-indolyl-(3)]-piperidino]-but yrophenonhydrochlorid brauchbar.
Beispiel 3t
Herstellung von 5-Methoxy-3-jpiperidyl-(4η-Indolt
a) 5~Methoxy~3- fpyridyl-C 4)1 -indol
Das 5-Methoxy-3-[pyridyl-(4)]-indol wird nach den in Bei spiel 1 der PR-PS 1 587 692 angegebenen Verfahren hergestellt.
6 0 9 8 8 6 / 1 1 U
b) 1-Benzyl-4-[5'-methoxy-indolyl-(3>)]-pyridiniumbromid
Eine Mischung aue 11g 5-Methoxy-3-[pyridyl-(4)]-indol, 9S5 g Benzylbromid und 120 ml Äthylacetat wird 4 Stunden lang unter HückfluS aum Sieden arfaitzt» Di® Mischung wird abgekühH
Iiod©resfalag abfiltriert5 mit
Mim erhält 17e5 g 1-pyridiniumbTomidi SOs 2540G0
Stuf© verwandet8
θ) g^[1 *-Bensyl»18 n2
jinethosy^indol
17d5 g i-B-enayl-4-t5'-Metho3cy-indolyl-(3'J]
werden bei 403G in 150 ml Methanol und 65 ml Waestr ge gaben und in kleinen Portionen mit 395 g latriumborhydrid ves'aetzto Di© Mischung wird 24 Stunden laag bsi Baumtemperatur gerührt bzw, bewegt und dann mit 150 nl Wasser
g©bili©t© Ii@fi«£se!ilag wird Qbgesaugib bzie, mit Wasser gigwaeehenc getrocknet um& aa&
13 g 3- [19-Benzyl-19 92«839 v6*-t«traaydro· pyridyl-(4' )]-5-methoxy-indblj ϊ,.ι 1680C.
Summenformel 8 Og1H22H2Oi M =» 318,30
berechnet ι O-(jii) 79,21 H(ji) 6,96 N(^) 8,80 gefunden ι 78,9 6,9 8,7
eodeee/nu
d) 5-Methox.y-3-[piperidyl-U)]-indol
12,5 g 3-[1'-BeIiZyI-I1,2f ,3' ,6'-tetrahydro-pyridyl-(4· )]-5-methoxy-indol und 3 g Palladium auf Kohle (10 %ig) werden in 300 ml Äthanol gegeben. Man erwärmt auf 5Q0C und läßt von der Mischung 1770 cm^ Wasserstoff in 7 Stunden absorbieren. Nach Beendigung der Reaktion wird der Katalysator abfiltriert und der Äthanol unter vermindertem Druck zur Trockne abgedampft. Man erhält 8,3 g 5-Methoxy-3-[piperidyl-(4-)]-indolj F.» 1700C.
Summenformel t ^4H13N2Oj M = 230,31
berechnet t C(#) 73,01 H(#) 7,88 N(^) 12,17 gefunden $ 73,0 7,6 12,1
Beispiel 4:
Herstellung von 2-Methyl-6-methoxy-3-[piperidyl-(4)~j-indol; a) 2-Methyl-6-methoxy-3-[pyrrdyl-(4)1 -indol
50 g 2-ilethyl-6-methoxy-indol werden in 230 ml Pyridln gegeben. Man kühlt auf -4-O0C ab und gibt tropfenweise 87 g Benzoylchlorid hinzu. Die Mischung wird 3 Tage lang bei Zimmertemperatur unter Llchtabachluß gerührt bzw. bewegt. Man verdampft dann daa Pyridln unter vermindertem Druck, wäscht mit Natronlauge und verdampft daa Wasser. Das erhaltene Produkt wird in 500 ml eiedendem Methanol gelöst, dann unter Rühren mit 200 ml Natriumhydroxid und schließlich zweimal mit 200 ml Wasser versetzt. Mau rührt 2 Stunden lang, laut eine Nacht lang ruhen, verdampft das Methanol unter vermindertem Druck und extrahiert die wässrige Phase mit Chloroform. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und unter verminertem Druck eingedampft. Man erhält 100 g Produkt, das durch
6098S6/1 114
Chromatographie an Aluminiumoxid unter Elution mit Benaol gereinigt wird; nach Abdampfen des Elutionsmittele erhält man 34 g Produkt, das aus Acetonitril umkristallisiert wird. Man erhält 19,5 g 2-Methyl-6-methoxy-3-[pyridyl-(4)] -indolj F. t bis 1980G.
Summenformel ι O15H14N2O) M = 238,29
berechnet ι C(#) 75,60 Η('/ό) 5,92 N(#) 11,76 gefunden t 75,52 6,13 11,91
b) 1-Benzyl-4-[2t-Tnethyl-6,'-methoxy--lndolyl-(3')1-pyridiniumbromid
3,4 g 2-Methyl-6-methoxy-3-[pyridyl-(4 )]-indol und 2,65 g Benzylbromid werden in 30 ml Äthylacetat gegeben. Man erhitzt 4 Stunden lang unter Rückfluß zum Sieden. Man kühlt ab, saugt bzw. schleudert die gebildeten Kristalle ab und wäscht diese mit Äthylacetat, Nach dem Trocknen erhält man 5,7 g 1 -Benzyl-4- [2' -methyl-6f -methoxy- indolyl-( 3') J-pyridiniumbromidf F.* 244 bis 2460C.
Summenformel ι G0^01BrN0Oj M = 409,34
berechnet t C(^) 64,55 H(?0 5,17 N(^) 6,84 gefunden t 64,36 5,33 6,75
c) 3- [l'-Benzyl-1',2' ,3 ',6'-tetrahydro-pyrldyl- (4')]-2-methyl-6-methoxy-indol
20,1 g l-Benzyl-4-{2'-methyl-6f-methoxy-indolyl-(5' )J pyridiniumbromid werden bei 35 bis 40 0C in I65 ml Methanol und 70 ml Wasser gegeben. Man kühlt auf 25 0C ab und gibt in kleinen Portionen, ohne daß die Temperatur 30 bis 35 0C übersteigt, 4 g Natriumborhydrid hinzu.
Die Mischung wird 2 Stunden lang bei Raumtemperatur
609 886/1 1 U
gerührt bzw. bewegt und dann mit Wasser versetzt und der gebildete Niederschlag abgesaugt bzw. abgeschleudert und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen unter vermindertem Druck erhält man 15,4 g 3-[ll-Benzyl-lT i2t,3' ,6'-tetrahydro-pyridyl-(4'-)] ^-methyl-ö-methoxy-indol; P.s 142 bis 14J 0C.
Summenformel j C22H2^NgOs M.- 332S45 berechnet : C {%) 79*48 H {%) 7*28 N {%) 8,43 gefunden : 79,40 7*44 8,35
d) 2-Methyl-.6~meth03£y-3~ [piperldyl- (4)1 -Indol
24 g 3- [l1 -Benzyl-1 ',2',3!# β '-tetrahydro- pyridyl- (* ')]-2-methyl-6-methoxy-indol und 4 g Palladium auf Kohle (10 #Lg) werden in 300 ml absolutes Äthanol gegeben. Man erwärmt auf 50 0C und leitet Wasserstoff ein. In 12 Stunden werden 2450 cnr Wasserstoff absorbiert. Der Katalysator wird abfiltriert und erneut 3,0 g Palladium auf Kohle (10 #ig) hinzugegeben. Die Behandlung mit Wasserstoff wird etwa 3 1/2 Stunden lang fortgesetzt s wonach 3250 cnr Wasserstoff absorbiert sind. Man filtriert den Katalysator ab, verdampft das Äthanol unter vermindertem Druck und erhält 16,6 g 2-Methyl-6-mtthoxy-3-[piperidyl-(4)J-indolj F.: 166 0C.
Summenformel: C15H20N3Oj M - 244,34 berechnet : C ($) 73*73 H {%) 8,25 N {%) 11,47 gefunden. : 73*6 8,3 11,5
609886/11U

Claims (2)

  1. ~12"
    Patentansprüche
    /. 3- jPiperidyl- (4)J -indole der allgemeinen Formel I
    N-H
    mit R=H oder Methoxy und R1, R2 = H oder Methyl^
    wobei R, R. und R2 nicht zugleich H bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der 3-[Piperidyl-(4)] -indole der Formel I nach Anspruch 1,
    gekennzeichnet durch folgende Schritte: (a) Umsetzung einer Verbindung der Formel IV
    uv)
    II
    mit R und R2 wie in Anspruoh mit Benzylbromid zu einer Verbindung der Formel V
    mit R und R2 wie in Anspruch 1,
    6098S6/11U
    ("b) Reduktion der Verbindung V mit Natriumborhydrid zu einer Verbindung der Formel VI
    mit R und R2 wie in Anspruch 1
    (Yl)
    (el) Hydrierung der Verbindung VT mit Wasserstoff in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wobei R. = H ist und R und R2 die obige Bedeutung besitzen, oder
    (c2) Umsetzung der Verbindung VI mit einem Alkylhalogenid HaI-R1 mit Hal = Halogen und R1 = Methyl in Gegenwart von Natriumhydrid zu einer Verbindung der Formel VII
    (VII)
    = Methyl und R und R2 wie in Anspruch 1
    rait
    und anschließende Hydrierung der Verbindung VEI mit'Wasserstoff in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wobei R1 = Methyl ist und R und R2 wie oben definiert sind.
    609886/·^
    - l4 -
    j5. ¥erwenditing der 25-|_PiperIdyl-(4)j-±ndole der Formel I naeEii itaspraen 1 zur Herstellung von 4-|_Indolyl- (3)j-piperidlnoalkyl-arylice tonen.
DE2365967A 1972-07-28 1973-07-27 3-[Piperidyl-(4)]-indole, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE2365967C3 (de)

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