DE2218895C2 - Chromogene Tetrachlorphthalide - Google Patents

Chromogene Tetrachlorphthalide

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DE2218895C2
DE2218895C2 DE2218895A DE2218895A DE2218895C2 DE 2218895 C2 DE2218895 C2 DE 2218895C2 DE 2218895 A DE2218895 A DE 2218895A DE 2218895 A DE2218895 A DE 2218895A DE 2218895 C2 DE2218895 C2 DE 2218895C2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/88—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with one oxygen atom directly attached in position 1 or 3
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Description

ergab auf saurer Silton-Tonerde eine blaue und auf Kaolin eine grüne Farbe.
Beispiel 3
(a) 3-(p-Dimethylammophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 3),
(b) 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(l,2-dimethylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 4) und
(c) 3-(p-Din?«thylaminophenyl)-3-(l,2-dimethylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 5) wurden unter Verwendung der folgenden Reagenzien nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren hergestellt:
(a) Lactolacetat von 4'-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 2-Methylindol,
(b) 4'-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 1,2-Dimethylindol und
(c) Lactolacetat von 4-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 1,2-Dimethylindol.
Schmelzpunkt 0C Silton
Kaolin
(a) 301-302
(b) 195-196
(C) 228-230
Blau
sattes Blau
Dunkelblau
Grün
Grünblau
Grünblau
Das 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(l,2-dimethylindoI-3-ylM,5,6,7-tetrachlorphthalid (b) zeigt eine besonders hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber Verblassen im Vergleich zu seinem nicht chlorierten Analogen. Außerdem besitzt diese Verbindung ausgezeichnete Löslichkeitseigenschaften.
Beispiel 4
3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 6) wurde hergestellt aus einer Mischung von 2,0 g 4'-Diäthylamino-SAS^-tetrachlor^-carboxybenzophenon, 2,7 g einer 89%igen Lösung von l-Äthyl-2-methylindol und 5 cm3 Essigsäureanhydrid. Die Mischung wurde für 1 Stunde einer Rückflußbehandlung unterzogen, gekühlt und in Wasser gegossen. Die Lösung wurde mit Ammoniak basisch gemacht und zweimal mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und zu einem Öl konzentriert, das aus Benzol umkristallisiert wurde, wodurch man 2,6 g des Produktes mit einem Schmelzpunkt von 200 bis 214°C erhielt. Durch Umkristallisation aus einem Benzol-Petroläther ergab sich ein Schmelzpunkt von 225 bis 227°C. Eine Benzollösung dieses Stoffes ergab auf Kaolinblättern eine blaugrünc und auf Siltonblättern eine blaue Farbe.
Beispiel 5
Mittels des in Beispiel 4 beschriebenen Verfahrens wurde (d) 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 7) aus 4'-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und l-Äthyl-2-methylindoi hergestellt. Außerdem wurde (e) 3-(l-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-3-(2-phenylindol-3-yI)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 8) aus 1-Äthyl-2-methyl-3-(2-carboxy-3,4,5,6-tetiachlorbenzoyi)-indol und 2-Phenylindol hergestellt. Die Rückflußzeiten betrugen 3 Stunden bzw. 10 Minuten.
In der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte und die Farben auf Silton- und Kaolin-Papieren ersichtlich:
Schmelzpunkt °C
Silton
Kaolin
(d) 221-223
(e) 250-251
Blau
Purpur
Beispiel 6
Blaugrün Purpur
Der Schmelzpunkt und die Farbe auf Silton- und Kaolin-Papier sind in der folgenden Tabelle angegeben:
(0 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(p-N-benzyl-N-äthylamino-o-me&ylphenyJM>5,6,7-tetrachtorphthalid (pJg 9) und (g) 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(p-N,N-dibenzylaminophenyl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 10) wurden nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Reaktionszeiten 1/2 Stunde in einem Eisbad und anschließend 1 Stunde bei Raumtemperatur betrugen. Es wurden folgende Reagenzien verwendet:
(f) das Lactolacetat von 4'-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und N-Benzyl-N-äthyl-m-toluidin und
(g) das Lactolacetat von 4'-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und N,N-Dibenzylanilin.
35 Aus der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte und die Farben auf Silton- und Kaolin-Papier ersichtlich:
40
Schmelzpunkt 0C
Silton
Kaolin
(0 224-225
(g) 142-143
Grün
Grün
Grün
Grün
55
60
65 Zum Nachweis ihrer fortschrittlichen Eigenschaften (Farbintensität, Farbmenge) werden die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Verbindungen mit unsubstituiertem Phthalidrest verglichen:
Auf Blättern, die einerseits mit der Verbindung (b) des Beispiels 3 und andererseits mit dem nicht chlorierten Analogen beschichtet waren, wurden Druckproben gemacht. Die folgende Tabelle veranschaulicht die Reflexionsintensitäten verschiedender Druckproben. R ist das Verhältnis der Farbintensität zur Intensität des Hintergrundes. Ein Wert von 1000 würde eine weiße Farbe bedeuten. Je geringer also das Reflexionsvermögen ist, desto höher ist der Wert R. Steigt R im Laufe der Zeit an, dann bedeutet dies ein Verblassen des Druckes. Bei Verbindungen, die eine gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Verblassen besitzen, steigt R im Laufe der Zeit geringer an.
Die Reflexionswerte wurden in Kubelka-Munk-Funktionen (K/S) umgewandelt. Die Berechnungen und Verwendungen dieser Werte wurden von Dr. G. Kortum et al. in Angewandte Chemie, Internationale Ausgabe, 2, Seiten 333 bis 341 (1963), beschrieben. Diese Funktionen sind ein zuverlässiges Maß für die pro Flächen-
einheit der getesteten Drucke vorhandenen Farbmenge. Die folgende Tabelle gibt somit einen Vergleich
bezüglich der Farbintensität als auch der vorhandenen Farbmenge wieder.
Frischer Druck K/S Druck 4 Stunden alt Druck 8 Wochen alt
R R K/S R K/S
Nicht chloriert 1,403
80-20 Harz*) 0,218 2,060 0,250 1,125 0,310 0,768
Paraphenylphenol 0,168 3,684 0,168 2,060 0,195 1,662
Silton 0,108 3,520 0,225 1,335 0,480 0,282
Attapulgit 0,112 0,178 1,898 0,745 0,044
Tetrachloriert 1,335
80-20 Harz*) 0,225 2,568 0,230 1,289 0,260 1,053
Paraphenylphenol 0,143 7,363 0,162 2,167 0,172 1,993
Silton 0,060 3,684 0,098 4,151 0,625 0,113
Attapulgit 0,108 0,130 2,911 - -
*) 80 Gew.-Teile tertiäres p-Butylphenol und 20 Gew.-Teile p-Chlorphenol.
Die tetrachlorierte Verbindung besitzt zu den verschiedenen Zeitpunkten nicht nur eine verbesserte Reflexionsintensität (R), sondern auch eine erhöhte Farbmenge (K/S).
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Chromogene Tetrachlorphthalide der allgemeinen Formel
    R C / R \ I -O Cl
    \ .     2
    C = O
    worin R je weils eine p-Aminophenylgruppe der Formal (I) oder eine Indol-3-yl-gruppe der Formel (II) oder einer der beiden Reste R eine Pyrrol-2-ylgruppe der Formel (III) ist,
    (D
    oder
    (ID
    oder
    (HD
    worin R1 Wasserstoff, eine Phenylgruppe, eine Phenylalkylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine AIkoxygruppe oder eine Alkylgruppe mii 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R3 Wasserstoff, eine Phenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
    mit der Ausnahme, daß nicht gleichzeitig der Rest der Formel (I) eine 2-(Äthoxy- oder methoxy)-4-(äthyl- oder methyl)-aminophenylgruppe oder eine 2-(Äthoxy- oder methoxy)-4-di(äthyl- oder methyl)-aminophenylgruppe und der Rest der Formel (II) eine 2-(Methyl- oder phenyl)-indol-3-yl-gruppe oder eine 1-(Methyl- oder äthyl)-2-(methyl- oder phenyl)-indol-3-yl-gruppe ist.
    Die Erfindung betrifft Tetrachlorphthalide, die beispielsweise zur Verwendung in druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien geeignet sind. Bekannte druckempfindliche Aufzeichnungsmateria-
    lien bestehen aus Blättern, die mit in Mikrokapseln eingeschlossenen Verbindungen, wie 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid, beschichtet sind, die nach Freigabe aus den Kapseln und Kontakt mit einem sauren Reagenz, das auf dem gleichen oder einem anderen Blatt aufgebracht sein kann, schnell unter Farbbildung reagieren. Bekannte Verbindungen mit schneller Farbbildungsreaktion neigen zu starkem Verblassen der Farbe und entwickeln nur eine Farbe geringer Intensität, während andere bekannte farbbildende Verbindungen mit höherer Farbstabilität, wie beispielsweise Benzoylleukomethylenblau, wie allgemein bekannt, ihre Farbe nur unzureichend langsam entwickein.
    Es wurde nunmehr eine Vielzahl von ihre Farbe rasch entwickelnden Phthaliden gefunden, die in den obengenannten Aufzeichnungsmaterialien zu einer wesentlich besseren Farbbeständigkeit führen.
    Gegenstand der Erfindung sind chromogene Tetrachlorphthalide gemäß dem Patentanspruch.
    Im folgenden wird die Herstellung einiger Verbindungen an Hand von Beispielen beschrieben, wobei jeweils auf die in den Zeichnungen dargestellten Strukturformeln Bezug genommen wird. In diesen soll das Zeichen Φ jeweils eine Phenylgruppe darstellen. Aus diesen Beispielen wird ersichtlich, daß dann, wenn eine der beiden R-Gruppen eine Pyrrolylgruppe (III) ist, die andere R-Gruppe entweder eine p-Aminophenylgruppe (I) oder eine indolylgruppe (II) ist.
    Beispiel 1
    Die Herstellung von 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(l-methylpyrrol-2-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 1) erfolgte durch Lösen von 13,5 g des Lactolacetats von 4'-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 2,68 g N-Methylpyrrol in 100 cm3 Benzol. Die Mischung wurde in einem Eisbad gerührt, und es wurde langsam AlCl3 zugesetzt. Nach lOminütigem Rühren in dem Eisbad wurde Wasser zugesetzt. Die Benzolschicht wurde abgetrennt und mit Wasser, mit einer 5%igen Natriumbicarbonat-Lösung und nochmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtrennen wurde das Benzol verdampft, und das erhaltene Produkt wurde aus Benzol-Petroläther umkristallisiert. Das erhaltene Produkt besaß einen Schmelzpunkt von 105 bis 1100C, und eine Benzollösung desselben ergab bei Berührung mit saurer Silton-Tonerde eine purpurne und bei Berührung mit Kaolin eine grüne Farbe.
    Beispiel 2
    3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 2) wurde hergestellt durch Lösen von 13,5 g Lactolacetat von 4'-Dimethylamino-S^^^-tetrachlor^-carboxybenzophenon und 6,4 g 2-Phenylindol in 200 cm3 Dichlormethan. Während die Mischung in einem Eisbad bei 50C gerührt wurde, wurden 13,3 g AlCl3 zugesetzt, wonach die Temperatur auf 2O0C erhöht wurde. Nach lOminütigem Rühren wurde der Mischung Wasser zugesetzt. Das Dichlormethan wurde abgetrennt, mit Wasser, mit einer 5%igen Natriumbicarbonat-Lösung und anschließend nochmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Verdampfen wurde das feste Produkt aus CHC13-Petroläther umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 58 Gew.-Prozent, und das erhaltene Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 272 bis 273°C. Eine Benzollösung des Endprodukts
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