DE2265772C2 - Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number
DE2265772C2
DE2265772C2 DE2265772A DE2265772A DE2265772C2 DE 2265772 C2 DE2265772 C2 DE 2265772C2 DE 2265772 A DE2265772 A DE 2265772A DE 2265772 A DE2265772 A DE 2265772A DE 2265772 C2 DE2265772 C2 DE 2265772C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tetrachlorophthalide
sensitive recording
recording material
pressure
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2265772A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2265772A1 (de
Inventor
Sheldon Appleton Wis. Farber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oldapco Inc
Original Assignee
Appleton Papers Inc 54912 Appleton Wis
Appleton Papers Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Appleton Papers Inc 54912 Appleton Wis, Appleton Papers Inc filed Critical Appleton Papers Inc 54912 Appleton Wis
Publication of DE2265772A1 publication Critical patent/DE2265772A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2265772C2 publication Critical patent/DE2265772C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/88—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with one oxygen atom directly attached in position 1 or 3
    • C07D307/885—3,3-Diphenylphthalides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Color Printing (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

ist, worin K jeweils eine alky!-, phenyl-, phenylalkyl- oder alkoxysubstituierte oder unsubstituierte p-Aminophenyl-, Pyrrol-2-yl- oder Indol-3-yI-Gruppe ist, mit der Ausnahme, daß nicht gleichzeitig ein R eine in ortho-Stellung durch Methoxy oder Äthoxy substituierte p-Amino-phenyl-Gruppe und das andere R eine in 2-SteIlung durch Methyl oder Phenyl substituierte Indol-3-yl-Gruppe ist.
2. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Alkylgruppf r.in bis vier C-Atome besitzt.
3. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch geicennnzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid-S-tp-OimethylaminophenylJ-S-(1 -methylpyrrol-2-yl)-4,5,6,7-tei, dchlorphthalid ist.
4. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-phenylindol-3-yl)-43,6,7-tetrachlorphthalidist.
5. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-(p- Dimethylaminophenyi)-3-(2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachIorphthalidist.
6. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-(p-Diäthy!aminophenyl)-3-(l,2-dimethylindcl-3-yl)-4,5.6,7-tetruchlorphthalid ist.
7. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1. dadurch ge<enn/eichnet. daß das Tetrachlorphthalid 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(l,2-dimethylindol-3yl)-4,5.6,7-tetrachlorphthalidist.
8. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-(p-Dirnethylaminophenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4.5.6.7-tetrachlorphtha-Hd ist.
9. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-(p-Diä:hylaminophenyl)-3-(l-
äthy!-2-methy!indo!-3-yl)-4,5,6.7-tetrachlorphthalid .ist.
10. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-(l-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-3-(2-phenylindol-3-yl)-4,5,6,7-te trachlorphthalid ist.
11. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß das
Tetrachlorphthalid 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(p-N-benzyl-N-äthylamino-o-methylphenyI)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid ist.
12. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(p-N.N-dibenzylaminophenyl^.S.oJ-tetrachlorphtha-Hd ist.
13. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichne-v, daß das Tetrachlorphthalid 3-(p-N-Benzyl-N-äthylamino-
phenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindoI-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphlhalid ist.
14. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-(p-N-Phenyl-N-methylamino-
phenyl)-3-( 1 -äthyl-2-methyIindol-3-yl)-4^,6,7-tetrachlorphthalid ist.
15. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-{2-Methylindol-3-yl)-3-( 1 äthyl-2-methylindoI-3-yl)-4r5>6;7-tetrachlorphthalid ist.
16. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-( 1 -Methyl-2-phenylindol-3-yl)-
3-( 1 -äthyl^-methylindol-S-ylJ-^S.öy-tetrachlorphthalid ist.
17. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-( 1 -Methylpyrrol-2-yl)-3-( 1 äthyl-2-methyIindol-3-yI)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid ist.
18. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid 3-( 1 -Phenylpyrrol-2-yl)-3-( 1 äthyl-2-methylindoI-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid ist.
Die Erfindung betrifft druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, die als markierungsbildende Komponente Tetrachlorphthalide enthalten.
Bekannte druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien bestehen aus Blättern, die mit in Mikrokapseln eingeschlossenen Verbindungen, wie 3,3-Bis-(p-dimethyIaminophenyl)-6-dimethylaminophthaIid, beschichtet sind, die nach Freigabe aus den Kapseln und Kontakt mit einem sauren Reagenz, das auf dem gleichen oder einem anderen Blatt aufgebracht sein kann, unter Farbbildung reagieren. Einige der bekannten Verbindungen neigen zu starkem Verblassen der Farbe und entwickeln nur eine Farbe geringer Intensität, während andere bekannte farbbildende Verbindungen mit höherer Farbstabilität, z. B. Benzoyllenkomethylenblau, ihre Farbe nur unzureichend langsam entwickeln.
Es wurde nunmehr eine Vielzahl von Tetrachlorphthaliden gefunden, die in bezug auf die obengenannten Kriterien wesentlich bessere Eigenschaften aufweisen.
Die Erfindung betrifft somit druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, die als markierungsbildende Komponenten ein Tetrachlorphthalid und ein saures Reagenz enthalten, die dadurch gekennzeichnet sind,
daß das Tetrachlorphthalid eine Verbindung mit der allgemeinen Formel
/Vr =
,C = O
10
ist, worin R jeweils eine alkyl-, phenyl-, phenylalkyl- oder alkoxysubstituierte oder unsubstituierte p-Aminophenyl-, Pyrrol-2-yl- oder IndoI-3-yl-Gruppe ist, mit der Ausnahme, daß nicht gleichzeitig ein R eine in ortho-Strllung durch methoxy- oder äthoxysubstituierte p-Aminophenyl-Gruppe und das andere R eine in 2-SteIlung durch methyl- oder phenylsubstituierte Indol-3-yI-Gruppe ist.
Bei den bevorzugten Verbindungen besitzen die beiden oben mit R bezeichneten Gruppen eine der folgenden allemeinen Formeln .
oder
(Π)
(IQ)
erfolgte durch Lösungen von 13,5 g des Lactolacetats von &■'- Oimethylamino-SAS.e-tetrachlor^-carboxybenzophi ' und 2,68 g N-Methylpyrrol in 100 cm3 BenzoL Die Mischung wurde in einem Eisbad gerührt und er wurde langsam Akb zugesetzt Nach lOminütigem Rühren in dem Eisbad wurde Wasser zugesetzt. Die Benzolschicht wurde abgetrennt und mit Wasser, mit einer 5%igen Natriumbicarbonal-Lösung und nochmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtrennen wurde das Benzol verdampft und das erhaltene Produkt wurde aus . .nzol-Petroläther umkristallisiert. Das erhaltene Produkt besaß einen Schmelzpunkt von 105 bis 1100C und eine Bezollösung desselben ergab bei Berührung mit saurer Silton-Tonerde eine purpurne und bei Berührung mit Kaolin eine grüne Farbe.
Beispiel 2
3-(p-Diniethylaminophenyl)-3-(2-phenylindoI-3-yI)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 2) wurde hergestellt durch Lösen von 13,5 g Lactolacetz' von 4'-Dimethylamino-SAS.o-tetrachior-l-carboxybenzo; henon und 6,4 g 2-PhenylindoI in 200 cm3 Dichlormethan. Während die Mischung in einem Eisbad bei 5° C gerührt wurde, wurden 13,3 g AlCl3 zugesetzt, wonach die Temperatur auf 20°C erhöht wurde. Nach lOminütigem Rühren wurde der Mischung Wasser zugesetzt. Das Dichlormethan wurde abgetrennt, mit Wasser, mit einer 5%igen Natriumbicarbonat- Lösung und anschließend nochmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Ves dampfen wurde das feste Produkt aus CHCI3-Petroläther umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 58 Gew.-% und das erhaltene Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 272 bis 273°C. Eine Benzollösung des Endprodukts ergab auf saurer Silton-Tonerde eine blaue und auf Kaolin eine grüne Farbe.
NX
worin Ri Wasserstoff, eine Phenylgruppe, eine Phenylalkylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R3 Wasserstoff, eine Phenylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
Im folgenden wird die Herstellung einiger Verbindungen an Hand von Beispielen beschrieben, wobei jeweils auf die in den Zeichnungen dargestellten Strukturformeln Bezug genommen wird. In diesen soll das Zeichen Φ jeweils eine Phenylgruppe darstellen. Aus diesen Beispielen wird ersichtlich, daß dann, wenn eine der beiden R=Gruppen eine Pyrrolylgruppe (III) ist, die <andere R-Gruppe entweder eine p-Aminophenylgruppe (l) oder eine Indolylgruppe (II) ist.
Beispiel 1
Die Herstellung von 3*(p-Dimethylaminophenyl)-3-(l-methylpyrrol-2-yl)-4,5,6,7-tetrachlqrphthalid (Fig. 1) B e i s ρ i e 1 3
(a) 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindolj-yl)-4,5.6.7-tetrachIorphthalid (F i g. 3);
(b) 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-( 1,2-dimethylindol-3-yI)-4,5.6.7-tetrachlorphthaIid (F i g. 4); und
(c) 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(l,2-dimethylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 5) wurden unter Verwendung der folgenden Reagenzien nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren hergestellt:
(a) Lactolacetat von 4'-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 2-Methylindoh
(b) 4'-Diäthylaminc-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und 1,2-Dimethylindol; und
(c) Lactolacetat von 4'-Dimethylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-.-arboxybenzophenon urd 1,2-Dimethylindol.
Der Schmelzpunkt und die Farbe auf Silton- und Kaolin-Papier sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Schmelzpunkt °C Silton
Kaolin
65
(a) 301-302
(b) 195-196
(c) 228-230
Blau
saltes Blau
Dunkelblau
Grün
Grünblau
Grünblau
Das 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-( 1,2-dimethylindoI-3-yl)-4,5,6.7-tetrachlorphthaIid (b) zeigt eine besonders hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber Verblassen im Vergleich zu seinem nicht chlorierten Analogen. Außerdem besitzt diese Verbindung ausgezeichnete Löslichkeitseigenschaften.
Beispiel 4
3-(p-DimethylaminophenyI)-3'(l-äthyl-2-methylin* doI-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig.6) wurde hergestellt aus einer Mischung von 2,0 g 4'-Diäthylamino-SAS.ö-tetrachlor^-carboxybenzophenon, 2,7 g einer 89%igen Lösung von l-Äthyl-2-methylindol und 5 cm3 Essigsäureanhydrid. Die Mischung wurde für 1 Stunde einer Rückflußbehandlung unterzogen, gekühlt und in Wasser gegossen. Die Lösung wurde mit Ammoniak basisch gemacht und zweimal mit Benzol extrahiert. Der E nzolextrakt wurde mit Wasser gewaschen, mit
Na2SÜ4 getrocknet und zu einem öi konzentriert, das 20
aus Benzol umkristallisiert wurde, wodurch man 2,6 g
des Produktes mit einem Schmelzpunkt von 200 bis
214°C erhielt. Durch Umkristallisation aus einem Benzol-Petroläther ergab sich ein Schmelzpunkt von (0 224-225 225 bis 2270C. Eine Benzollösung dieses Stoffes ergab 25 (g) 142-143 auf Kaoünblättern eine blaugrüne und auf Siltonblättern eine blaue Farbe.
phthaIid(Fi g. 9) und
(g) 3-(p-Diäthylaminophenyl)-3-(p-N,N-dibenzyl-
aminophenyl)-4,5,6,7-tetrach!orphthalid (Fig. 10) wurden nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Reaktionszeiten ¥2 Stunde in einem Eisbad und anschließend 1 Stunde bei Raumtemperatur betrugen. Es wurden folgende Reagenzien verwendet:
(f) das Lactolacetat von 4'-Diäthylamino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenori und N-Benzyl-N-üthyl-m-toluidin; und
(g) das Lactolacetat von 4'-Diäthylarnino-3,4,5,6-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und N1N-Dibenzylanilin.
Aus der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte und die Farben auf Silton- und Kaolin-Papier ersichtlich:
Schmelzpunkt 0C Silton
Kaolin
Beispiel 5
Mittels des in Beispiel 4 beschriebenen Verfahrens wurde (d) 3-(p-DiäthyIaminophenyl)-3-(l-äthyl-2-methylindoI-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid (Fig. 7) aus 4'-Diäthylamino-3,41516-tetrachlor-2-carboxybenzophenon und l-Äthyl-2-methylindol hergestellt. Außerdem wurde (e) 3-(l-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-3-(2-phenylindol-3-yl)-43,6.7-tetrachlorphthalid (Fig.8) aus 1-Äthyl-2-rr.eihy!-3-{2-i:arboxy-3,4Ä6-teirachlorben7.pyl)-indol und 2-Phenylindol hergestellt. Die Rückflußzeiten betrugen 3 Stunden bzw. 10 Minuten.
In der folgenden Tabelle sind die Schmelzpunkte und die Farben auf Silton- und Kaolin-Papieren ersichtlich:
Schmelzpunkt 0C Silton
Kaolin
(d) 221-223
(e) 250-251
Blau
Purpur
Beispiel 6
Blaugrün Purpur
(f) 3-{p-Diäthylaminophenyl)-3-(p-N-benzyl-N-äthyIamino-o-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrachlor-
Grün
Grün
Beispiel 7
Grün
Grün
30
35
40 Auf Blätter, die einerseits mit der Verbindung (b) des Beispiels 3 und andererseits mit dem nicht chlorierten Analogen beschichtet waren, wurden Druckproben gemacht. Die folgende Tabelle veranschaulicht die Reflexionsintensitäten verschiedener Druckproben. R ist das Verhältnis der Farbintensität zur Intensität des Hintergrundes. Ein Wert von 1,000 würde eine weiße Farbe bedeuten. Je geringer also das Reflexionsvermögen ist, desto höher ist der Wert R. Steigt R im Laufe der Zeit an, dann bedeutet dies ein Verblassen des Druckes. Bei Verbindungen, die eine gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Verblassen besitzen, steigt R im Laufe der Zeit geringer an.
Die Reflektionswerte wurden in Kubelka-Munk-Funktionen (KJS) umgewandelt Die Berechnungen und Verwendungen dieser Werte wurden von Dr. G. Kortum et al. in Angewandte Chemie, Internationale Ausgabe, 2, Seiten 333 bis 341 (1963), beschrieben. Diese Funktionen sind ein zuverlässiges Maß für die pro Flächeneinheit der getesteten Drucke vorhandenen Farbmenge.
Die folgende Tabelle gibt somit einen Vei gleich bezüglich der Farbintensität als auch der vorhandenen Farbmenge wieder.
50
Frischer Druck
K/S
Drucic 4 Stunden
alt
R K/S
Druck 8 Wochen
alt
R K/S
Nicht chloriert 0,218 1,403 0,250 1,125 0,310 0,768
80-20 Harz*) 0,168 2,060 0,168 2,060 0,195 1,662
Paraphenylphenol 0,108 3,684 0,225 1,335 0,480 0,282
Silton 0,112 3,520 0,178 1,898 0,745 0,044
Attapulgit
Fortsetzunu
Fristher Druck
K/S
Druck 4 Stunden K/S
all 1,289
A' 2,167
0,230 4,151
0,162 2,911
0,098
0,130
Druck i i Wochen K/S
all 1,053
R 1,993
0,260 0,113
0,172
0,625
Tctrachloriert 0,225
8Ö^2tfHarz*) 0,143
ParaphenylphenOl 0,060
Silton 0,108
Attapulgit
1,335 2,568 7,363 3,684
*) 80 Gew.-Teile tertiäres p-Butylphenol und 20 Gew.-Teile p-Chlorphenol.
Die tetrachlorierte Verbindung besitzt zu den verschiedenen Zeitpunkten nicht nur verbesserte Rciiekiiöiisiniensiiat (R) sondern auch eine erhöhte ?q Farbmenge (K/S).
Unter Verwendung geeignet substituierter Ausgangsstoffe können mittels analoger Verfahren auch die folgenden Verbindungen synthetisiert werden:
25
30
^pyypy^^ 2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid(Fig. 12);
3-(p-N-Phenyl-N-methylaminophenyl)-3-(läthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetra- chlorphthalid(Fig. 13); 3-(2-Methylindol-3-yl)-3-(l-äthyl-2-methylin-
hlhhliH
(Fig. 14),
3-(l-Methyl-2-phenylindol-3-yl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlor-
phthalid(Fig. 15);
3-( 1 -Methylpyrrol-2-yl)-( 1 -äthyl-2-methylin-
dol-3-yl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid
(Fig. 16); und
3-(l-Phenylpyrrol-2-yl)-3-(l-äthyl-2-methylindol-3-yl)-4,5,6,7-teirachlorphthalid (Fig. 17).
Hierzu 5 Biait Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das als markierungsbildende Komponenten ein Tetrachlorphthalid und ein saures Reagenz enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Tetrachlorphthalid eine chromogene Verbindung mit der allgemeinen Formel
DE2265772A 1971-04-27 1972-04-19 Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial Expired DE2265772C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13795271A 1971-04-27 1971-04-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2265772A1 DE2265772A1 (de) 1982-09-16
DE2265772C2 true DE2265772C2 (de) 1983-09-22

Family

ID=22479769

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2218895A Expired DE2218895C2 (de) 1971-04-27 1972-04-19 Chromogene Tetrachlorphthalide
DE2265772A Expired DE2265772C2 (de) 1971-04-27 1972-04-19 Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2218895A Expired DE2218895C2 (de) 1971-04-27 1972-04-19 Chromogene Tetrachlorphthalide

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3736337A (de)
JP (6) JPS5525996B1 (de)
AU (1) AU459132B2 (de)
BE (1) BE782653A (de)
CA (1) CA984847A (de)
CH (1) CH606276A5 (de)
DE (2) DE2218895C2 (de)
ES (1) ES402057A1 (de)
FR (1) FR2136694A5 (de)
GB (1) GB1349503A (de)
IT (1) IT954848B (de)
ZA (1) ZA722506B (de)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4102893A (en) * 1971-11-26 1978-07-25 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of color formers of indoles and anhydrides of aromatic or heteroaromatic, vicinal dicarboxylic acids, new color formers of these classes of substance and their use
GB1460151A (en) * 1973-05-21 1976-12-31 Ciba Geigy Nitrophthalides their mahufacture and their use in recording systems-
US4186134A (en) * 1973-05-21 1980-01-29 Ciba-Geigy Corporation 3-Indolyl-3-phenyl-phthalides
GB1460751A (en) * 1973-05-21 1977-01-06 Ciba Geigy Ag 3-indolyl-3-phenyl-phthalide compounds their manufacture and their use
GB1467898A (en) * 1974-04-09 1977-03-23 Ciba Geigy Ag Heterocyclic substituted lactone compounds their manufacture and use
US4026883A (en) * 1975-04-10 1977-05-31 Ncr Corporation Derivatives of dianhydrides as vinyl color formers
US4020056A (en) * 1975-04-10 1977-04-26 Ncr Corporation Di-vinyl phthalides color formers
US4016174A (en) * 1975-04-10 1977-04-05 Ncr Corporation Benzoindole phthalides
CH594511A5 (de) * 1976-01-16 1978-01-13 Ciba Geigy Ag
US4189171A (en) * 1977-03-01 1980-02-19 Sterling Drug Inc. Marking systems containing 3-aryl-3-heterylphthalides and 3,3-bis(heteryl)phthalides
JPS553804A (en) * 1978-06-23 1980-01-11 Denpatsu Furaiatsushiyu Kk Manufacture of granular active substance
US4275206A (en) * 1979-03-05 1981-06-23 Appleton Papers Inc. Lactone compounds containing an indolizine radical
JPS6085986A (ja) * 1983-10-18 1985-05-15 Yamada Kagaku Kogyo Kk 発色性記録材料
JPS6216914A (ja) * 1985-07-12 1987-01-26 Seiko Giken Kk 粉粒体輸送装置による粉粒体の移送方法
DE3775598D1 (de) * 1986-04-15 1992-02-13 Yamada Chem Co Divinylverbindungen und unter verwendung dieser verbindungen hergestelltes chromogenes aufzeichnungsmaterial.
DE3773035D1 (de) * 1986-04-16 1991-10-24 Yamada Chem Co Divinylverbindungen und unter verwendung dieser verbindungen hergestelltes chromogenes aufzeichnungsmaterial.
JPS6367179A (ja) * 1986-09-08 1988-03-25 Fuji Photo Film Co Ltd 記録シ−ト
JPS6367180A (ja) * 1986-09-09 1988-03-25 Fuji Photo Film Co Ltd 記録シ−ト
EP0787764B1 (de) * 1996-02-03 2003-04-09 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Sauerstoff absorbierende Harzzusammensetzung und Verpackungsmaterial, mehrschichtiges Verpackungsmaterial, Verpackung und Verpackungsverfahren die dieses verwendet
WO1998000077A1 (fr) * 1996-07-02 1998-01-08 Japan Pionics Co., Ltd. Element chauffant en forme de feuille et son procede de fabrication
EP0964046B1 (de) 1998-06-03 2003-07-30 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Sauerstoffabsorbierende Zusammensetzung, Sauerstoffabsorbierendes Harz und Konservierungsverfahren

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509173A (en) * 1967-01-30 1970-04-28 Ncr Co 3,3-bis-(indol-3-yl) phthalides
JPS4833208A (de) * 1971-09-03 1973-05-08
JPS5127251B2 (de) * 1972-06-02 1976-08-11
JPS4916727A (de) * 1972-06-03 1974-02-14

Also Published As

Publication number Publication date
CH606276A5 (de) 1978-10-31
AU459132B2 (en) 1975-02-26
US3736337A (en) 1973-05-29
JPS5948756B2 (ja) 1984-11-28
ES402057A1 (es) 1975-03-16
JPS5945516B2 (ja) 1984-11-07
JPS5633978A (en) 1981-04-04
GB1349503A (en) 1974-04-03
JPS5829239B2 (ja) 1983-06-21
DE2265772A1 (de) 1982-09-16
CA984847A (en) 1976-03-02
JPS5633981A (en) 1981-04-04
AU4121272A (en) 1973-10-25
BE782653A (fr) 1972-08-16
JPS5633979A (en) 1981-04-04
JPS5525996B1 (de) 1980-07-10
JPS5633982A (en) 1981-04-04
IT954848B (it) 1973-09-15
DE2218895A1 (de) 1972-11-09
FR2136694A5 (de) 1972-12-22
ZA722506B (en) 1973-01-31
JPS5633980A (en) 1981-04-04
DE2218895C2 (de) 1983-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2265772C2 (de) Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE1795737C3 (de) 3-(p-Aminophenyl)-3-(3-indolyl)phthalide und ihre Anwendung in druckempfindlichem Aufzeichnungsmaterial
DE2503309C2 (de) Druckempfindliches Kopiermaterial
DE2614944C2 (de) Chromogene Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Aufzeichnungsmaterialien
DE2265233C2 (de) 3,3-(Bis-indol-3&#39;-yl)-phthalide und ihre Verwendung
US4330473A (en) Recording material
DE2747526A1 (de) Druck- oder waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial
DE2422899A1 (de) Diamino-substituierte fluoranverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbbildner in einem druckempfindlichen oder thermoreaktiven aufzeichnungsmaterial
DE2163658C3 (de) 3-&lt;2-Alkoxy-4-amino-phenyl)-3-(3-indolyl)-phthalide sowie druckempfindliche Kopierpapiere, die diese enthalten
DE2423533A1 (de) 3-indolyl-3-phenylphthalid-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in einem druckempfindlichen kopiermaterial
DE1768862B2 (de) Basisch substituierte fluorane, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als farbbildner fuer kopiermaterialien
DE2259409C2 (de) Chromogene Furo[3,4-b]pyridin-7-one und -pyrazin-5-one
DE2423534A1 (de) Nitrophthalide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in druckempfindlichen aufzeichnungssystemen
DE3116815C2 (de)
DE2313679C2 (de) Chromogene Naphthalidverbindungen
US3997561A (en) Pressure sensitive copying paper
DE2150797B2 (de) Basisch substituierte Fluoranverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende druck- oder wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien
DE2919421A1 (de) Halogen- und aminosubstituierte phthalide
DE2503349A1 (de) Indolylmethylenleukofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in druckempfindlichen und waermeempfindlichen aufzeichnungsmaterialien
EP0003726A1 (de) Substituierte Diaminophthalide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbbildner in druckempfindlichen oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
EP0237915B1 (de) Chromogene Phthalide, ihre Herstellung und Verwendung
DE2550483A1 (de) Thiazolylphthalidverbindungen
DE2016371A1 (de) Neue substituierte Aminofluorane, Ver fahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver wendung
DE2263292C3 (de) Fluoranverbindungen und druckempfindliches Kopierpapier
DE2318403A1 (de) Chromogene verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
Q172 Divided out of (supplement):

Ref country code: DE

Ref document number: 2218895

8110 Request for examination paragraph 44
8181 Inventor (new situation)

Free format text: FARBER, SHELDON, APPLETON, WIS., US

AC Divided out of

Ref country code: DE

Ref document number: 2218895

Format of ref document f/p: P

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: APPLETON PAPERS INC., APPLETON, WIS., US

8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: WEICKMANN, H., DIPL.-ING. FINCKE, K., DIPL.-PHYS. DR. WEICKMANN, F., DIPL.-ING. HUBER, B., DIPL.-CHEM. LISKA, H., DIPL.-ING. DR.-ING. PRECHTEL, J., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN